CN104024202A - 新的环烷醛、其制备方法、及其在香料工业中的用途 - Google Patents

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Abstract

Description

新的环烷醛、其制备方法、及其在香料工业中的用途
本发明涉及新的环烷醛化合物、其制备方法及其在化学工业中的用途，且特别是在香料、化妆品和在洗涤剂工业中的用途，所述化合物具有特殊的香味。
香料和调味剂工业一直在寻找表现出强烈的嗅觉效力，同时保持尽可能低的生产成本的新颖感官化合物。某些类型的感官化合物比其它化合物更难以得到，如例如具有海洋和／或臭氧气味(note)的化合物。
在先前技术中被描述为具有海洋和／或臭氧气味的化合物中发现，其中最常用的，苯并二氧杂蒎酮衍生物(Helvetica Chimica Acta，2007，90，1245-1265)，如或如(Givaudan)或7-(3-甲基丁基)苯并[B][1，4]二氧杂蒎-3-酮(专利EP1136481)。
还已知来自醛家族的某些化合物表现出这种类型的海洋和臭氧气味。例如，可以列举出(methanoindane)，专利DE19817042)，其除了海洋和臭氧气味之外还添加了醛气味。或添加了柠檬气味的(5，9-二甲基-4,8-癸二烯醛，专利FR13677165和FR2005165)，或添加了花香气味的(3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛，Perfumer&Flavorist，2009，34，18-19)。
然而，来自先前技术的具有原始海洋或臭氧气味的化合物具有作为主要缺点的它们的高生产成本，这显著地是由于合成步骤的数目，或由于原材料的成本。通过举例说明的方式，在美国专利3517031中描述的合成7-甲基-3,4-二氢-2H-1，5-苯并二氧杂蒎-3-酮的方法包括三个步骤，这是重要的。此外，起始底物，邻苯二酚，是一种显著昂贵的原材料。同样，合成3-甲基-6-(2，2,3-三甲基环戊基)-己醛(在专利申请EP1930317中描述为海洋和臭氧的)的方法包括从龙脑烯醛的5个合成步骤。
为了克服先前技术的缺点，本申请人已经意外地发现，相应于以下通式(I)的环烷醛，
表现出非常强烈的海洋和／或臭氧气味，并通过从简单和廉价的起始化合物以2个步骤进行的简单方法获得。
对应于前述通式(I)的某些环烷醛在先前技术中已经公开，但从未作为呈现海洋和／或臭氧气味。这些是以下化合物：
-6-亚环庚基己醛
-4-(4-甲基亚环己基)-丁醛
-4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛
-4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛。
Tietze等人的文章(Chem.Ber.121，499-506，1988)中将化合物6-亚环庚基己醛描述为缺乏任何直接工业应用、感官或其它方面的简单中间产物。至于在先前技术中公开的三种其他化合物，它们都在Naarden的专利(FR2038865)中被描述的。在该专利中，4-(4-甲基亚环己基)-丁醛被描述为呈现令人联想起山谷铃兰的那些的新鲜的像草的气味；4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛被描述为具有明显的花香；且4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛被描述为具有强烈地令人联想起山谷铃兰的木质花香。
因此，对应于通式(I)的化合物中没有，并且特别是上述4种醛化合物中没有在先前技术中被描述为呈现海洋和／或臭氧气味。
因此，本发明的第一目标是以下通式(I)的化合物：
其中：
-R1、R2和R3各自独立地代表氢原子或饱和或不饱和的、支链或非
支链的C1-C5烷基基团；
-m是在1到4之间的整数；
-n是在2到4之间的整数；
其特征在于，环是饱和的并包括5至8个碳，环的碳和基团R1、R2和R3的碳的总数在7至11之间；
且应理解，所述式(I)的化合物不是：
-6-亚环庚基己醛
-4-(4-甲基亚环己基)-丁醛
-4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛
-4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛。
这些化合物呈现出非常浓的和扩散的海洋的、臭氧的、水的或甚至果味(接近甜瓜、西瓜)或花香气味，以及显著持久性。此外，它们是通过以2个简单的步骤进行的方法获得的。
在本发明的含义内的术语“C1-C5烷基”应理解为是指从含1至5个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链的碳链衍生的任何一价基团。C1-C5烷基优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和戊基基团。
在第一实施方案中，本发明涉及通式(I)的化合物，其中m等于1，即，环是环戊烷。
在第二实施方案中，本发明涉及通式(I)的化合物，其中n等于4。第三实施方案由n等于2组成。
在优选的实施方案中，根据本发明的化合物选自5-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-戊醛、6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-己醛、6-(2-甲基亚环己基)-己醛、6-(4-甲基亚环己基)-己醛、6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛、6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛、6-亚环辛基己醛、6-(3，3-二甲基亚环己基)己醛、4-(2，4，4-三甲基亚环戊基)丁醛、4-(2-戊基亚环戊基)-丁醛、4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛、5-(4，4-二乙基亚环己基)-戊醛和5-亚环庚基戊醛。
更具体地，本发明涉及以下表1所示的式(I)的化合物。
表1
本发明包括单独的或混合物形式的式(I)的化合物的所有对映异构体和非对映异构体。特别是，本发明包括以可变比例的对映异构体的混合物，特别是外消旋混合物的形式的以通式(I)表示的化合物。通过本领域技术人员已知的方法，使用例如光学富集的或光学纯的起始产物制备对映异构体的混合物或纯形式的混合物。
借助于可靠且廉价的制备，式(I)的化合物具有易于得到的优点，因为其可以从廉价的起始化合物以2个步骤被完成。
本发明的第二目标涉及包含以异构体或异构体混合物、对映异构体或对映异构体混合物、或外消旋混合物、或非对映异构体或非对映异构体混合物的形式的至少一种通式(I)的化合物的组合物，通式(I)的化合物除了以下化合物6-亚环庚基己醛、4-(4-甲基亚环己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛、和4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛之外。
根据一个实施方案，组合物的特征在于，其还包含至少一种其它芳香物质。
结合入组合物中的根据本发明的式(I)的化合物的有效量将根据组合物的性质、所需的芳香效果和可能存在的无论是否呈现芳香的其它化合物的性质而变化，且将能够容易地由本领域技术人员根据其可以在很宽的范围内，从按重量计0.1％至99％，特别是从按重量计0.1％至50％，且特别是从按重量计0.1％至30％变化的知识来确定。
本发明还特别涉及化妆品组合物，特别是脸霜和身体霜、爽身粉、发油或身体油、洗发水、头发洗剂、浴盐、浴油、洗浴凝胶、沐浴露、香皂、身体止汗剂、身体除臭剂、化妆水、剃须膏、剃须皂、乳膏、牙膏、漱口剂、软膏，其包含至少一种式(I)的化合物，或至少一种包含至少一种式(I)的化合物的组合物，应理解，式(I)的化合物不是以下化合物：6-亚环庚基己醛、4-(4-甲基亚环己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛、和4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛。
本发明还涉及清洁产品，特别是软化剂、清洁剂、洗涤粉、空气清新剂，其包含至少一种式(I)的化合物，或至少一种包含至少一种式(I)的化合物的组合物，应理解，式(I)的化合物不是以下化合物：6-亚环庚基己醛、4-(4-甲基亚环己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛、和4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛。
根据本发明的化合物可以单独或组合使用，因为它们被结合在惰性载体材料或可包含最终组合物的其它活性成分的材料中或上。可以使用各种各样的载体材料，包括，例如，极性溶剂、油、油脂、细碎固体、环糊精、麦芽糖糊精、树胶、树脂和用于该组合物的任何其它已知的载体材料。
本发明的第三目标涉及制备式(I)的化合物的方法，其中使环烷酮和磷内鎓盐经历Wittig反应，然后根据先前使用的内鎓盐进行还原和／或氧化步骤。
根据本发明的方法具体地包括以下步骤：
i)根据wittig反应，向式(II)的环烷酮中加入式(III)的磷内鎓盐：
R1、R2、R3、n和m如上定义，且X代表腈、羧酸酯或醇官能团；以及
ii)通过还原和／或氧化将得到的化合物(IV)的官能团X转化为醛，作为其结果得到了式(I)的化合物。
根据一个实施方案，根据本发明的方法至少包括以下步骤：
●向环烷酮添加磷内鎓盐以得到中间化合物的步骤，所述磷内鎓盐包括：
○总共3个碳和一个腈官能团以获得侧链包括总共4个碳(n=2)的式I的化合物，或
○总共5个碳和一个酯官能团以获得侧链包括总共5个碳(n=3)的式I的化合物，或
○总共6个碳和一个醇官能团以获得侧链包括总共6个碳(n=4)的式I的化合物，
然后是由通过还原和／或氧化将所述中间化合物转化成相应的醛组成的一个步骤或两个步骤。
当中间化合物是腈(n=2)时，能够得到本发明的相应的醛I的步骤包括根据本领域技术人员已知的方案使用二异丁基氢化铝的还原。
当中间化合物是酯(n=3)时，皂化步骤使得能够根据本领域技术人员已知的操作程序得到相应的醇。
当中间化合物为醇(n=3或4)时，使得能够得到本发明的醛I的步骤包括根据本领域技术人员已知的操作程序的氧化。例如，可以注意使用TEMPO和次氯酸钠(Anelli氧化)或Swern或Dess-Martin氧化，或者在氧气或空气气氛中使用负载的过渡金属(尤其是碳)。
本发明的最后一个目标是至少一种根据本发明的式(I)的化合物作为芳香剂或芳香化合物、作为气味掩蔽剂或作为气味中和剂的用途，所述式(I)的化合物除了化合物6-亚环庚基己醛、4-(4-甲基亚环己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛、和4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛之外。术语“芳香(fragrant)”、“芳香(fragrancing)”在这里交替使用，以指定以愉快的方式刺激嗅觉的任何感官化合物。术语“掩蔽剂”或“掩蔽”应理解为是指减少或消除由进入产物组合物的一种或多种分子产生的不良气味的感知。
此外，所述化合物可以单独使用或与至少一种其它调味或加香成分和／或至少一种溶剂、和／或至少一种添加剂组合使用。额外的芳香剂可为式(I)的化合物或将能够根据所寻求的效果作出选择的本领域技术人员已知的其它芳香剂。
通常，根据本发明的化合物将在香料领域中使用。“香料”被理解为不仅指该术语的通常含义中的香料，而且指该产品的香味是很重要的其它领域中的香料。其可能涉及该术语的通常含义的香料组合物，如加香基料和浓缩物、古龙水、淡香氛、香水及类似产品；局部组合物-特别是化妆品-如脸霜和身体霜、爽身粉、发油、洗发水、头发洗剂、浴盐和浴油、洗浴凝胶和沐浴露、香皂、身体止汗剂和除臭剂、剃须水和剃须膏、肥皂、乳膏、牙膏、漱口剂、软膏，及类似产品；和清洁产品，如软化剂、清洁剂、洗涤粉、空气清新剂，及类似产品。
本发明的特定实施方案在于使用除了化合物6-亚环庚基己醛、4-(4-甲基亚环己基)-丁醛、4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛、和4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛之外的式(I)的化合物，来赋予、改变或增强物质、组合物或制品的感官特性。
“感官特性”被理解为是指可能由使用者改变、改善或增强物质、组合物或制品的感官感知的任何特性。因此，作为优选的实例，根据本发明的感官剂可包括可能用于赋予、改变、改善或增强物质、组合物或制品的嗅觉感知的加香剂。
本发明的一般原理是基于上文描述的式I的化合物的制备和在香料中的用途。以下实施例说明制备本发明的化合物的特定方式，以及通过实施例的方式给出的每种化合物的嗅觉特征(参见表1的嗅觉描述)。这些实施例仅被给出用于说明目的，并且不必被理解为限制本发明的一般范围。
实施例1：4-(2-戊基亚环戊基)-丁醛的制备
将在140℃下的二丁基醚中的1当量的4-氯丁腈和1当量的三苯基膦置于烧瓶中。在这些条件下搅拌20小时后，且一旦恢复到环境温度，就将形成的3-(氰基丙基)三苯基氯化膦在玻璃料上过滤，用甲基叔丁基醚(MTBE)漂洗，然后在真空下干燥。
将在无水THF中的1当量的3-(氰基丙基)三苯基氯化膦和1.2当量的叔丁醇钾置于烧瓶中。在60℃下该悬浮液被搅拌2小时。然后加入1当量的2-戊基环戊酮。在60℃下进行搅拌，直到至少90％的2-戊基环戊酮已转化。使反应介质恢复到环境温度。然后将其倒入10％HCl溶液。分离各相。将水相用MTBE萃取两次。合并的有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，将粗产物置于MTBE中在冰箱中过夜。将沉淀物在玻璃料上过滤，并用MTBE漂洗。将滤液浓缩，且然后将由4-(2-戊基亚环戊基)-丁腈的2种异构体按52：48的比例组成的粗产物，在减压下蒸馏(b.p.=98℃／0.5托)。
然后在约10℃下在甲苯中按52：48的比例的1当量的4-(2-戊基亚环戊基)-丁腈置于烧瓶中。缓慢加入甲苯中的1.2当量的1.0M的Dibal(二异丁基氢化铝)溶液，以保持溶液的温度低于40℃。在添加结束时，将混合物加热至70℃保持2小时，且然后在环境温度下冷却。伴随搅拌，反应介质被轻轻地倒入乙酸／冰混合物。分离各相。将水相用MTBE萃取3次。合并的有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，含有比例为52：48的4-(2-戊基亚环戊基)-丁醛的两种异构体的粗产物，通过分子蒸馏脱脂，然后在减压下更精细地蒸馏：在0.4托，其沸点是75℃。
由此得到的4-(2-戊基亚环戊基)-丁醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(52％)：
MS[e／m(％)]：208(M+，2)，164(42)，149(10)，147(17)，138(11)，137(17)，135(48)，134(65)，133(18)，121(45)，120(25)，119(54)，110(12)，109(31)，108(28)，107(30)，105(15)，97(32)，96(20)，95(74)，94(52)，93(79)，92(19)，91(94)，83(10)，82(32)，81(81)，80(22)，79(93)，78(11)，77(48)，69(16)，68(13)，67(100)，65(19)，57(10)，55(60)，53(24)，43(27)，41(82)，39(30).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)14.12，22.07，22.75，23.98，30.34，31.87，32.05，33.38，34.95，40.29，44.23，118.01，149.15，202.58.
少数异构体(48％)：
MS[e／m(％)]：208(M+，23)，164(39)，147(17)，137(18)，135(46)，134(65)，133(18)，121(44)，120(27)，119(60)，110(13)，109(30)，108(29)，107(29)，105(17)，97(33)，96(20)，95(79)，94(55)，93(86)，92(20)，91(100)，82(32)，81(84)，80(22)，79(97)，78(13)，77(50)，69(16)，68(12)，67(100)，65(19)，57(10)，55(63)，53(25)，43(28)，41(85)，39(29).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)14.12，22.37，22.71，24.09，29.28，30.34，32.16，32.71，34.44，43.90，44.34，117.11，148.79，202.73.
2种叠加的异构体：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.89(t，J=8.0Hz，3H)，1.28(m，7H)，1.43-1.63(m，3H)，1.70-1.91(m，2H)，2.18-2.40(m，4H)，2.45-2.53(m，3H)，5.10-5.17(m，1H)，9.77(叠加的2t，J=2.0Hz，1H).
IR(膜，cm-1)：839W，1053W，1379W，1466m，1726s，2714W，2856m，2926s，2953s.
实施例2：4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛的制备
根据实施例1描述的方案，用3，3-二甲基环己酮代替2-戊基环戊酮以制备4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛。将由4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛的2种异构体按74：26的比例组成的粗产物，在减压下蒸馏：在0.4托，其沸点是85℃。
由此得到的4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(74％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.84(s，6H)，1.33-1.36(m，2H)，1.43-1.56(m，2H)，1.82(s，2H)，1.96-2.10(m，2H)，2.29-2.51(m，4H)，5.00(t，J=7.0Hz，1H)，9.76(t，J=2.0Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)20.02，22.88，27.88，28.07，36.34，39.30，44.07，49.99，120.04，138.88，202.37.
MS[e／m(％)]：180(M+，1)，165(12)，162(26)，147(38)，137(11)，136(32)，121(35)，119(12)，109(39)，107(19)，105(15)，97(18)，96(10)，95(25)，93(40)，91(27)，82(13)，81(56)，80(13)，79(36)，77(25)，70(10)，69(100)，68(20)，67(37)，65(12)，55(40)，53(22)，43(14)，41(72)，39(28).
少数异构体(26％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.88(s，6H)，1.33-1.36(m，2H)，1.43-1.56(m，2H)，1.91(s，2H)，1.96-2.10(m，2H)，2.29-2.51(m，4H)，5.15(t，J=7.0Hz，1H)，9.76(t，J=2.0Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.79，23.81，28.21，32.42，35.57，39.51，41.61，49.99，120.12，139.06，202.37.
MS[e／m(％)]：180(M+，1)，162(24)，147(35)，136(29)，121(33)，119(12)，109(36)，107(15)，105(15)，97(18)，95(22)，93(38)，91(24)，82(10)，81(48)，80(11)，79(31)，77(21)，70(10)，69(100)，68(18)，67(31)，65(10)，55(38)，53(18)，43(12)，41(65)，39(23).
IR(膜，cm-1)：859W，975W，1053W，1365m，1456m，1725s，2715W，2841m，2865m，2925s，2948s.
实施例3：4 - (2，4，4-三甲基亚环戊基)-丁醛的制备
根据实施例1描述的方案，用2，4，4-三甲基环戊酮代替2-戊基环戊酮以制备4-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-丁醛。将由4-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-丁醛的2种异构体按70：30的比例组成的粗产物，在减压下蒸馏：在0.4托，其沸点是70℃。
由此得到的4-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-丁醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(70％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)1.02(s，6H)，0.91-1.06(叠加的d，3H)，1.10-1.15(m，1H)，1.64-1.86(m，2H)，2.02-2.47(m，5H)，2.62-2.80(m，1H)，5.07-5.12(m，1H)，9.76(t，J=1.6Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.34，21.43，26.83，28.81，33.85，37.69，44.15，48.96，50.00，118.90，149.58，202.49.
MS[e／m(％)]：180(M+，1)，162(18)，147(41)，137(13)，136(68)，123(12)，122(11)，121(100)，119(13)，111(16)，109(34)，107(19)，105(15)，97(11)，95(37)，93(33)，91(28)，81(37)，79(33)，77(26)，69(15)，68(12)，67(32)，65(11)，55(34)，53(20)，43(12)，41(47)，39(25).
少数异构体(30％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.81(s，6H)，0.91-1.06(叠加的d，3H)，1.10-1.15(m，1H)，1.64-1.86(m，2H)，2.02-2.47(m，5H)，2.62-2.80(m，1H)，5.07-5.12(m，1H)，9.76(t，J=1.6Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.40，22.32，28.06，29.51，37.02，37.12，43.84，44.46，49.73，117.57，149.61，202.62.
MS[e／m(％)].180(M+，1)，162(18)，147(37)，137(14)，136(72)，123(12)，122(11)，121(100)，119(12)，109(34)，107(18)，105(14)，97(10)，95(36)，93(31)，91(27)，81(35)，79(31)，77(24)，69(14)，68(11)，67(30)，65(11)，55(32)，53(18)，43(12)，41(44)，39(23).
IR(膜，em-1)：830w,1365m，1460m，1725s，2716w,2866m，2927s，2951s.
实施例4：5-(2，4，4-三甲基些环戊基)-戊醛的制备
将在回流的乙醇中的1当量的5-溴戊酮和1当量的三苯基膦置于烧瓶中。在这些条件下搅拌72小时后，且一旦恢复到环境温度，就在真空下将乙醇蒸发，且将残余物置于甲苯中在4℃过夜。将形成的(5-羟基戊基)三苯基溴化膦在玻璃料上过滤，用甲基叔丁基醚漂洗，然后在真空下干燥。
将在无水甲苯中的1当量的(5-羟基戊基)三苯基溴化膦和1.2当量的叔丁醇钾置于烧瓶中。在70℃下该悬浮液被搅拌2小时。之后使其恢复到环境温度，然后加入2,4,4-三甲基环戊酮。在70℃下进行搅拌，直到至少90％已转化。使反应介质恢复到环境温度。然后将其倒入10％HCl溶液。分离各相。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，将粗产物置于MTBE中在冰箱中过夜。将沉淀物在玻璃料上过滤，并用MTBE漂洗。将滤液浓缩，且然后将由5-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-戊-1-醇的2种异构体按68：32的比例组成的粗产物，在减压下蒸馏(b.p.=66℃／0.2托)。
此后，将在二氯甲烷中的2.5当量的PDC(重铬酸吡啶鎓)及按68：32的比例的1当量的5-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-戊-1-醇置于烧瓶中。在环境温度下该悬浮液被有力搅拌过夜。当转化率符合要求时(>95％)，将反应介质在上过滤，且然后在二氧化硅上过滤。由此得到的滤液用1％HCl水溶液洗涤，且然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，含有比例为68：32的5-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-戊醛的两种异构体的粗产物，在减压下蒸馏：在0.3托，其沸点是52℃。
由此得到的5-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-戊醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(68％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.84(s，3H)，1.02-1.06(叠加的s，6H)，1.11-1.17(m，1H)，1.64-1.77(m，4H)，1.81-2.08(m，3H)，2.40-2.45(m，2H)，2.66-2.64(m，1H)，5.09-5.16(m，1H)，9.77(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.21，22.41，26.88，27.69，28.82，33.82，36.94，43.37，49.02，50.03，120.13，149.08，202.73.
MS[e／m(％)]：194(M+，12)，179(29)，176(13)，161(61)，151(21)，150(66)，137(10)，135(80)，133(22)，123(24)，121(25)，119(31)，111(16)，110(12)，109(56)，108(15)，107(38)，105(19)，96(10)，95(100)，94(18)，93(36)，91(35)，83(25)，82(13)，81(67)，80(10)，79(72)，77(33)，70(10)，69(34)，68(10)，67(47)，65(14)，57(10)，55(42)，53(24)，43(16)，41(56)，39(22).
少数异构体(32％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.93(s，3H)，1.02-1.06(叠加的s，6H)，1.11-1.17(m，1H)，1.64-1.77(m，4H)，1.81-2.08(m，3H)，2.40-2.45(m，2H)，2.66-2.64(m，1H)，5.33-5.40(1H)，9.77(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.51，22.15，28.04，28.67，29.51，37.09，37.64，43.28，44.48，49.76，118.70，149.33，202.73.
MS[e／m(％)]：194(M+，13)，179(31)，176(145)，161(69)，151(20)，150(64)，137(11)，135(76)，133(24)，123(24)，121(24)，119(36)，111(20)，110(12)，109(59)，108(17)，107(38)，105(22)，95(100)，94(17)，93(37)，91(38)，83(24)，82(12)，81(70)，79(72)，77(35)，70(12)，69(37)，68(12)，67(46)，65(14)，57(10)，55(41)，53(25)，43(17)，41(58)，39(26).
IR(膜，cm-1)：838w,1365m，1459m，1726s，2715w,2866m，2928s，2951s.
实施例5：5-亚环庚基戊醛的制备
将在110℃下的甲苯中的1当量的5-溴戊基新戊酸酯和1当量的三苯基膦置于烧瓶中。在这些条件下搅拌72小时后，且一旦恢复到环境温度，甲苯就被蒸发，且形成的三苯基(5-(新戊酰氧基)戊基)溴化膦被直接用于以下步骤。
将在无水THF中的1当量的三苯基(5-(新戊酰氧基)戊基)溴化膦和1.2当量的叔丁醇钾置于烧瓶中。在60℃下该悬浮液被搅拌2小时。然后加入环庚酮。在60℃下进行搅拌，直到至少90％已转化。使反应介质恢复到环境温度，且然后将其倒入10％HCl溶液。分离各相。将水相用MTBE萃取两次。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，将粗产物置于MTBE中在冰箱中过夜。将沉淀物在玻璃料上过滤，并用MTBE漂洗。将滤液浓缩，且然后将由5-亚环庚基戊基新戊酸酯组成的粗产物，在减压下蒸馏(b.p.=104℃／0.7托)。
然后将5-亚环庚基戊基新戊酸酯与0.1当量的氢氧化钾置于乙醇回流中持续20小时。之后使反应介质恢复到环境温度。然后将其倒入10％HCl溶液。分离各相。将水相用MTBE萃取两次。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，将由5-亚环庚基戊-1-醇组成的粗产物，在减压下蒸馏(b.p.=78℃／0.6托)。
然后氧化由此得到的醇(参见例如实施例4的最后一个步骤)以在减压下纯化后得到5-亚环庚基戊醛：在0.4托，它的沸点是80℃。
由此得到的5-亚环庚基戊醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.93(s，3H)，1.02-1.06(叠加的s，6H)，1.11-1.17(m，1H)，1.64-1.77(m，4H)，1.81-2.08(m，3H)，2.40-2.45(m，2H)，2.66-2.64(m，1H)，5.33-5.40(1H)，9.77(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.51，22.15，28.04，28.67，29.51，37.09，37.64，43.28，44.48，49.76，118.70，149.33，202.73.
MS[e／m(％)]：180(M+，3)，162(14)，137(11)，136(69)，121(64)，111(16)，108(40)，107(39)，98(13)，96(10)，95(58)，94(31)，93(39)，91(21)，82(42)，81(94)，80(23)，79(64)，77(27)，69(22)，68(28)，67(100)，66(10)，65(15)，55(59)，54(23)，53(29)，41(76)，39(36).
IR(膜，cm-1)：1057W，1442m，1724s，2713W，2850m，2919s.
实施例6：5-(4，4-二乙基亚环己基)-戊醛的制备
根据实施例5描述的方案，用4，4-二乙基环己酮代替环庚酮以制备5-(4，4-二乙基亚环己基)-戊醛。粗产物在减压下蒸馏：在0.4托，其沸点是80℃。
由此得到的5-(4，4-二乙基亚环己基)-戊醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.93(s，3H)，1.04-1.06(叠加的s，6H)，1.34-1.46(m，2H)，1.56-2.05(m，7H)，2.16-2.23(m，1H)，2.43(t，J=7.4Hz，2H)，2.66(q，J=7.0Hz，1H)，5.10-5.18(m，1H)，9.75(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.49，21.59，26.81，28.79，28.97，29.14，36.85，36.97，44.39，48.94，49.78，119.67，148.15，202.34.
MS[e／m(％)]：208(M+，19)，193(59)，176(13)，175(84)，165(22)，147(15)，135(12)，133(11)，125(10)，124(10)，123(44)，122(13)，121(21)，119(20)，111(10)，110(16)，109(99)，108(14)，107(38)，105(15)，95(100)，93(42)，91(33)，84(15)，83(16)，82(16)，81(69)，80(13)，79(38)，77(32)，69(33)，67(46)，66(11)，55(28)，53(18)，52(10)，43(15)，41(41)，39(14).
IR(膜，cm-1)：844W，1365m，1459m，1727s，2714W，2865m，2927s，2950s.
实施例7：6-(2，4，4-三甲基些环戊基)_己醛的制备
将在乙醇回流中的1当量的溴己基乙酯和1当量的三苯基膦置于烧瓶中。在这些条件下搅拌72小时后，且一旦恢复到环境温度，就在真空下将乙醇和形成的乙酸乙酯蒸发，且将残余物置于甲苯中在4℃过夜。将形成的(6-羟基戊基)三苯基溴化膦在玻璃料上过滤，并用甲基叔丁基醚(MTBE)漂洗，之后在真空下干燥。
将在无水甲苯中的1当量的(6-羟基戊基)三苯基溴化膦和1.2当量的叔丁醇钾置于烧瓶中。在70℃下该悬浮液被搅拌2小时，且然后加入2,4,4-三甲基环戊酮。在70℃下进行搅拌，直到至少90％已转化。使反应介质恢复到环境温度。然后将其倒入10％HCl溶液。分离各相。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用盐水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，将粗产物置于MTBE中在冰箱中过夜。将沉淀物在玻璃料上过滤，并用MTBE漂洗。将滤液浓缩，且然后将由6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己-1-醇的2种异构体按70：30的比例组成的粗产物，在减压下蒸馏(b.p.=89℃／0.1托)。
此后，将在二氯甲烷中的2.5当量的PDC(重铬酸吡啶鎓)及按70：30的比例的1当量的6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己-1-醇置于烧瓶中。在环境温度下该悬浮液被有力搅拌过夜。当转化率符合要求时(>95％)，将反应介质在上过滤，且然后在二氧化硅上过滤。由此得到的滤液用1％HCl水溶液洗涤，且然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，且然后用水洗涤。用硫酸镁干燥、纸上过滤和蒸发溶剂后，含有比例为70：30的6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己醛的两种异构体的粗产物，在减压下蒸馏：在0.2托，其沸点是59℃。
由此得到的6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(70％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.83(s，3H)，1.04-1.06(s叠加的，6H)，1.34-1.46(m，2H)，1.56-2.05(m，7H)，2.16-2.23(m，1H)，2.42(t，J=7.2Hz，2H)，2.66(q，J=7.0Hz，1H)，5.10-5.18(m，1H)，9.75(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.45，21.67，26.81，28.03，28.79，29.47，33.74，37.58，43.70，48.94，50.04，120.81，147.99，202.29.
MS[e／m(％)]：208(M+，8)，194(10)，193(50)，190(22)，175(63)，165(18)，147(14)，137(13)，133(13)，124(11)，123(55)，122(12)，121(25)，119(18)，110(18)，109(74)，108(16)，107(25)，105(20)，95(100)，93(36)，91(31)，83(12)，81(52)，79(41)，77(25)，69(32)，68(10)，67(33)，65(13)，55(30)，53(19)，43(16)，41(52)，39(16).
少数异构体(30％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.93(s，3H)，1.04-1.06(叠加的s，6H)，1.34-1.46(m，2H)，1.56-2.05(m，7H)，2.16-2.23(m，1H)，2.43(t，J=7.4Hz，2H)，2.66(q，J=7.0Hz，1H)，5.10-5.18(m，1H)，9.75(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.49，21.59，2δ.81，28.79，28.97，29.14，36.85，36.97，44.39，48.94，49.78，119.67，148.15，202.34.
MS[e／m(％)]：208(M+，19)，193(59)，176(13)，175(84)，165(22)，147(15)，135(12)，133(11)，125(10)，124(10)，123(44)，122(13)，121(21)，119(20)，111(10)，110(16)，109(99)，108(14)，107(38)，105(15)，95(100)，93(42)，91(33)，84(15)，83(16)，82(16)，81(69)，80(13)，79(38)，77(32)，69(33)，67(46)，66(11)，55(28)，53(18)，52(10)，43(15)，41(41)，39(14).
IR(膜，cm-1)：844W，1365m，1459m，1727s，2714W，2865m，2927s，2950s.
实施例8：6-(2-甲基亚环己基) - 己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用2-甲基环己酮代替2，4，4-三甲基环戊酮以制备6-(2-甲基亚环己基)-己醛。将由两种异构体按70：30的比例组成的粗产物在减压下蒸馏：在0.3托，其沸点是71℃。
由此得到的6-(2-甲基亚环己基)-己醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(70％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.99-1.06(叠加的d，3H)，1.33-1.44(m，5H)，1.48-1.71(m，7H)，1.98-2.09(m，3H)，2.44(td，J=6.0Hz，J=1.8Hz，2H)，4.96-5.06(m，1H)，9.76(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)18.63，21.63，25.45，28.10，28.15，29.70，36.74，38.37，43.77，117.90，144.07，202.73.
MS[e／m(％)]：194(M+，9)，176(15)，161(20)，147(15)，110(10)，109(50)，108(22)，107(11)，97(12)，96(67)，95(81)，94(14)，93(25)，91(19)，82(15)，81(100)，80(13)，79(25)，77(18)，69(14)，68(15)，67(75)，65(11)，55(44)，53(16)，41(39)，39(17).
少数异构体(30％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.99-1.06(叠加的d，3H)，1.33-1.44(m，5H)，1.48-1.71(m，7H)，1.98-2.09(m，3H)，2.44(td，J=6.0Hz，J=1.8Hz，2H)，4.96-5.06(m，1H)，9.76(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)18.12，20.93，26.38，26.69，28.56，29.62，30.13，32.44，33.19，120.55，143.59，202.73.
MS[e／m(％)]：194(M+，5)，176(19)，161(21)，147(17)，133(12)，110(10)，109(47)，108(22)，107(11)，97(13)，96(39)，95(76)，94(15)，93(27)，91(19)，82(14)，81(100)，80(12)，79(41)，77(18)，69(14)，68(15)，67(75)，55(45)，53(16)，41(41)，39(15).
IR(膜，cm-1)：896W，1368W，1456m，1725s，2714W，2852m，2923s.
实施例9：6-(4-甲基亚环己基)-己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用4-甲基环己酮代替2,4，4-三甲基环戊酮以制备6-(4-甲基亚环己基)-己醛。将含有6-(4-甲基亚环己基)-己醛的粗产物在减压下蒸馏：在0.35托，其沸点是69℃。
由此得到的6-(4-甲基亚环己基)-己醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.89(d，J=6.6Hz，3H)，0.98-1.02(m，1H)，1.35-1.40(m，3H)，1.58-1.77(m，6H)，1.99-2.11(m，4H)，2.42-2.57(m，3H)，5.05(t，J=7.2Hz，2H)，9.76(s，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.59，22.05，26.78，27.88，29.58，32.84，35.97，36.41，36.81，43.77，120.67，139.63，202.71.
MS[e／m(％)]：194(M+，5)，176(35)，161(13)，147(19)，135(10)，123(13)，109(11)，108(13)，107(14)，96(10)，95(65)，94(22)，93(30)，91(18)，82(10)，81(100)，80(12)，79(40)，77(22)，69(13)，68(21)，67(55)，65(12)，55(36)，53(17)，41(40)，39(18).
IR(膜，cm-1)：847W，1081W，1373W，1456m，1725s，2714W，2846m，2912s2948s.
实施例10：6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用4-叔丁基环己酮代替2，4，4-三甲基环戊酮以制备6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛。将含有6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛的粗产物在减压下蒸馏：在0.3托，其沸点是100℃。
由此得到的6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)1.03(s，9H)，1.10-1.16(m，2H)，1.32-1.44(m，3H)，1.56-1.68(m，3H)，1.80-1.86(m，2H)，1.99-2.03(m，3H)，2.16-2.24(m，1H)，2.42(td，J=7.2Hz，J=1.8Hz，2H)，2.61(dq，J=13.6Hz，J=2.4Hz，1H)，5.04(t，J=7，2Hz，1H)，9.76(t，J=1.8Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.63，26.77，27.59，28.42，28.47，29.23，29.59，32.41，36.96，43.78，48.46，120.19，140.03，202.78.
MS[e／m(％)]：236(M+，8)，218(18)，179(11)，162(20)，147(20)，135(11)，133(12)，123(13)，121(10)，119(17)，109(25)，107(10)，105(15)，97(12)，96(13)，95(44)，94(15)，93(30)，92(10)，91(29)，83(14)，82(12)，81(48)，80(20)，79(65)，77(30)，69(17)，67(46)，65(10)，57(100)，55(31)，53(12)，43(19)，41(60)，39(12).
IR(膜，cm-1)：848W，1365m，1443m，1726s，2714W，2861m，2940s.
实施例11：6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用4-叔戊基环己酮代替2，4，4-三甲基环戊酮以制备6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛。将含有6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛的粗产物在硅胶柱上通过由5％己烷和95％乙酸乙酯组成的洗脱液纯化。
由此得到的6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.78(s，6H)，0.80(t，J=7.0Hz，3H)，1.00(qd，J=12.0Hz，J=4.0Hz，2H)，2H)，1.20-1.40(m，6H)，1.56-1.68(m，3H)，1.71-1.80(m，3H)，1.99-2.05(m，3H)，2.16-2.65(m，2H)，2.42(td，J=8.0Hz，J=2.0Hz，2H)，5.03(t，J=7.0Hz，1H)，9.76(t，J=2.0Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.14，21.67，24.36，26.81，28.05，28.59，28.85，29.64，29.79，32.74，34.73，37.09，43.84，45.66，120.19，140.18，202.86.
MS[e／m(％)]：250(M+，1)，162(15)，161(23)，147(13)，119(11)，109(15)，105(10)，95(28)，94(13)，93(21)，91(23)，81(43)，80(15)，79(40)，77(15)，71(100)，70(26)，69(14)，67(40)，55(33)，53(10)，43(82)，41(51)，39(12).
实施例12：6-亚环辛基己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用环辛烷代替2，4，4-三甲基环戊酮以制备6-亚环辛基己醛。将含有亚环辛基己醛的粗产物在减压下蒸馏：在0.2托，其沸点是94℃。
由此得到的6-亚环辛基己醛呈现以下光谱特征：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)1.25-1.δ9(m，14H)，2.00-2.17(m，6H)，2.43(td，J=10.0Hz，J=2.0Hz，2H)，5.09-5.58(m，1H)，9.77(t，J=2.0Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)19.74，24.14，26.30，26.34，26.57，28.92，29.21，29.77，32.04，47.83，65.58，125.14，142.69，211.33.
MS[e／m(％)]：208(M+，9)，190(13)，162(41)，161(10)，147(13)，135(12)，133(12)，122(15)，121(15)，110(11)，109(51)，108(15)，107(21)，97(20)，96(40)，95(81)，94(25)，93(28)，91(25)，84(11)，83(20)，82(36)，81(100)，80(26)，79(57)，77(23)，70(10)，69(28)，68(23)，67(94)，65(13)，55(60)，54(16)，53(24)，43(13)，41(70)，39(26).
IR(膜，cm-1)：971W，1447m，1468m，1726s，2712W，2852m，2920s.
实施例13：6-(3，3-三甲基些环己基)己醛的制备
根据实施例7描述的方案，用3，3-二甲基环己酮代替2，4，4-三甲基环戊酮以制备6-(3，3-二甲基亚环己基)己醛。将由两种异构体按60：40的比例组成的粗产物在减压下蒸馏：在0.46托，其沸点是75℃。
由此得到的6-(3，3-二甲基亚环己基)己醛呈现以下光谱特征：
多数异构体(60％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.82(s，6H)，1.25-1.5(m，6H)，1.5-1.75(m，3H)，1.79(s，2H)，1.9-2.1(m，3H)，2.40(dt，J＝7.36，1.83Hz，2H)，4.97(t，J＝7.32Hz，1H)，9.73(t，J＝1.86Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.57；23.19；26.83；28.10；28.32；29.61；32.56；39.62；43.73；50.36；122.12；137.81；202.7.
少数异构体(40％)：
1H-NMR(200MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.85(s，6H)，1.25-1.5(m，6H)，1.5-1.75(m，3H)，1.86(s，2H)，1.9-2.1(m，3H)，2.40(dt，J＝7.36，1.83Hz，2H)，5.12(tt，J＝7.24Hz，1.1Hz，1H)，9.73(t，J＝1.86Hz，1H).
13C-NMR(50MHz，CDCl3)：δ(ppm)21.72；24.11；26.76；28.45；29.61；32.69；36.66；39.84；41.87；43.76；122.23；137.92；202.7.
实施例14：结合根据实施例7得到的6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)己醛 的加香组合物B
如下进行扩展至研究对各种配方中给出的化合物的影响的比较嗅觉评估试验。一方面没有使用属于要求保护的式(I)的化合物的任何原料，且另一方面使用式(I)的化合物中的一种，以适合其嗅觉能力的剂量来生产相同的配方(formule)或制剂(accord)。这样制备的制剂或制剂依次经历盲法比较评估。
制备以下两种制剂：罗望子制剂A，以及还包括6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-己醛以得到制剂B的相同的罗望子制剂A。它们的配方在下面描述，且被用作加香基料：它们以按重量计1％结合入即用型洗浴凝胶中。
以洗浴凝胶基料中按重量计1％的制剂A和B的比较评估表明，在制剂B中以0.9％的水平添加6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己醛提供了显著的且非常有利的效果：相比制剂A，其特别地突出了核心芳香的果味柑橘味(facette fruitée mandarine)。
实施例15：包含根据实施例7得到的6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)己醛 的加香组合物E
根据实施例7中描述的试验进行扩展至配方中给出的化合物的影响的研究的比较嗅觉评估。在本实施例中，以相同的剂量，制备了第三制剂，该制剂整合了与式(I)的化合物在嗅觉上可比的原材料之一：(或7-甲基-3,4-二氢-2H-1，5-苯并二氧杂蒎-3-酮)。
通过结合以按重量计10％的下文描述的三种加香制剂来制备女士淡香氛，其中一种加香制剂包含6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己醛，且其中一种加香制剂含有
以醇基料中按重量计10％的制剂C、D和E的比较评估：添加2％的为制剂D增添了海洋味。相比于制剂C，制剂E中2％的6-(2，4,4-三甲基亚环戊基)-己醛的添加，通过给予香味且特别是麝香的、快乐的气味的效力，以及通过增添更多的圆度(roundness)和粉度(powderiness)，而增添了非常令人感兴趣的效果。
实施例16：结合根据实施例7得到的6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)己醛 的加香组合物G
根据实施例7中描述的试验进行扩展至配方中给出的化合物的影响的研究的比较嗅觉评估。
山谷铃兰-梨制剂F、及包括6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-己醛以得到其配方在下面被描述的制剂G的相同制剂，被用作加香基料：它们被制备，且然后以按重量计1％结合入即用型软化剂：
以软化剂基料的按重量计1％的制剂F和G的比较评估表明，相比于制剂F，在制剂G中在软化剂基料中仅添加0.1％的6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-己醛，通过强调未成熟的、植物水的味，增添了非常显著的效果。

Claims (14)

1.一种以下通式(I)的化合物：
其中：
-R1、R2和R3各自独立地代表氢原子或饱和或不饱和的、支链或非
支链的C1-C5烷基基团；
-m是在1到4之间的整数；
-n是在2到4之间的整数；
其特征在于，环是饱和的并包括5至8个碳，环的碳和基团R1、R2和R3的碳的总数在7至11之间；
且应理解，所述式(I)的化合物不是：
-6-亚环庚基己醛
-4-(4-甲基亚环己基)-丁醛
-4-(4-叔丁基亚环己基)-丁醛
-4-(3，3，5-三甲基亚环己基)-丁醛。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于m等于1。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于n等于4。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于n等于2。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物选自5-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-戊醛、6-(2，4，4-三甲基亚环戊基)-己醛、6-(2-甲基亚环己基)-己醛、6-(4-甲基亚环己基)-己醛、6-(4-叔丁基亚环己基)-己醛、6-(4-叔戊基亚环己基)-己醛、6-亚环辛基己醛、6-(3，3-二甲基亚环己基)己醛、4-(2，4，4-三甲基亚环戊基)丁醛、4-(2-戊基亚环戊基)-丁醛、4-(3，3-二甲基亚环己基)-丁醛、5-(4，4-二乙基亚环己基)-戊醛和5-亚环庚基戊醛。
6.一种组合物，其特征在于，所述组合物包含以异构体或异构体混合物、对映异构体或对映异构体混合物、或外消旋混合物、或非对映异构体或非对映异构体混合物的形式的至少一种如权利要求1中定义的通式(I)的化合物。
7.根据前述权利要求所述的组合物，其特征在于，所述组合物还包含至少一种其它芳香物质。
8.一种制备如权利要求1所述的式(I)的化合物的方法，其中使环烷酮和磷内鎓盐经历Wittig反应，然后取决于先前使用的所述内鎓盐，进行还原和／或氧化步骤。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述方法包括以下步骤：
i)根据Wittig反应，向式(II)的环烷酮中加入式(III)的磷内鎓盐：
R1、R2和R3各自独立地代表氢原子或饱和或不饱和的、支链或非支链的C1-C5烷基基团；
m是在1到4之间的整数；
n是在2到4之间的整数；
环是饱和的，包括5至8个碳，环的碳和基团R1、R2和R3的碳的总数在7至11之间；
且X代表腈、羧酸酯或醇官能团；以及
ii)通过还原和／或氧化，将获得的化合物(IV)的官能团X转化为醛。
10.至少一种如在权利要求1至5中的一项所定义的式(I)的化合物作为芳香剂或芳香化合物的用途。
11.至少一种如在权利要求1至5中的一项所定义的式(I)的化合物作为气味掩蔽剂或气味中和剂的用途。
12.根据权利要求10或11中的一项所述的用途，至少一种式(I)的化合物单独使用或与至少一种其它调味或加香成分、和／或至少一种溶剂、和／或至少一种添加剂组合使用。
13.根据权利要求10至12中的一项所述的用途，用于赋予、改变或增强物质、组合物或制品的感官特性。
14.根据权利要求10至13中的一项所述的用途，用于制造组合物，如香料组合物、局部组合物，特别是化妆品、或清洁产品。
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