SA112340045B1 - 5.5- ثانى ميثيل-2- بروبيل- سادس هيدرو-2،a4 - ميثانو- نافثالين-1- ون كعامل معطر - Google Patents
5.5- ثانى ميثيل-2- بروبيل- سادس هيدرو-2،a4 - ميثانو- نافثالين-1- ون كعامل معطر Download PDFInfo
- Publication number
- SA112340045B1 SA112340045B1 SA112340045A SA112340045A SA112340045B1 SA 112340045 B1 SA112340045 B1 SA 112340045B1 SA 112340045 A SA112340045 A SA 112340045A SA 112340045 A SA112340045 A SA 112340045A SA 112340045 B1 SA112340045 B1 SA 112340045B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- composition
- compounds
- items
- Prior art date
Links
- ZPCPEAQXBTYVJJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-6-propyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-8-one Chemical compound CC1(C23CCC(C(C2CCC1)=O)(C3)CCC)C ZPCPEAQXBTYVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 claims description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-AOOOYVTPSA-N cis-decalin Chemical class C1CCC[C@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-AOOOYVTPSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- -1 ketone compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 6
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 5
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 5
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 5
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 4
- ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N methyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC ZAZKJZBWRNNLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RTTWLTLNKLTUJR-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanal Chemical compound CCCC(=C)C=O RTTWLTLNKLTUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 2
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 description 2
- KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N solasodine Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CN1 KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000001304 (2R)-2,6-dimethylhept-5-enal Substances 0.000 description 1
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 229940124575 antispasmodic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxycyclododecane Chemical compound CCOCOC1CCCCCCCCCCC1 VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 1
- YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl acetate Chemical compound CCCCC=COC(C)=O YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- GDNUTKRFRLPQAB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dihydroxy-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C(C)=C1O GDNUTKRFRLPQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N oxan-4-ol Chemical compound OC1CCOCC1 LMYJGUNNJIDROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021317 sensory perception Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N trans-decalin Chemical compound C1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
- C07C49/423—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/453—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
- C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع بمركب الصيغة العامة (I) المبينة فيما يلى: بالإضافة إلى تركيب يشتمل على الأقل على المركب المذكور للصيغة العامة (I)، واستخداماته فى صناعة العطور.
Description
—y— ون كعامل -)- Call ميثانو- at داي ميثيل-؟- بروبيل- هكسا هيدرو-7؛ 00 معطر 5,5-Dimethyl-2-propyl-hexahydro-2, 4a-methano-naphthalen-1-one as a fragrant agent الوصف الكامل خلفية الاختراع بالإضافة إلى novel ketone compounds يتعلق الاختراع الحالى بمركبات كيتون جديدة shall وخاصةً فى صناعة chemical industry فى الصناعة الكيميائية uses استخداماتها detergents وفى صناعة المنظفات cosmetics مستحضرات التجميل (perfumery وثبات special fragrance المذكورة لها رائحة خاصة compounds المركبات industry © .persistence التى organoleptic compounds تبحث صناعة العطور دائماً عن المركبات الحسية الجديدة production بينما يكون لها تكاليف إنتاج 1016058 olfactory power لها قوة شم شديدة منخفضة بقدر الإمكان. وعلى الأخصء المركبات التى لها سمات عنبر نقى؛ خطى costs تكون نادرة ويصعب الحصول عليها. فى الواقع؛ الغالبية العظمى من dominant وسائد linear | ٠ «tobacco تحتوى أيضاً على تبغ pie لها سمات 0001151718 compounds مركبات التعطير ؛02٠٠ 0106-/ا0/000.؛ الإصدار notes (Angew.
Chem.
Int سمات صنوبر - خشبى amber عنبر notes وبالتالى يكون من الصعب الحصول على سمات ؛)٠١٠١-”7 860 4 .strong substantivity التى لها دوام قوى pure نقى dominant سائد على الإيثيرات 617615؛ الكيتونات extensive research بعد البحث واسع النطاق yo التى هى مركبات معروفة جيداً باحتوائها على ceyclic ketals والكيتالات الحلقية ketones ) ١ e=YaA الإصدار .٠0ت كك c.Angew.
Chem.
Int) سمات مماثلة لسمات العنبر التالية (ا)؛ general formula وقد اكتشف مقدم الطلب مركب من الصيغة العامة "لا
ا
يشار ad) ب 5.*- ثانى ميثيل-7- بروبيل- سادس هيدرو -84.7- ميثانو- نافثاليذ-١- ون
«Dimethyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-methano—-naphthalen-1-one-o,o
يعرض المركب المذكور سمات سائدة لعنبر خطى؛ نقى؛ وفوق JS شئ لها ثبات قوى strong
6 والتالى دوام قوى. بالإضافة إلى الصفات الحسية سابقة الذكرء يوفر المركب
compound © وفقاً للاختراع الحالى ميزة أن يتم الحصول عليه بسهولة بالاستعانة بعملية تركيب
.simple and economical synthesis process بسيطة واقتصادية
التركيبات المماثلة؛ أو Sa صيغ formulae Markush التى تكمل مركب الصيغة )1( للاختراع
٠١7497854 خاصةٌ فى براءات الاختراع الأوروبية رقم (Balad) تم الكشف عنها فى الفن (dla)
والأمريكية رقم 5750774. ومع ذلك لم يتم وصف مركب الصيغة )1( للاختراع الحالى فى حد ٠ ذاته أبداً أو تركيبه مسبقاً. فى براءتى الاختراع الأوروبية رقم ٠079759 والأمريكية رقم
5757 . ويتم إظهار مركبات الصيغة التالية )11( التى بها الصيغة 41-43 تمثل هيدروجين
7000 أو مجموعة تشتمل على ١ إلى ؟ ذرات كربون carbons
تعمل المركبات الموصوفة فى هاتين البراثتين على تطوير الروائح odours التى تكون متعددة Vo الأوجه cmulti-faceted ولكنها تتميز برائحة خشبية قوية All strong woody odour تكون
دائماً مصحوبة بسمات مشبعة بالكافور camphorated notes غير مرغوب فيها. علاوة على
ذلك» فى براءات الاختراع الأوروبية رقم ٠0797049 والأمريكية رقم EYOTA ويتم وصف أنه؛
من أجل تطوير سمات العنبر؛ يجب إخضاع مركبات الكيتون ketone compounds المبينة
إلى خطوات عملية process steps أخرى وذلك للحصول على مشتقات derivatives الكحول alcohol ٠ ؛ الآسيتات acetate أو إيثير الميثيل methyl ether المقابلة؛ مما يستتبع عملية
تركيب أطول synthesis process © 0090| وبالتالى تكاليف pals higher costs lef مع
ذلك يكون للمشتقات المذكورة دائماً روائح متعددة الأوجه .multifaceted odours
الوصف العام للاختراع
وبالتالى» يتعلق هدف أول للتطبيق بمركب الصيغة العامة التالية (ا):
"لا
— ¢ — CALL 0 بالإضافة إلى الآيسومرات الفراغية stereoisomers له. يتعلق هدف ثانى second object للتطبيق الحالى بتركيب يشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة )1( أو أحد آيسومراته الفراغية stereoisomers أو خليط من ذلك. pals ° يتعلق هدف أخير للتطبيق الحالى باستخدام مركب واحد على الأقل من الصيغة )1( أو أحد آيسومراته الفراغية؛ كعامل أو مركب معطر الوصف التفصيلى: يتعلق شكل ١ بعملية تركيب مركبات الصيغة )1( وآيسومراتها الفراغية. لمركب الصيغة (ا) وفقاً للاختراع الحالى ميزة إظهار رائحة عنبر نقى؛ خطى؛ سائد جداً والتى تكون شديدة الثبات. يتميز المركب By للاختراع من جهة بحقيقة أنه لا يمنح أى سمة مشبعة بالكافور camphorated note غير مرغوب led ومن جهة أخرى بدوام قوى جداً. وفى الواقع؛ يتميز مركب الاختراع الحالى بثبات أكبر بكثير من الذى للمركبات المماثلة من الفن السابق التى لها سمات عنبر سائد: تكون مدة الثبات المذكور تقريباً أسبوعين بالنسبة لمركب الصيغة )1( مقارنةٌ بالذى للجزيئات molecules الأخرى من الفن السابق التى تكون مدة ثباتها Ji من أسبوع واحد. yo وعلى any الخصوص» يتميز مركب الصيغة (ا) فى أن مجموعة الديكالين decalin group تكون فى تكوين مقرون (la) cis configuration أو (Ib) | | , 8 0 0 (Ia) (Ib) Evy
El trans تكون مجموعة الديكالين لمركب الصيغة (ا) فى تكوين مفروق ¢ AT فى تجسيم .(Id) أو (Ic) configuration ض : : 8: 0 0 (Ic) Id يسمى «bicyclic organic compound نعنى بالديكالين» مركب عضوى ثنائى الحلقة .decahydronaphthalene أيضاً عاشر هيدرو نافثالين o على نحو (Ib) أو (la) للاختراع من الصيغة lay يكون المركب (unde فى تجسيم من مركبات racemic mixture يوجد المركب وفقاً للاختراع فى شكل خليط راسيمى (Jade (Ib) و (1a) الديكالين المقرون يمكن الحصول على مركب الصيغة )1( وفقاً للاختراع الحالى بواسطة عملية بسيطة على عكس جميع synthesis للتركيب simple and economic process واقتصادية ٠ العمليات الطويلة والمكلفة التى تسمح بالحصول على سمات العنبر. على سبيل المثال؛ يتم ببساطة وبشكل مباشر (Id) 5 (Ie) ثم (Ib) 5 الحصول على خليط راسيمى من المركبات (8ا) —Ysmyrcene الذى يعمل على تفاعل الميرسين Diels-Alder reaction بواسطة تفاعل يعكس .acid treatment متبوعاً بمعالجة حمض (2-methylene pentanal ميثيلين بنتانال أدناه الخطوات الرئيسية لهذا التركيب. ١ شكل ١ "لا
— أ — F ب Jo | —_ = + 1 H,80, I. A : 0 0 (I=) @) Basa) عن طريق معالحة Loli lo} ١ (Id) ° 00 شكل :١ عملية لتركيب المركبات (Id) (Ic) «(Ib) (la) بمجرد أن يتم الحصول على مركبات الديكالين المقرون (la) cis—decalin compounds (Ib), ٠ فإنه يمكن تحويلها إلى مشتقات ديكالين- مفروق (Id), (lo) بواسطة طرق بسيطة معروف للشخص الخبير فى المجال (على سبيل JE المعالجة القلوية .(alkaline treatment فى الحالتين؛ يكون للمركبات المركبة سمات عنبر خطى جديد.
١ — يتعلق هدف ثانى للاختراع الحالى بتركيب يشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة العامة (١)؛ (18)؛ (Ic) (Ib) أو (Id) فى شكل آيسومر فراغى 5167605007863 أو خليط من الآيسومرات الفراغية أو خليط راسيمى. وفقاً لتجسيم (ald يتميز التركيب بأنه يشتمل أيضاً على مادة تعطير odorising substance © أخرى واحدة على الأقل. سوف تختلف الكمية الفعالة من مركبات الصيغة )1( وفقاً للاختراع المدمجة فى التركيب وفقاً لطبيعة التركيب؛ تأثير التعطير المطلوب؛ وطبيعة المركبات الأخرى المعطرة odorising أو غير المعطرة 000-00015779 التى قد تكون موجودة» وسوف يكون من السهل تحديدها بواسطة الشخص الخبير فى المجال؛ مع العلم بأنها قد تتفاوت فى مدى واسع جداً؛ من 0.١ إلى 9670 ٠ .من الوزن بالنسبة للوزن الكلى للتركيب. ويتعلق الاختراع أيضاً على وجه الخصوص بتركيب مستحضرات تجميل cosmetic composition وخاصة كريمات الوجه والجسم face and body cream بودرة التلك talcum powder الزيت oil للشعر أو للجسم؛ الشامبو shampoo غسول الشعر hair Jotion أملاح الاستحمام bath salts زيت الحمام bath oil جل الاستحمام «shower gel جل الحمام bath gel الصابون toilet soap مضادات العرق للجسم body cantiperspirant مزيلات روائح الجسم <body deodorant الغسول 1011005 كريم الحلاقة shaving cream صابون الحلاقة cshaving soap الكريم؛ معجون الأسنان cream غسول الفم toothpaste دهن الشعر mouthwash التى تشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة )1( » أو تركيب واحد على الأقل يشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة )1( Ye يتعلق الاختراع أيضاً بمنتج منزلى «elas Lala household product منظف softener مسحوق غسيل «detergent منتجات إزالة washing powder روائح الغرفة «room deodorising products التى تشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة (ا) أو تركيب واحد على الأقل يشتمل على مركب واحد على الأقل من الصيغة ) ( . "لا
—A— قد يتم استخدام المركب (المركبات) وفقاً للاختراع؛ وحدها أو فى اتحادء بنفسها أو يمكن إدراجها أو التى قد تحتوى على مكونات نشطة inert support material فى أو على مادة دعم خاملة قد يتم استخدام مجموعة .600 composition أخرى من تركيب النهاية active ingredients متضمنة؛ على سبيل المثال؛ المذيبات القطبية support materials متنوعة كبيرة من مواد الدعم finely المواد الصلبة المقسمة إلى حبيبات دقيقة cfats الدهون coils الزيوت polar solvents © « maltodextrins gill دكسترينات ceyclodextrins الدكسترينات الحلقية cdivided solids أخرى معروفة لهذه support material وأى مادة دعم resins الراتتنجات » gums الصمغ .compositions التركيبات الهدف الأخير من الاختراع هو استخدام 56لا مركب واحد على الأقل من الصيغة )1( وفقاً أو عامل odour-masking agent عامل إخفاء الروائح Jie للاختراع كعامل أو مركب معطرء ٠ "fragrant يتم استخدام المصطلح 'معطر .odour—neutralising agent إبطال مفعول الروائح هنا لتسمية أى مركب حسى الذى يحفز حاسة الشم بلطف. يتم فهم المصطلح "عامل إخفاء بأنه يعنى تقليل أو القضاء على الإدراك الحسى "masking أو "إخفاء ‘masking agent فى تركيب منتج Jay ناشئة عن جزئ واحد أو أكثر bad odour سيئة dail) perception .product ١٠١ علاوة على ذلك؛ قد يتم استخدام المركب المذكور بمفرده أو فى اتحاد مع مكون واحد على الأقل؛ و/أو مذيب AT perfuming أو تعطير aromatic آروماتى ingredient واحد على الأقل؛ و/أو مادة مساعدة واحدة على الأقل. قد يكون عامل (عوامل) التعطير التكميلى مركبات الصيغة (ا) أو عوامل تعطير أخرى معروفة للشخص الخبير فى المجال الذى سوف يكون وفقاً للتأثير المطلوب. choice فى موضع يمكنه من تقديم اختيار Yo سيتم استخدام المركبات وفقاً للاختراع بشكل عام فى مجال صناعة العطور. وتعنى 'صناعة العطور” ليس فقط صناعة العطور بالمعنى التقليدى للمصطلح ولكن أيضاً المجالات الأخرى التى فيها رائحة المنتجات تكون مهمة. يمكن أن تكون تركيبات العطور بالمعنى التقليدى الكولونيا 06110000109 bases and concentrates للمصطلح؛ مثل قواعد ومركزات التعطير والمنتجات (perfumes العطور eaux de toilette ماء التواليت (eaux de Cologne Yo
Evy
q —_ _ المماثلة ¢similar products التركيبات الموضعية —topical compositions خاصةٌ تركيبات مستحضرات التجميل - Je كريمات الوجه والجسم ¢ بودرة التلك؛ الزيوت للشعر الشامبو غسول الشعرء أملاح الاستحمام وزيوت الحمام؛ جل الاستحمام وجل الحمام؛ صابون الحمام؛ مضادات العرض ومزيلات الروائح الكريهة للجسم 0600018015؛ غسولات وكريمات الحلاقة؛ الصابون؛ © الكريمات؛ معاجين الأسنان» غسولات الفم؛ المراهم والمنتجات المماثلة؛ والمنتجات المنزلية Jie المطهرات» المنظفات؛ مساحيق الغسيل؛ مزيلات روائح الغرفة 06000115815 room ؛ والمنتجات المماثلة. هناك تجسيم خاص للاختراع يكمن فى استخدام خليط راسيمى يشتمل على مركبات الديكالين المقرون )18( و(0ا) لتعديل أو تعزيز الخواص الحسية لجسم؛ تركيب؛ أو Sale Va يتم فهم "الخواص الحسية” بأنها تعنى أى خاصية قادرة على تعديل؛ تحسين أو تقوية الإدراك الحسى لجسم؛ تركيب أو مادة بواسطة مستخدم. وبالتالى؛ على سبيل مثال مفضل؛ قد يتألف العامل الحسى وققاً للاختراع من عامل تعطير قادر على منح؛ تعديل؛ تحسين أو تقوية إدراك حاسة الشم لجسم؛ تركيب أو مادة. يكمن المبدأ العام للاختراع فى تحضير واستخدام المركبات الموصوفة مسبقاً من الصيغة VO (ا) فى صناعة العطور. توضح الأمثلة التالية طريقة Agee لتحضير مركبات الاختراع بالإضافة إلى شكل حاسة الشم لكل من المركبات التمثيلية. وترد هذه الأمتلة بغرض التوضيح فقط ويجب ألا تفهم على أنها تحد من النطاق العام للاختراع. مثال :١ مقارنة عمليات تقييم حاسة الشم لمركب الصيغة )1( بالنسبة لمركبات الفن السابق تقييم حاسة add | تقييم حاسة الشم تقييم حاسة الشم : للمركبات dal | للمركبات المبية فى المركبات المبينة أو مركبات بواسطة MANE فى براءة الاختراع | براءة الاختراع الاختراع ب ل لمركبات الفن السابق الأوروبية رقم الأمريكية رقم والاختراع الحالى 1704 الال كال نقد
=« \ _ خشبى أخضر خشبى مشبع أروماتى مشبع له aad) النعناع؛ بالكافور ‘ حلو مع بالكافور ‘ حلوء ترابى 0 مشبع بالكافور آثار النعناع والعنبر | قليلاً Ee . خشبى؛ مع آثار أخضر ‘ مشبع مشبع بالكافور ‘ خشبى ‘ حب الهال ِ «lly خشبى . اثار راتنجية © الأخضرء الحامض ضعيف Jas عديم الرائحة عملياً 0 NS سمات العنبر الغنى Pa ] | الد أفئ نظيف قوى he Na ay > بدون سمات 8 ب oat 5 18م بالكافور أو ترابية. IS-decalin confiourating . سمات خطية وثابتة جدا
— \ \ _ IU \ : كد و نفس تقييم حاسة الشم سل | ض ض الل اد افا الذى لمركب الديكالين 1 المقرون؛ ولكن بكثافة axa] iid TRANS decalin configuration مثال ؟: تقييم حاسة لمركبات الكيتون من الفن السابق بالنسبة للمركب وققاً للاختراع المركبات المبينة أو مركبات تقييم حاسة pl ! تقييم حاسة الشم حاسة الم تيه حاسسة ال الاختراع للمركبات المبية فى ا للمركبات Fa بواسطة MANE . براءة الاختراع فى براءة الاختراع الأمريكية رقم ار ال i . i . YO لمركبات الفن السابق الأوروبية رقم الأمريكية رقم والاختراع الحالى «oe 174 م خشبى جاف (الأرزء نجيل «pic خشبى الهند)؛ روائح من نوع العنبر ومن OAc نوع خشب الصندل
خشبى جاف ؛ من نوع العنبر؛ خروع؛ رائحة ا لأرز OH البطشولى خشبى؛ pic ¢ رائحة الأرز مع آثار خضار OH وفاكهية خشبى؛ pic ¢ رائحة شرقية ومن نوع خشب الصندل OMe عنبرء؛ خشبى ‘ مشبع AIL شكل فاكهى حلو OMe أروما تى سمات العنبر الغن / \ ب Sod an اص الد A 6 نظيف » قوى AN I J Pu . بدون Slow مشبعة > صني 2 Se إن بالكافور أو ترابية. dit - . | ا ضر CIS decalin configuration سمات خطية وثابتة جداً نو 2
— \ — Pe <0 نفس تقييم حاسة uk ' 0 PN = SN الشم الذى لمركب 1 الديكالين المقرون؛ [a kil - ركثافة أضعة TRANS dealin configuration ولكن ha مثال ؟: تركيب خليط راسيمى من المركبات )12( 5 (1b) يتم تفاعل ميرسين VT) Myrcene جم: ١ مول) مع =Y ميثيلين بنتانال 2-methylene VY) pentanal جم: ٠١١7 مول) فى وجود (aa A) AICI3 فى Yor مل طولوين لمدة ١١ ساعة عند درجة حرارة الوسط. بعد التقطير بالوميض (درجة الغليان: ٠٠١ درجة مثوية؛ ١ تور)؛ 0 يتم الحصول على ٠١١ جم من sale التى يتم إخضاعها بعد ذلك إلى تكوين حلقة من خلال المعالجة باستخدام 12504 (؛ جم) مذاب فى 0١0 مل طولوين؛ عند ٠١ درجة مئوية لمدة ؛ ؟ ساعة. بعد التنقية purification بالتقطير distillation (درجة غليان: ٠. Aggie dan) of تور)؛ يتم الحصول على AY جم من مركب الصيغة (ا). إذا لزم الأمرء قد يتم بلورة مركب الصيغة )1( بمساعدة الهكسان hexane عند YA= درجة مئوية وذلك للحصول على بلورات بدرجة ٠ انصهار melting point £0 درجة مثوية. التحليل الطيفى: NMR 1H (CDCI3, 200 MHz): 0 0.89 ) 3H, J = 7 Hz); 0.95 (s, 3H); (s, 3H); 1.17-1.93 (m, 16H) ; 2.00-2.06 (m, 1H). 0.99 (t); 21.02 (t); 21.96 (t); 19.47 ;)9( 14.96 ل NMR 13C (CDCI3, 50 MHz): (t); 23.56 (9); 26.28 (9); 31.55 (t); 32.68 (t); 33.61 (s); 36.77 (t); ٠ 22.54 (t); 51.97 (s); 53.84 (d); 59.37 (s); 220.72 (s)- 41.05 IR: 1465, 1730, 2870, 2934, 2960 0-1 Evy
-١ ¢— MS: 234 (61, M+.), 205 (13), 191 (40), 177 (22), 165 (14), 164 (15), ,)30( 122 ,)36( 126 ,)29( 135 ,)100( 149 ,)40( 150 ,)12( 151 ,)22( 163 91 ,)34( 93 ,)15( 95 ,)14( 105 ,)30( 107 ,)49( 108 ,)76( 109 ,)22( 121 .)29( 41 ,)24( 55 ,)33( 67 ,)11( 69 ,)25( 77 ,)35( 79 ,)23( 81 ,)36( مثال 4: تركيب خليط راسيمى من المركبات (1d) 5 (Ic) يتم تسخين خليط من المركبات (Ib) (Ia) حتى الارتجاع فى ميثانول methanol فى 90٠١( KOH asa وزن/وزن) لمدة dele YE حتى اكتمال الأيسومرة complete 00 إلى المركبات (Id) (Ic) NMR 1H (CDCI3, 200 MHz): 000.89 (m, 9H); 1.12-1.85 (m, 16H); 1.89- (m, 1H). "1 2.00 (q); 19.37 (t); 20.76 )0: 23.93 (9); 14.96 لا NMR 130 (CDCI3, 50 MHz): (t); 25.94 (9); 29.64 (t); 30.90 (t); 31.45 (t); 32.05 (s); 37.90 (1); 24.11 (t); 50.44 (s); 52.21 (d); 58.89 (s); 220.59 (s). 38.43 IR: 1462, 1739, 2869, 2929, 2955 cm-1. MS: 234 (66, M+.), 205 (14), 191 (40), 177 (24), 165 (16), 164 (16), ١٠ ,)11( 125 ,)46( 126 ,)33( 135 ,)96( 149 ,)43( 150 ,)13( 151 ,)26( 163 ,)34( 107 ,)66( 108 ,)100( 109 ,)11( 110 ,)25( 121 ,)36( 122 ,)10( 123 ,)31( 77 ,)44( 79 ,)12( 80 ,)36( 81 ,)43( 91 ,)41( 93 ,)20( 95 ,)17( 105 .)14( 39 ,)44( 41 ,)15( 43 ,)14( 53 ,)36( 55 ,)11( 65 ,)46( 67 ,)18( 69 ٠ .-مثال to تقييم حاسة الشم للمركبات (Ib) 5 (la) فى خليط راسيمى تم تقييم المركبات (Ib) (la) فى 9169٠١ محلول من ميثيل ميريستات :methyl myristate عنبر؛ يتم ملاحظة رائحة كثيفة وخطية التى تمتد لفترة طويلة جداً (ما يزيد على أسبوعين). "لا
“yom (1) مثال 1: تقييم مقارن للصيغة التى تشتمل أو لا تشتمل على مركب الصيغة ل المادة المضمنة أجزاء (من حيث أأجزاء (من ص $ $ Cis—3 hexenyl سيس —¥ هكسينيل أسيتات 1
Evy
_ أ \ _ ٠١ ٠١ 0615-3 hexenyl acetate ستيراليل أسيتات ( V¢ آليل أميل جليكولات )١ ¢ Allyl amyl glycolate ()- آنديكا -. ؟-ديذ-ه -ين 06ل7إ-70668-1,3-060-5لا-()؛ المصدر : Firmenich, Switzerland مركب الصيغة )1( فى شكل خليط راسيمى؛ المصدر: .V. Mane Fils, France -١ ميثيل - بنزو [£.V][b] ثانى أوكسيباد -؟- ون 7-Methyl-benzo[b][1,4]dioxepin—3— .Symrise, Germany المصدر: tone © 2,4-Dihydroxy— ميثيل - حمض بنزويك ميثيل إيستر (SB =F aS ثانى - 7
International Flavours and المصدر: ¢3,6—dimethyl-benzoic acid methyl ester .Fragrances, USA .Givaudan, Switzerland المصدر: 2-Isobutyl-4-methyl- 7؟- أيزوبيوتيل-؛ - ميثيل- رابع هيدرو - بيراذ-؛ - ول ٠ .Firmenich, Switzerland المصدر: ¢tetrahydro—pyran—-4-ol
Evy
[©- أوكسو-7-((©)-_بنتيل)-_بنتيل حلقى]- حمض خليك ميثيل إيستر؛ المصدر: .Firmenich, Switzerland SB [FV] gm -* أوكسول-ه - يل-7- ميثيل- بروبيونالدهيد؛ المصدر [3-Ox0-2~((E)~ International Flavors and :pentyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester .Fragrances, USA م 1- ثامن هيدرو - نافتاليذ-؟- يل)- إيثانون = ALY TL0L ET. Y = ine رابع -/./.7.7(-١ (2,3,8,8—Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8—octahydro—-naphthalen-2-yl)- International Flavours and Fragrances, USA ؛ المصدر: ethanone 3—(4-tert-Butyl-phenyl)=2- فنيل)-7- ميثيل - بروبيونالد هيد = SDE بيوتيل —¢)-Y .Givaudan Switzerland المصدر: ¢methyl-propionaldehyde | ٠ 7 - ثانى ميثيل - هيبة-ه -ينال 2,6-Dimethyl-hept-5-enal ؛ المصدر: Givaudan Switzerland (BE)= ون = Y= ميثيل -4 -(6.7.- ثالث ميثيل - هكس -7- ينيل حلقى) - بيوة-؟- —Y—(E) ¢3-Methyl-4—(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-one المصدر: .Firmenich, Switzerland ٠ .V. Mane Fils, France المصدر: 99 فى ثانى بروبيلين جليكول .dipropylene glycol .Firmenich, Switzerland المصدر: (E)-hex—3— هكس-؟- ينيل إيستر ميثيل إيستر —(E) Carbonic acid حمض كربونيك
International Flavors and Fragrances, الا0؛ المصدر: ester methyl ester ٠ USA Evy
م \ _ 7 ثانى ميثيل- هكس-؟- ين حلقى كربالدهيد 2,4-Dimethyl-cyclohex-3— origin: International Flavors and Fragrances, المصدر: tenecarbaldehyde
USA
إيثتوؤكسى — ميثوكسى- دوديكان حلقى ¢Ethoxy-methoxy—cyclododecane المصدر:
Henkel, Germany © :١ تركيب /١ تركيب Evaluation تقييم الأعلى: عنبر قوى powerful amber — سمة خشبية woody note من بداية التبخير 2007. سمات تعزيز فاكهية fruity 00110051110075 وخضار التركيب .green notes المتوسط Middle والقاعدة base توافق SGacharmony للخشبى والعنبرء على ما يرام fas مع ٠ رائحة البحر فى التركيب؛ إنشاء طابع character فريد وقوى. يستمر لفترة طويلة على شريط شم smelling strip.
Evy
Claims (1)
- q — \ — عناصر الحماية A مركب compound من الصيغة العامة general formula التالية :(I) CAL 0 5 مركب compound وفقاً لعنصر )¢ يتميز بأن مجموعة الديكالين decalin group © تكون فى تكوين مقرون .(Ib) 4 (la) cis configuration z , | , 0 0 (Ia) (Ib) .+ مركب compound وفقاً لعنصر )¢ يتميز بأن مجموعة الديكالين decalin group تكون فى تكوين مفروق (Ic) trans configuration أو .(1d) :8 : | ٍ 0 0 (Ic) 1d) Ye 0 تركيب composition يتميز بأنه يشتمل على مركب compound واحد على الأقل من الصيغة العامة general formula (ا) (Ic) «(Ib) «(la) أو Ji (Id) المحدد فى أحد العناصر FJ) فى شكل آيسومر فراغى (sterecisomer أو خليط من الآيسومرات الفراغية stereoisomers stereoisomers stereoisomers ٠ أو خليط راسيمى racemic mixture Evy=« \ — Lo التركيب composition وفقاً للعنصر السابق يتميز بأنه يشتمل أيضاً على واحدة على الأقل من مواد التعطير odorising substance الأخرى. 1 التركيب composition وفقاً لأحد العناصر ؛ أو ©؛ يتميز بأن المركب compound يوجد 0 بتركيز بين 6.١ و99 من حيث الوزن بالنسبة للوزن الكلى total weight للتركيب 01005007؛ خاصة بين ).+ 5 967.ا. استخدام 6ن مركب 001700000 واحد على الأقل من الصيغة (I) formula مثل المحدد فى أحد العناصر ١ إلى ¥ كعامل أو مركب معطر fragrant agent or compound 7" A استخدام 6ن مركب 001700000 واحد على الأقل من الصيغة (I) formula مثل المحدد فى أحد العناصر ١ إلى ؟ كعامل agent إخفاء للرائحة odour—-masking أو إبطال مفعول الرائحة.odour—neutralising4. الاستخدام use وفقاً لأحد العناصر ١7 أو 8؛ لمركب compound واحد على الأقل من الصيغة formula )1( بمفرده أو فى اتحاد مع مكون 10960601 آروماتى aromatic أو تعطير AT perfuming واحد على الأقل؛ و/أو مذيب solvent واحد على الأقل؛ و/أو مادة مضافة additive واحدة على الأقل. use مادختسالا.٠١ YL وفقاً لأحد العناصر 7 إلى 9 لمنح؛ تعديل أو تعزيز الخواص الحسية organoleptic properties لجسم substance تركيب «composition أو مادة .article١١.الاستخدام la, use لأحد العناصر 7 إلى ٠١ لخليط راسيمى racemic mixture يشتمل على مركبات الديكالين- المقرون (Ib) (la) cis—decalin compounds لتعديل أو تعزيز © الخواص الحسية (substance ~alorganoleptic properties تركيب «composition أو article zak Evyمدة سريان هذه البراءة عشرون سنة من تاريخ إيداع الطلب وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها أو سقوطها لمخالفتها لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية صادرة عن مدينة الملك عبدالعزيز للعلوم والتقنية ؛ مكتب البراءات السعودي ص ب TAT الرياض 57؟؟١١ ¢ المملكة العربية السعودية بريد الكتروني: patents @kacst.edu.sa
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1161092A FR2983476B1 (fr) | 2011-12-02 | 2011-12-02 | 5,5-dimethyl-2-propyl-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-1-one en tant qu'agent fragrant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA112340045B1 true SA112340045B1 (ar) | 2015-07-07 |
Family
ID=47436098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA112340045A SA112340045B1 (ar) | 2011-12-02 | 2012-12-01 | 5.5- ثانى ميثيل-2- بروبيل- سادس هيدرو-2،a4 - ميثانو- نافثالين-1- ون كعامل معطر |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9556400B2 (ar) |
| EP (1) | EP2785675B1 (ar) |
| JP (1) | JP6101281B2 (ar) |
| KR (1) | KR102061918B1 (ar) |
| CN (1) | CN104039749B (ar) |
| BR (1) | BR112014013011B1 (ar) |
| CA (1) | CA2854609C (ar) |
| CL (1) | CL2014001344A1 (ar) |
| DK (1) | DK2785675T5 (ar) |
| EA (1) | EA023289B1 (ar) |
| ES (1) | ES2556756T3 (ar) |
| FR (1) | FR2983476B1 (ar) |
| HK (1) | HK1196963A1 (ar) |
| MX (1) | MX346074B (ar) |
| PH (1) | PH12014501092B1 (ar) |
| PL (1) | PL2785675T3 (ar) |
| PT (1) | PT2785675E (ar) |
| SA (1) | SA112340045B1 (ar) |
| WO (1) | WO2013079876A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA201403283B (ar) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL61223A (en) * | 1979-10-09 | 1984-05-31 | Pfw Bv | Tricyclo(6.2.1.0 1,6)undecanes,their preparation and perfume compositions containing them |
| US4250338A (en) * | 1979-11-16 | 1981-02-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Bridged ketones and process for preparing same |
| US4357360A (en) * | 1980-11-13 | 1982-11-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of tricyclic alcohols, ethers and esters for augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs |
| US4947002A (en) * | 1987-11-12 | 1990-08-07 | Givaudan Corporation | Novel tricyclic ketones and fragrance compositions containing same |
-
2011
- 2011-12-02 FR FR1161092A patent/FR2983476B1/fr active Active
-
2012
- 2012-11-29 CN CN201280058478.9A patent/CN104039749B/zh active Active
- 2012-11-29 MX MX2014006307A patent/MX346074B/es active IP Right Grant
- 2012-11-29 US US14/361,900 patent/US9556400B2/en active Active
- 2012-11-29 PL PL12806601T patent/PL2785675T3/pl unknown
- 2012-11-29 CA CA2854609A patent/CA2854609C/en active Active
- 2012-11-29 PT PT128066016T patent/PT2785675E/pt unknown
- 2012-11-29 ES ES12806601.6T patent/ES2556756T3/es active Active
- 2012-11-29 KR KR1020147016757A patent/KR102061918B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-29 JP JP2014543959A patent/JP6101281B2/ja active Active
- 2012-11-29 BR BR112014013011A patent/BR112014013011B1/pt active IP Right Grant
- 2012-11-29 EP EP12806601.6A patent/EP2785675B1/fr active Active
- 2012-11-29 WO PCT/FR2012/052758 patent/WO2013079876A1/fr active Application Filing
- 2012-11-29 EA EA201490757A patent/EA023289B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-11-29 DK DK12806601.6T patent/DK2785675T5/da active
- 2012-12-01 SA SA112340045A patent/SA112340045B1/ar unknown
-
2014
- 2014-05-08 ZA ZA2014/03283A patent/ZA201403283B/en unknown
- 2014-05-14 PH PH12014501092A patent/PH12014501092B1/en unknown
- 2014-05-22 CL CL2014001344A patent/CL2014001344A1/es unknown
- 2014-10-17 HK HK14110378.5A patent/HK1196963A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK2785675T3 (da) | 2016-02-08 |
| FR2983476B1 (fr) | 2014-01-10 |
| FR2983476A1 (fr) | 2013-06-07 |
| CA2854609C (en) | 2020-04-28 |
| BR112014013011A2 (pt) | 2017-06-13 |
| KR20140107281A (ko) | 2014-09-04 |
| ES2556756T3 (es) | 2016-01-20 |
| US9556400B2 (en) | 2017-01-31 |
| CN104039749A (zh) | 2014-09-10 |
| EP2785675B1 (fr) | 2015-11-18 |
| PH12014501092A1 (en) | 2014-07-28 |
| HK1196963A1 (zh) | 2014-12-24 |
| PT2785675E (pt) | 2016-02-09 |
| CL2014001344A1 (es) | 2014-10-17 |
| DK2785675T5 (da) | 2017-06-26 |
| PL2785675T3 (pl) | 2016-04-29 |
| US20140323387A1 (en) | 2014-10-30 |
| JP6101281B2 (ja) | 2017-03-22 |
| EA201490757A1 (ru) | 2014-09-30 |
| CN104039749B (zh) | 2017-03-15 |
| PH12014501092B1 (en) | 2014-07-28 |
| KR102061918B1 (ko) | 2020-01-02 |
| JP2015504444A (ja) | 2015-02-12 |
| EA023289B1 (ru) | 2016-05-31 |
| BR112014013011B1 (pt) | 2019-12-31 |
| WO2013079876A1 (fr) | 2013-06-06 |
| MX346074B (es) | 2017-03-06 |
| ZA201403283B (en) | 2016-05-25 |
| MX2014006307A (es) | 2014-10-06 |
| EP2785675A1 (fr) | 2014-10-08 |
| CA2854609A1 (en) | 2013-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2426453T3 (es) | Derivados de cisteína que neutralizan malos olores | |
| US7589055B2 (en) | Compounds for a controlled release of active molecules | |
| RU2549903C2 (ru) | Соединения с древесной ноткой | |
| RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| EP2904076B1 (en) | Flavor and fragrance formulation (iii) | |
| CN104046513B (zh) | 癸烯醛混合物及其在香料组合物中的应用 | |
| JP4956441B2 (ja) | 新規なトリメチルシクロドデカトリエン誘導体、その使用及びそれを含有する芳香製品 | |
| KR102574982B1 (ko) | 1-(3,3-디메틸사이클로헥스-1-에닐)에타논의 아세탈, 이의 제조 방법 및 이의 향료류에서의 용도 | |
| SA112340045B1 (ar) | 5.5- ثانى ميثيل-2- بروبيل- سادس هيدرو-2،a4 - ميثانو- نافثالين-1- ون كعامل معطر | |
| JP4662950B2 (ja) | ウッディな香気を付与可能な香料成分 | |
| SA112330916B1 (ar) | ألدهيدات ألكيل حلقي جديدة، طريقة لتحضيرها واستخدامها في صناعة العطور | |
| EP2904078B1 (en) | Flavor and fragrance formulation (vi) | |
| EP2904079B1 (en) | Flavor and fragrance formulation (v) | |
| US8357810B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds | |
| EP4027968A2 (en) | Novel organoleptic compounds | |
| US8357358B2 (en) | 3.2.1-bicyclo-octane compounds |