DE1768099A1 - Verfahren zur Herstellung von Alk-1-en-5-onen und Alk-1-en-5-alen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alk-1-en-5-onen und Alk-1-en-5-alen

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DE1768099A1 DE19681768099 DE1768099A DE1768099A1 DE 1768099 A1 DE1768099 A1 DE 1768099A1 DE 19681768099 DE19681768099 DE 19681768099 DE 1768099 A DE1768099 A DE 1768099A DE 1768099 A1 DE1768099 A1 DE 1768099A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1768099
Unsere Zeichen: O. Z. 25 486 Mi/Bb
ludwigshafen am Rhein, den 29.3.1968
Verfahren zur Herstellung von Alk-1-en-5-onen und Alk-1-en-5-alen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alk-1-en-5-onen und Alk-1-en-5-älen der allge- M meinen Formel I
C = C - GH0 - CH0 - G - R4
12 3
in der R , R und R Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste rait* 1 bis 40 C-Atomen bedeuten, die paarweise zu 5- bis 7güedrigen Ringen verbunden sein und die Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten können, und in der Έ7 für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40 C-Atomen steht, der ebenfalls Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten kann.
Einzelne Vertreter der durch Formel I definierten Verbindungsklasse sind bekannt, jedoch nur nach speziellen, nicht verallgemeinerbaren Methoden in meist unzulänglichen Ausbeuten erhältlich. .
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Verbindungen I auf einfache und universell anwendbare Weise zugänglich zu machen.
—2— 009887/2 163
2 - O.Z. 25 486
Es wurde gefunden, daß man diese Verbindungen in einer bemerkenswerten Reaktion erhält, wenn man einen Allylalkohol der allgemeinen Formel II
R1 Ϋ
"^C - G = CH2 II
OH
bei Temperaturen zwischen 50 und 35O0C mit einem Acylmalonester der allgemeinen Formel III
ti η
R·- 0 - C^ „ 4
TiH - C - R4 " III
R«w 0 - C^"
Il
in welcher die Reste R' gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, umsetzt und die erhaltenen Intermediärprodukte der allgemeinen Formel IV
,1 R5 0
ι ,ι 4
= C - CH2 - CH - C - R*1" IV COOR1
unmittelbar oder nach vorheriger Isolierung einer Ketonspaltung unterwirft.
1 2 ^ Die Kohlenwasserstoffreste R , R und R^ können verzweigte oder unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste sein, ferner cycloaliphatische oder aromatische Reste oder aus den genannten Resten kombinierte Reste. Diese Reste können definitionsgemäß Sauerstoff als Heteroatome enthalten, und zwar als Hydroxyl- oder Carboxylgruppen oder in Äther-, Keton-,Ester- oder Epoxidgruppierung.
009887/2163 ~3~
O. Z, 25 486
Als Ausgangsmaterial geeignete Allylalkohole II sind u.a. Allylalkohol, selber, But-i-en-3-ol, 4-Äthyloct-1-en-3-ol, 1-Vinylcyclohexan-1-ol, Linalool, Nerolidol, Isophytol, 3-Phenylprop-ien-3-ol und 3-Methylpent-1-en-3-ol.
Besondere Bedeutung für Synthesen auf dem Gebiet von Vitaminen und Riechstoffen haben solche Ausgangsverbindungen II, in denen
1 ■ ' 7S " 2
R eine Methylgruppe, R Wasserstoff und R eine Gruppe der
allgemeinen Formeln
-CH2-CH-GH2-CH2-CH,
-CH0-C=CH-CH, CH3
H-
-CH0-C-CH0-CH
<- II ά <
oder
ist, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet.
Die Acylmalonester III sind auf einfache Weise durch Umsetzung von z.B. Natrium- oder Magnesiummalonestern mit Säurechloriden R4--CO-Cl (V) erhältlich. Beispiele für geeignete Reste R^ in den Verbindungen III bzw. V sind u.a. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Isobutyroyl-, Benzoyl-, ß-Hydroxypropionyl- und die ß-Methoxyacryloylgruppe.
Die Verbindungen II und III reagieren in stöchiometrischen Mengen miteinander, jecloch empfiehlt es sich häufig zur Erzielung eines möglichst vollständigen Umsatzes, die wohlfeilere Komponente in einem etwa bis zu 5fachen stöchiometrischen Überschuß zu verwenden.
009887/2163
- 4 - O.Z. 25 486
"Vorzugsweise nimmt man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 50 und 35O0G, besonders zwischen 110 und 1900C, vor, und zwar mit oder ohne Lösungs- oder Verdünnungsmittel und- bei Drucken zwischen 100 Torr und 10 at, in der Regel jedoch bei Normaldruck.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich bei der vorliegenden Reaktion inerte Flüssigkeiten, darunter vor allem hochsiedende Kohlenwasserstoffe wie Perhydro- und Tetrahydro-
und
naphthalin-und Dimethylformamid/ N-Methylpyrrolidon.
Da bei der Reaktion von II mit III neben dem Alkohol R1OH Kohlendioxid abgespalten wird, ist deren Ende leicht festzustellen.
Die aus II und III unmittelbar erhältichen Intermediärprodukte IV können nach den üblichen Methoden, z.B. durch Destillation, aus dem Umsetzungsgemisch isoliert oder auch vorzugsweise ohne sie zu isolieren der Ketonspaltung unterworfen werden.
Zur Ketonspaltung läßt man IV bzw. das IV enthaltende Reaktionsgemisch etwa 5 bis 120 Minuten bei 50 bis 1000O mit 1 bis 5
bezogen auf die Menge von IV, einer Säure wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Essigsäure bei einem pH-Wert zwischen etwa 1 und 3 reagieren, wonach man das Verfahrensprodukt I wie üblich isoliert. Bevorzugt wird häufig die zweistufige Ketonspaltung, indem man zuerst die -COOR1-Gruppe von IV alkalisch verseift und danach im sauren Medium die eigentliche Spaltung vornimmt.
-5-
009887/2 163
-5- O.Z. 25 486
Durch, das erfindungsgemäße Verfahren, welches man mit besonderem Vorteil nach den hierfür "bekannten Methoden auch kontinuierlich ausführen kann, wird eine Vielzahl von Alk-i-en-5-onen, (^(/^■ungesättigten Ketonen) und Alk-1-en-5-alen (y,cf-ungesättigte Aldehyden) auf einfache und universell anwendbare Weise zugänglich. Die Verfahrensprodukte haben entweder selber ausgezeichnete Riechstoffeigenschaften oder sie sind wertvolle Ausgangsstoffe für eine Reihe von organischen Synthesen.
In folgenden sind Prozente Gewiehtsdinaeiten,
Beispiel 1
Phenyl-(3-raethylhex-3-en-1-yl)-keton
Man versetzt 264 g (1 mol) Benzoylmalonsäurediäthylester bei 175 bis 1800C allmählich mit 110 g (1,1 mol) 3-Methylpent-1-en-3-ol, wobei das entstehende Äthanol laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Nach etwa 3 Stunden, wenn kein Kohlendioxid mehr entwickelt wird, gibt man 500 ml 20$ige Natronlauge sowie zur Herstellung einer homogenen lösung 100 ml Äthanol zu dem Reaktionsgemisch, erwärmt es 2 Stunden auf 80 C und säuert es sodann bei 400C mit 10 η Schwefelsäure auf pH 1 an.
Wenn die Kohlendioxidabspaltung beendet ist, wird das Verfahrensprodukt wie üblich durch Extraktion und Destillation isoliert.
Man erhält das obengenannte Keton in 74#iger Ausbeute; Kp = 94 bis 95°C/O,OO5 Torr; n£5 = 1,5226.
-6-
009887/2183
- 6 - O.Z. 25 486
2,7,11 -Trimethyldodeca-6,1O-dien-3-on
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhält man aus 230 g (1 mol) Isobutyroylmalonsäurediäthylester und 169 g (1,1 mol) Linalool das obengenannte Keton in 77$iger Ausbeute; Kp = 83
bis 85°C/0,01 Torr; ηψ- = 1,4640.
Beispiel 3
^ 7-Methylnon-6-en-3-on
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhält man aus 216 g (1 mol) Propionylmalonsäurediätnylester und 110 g 3-Methyl-1-pent-1-en-3-ol das obengenannte Keton in 71#iger Ausbeute; Kp = 91 bis 93°C/1O Torr; ηψ = 1,4440.
Beispiel 4 6,IO-Dimethylundeca-5,9-dien-2-on (Geranylaceton)
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhält man aus 202 g w (1 mol) Acetylmalonsäurediäthylester und 169 g (1,1 mol) Linalool Geranylaceton in 74#iger Ausbeute; Kp = 112 bis 119°O/O,O5 Torr; ψ = 1,4670.
'Beispiel 5 · 6-Cyclohexylidenhexan-3-on
Man läßt 108 g (0,5 mol) Propionylmalonsäurediäthylester bei 150 bis 1800C etwa eine Stunde lang mit 69 g (0,55 mol)
1-Vinylcyclohexan-1-öl reagieren, versetzt das Gemisch sodann
-7-009887/2163
----- ι k I : ι s.t
- 7 - ■ O.Z. 25 486
mit 300 ml 20$iger Natronlauge und 100 ml Methanol und erwärmt es eine Stunde lang auf 800C. Anschließend säuert man es bei 600C mit 30$iger Schwefelsäure auf pH 1 an und arbeitet es sodann auf das gewünschte Verfahrensprodukt auf. Man erhält das obengenannte Keton in 72#iger Ausbeute; Kp = 66 bis 68°C/0,06 Torr; n£5 = 1,4777.
Beispiel 6
7-Äthylundeca-5-en-2-on
Auf die in'Beispiel 5 beschriebene Weise erhält man aus 110g (0,5 mol) Acetylmalonsäurediäthylester und 78 g (0,55 mol) 4-Äthyloct-1-en-3-ol das obengenannte Keton In 76$iger Ausbeute;
■s
Kp = 60 bis 62°C/0,1 Torr; njp = 1,4431.
Beispiel 7
6,-10-Mmethyl-10-methoxyundeca-5-en-2-on
186 g (1 mol) 3,7-Dimethyl-7-methoxyoct-1-en-3~ol und 303 g (1,5 mol) Acetylmalonsäurediäthylester werden unter Rühren erwärmt. Die Reaktionstemperatur wird im Verlauf der Umsetzung von zunächst 1200C auf 175°C gesteigert. Nach etwa einer Stunde ist die Alkohol- und Kohlendioxidabspaltung beendet und das Reaktionsgemisch kann fraktioniert destilliert werden.
Bei der Destillation erhält man neben wenig Ausgangsmaterial 225 g 6,10-Dimethyl-10-methoxy-3-carbäthoxyundeca-5-en-2-on; Kp = 133 bis 136°C/0,5 Torr; n£5 = 1,4582.
-8-009887/2163
- 8 - O.Z. 25 486
Zur Ketonspaltung wird dieses Produkt zu einer Lösung von 80 g Natriumhydroxid in 500 ml Wasser gegeben, bis zur vollständigen Auflösung mit Alkohol versetzt und eine Stunde auf 70 bis 800C erwärmt. Danach wird bei 40 bis 500C mit 40$iger Schwefelsäure auf pH 1 angesäuert und in üblicher Weise aufgearbeitet. Bei der Destillation erhält man das Verfahrensprodukt in einer Ausbeute von 75 1°\ Kp = 85 bis 88°0/0,1 Torr; njp = 1,4553.
Beispiel 8
6,1O-Dimethyl-10-hydroxyundeca-5-en-2-on
Auf die in Beispiel 7 angegebene Weise erhält man aus 172 g (1 mol) 3,7-Dimethyloct-1-en-3,7-diol und ,242 g (~ 1,2 mol) Acetylmalonsäurediäthylester das gewünschte Yerfahrensprodukt
Torr ης in einer Ausbeute von 72 #; Kp = 115 bis 117 C/0,08^ n^p = 1,4660,
Beispiel 9
7,IO-Dimethyldodeca-6,10-dien-3-on-1-carbonsäure
152 g (imol) Linalool und 356 g (1,3 mol) 1,i-Dicarbäthoxy-4-carbmethoxybutan-2-on werden bei 160 bis 2000C innerhalb von etwa 45 Minuten umgesetzt. Nach Beendigung der Alkohol- und Kohlendioxidabspaltung wird das Reaktionsgemisch wie in Beispiel 7 beschrieben einer Ketonspaltung unterworfen und in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält das Verfahrensprodukt in einer Ausbeute von 64 $; Kp = 152 bis 155°C/O,O3 Torr; Fp = 350C
—Q—
009887/2163
- 9 - O.Z. 25 486
Beispiel 10
5,9-Dimethyldeca-4,8-dien-i-al
77. g (0,5 mol) Linalool und 113g(O,6 mol) iOrmylmalonsäurediäthylester werden bei 120 bis 1650C innerhalb von etwa 60 Minuten umgesetzt. Nach Beendigung der Alkohol- und Kohlendioxidabspaltung wird das Reaktionsgeraisch destilliert. Neben Ausgangsmaterial erhält man hierbei 90 g des 5,9-Dimethyl-2-carbäthoxydeca-4,8-dien-1-als; Kp =112 bis 115°C/O,5 Torr; ηψ = 1,4746.
Bei der Ketonspaltung dieses Produktes in üblicher Weise erhält man das 5,9-Dimethyldeca-4,8-dien-1-al in einer Ausbeute von 40 %; Kp = 92 bis 96°C/0,9^ Torr; ηψ = 1,4997·.
-10-
009887/2163

Claims (1)

1768093
- 10 - O.Z. 25 486
Patentanspruch
Verfahren zur Herstellung von Alk-1-en-5-onen und Alk-1-en-5-alen der allgemeinen Pormel
«1 R3 O
C = G - CH9 - CH9 - C - R4
2 2
12 3
in der R , R und R Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit 1 "bis 40 C-Atomen bedeuten, die paarweise zu 5- bis 7gliedrigen Ringen verbunden sein und die Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten können, und in der R für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 40 C-Atomen steht, der ebenfalls Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Allylalkohol der allgemeinen Formel
R1 R3
^£ - C= CH9
bei Temperaturen zwischen 50 und 35O0C mit einem Acylmalonester
der allgemeinen Pormel
Rl- 0— C^ J ,
CH-C-R4
XL ^v/ ^""^* (^/
Il
in welcher die Reste R1 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen. mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, umsetzt und die erhaltenen Intermediärprodukte der allgemeinen Pormel.
-11-.9.0.988im63 ■ ■ '
1768093
- 11 - O.Z. 25 486
C = O - CH9 '- CH - C - -IT COOR'
unmittelbar oder nach Vortieriger Isolierung einer Ketonspaltung unterwirft.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
009887/7163
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