JP6491495B2 - 分散体組成物およびその硬化物、並びに積層体 - Google Patents
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Description
前記構成によれば、(A)分散質粒子が平均粒径50nm未満の金属酸化物微粒子であるときに、前記式(1)の化合物からなる(B)分散剤を用いると、特に式(1)の疎水性基Rが直鎖であることにより、金属酸化物微粒子を良好に分散することができる。しかも、当該分散体組成物を硬化させた後の硬化物では、良好な光学性能を実現できるとともに、良好な表面平滑性も実現することができ、さらには耐アルカリ性および耐擦傷性等の物性を向上させることが可能となる。
本発明に係る分散体組成物が含有する(A)分散質粒子は、平均粒径が50nm未満の金属酸化物微粒子であればよい。金属酸化物微粒子を構成する金属酸化物は特に限定されないが、例えば、酸化チタン(チタニア)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化マグネシウム(マグネシア)、酸化ケイ素(シリカ)等の単酸化物;チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸鉛、チタン酸アルミニウム、チタン酸リチウム、チタン酸ジルコン酸鉛(PZT)、酸化インジウムスズ(ITO)等の複合酸化物等を挙げることができる。これら金属酸化物は、(A)分散質粒子として1種類のみが用いられてもよいし2種類以上を適宜組み合わせて用いられてもよい。
本発明に係る分散体組成物が含有する(B)分散剤は、前記式(1)に示される化学構造を有する化合物である。
本発明に係る分散体組成物が含有する(C)重合性化合物は、重合性を有し、所定の条件によって重合して硬化する公知の化合物であれば、その具体的な種類は特に限定されない。
また、(C)重合性化合物として使用可能な化合物は、一つの化合物中に同一種類の官能基が1つのみ(単官能)であってもよいし、2つ以上(多官能)であってもよい。さらに、これら化合物は、1種類のみを用いてもよいし、複数種類を組み合わせて用いてもよい。代表的な一例としては、1分子中に1以上のカルボキシル基、および、2以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が挙げられる。
本発明に係る分散体組成物には、前述した(A)分散質粒子としての金属酸化物微粒子、(B)分散剤、および(C)重合性化合物以外の成分が含まれもよい。その他の成分としては、具体的には、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、帯電防止剤、レベリング剤、消泡剤等のように分散体組成物の分野で公知の様々な添加剤を挙げることができる。本実施の形態では、代表的なその他の成分として、例えば、(A)分散質粒子の分散性をより良好なものとするために(D)分散助剤を用いることができる。この(D)分散助剤としては、(A)〜(C)成分の種類、物性、使用条件等に応じて、公知の溶媒を適宜選択して用いることができる。
本発明に係る分散体組成物は、前述した(A)〜(C)の各成分、並びに、必要に応じて(D)分散助剤等の他の成分を所定の組成で配合し、(A)分散質粒子としての金属酸化物微粒子が十分に分散するまで攪拌または均一化すればよい。金属酸化物微粒子を分散させるための分散装置としては、具体的には、例えば、2本ロール、3本ロール等のロールミル;ボールミル、振動ボールミル等のボールミル;ペイントシェーカー;連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミル;サンドミル;ジェットミル;等を挙げることができるが、特に限定されない。また、超音波発生浴の中で分散処理を行うこともできる。
[平均粒径]
マイクロトラック社(Microtrac Incorporated)製ナノトラック(登録商標)を用いて、得られた分散体組成物中に分散する微粒子の平均粒径を測定して評価した。このとき、小径側から累積50%の粒径を平均粒径とした。
得られた分散体組成物を50℃で1週間静置した。その後、分散体組成物に何らかの沈降が見られるか否かを目視で確認し、沈降が見られないときを「○」として、沈降が見られるときを「×」として評価した。
[全光線透過率およびヘイズ]
日本電色工業株式会社製Haze Meter NDH4000(製品名)を用いて、得られた硬化膜の全光線透過率およびヘイズを測定して評価した。
得られた膜状の硬化物(硬化膜)について、メトリコン社(Metricon Corporation)製プリズムカプラ(製品名)を使用して波長589nmにおける屈折率を測定して評価した。
得られた硬化膜の透明性を目視で確認し、濁り、曇り、ムラ等が観察されないときを「○」として、濁り、曇り、ムラ等が観察されるときを「×」として評価した。
Bruker社製3次元白色光干渉型顕微鏡Contour GT−K(製品名)を用いて、得られた硬化膜の算術平均表面粗さSaを測定することで、表面平滑性を評価した。
得られた硬化膜について、2%NaOH水溶液に60℃、3分間浸漬させた後の外観を目視で確認した。硬化膜に濁りまたはムラ等変化が見られないときを「○」として、濁りやムラ等変化が見られるときを「×」として評価した。
得られた硬化膜について、大平理化工業株式会社製ラビングテスター(製品名)を用いて、硬化膜表面に対して200gfの荷重をかけた状態で、スチールウール(日本スチールウール株式会社製、製品名:ボンスター#0000)により当該硬化膜表面を10往復擦った。硬化膜表面における擦り跡またはキズ等による外観の変化を目視で評価し、キズ等が見られないときを「○」として、キズ等が多数見られるときを「×」として評価した。
[製造例1:分散剤Aの合成]
トルエン溶媒中に、ラウリルアルコールエチレンオキシド10モル付加物626g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤A(R:直鎖ラウリル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、ラウリルアルコールエチレンオキシド5モル付加物446g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤B(R:直鎖ラウリル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、ラウリルアルコールエチレンオキシド20モル付加物986g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤C(R:直鎖ラウリル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、プロピルアルコールエチレンオキシド10モル付加物500g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤D(R:プロピル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、C18アルキルアルコールエチレンオキシド10モル付加物710g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤E(R:直鎖C18アルキル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、9−デセン−1−オールエチレンオキシド10モル付加物584g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、本発明に係る(B)分散剤としての分散剤F(R:直鎖C10アルケニル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
トルエン溶媒中に、分岐C11〜14アルキルアルコール(製品名:EXXAL13,エクソンモービル社製)エチレンオキシド10モル付加物640g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう攪拌した。その後、反応系の温度を60℃の条件で水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した。次いで、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、比較分散剤としての分散剤G(R:分岐C11〜14アルキル基、AO:オキシエチレン、n:10、X:CH2 )を得た。
オートクレーブに、スチレン化フェノール415g(1モル)、水酸化カリウム1g(0.018モル)を仕込み、均一に混合した。その後、反応系の温度が130℃の条件で、エチレンオキシド352g(8モル)を反応系に滴下した。エチレンオキシドの滴下終了後、この温度で圧力0.1MPaに維持し1時間熟成させて、スチレン化フェノール8EO付加物を得た。トルエン溶媒中に、スチレン化フェノール8EO付加物767g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム152g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した後、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間熟成させた。熟成後、反応系が50℃の条件で98%硫酸117g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。これにより、比較分散剤としての分散剤H(R:スチレン化フェニル基、AO:オキシエチレン、n:8、X:CH2 )を得た。
(A)分散質粒子である金属酸化物微粒子として、市販の酸化ジルコニウムゾルI(堺化学工業株式会社製、製品名:SZR−M、平均粒径:3nm、30重量%のジルコニアを含有するメタノール分散体)を用い、(C)重合性化合物として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、製品名:KAYARAD DPHA)を用い、(B)分散剤として製造例1で製造した分散剤Aを用い、(D)分散助剤として、メチルイソブチルケトン(MIBK)およびプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、株式会社クラレ製、製品名:グリコールエーテルPM)を用いた。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して3質量部とした以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して12質量部とした以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例2で製造した分散剤Bを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例3で製造した分散剤Cを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例4で製造した分散剤Dを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例5で製造した分散剤Eを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例6で製造した分散剤Fを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(A)分散質粒子として、酸化ジルコニウムゾルIに代えて、株式会社ソーラー製の酸化ジルコニウムゾルII(製品名:NANON5 ZR−010、平均粒径:15nm)を同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(A)分散質粒子として、酸化ジルコニウムゾルIに代えて、日産化学工業株式会社製の酸化ジルコニウムゾルIII(製品名:OZ−S30M、平均粒径:30nm)を同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(A)分散質粒子として、酸化ジルコニウムゾルIに代えて、新日本電工株式会社製の酸化ジルコニウム粉末I(製品名:PCS60、一次粒径:15nm)を用いた以外は、前記実施例1と同様の成分で同じ配合量とした。そして、これら成分を混合してペイントシェーカーを用いて分散処理することにより本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(C)重合性化合物として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、製品名:KAYARAD DPHA)と、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名:A−BPEF)とを、質量比3/7で混合して併用した以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(C)重合性化合物として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、製品名:KAYARAD DPHA)に代えて、ペンタエリスリトールトリアクリレート(第一工業製薬株式会社製、製品名:PET−3)を用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(D)分散助剤として、MIBKおよびPGMEに代えて、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(株式会社クラレ製、製品名:PGM−AC)を用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例7で製造した分散剤Gを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして比較の分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤として、分散剤Aに代えて製造例8で製造した分散剤Hを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして比較の分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して2質量部とした以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して35質量部とした以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して2質量部とした以外は、前記実施例9と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して35質量部とした以外は、前記実施例9と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して2質量部とした以外は、前記実施例10と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(B)分散剤としての分散剤Aの配合量を分散体組成物の全固形分に対して35質量部とした以外は、前記実施例10と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
(A)分散質粒子として、酸化ジルコニウムゾルIに代えて、平均粒径が50nmの酸化ジルコニウムゾルIVを同量用いた以外は、前記実施例1と同様にして本発明に係る分散体組成物およびその硬化物を得た。分散体組成物の平均粒径および分散安定性の結果を表1に、硬化物の光学特性、表面平滑性、および物性の結果を表2に示す。
表1および表2の結果から明らかなように、実施例1〜14の分散体組成物は、分散安定性に優れており、これら分散体組成物から得られる硬化物は、光学特性が良好で特に屈折率は1.65以上を実現している。また、実施例1〜14の硬化物は、表面粗さSaが0.8nm以下であるため表面平滑性が良好であり、さらに耐アルカリ性および耐擦傷性も良好なものとなっている。
Claims (4)
- 基材上に被覆される光学層の形成に用いられる分散体組成物であって、
(A)分散質粒子と(B)分散剤と(C)重合性化合物とを含有し、
前記(A)分散質粒子は、平均粒径が50nm未満の金属酸化物微粒子であり、
前記(B)分散剤は、下記式(1)で示される化合物からなり、
前記(A)分散質粒子は、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化ケイ素、チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸鉛、チタン酸アルミニウム、チタン酸リチウム、チタン酸ジルコン酸鉛、酸化インジウムスズからなる群より選択される少なくとも1種の金属酸化物の微粒子であり、
前記分散体組成物に含まれる全固形分を100質量%としたときに、前記(B)分散剤の配合量が、前記全固形分に対して3〜20質量%の範囲内であることを特徴とする、
分散体組成物。
- 前記(C)重合性化合物としては、カルボン酸基含有不飽和重合性モノマー、カルボン酸基含有不飽和重合性モノマーのアルキルエステル、ビニル化合物、ウレタンアクリレート、およびエポキシ化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物が、少なくとも用いられることを特徴とする、
請求項1に記載の分散体組成物。 - 請求項1または2に記載の分散体組成物を硬化させて得られることを特徴とする、
硬化物。 - 請求項1または2に記載の分散体組成物を硬化させた層を含む積層体であって、表面粗さ(Sa)が0.1nm〜1.0nmの範囲内であることを特徴とする、
積層体。
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