KR20140092850A

KR20140092850A - 광학재료용 수지 조성물

Info

Publication number: KR20140092850A
Application number: KR1020147013956A
Authority: KR
Inventors: 마사노리 오모토; 나오키 이케
Original assignee: 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2011-11-25
Filing date: 2012-11-13
Publication date: 2014-07-24
Also published as: WO2013077219A1; CN103987781A; CN103987781B; JP5795949B2; JP2013112707A; KR101606303B1; TW201339222A; TWI488898B

Abstract

산화지르코늄 입자 및 유기 규소 화합물을 다량으로 배합해도 저점도이고, 황변을 억제할 수 있고, 투명성, 내열성에 우수한 고굴절률의 수지를 형성하는 광학재료용 수지 조성물을 제공한다.
평균 입경이 1~30nm인 산화지르코늄 입자와, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물로 이루어지는 분산제와, 유기 규소 화합물과, 중합성 불포화기를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지 조성물이다.
단, 식(1)의 R은, 분기쇄를 갖고 탄소수가 3 내지 24인 알킬기 및/또는 알케닐기 이고, AO는 탄소수가 1 내지 4인 옥시알킬렌기이고, n은 알킬렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내는 3~30의 범위의 수치이고, X는 탄소원자, 수소원자, 및/또는 산소원자로 이루어지는 연결기이다.
[화학식 1]

Description

광학재료용 수지 조성물{RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL MATERIAL}

본 발명은, 광학재료용 수지 조성물에 관한 것이고, 더욱 상세하게는, 경화에 의해 얻어지는 수지의 굴절률 및 아베수가 크고, 황변을 억제할 수 있는 저점도의 광학재료용 수지 조성물에 관한 것이다.

수지제의 렌즈는, 카메라, OA기기, 안경 등에 널리 이용되고 있다. 이와 같은 수지제 렌즈에는, 높은 굴절률을 가질 것이 요구되고 있다. 수지의 굴절률을 높이기 위해, 예컨대, 특허문헌 1에서는, 유기산에 의해 표면 처리된 산화지르코늄 등의 금속 산화물 미립자를 다량으로 수지 중에 분산시킨 분산액이 검토되고 있다. 또한, 특허문헌 2에서는, 금속 산화물 미립자를 유기 규소 화합물로 처리하는 것에 의해 수지 중에 다량으로 분산시킨 분산액이 검토되고 있다.

그러나, 상기한 바와 같이 산화지르코늄 입자를 수지 중에 분산시키면, 경시적으로 수지가 황변하기 쉬운 문제가 발생한다. 이 수지의 황변의 문제는, 인용문헌 2와 같이, 유기 규소 화합물을 첨가하는 것에 의해 해결할 수 있다. 그런데, 광학재료용 수지 조성물에서는, 굴절률을 높이기 위해 산화지르코늄 입자의 배합량을 많게 할 필요가 있다. 그러나, 산화지르코늄의 배합량이 많아지면, 분산액 자체의 점도가 크게 상승하여, 경우에 따라서는 교반할 수 없게 되는 문제가 발생한다.

일본 특허공개공보 2009-191167호 공보 일본 특허공개공보 2008-120605호 공보

본 발명은, 종래 기술이 갖고 있는 이와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 그 목적은, 산화지르코늄 입자 및 유기 규소 화합물의 배합량이 많음에도 불구하고 저점도이고, 얻어지는 경화 수지의 경시적인 황변을 억제하고, 투명성 및 내열성에 우수한 높은 굴절률을 갖는 수지를 형성할 수 있는 광학재료용 수지 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 광학재료용 수지 조성물은, 평균 입경이 1~30nm인 산화지르코늄 입자와, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물로 이루어지는 분산제와, 유기 규소 화합물과, 중합성 불포화기를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.

[화학식 1]

단, 식 (1)의 R은, 분기쇄를 갖고 탄소수가 3 내지 24인 알킬기 및/또는 알케닐기이고, AO는 탄소수가 1 내지 4인 옥시알킬렌기이고, n은 알킬렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내는 3~30의 범위의 수치이고, X는 탄소원자, 수소원자 및/또는 산소원자로 이루어지는 연결기이다.

여기서, 상기 분산제에 있어서의 상기 식 (1)의 X는, 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기인 것이 바람직하다.

또한, 상기 분산제에 있어서의 상기 식 (1)의 X는, 하기 식 (2)로 표시되는 연결기인 것이 바람직하다.

[화학식 2]

단, 식 (2)의 Y는, 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기, 비닐렌기, 페닐렌기 및 카르복실기 함유 페닐렌기 중에서 선택되는 어느 하나이다.

본 발명에 있어서는, 상기 광학재료용 수지 조성물을 100중량%로 한 경우의 상기 산화지르코늄 입자의 배합량은, 0.5~80중량%인 것이 바람직하다.

본 발명의 광학재료용 수지 조성물은, 산화지르코늄 입자 및 유기 규소 화합물의 배합량이 많음에도 불구하고 저점도이고, 얻어지는 경화 수지의 경시적인 황변을 억제할 수 있고, 투명성 및 내열성에 우수하며, 헤이즈의 값도 낮은 높은 굴절률의 수지를 형성할 수 있다.

1. 산화지르코늄 입자

본 발명의 광학재료용 수지 조성물의 분산질 입자인 산화지르코늄 입자는, 평균 입경이 1~30nm인 것이다. 이 산화지르코늄 입자는, 다른 금속 산화물을 첨가하는 것에 의해, 부분 안정화되어 있어도 좋다. 또한, 결정상이어도 좋고 비결정상이어도 좋다. 또한, 본 발명에 있어서의 분산제에 의해 분산되는 상기 분산질 입자는 등방성 입자여도 좋고 이방성 입자여도 좋고, 섬유상이어도 좋다.

본 발명에서 피분산질이 되는 산화지르코늄 입자는, 공지의 방법으로 얻은 것을 사용할 수 있다. 미립자의 조제 방법으로서는, 조대입자를 기계적으로 파쇄, 미세화해 가는 탑다운(top down) 방식과, 여러개의 단위 입자를 생성시켜, 그것이 응집된 클러스터 상태를 거쳐 입자가 형성되는 바텀업(bottom up) 방식의 2가지 방식이 있지만, 어느 방법으로 조제된 것이어도 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 그들은 습식법, 건식법 중 어느 방법에 의한 것이어도 좋다. 또한, 바텀업 방식에는, 물리적 방법과 화학적 방법이 있지만, 어느 방법에 의한 것이어도 좋다, 본 발명에 있어서의 분산제는, 조대입자를 기계적으로 파쇄, 미세화해 가는 탑다운 방식의 공정 중에서 사용해도 좋고, 여러개의 단위 입자를 생성시켜, 그것이 응집된 클러스터 상태를 거쳐 입자가 형성되는 바텀업 방식의 공정 중에서 사용해도 좋고, 혹은, 사전에 상기 방법으로 미립자를 조제한 후, 그 미립자를 매체로부터 안정적으로 취출하기 위해 표면 수식제나 표면 보호제로 불리는 공지의 보호제로 피복 혹은 함침시켜 취출된 입자를 사용할 수도 있다. 보호제로서는 상기한 공지의 분산제로 대용할 수 있다.

바텀업 방식을 더욱 구체적으로 설명하기 위해, 상기 산화지르코늄 입자 중, 금속 나노 입자의 조제법을 예시한다. 바텀업 방식 중, 물리적 방법의 대표적인 예로서는 벌크 금속을 불활성 가스 중에서 증발시켜, 가스와의 충돌에 의해 냉각 응축시켜 나노 입자를 생성하는 가스중 증발법이 있다. 또한, 화학적 방법에는, 액상 중에서 보호제의 존재하에서 금속 이온을 환원하고, 생성된 0가의 금속을 나노 사이즈로 안정화시키는 액상 환원법이나 금속착체의 열분해법 등이 있다. 액상 환원법으로서는, 화학적 환원법, 전기화학적 환원법, 광환원법, 또는 화학적 환원법과 광조사법을 조합한 방법 등을 이용할 수 있다.

또한, 본 발명에서 바람직하게 사용할 수 있는 산화지르코늄 입자는, 상기한 바와 같이, 탑다운 방식, 바텀업 방식 중 어느 수법으로 얻은 것이어도 좋고, 그들은 수계, 비수계, 기상 중의 어느 환경하에서 조제된 것이어도 좋다. 또한, 이와 같은 산화지르코늄 입자를 사용할 때에는, 각종 용매에 산화지르코늄 입자를 미리 분산한 것을 사용해도 좋다.

본 발명에 있어서는 산화지르코늄 입자를 사용하고 있기 때문에, 경화에 의해 얻어지는 수지의 굴절률이 높아지고, 아베수도 크게 할 수 있다.

본 발명의 광학재료용 수지 조성물에 있어서의 산화지르코늄 입자의 바람직한 배합량은, 굴절률 및 점도의 관점에서, 조성물 전체(100중량%)에 대해, 0.5~80중량%이고, 더욱 바람직하게는 30~70중량%, 특히 바람직하게는 35~60중량%이다.

2. 분산제의 소수기(R)에 대해

본 발명에 있어서의 분산제의 소수기(R)는, 분기쇄를 갖고 탄소수가 3 내지 24인 알킬기 및/또는 알케닐기이다. 분기쇄를 갖고 탄소수가 3 내지 24인 알킬기 및/또는 알케닐기의 함유량은, R의 전체에 대해 70중량% 이상인 것이 바람직하다.

R의 생성에 사용할 수 있는 원료 알코올의 탄소수는, 단일이어도 좋고 상이한 탄소수의 알코올의 혼합물이어도 좋다. 또한, 그 원료 알코올은 합성 유래나 천연 유래여도 좋고, 또한 그 화학구조는 단일 조성이어도 좋고 복수의 이성체로 이루어지는 혼합물이어도 좋다. 사용할 수 있는 원료 알코올은 공지의 것을 선택할 수 있지만, 구체적인 예로서는, 합성 유래의 부탄올, 이소부탄올, 펜탄올 및/또는 그 이성체, 헥사놀 및/또는 그 이성체, 헵탄올 및/또는 그 이성체, 옥탄올 및/또는 그 이성체, 3,5,5-트리메틸-1-헥사놀 이외에, 프로필렌 혹은 부텐, 또는 그 혼합물로부터 유도되는 고급 올레핀을 거쳐 옥소법(oxo process)에 의해 제조되는 이소노난올, 이소데칸올, 이소운데칸올, 이소도데칸올, 이소트리데칸올, Shell Chemicals사에서 제조한 NEODOL 23, 25, 45, Sasol사에서 제조한 SAFOL 23, Exxon Mobil Corporation에서 제조한 EXXAL 7, EXXAL 8N, EXXAL 9, EXXAL 10, EXXAL 11 및 EXXAL 13도 바람직하게 사용할 수 있는 고급 알코올의 일례이다. 또한, 천연 유래의 옥틸알코올, 데실알코올, 라우릴알코올(1-도데칸올), 미리스틸알코올(1-테트라데칸올), 세틸알코올(1-헥사데칸올), 스테아릴알코올(1-옥타데칸올), 올레일알코올(cis-9-옥타데센-1-올) 등도 사용할 수 있는 고급 알코올의 일례이다. 또한, 2-알킬-1-알카놀형의 화학구조를 갖는 게르베알코올(Guerbet Alcohol)류의 단일 조성, 혹은 그 혼합물 등도 바람직하게 사용할 수 있는 고급 알코올의 일례이고, 2-에틸-1-헥사놀, 2-프로필-1-헥사놀, 2-부틸-1-헥사놀, 2-에틸-1-헵탄올, 2-프로필-1-헵탄올, 2-에틸-1-옥탄올, 2-헥실-1-데칸올, 2-헵틸-1-운데칸올, 2-옥틸-1-도데칸올, 2-데실-1-테트라데칸올 이외에, 분기 알코올로부터 유도되는 이소스테아릴알코올 등이 있다. 또한, 상기 각종 알코올을 2종 이상 배합하여 사용하는 것도 가능하다. 단, 본 발명에 있어서의 분산제에서는 상기한 바와 같이 소수기(R)는, 탄소수 3~24인 분기형의 알킬기 및/또는 알케닐기를 포함하는 것이다.

또한, 소수기(R)가 수소 혹은 탄소수가 1~2인 탄화 수소기인 경우, 탄소수가 25를 넘는 경우, 및 소수기(R)의 탄소수가 3~24인 범위에 있는 경우에도 직쇄형의 알킬기 및/또는 알케닐기의 함유량이 30중량%를 넘는 경우에는, 분산매 중에서 산화지르코늄 입자를 안정적으로 분산시킬 수 없거나, 또는 사용할 수 있는 분산매의 선택 범위가 한정되거나, 분산체의 조제 공정에 있어서 이종의 분산매로의 치환이나 혼합이 발생하는 경우가 있다. 그 결과, 분산체의 안정성이 현저하게 저하되어 바로 침강물이 생기거나, 경시 안정성이 현저하게 저하되어 최종 제품의 부가가치 저하, 생산성 저하, 가공 특성 저하 및 품질 열화 등의 문제를 일으킨다. 이와 같은 문제를 회피하고, 나아가 본 발명에 있어서 분산제의 작용을 특히 효과적인 것으로 하기 위해서는, 소수기(R)는 탄소수 8~18인 분기형의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.

3. 분산제의 옥시알킬렌기(AO)n

본 발명에 있어서 분산제에 바람직하게 선택되는 알킬렌옥사이드종은, 식 (1)에 있어서 AO는 탄소수 1 내지 4인 옥시알킬렌기를 나타내는 것이고, 구체적으로는 탄소수 2인 알킬렌옥사이드는 에틸렌옥사이드이다. 탄소수 3인 알킬렌옥사이드는 프로필렌옥사이드이다. 탄소수 4인 알킬렌옥사이드는, 테트라하이드로퓨란 혹은 부틸렌옥사이드이지만, 바람직하게는 1,2-부틸렌옥사이드 또는 2,3-부틸렌옥사이드이다. 분산제에 있어서 옥시알킬렌쇄(-(AO)n-)는 분산제의 분산매 친화성을 조정하는 목적으로 알킬렌옥사이드는 단독 중합쇄여도 좋고, 2종 이상의 알킬렌옥사이드의 랜덤 중합쇄나 블록 중합쇄여도 좋고, 또한 그 조합이어도 좋다. 식 (1)의 알킬렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내는 n은 3 내지 30의 범위이지만, 5 내지 20의 범위에 있는 것이 바람직하다.

4. 분산제의 연결기(X)

연결기(X)는 탄소원자, 수소원자, 산소원자로 이루어지는 공지의 구조에서 선택 가능하지만, 바람직하게는 포화 탄화수소기, 불포화 탄화수소기, 에테르기, 카르보닐기, 에스테르기로 이루어지고, 지환 구조, 방향환 구조를 갖고 있어도 좋고, 또한, 반복 단위를 갖고 있어도 좋다. 연결기 X에 질소원자 및/또는 유황원자 및/또는 인원자 등을 포함하는 경우에는, 카르복실기의 분산질에 대한 친화 효과를 약화시키는 작용이 있기 때문에 본 발명에 있어서의 분산제의 구조인자로서는 적합하지 않다.

또한, 식 (1)의 X는 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기인 것이 바람직하고, 탄소수가 1 내지 8인 알킬렌기인 것이 더욱 바람직하다.

또한, 식 (1)의 X는, 상기한 식 (2)로 표시되는 물질인 것이 바람직하다. 단, 식 (2)에 있어서의 Y는, 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기, 비닐렌기, 페닐렌기 및 카르복실기 함유 페닐렌기 중에서 선택되는 어느 하나이다.

5. 더욱 바람직한 분산제

본 발명에 있어서는, 하기 식 (3)에 기재된 분산제를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.

[화학식 3]

단, 식 (3)에 있어서 R은 탄소수가 8 내지 18인 분기형의 알킬기가 바람직하고, n은 에틸렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내고, 5 내지 20의 범위가 바람직하다. 분산제의 조성을 이 범위로 한정함으로써, 분산체의 조제에 사용할 수 있는 분산매의 선택 범위의 확대, 이종의 분산매의 혼합, 치환에 대한 적용성이 향상된다. 이와 같이, 분산제의 조성 범위를 한정함으로써, 분산체의 경시 안정성에 대해 더욱 바람직하게 작용하여, 그 결과, 최종 제품의 부가가치 향상, 생산성 향상, 가공 특성 향상 및 품질 안정화 등을 달성할 수 있다.

6. 분산제의 배합량

본 발명에 있어서의 분산제의 배합량은 특히 한정되지는 않지만, 산화지르코늄 입자에 대해 0.5중량% 이상, 25중량% 이하이고, 0.5~20중량%가 바람직하고, 1.25중량% 이상, 10중량% 이하가 더욱 바람직하다.

7. 분산제의 제조 방법

본 발명에 있어서의 분산제는 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예컨대, 알코올, 아민, 티올에 공지의 방법으로 알킬렌옥사이드를 부가한 일반적인 비이온 계면활성제 화합물을 원료로 하여, 모노할로겐화 저급 카르복실산 또는 그 염을 사용하여, 염기의 존재하에서 알킬렌옥사이드 말단의 수산기와 반응시키는 방법, 또는, 산무수물을 사용하여 알킬렌옥사이드 말단의 수산기와의 개환 반응에 의한 방법에 의해 제조할 수 있지만, 이와 같은 방법에 한정되지는 않는다.

또한, 상기한 범위에서 소수기의 종류, 알킬렌옥사이드종과 그 부가 형태, 부가 몰량, 연결기 등을 특히 한정하여 조성을 최적 선정하는 것에 의해, 공지의 분산제보다 더욱 광범위한 종류의 분산질을 분산할 수 있고, 더욱 광범위한 종류의 분산매에 분산질을 분산 안정화할 수 있는 점에서 산업상의 이용 가치는 크다.

또한, 본 발명에 사용되는 분산제는, 공지의 정제법에 의해 함유하는 이온종 특히 알칼리 금속 이온, 알칼리 토류 금속 이온, 중금속 이온, 할로겐 이온의 각 이온의 함유량을 줄여서 사용할 수 있다. 분산제 중의 이온종은 분산체의 분산 안정성, 내식성, 내산화성, 분산 도막의 전기 특성(도전 특성, 절연 특성), 경시 안정성, 내열성, 저습성, 내후성에 크게 영향을 주기 때문에, 상기 이온의 함유량은 적절히 결정할 수 있지만, 분산제 중에서 10ppm 미만인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명의 광학재료용 수지 조성물은 공지의 교반 수단, 균일화 수단, 분산화 수단을 이용하여 조제할 수 있다. 채용할 수 있는 분산기의 일례로서는, 2본롤, 3본롤 등의 롤밀, 볼밀, 진동 볼밀 등의 볼밀, 페인트 쉐이커, 연속 디스크형 비드밀, 연속 환형(annular type) 비드밀 등의 비드밀, 샌드밀, 제트밀 등을 들 수 있다. 또한 초음파 발생조 내에서 분산 처리를 할 수도 있다.

8. 유기 규소 화합물

본 발명의 광학 재료용 수지 조성물에 있어서의 유기 규소 화합물로서는, 산화지르코늄 입자를 표면 수식을 했을 때에, 산화, 환원 반응 등의 화학 반응에 대해 반응성이 낮고, 또는 반응성이 없으면서 물, 유기 용매, 수지 등의 분산매에 대해 친화성이 높은 것이 바람직하다. 그 중에서도, 특히 바람직한 것은, 변성 실리콘, 실리콘수지, 알콕시실란 화합물, 클로로실란 화합물, 실라놀 화합물, 실라잔 화합물의 그룹에서 선택되는 1종 또는 2종 이상이다.

변성 실리콘으로서는, 예컨대, 알콕시 변성 실리콘, 에폭시 변성 실리콘, 에폭시·폴리에테르 변성 실리콘, 카르비놀 변성 실리콘, 실라놀 변성 실리콘, 메르캅토 변성 실리콘, 아랄킬 변성 실리콘, 메타크릴 변성 실리콘, 메타크릴레이트 변성 실리콘, 카르복실 변성 실리콘, 페놀 변성 실리콘, 메틸스티릴 변성 실리콘, 아크릴 변성 실리콘, 메르캅토 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 메틸하이드로겐 실리콘, 페닐메틸하이드로겐 실리콘 등을 들 수 있다. 이 변성 실리콘으로서는, 산화지르코늄 입자의 표면 활성에 영향을 주지 않는 범위, 또한, 수지와 복합체를 구성할 때에 수지의 광학적 특성이나 기계적 특성을 훼손하지 않는 범위에서, 비닐기 및/또는 규소원자에 결합한 관능기를 갖는 것을 사용해도 좋다.

실리콘수지으로서는, 예컨대, 메틸실리콘수지, 페닐메틸실리콘수지, 디페닐실리콘수지 등을 들 수 있다.

알콕시실란 화합물로서는, 예컨대, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 헥실트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 트리플루오로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.

클로로실란 화합물로서는, 알킬클로로실란을 들 수 있고, 알킬클로로실란으로서는, 예컨대, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 디메틸디클로로실란, 디에틸디클로로실란, 트리메틸클로로실란, 트리에틸클로로실란 등을 들 수 있다.

실라놀 화합물로서는, 트리메틸실라놀, 트리에틸실라놀 등을 들 수 있다.

이와 같은 알콕시실란 화합물, 클로로실란 화합물 및 실라놀 화합물은, 산화지르코늄 입자의 표면 활성에 영향을 주지 않는 범위, 또한 수지와 복합체를 구성할 때에 수지의 광학적 특성이나 기계적 특성을 훼손하지 않는 범위에서, 비닐기, 에폭시기, 스티릴기, 메타크릴록시기, 아크릴록시기, 아미노기, 이소시아네이트기, 메르캅토기 등의 반응성 관능기를 함유하는 실란 커플링제와 병용해도 좋다.

실라잔 화합물로서는, 예컨대, 헥사메틸디실라잔 등을 들 수 있다.

9. 중합성 불포화기를 갖는 화합물

본 발명에서 사용할 수 있는 중합성 불포화기를 갖는 화합물은, 도막 형성 후에 경화 반응을 할 수 있는 중합성 관능기를 갖는 것이면 특히 한정되지는 않지만, 카르복실산기 함유 불포화 중합성 모노머, 카르복실산기 함유 불포화 중합성 모노머의 알킬에스테르, 비닐 화합물 및 우레탄 아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있다.

카르복실산기 함유 불포화 중합성 모노머로서는, (메타)아크릴산, 크로톤산, 말레산 및 이타콘산 등을 들 수 있다.

카르복실산기 함유 불포화 중합성 모노머의 알킬에스테르로서는, (메타)아크릴산메틸, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산프로필, (메타)아크릴산이소프로필, (메타)아크릴산부틸, (메타)아크릴산-n-부틸, (메타)아크릴산이소부틸, (메타)아크릴산헥실, (메타)아크릴산-2-에틸헥실, (메타)아크릴산옥틸, (메타)아크릴산노닐, (메타)아크릴산데실, (메타)아크릴산스테아릴, (메타)아크릴산이소스테아릴, (메타)아크릴산라우릴, (메타)아크릴산시클로헥실, (메타)아크릴산-t-부틸시클로헥실, (메타)아크릴산이소보르닐, (메타)아크릴산아다만틸, (메타)아크릴산비시클로[3,3,1]노닐, (메타)아크릴산-2-메톡시에틸, (메타)아크릴산테트라하이드로푸르푸릴, (메타)아크릴산벤질, (메타)아크릴산알릴, (메타)아크릴산디에틸아미노에틸, (메타)아크릴산-2-히드록시에틸, (메타)아크릴산-2-히드록시프로필, (메타)아크릴산-3-히드록시프로필, (메타)아크릴산-4-히드록시부틸, 메톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 및 프로폭시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 모노(메타)아크릴산에스테르, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 및 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 디(메타)아크릴레이트 화합물, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 및 글리세린트리(메타)아크릴레이트 등의 트리(메타)아크릴레이트 화합물, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트 등의 테트라(메타)아크릴레이트 화합물, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 소르비톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 헥사(메타)아크릴레이트 화합물, 등을 들 수 있다. 또한, (메타)아크릴레이트는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.

비닐 화합물로서는, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 부타디엔 및 이소프렌을 들 수 있다.

우레탄 아크릴레이트는, 폴리이소시아네이트와 수산기 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시킨 것이다.

우레탄 아크릴레이트에 사용할 수 있는 폴리이소시아네이트로서는, 특히 한정되지 않지만, 톨리렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 폴리페닐메탄폴리이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 키실렌디이소시아네이트, 테트라메틸키실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 리진디이소시아네이트, 리진트리이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 수첨화 키실렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 노보넨디이소시아네이트 및 이들의 변성체를 들 수 있다.

또한, 폴리이소시아네이트와 폴리올을 반응시켜 이루어지는 이소시아네이트기말단 우레탄 프레폴리머도 폴리이소시아네이트로서 사용할 수 있다. 이와 같은 폴리올로서는, 특히 한정되지 않지만, 알킬렌글리콜, 트리메틸올알칸, 글리세린 및 펜타에리스리톨 등의 폴리올 화합물 이외에, 폴리에테르폴리올, 폴리에스텔폴리올, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리올레핀폴리올, 폴리부타디엔폴리올, 폴리카보네이트폴리올 등도 들 수 있다.

우레탄 아크릴레이트에 사용할 수 있는 수산기 함유 (메타)아크릴레이트는, 분자 중에 1개 이상의 수신기를 갖는 (메타)아크릴레이트계 화합물이다. 이와 같은 화합물로서는, 예컨대, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트, 2-(메타)아크릴로일록시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일록시프로필(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

본 발명의 광학재료용 수지 조성물은, 광중합 반응이나 열중합 반응 등, 공지의 중합 반응에 의해 중합할 수 있다. 그 때, 광중합 개시제나 열중합 개시제 등의 공지의 중합 개시제를 사용할 수 있다.

광중합 개시제로서는, 벤조페논계 중합 개시제, 아세트페논계 중합 개시제, 안트라퀴논 광중합 개시제 등을 들 수 있다.

열중합 개시제로서는, 아조계 중합 개시제, 치환 에탄계 중합 개시제 이외에, 과황산염 및 과산화물 등의 과산화물계 개시제와, 아황산염, 아황산수소염 및 금속염 등의 환원제와의 조합에 의한 레독스계 중합 개시제를 들 수 있다.

중합 개시제의 사용량은, 통상, 중합성 불포화기를 갖는 화합물 100중량부에 대해, 0.005~10중량부가 적당하다.

또한, 중합 방법으로서는, 유화 중합 등의 공지의 방법이 사용된다.

중합 온도는, 상기 중합 개시제의 종류에 따라 조정되지만, 예컨대 20℃~100℃가 바람직하다.

본 발명에 있어서는, 상기 중합성 불포화기를 갖는 화합물 중, 경도가 높아져 스크래치를 더욱 방지할 수 있는 관점에서, 1분자 중에 3개 이상의 중합성 관능기를 갖는 것이 바람직하다.

또한, 이 1분자 중에 3개 이상의 중합성 관능기를 갖는 중합성 불포화기를 갖는 화합물과, 상기한 분산질 입자로서 산화지르코늄을 병용한 광학재료용 수지 조성물은, 더 높은 굴절률을 갖는 도막을 제공할 수 있게 되어, 각종 분야에서의 이용이 가능해진다.

중합성 불포화기를 갖는 화합물의 바람직한 배합량은, 본 발명의 광학재료용 수지 조성물의 전체에 대해 1~80중량%이고, 더욱 바람직하게는 30~70중량%이다.

10. 임의 성분

본 발명의 광학재료용 수지 조성물에는, 상기 각 성분에 더하여, 통상의 도료용이나 점접착용, 성형용에 이용되고 있는 각종 수지류, 올리고머류, 단량체류도 특히 제한없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 아크릴 수지, 폴리에스텔 수지, 알키드 수지, 우레탄 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 에폭시 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리비닐알코올 등을 첨가해도 좋다. 또한, 1기압에서의 비점이 100℃ 미만인 유기 용매를 첨가해도 좋다.

11. 사용 방법

본 발명의 광학재료용 수지 조성물을 기재상에 도포하고, 용제를 증발시킨 후, 경화시키는 것에 의해, 본 발명의 하드코팅 피복물이 얻어진다. 도공의 대상이 되는 기재로서는, 유리, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 등의 수지 필름, 유리복합체(glass composite), 세라믹스, 금속, 강판, 등을 들 수 있다. 또한, 도공 방법으로서는, 스핀코팅, 바코팅, 스프레이, 스크린, 그라비아, 오프셋, 철판, 요판, 잉크젯 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않고, 통상 이용되는 장치, 기구 등을 사용하여 진행 할 수 있다. 도공한 막의 경화에는, 열, 자외선, 방사선 등의 공지의 것을 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 광학재료용 수지 조성물을 사용하여, 성형형으로 성형하는 등에 의해, 렌즈 등의 광학재료를 제작할 수도 있다.

(실시예)

이하, 본 발명의 실시예 및 비교예에 대해 설명한다. 또한, 이하에 있어서, 배합량을 나타내는 "부"는 "중량부"를 나타내고, "%"는 "중량%"를 나타낸다. 자명한 것이지만, 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 범위를 일탈하지 않는 범위 내에서 적절히 변경이나 수정이 가능하다.

<분산제의 합성>

[제조예 1(분산제 A의 합성)]

톨루엔 용매 중에, 분기 C11~14 알킬알코올(제품명: EXXAL 13, Exxon Mobil Corporation 제조) 에틸렌옥사이드 10몰 부가물 640g(1몰) 및 모노클로로아세트산나트륨 152g(1.3몰)을 반응기에 넣고, 균일해지도록 교반했다, 그 후, 반응계의 온도를 60℃의 조건에서 수산화 나트륨 52g을 첨가했다. 그 다음, 반응계의 온도를 80℃로 승온시켜, 3시간 숙성시켰다. 숙성 후, 반응계가 50℃의 조건에서 98% 황산 117g(1.2몰)을 적하하는 것에 의해, 백색 현탁 용액을 얻었다. 그 다음, 이 백색 현탁 용액을 증류수로 세정하고, 용매를 감압 제거하는 것에 의해, 분산제 A(R: 분기 C11~14 알킬, AO: 에틸렌옥사이드, n: 10, X: CH₂)를 얻었다.

[제조예 2(분산제 B의 합성)]

제조예 1에 있어서, 분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 대신에, 이소데실알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 598g(1몰)으로 한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법을 실시하여, 분산제 B(R: 이소데실, AO: 에틸렌옥사이드, n: 10, X: CH₂)를 얻었다.

[제조예 3(분산제 C의 합성)]

제조예 1에 있어서, 분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 대신에, 분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 5몰 부가물 420g(1몰)으로 한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법을 실시하여, 분산제 C(R: 분기 C11~14 알킬, AO: 에틸렌옥사이드, n: 5, X: CH₂)를 얻었다.

[제조예 4(분산제 D의 합성)]

분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 640g(1몰) 및 숙신산 무수물 100g(1몰)을 120℃에서 2시간 반응시키는 것에 의해, 분산제 D(R: 분기 C11~14 알킬, AO: 에틸렌옥사이드, n: 10, X: COCH₂CH₂)를 얻었다.

[제조예 5(분산제 E의 합성)]

제조예 1에 있어서, 분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 대신에, 2-에틸헥실알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 570g(1몰)으로 한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법을 실시하여, 분산제 E(R: 2-에틸헥실, AO: 에틸렌옥사이드, n: 10, X: CH₂)를 얻었다.

[제조예 6(분산제 a의 합성)]

제조예 1에 있어서, 분기 C11~14 알킬알코올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 대신에, 메탄올에틸렌옥사이드 10몰 부가물 472g(1몰)으로 한 것 이외에는 제조예 1과 동일한 방법을 실시하여, 분산제 a(R: 메틸, AO: 에틸렌옥사이드, n: 10, X: CH₂)를 얻었다.

[제조예 7(우레탄 아크릴레이트 A의 합성)]

헥사메틸렌디이소시아네이트(HMDI)의 3량체 504g(1몰)과, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(상품명: PET-3, DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.에서 제조) 894g(3몰)과, 하이드로퀴논모노메틸에테르 0.8g을 첨가하여, 70℃~80℃에서 잔존 이소시아네이트 농도가 0.1중량% 이하가 될 때까지 반응시켜, 우레탄 아크릴레이트 A를 얻었다.

[실시예 1]

시판되고 있는 산화지르코늄 분산체(SAKAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.에서 제조한 상품명 SZR-M, 일차 입경 3nm, 30중량%의 산화지르코늄을 함유하는 메탄올 분산체) 100부와, 제조예1에서 제조한 분산제 A를 1.5부와, 페닐트리에톡시실란(상품명: KBE-103, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.에서 제조) 1.5부와, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(상품명: NEW FRONTIER PET-3, DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.에서 제조) 18.9부와, 페녹시에틸아크릴레이트(상품명: NEW FRONTIER PHE, DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.에서 제조) 8.1부를 혼합했다. 이 혼합물로부터 회전증발기(rotary evaporator)를 이용하여 메탄올을 감압 제거하는 것에 의해, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 2]

분산제 A 1.5부 대신에, 제조예 2에 기재된 분산제 B의 1.5부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 3]

분산제 A 1.5부 대신에, 제조예 3에 기재된 분산제 C의 1.5부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 4]

분산제 A 1.5부 대신에, 제조예 4에 기재된 분산제 D의 1.5부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 5]

분산제 A 1.5부 대신에, 제조예 5에 기재된 분산제 E를 1.5부 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 6]

페닐트리에톡시실란 1.5부 대신에, 메틸트리에톡시실란(상품명: KBE-13, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.에서 제조)을 1.5부 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 7]

페닐트리에톡시실란 1.5부 대신에, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란(상품명: KBM-503, SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.에서 제조)을 1.5부 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 8]

페녹시에틸아크릴레이트 8.1부 대신에, 페녹시에틸아크릴레이트 4부 및 제조예 7에 기재된 우레탄 아크릴레이트 A를 4.1부 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 9]

펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 18.9부 대신에, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 9.5부 및 트리시클로데칸디메틸올디아크릴레이트(NIPPON KAYAKU CO., LTD.에서 제조한 KAYARAD R-684) 9.4부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 10]

페녹시에틸아크릴레이트 8.1부 대신에 메톡시폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트(상품명: NEW FRONTIER MPEM-400, DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.에서 제조) 4부 및 비스페놀A폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트(상품명: NEW FRONTIER BPEM-10, DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.에서 제조) 4.1부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 11]

페녹시에틸아크릴레이트 8.1부 대신에 페닐티오에틸아크릴레이트 8.1부 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 12]

펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 18.9부와 페녹시에틸아크릴레이트 8.1부 대신에, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 29.4부와 페녹시에틸아크릴레이트 12.6부로 한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[실시예 13]

펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 18.9부와 페녹시에틸아크릴레이트 8.1부 대신에, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 17.2부와 페녹시에틸아크릴레이트 7.3부로 한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 진행하여, 본 실시예의 광학재료용 수지 조성물을 얻었다.

[비교예 1]

실시예 1의 분산제 A 대신에, 라우르산을 동일량 사용한 것 이외에는 동일한 방법을 실시하여, 본 비교예의 조성물을 얻었다.

[비교예 2]

실시예 1의 분산제 A 대신에, 2-에틸헥산산을 동일량 사용한 것 이외에는 동일한 방법을 실시하여, 본 비교예의 조성물을 얻었다.

[비교예 3]

실시예 1의 분산제 A 대신에, 제조예 6에 기재된 분산제 a를 동일량 사용한 것 이외에는 동일한 방법을 실시하여, 본 비교예의 조성물을 얻었다.

[비교예 4]

실시예 1의 페닐트리에톡시실란의 배합량을 3부로 하고, 분산제 A를 사용하지 않는 것 이외에는 동일한 방법을 실시하여, 본 비교예의 조성물을 얻었다.

<분산체(분산액)의 특성 평가>

상기 실시예 및 비교예의 광학재료용 수지 조성물에 대해, 분산성, 점도의 평가를 진행하여, 그 결과를 표 1에 나타냈다. 평가 방법은 이하와 같다.

(분산성)

육안으로 침전물의 유무를 확인하여, 침전물이 없는 경우를 ○, 침전물이 있는 경우를 ×로 했다.

(점도)

JIS K5600-2-3에 준거하여, E형 점도계(TOKI SANGYO CO., LTD.에서 제조한 RE-80R)를 사용하여, 25℃에서의 분산체의 점도를 측정했다.

<경화물의 특성 평가>

상기 각 실시예 및 비교예에서 조제한 광반도체 밀봉재 조성물 5g에, 중합 개시제인 Lucirin TPO(상품명, BASF JAPAN LTD. 에서 제조)를 0.15g 첨가하여 용해시킨 후, 25㎛의 스페이서를 끼운 유리판으로 제작한 케이스에 넣고, 적산 400mJ의 UV를 조사하여 경화시키는 것에 의해, 두께 25㎛의 경화물을 얻었다. 이 경화물에 대해, 외관, 굴절률, 헤이즈, 내열 시험 후의 황변도를 표 1에 나타냈다. 평가 방법은 이하와 같다.

(경화물의 외관)

육안으로 경화물의 외관을 관찰하여, 석출물 및 크랙이 보이지 않는 경우를 ○, 석출물 혹은 크랙이 보이는 경우를 ×로 했다.

(굴절률)

프리즘 커플러(Prism Coupler)(METRICON CORPORATION에서 제조한 METRICON prism coupler MODEL 2010)를 사용하여, 파장 589nm에서의 굴절률을 측정했다.

(아베수)

JIS K0062에 준거하여, 프리즘 커플러(상품명: METRICON prism coupler MODEL 2010, METRICON CORPORATION에서 제조)를 사용하여, 파장 405nm, 532nm 및 633nm에서의 경화물의 굴절률을 측정하여, 얻어진 측정값으로부터 아베수를 산출했다.

(헤이즈)

JIS K 7136에 준거하여, 헤이즈 측정기(SUGA TSET INSTRUMENTS CO., LTD.에서 제작한 HGM형)를 사용하여 경화물의 헤이즈를 측정했다.

(내열 시험·황변도)

상기 경화물을 250℃의 가열판상에 올리고, JIS K 7105에 준거하여, 가열 전과 5분 후의 황변도의 측정값으로부터 △YI를 산출했다.

	조성물		경화물
	분산성	점도(Pa·s)	외관	굴절률	아베수	헤이즈	황변도(△YI)
실시예 1	○	16.2	○	1.623	40	1.0	2
실시예 2	○	17.3	○	1.623	40	1.0	2
실시예 3	○	15.1	○	1.623	40	1.2	2
실시예 4	○	20.0	○	1.623	40	1.0	2
실시예 5	○	19.3	○	1.623	40	1.0	2
실시예 6	○	17.5	○	1.623	40	1.0	2
실시예 7	○	18.0	○	1.623	40	1.0	2
실시예 8	○	40.0	○	1.621	41	1.0	2
실시예 9	○	15.0	○	1.621	41	1.0	2
실시예 10	○	17.0	○	1.621	40	1.0	2
실시예 11	○	15.5	○	1.622	40	1.0	2
실시예 12	○	7.0	○	1.601	40	1.0	2
실시예 13	○	50.0	○	1.634	40	1.0	2
비교예 1	×	>100	경화물 형성 불가
비교예 2	×	>100	경화물 형성 불가
비교예 3	○	>100	경화물 형성 불가
비교예 4	○	>100	경화물 형성 불가

<결과>

표 1로부터 자명하듯이, 각 실시예의 광학재료용 수지 조성물은, 분산성 및 점도의 어느 평가에 있어서도 우수한 결과를 나타내고 있다. 이에 대해, 비교예 1 및 2의 수지 조성물은, 분산성의 평가에 있어서 떨어지고, 또한, 비교예 1~4의 수지 조성물은, 점도가 커져, 균일하게 혼합하는 것이 곤란하게 되어, 경화물을 형성할 수 없었다.

또한, 각 실시예의 광학재료용 수지 조성물로부터 얻어지는 경화물은, 외관, 굴절률, 아베수, 헤이즈 및 황변도의 어느 평가에 있어서도 우수한 결과를 나타내고 있다.

본 발명의 광학재료용 수지 조성물은, 산화지르코늄 입자 및 유기 규소 화합물의 배합량이 많음에도 불구하고 저점도이고, 얻어지는 경화 수지의 경시적인 황변을 억제할 수 있고, 투명성 및 내열성에 우수한 높은 굴절률을 갖는 수지를 형성할 수 있기 때문에, 광학기기의 제조 등의 분야에서 이용 가능하다.

Claims

평균 입경이 1~30nm인 산화지르코늄 입자와, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물로 이루어지는 분산제와, 유기 규소 화합물과, 중합성 불포화기를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지 조성물:
[화학식 1]

단, 식 (1)의 R은, 분기쇄를 갖고 탄소수가 3 내지 24인 알킬기 및/또는 알케닐기이고, AO는 탄소수가 1 내지 4인 옥시알킬렌기이고, n은 알킬렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내는 3~30의 범위의 수치이고, X는 탄소원자, 수소원자 및/또는 산소원자로 이루어지는 연결기이다.
제1항에 있어서,
상기 분산제에 있어서의 상기 식 (1)의 X는, 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지 조성물.
제1항에 있어서,
상기 분산제에 있어서의 상기 식 (1)의 X는, 하기 식 (2)로 표시되는 연결기인 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지 조성물:
[화학식 2]

단, 식 (2)의 Y는, 탄소수가 1 내지 15인 알킬렌기, 비닐렌기, 페닐렌기 및 카르복실기 함유 페닐렌기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광학재료용 수지 조성물을 100중량%로 한 경우의 상기 산화지르코늄 입자의 배합량이 0.5~80중량%인 것을 특징으로 하는 광학재료용 수지 조성물.