KR20140107281A - 방향 제제로서의 5,5­디메틸­2­프로필­헥사히드로­2,4ａ­메타노나프탈렌­1­온 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 및 적어도 상기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물, 및 향수에서의 이의 용도에 관한 것이다:

Description

방향 제제로서의 5,5­디메틸­2­프로필­헥사히드로­2,4ａ­메타노나프탈렌­1­온 {5,5-Dimethyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-methanonaphthalen-1-one as a fragrant agent}
본 발명은 신규한 케톤 화합물 및 화학 산업 및 특히, 향수, 화장품 및 세제 산업에서 이들의 용도에 관한 것이며, 상기 화합물은 특별한 방향 및 및 지속성을 지닌다.
향수 산업은 강렬한 후각적 영향력을 가지면서, 가능한 낮은 생산 비용을 갖는 신규한 관능적 화합물을 항상 찾고 있다. 더욱 특히, 순수하고, 직선적이며 (linear), 우세한 앰버 (amber) 노트 (note)를 갖는 화합물은 드물며, 수득하기 어렵다. 실제로, 앰버 노트를 갖는 냄새 화합물 (odorising compound) 대부분은 또한, 타바코 (tabacco), 우디-파인 (woody-pine) 노트를 가지며 (Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010), 결론적으로 강한 유지성 (substantivity)을 띠는 순수하고 우세한 앰버 노트를 수득하는 것은 어렵다.
앰버 노트와 유사한 노트를 갖는 것으로 널리 알려진 화합물인 에테르, 케톤 및 시클릭 케탈에 대해 광범위하게 연구한 후 (Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010), 본 출원인은 5,5-디메틸-2-프로필-헥사히드로-2,4a-메타노-나프탈렌-1-온으로서 불리는 하기 일반식 (I)의 화합물을 발견하였으며, 상기 화합물은 선형이고 순수하고 우세한 앰버 노트를 나타내며, 특히, 상기 모두는 강한 지속성을 가지며, 따라서, 강한 유지성을 갖는다:
Figure pct00001
상기 언급된 관능적 품질 이외에, 본 발명에 따른 화합물은 단순하고 경제적인 합성 공정의 도움으로 용이하게 수득된다는 이점을 제공한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물이 통합된 유사한 구조 또는 심지어 마쿠쉬 화학식 (Markush formulae)이 종래 기술, 특히, 특허 EP 0029259 및 US 4250338에 기재되어 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 자체는 이전에 기술되거나 합성된 적이 없다. 이러한 두 특허 EP 0029259 및 US 4250338에는, 하기 화학식 (II)의 화합물이 기술되어 있다:
Figure pct00002
상기 식에서, R1-R3는 수소, 또는 1 내지 3개의 탄소를 갖는 기를 나타낸다.
이러한 두 특허에 기술된 화합물은 복합적이나 (multi-faceted), 바람직하지 않은 캄포르화 (camphorated) 노트를 항상 수반하는 강한 우디 냄새에 의해 특징지어지는 냄새를 발생시킨다. 게다가, 특허 EP　0029259 및 US 4250338에는, 앰버 노트를 발생시키기 위해서는, 기재된 케톤 화합물이 상응하는 알코올, 아세테이트 또는 메틸 에테르 유도체를 수득하기 위해 다른 공정 단계로 처리되어야 했음을 기술하고 있으며, 이는 더 긴 합성 공정 및 따라서, 더 높은 비용을 수반한다. 최종적으로, 상기 유도체는 그럼에도 불구하고 항상 복합적인 냄새를 갖는다.
따라서, 본 출원의 첫번째 목적은 하기 일반식 (I)의 화합물 및 이의 입체이성질체에 관한 것이다:
Figure pct00003
본 출원의 두번째 목적은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 입체이성질체중 하나 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
마지막으로, 본 출원의 마지막 목적은 방향 제제 또는 방향 화합물로서의 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 입체이성질체중 하나의 용도에 관한 것이다.
도 1은 화학식 (I)의 화합물 및 이의 입체이성질체를 합성하는 공정에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 매우 우세하고 직선적이며 순수한 앰버 냄새로서, 매우 지속적인 냄새를 나타내는 이점을 갖는다. 본 발명에 따른 화합물은 한편으로는, 어떠한 바람직하지 않은 캄포르화 노트도 풍기지 않음을 특징으로 하며, 다른 한편으로는, 매우 강한 유지성을 특징으로 한다. 실제로, 본 발명의 화합물은 우세한 앰버 노트를 갖는 종래의 유사한 화합물의 지속성 보다 훨씬 더욱 현저한 지속성을 특징으로 한다: 화학식 (I)의 화합물에 있어서, 상기 지속성은 지속성이 1주 미만인 종래의 기타 분자의 지속성과 비교하여 약 2주이다.
더욱 특히, 화학식 (I)의 화합물은, 데칼린 기가 시스 배열 (Ia) 또는 (Ib)로 존재함을 특징으로 한다:
Figure pct00004
또 다른 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물의 데칼린 기는 트랜스 배열 (Ic) 또는 (Id)로 존재한다:
Figure pct00005
데칼린에 있어서, 본 발명자들은 비시클릭 유기 화합물을 의미하며, 이는 데카히드로나프탈렌으로도 불린다.
바람직한 구체예에서, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (Ia) 또는 (Ib)를 지닌다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물은 시스-데칼린 화합물 (Ia) 및 (Ib)의 라세미 혼합물 형태로 존재한다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 간단하고 경제적인 합성 공정을 통해 수득될 수 있으며, 이는 앰버 노트가 수득되게 하는 모든 장시간의 고가 공정에 상반된다. 예를 들어, 화학식 (Ia) 및 (Ib) (그 후, (Ic) 및 (Id))의 라세미 혼합물은 미르센과 2-메틸렌 펜탄알을 반응시키는 디엘스-알더 반응, 이어서 산 처리에 의해 단순하고 직접적으로 수득된다. 하기 도 1은 이러한 합성의 주요 단계를 반영한다.
Figure pct00006
도 1: 화합물 (Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)를 합성하는 공정
시스-데칼린 화합물 (Ia) 및 (Ib)이 수득되면, 이들은 당업자에게 공지된 단순한 방법 (예를 들어, 알칼리 처리)에 의해 트랜스-데칼린 유도체 (Ic) 및 (Id)로 변형될 수 있다.
두 경우에서, 합성된 화합물은 상쾌한 직선적인 앰버 노트를 갖는다.
본 발명의 두 번째 목적은 입체이성질체 형태 또는 입체이성질체의 혼합물 또는 라세미 혼합물 형태의 일반식 (I), (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 하나 이상의 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
한 특정 구체예에 있어서, 조성물은 하나 이상의 다른 냄새 물질을 추가로 포함함을 특징으로 한다.
조성물중에 혼입된 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 유효량은 조성물의 성질, 요망되는 냄새 효과, 및 가능하게는 존재하는 다른 냄새 또는 무취 화합물의 성질에 따라 변화될 것이며, 유효량이 조성물의 전체 중량에 대해 0.1 내지 99 중량%, 특히, 0.1 내지 50 중량%, 특히, 0.1 내지 30 중량%의 매우 광범위한 범위에서 변화될 수 있다는 지식내에서 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있을 것이다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물, 또는 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 하나 이상의 조성물을 포함하는 화장품 조성물, 특히 페이스 및 바디 크림, 탤컴 (talcum) 분말, 헤어 또는 바디용 오일, 샴푸, 헤어 로션, 바쓰 솔트, 바쓰 오일, 샤워 겔, 바쓰 겔, 화장실 비누, 바디 발한방지제, 바디 데오도란트, 로션, 쉐이빙 크림, 쉐이빙 비누, 크림, 치약, 마우스워시, 포마드에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물, 또는 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 하나 이상의 조성물을 포함하는 가정용 제품, 특히, 유연제, 세제, 세척 분말, 실내 탈취 제품에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물(들)은 이들 자체가 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있거나, 불활성 지지 물질상에 존재할 수 있거나 이들중에 혼입될 수 있거나, 최종 조성물의 다른 활성 성분을 함유할 수 있다. 예를 들어, 극성 용매, 오일, 지방, 미세하게 분할된 고형물, 시클로덱스트린, 말토덱스트린, 검, 수지 및 이러한 조성물에 대해 공지된 임의의 다른 지지 물질을 포함하는 매우 다양한 지지 물질이 사용될 수 있다.
본 발명의 마지막 목적은 방향 제제 또는 방향 화합물, 냄새-차폐제 또는 냄새-중화제로서의 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 용도이다. 여기서 용어 "방향제"는 후각을 즐겁게 자극하는 임의의 관능적 화합물을 가리키는데 사용된다. 용어 "차폐제" 또는 "차폐"는 생성물의 조성물로 유입되는 하나 이상의 분자에 의해 생성된 나쁜 냄새의 감지를 감소시키거나 제거하는 것을 뜻하는 것으로 이해된다.
게다가, 상기 화합물은 단독으로 하나 이상의 다른 아로마틱 또는 향수 성분, 및/또는 하나 이상의 용매 및/또는 하나 이상의 보조제와 함께 사용될 수 있다. 보완용 냄새 제제(들)은 화학식 (I)의 화합물 또는 추구하고자 하는 효과에 따라 선택할 수 있는 자격이 있는 당업자에게 공지된 기타 냄새 제제일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 향수 분야에 일반적으로 사용될 것이다. "향수"는 용어의 통상적인 의미에서의 단지 향수를 의미할 뿐만 아니라, 제품의 냄새가 중요한 다른 분야를 의미할 수 있다. 이들은 용어의 통상적인 의미에서의 향수 조성물, 예컨대, 향수 베이스 및 농축물, 오데 콜롱 (eaux de Cologne), 오데 뜨왈렛 (eaux de toilette), 퍼퓸 및 유사한 제품; 국소 조성물 - 특히, 화장용 조성물 - 예컨대, 페이스 및 바디 크림, 탤컴 분말, 헤어 오일, 샴푸, 헤어 로션, 바쓰 솔트 및 바쓰 오일, 샤워 젤 및 바쓰 젤, 화장실 비누, 바디 발한방지제 및 데오도란트, 쉐이빙 로션 및 크림, 비누, 크림, 치약, 마우스워시, 포마드 및 유사한 제품; 및 가정용 제품 예컨대, 유연제, 세정제, 세척 분말, 실내 탈취제 및 유사 제품중의 향수 조성물일 수 있다.
본 발명의 특정 구체예는 물질, 조성물 또는 용품의 관능 특성을 변형시키거나 강화시키기 위해 시스-데칼린 화합물 (Ia) 및 (Ib)를 포함하는 라세미 혼합물의 용도에 있다.
"관능 특성"은 사용자에 의해 물질, 조성물 또는 용품의 관능적 자각을 변화시키거나, 개선시키거나 강화시킬 수 있는 임의의 특성을 의미하는 것으로 이해된다. 이와 같이, 바람직한 예에 의해, 본 발명의 따른 관능제는 물질, 조성물 또는 용품의 후각적 자각을 부여하거나, 변화시키거나, 개선시키거나 강화시킬 수 있는 향수 제제로 구성될 수 있다.
본 발명의 일반적 원리는 향수중의 화학식 (I)의 앞서 기술된 화합물의 제조 및 용도에 있다. 하기 실시예는 본 발명의 화합물을 제조하는 특정 방법 및 각각의 예시된 화합물의 후각 프로파일을 예시한다. 이들 실시예는 단지 예시의 목적으로 제공되며, 본 발명의 일반적 범위를 제한하는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예 1: 종래의 화합물에 비해 화학식 (I)의 화합물의 후각 평가 비교
Figure pct00007
Figure pct00008
실시예 2: 본 발명에 따른 화합물에 비해 종래의 케톤 화합물의 후각 평가
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
실시예 3: 화합물 (Ia) 및 (Ib)의 라세미 혼합물의 합성
미르센 (Myrcene) (136g : 1 mol)을 350ml의 톨루엔중에서 AlCl3 (8g)의 존재하에 2-메틸렌 펜탄알 (120g　: 1.22 mol)과 주위 온도하에 16시간 동안 반응시켰다. 플래쉬 증류 후 (비등점: 100℃, 1 Torr), 107g의 물질을 수득하고, 이어서 이를 600ml의 톨루엔중에 용해된 H2SO4 (4g)을 사용하여 처리함으로써 24시간 동안 60℃에서 고리화시켰다. 증류에 의해 정제한 후 (비등점: 104℃, 0.8 Torr), 81g의 화학식 (I)의 화합물을 수득하였다. 필요에 따라, 45℃의 용융점을 갖는 결정을 수득하기 위해 -28℃에서 헥산의 도움으로 화학식 (I)의 화합물을 결정화시킬 수 있다.
분광 분석:
NMR 1H (CDCl3, 200 MHz): δ 0.89 (t, 3H, J = 7 Hz)　; 0.95 (s, 3H); 0.99 (s, 3H); 1.17-1.93 (m, 16H) ; 2.00-2.06 (m, 1H).
NMR 13C (CDCl3, 50 MHz): δ 14.96　(q); 19.47 (t); 21.02 (t); 21.96 (t); 22.54　 (t); 23.56　(q); 26.28 (q); 31.55 (t); 32.68　(t); 33.61　(s); 36.77 (t); 41.05 (t); 51.97 (s); 53.84　(d); 59.37 (s); 220.72 (s).
IR: 1465, 1730, 2870, 2934, 2960 cm-1
MS: 234 (61, M+.), 205 (13), 191 (40), 177 (22), 165 (14), 164 (15), 163 (22), 151 (12), 150 (40), 149 (100), 135 (29), 126 (36), 122 (30), 121 (22), 109 (76), 108 (49), 107 (30), 105 (14), 95 (15), 93 (34), 91 (36), 81 (23), 79 (35), 77 (25), 69 (11), 67 (33), 55 (24), 41 (29).
실시예 4: 화합물 (Ic) 및 (Id)의 라세미 혼합물의 합성
화합물 (Ia)와 (Ib)의 혼합물을 화합물 (Ic) 및 (Id)로의 이성질체화가 완료될 때 까지 24시간 동안 KOH (10% w/w)의 존재하에 메탄올중에서 환류시켰다.
NMR 1H (CDCl3, 200 MHz): δ 0.89 (m, 9H); 1.12-1.85 (m, 16H); 1.89-2.00 (m, 1H).
NMR 13C (CDCl3, 50 MHz): δ 14.96　(q); 19.37 (t); 20.76 (t); 23.93 (q); 24.11　 (t); 25.94　(q); 29.64 (t); 30.90 (t); 31.45　(t); 32.05　(s); 37.90 (t); 38.43 (t); 50.44 (s); 52.21　(d); 58.89 (s); 220.59 (s).
IR: 1462, 1739, 2869, 2929, 2955 cm-1.
MS: 234 (66, M+.), 205 (14), 191 (40), 177 (24), 165 (16), 164 (16), 163 (26), 151 (13), 150 (43), 149 (96), 135 (33), 126 (46), 125 (11), 123 (10), 122 (36), 121 (25), 110 (11), 109 (100), 108 (66), 107 (34), 105 (17), 95 (20), 93 (41), 91 (43), 81 (36), 80 (12), 79 (44), 77 (31), 69 (18), 67 (46), 65 (11), 55 (36), 53 (14), 43 (15), 41 (44), 39 (14).
실시예 5: 라세미 혼합물중의 화합물 ( Ia ) 및 ( Ib )의 후각 평가
화합물 (Ia)와 (Ib)를 50% 메틸 미리스테이트 용액중에서 평가하였다: 매우 장시간 (2주 초과) 동안 지속되는 앰버, 강렬하고 직선적인 냄새가 검출되었다.
실시예 6: 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 포뮬러 ( formula )와 포함하지 않는 포뮬러의 비교 평가
Figure pct00012

1. (E)-운데카-1,3-디엔-5-인; 출처: Firmenich, Switzerland
2. 라세미 혼합물 형태의 화학식 (I)의 화합물; 출처: V. Mane Fils, France.
3. 7-메틸-벤조[b][1,4]디옥세핀-3-온; 출처: Symrise, Germany.
4. 2,4-디히드록시-3,6-디메틸-벤조산 메틸 에스테르; 출처: International Flavours and Fragrances, USA.
5. 출처: Givaudan, Switzerland.
6. 2-이소부틸-4-메틸-테트라히드로-피란-4-올; 출처: Firmenich, Switzerland.
7. [3-옥소-2-((E)-펜틸)-시클로펜틸]-아세트산 메틸 에스테르; 출처: Firmenich, Switzerland.
8. 3-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2-메틸-프로피온알데히드; 출처: International Flavors and Fragrances, USA.
9. 1-(2,3,8,8-테트라메틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-나프탈렌-2-일)-에타논; 출처: International Flavours and Fragrances, USA.
10. 3-(4-tert-부틸-페닐)-2-메틸-프로피온알데히드; 출처: Givaudan Switzerland.
11. 2,6-디메틸-헵트-5-엔알; 출처: Givaudan Switzerland.
12. (E)-3-메틸-4-(2,6,6-트리메틸-시클로헥스-2-에닐)-부트-3-엔-2-온; 출처: Firmenich, Switzerland.
13. 출처: V. Mane Fils, France.
14. 디프로필렌 글리콜중 10 %.
15. 출처: Firmenich, Switzerland.
16. 카본산 (E)-헥스-3-에닐 에스테르 메틸 에스테르; 출처: International Flavors and Fragrances, USA.
17. 2,4-디메틸-시클로헥스-3-엔카르브알데히드; 출처: International Flavors and Fragrances, USA.
18. 에톡시-메톡시-시클로도데칸; 출처: Henkel, Germany.
조성물 2/조성물 1의 평가
탑: 증발 시작부터 강렬한 앰버-우디 노트. 조성물의 과일향 및 그린 노트를 강화시킨다.
미들 및 베이스: 우아한 우디 및 앰버 하모니가 조성물의 바다 냄새와 매우 잘 어우러지며, 독특하고 강렬한 특징을 발생시킨다. 시향지 상에서 장시간 동안 지속된다.

Claims (11)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물:
    Figure pct00013
  2. 제 1항에 있어서, 데칼린 기가 시스 배열 (Ia) 또는 (Ib)로 존재함을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pct00014
  3. 제 1항에 있어서, 데칼린 기가 트랜스 배열 (Ia) 또는 (Ib)로 존재함을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pct00015
  4. 입체이성질체 또는 입체이성질체의 혼합물 또는 라세미 혼합물의 형태로 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 따라 규정된 바와 같은 일반식 (I), (Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 하나 이상의 다른 냄새 물질을 추가로 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, 화합물이 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 99 중량%, 특히, 0.1 내지 30 중량%의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 따라 규정된 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 방향 제제 또는 방향 화합물로서의 용도.
  8. 제 1항 내지 제 3항 중의 어느 한 항에 따라 규정된 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 냄새-차폐제 또는 냄새-중화제로서의 용도.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 단독의 또는 하나 이상의 다른 아로마틱 또는 향수 성분 및/또는 하나 이상의 용매 및/또는 하나 이상의 첨가제와 조합된 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물의 용도.
  10. 제 7항 내지 제 9항 중의 어느 한 항에 있어서, 물질, 조성물 또는 용품의 관능 특성을 부여하거나, 변화시키거나 강화시키기 위한 용도.
  11. 제 7항 내지 제 10항 중의 어느 한 항에 있어서, 물질, 조성물 또는 용품의 관능 특성을 변화시키거나 강화시키기 위한 시스-데칼린 화합물 (Ia) 및 (Ib)를 포함하는 라세미 혼합물의 용도.
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