JP5856564B2 - イソホロンに由来する新規のアルデヒド類及びニトリル類、並びに香料製造業におけるそれらの使用 - Google Patents
イソホロンに由来する新規のアルデヒド類及びニトリル類、並びに香料製造業におけるそれらの使用 Download PDFInfo
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Description
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、
ZはCN基又はCHO基であり、
破線で表される結合のうち多くとも1つが存在するが、
ただし、ZがCHO基であり、かつ破線で表される結合のうち1つが存在する場合、Rは水素原子ではなく、
炭素Ca及び炭素Cbの間の破線で表される結合が存在する場合、Rは=CH2基ではない)の化合物である。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、
ZはCN基又はCHO基である)の化合物、
一般式(Ib)及び一般式(Ic):
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、
ZはCN基又はCHO基であるが、
ただし、ZがCHO基の場合、Rは水素原子ではない)の化合物、
式(Ib)及び式(Ic)の化合物、並びに一般式(Id):
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又はC2〜C6アルケニル基であり、
ZはCN基又はCHO基であるが、
ただし、ZがCHO基である場合、Rは水素原子ではない)の化合物に関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基であり、
破線で表される結合のうち多くとも1つが存在するが、
ただし、炭素Ca及び炭素Cbの間の破線で表される結合が存在する場合、Rは=CH2基ではない)の化合物に関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である)の化合物に関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である)の化合物に関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である)の化合物にも関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、又はC2〜C6アルケニル基であり、好ましくは、Rは水素原子、又はC1〜C6アルキル基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基若しくはイソプロピル基であり、更により好ましくは、Rは水素原子又はメチル基である)の化合物に関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基であり、
破線で表される結合のうち多くとも1つが存在するが、
ただし、破線で表される結合のうち1つが存在する場合、Rは水素原子ではなく、
炭素Ca及び炭素Cbの間の破線で表される結合が存在する場合、Rは=CH2基ではない)の化合物にも関する。
Rは水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基若しくは=CH2基であり、更により好ましくは、Rは水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である)の化合物に関する。
RはC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、RはC1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基又は=CH2基であり、更により好ましくは、Rはメチル基又は=CH2基である)の化合物に関する。
RはC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基又は=CH2基であり、好ましくは、RはC1〜C6アルキル基又は=CH2基であり、より好ましくは、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基又は=CH2基であり、更により好ましくは、Rはメチル基又は=CH2基である)の化合物にも関する。
RはC1〜C6アルキル基、又はC2〜C6アルケニル基であり、好ましくは、RはC1〜C6アルキル基であり、より好ましくは、Rはメチル基、エチル基、n−プロピル基又はイソプロピル基であり、更により好ましくは、Rはメチル基である)の化合物に関する。
式NCCH2COOR’(式中、R’はC1〜C4アルキル基であり、好ましくはR’はメチル基である)のシアノ酢酸アルキルと反応させる工程を含む、式(I)の化合物を調製する方法にも関する。
シクロペンタノンA、1.5当量のシアノ酢酸メチル、1当量の酢酸及び10mol%の酢酸アンモニウムを、丸底フラスコ内のシクロヘキサン中に入れる。生成した水をディーン・スターク装置を用いて除去するために、反応媒体を還流させる。一晩還流させた後、Aの変換率は満足のいくものであるため(90%超)、反応媒体を周囲温度に戻す。重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液での洗浄を行う。硫酸マグネシウムで乾燥させ、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させた後、粗生成物Bを減圧蒸留する。
B.p.=80℃/0.3トール
B.p.=78℃〜82℃/6トール
嗅覚的特徴:スパイシー、クミン、ウッディ、柑橘系、パワフル。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)1.08(s、6H)、1.63(s、3H)、2.15(s、2H)、2.25(s、2H)、3.08(s、2H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)17.43、19.82、30.07、30.19、50.99、53.84、121.95、136.53、136.54。
MS[e/m(%)]:149(M+、45)、135(10)、134(100)、109(43)、108(15)、107(27)、94(21)、93(66)、91(26)、79(22)、77(18)、67(16)、41(14)、39(13)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)1.02−1.04(m、3H)、1.08(s、6H)、1.10−1.20(m、2H)、1.95−2.05(m、1H)、3.01(s、2H)、5.56(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)14.40、18.22、28.52、36.70、40.77、48.92、118.08、134.15、139.95。
MS[e/m(%)]:149(M+、53)、148(22)、135(11)、134(94)、122(10)、120(12)、109(26)、108(35)、107(48)、106(22)、94(38)、93(48)、92(15)、91(27)、83(100)、80(19)、79(27)、77(23)、69(37)、67(21)、66(30)、65(22)、56(20)、55(33)、54(10)、53(15)、51(11)、43(10)、41(41)、39(31)。
IR(薄膜法(film)、cm−1):759w、840w、931w、1070w、1159w、1241w、1315w、1364w、1415m、1446m、2249m、2837m、2866m、2954s。
1.1当量のジエチルホスホノアセトニトリルを、不活性雰囲気下でTHF(テトラヒドロフラン)中に入れる。1.1当量のブチルリチウムのヘキサン溶液を、10℃前後でそれに滴下する。混合物を続いて周囲温度で1時間攪拌した後、1当量のシクロペンタノンAを10℃前後で滴下する。反応媒体を周囲温度で数時間攪拌した後、10%HCl溶液に注ぎ入れる。水相をMTBEで3回抽出する。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させて、粗生成物を減圧蒸留する。2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチリデン)アセトニトリルのトランス異性体及びシス異性体の混合物(75:25)が得られる。
B.p.=85℃/6トール
嗅覚的特徴:フレッシュ、柑橘系、柑橘系フルーツ、グリーン、パワフル。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.99(s、3H)、1.12(s、6H)、1.20−1.32(m、2H)、1.72−1.95(m、1H)、2.23−2.61(m、1H)、2.76−2.82(m、1H)、5.12(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)18.88、28.01、29.37、37.84、39.22、48.59、49.41、91.17、117.93、178.84。
MS[e/m(%)]:149(M+、47)、148(21)、135(11)、134(90)、122(11)、120(12)、109(22)、108(34)、107(42)、106(18)、95(10)、94(35)、93(49)、92(15)、91(22)、84(10)、83(100)、81(15)、80(19)、79(26)、78(10)、77(20)、69(33)、67(19)、66(29)、65(21)、56(22)、55(35)、53(15)、51(11)、43(10)、41(40)、39(30)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89(s、3H)、1.14(s、6H)、1.20−1.32(m、2H)、1.72−1.95(m、1H)、2.23−2.61(m、1H)、2.76−2.82(m、1H)、5.24(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)19.93、27.24、28.88、38.06、38.58、49.63、50.18、91.50、117.93、178.84。
MS[e/m(%)]:149(M+、12)、135(10)、134(100)、109(17)、107(11)、94(20)、93(82)、91(21)、79(20)、77(14)、41(12)。
IR(薄膜法、cm−1):770w、795w、809s、880w、996w、1268w、1320w、1369m、1387m、1420m、1463s、1637s、2216s、2870m、2956s。
トルエン中の実施例1で得られた化合物1及び化合物2の混合物1当量を含有する溶液
と、5重量%の5%パラジウム炭とを、20バールの水素下、40℃のオートクレーブ内
に入れる。反応の終了時に、オートクレーブを窒素パージして、セライトを通して溶液を
濾過する。濾液を濃縮する。70:30の割合の2つのジアステレオマーの形態で得られ
る粗生成物を、蒸留によって精製する。
B.p.=80℃/6トール
嗅覚的特徴:グリーン、フレッシュ、柑橘類の皮(zest)、パワフル。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.92−1.08(m、3H)、1.04(s、6H)、1.15−1.42(m、2H)、1.60−1.87(m、3H)、2.23−2.44(m、3H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)18.82、21.33、31.54、37.09、39.94、43.66、47.86、50.59、119.42。
MS[e/m(%)]:151(M+、0.3)、136(39)、119(20)、111(21)、108(16)、96(13)、95(100)、83(67)、82(26)、69(30)、67(18)、56(11)、55(25)、41(28)、39(14)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.92−1.08(m、3H)、1.04(s、6H)、1.15−1.42(m、2H)、1.60−1.87(m、3H)、2.23−2.44(m、3H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)16.16、19.29、30.43、35.47、37.09、39.04、46.71、49.42、120.36。
MS[e/m(%)]:151(M+、0.2)、136(25)、119(13)、111(29)、109(10)、108(20)、96(27)、95(100)、94(11)、84(16)、83(69)、82(31)、81(11)、69(52)、68(10)、67(20)、56(24)、55(29)、53(11)、41(34)、39(17)。
IR(薄膜法、cm-1):931w、1064w、1316w、1366m、1379m、14124、1463m、2246m、2866m、2930s、2952s。
1.1当量の水素化ホウ素ナトリウムを、不活性雰囲気下、10℃でエタノール中に入れる。2−シアノ−2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチリデン)酢酸メチルBをそれに滴下する。反応媒体を周囲温度で一晩攪拌した後、アセトンで中和する。これを続いて10%冷HCl溶液に注ぎ入れる。水相をMTBEで2回抽出する。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させると、3−ヒドロキシ−2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチル)プロパンニトリルが、11:13:23:53の割合の4つのジアステレオマーの形態で得られる。
B.p.=35℃/0.3トール
嗅覚的特徴:グリーン、フルーティ、ピーチスキン、蜂蜜。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85(d、J=7.2Hz、3H)、0.96−1.06(m、6H)、1.10−1.17(m、2H)、1.64−1.83(m、4H)、2.17−2.48(m、1H)、2.55−2.64(m、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)18.94、31.70、40.84、42.07、46.98、48.61、49.20、50.39、203.41。
MS[e/m(%)]:163(M+、1)、148(21)、121(10)、120(12)、107(10)、106(40)、84(100)、83(15)、79(21)、77(13)、55(16)、41(21)、39(13)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85(d、J=7.2Hz、3H)、0.96−1.06(m、6H)、1.10−1.17(m、2H)、1.64−1.83(m、4H)、2.17−2.48(m、1H)、2.55−2.64(m、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)16.94、30.64、35.64、36.46、46.12、48.51、49.67、50.65、203.41。
MS[e/m(%)]:163(M+、0.4)、148(12)、106(29)、84(100)、79(17)、77(11)、69(46)、55(11)、41(18)、39(11)。
IR(薄膜法、cm−1):841w、932s、1078w、1195w、1294w、1367m、1378m、1407w、1461m、1618m、2222m、2867m、2953s。
トルエン中1当量の2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチル)アクリロニトリル5を含有する溶液と、5重量%の5%パラジウム炭とを、20バールの水素下、40℃のオートクレーブ内に入れる。反応の終了時に、オートクレーブを窒素パージして、セライトを通して溶液を濾過する。濾液を濃縮する。8:18:22:52の割合の4つのジアステレオマーの形態で得られる粗生成物を、蒸留によって精製する。
B.p.=46℃/0.7トール
嗅覚的特徴:グリーン、ラスティック、ヨモギ、ウッディ。
4つの重なった(superimposed)異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.91−1.03(m、6H)、1.09−1.11(m、3H)、1.31−1.92(m、2H)、1.25−1.39(m、3H)、1.72−1.74(m、1H)、2.21−2.43(m、1H)、2.59−2.84(m、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(52%)):δ(ppm)16.51、20.91、28.73、30.88、30.99、35.95、38.42、46.23、49.64、50.78、123.32。
MS[e/m(%)]、52%の異性体:165(M+、1)、150(49)、133(32)、111(65)、109(10)、96(19)、95(100)、83(54)、81(14)、69(69)、67(14)、56(11)、55(43)、53(11)、41(32)、39(14)。
MS[e/m(%)]、22%の異性体:165(M+、0.4)、150(57)、133(26)、111(33)、96(14)、95(100)、83(68)、81(11)、69(47)、67(12)、55(34)、41(25)、39(12)。
MS[e/m(%)]、18%の異性体:165(M+、0.3)、150(31)、133(17)、122(11)、111(84)、110(17)、109(19)、96(19)、95(83)、94(11)、84(29)、83(54)、82(13)、81(15)、69(100)、67(17)、56(18)、55(49)、53(13)、41(40)、39(17)。
MS[e/m(%)]、8%の異性体:165(M+、0.1)、150(29)、133(19)、111(87)、110(16)、109(18)、96(15)、95(83)、94(14)、84(32)、83(56)、82(13)、81(17)、69(100)、67(15)、56(15)、55(49)、53(11)、41(38)、39(16)。
IR(薄膜法、cm−1):979w、1103w、1197w、1319w、1366m、1381m、1461m、2238m、2867m、2952s。
2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチル)アセトニトリル4を、不活性雰囲気下、10℃でトルエン中に入れる。1.2当量のDibal(水素化ジイソブチルアルミニウム)をそれに滴下する。反応媒体を周囲温度で数時間攪拌した後、酢酸、水及び氷の混合物(20:40:40)に注ぎ入れる。水相をトルエンで1回抽出する。合わせた有機相を、重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させて、70:30の割合の2つのジアステレオマーの形態で得られる粗生成物を減圧蒸留する。
B.p.=50℃/0.3トール
嗅覚的特徴:非常にグリーン、柑橘系、スパイシー、クミン、非常にパワフル。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)1.05(2d、J=7.0Hz及びJ=6.8Hz、6H)、1.57−1.64(m、2H)、1.94−1.98(m、1H)、2.28−2.34(m、1H)、2.52−2.71(m、2H)、7.14−7.28(m、5H)、9.65(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)10.26、17.71、33.71、33.91、35.43、51.88、126.27、128.71(2C)、128.81(2C)、142.49、205.95。
MS[e/m(%)]:154(M+、2)、110(35)、95(100)、69(21)、55(17)、41(17)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89(2d、J=7.0Hz及びJ=6.8Hz、6H)、1.57−1.64(m、2H)、1.94−1.98(m、1H)、2.28−2.35(m、1H)、2.52−2.71(m、2H)、7.14−7.28(m、5H)、9.64(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)8.57、15.78、32.59、34.02、36.97、50.93、126.27、128.71(2C)、128.81(2C)、142.49、205.95。
MS[e/m(%)]:154(M+、0.5)、110(36)、109(13)、95(100)、83(11)、69(33)、55(21)、41(22)。
IR(薄膜法、cm−1):698s、747m、1454m、1496m、1603w、1721s、2704w、2860m、2933m、2963m、3026m、3062w。
2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチル)アクリロニトリル5を、不活性雰囲気下、10℃でトルエン中に入れる。1.2当量のDibal(水素化ジイソブチルアルミニウム)をそれに滴下する。反応媒体を周囲温度で数時間攪拌した後、酢酸、水及び氷の混合物(20:40:40)に注ぎ入れる。水相をトルエンで1回抽出する。合わせた有機相を、重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させて、70:30の割合の2つのジアステレオマーの形態で得られる粗生成物を減圧蒸留する。
B.p.=40℃/0.3トール
嗅覚的特徴:グリーン、柑橘系、ウッディ、パワフル。
主要異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88(d、J=6.4Hz、3H)、1.05(2s 6H)、1.22−1.34(m、2H)、1.60−1.87(m、2H)、2.04−2.17(m、1H)、2.57−2.67(m、1H)、6.01及び6.28(2s、2H)、9.56(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)18.61、31.78、37.28、39.56、45.53、49.06、50.60、133.39、153.26、195.50。
MS[e/m(%)]:166(M+、35)、151(89)、137(30)、133(43)、124(17)、123(60)、110(26)、109(100)、108(21)、107(21)、105(20)、96(12)、95(88)、93(25)、91(24)、84(29)、83(39)、82(11)、81(58)、79(32)、77(22)、70(12)、69(57)、68(11)、67(39)、65(11)、56(10)、55(42)、53(27)、43(16)、41(58)39(31)。
微量異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.59(d、J=7.2Hz、3H)、1.05(2s、6H)、1.22−1.34(m、2H)、1.60−1.87(m、2H)、2.04−2.17(m、1H)、2.57−2.67(m、1H)、6.07及び6.20(2s、2H)、9.56(s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)18.13、31.54、34.56、37.28、40.47、43.24、49.74、134.33、151.82、195.50。
MS[e/m(%)]:166(M+、25)、151(66)、137(27)、133(29)、124(14)、123(44)、110(20)、109(100)、108(18)、107(17)、105(14)、95(68)、93(20)、91(22)、84(72)、83(39)、82(10)、81(57)、79(29)、70(11)、69(86)、67(32)、65(10)、56(12)、55(39)、53(23)、43(13)、41(57)、39(29)。
IR(薄膜法、cm−1):895w、937m、1190w、1242w、1364w、1376w、1459m、1623w、1693s、2696w、2865m、2952m。
2−(2,4,4−トリメチルシクロペンチル)プロパンニトリル6を、不活性雰囲気下、10℃でトルエン中に入れる。1.2当量のDibal(水素化ジイソブチルアルミニウム)をそれに滴下する。反応媒体を周囲温度で数時間攪拌した後、酢酸、水及び氷の混合物(20:40:40)に注ぎ入れる。水相をトルエンで1回抽出する。合わせた有機相を、重炭酸ナトリウム溶液、次いで塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、紙を通して濾過し、溶媒を蒸発させて、73:16:11の割合でGCにより観察される3つのジアステレオマーの形態で得られる粗生成物を減圧蒸留する。
B.p.=40℃/0.4トール
嗅覚的特徴:ウッディ、ドライ、グリーン、柑橘系、フレッシュ。
3つの重なった異性体:
1H NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.95−1.03(重なったsシグナル、6H)、1.07−1.11(重なったdシグナル、3H)、1.17−1.32(m、2H)、1.40−1.50(m、1H)、1.62−1.71(m、1H)、1.81−2.05及び2.20−2.23(2m、2H)、2.35−2.48(m、1H)、9.64及び9.70(2s、1H)。
13C NMR(50MHz、CDCl3):73%の異性体:δ(ppm)9.43、19.34、31.21、31.40、37.0、37.40、45.90、47.10、48.65、50.46、205.88。
MS[e/m(%)、73%の異性体]:168(M+、1)、111(14)、110(49)、95(100)、83(26)、69(30)、58(10)、55(27)、41(17)。
MS[e/m(%)、16%の異性体]:168(M+、0.1)、111(19)、110(71)、97(13)、95(100)、83(40)、69(52)、67(10)、58(11)、55(42)、43(11)、41(24)。
MS[e/m(%)、11%の異性体]:168(M+、1)、111(20)、110(37)、109(12)、95(100)、83(79)、82(15)、69(45)、67(13)、58(33)、55(45)、43(12)、41(27)、39(10)。
IR(薄膜法、cm-1):840w、885w、920w、971w、1365w、1377w、1460m、1725s、2700w、2866m、2930m、2952m。
レモンドロップ系のアコードを以下の成分から調製した。
グリーンピーチ系のアコードを以下の成分から調製した。
Claims (10)
- Rが水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である、請求項2に記載の化合物。
- Rが水素原子、又はメチル基若しくは=CH2基である、請求項4に記載の化合物。
- 芳香物質又は芳香化合物としての請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 臭気マスキング剤としての請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 前記請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を、少なくとも1つの他の香り付け成分若しくは着香成分、及び/又は少なくとも1つの溶剤、及び/又は少なくとも1つの添加剤と組み合わせる、請求項7又は8に記載の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする、着香組成物。
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