DE19817042A1 - Verwendung von bicyclischen Aldehyden als Riechstoffe - Google Patents
Verwendung von bicyclischen Aldehyden als RiechstoffeInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bicyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von - gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen, als Riechstoffe. Darüber hinaus zeichnen sich diese Verbindungen durch gute Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Sie wirken darüber hinaus als Duft-Booster.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller bicyclischer Aldehyde, die
erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von -
gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen als
Riechstoffe. Unter "Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen" sind dabei sowohl
Bicyclo[3.3.0]octadiene als auch Bicyclo[3.3.0]octene zu verstehen. Unter
"(Di)methyl-substituiert" ist zu verstehen, daß das bicyclische System entweder ein
oder zwei Methylgruppen als Substituenten tragen kann.
Die Hydroformylierung cyclischer Diene ist literaturbekannt. So beschreibt
beispielsweise A. Spencer in Journal of Organometallic Chemistry 1977, 124,
Seiten 85-91 die Hydroformylierung von unter anderem 1,3- und 1,5-
Cyclooctadien in Gegenwart spezieller Rhodiumkatalysatoren. Aus JP 58/21638 ist
ein Herstellungsverfahren für Dialdehyde bekannt, bei dem nicht-konjugierte
Diolefine in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Gegenwart eines
Rhodium-Katalysators mit Wasserstoff und Kohlenmonoxyd umgesetzt werden.
Aus US 3 985 769 ist Cyclooctanaldehyd (I), der gemäß als Rohstoff für die
Herstellung davon abgeleiteter Acetale mit Dufteigenschaften beschrieben wird,
hinsichtlich seiner geruchlichen Eigenschaften, die als "intensiv grün" beschrieben
werden, bekannt.
Viele natürliche Riechstoffe stehen gemessen am Bedarf in völlig unzureichender
Menge zur Verfügung. Es ist daher klar, daß die Riechstoffindustrie einen ständigen
Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat, um die Palette der
natürlich verfügbaren Riechstoffe zu ergänzen und die notwendigen Anpassungen
an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen sowie den ständig
steigenden Bedarf ans geruchsverbessernden für Produkte des täglichen Bedarfs wie
Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können.
Darüber hinaus besteht generell ein ständiger Bedarf an synthetischen Riechstoffen,
die sich günstig und mit gleichbleibender Qualität herstellen lassen und erwünschte
olfaktorische Eigenschafen haben, das heißt angenehme, möglichst naturnahe und
qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der
Lage sind, den Duft von kosmetischen und Verbrauchsgütern vorteilhaft zu
beeinflussen. Es besteht daher Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue
Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und
Strahlkraft haben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß spezielle bicyclische Aldehyde, die
erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von -
gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen über
bemerkenswerte Geruchseigenschaften verfügen. Über ihre spezielle
Geruchscharakteristik hinaus, die durch eine große Bandbreite mit komplexen
Schattierungen gekennzeichnet ist, zeichnen sich die Verbindungen durch gute
Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Darüber hinaus eignen sie sich in ausgezeichneter
Weise als Duft-Booster. Unter einem Duft-Booster ist dabei eine Substanz zu
verstehen, die in der Lage ist, die geruchlichen Eindrücke der Komponenten eines
Mehrstoff-Systems, d. h. einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe,
nachhaltig zu intensivieren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bicyclischen Aldehyden, die
erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von -
gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen, als
Riechstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von bicyclischen
Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung
von - gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen, als
Duft-Booster. Hinsichtlich dieser Verwendung ist 3-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan
besonders bevorzugt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Aldehyde geschieht
vorteilhaft durch Hydroformylierung von - gegebenenfalls (Di)methyl-substituierten
- Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen. Die letztgenannten Verbindungen weisen als
gemeinsames Grundgerüst ein bicyclisches System auf. Das Grundgerüst - jedoch
ohne die Angabe der (optionalen) Methylgruppen und der C=C-Doppelbindungen
wird durch die folgende Formel (2) veranschaulicht:
Dieses System (2) enthält ein oder zwei C=C-Doppelbindungen. Sofern. zwei C=C-
Doppelbindungen vorliegen gilt, daß diese nicht unmittelbar benachbart sind.
Optional können ein oder zwei Methylgruppen vorhanden sein.
Bei der Hydroformylierung handelt es sich um eine dem Fachmann bekannte
Reaktion, die bereits 1938 durch von Roelen entdeckt wurde. Dabei werden Alkene
mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Aldehyde überführt. Die Reaktion ist auch
als Oxo-Synthese bekannt.
Sofern im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Ausgangsstoffe - gegebenenfalls
(Di)methyl-substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen eingesetzt werden, kann die
Hydroformylierung partiell oder vollständig durchgeführt werden. Bei der partiellen
Hydroformylierung bleibt eine olefinische Doppelbindung pro Molekül der
Ausgangsverbindung erhalten, während nur die andere hydroformyliert wird, bei der
vollständigen Hydroformylierung werden zwei CHO-Gruppen in das Molekül
eingeführt. Sofern jedoch als Ausgangsstoffe Verbindungen Verbindungen mit nur
einer C=C-Doppelbindung pro Molekül eingesetzt werden, ist selbstverständlich
lediglich die vollständige Hydroformylierung möglich.
Das Geruchsprofil der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte ist originell
und neuartig. In Parfüm-Kompositionen verstärken sie die Harmonie und
Ausstrahlung sowie auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung
der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote
abgestimmt wird.
Daß die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte interessante
parfümistische Noten aufweisen, war nicht vorhersehbar und ist eine Bestätigung
für die allgemeine Erfahrung, daß die olfaktorischen Eigenschaften bekannter
Riechstoffe keinen zwingenden Rückschluß auf die Eigenschaften im weitesten
Sinne "strukturanaloger" Verbindungen - im vorliegenden Fall etwa
Cyclooctanaldehyd (1) - oder deren Mischungen untereinander zulassen, weil weder
der Mechanismus der Duftwahrnehmung noch der Einfluß der chemischen Struktur
auf die Duftwahrnehmung hinreichend erforscht sind, somit also normalerweise
nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau oder spezielle
Mischungsverhältnisse bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der
olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Änderung positiv oder negativ zu
beurteilen ist.
Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte eigenen sich aufgrund ihrer
Geruchsprofile insbesondere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter
Kompositionen. Hervorgehoben werden soll insbesondere ihre außerordentliche
Geruchsstärke, die ganz allgemein zur Veredlung von Kompositionen beiträgt.
Bemerkenswert ist ferner die Art und Weise, wie die erfindungsgemäßen
Hydroformylierungsprodukte die Geruchsnoten einer breiten Palette bekannter
Kompositionen abrunden und harmonisieren, ohne jedoch in unangenehmer Weise
zu dominieren.
In ganz besonderer Weise eignet sich (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan (3) für die
erfindungsgemäße Verwendung als Riechstoff und/oder Duft-Booster.
Dementsprechend ist der Einsatz von (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan
beispielsweise in Raumbeduftern besonders vorteilhaft. Darüber hinaus hat sich
gezeigt, daß (3) mit besonderen Vorteilen in Reinigungsmitteln zur Verstärkung von
Zitrusdüften eingesetzt werden kann.
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte in
Riechstoffkompositionen bewegen sich von 0,001 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die
gesamte Mischung. Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte sowie
Kompositionen dieser Art können sowohl zur Parfilmierung kosmetischer Präparate
wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Puder, Aerosole, Zahnpasten,
Mundwässer, Deodorantien als auch in der Extraitparfümerie verwendet werden.
Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfümierung technischer Produkte
sowie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Textilbehandlungsmittel oder
Tabak. Zur Parfümierung dieser verschiedener Produkte werden diesen die
Kompositionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer
Konzentration im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte
Produkt, zudosiert. Diese Werte sollen jedoch keine Grenzwerte darstellen, da der
erfahrene Parfümeur auch mit geringeren Konzentrationen Effekte erzielen oder
aber mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann.
Die vorliegenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern und sind
nicht einschränkend aufzufassen.
2 mol (216 g) cis-Bicyclo[3.3.0]oct-2-en (Hersteller: Fa. Wiley;
gaschromatographisch bestimmte Reinheit: 99%) wurden mit 1,7 mmol (1,175 g)
eines Rhodium-Katalysators der Formel Rh(CO)Cl(PPh3)2 und 19 mmol (5 g)
Triphenylphosphin zusammen in einem Autoklaven vorgelegt und ohne
Lösungsmittel unter starker Durchmischung mit einer 1 : 1 Mischung
Wasserstoff/Kohlenmonoxid bei einem Druck von 60 kg/cm2 bei 100°C für 5
Stunden zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wurde der Reaktorinhalt filtriert
und über eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert.
Die Fraktionierung in Edukt und (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan (3)erfolgte an
einer Drehbandkolonne. Es wurden 132 g (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan erhalten
(Siedepunkt: 97°C/20 mbar).
Geruchsbeschreibung: grün, krautig
Claims (6)
1. Verwendung von bicyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle
oder vollständige Hydroformylierung von - gegebenenfalls (Di)methyl
substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen als Riechstoffe.
2. Verwendung von (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan als Riechstoff.
3. Verwendung von bicyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle
oder vollständige Hydroformylierung von - gegebenenfalls (Di)methyl
substituierten - Bicyclo[3.3.0)oct(adi)enen, als Duft-Booster.
4. Verwendung von (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan als Duft-Booster.
5. Verwendung von bicyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle
oder vollständige Hydroformylierung von - gegebenenfalls (Di)methyl
substituierten - Bicyclo[3.3.0]oct(adi)enen, in kosmetischen Präparaten,
technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
6. Verwendung von (3)2-Formyl-Bicyclo[3.3.0]octan in kosmetischen Präparaten,
technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6271193B1 (en) | 2000-10-11 | 2001-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof |
| WO2013054253A1 (fr) | 2011-10-11 | 2013-04-18 | V. Mane Fils | Nouveaux aldehydes cycloalcaniques, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| US3985769A (en) | 1974-11-15 | 1976-10-12 | Universal Oil Products Company | Acetal derivatives of cyclooctyl carboxaldehydes |
| DE2849720A1 (de) | 1978-11-16 | 1980-05-29 | Henkel Kgaa | Neue aldehyde, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe |
| DE2849742B2 (de) | 1978-11-16 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe |
| US4524017A (en) | 1981-02-28 | 1985-06-18 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Derivatives of norbornanes having hydrocarbon side chains and perfume compositions containing the same |
| JPS5821638A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ジアルデヒド類の製造方法 |
-
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6271193B1 (en) | 2000-10-11 | 2001-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof |
| WO2013054253A1 (fr) | 2011-10-11 | 2013-04-18 | V. Mane Fils | Nouveaux aldehydes cycloalcaniques, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie |
| US9051531B2 (en) | 2011-10-11 | 2015-06-09 | V.Mane Fils | Cycloalkane aldehydes, method for preparing same, and use thereof in the perfume industry |
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