JP2018150522A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
タッチパネルの材質としてはガラスよりも安全かつ軽量なPETやアクリル等の樹脂の使用が望ましいが、これらの樹脂はガラスよりも硬度が劣るのが欠点である。
しかし、本手法で作製した紫外線硬化樹脂組成物は、硬化物の透明性の観点からシリカ粒子の含有量に制限があり、所望するフィルム硬度が得られないという問題がある。
即ち、本発明は、下記一般式(1)で表される金属アルコキシド(a)の縮合物(A)と、(メタ)アクリロイル基を6〜15個有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(C)と、光重合開始剤(D)とを含有する光硬化性樹脂組成物である。
尚、本発明において、「(メタ)アクリレート」とは「アクリレート又はメタクリレート」を、「(メタ)アクリル酸」とは「アクリル酸又はメタクリル酸」を、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基又はメタクリロイル基」を意味する。
これらの中で硬度の観点から好ましいのは、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びトリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートである。
一般式(1)と一般(2)におけるMは、シリコン原子、チタニウム原子又はジルコニウム原子を表し、硬度の観点から好ましいのはシリコン原子及びチタニウム原子である。一般式(1)と一般(2)においてそれぞれ複数あるMは同一であっても異なっていてもよい。
一般式(2)におけるkは1〜5の整数であり、硬度の観点から好ましくは1である。
硬度及び塗工性の観点から、mは0〜3であることが好ましい。
この縮合反応時に多価アルコールと(メタ)アクリル酸との1個以上の水酸基を有するエステル化合物(d)を共存させることにより、一般式(1)のR1〜R4の内の少なくとも1個又は一般式(2)のR5〜R7の内の少なくとも1個が、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との1個以上の水酸基を有するエステル化合物(d)から水酸基を除いた残基となり、縮合物(A)に多価アルコールと(メタ)アクリル酸との1個以上の水酸基を有するエステル化合物(d)から水酸基を除いた残基が導入されて硬度が著しく向上する。
これらの内、硬度の観点から好ましいのは、アルコキシシラン及びアルコキシジルコニウムである。
アルコキシジルコニウムとしては、テトラエトキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等が挙げられ、これらの市販品としてはテトラブトキシジルコニウム(TBZR)(日本曹達株式会社製)等が挙げられる。
縮合物(A)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
そのため、縮合物(A)を製造する際に、後述の(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(C)中で金属アルコキシド(a)と水とを反応させて金属アルコキシド(a)の縮合物(A)を得ることが好ましい。このようにして得られた縮合物(A)は、多官能(メタ)アクリレート(C)中で反応させて製造されるため、(C)との相溶性に優れており、縮合物(A)の含有量が多くても、透明性に優れ、硬度が高い硬化物を得ることができる。
多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
(C4)に用いられるポリオールとしては、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール及びポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
(C4)に用いられる水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
水酸基と反応し得る反応性基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、スルホン酸基、リン酸基及びアミド基等が挙げられる。反応性基は金属アルコキシド(a)の縮合物(A)中の水酸基と反応し、有機−無機界面に化学結合が生成するため、高い硬度が発現する。これらの官能基の内、水酸基、カルボキシル基及びリン酸基が好ましく、水酸基とカルボキシル基が更に好ましく、水酸基が最も好ましい。
本発明においては、水酸基を分子内に有する多官能メタクリレートを上記混合物のまま使用することができる。
ベンゾイルホルメート系化合物(D2)としては、メチルベンゾイルホルメート等が挙げられる。
チオキサントン系化合物(D3)としては、イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
ヒドロキシベンゾイル系化合物(D5)としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及びベンゾインアルキルエーテル等が挙げられる。
ケタール系化合物(D7)としては、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
1,3αアミノアルキルフェノン系化合物(D8)としては、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等が挙げられる。
光重合開始剤(D)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
添加剤としては、可塑剤、有機溶剤、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、スリップ剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤及び紫外線吸収剤が挙げられる。添加剤は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
溶剤の使用量は、(A)〜(D)の合計重量に基づいて好ましくは2,000重量%以下、更に好ましくは10〜500重量%である。また、光硬化性樹脂組成物の粘度は、使用時の温度(例えば5〜60℃)で、例えば5〜5,000mPa・s、安定塗工の観点から好ましくは50〜1,000mPa・sである。
乾燥温度は、好ましくは50〜200℃、塗膜の硬度及び外観の観点から更に好ましい上限は150℃、観測速度の観点から更に好ましい下限は60℃である。
使用するランプとしては、例えば高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは10〜10,000mJ/cm2、更に好ましくは100〜5,000mJ/cm2である。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)(組成は後述;以下のアクリレートも同様)67部、水1.51部及びテトラエトキシシラン(a−1)[商品名:Dynasylan Silbond Condensed、エボニックジャパン(株)製]33部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−1)のアクリレート(C−1)溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−2)43部、水1.51部及びテトラエトキシシラン(a−1)57部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−2)のアクリレート(C−2)溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−3)67部、水0.01部及びテトラ−n−ブトキシチタン(a−2)[商品名:B−1、日本曹達(株)製]33部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラ−n−ブトキシチタンの縮合物(A−3)のアクリレート(C−3)溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)33部、アクリレート(C−4)33部、水1.29部及びテトラエトキシシラン(a−1)34部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−4)のアクリレート(C−1)とアクリレート(C−4)による溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)12部、アクリレート(C−5)12部、水1.65部及びテトラエトキシシラン(a−1)40部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−5)のアクリレート(C−1)及びアクリレート(C−5)による溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)50部、エタノール30部、ギ酸30部及びテトラエトキシシラン(a−1)50部を仕込み30分間攪拌した後、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−6)のアクリレート(C−1)溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)25部、水0.60部及びテトラエトキシシラン(a−1)75部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A−7)のアクリレート(C−1)溶液を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−1)80部、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(b−1)[商品名:デュラネートTPA−100、旭化成(株)製]20部、を仕込み30分間撹拌したのち、ウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50重量%溶液)0.5部を仕込み、80℃で6時間反応させ、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体との15官能ウレタンアクリレート(B−1)を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、製造例1で得たテトラエトキシシランの縮合物(A−1)のアクリレート(C−1)溶液を80部、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(b−1)6.7部、を仕込み30分間撹拌したのち、ウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50重量%溶液)0.5部を仕込み、80℃で6時間反応させ、テトラエトキシシランの縮合物(A−1)を含有したジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体との15官能ウレタンアクリレート(B−2)を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−2)を75部、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(b−2)[商品名:24A−100、旭化成(株)製]25部、を仕込み30分間撹拌したのち、ウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50重量%溶液)0.5部を仕込み、80℃で6時間反応させ、ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体との9官能ウレタンアクリレート(B−3)を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、アクリレート(C−2)65部、イソホロンジイソシアネート(b−3)[商品名:IPDI、BASF(株)製]35部、を仕込み30分間撹拌したのち、ウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50重量%溶液)0.5部を仕込み、80℃で6時間反応させ、ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートとの6官能の多官能ウレタンアクリレート(B−4)を得た。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、フェノキシエチルアクリレート(C’−1)[商品名:ライトアクリレートPO−A、共栄社化学(株)製]57部、水1.51部及びテトラエトキシシラン(a−1)43部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸0.1部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラエトキシシランの縮合物(A’−1)のフェノキシエチルアクリレート(C’−1)による溶液を得た。これは、単官能の(C’−1)を使用する点で、比較例2のための金属アルコキシドの縮合物溶液である。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、ヒドロキシエチルアクリレート[商品名:BHEA、日本触媒(株)製]65部、イソホロンジイソシアネート(b−3)35部を仕込み30分間撹拌したのち、ウレタン化触媒としてビスマストリ(2−エチルヘキサノエート)(2−エチルヘキサン酸50重量%溶液)0.5部を仕込み、80℃で6時間反応させ、比較例となるヒドロキシエチルアクリレートとイソホロンジイソシアネートとの2官能ウレタンアクリレート(B’−1)を得た。
(a−1):テトラエトキシシラン[商品名「Dynasylan Silbond Condensed」、エボニックジャパン(株)製]
(a−2):テトラ−n−ブトキシチタン[商品名「B−1」、日本曹達(株)製]
(C−1):アロニックスM−403[東亜合成(株)製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(ペンタ体比率=55モル%)]
(C−2):ETERMER235[長興化学(株)製、主成分はペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基1個)だが、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(水酸基0個)、ペンタエリスリトールジアクリレート(水酸基2個)も含む]
(C−3):ネオマーEA−300[三洋化成工業(株)製、主成分はペンタエリスリトールテトラアクリレート(水酸基0個)だが、ペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基1個)も含む。]
(C−4):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(D−4)[商品名:ライトアクリレートDPE−6A、共栄社化学(株)製]
(C−5):ニューフロンティア MF−001[第一工業製薬(株)製、主成分はジペンタエリスリトールEO付加物ヘキサアクリレート(水酸基0個)だが、ジペンタエリスリトールEO付加物ペンタアクリレート(水酸基1個)も含む。]
(C−6):アロニックス M−315[東亜合成(株)製、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート]
(C’−1):フェノキシエチルアクリレート[商品名:ライトアクリレートPO−A、共栄社化学(株)製]
撹拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、製造例1で得られたテトラエトキシシランの縮合物(A−1)の(メタ)アクリレート(C−1)溶液を90部、製造例8で得られた15官能のウレタンアクリレート10部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(D−2)[商品名「イルガキュア907」、BASF社製]3部、フッ素原子含有ノニオン性界面活性剤(E−2)1部を加え、65℃で均一になるまで混合攪拌し、光硬化性樹脂組成物(F−1)を得た。
実施例1と同様に表1に示す部数(重量部)で均一混合させ、光硬化性樹脂組成物(F−2)〜(F−8)及び(F’−1)〜(F’−6)を得た。
尚、表1には製造例で得られた縮合物(A)のアクリレート(C)溶液の(A)と(C)の量を別々に記載しているしているので、配合に使用する製造例で得られた(A)の(C)溶液の量は、表1の縮合物(A)とアクリレート(C)の合計値である。
また、比較例3と4は、本発明のような(C)中で(A)を合成するのではなく、市販の無機酸化物微粒子(A’−2)及び(A’−3)を固形分がそれぞれ30重量%となるように配合した。
(A’−2):シリカ微粒子[商品名「コロイダルシリカMEK−ST」粒径10−15nm MEK40重量%溶液、日産化学工業(株)製]
(A’−3):アクリル基変性シリカ微粒子[商品名「MEK−AC」粒径10−15nm MEK40重量%溶液、日産化学工業(株)製]
(D−1):1,3,5−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド[商品名「ルシリンTPO」、BASF(株)製]
(D−2):2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン[商品名「イルガキュア907」、BASF(株)製]
(D−3):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[商品名「イルガキュア184」、BASF(株)製]
光硬化性樹脂組成物(F−1)〜(F−8)及び(F’−1)〜(F’−6)をそれぞれディスパーザーを用いてプロピレングリコールモノメチルエーテル又はメチルエチルケトンで希釈し、不揮発分40重量%に調製した。
厚さ40μmのTACフィルム基材の片面にバーコーターを用い、乾燥硬化後の膜厚が7μmになるように塗布し、70℃で1分間乾燥させた後、紫外線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製。以下同じ。]により、窒素雰囲気下で紫外線を300mJ/cm2照射し、基材フィルム表面に硬化膜を有するフィルムを作製した。
上記の操作で得られた硬化膜を有するフィルムについて、樹脂面を♯0000のスチールウールを用いて、2000g/cm2荷重にて100往復擦過した。
擦過前と擦過後のそれぞれのヘイズ値(%)をJIS K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−gard dual」BYK gardner(株)製]を用いて測定し、擦過後のヘイズ値と擦過前のヘイズ値(%)の差を算出した。
この評価条件では、一般にヘイズ値の差は1%以下が好ましい。
上記の操作で得られた硬化膜を有するフィルムについて、JIS K−5400に準じ、鉛筆硬度を測定した。
この評価条件では、一般的に3H以上が好ましい。
上記の操作で得られた硬化膜を有するフィルムについて、JIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−gard dual」BYK gardner(株)製]を用いてヘイズを測定した。
尚、本発明の硬化物のヘイズ値は1.0%以下であることが必要である。
厚さ1mmのスライドガラスの上に、2cm四方を刳り抜いた厚さ100μmのシリコンゴムを置き、刳り抜いた部分に光硬化性樹脂組成物を流し込んでもう一枚のスライドガラスで挟み、クリップで両端で固定してJIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−gard dual」、BYK gardner(株)製]を用いて全光線透過率(%)を測定した。
尚、本発明の組成物の全光線透過率は90%以上であることが必要である。
一方、金属アルコキシドの縮合物を使用しない比較例1は鉛筆硬度が不良であり、3〜6官能(メタ)アクリレート(C)の代わりに単官能のフェノキシエチルアクリレート(C’−1)を使用した(A’−2)を用いている比較例2は耐擦傷性と鉛筆硬度が不良である。また、6〜15官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)の代わりに2官能ウレタンアクリレート(B’−1)を使用している比較例6も耐擦傷性と鉛筆硬度が不良である。金属アルコキシドの縮合物(A)の代わりに金属参加微粒子(A’−2)を使用した比較例3及び(A’−3)を使用した比較例4は耐擦傷性と鉛筆硬度に加えて、透明性も不良である。6〜15官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)を使用しない比較例5は耐擦傷性が不良でとなる。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される金属アルコキシド(a)の縮合物(A)と、(メタ)アクリロイル基を6〜15個有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)と、(B)以外の多官能(メタ)アクリレート(C)と、光重合開始剤(D)とを含有する光硬化性樹脂組成物。
- 一般式(1)におけるR1〜R4及び一般式(2)におけるR5〜R7の内の少なくとも1個が多価アルコールと(メタ)アクリル酸との1個以上の水酸基を有するエステル化合物(d)から1個の水酸基を除いた残基であり、一般式(1)で表される金属アルコキシド(a)の縮合物(A)が多価アルコールと(メタ)アクリル酸との1個以上の水酸基を有するエステル化合物(d)から1個の水酸基を除いた残基を少なくとも1個有する請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 多官能ウレタン(メタ)アクリレート(B)が、2官能又は3官能のポリイソシアネート化合物(b)と(メタ)アクリロイル基を3〜5個と水酸基を少なくとも1個有する(メタ)アクリレート(c)とのウレタン化物である請求項1〜3のいずれか記載の光硬化性樹脂組成物。
- (A)〜(D)の合計重量に基づいて、(B)の含有量が5〜80重量%である請求項1〜4のいずれか記載の光硬化性樹脂組成物。
- (A)〜(D)の合計重量に基づいて、(A)の含有量が5〜80重量%である請求項1〜5のいずれか記載の光硬化性樹脂組成物。
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