CN103987781A - 光学材料用树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种即使氧化锆颗粒和有机硅化合物大量配合,也为低粘度、能够抑制黄变、形成透明性、耐热性优异的高折射率的树脂的光学材料用树脂组合物。本发明的光学材料用树脂组合物,其特征在于,含有平均粒径1~30nm的氧化锆颗粒、包含下式(1)表示的化合物的分散剂、有机硅化合物、和具有聚合性不饱和基的化合物。其中,式(1)的R为具有支链且碳原子数为3到24的烷基和/或烯基,AO为碳原子数1到4的氧亚烷基,n为表示环氧烷的平均加成摩尔数的3~30的范围的数值,X为包含碳原子、氢原子和/或氧原子的连接基。
Description
技术领域
本发明涉及光学材料用树脂组合物,更详细来说,涉及通过固化得到的树脂的折射率和阿贝数大、能够抑制黄变的低粘度的光学材料用树脂组合物。
背景技术
树脂制的透镜,在照相机、OA设备、眼镜等中被广泛利用。这样的树脂制透镜要求具有高的折射率。为了提高树脂的折射率,例如,专利文献1中,研究了通过有机酸进行表面处理的氧化锆等金属氧化物微粒大量在树脂中分散得到的分散液。此外,专利文献2中研究了通过有机硅化合物处理金属氧化物微粒而在树脂中大量分散得到的分散液。
但是,这样的氧化锆颗粒在树脂中分散,容易产生经时树脂黄变的问题。该树脂的黄变的问题,如对比文献2,通过添加有机硅化合物能够解决。但是,光学材料用树脂组合物,为了提高折射率,需要配合大量的氧化锆颗粒。而大量配合氧化锆,分散液本身的粘度大幅度上升,根据情况会产生不能够搅拌的情况。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-191167号公报
专利文献2:日本特开2008-120605号公报
发明内容
本发明鉴于上述现有技术具有的问题点提出,其目的在于提供一 种光学材料用树脂组合物,即使氧化锆颗粒和有机硅化合物的配合量多,也为低粘度,可抑制得到的固化树脂的经时黄变,能够形成透明性和耐热性优异的具有高的折射率的树脂。
本发明的光学材料用树脂组合物,其特征在于,含有平均粒径1~30nm的氧化锆颗粒、包含下式(1)表示的化合物的分散剂、有机硅化合物和具有聚合性不饱和基的化合物。
其中,式(1)的R为具有支链且碳原子数3到24的烷基和/或烯基,AO为碳原子数1到4的氧亚烷基,n为表示环氧烷的平均加成摩尔数的3~30的范围的数值,X为包含碳原子、氢原子和/或氧原子的连接基。
在此,上述分散剂中上述式(1)的X优选为碳原子数1到15的亚烷基。
此外,上述分散剂中上述式(1)的X优选为下述式(2)表示的连接基。
其中,式(2)的Y为选自碳原子数为1到15的亚烷基、亚乙烯基、亚苯基和含有羧基的亚苯基中的任一个。
本发明中,上述光学材料用树脂组合物为100重量%的情况下的上述氧化锆颗粒的配合量,优选为0.5~80重量%。
发明效果
本发明的光学材料用树脂组合物,不管氧化锆颗粒和有机硅化合物的配合量是否多,都为低粘度,得到的固化树脂的经时黄变能够得到抑制,能够形成透明性和耐热性优异、雾度值低且高折射率的树脂。
具体实施方式
1.氧化锆颗粒
本发明的光学材料用树脂组合物中分散质颗粒的氧化锆颗粒,平均粒径为1~30nm。该氧化锆颗粒中,通过添加其他金属氧化物,可以局部稳定化。此外可以为结晶状,也可以为无定形状。此外,本发明的分散剂分散的上述分散质颗粒,可以为各向同性颗粒,也可以为各向异性颗粒,还可以为纤维状。
本发明的成为被分散质的氧化锆颗粒,能够使用公知的方法得到。作为微粒的制备方法,有机械碾碎粗大颗粒然后微细化的topdown方式;产生若干单位颗粒,经由其凝聚的簇状态形成颗粒的bottomup方式这两种方式,适宜使用任一个方法制备。此外,这些可以为湿式法、干式法中的任一个方法。此外,Bottomup方式中,可以为物理方法或者化学方法的任一个方法。本发明的分散剂,可以在机械碾碎粗大颗粒、微细化的topdown方式的工序中使用,也可以在产生若干单位颗粒,经由其凝聚的簇状态形成颗粒的bottomup方式的工序中使用,或者使用先通过上述方法制备微粒后为了从介质中稳定取出该分散质颗粒而用称为表面修饰剂或表面保护剂的公知的保护剂覆盖或者含浸后取出的颗粒。作为保护剂,能够以上述公知的分散剂代用。
为了更具体说明Bottomup方式,以上述氧化锆颗粒中、金属纳米颗粒的制备方法为例。Bottomup方式内,作为物理方法的代表例,有在不活泼气体中蒸发整个金属(バルク金属),通过与气体的冲突使其冷却凝结而产生纳米颗粒的气体中蒸发法。此外,化学方法中,有 在液相中保护剂的存在下,还原金属离子,在纳米尺寸使得生成的0价金属稳定化的液相还原法、金属络合物的热分解法等。作为液相还原法,能够利用化学还原法、电化学还原法、光还原法或者化学还原法和光照射法组合的方法等。
此外,本发明中可以适宜使用的氧化锆颗粒,如上所述可以为topdown方式、bottomup方式的任一个方法中得到的物质,这些可以在水系、非水系、气相中任一个环境下制备。需要说明的是,使用这些氧化锆颗粒时,可以使用在各种溶剂中预先分散氧化锆颗粒而得的溶液。
本发明中使用氧化锆颗粒,因此通过固化得到的树脂的折射率高,阿贝数也大。
本发明的光学材料用树脂组合物中的氧化锆颗粒的优选配合量,从折射率和粘度的观点出发,相对于组合物整体(100重量%)为0.5~80重量%、优选30~70重量%,更优选35~60重量%。
2.分散剂的疏水基(R)
本发明的分散剂的疏水基(R),为具有支链且碳原子数为3~24的烷基或烯基。具有支链且碳原子数为3~24的烷基和/或烯基的含量,相对于R的整体,优选为70重量%以上。
能够在R的生成中使用的原料醇的碳原子数,可以为单一或者不同的碳原子数的醇的混合物。另外,其原料醇可以来自合成也可以来自天然,另外,其化学结构可以为单一组成也可以为包含多个异构体的混合物。能够使用的原料醇能够选择公知的物质,来自合成的丁醇、异丁醇、戊醇和/或其异构体、己醇和/或其异构体、庚醇和/或其异构体、辛醇和/或其异构体、3,5,5-三甲基-1-己醇、以及经由丙烯、丁烯或其混合物衍生的高级烯烃通过氧化法制造的异壬醇、异癸醇、异十一烷醇、 异十二烷醇、异十三烷醇、Shell chemicals公司生产的NEODOl23、25、45、Sasol公司生产的SAFOL23、EXXON Mobile公司生产的EXXAL7、EXXAL8N、EXXAL9、EXXAL10、EXXAL11和EXXAL13也为能够适宜作为具体例使用的高级醇的一例。此外,来自天然的辛基醇、癸基醇、月桂醇(1-十二烷醇)、肉豆蔻醇(1-十四烷醇)、鲸蜡醇(1-十六烷醇)、硬脂醇(1-十八烷醇)、油醇(顺-9-十八烯-1-醇)等也为能够使用的高级醇的一例。此外,具有2-烷基-1-烷醇型的化学结构的格尔伯特醇(Guerbet Alcohol)类的单一组成、或者其混合物等也为能够适宜使用的高级醇的一例,有2-乙基-1-己醇、2-丙基-1-己醇、2-丁基-1-己醇、2-乙基-1-庚醇、2-丙基-1-庚醇、2-乙基-1-辛醇、2-己基-1-癸醇、2-庚基-1-十一烷醇、2-辛基-1-十二烷醇、2-癸基-1-十四烷醇、以及支链醇衍生的异硬脂醇等。此外,上述各种醇能够配合两种以上使用。但是,本发明中的分散剂中,上述的疏水基(R)为包括碳原子数3~24的支链型的烷基和/或烯基的物质。
需要说明的是,疏水基(R)为氢或者碳原子数1~2的烃基的情况下,碳原子数超过25的情况下和疏水基(R)的碳原子数即使在3~24的范围但直链型的烷基和/或烯基的含量超过30重量%的情况下,分散介质中的氧化锆颗粒不能够稳定分散,或者能够使用的分散介质的选择范围有限,分散体的制备工序中会产生与不同种类的分散介质的置换或混合。其结果,分散体的稳定性显著降低,马上产生沉淀物,经时稳定性显著降低,产生最终产品的附加值降低、生产率降低、加工特性降低和品质劣化等问题。为了回避这些问题,使得本发明中的分散剂的作用特别有效,疏水基(R)更优选为碳原子数8~18的支链型的烷基。
3.分散剂的环氧烷氧亚烷基(AO)n
对本发明中分散剂适宜选择的环氧烷种类进行说明。式(1)中的AO表示碳原子数1到4的氧亚烷基。具体来说,碳原子数2的环氧烷为环氧乙烷。碳原子数3的环氧烷为环氧丙烷。碳原子数4的环氧烷 为四氢呋喃或者环氧丁烷,优选为1,2-环氧丁烷或2,3-环氧丁烷。分散剂中环氧烷链(-(AO)n-)是为了调整分散剂的分散介质亲和性而导入的,环氧烷可以为均聚链,也可以为2种以上的环氧烷的无规聚合链或嵌段聚合链,也可以为其组合。式(1)的表示环氧烷的平均加成摩尔数的n为5到30的范围,优选为5到20的范围。
4.分散剂的连接基(X)
连接基(X)能够从包含碳原子、氢原子、氧原子的公知的结构中选择,优选包含饱和烃基、不饱和烃基、醚基、羧基、酯基且可以具有脂环结构、芳香环结构,也可以具有重复单元。连接基X包括氮原子和/或硫原子和/或磷原子等的情况下,存在减弱羧基对分散质的亲合效果的作用,因此,作为本发明的分散剂的结构因子不适宜。
此外,式(1)中的X优选为碳原子数1到15的亚烷基,更优选为碳原子数1到8的亚烷基。
此外,式(1)的X,优选为上述式(2)表示的物质。其中,式(2)中的Y,为选自碳原子数1到15的亚烷基、亚乙烯基、亚苯基和含有羧基的亚苯基中的任一个。
5.更优选的分散剂
本发明中,更优选使用下式(3)所述的分散剂。
式(3)中,R适合为碳原子数8到18的支链型的烷基,n表示环氧乙烷的平均加成摩尔数,适合为5到20的范围。通过将分散剂的组成限定在该范围,由此分散体的制备中能够使用的分散介质的选择范围扩大、对于不同种类的分散介质的混合、置换的适用性提高。如此, 通过限定分散剂的组成范围,可以对分散体的经时稳定性更适宜地发挥作用,其结果,能够达成最终产品的附加价值提高、生产率提高、加工特性提高和品质稳定化等。
6.分散剂的配合量
本发明中分散剂的配合量没有特别限定,但是相对于氧化锆颗粒,为0.5重量%以上且25重量%以下、优选为0.5~20重量%、更优选1.25重量%以上且10重量%以下。
7.分散剂的制造方法
本发明的分散剂能使用公知的方法制造。例如可以通过如下的方法进行制造,但是不限于这些方法:以在醇、胺、硫醇中使用公知的方法加成环氧烷而成的通常的非离子表面活性剂化合物作为原料,使用单卤代低级羧酸或其盐,在碱存在下与环氧烷末端的羟基反应的方法,或者使用酸酐利用与环氧烷末端的羟基的开环反应的方法进行制造。
此外,通过在上述范围特别限定疏水基的种类、环氧烷种类及其加成形式、加成摩尔数、连接基等来选定最适宜组成,由此比起公知的分散剂,能够分散更大范围种类的分散质,在更大范围种类的分散介质中使分散质分散稳定化,从这点来说,产业上的利用价值很大。
此外,本发明中使用的分散剂能够通过公知的精制方法降低含有的离子种类、特别是碱金属离子、碱土金属离子、重金属离子、卤离子的各种离子的含量后使用。分散剂中的离子种类对分散体的分散稳定性、耐触性、耐氧化性、分散涂膜的电特性(导电特性、绝缘特性)、经时稳定性、耐热性、低湿性、耐候性具有很大的影响,因此,虽然可以适宜确定上述离子的含量,但在分散剂中优选不足10ppm。
此外,本发明的光学材料用树脂组合物能够使用公知的搅拌方法、 均匀化方法、分散化方法进行制备。作为能够采用的分散机的一例,能够举出双辊、三辊等的辊轧机、球磨机、振动球磨机等的球磨机、多功能搅拌机(paint shaker)、连续盘状玻珠研磨机、连续环状玻珠研磨机等的玻珠研磨机、砂磨机、喷射研磨机等。此外,也可以在超声波产生浴中进行分散处理。
8.有机硅化合物
作为本发明的光学材料用树脂组合物中的有机硅化合物,优选表面修饰氧化锆颗粒时,对氧化、还原反应等化学反应的反应性低、或者没有反应性,并且对水、有机溶剂、树脂等分散介质亲和性高的物质。其中,特别优选选自改性硅酮、硅酮树脂、烷氧基硅烷化合物、氯硅烷化合物、硅醇化合物、硅氮烷化合物中的一种或两种以上。
作为改性硅酮,例如可以举出烷氧基改性硅酮、环氧改性硅酮、环氧-聚醚改性硅酮、甲醇改性硅酮、硅醇改性硅酮、巯基改性硅酮、芳烷基改性硅酮、甲基丙烯酸类改性硅酮、甲基丙烯酸酯改性硅酮、羧基改性硅酮、酚改性硅酮、甲基苯乙烯基改性硅酮、丙烯酸类改性硅酮、巯基改性硅酮、氨基改性硅酮、甲基氢化硅酮、苯基甲基氢化硅酮等。作为该改性硅酮,在对氧化锆颗粒的表面活性没有影响的范围、并且与树脂构成复合体时对树脂的光学特性、机械特性无损的范围,可以使用具有与乙烯基和/或硅原子键合的官能团的物质。
作为硅酮树脂,例如可以举出甲基硅酮树脂、苯基甲基硅酮树脂、二苯基硅酮树脂等。
作为烷氧基硅烷化合物,例如可以举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、二苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、三 氟丙基三甲氧基硅烷等。
作为氯硅烷化合物,可以举出烷基氯硅烷,作为烷基氯硅烷,例如可以举出甲基三氯硅烷、乙基三氯硅烷、苯基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷等。
作为硅醇化合物,可以举出三甲基硅醇、三乙基硅醇等。
这些烷氧基硅烷化合物、氯硅烷化合物和硅醇化合物,在不影响氧化锆颗粒的表面活性的范围、并且与树脂构成复合体时对树脂的光学特性、机械特性无损的范围内,可以并用含有乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、氨基、异氰酸酯基、巯基等反应性官能团的硅烷偶联剂。
作为硅氮烷化合物,例如可以举出六甲基二硅氮烷等。
9.具有聚合性不饱和基的化合物
本发明中使用的具有聚合性不饱和基的化合物,只要是具有在涂膜形成后能够进行固化反应的聚合性官能团的物质就没有特别限定,但是,可以适宜使用含有羧基的不饱和聚合性单体、含有羧基的不饱和聚合性单体的烷基酯、乙烯化合物和氨基甲酸酯丙烯酸酯。
作为含有羧酸的不饱和聚合性单体,可以举出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、马来酸和衣康酸等。
作为含有羧酸的不饱和聚合性单体的烷基酯,可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸 癸酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸叔丁基环己基酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸双环[3.3.1]壬基酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3羟基丙基酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁基酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙氧基丙二醇(甲基)丙烯酸酯和丙氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯等单(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯和三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯化合物、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯和甘油三(甲基)丙烯酸酯等三(甲基)丙烯酸酯化合物、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等四(甲基)丙烯酸酯化合物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和山梨糖醇六(甲基)丙烯酸酯等六(甲基)丙烯酸酯化合物等。需要说明的是,(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作为乙烯化合物,可以举出乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、丙腈、甲基丙腈、丁二烯和异戊二烯。
氨基甲酸酯丙烯酸酯为多异氰酸酯和含有羟基的(甲基)丙烯酸酯反应得到的物质。
作为氨基甲酸酯丙烯酸酯中能够使用的多异氰酸酯,没有特别限 定,可以举出甲苯基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、聚苯基甲烷多异氰酸酯、苯撑二异氰酸酯、萘撑二异氰酸酯、亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯、六甲撑二异氰酸酯、三甲基六甲撑二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、氢化亚二甲苯基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷、降冰片烯二异氰酸酯和这些的改性体。
此外,多异氰酸酯和多元醇反应得到的异氰酸酯基封端氨基甲酸酯预聚物也可以作为多异氰酸酯使用。作为这样的多元醇,没有特别限定,可以举出烷撑二醇、三羟甲基链烷、甘油和季戊四醇等多元醇化合物,还有聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚己内酯多元醇、聚烯烃多元醇、聚丁二烯多元醇、聚碳酸酯多元醇等。
氨基甲酸酯丙烯酸酯中能够使用的含有羟基的(甲基)丙烯酸酯,为在分子中具有1个以上的羟基的(甲基)丙烯酸酯类化合物。作为这样的化合物,可以举出2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丁基(甲基)丙烯酸酯、4-羟基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基乙基丙烯酰基磷酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基丁酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯等。
本发明的光学材料用树脂组合物,能够通过光聚合反应、热聚合反应等公知的聚合反应聚合。此时,能够使用光聚合引发剂、热聚合引发剂等公知的聚合引发剂。
作为光聚合引发剂,能够举出二苯甲酮系聚合引发剂、苯乙酮系聚合引发剂、蒽醌光聚合引发剂等。
作为热聚合引发剂,可以举出偶氮类聚合引发剂、取代乙烷类聚合引发剂、还有过硫酸盐和过氧化物等过氧化物类聚合引发剂、与亚硫酸盐、亚酸氢盐和金属盐等还原剂组合的氧化还原类聚合引发剂。
聚合引发剂的使用量,通常相对于100重量份的具有聚合性不饱和基的化合物,适当为0.005~10重量份。
此外,作为聚合方法,使用乳液聚合等公知的方法。
聚合温度,通过上述聚合引发剂的种类调整,但是例如优选为20℃~100℃。
本发明中,上述具有聚合性不饱和基的化合物中,从硬度高能够进一步防止划伤的观点出发,优选在1分子中具有3个以上的聚合性官能团。
此外,并用该一分子中具有3个以上的聚合性官能团的具有聚合性不饱和基的化合物和作为上述分散质颗粒的氧化锆得到的光学材料用树脂组合物,能提供具有更高的折射率的涂膜,在各种领域能够被利用。
具有聚合性不饱和基的化合物的优选配合量,相对于本发明的光学材料用树脂组合物的整体,为1~80重量%,更优选为30~70重量%。
10.任意成分
本发明的光学材料用树脂组合物,除了上述各成分,还能够没有特别限定的使用通常的涂料用、粘合胶粘用、成型用中利用的各种树脂类、低聚物类、均聚物类。具体来说,可以添加丙烯酸类树脂、聚 酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、硅酮树脂、氟树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚乙烯醇树脂等。此外,可以添加1气压中沸点不足100℃的有机溶剂。
11.使用方法
本发明的光学材料用树脂组合物涂覆在基材上,使得溶剂蒸发之后,进行固化,由此得到本发明的硬敷覆盖物。作为涂覆的对象的基材,可以举出玻璃、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)等树脂膜、玻璃合成物、陶瓷、金属、铜板等。此外,作为涂覆方法,可以举出旋转涂覆、棒涂、喷涂、丝网、凹版、胶版、凸版、凹版、喷墨等,但是不限于此,可以使用通常用的装置、器具等。此外,涂覆的膜的固化,能够使用热、紫外线、放射线等公知的方法。
此外,使用本发明的光学材料用树脂组合物,通过成型模进行成型等,能够制作透镜等光学材料。
实施例
以下,说明本发明的实施例和比较例。以下,表示配合量的“份”为“重量份”,“%”表示“重量%”。虽然没有说明,但是本发明不受以下的实施例限定,在不脱离本发明的技术的范围内能够进行适宜变更和修正。
<分散剂的合成>
[制造例1(分散剂A的合成)]
在反应器的甲苯溶剂中,放入支链C11~14烷基醇(商品名:EXXAL13、EXXON Mobile公司生产)环氧乙烷10摩尔加成物640g(1摩尔)和一氯乙酸钠152g(1.3摩尔),搅拌均匀。其后,在反应体系的温度60℃的条件下添加氢氧化钠52g。接着,将反应体系的温度升高到80℃,熟化3小时。熟化后,在反应体系50℃的条件下,滴加98%硫酸117g(1.2摩尔),得到白色悬浊溶液。接着,用蒸馏水清 洗该白色悬浊溶液,减压馏去溶剂,由此得到分散剂A(R:支链C11~14烷基、AO:环氧乙烷、n:10、X:CH2)。
[制造例2(分散剂B的合成)]
在制造例1中,代替支链C11~14烷基醇环氧乙烷10摩尔加成物,使用异癸基醇环氧乙烷10摩尔加成物598g(1摩尔),除此以外,使用与制造例1同样方法进行,得到分散剂B(R:异癸基、AO:环氧乙烷、n:10、X:CH2)。
[制造例3(分散剂C的合成)]
在制造例1中,代替支链C11~14烷基醇环氧乙烷10摩尔加成物,使用支链C11~14烷基醇环氧乙烷5摩尔加成物420g(1摩尔),除此以外,使用与制造例1同样方法进行,得到分散剂C(R:支链C11~14烷基、AO:环氧乙烷、n:5、X:CH2)。
[制造例4(分散剂D的合成)]
支链C11~14烷基醇环氧乙烷10摩尔加成物640g(1摩尔)和琥珀酸酐100g(1摩尔)在120℃下反应2小时,得到分散剂D(R:支链C11~14烷基、AO:环氧乙烷、n:10、X:COCH2CH2)。
[制造例5(分散剂E的合成)]
在制造例1中,代替支链C11~14烷基醇环氧乙烷10摩尔加成物,使用2-乙基己基醇环氧乙烷10摩尔加成物570g(1摩尔),除此以外,使用与制造例1同样方法进行,得到分散剂E(R:2-乙基己基、AO:环氧乙烷、n:10、X:CH2)。
[制造例6(分散剂a的合成)]
在制造例1中,代替支链C11~14烷基醇环氧乙烷10摩尔加成物,使用甲醇环氧乙烷10摩尔加成物472g(1摩尔),除此以外,使用与制造例1同样方法进行,得到分散剂a(R:甲基、AO:环氧乙烷、n: 10、X:CH2)。
[制造例7(氨基甲酸酯丙烯酸酯A的合成)]
添加六亚甲基二异氰酸酯(HMDI)的三聚体504g(1摩尔)、季戊四醇三丙烯酸酯(商品名:PET-3、第一工业制药公司制造)894g(3摩尔)和氢醌单甲基醚0.8g,在70℃~80℃下反应,使得残留异氰酸酯浓度达到0.1重量%以下,得到氨基甲酸酯丙烯酸酯A。
[实施例1]
混合100份市售的氧化锆分散体(堺化学公司制造的商品名SZR-M,一次粒径3nm、含有30重量%的氧化锆的甲醇分散体)、1.5份制造例1制造的分散剂A、1.5份苯基三乙氧基硅烷(商品名:KBE-103,信越silicone公司生产)、18.9份季戊四醇三丙烯酸酯(商品名:NEWFRONTIER PET-3,第一工业制药公司制造)、8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯(商品名:NEWFRONTIER PHE,第一工业制药公司制造)。从该混合物使用旋转蒸发器减压除去甲醇,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例2]
代替1.5份分散剂A,使用1.5份制造例2记载的分散剂B,除此以外与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例3]
代替1.5份分散剂A,使用1.5份制造例3记载的分散剂C,除此以外与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例4]
代替1.5份分散剂A,使用1.5份制造例4记载的分散剂D,除此以外与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例5]
代替1.5份分散剂A,使用1.5份制造例5记载的分散剂E,除此以外与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例6]
代替1.5份苯基三乙氧基硅烷,使用1.5份甲基三乙氧基硅烷(商品名:KBE-13,信越silicone公司制造),除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例7]
代替1.5份苯基三乙氧基硅烷,使用1.5份3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(商品名:KBM-503,信越silicone公司制造),除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例8]
代替8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯,使用4份苯氧基乙基丙烯酸酯和4.1份制造例7记载的氨基甲酸酯丙烯酸酯A,除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例9]
代替18.9份季戊四醇三丙烯酸酯,使用9.5份季戊四醇三丙烯酸酯和9.4份三环癸烷二羟甲基二丙烯酸酯(日本化药公司制造,KAYARAD R-684),除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例10]
代替8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯,使用4份甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(商品名:NEWFRONTIER MPEM-400,第一工业制药公司制造)和4.1份双酚A聚乙二醇甲基丙烯酸酯(商品名:NEWFRONTIER BPEM-10,第一工业制药公司制造),除此以外,与实施例1同样进 行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例11]
代替8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯,使用8.1份苯硫基乙基丙烯酸酯,除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例12]
代替18.9份季戊四醇三丙烯酸酯和8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯,使用29.4份季戊四醇三丙烯酸酯和12.6份苯氧基乙基丙烯酸酯,除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[实施例13]
代替18.9份季戊四醇三丙烯酸酯和8.1份苯氧基乙基丙烯酸酯,使用17.2份季戊四醇三丙烯酸酯和7.3份苯氧基乙基丙烯酸酯,除此以外,与实施例1同样进行,得到本实施例的光学材料用树脂组合物。
[比较例1]
代替实施例1的分散剂A,使用同量的月桂酸,除此以外,实施同样的方法,得到本比较例的组合物。
[比较例2]
代替实施例1的分散剂A,使用同量的2-乙基己酸,除此以外,实施同样的方法,得到本比较例的组合物。
[比较例3]
代替实施例1的分散剂A,使用同量的制造例6记载的分散剂a,除此以外,实施同样的方法,得到本比较例的组合物。
[比较例4]
实施例1的苯基三乙氧基硅烷的配合量为3份,不使用分散剂A,除此以外,实施同样的方法,得到本比较例的组合物。
<分散体(分散液)的特性评价>
对上述实施例和比较例的光学材料用树脂组合物,进行分散性、粘度的评价,表1表示其结果。评价方法如下。
(分散性)
目测确认有无沉淀物,没有沉淀物为○,有沉淀物为×。
(粘度)
以JIS K5600-2-3为基准,使用E型粘度计(东机产业公司生产,RE80R),测定在25℃的分散体的粘度。
<固化物的特性评价>
在上述实施例和比较例中制备的光半导体密封材料组合物5g中加入0.15g的聚合引发剂Lucirin TP0(商品名,BASF Japan公司制造)进行溶解,之后,放入夹持有25μm的间隔件的玻璃板制作的盒中,照射累积400mJ的UV,进行固化,得到厚度25μm的固化物。对该固化物,表1中表示外观、折射率、雾度、耐热试验前后的黄变度。评价方法如下。
(固化物的外观)
目测观察固化物的外观,看不到析出物和裂纹的为○,看到析出物或裂纹的为×。
(折射率)
使用棱镜耦合器(METRICON公司生产METRICON棱镜耦合器型号2010),测定波长589nm中的折射率。
(阿贝数)
基于JIS K0062,使用棱镜耦合器(商品名:METRICON棱镜耦合器型号2010、METRICON公司制造),测定波长405nm、532nm和633nm中固化物的折射率,从得到的测定值计算阿贝数。
(雾度)
基于JIS K7136,使用雾度计算器(Suga制作所制造HGM型),测定固化物的雾度。
(耐热试验·黄变度)
将上述固化物放置在250℃的热盘上,按照JIS K7105,从加热前和加热5分钟后的黄变度的测定值计算ΔYI。
表1
<结果>
从表1可知,各实施例的光学材料用树脂组合物,分散性和粘度的评价都显示优异的结果。与此相对,比较例1和2的树脂组合物,分散性评价差,比较例1~4的树脂组合物,粘度大,难以均匀混合,不能形成固化物。
此外,各实施例的光学材料用树脂组合物得到的固化物,外观、折射率、阿贝数、雾度和黄变度的任一个评价都显示优异的结果。
产业实用性
本发明的光学材料用树脂组合物,不管氧化锆颗粒和有机硅化合物的配合量多少,都是低粘度,并且能够抑制得到的固化树脂的经时黄变,形成透明性和耐热性优异的具有高的折射率的树脂,因此能够在光学设备的制造等领域利用。
Claims (4)
1.一种光学材料用树脂组合物,其特征在于,含有平均粒径1~30nm的氧化锆颗粒、包含下式(1)表示的化合物的分散剂、有机硅化合物、和具有聚合性不饱和基的化合物,
其中,式(1)的R为具有支链且碳原子数为3到24的烷基和/或烯基,AO为碳原子数1到4的氧亚烷基,n为表示环氧烷的平均加成摩尔数的3~30的范围的数值,X为包含碳原子、氢原子和/或氧原子的连接基。
2.如权利要求1所述的光学材料用树脂组合物,其特征在于,所述分散剂中所述式(1)的X为碳原子数1到15的亚烷基。
3.如权利要求1所述的光学材料用树脂组合物,其特征在于,所述分散剂中所述式(1)的X为下述式(2)表示的连接基,
其中,式(2)的Y为选自碳原子数1到15的亚烷基、亚乙烯基、亚苯基和含有羧基的亚苯基中的任一个。
4.如权利要求1~3中任一项所述的光学材料用树脂组合物,其特征在于,所述光学材料用树脂组合物为100重量%的情况下的所述氧化锆颗粒的配合量,为0.5~80重量%。
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