CN104039749A - 作为芳香剂的5，5-二甲基-2-丙基-六氢-2，4a-亚甲基萘-1-酮 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及以上所示的具有通式(I)的化合物，也涉及包含至少所述具有通式(I)的化合物的组合物，及其在香料中的用途。

Description

作为芳香剂的5,5-二甲基-2-丙基-六氢-2,4A-亚甲基萘-1-酮
本发明涉及新的酮化合物，也涉及它们在化学工业中的用途，并且特别地涉及它们在香料、化妆品以及在洗涤剂行业中的用途，所述化合物具有特别的芳香和持久性。
香料行业一直在寻找新的感官化合物，其具有强烈的嗅觉能力，同时具有尽可能低的生产成本。尤其，具有纯正的、线性的以及明显的琥珀香调的化合物是稀有的并且难以获得。实际上，大多数具有琥珀香调的增香化合物也具有烟草香调、木质-松树香调(Angew.Chem.Int.Ed.2000，39，2980-3010)，并且因此难以获得具有强亲和性的纯正的、明显的琥珀香调。
醚、酮以及环状缩酮因具有类似于琥珀香调的香调是被熟知的化合物(Angew.Chem.Int.Ed.2000，39，2980-3010)，在对醚、酮以及环状缩酮广泛研究之后，本申请人发现以下具有通式(I)的化合物，
该化合物被称为5，5-二甲基-2-丙基-六氢-2，4a-亚甲基-萘-1-酮，所述化合物呈现线性的、纯正的、明显的琥珀香调，并且尤其具有强持久性以及因此强的亲和性。除了上文所述的感官性质，根据本发明的化合物提供借助简单并且经济的合成方法而容易被获得的优势。
类似的结构或乃至整合了本发明的式(I)化合物的马库什式已经在现有技术中被公开，具体地在专利EP 0029259和US 4250338中被公开。然而，本发明的式(I)化合物本身之前从未被描述或合成。在这两个专利EP0029259和US 4250338中以下的式(II)化合物被公开，其中式R1-R3代表氢、或包括1至3个碳原子的基团。
在这两个专利中描述的化合物显露多方面的气味，但以强的木质气味为特征，所述木质气味通常伴有不合需要的樟脑香调。此外，在专利EP0029259和US 4250338中，描述到为了显露琥珀香调，所公开的酮化合物必须经受其它的处理步骤以获得相应的醇衍生物、乙酸酯衍生物或甲基醚衍生物，这需要较长的合成方法和因此较高的成本。最后，尽管这样，所述衍生物仍然总是具有多方面的气味。
因此，本申请的第一个目的涉及一种具有以下通式(I)的化合物：
以及其立体异构体。
本申请的第二个目的涉及一种组合物，所述组合物包括至少一种具有式(I)的化合物或其立体异构体中的一种或这些的混合物。
最后，本申请的最后一个目的涉及至少一种具有式(I)的化合物或其立体异构体中的一种作为芳香剂或芳香化合物的用途。
图1涉及一种合成式(I)化合物和其立体异构体的方法。
根据本发明的式(I)化合物具有呈现出非常明显的、线性的、非常持久的纯正琥珀气味的优势。根据本发明的化合物，其以下述事实为特征：一方面它不会释放任何不合需要的樟脑香调，而另一方面它具有非常强的亲和性。实际上，本发明化合物的特征为比现有技术中具有明显琥珀香调的类似化合物的持久性显著强得多：与现有技术中的其它分子的持久性不到一周相比，式(I)化合物的所述持久性为大约两周。
更具体地，式(I)化合物的特征在于萘烷基团呈顺式构型(Ia)或(Ib)。
在另一实施方案中，式(I)化合物的萘烷基团呈反式构型(Ic)或(Id)。
就萘烷而言，意指也被称为十氢化萘的双环有机化合物。
在优选的实施方案中，根据本发明的化合物具有式(Ia)或(Ib)。优选地，根据本发明的化合物以顺式-萘烷化合物(Ia)和(Ib)的外消旋混合物的形式存在。
根据本发明的式(I)化合物可以通过简单并且经济的合成方法被获得，这与允许获得琥珀香调的所有冗长并且昂贵的方法截然相反。例如，化合物(Ia)和(Ib)(然后(Ic)和(Id))的外消旋混合物简单地且直接地通过Diels-Alder反应被获得，Diels-Alder反应使月桂烯和2-亚甲基戊醛反应，随后是酸处理。下面的图1反映此合成的主要步骤。
图1：化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)的合成方法
一旦顺式-萘烷化合物(Ia)和(Ib)被获得，这些可以通过本领域的技术人员已知的简单的方法被转变成反式-萘烷衍生物(Ic)和(Id)(例如碱处理)。
在这两种情况下，所合成的化合物具有新鲜的线性的琥珀香调。
本发明的第二个目的涉及一种组合物，所述组合物包括至少一种具有通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的化合物，所述化合物呈立体异构体或立体异构体的混合物或外消旋混合物的形式。
根据一个具体的实施方案，所述组合物的特征在于它还包括至少一种其它的增香物质(substance odorante)。
根据本发明的被并入组合物的式(I)化合物的有效量将根据组合物的性质、预期的增香效果以及可能存在的其它增香化合物或非增香化合物的性质来变化，并且将能够容易地被本领域的技术人员所测定，所述技术人员知道它可以在很宽的范围变化，相对于组合物总重量的按重量计从0.1％至99％、特别地按重量计0.1％至50％、尤其按重量计从0.1％至30％。
本发明还特别涉及化妆品组合物，尤其是面霜和润肤霜、爽身粉、用于头发或身体的油、洗发香波、洗发液、浴盐、浴油、沐浴露、沐浴凝胶、香皂、身体止汗剂、身体除臭剂、洗液、剃须膏、剃须皂、霜、牙膏、漱口水、润发油，所述化妆品组合物包括至少一种具有式(I)的化合物、或至少一种包括至少一种具有式(I)的化合物的组合物。
本发明也涉及日常产品，尤其软化剂、洗涤剂、保湿粉、房间除臭产品，所述日常产品包括至少一种具有式(I)的化合物或至少一种包括至少一种具有式(I)的化合物的组合物。
根据本发明的化合物可以被单独地或组合地使用，独立地使用或可以被并入惰性载体材料之内或之上或被并入可以包含最终组合物的其它活性成分的惰性载体材料之内或之上。大量的载体材料可以被使用，包括例如，极性溶剂、油、脂肪、细粒的固体、环糊精、麦芽糊精、树胶、树脂以及已知用于此类组合物的任何其它的载体料。
本发明的最后一个目的是根据本发明的至少一种式(I)化合物作为芳香剂或芳香化合物、作为气味掩蔽剂或作为气味中和剂的用途。术语“芳香剂”此处被用于表示以令人愉快的方式刺激嗅觉的任何感官化合物。术语“掩蔽剂”或“掩蔽”被理解为意指减少或消除不好的气味的感觉，该不好的气味由进入产品组合物中的一种或多种分子产生。
此外，所述化合物可以被单独地使用或与至少一种其它芬芳成分或香味成分、和/或至少一种溶剂、和/或至少一种助剂组合使用。补充的增香剂可以是式(I)化合物或本领域技术人员已知的其它增香剂，所述技术人员将能够根据所寻求的效果作出选择。
根据本发明的化合物将通常被用在香料领域。“香料”不仅意指该术语的常规意义上的香料，而且还意指其中产品气味是重要的其它领域。就术语的常规意义而言，它们可以是香料组合物，比如香味基料和香味浓缩物、古龙水、香水、香料以及类似产品；局部用组合物-特别是化妆品组合物-比如面霜和润肤霜、爽身粉、发油、洗发香波、洗发液、浴盐和浴油、沐浴露和沐浴凝胶、香皂、身体止汗剂和身体除臭剂、剃须液和剃须膏、肥皂、霜、牙膏、漱口水、润发油和类似产品；以及日常产品比如软化剂、洗涤剂、保湿粉、房间除臭剂和类似产品。
本发明的具体实施方案在于包括顺式-萘烷化合物(Ia)和(Ib)的外消旋混合物用于改变或加强物质、组合物或物品的感官性质的用途。
“感官性质”被理解为意指能够改变、改进或强化使用者对物质、组合或物品的感官知觉的任何性质。因此，根据本发明的感官试剂可以包括能够赋予、改变、改进或增强物质、组合物或物品的嗅觉知觉的香味剂。
本发明的一般原则在于之前描述的式(I)化合物在香料中的制备和用途。以下的实施例阐明本发明化合物的详细制备方法以及所示例的每种化合物的嗅觉简况。给出这些实施例仅仅是为了说明的目的并且不应当被理解为限制本发明的大致范围。
实施例1：相对于现有技术的化合物的式(I)化合物的嗅觉评价的比较
实施例2：相对于根据本发明的化合物的现有技术的酮化合物的嗅觉评价
实施例3：化合物(Ia)和(Ib)的外消旋混合物的合成
在350ml甲苯中的AlCl3(8g)的存在下，月桂烯(136g∶1mol)与2-亚甲基戊醛(120g∶1.22mol)于室温下反应16小时。在快速蒸馏后(沸点：100℃，1托)，获得107g的物质，该物质然后通过使用溶解在600ml的甲苯中的H2SO4(4g)的处理，在60℃经受环化作用24小时。在通过蒸馏(沸点：104℃，0.8托)纯化之后，获得81g的式(I)化合物。如有必要，式(I)化合物可以借助于己烷在-28℃下被结晶以获得具有45℃熔点的晶体。
光谱分析：
NMR1H(CDCl3，200MHz)：δ0.89(t，3H，J＝7Hz)；0.95(s，3H)；0.99(s，3H)；1.17-1.93(m，16H)；2.00-2.06(m，1H).
NMR13C(CDCl3，50MHz)：δ14.96(q)；19.47(t)；21.02(t)；21.96(t)；22.54(t)；23.56(q)；26.28(q)；31.55(t)；32.68(t)；33.61(s)；36.77(t)；41.05(t)；51.97(s)；53.84(d)；59.37(s)；220.72(s).
IR：1465，1730，2870，2934，2960cm-1
MS：234(61，M+)，205(13)，191(40)，177(22)，165(14)，164(15)，163(22)，151(12)，150(40)，149(100)，135(29)，126(36)，122(30)，121(22)，109(76)，108(49)，107(30)，105(14)，95(15)，93(34)，91(36)，81(23)，79(35)，77(25)，69(11)，67(33)，55(24)，41(29).
实施例4：化合物(Ic)和(Id)的外消旋混合物的合成
在KOH(10％w/w)的存在下，化合物(Ia)和(Ib)的混合物在甲醇中被回流24小时直到完全异构化成化合物(Ic)和(Id)。
NMR1H(CDC13，200MHz)：δ0.89(m，9H)；1.12-1.85(m，16H)；1.89-2.00(m，1H).
NMR13C(CDC13，50MHz)：δ14.96(q)；19.37(t)；20.76(t)；23.93(q)；24.11(t)；25.94(q)；29.64(t)；30.90(t)；31.45(t)；32.05(s)；37.90(t)；38.43(t)；50.44(s)；52.21(d)；58.89(s)；220.59(s).
IR：1462，1739，2869，2929，2955cm-1.
MS：234(66，M+.)，205(14)，191(40)，177(24)，165(16)，164(16)，163(26)，151(13)，150(43)，149(96)，135(33)，126(46)，125(11)，123(10)，122(36)，121(25)，110(11)，109(100)，108(66)，107(34)，105(17)，95(20)，93(41)，91(43)，81(36)，80(12)，79(44)，77(31)，69(18)，67(46)，65(11)，55(36)，53(14)，43(15)，41(44)，39(14).
实施例5：在外消旋混合物中化合物(Ia)和(Ib)的嗅觉评价
化合物(Ia)和(Ib)在50％的肉豆蔻酸甲酯溶液中被评价：注意到了持续非常长时间(超过两周)的琥珀的、强烈的以及线性的气味。
实施例6：包括或不包括式(I)化合物的组合物的比较评价
组合物1 组合物2
涉及的物质 份(按重量计) 份(按重量计)
Violettyne1) 10 10
式(I)化合物2) / 60
Calon1951Cal3) 10 10
Veramoss4) 4 4
乙基沉香醇5) 100 100
Florol6) 20 20
二氢茉莉酮酸甲酯7) 574 574
新洋茉莉醛8) 60 60
IsoE Super9) 40 40
铃兰醛10) 20 20
甜瓜醛11) 2 2
Methylionantheme12) 10 10
水杨酸苄酯 20 20
乙酸顺式-3己烯酯13)14) 4 4
乙酸苏合香酯14) 10 10
戊基羟乙酸烯丙酯14) 2 2
Galbex15) 4 4
顺式-3己烯醇14) 4 4
Liffarome16) 4 4
女贞醛14)17) 2 2
DPG 100 40
合计 1000 1000
1.(E)-十一碳-1，3-二烯-5-炔；来源：瑞士，Firmenich。
2.呈外消旋混合物形式的式(I)化合物；来源：法国，V.Mane Fils。
3.7-甲基-苯并[b][1，4]二氧杂卓-3-酮；来源：德国，Symrise。
4.2，4-二羟基-3，6-二甲基-苯甲酸甲酯；来源：美国，国际香精与香料(International Flavours and Fragrances)。
5.来源：瑞士，Givaudan。
6.2-异丁基-4-甲基-四氢-吡喃-4-醇；来源：瑞士，Firmenich。
7.[3-氧代-2-((E)-戊基)-环戊基]-乙酸甲酯；来源：瑞士，Firmenich。
8.3-苯并[1，3]二氧杂-5-基-2-甲基-丙醛；来源：美国，国际香精与香料。
9.1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)-乙酮；来源：美国，国际香精与香料。
10.3-(4-叔丁基-苯基)-2-甲基-丙醛；来源：瑞士，Givaudan。
11.2，6-二甲基-庚-5-烯醛；来源：瑞士，Givaudan。
12.(E)-3-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-2-烯基)-丁-3-烯-2-酮；来源：瑞士，Firmenich。
13.来源：法国，V.Mane Fils。
14.在一缩二丙二醇中10％。
15.来源：瑞士，Firmenich。
16.碳酸(E)-己-3-烯基酯甲酯；来源：美国，国际香精与香料。
17.2，4-二甲基-环己-3-烯甲醛；来源：美国，国际香精与香料。
18.乙氧基-甲氧基-环十二烷；来源：德国，Henkel。
组合物2/组合物1的评价：
顶部：蒸发开始产生的味浓的琥珀-木质香调。增强组合物的果味香调和清新的香调。
中间和底部：优雅的木质和琥珀的调和香调，与组合物的海水气味非常相配，这产生独特的并且味浓的特性。在溴觉带上持续非常长的时间。

Claims (11)

1.一种具有以下通式(I)的化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述萘烷基团呈顺式构型(Ia)或(Ib)。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述萘烷基团呈反式构型(Ic)或(Id)。
4.一种组合物，其特征在于其包括如权利要求1至3中任一项所定义的至少一种通式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的化合物，所述化合物呈立体异构体的形式、或立体异构体的混合物的形式、或外消旋混合物的形式。
5.根据前述权利要求所述的组合物，其特征在于其还包括至少一种其它的增香物质。
6.根据权利要求4或5中任一项所述的组合物，其特征在于所述化合物以相对于所述组合物总重量的按重量计在0.1％和99％之间，特别是在0.1％和30％之间的浓度存在。
7.如权利要求1至3中任一项所定义的至少一种具有式(I)的化合物作为芳香剂或芳香化合物的用途。
8.如权利要求1至3中任一项所定义的至少一种具有式(I)的化合物作为气味掩蔽剂或气味中和剂的用途。
9.根据权利要求7或8中任一项所述的用途，所述用途是单独的或与至少一种其它芬芳成分或香味成分、和/或至少一种溶剂、和/或至少一种添加剂组合的至少一种具有式(I)的化合物的用途。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的用途，所述用途是用于赋予、改变或增强物质、组合物、或物品的感官性质。
11.根据权利要求7至10中任一项所述的用途，所述用途是包括所述顺式-萘烷化合物(Ia)和(Ib)的外消旋混合物用于改变或增强物质、组合物、或物品的感官性质的用途。
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