MX2014006307A - 5,5-dimetil-2-propil-hexahidro-2,4a-metano-naftalen-1-ona como un agente de fragancia. - Google Patents

5,5-dimetil-2-propil-hexahidro-2,4a-metano-naftalen-1-ona como un agente de fragancia.

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Abstract

La invención se refiere a un compuesto de fórmula general (I) mostrada a continuación: (ver Fórmula) así, como a una composición que comprende al menos dicho compuesto de fórmula general (I) y sus usos en perfumería.

Description

5 , 5-DIMETIL-2-PROPIL-HEXAHIDRO-2 , 4A-METAN0-NAFTALEN-1-0NA COMO UN AGENTE DE FRAGANCIA La presente invención se refiere a compuestos de cetona novedosos, así como a su uso en la industria química y, en particular, en la industria de la perfumería, cosmética y de detergentes, teniendo dichos compuestos una fragancia y persistencia especiales.
La industria del perfume siempre está a la búsqueda de compuestos organolépticos novedosos que tengan una intensa potencia olfatoria junto con unos costes de producción los más bajos posibles. Más particularmente, los compuestos que tienen notas ámbar puras, lineales y dominantes son raros y difíciles de obtener. En efecto, la mayoría de los compuestos odorizantes que tienen notas ámbar también tienen notas de tabaco, a madera de pino (Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010), con la consiguiente dificultad para obtener notas ámbar dominantes puras, que tengan una fuerte sustantividad.
Tras una investigación exhaustiva en éteres, cetonas y cetales cíclicos, que son compuestos bien conocidos por tener notas que son similares a las notas ámbar (Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010), el solicitante descubrió un compuesto de la siguiente fórmula general (I), denominado 5, 5-Dimetil-2-propil-hexahidro-2 , 4a-metano-naftalen-l-ona, presentando dicho compuesto notas dominantes ámbar, lineales, puras y, sobre todo, teniendo una fuerte persistencia y, por consiguiente, una fuerte sustantividad . Además de las cualidades organolépticas mencionadas anteriormente, el compuesto de acuerdo con la presente invención, ofrece la ventaja de obtenerse fácilmente con la ayuda de un proceso de síntesis simple y económico.
Estructuras similares, o incluso de fórmulas de Markush que integran el compuesto de la fórmula (I) de la presente invención, se han divulgado en la técnica anterior, particularmente en las patentes EP 0029259 y US 4250338, Sin embargo, el compuesto de fórmula (I) de la presente invención nunca se ha descrito ni sintetizado previamente. En estas dos patentes EP 0029259 y US 4250338 se divulgan los compuestos de la siguiente fórmula (II) en la cual R1-R3 representan un hidrógeno o un grupo que comprende de 1 a 3 carbonos Los compuestos descritos en estas dos patentes desarrollan olores que son multifaceta, pero marcados por un fuerte olor a madera que siempre va acompañado de notas alcanforadas indeseables. Además, en las patentes EP 0029259 y US 4250338 se describe que, con el fin de desarrollar notas ámbar, los compuestos cetona divulgados tenían que someterse a otras etapas de proceso con el fin de obtener los correspondientes derivados de alcohol, acetato o metil éter, lo que conlleva procesos de síntesis más largos y, por consiguiente, costes más altos. Por último, dichos derivados, no obstante, tienen siempre olores multifaceta .
Por lo tanto, un primer objeto de la solicitud se refiere a un compuesto de la siguiente fórmula general (I) : así como a sus estereoisómeros .
Un segundo objeto de la presente solicitud se refiere a una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) o uno de sus estereoisómeros o una mezcla de estos.
Por último, un último objetivo de la presente solicitud se refiere al uso de al menos un compuesto de fórmula (I) o uno de sus estereoisómeros, como un agente o compuesto fragante.
La Figura 1 se refiere a un proceso de síntesis de los compuestos de fórmula (I) y sus estereoisómeros.
El compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención tiene la ventaja de presentar un olor ámbar puro, lineal, muy dominante, que es muy persistente. El compuesto de acuerdo con la invención se caracteriza por un lado por el hecho de que no da ninguna nota alcanforada indeseable y, por otro lado, por una sustantividad muy fuerte. En efecto, el compuesto de la presente invención se caracteriza por una persistencia mucho más sustancial que la de compuestos similares de la técnica anterior que tienen notas ámbar dominantes: dicha persistencia es aproximadamente dos semanas para el compuesto de fórmula (I) comparada con la de otras moléculas de la técnica anterior para la cual la persistencia es menos de una semana.
Más particularmente, el compuesto de fórmula (I) se caracteriza por que el grupo decalina está en una confiquración cis (la) o ( Ib) .
(Ic) (Id) Por decalina, entendemos un compuesto orgánico biciciclo, también denominado decahidronaftaleno .
En una realización preferida, el compuesto de acuerdo con la invención es de fórmula (la) o (Ib). Preferiblemente, el compuesto de acuerdo con la invención está presente en la forma de una mezcla racémica de los compuestos cis-decalina (la) y (Ib) .
El compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención se puede obtener mediante un proceso simple y económico de síntesis, en oposición a todos los procesos largos y costosos que permiten obtener notas ámbar. Por ejemplo, una muestra racémica de los compuestos (la) y (Ib) (después (Ic) y (Id) se obtiene simplemente y directamente mediante una reacción de Diels-Alder que hace reaccionar mirceno y 2-metileno pentanal, seguido de tratamiento con ácido. La Figura 1 siguiente refleja las etapas principales de esta síntesis.
Figura 1 : Proceso de síntesis de los compuestos (la), (Ib), (Ic) y (Id) Una vez obtenidos los compuestos cis-decalina (la) y (Ib), estos se pueden transformar en derivados trans-decalina (Ic) y (Id) mediante simples métodos conocidos por el experto en la materia (por ejemplo, tratamiento alcalino) .
En los dos casos, los compuestos sintetizados tienen notas ámbar lineales frescas.
Un segundo objeto de la presente invención se refiere a una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula general (I), (la)/ (Ib), (Ic) o (Id) en la forma de un estereoisómero o una mezcla de estereoisómeros o una mezcla racémica .
De acuerdo con una realización particular, la composición se caracteriza por que comprende además al menos una otra sustancia odorizante .
La cantidad efectiva de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención incorporados en la composición variarán de acuerdo con la naturaleza de la composición, el efecto odorizante deseado y la naturaleza de los otros compuestos odorizantes o no desodorizantes posiblemente presentes y se podrá determinar fácilmente por el experto en la materia, sabiendo que esta puede variar en un intervalo muy amplio, desde el 0, 1 hasta el 99 % en peso, en particular desde el 0,1 hasta el 50 % en peso, notablemente desde el 0,1 hasta el 30 % en peso, respecto al peso total de la composición.
La invención también se refiere en particular a una composición cosmética, especialmente una crema para la cara y el cuerpo, polvos de talco, aceite para el cabello o para el cuerpo, champú, loción para el cabello, sales de baño, aceite de baño, gel de ducha, gel de baño, jabón de tocador, antitranspirante corporal, desodorante corporal, lociones, crema de afeitar, jabón de afeitar, crema, pasta dentífrica, colutorio, pomada que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) , o al menos una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I) · La invención también se refiere a un producto doméstico, especialmente, suavizante, detergente, polvos detergentes, ambientadores , que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) o al menos una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula ( I ) .
El compuesto o compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar, solos o en combinación, por si mismos, o se pueden incorporar a un material soporte inerte o que puede contener otros componentes activos de la composición final. Se puede usar una gran variedad de materiales soporte incluyendo, por ejemplo, disolventes polares, aceites, grasas, sólidos finamente divididos, ciclodextrinas, maltodextrinas, gomas, resinas y cualquier otro material de soporte conocido para dichas composiciones .
El último objetivo de la invención es el uso de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención como un agente o compuesto fragante, como un agente enmascarante del olor o como un agente neutralizante del olor. El término "fragante" se usa aquí para designar cualquier compuesto organoléptico que estimule agradablemente el sentido del olfato. La expresión "agente enmascarante" o "enmascarante" se entiende que reduce o elimina la percepción de un mal olor generado por una o más moléculas que entran en la composición de un producto.
Además, dicho compuesto se puede usar solo o en combinación con al menos un otro componente aromático o perfumante y/o al menos un disolvente y/o al menos un adyuvante. El agente o agentes odorizantes suplementarios pueden ser compuestos de fórmula (I) u otros agentes odorizantes conocidos por el experto en la materia que estará en una posición de hacer una elección de acuerdo con el efecto buscado.
Los compuestos de acuerdo con la invención generalmente se usarán en el campo de la perfumería. "Perfumería" significa no sólo perfumería en el sentido convencional del término, sino también otros campos en los cuales el olor de los productos es importante. Estas pueden ser composiciones de perfumería en el sentido convencional del término, tales como bases para perfumes y concentrados, aguas de colonia, eaux de toilette, perfumes y productos similares; composiciones tópicas, en particular composiciones cosméticas, tales como cremas para la cara y cuerpo, polvos de talco, aceites para el cabello, champús, lociones para el cabello, sales de baño y aceites de baño, geles de ducha y geles de baño, jabones de tocador, antitranspirantes y desodorantes corporales, lociones y cremas de afeitar, jabones, cremas, pastas dentífricas, colutorios, pomadas y productos similares y productos domésticos, tales como suavizantes, detergentes, polvos detergentes, ambientadores y productos similares .
Una realización particular de la invención reside en el uso de una mezcla racémica que comprende los compuestos cis-decalina (la) y (Ib) para modificar o reforzar las propiedades organolépticas de una sustancia, una composición o un artículo.
Por "Propiedades organolépticas" se entiende que significa cualquier propiedad capaz de modificar, mejorar o reforzar la percepción organoléptica de una sustancia, una composición o un articulo por un usuario. Por lo tanto, mediante un ejemplo preferido, el agente organoléptico de acuerdo con la invención puede consistir en un agente perfumante capaz de conferir, modificar, mejorar o reforzar la percepción olfativa de una sustancia, una composición o un articulo.
El principio general de la invención reside en la preparación y uso de los compuestos previamente descritos de fórmula (I) en perfumería. Los siguientes ejemplos ilustran una forma particular de preparar los compuestos de la invención, así como el perfil olfativo de cada uno de los compuestos ilustrados. Estos ejemplos se ofrecen simplemente con fines ilustrativos y no deben comprenderse como limitantes del ámbito general de la invención.
Ejemplo 1: Comparación de las evaluaciones olfativas del compuesto de fórmula (I) respecto a los compuestos de la técnica anterior E emplo 2 : Evaluación olfativa de los compuestos cetona de la técnica anterior respecto al compuesto de acuerdo con la invención Notas ricas de ámbar caliente, limpio, potente, sin notas alcanforadas ni terrosas. Notas o lineales y muy I / Ib persistentes Configuración ClS-decalina La misma evaluación olfativa que la del compuesto cis- decalina, pero con una intensidad menor Ic /Jd Configuración TRANS-decalina Ejemplo 3: Síntesis de una mezcla racémica de los compuestos (la) Y (Ib) Se hace reaccionar mirceno (136g : 1 mol) con 2-metilen-pentanal (120 g : 1,22 mol) en presencia de A1C13 (8 g) en 350 mi de tolueno durante 16 horas a temperatura ambiente. Después de una destilación ultrarrápida (punto de ebullición: 100°C, 1 Torr) , se obtienen 107 g de un material que se somete a continuación a ciclización mediante un tratamiento que usa H2S04 (4 g) disuelto en 600 mi de tolueno, a 60 °C durante 24 horas.
Después de la purificación por destilación (punto de ebullición: 104 °C, 0,8 Torr) , se obtienen 81 g de un compuesto de fórmula (I). En caso necesario, el compuesto de fórmula (I) puede cristalizar con la ayuda de hexano a -28 °C con el fin de obtener cristales con un punto de ebullición de 45 °C.
Análisis espectroscópico: RMN de 1ti (CDC13, 200 MHz): d 0,89 (t, 3H, J = 7 Hz); 0,95 (s, 3H) ; 0,99 (s, 3H) ; 1,17-1,93 (m, 16H) ; 2,00-2,06 (m, 1H) .
RMN de 13C (CDC13, 50 MHz): d 14,96 (c) ; 19,47 (t); 21,02 (t); 21,96 (t); 22, 54 (t); 23,56 (c) ; 26,28 (c) ; 31,55 (t) ; 32, 68 (t); 33,61 (s); 36, 77 (t); 41,05 (t) ; 51,97 (s); 53, 84 (d) ; 59, 37 (s); 220,72 (s).
IR: 1465, 1730, 2870, 2934, 2960 cm"1 EM: 234 (61, M+) , 205 (13), 191 (40), 177 (22), 165 (14), 164 (15), 163 (22), 151 (12), 150 (40), 149 (100), 135 (29), 126 (36), 122 (30), 121 (22), 109 (76), 108 (49), 107 (30), 105 (14), 95 (15), 93 (34), 91 (36), 81 (23), 79 (35), 77 (25), 69 (11), 67 (33), 55 (24), 41 (29).
Ejemplo 4: Síntesis de una mezcla racémica de compuestos (le) y (Id) .
Una mezcla de los compuestos (la) y (Ib) se sometió a reflujo en metanol en la presencia de KOH (10 % p/p) durante 24 horas hasta que la isomerización fue completa y dio los compuestos (Ic) y (Id) .
RMN de lH (CDC13, 200 MHz): d 0,89 (m, 9H) ; 1,12-1,85 (m, 16H) ; 1, 89-2, 00 (m, 1H) .
RMN de 13C (CDCI3, 50 MHz) : d 14,96 (q) ; 19,37 (t) ; 20, 76 (t) ; 23, 93 (c); 24,11 (t) ; 25,94 (c) ; 29,64 (t); 30, 90 (t) ; 31,45 (t); 32, 05 (s); 37, 90 (t) ; 38,43 (t) ; 50, 44 (s); 52,21 (d) ; 58, 89 (s); 220,59 (s) .
IR: 1462, 1739, 2869, 2929, 2955 cm-1, EM: 234 (66, M+) , 205 (14), 191 (40), 177 (24), 165 (16), 164 (16), 163 (26), 151 (13), 150 (43), 149 (96), 135 (33), 126 (46), 125 (11), 123 (10), 122 (36), 121 (25), 110 (11), 109 (100), 108 (66), 107 (34), 105 (17), 95 (20), 93 (41), 91 (43), 81 (36), 80 (12), 79 (44), 77 (31), 69 (18), 67 (46), 65 (11), 55 (36), 53 (14) , 43 (15) , 41 (44) , 39 (14) .
Ejemplo 5: evaluación olfativa de los compuestos (la) and (Ib) en mezcla racémica Los compuestos (la) y (Ib) se evaluaron en una solución al 50 % de miristato de metilo: se aprecia un olor ámbar, intenso y lineal que persiste durante mucho tiempo (más de dos semanas) .
Ejemplo 6: evaluación comparativa de una fórmula que comprende o 1. (E) -Undeca-1 , 3-dien-5-ino; origen: Firmenich, Suiza 2. Compuesto de fórmula (I) en la forma de una mezcla racémica; origen: V. Mane Fils, Francia. 3. 7-Metil-benzo [b] [1, 4] dioxepin-3-ona; origen: Symrise, Alemania . 4. Ester metílico del ácido 2 , 4-dihidroxi-3 , 6-dimetil- benzoico; origen: International Flavours and Fragrances, EE.UU. 5. origen: Givaudan, Suiza. 6. 2-Isobutil-4-metil-tetrahidro-piran-4-ol ; origen: Firmenich, Suiza. 7. Ester metílico del ácido [3-Oxo-2- ( (E) -pentil) - ciclopentil] -acético; origen: Firmenich, Suiza. 8. 3-Benzo [1, 3] dioxol-5-il-2-metil-propionaldehido; origen: International Flavors and Fragrances, EE.UU. 9. 1- (2, 3, 8, 8-Tetrametil-l, 2, 3,4,5,6,7, 8-octahidro-naftalen- 2-il) -etanona; origen: International Flavours and Fragrances, EE.UU. 10. 3- ( 4-terc-Butil-fenil ) -2-metil-propionaldehído; origen: Givaudan Suiza. 11. 2 , 6-Dimetil-hept-5-enal ; origen: Givaudan Suiza. 12. (E) -3-Metil-4- (2, 6, 6-trimetil-ciclohex-2-enil ) -but-3-en- 2-ona; origen: Firmenich, Suiza. 13. origen: V. Mane Fils, Francia. 14. 10 % en dipropilenglicol . 15. origen: Firmenich, Suiza. 16. Ester metílico éster (E) -hex-3-enílico del ácido carbónico; origen: International Flavors and Fragrances, EE.UU. 17. 2 , 4-Dimetil-ciclohex-3-encarbaldehído; origen: International Flavors and Fragrances, EE.UU. 18. Etoxi-metoxi-ciclododecano; origen: Henkel, Alemania.
Evaluación de la composición 2 / composición 1: Superior: nota ámbar-amaderada potente del principio de la evaporación. Refuerza las notas frutales y verdes de la composición .
Media y base: armonía amaderada y ámbar elegante, va muy bien con el olor a mar de la composición, creando un carácter único y potente. Persiste durante mucho tiempo sobre una tira olfativa.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES Un compuesto de la siguiente fórmula general
  2. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que el grupo decalina está en una configuración cis (la) o (Ib) .
  3. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que el grupo decalina está en una configuración trans ( Ic)
  4. 4. Una composición caracterizada por que comprende al menos un compuesto de fórmula general (I), (la), (Ib), (Ic) o (Id), tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 3, en la forma de un estereoisómero, o una mezcla de estereoisómeros o una mezcla racémica.
  5. 5. La composición de acuerdo con la reivindicación anterior caracterizada por que comprende además al menos una otra sustancia odorizante.
  6. 6. La composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 o 5, caracterizada por que el compuesto está presente en una concentración de entre el 0,1 y el 99 % en peso respecto al peso total de la composición, particularmente entre el 0,1 y el 30 % .
  7. 7. El uso de al menos un compuesto de fórmula (I), tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 3, como un agente o compuesto fragante.
  8. 8. Un uso de al menos un compuesto de fórmula (I), tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 3, como un agente enmascarante del olor o agente neutralizante del olor.
  9. 9. El uso, de acuerdo con una de las reivindicaciones 7 u 8, de al menos un compuesto de fórmula (I) solo o en combinación con al menos un otro componente aromático o perfumante y/o al menos un disolvente y/o al menos un aditivo.
  10. 10. El uso, de acuerdo con una de las reivindicaciones 7 a 9 para conferir, modificar o reforzar las propiedades organolépticas de una sustancia, una composición o un articulo.
  11. 11. El uso, de acuerdo con una de las reivindicaciones 7 a 10 de una mezcla racémica que comprende los compuestos cis-decalina (la) y (Ib) para modificar o reforzar las propiedades organolépticas de una sustancia, una composición o un articulo.
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