JP7183159B2 - 高屈折率を有する光安定性接着剤組成物、及びそのアセンブリ、物品、発光素子 - Google Patents
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Description
本発明によれば、安定な、高屈折率の、非黄変性の光学的に透明な(optically transparent)接着剤配合物が提供され、該配合物は:
1又は複数の非黄変性光安定性樹脂であって、前記樹脂は、硫黄含有化合物又はその芳香環間に実質的な共役を有するポリ芳香族化合物から誘導されたものではない、樹脂、及び
1.70から4.50の範囲の屈折率を有するナノ粒子
を含み、
得られる配合物は、約1.55から約2.0の範囲の屈折率を有し、かつ
得られる配合物は、その黄色度値が有意に増加することなく、規格工業QUV試験に少なくとも500時間の間合格する。
約5~約98重量%の範囲の前記光安定性樹脂、及び
約2~約95重量%の範囲の高屈折率を有する前記ナノ粒子
を含む。
約10~約50重量%の範囲の前記光安定性樹脂、及び
約50~約90重量%の範囲の高屈折率を有する前記ナノ粒子
を含む。
約5~約50重量%の範囲の前記光安定性樹脂、及び
約2~約40重量%の範囲の高屈折率を有する前記ナノ粒子
を含む。
約5~約30重量%の範囲の前記光安定性樹脂、及び
約70~約95重量%の範囲の高屈折率を有する前記ナノ粒子
を含む。
多種多様な非黄変性光安定性樹脂が本発明における使用に企図される。本発明における使用に企図される非黄変性光安定性樹脂の例としては、アクリレート、メタクリレート、エポキシ、ビニルエーテル、ビニルエステル、シアノアクリレート、シリコーン、シリコーン含有アクリレート、シリコーン含有ビニルエーテル、フリーラジカル重合することができる1又は複数のモノマー、及びそれらの任意の2種以上の混合物がある。
本発明の実施における使用に企図されるアクリレートは、当技術分野においてよく知られている。例えば、米国特許第5,717,034号(その全内容は参照により本明細書に組み込まれる)を参照されたい。
多種多様なエポキシ官能化樹脂が本明細書での使用に企図され、例えば、ビスフェノールAをベースとする液状エポキシ樹脂、ビスフェノールAをベースとする固体型エポキシ樹脂、ビスフェノールFをベースとする液状エポキシ樹脂(例えば、Epiclon EXA-835LV)、フェノール-ノボラック樹脂をベースとする多官能性エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(例えば、Epiclon HP-7200L)、ナフタレン型エポキシ樹脂等、及びそれらのいずれか2種以上の混合物である。
(A)下記構造に包含されるエポキシ成分:
Yは、存在しても、又は存在しなくてもよく、そしてYが存在する場合、Yは、直接結合、CH2、CH(CH3)2、C=O、又はSであり、
ここでのR1は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシ、カルボキシ、及びハロゲンであり、そして
ここでのxは、1~4である);
(B)下記構造に包含されるエポキシ官能化アルコキシシラン:
R1は、オキシラン含有部分構造であり、そして
R2は、1~10個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ置換アルキル、アリール、又はアラルキル基である);及び
(C)成分(A)と成分(B)との反応生成物。
R1は、オキシラン含有部分構造であり、その例としては、2-(エトキシメチル)オキシラン、2-(プロポキシメチル)オキシラン、2-(メトキシメチル)オキシラン、及び2-(3-メトキシプロピル)オキシランが挙げられ、そして
R2は、1~10個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ置換アルキル、アリール、又はアラルキル基である)。
一実施形態では、R1は2-(エトキシメチル)オキシランであり、R2はメチルである。
Yは、存在しても、又は存在しなくてもよく、そしてYが存在する場合、Yは、直接結合、CH2、CH(CH3)2、C=O、又はSであり、
R1は、アルキル、アルケニル、ヒドロキシ、カルボキシ、又はハロゲンであり、そして
xは、1~4である)
が挙げられる。
当然ながら、xが2~4である場合、芳香族エポキシの鎖延長型もこの構造に包含されるものと企図される。
-(O-Si(Me)2-O-Si(Me)(Z)-O-Si(Me)2-O-Si(Me)2)n-
(式中:
Zは、-O-(CH2)3-O-Ph-CH2-Ph-O-(CH2-CH(OH)-CH2-O-Ph-CH2-Ph-O-)n-CH2-オキシランであり、そして
nは、約1~4の範囲に入る)
本明細書における使用に企図されるマレイミド、ナジイミド、又はイタコンイミドは、それぞれ以下の構造:
mは、1~15であり、
pは、0~15であり、
各R2は、水素又は低級アルキル(例えば、C1-5)から独立して選択され、そして
Jは、有機基又はオルガノシロキサン基を含む、一価又は多価の基である)
を有する化合物、及びその2種以上の組み合わせである。
-典型的には約6から約500個までの範囲の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル種であって、該ヒドロカルビル種は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニル、又はアルキニルアリールから選択されるが、ただし、Xが2以上の異なる種の組み合わせを含む場合のみ、Xはアリールであることができる、ヒドロカルビル種;
-典型的には約6から約500個までの炭素原子を有するヒドロカルビレン又は置換ヒドロカルビレン種であって、該ヒドロカルビレン種は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、アリールアルケニレン、アルケニルアリーレン、アリールアルキニレン、又はアルキニルアリーレンから選択される、ヒドロカルビレン種、
-典型的には約6から約500個までの範囲の炭素原子を有する複素環又は置換複素環種、
-ポリシロキサン、又は
-ポリシロキサン-ポリウレタンブロックコポリマー、並びに、
以下から選択されるリンカーを有する、上記の1又は複数の組み合わせ:共有結合、-O-、-S-、-NR-、-NR-C(O)-、-NR-C(O)-O-、-NR-C(O)-NR-、-S-C(O)-、-S-C(O)-O-、-S-C(O)-NR-、-O-S(O)2-、-O-S(O)2-O-、-O-S(O)2-NR-、-O-S(O)-、-O-S(O)-O-、-O-S(O)-NR-、-O-NR-C(O)-、-O-NR-C(O)-O-、-O-NR-C(O)-NR-、-NR-O-C(O)-、-NR-O-C(O)-O-、-NR-O-C(O)-NR-、-O-NR-C(S)-、-O-NR-C(S)-O-、-O-NR-C(S)-NR-、-NR-O-C(S)-、-NR-O-C(S)-O-、-NR-O-C(S)-NR-、-O-C(S)-、-O-C(S)-O-、-O-C(S)-NR-、-NR-C(S)-、-NR-C(S)-O-、-NR-C(S)-NR-、-S-S(O)2-、-S-S(O)2-O-、-S-S(O)2-NR-、-NR-O-S(O)-、-NR-O-S(O)-O-、-NR-O-S(O)-NR-、-NR-O-S(O)2-、-NR-O-S(O)2-O-、-NR-O-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)-、-O-NR-S(O)-O-、-O-NR-S(O)-NR-、-O-NR-S(O)2-O-、-O-NR-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)2-、-O-P(O)R2-、-S-P(O)R2-、又は-NR-P(O)R2-(式中、各Rは、独立して、水素、アルキル、又は置換アルキルである)。
本発明の実施における使用に企図されるシアネートエステルモノマーは、加熱により環三量化して置換トリアジン環を形成する、2個以上の環形成シアネート(-O-C≡N)基を含有する。シアネートエステルモノマーの硬化の間には、脱離基も揮発性副産物も形成されないため、硬化反応は付加重合と呼ばれる。本発明の実施において使用され得る好適なポリシアネートエステルモノマーとしては、例えば、1,1-ビス(4-シアナトフェニル)メタン、1,1-ビス(4-シアナトフェニル)エタン、2,2-ビス(4-シアナトフェニル)プロパン、ビス(4-シアナトフェニル)-2,2-ブタン、1,3-ビス[2-(4-シアナトフェニル)プロピル]ベンゼン、ビス(4-シアナトフェニル)エーテル、4,4’-ジシアナトジフェニル、ビス(4-シアナト-3,5-ジメチルフェニル)メタン、トリス(4-シアナトフェニル)エタン、シアン化ノボラック、1,3-ビス[4-シアナトフェニル-1-(1-メチルエチリデン)]ベンゼン、シアン化フェノールジシクロペンタジエン付加物等が挙げられる。本発明に従って用いられるポリシアネートエステルモノマーは、酸受容体の存在下、適切な二価又は多価フェノールとハロゲン化シアンとを反応させることによって容易に調製され得る。
本発明の実施における使用に企図されるシリコーンは、当技術分野においてよく知られている。例えば、米国特許第5,717,034号(その全内容は参照により本明細書に組み込まれる)を参照されたい。
オキセタン(すなわち、1,3-プロピレンオキシド)は、3個の炭素原子及び1個の酸素原子を有する4員環を有する、分子式C3H6Oを有する複素環式有機化合物である。オキセタンという用語はまた、一般に、オキセタン環を含有する任意の有機化合物も指す。例えば、Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,9052-9067におけるBurkhardら(その全内容は参照により本明細書に組み込まれる)を参照されたい。
本発明の実施における使用に企図されるポリエステルとは、ポリオール(多価アルコールとしても知られている)と、飽和又は不飽和の二塩基酸との反応によって形成される縮合ポリマーを指す。使用される典型的なポリオールは、エチレングリコールのようなグリコールであり;一般的に使用される酸は、フタル酸及びマレイン酸である。エステル化反応の副生成物である水を連続的に除去して、反応を完了させる。不飽和ポリエステル及びスチレンのような添加剤の使用は、樹脂の粘度を低下させる。最初は液体の樹脂を、鎖を架橋することによって固体に変換する。これは、不飽和結合においてフリーラジカルを生成し、これが、連鎖反応において隣接する分子の他の不飽和結合に伝播し、プロセス中に隣接鎖を連結することによってなされる。
本発明の実施における使用に企図されるポリウレタンとは、カルバメート(ウレタン)結合によって連結された有機単位の鎖から構成されるポリマーを指す。ポリウレタンポリマーは、イソシアネートとポリオールとを反応させることによって形成される。ポリウレタンを製造するために使用されるイソシアネート及びポリオールは両方とも、1分子あたり平均して2個以上の官能基を含有する。
本発明の実施における使用に企図されるポリイミドとは、イミド結合(すなわち、-C(O)-N(R)-C(O)-)によって連結された有機単位の鎖から構成されるポリマーを指す。ポリイミドポリマーは、種々の反応によって、すなわち、二無水物とジアミンとを反応させること、二無水物とジイソシアネートとの反応、等によって形成することができる。
本発明の実施における使用に企図されるメラミンとは、メラミン(すなわち、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミン)とホルムアルデヒドとから重合により製造される硬質の熱硬化性プラスチック材料を指す。そのブチル化された形態では、n-ブタノール及び/又はキシレンに溶解することができる。該メラミン系樹脂は、アルキド、エポキシ、アクリル、及びポリエステル樹脂のような他の樹脂と架橋するために使用することができる。
本発明の実施における使用に企図される尿素-ホルムアルデヒドとは、アンモニア又はピリジンのような温和な塩基の存在下で加熱した尿素とホルムアルデヒドとから製造される非透過性の熱硬化性樹脂又はプラスチックを指す。
本発明のいくつかの実施形態によれば、本明細書に記載の組成物は、1又は複数の流動添加剤、接着促進剤、レオロジー調整剤、強化剤、フィルム柔軟剤、UV安定剤、エポキシ硬化触媒(例えばイミダゾール)、硬化剤(例えば、ジクミルペルオキシド)等、並びにそれらの任意の2種以上の混合物をさらに含んでもよい。
本明細書における使用に企図されるナノ粒子としては、ZrO2、TiO2、Al2O3、Sb2O4(又はSb2O3Sb2O5)、CdO、CaO2、Cu2O、FeO、Fe2O3、PbO、MnOMnO3、SnO2、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe等、又はそれらの任意の2種以上の混合物が挙げられる。典型的には、前記ナノ粒子は40nm未満の平均粒径を有し;いくつかの実施形態では、前記ナノ粒子は25nm未満の平均粒径を有し;いくつかの実施形態では、前記ナノ粒子は4~10nmの範囲の平均粒径を有する。
本発明の特定の実施形態の実施には必要ではないが、例えば、より低い粘度、改善された分配性等の結果として本発明の配合物の取り扱いを容易にするために、任意選択で非反応性有機希釈剤を使用してもよい。
本発明の別の態様によれば、本発明に係る配合物のアリコート及び/又はそのような配合物の硬化アリコートのみによって分離された第1の透明構成要素及び第2の透明構成要素を含む物品/アセンブリが提供される。
本発明に係る例示的な配合物を、以下の成分を組み合わせることによって調製する:
本発明に係る別の例示的な配合物を、以下の成分を組み合わせることによって調製する:
本発明に係るさらに別の例示的な配合物を、以下の成分を組み合わせることによって調製する:
高芳香族性樹脂をベースとする比較配合物を、以下の成分を組み合わせることによって調製する:
Claims (14)
- 安定な、高屈折率の、非黄変性の光学的に透明な接着剤配合物であって:
1又は複数の非黄変性光安定性のアクリレート又はメタクリレート樹脂を、10~50重量%の範囲の量で、及び
1.70から4.50の範囲の屈折率を有するナノ粒子を、50~90重量%の範囲内の量で、
含み、
前記アクリレート又はメタクリレート樹脂は、
エトキシル化(2)ビスフェノールAジメタクリレート(SR-348)、ベンジルメタクリレート、および1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートからなる群より選択される1又は2種以上から誘導され、
得られる配合物は、1.61から2.0の範囲の屈折率を有し、かつ
得られる配合物は、その黄色度値が有意に増加することなく、少なくとも500時間、規格工業QUV試験に合格する、配合物。
- 黄色度値B*が1未満である、請求項1に記載の配合物。
- 前記配合物が、エポキシ、ビニルエーテル、ビニルエステル、シアノアクリレート、シリコーン、シリコーン含有アクリレート、シリコーン含有ビニルエーテル、フリーラジカル重合することができる炭素-炭素二重結合を有する1若しくは複数のモノマー、又はそれらの任意の2種以上の混合物から誘導される非黄変性光安定性樹脂をさらに含む、請求項1又は2に記載の配合物。
- 前記ナノ粒子が、ZrO2、TiO2、又はそれらの任意の2種以上の混合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の配合物。
- 前記ナノ粒子が、40nm未満の平均粒径を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の配合物。
- 前記ナノ粒子が、安定化金属酸化物ナノ粒子である、請求項1~5のいずれか1項に記載の配合物。
- 前記ナノ粒子が、1又は複数のキャッピング剤の存在により安定化されている、請求項6に記載の配合物。
- 前記キャッピング剤が、ポリビニルアルコール、ポリ(N-ビニル-2-ピロリドン)、アラビアゴム、α-メタクリル酸、11-メルカプトウンデカン酸若しくはそのジスルフィド誘導体、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、ステアリン酸、パルミチン酸、オクタン酸、デカン酸、ポリエチレングリコール若しくはそれらの誘導体、ポリアクリル酸若しくはアミノ変性ポリアクリル酸、2-メルカプトエタノール、デンプン、又はそれらの任意の2種以上の混合物である、請求項7に記載の配合物。
- 前記ナノ粒子を安定化させることが企図されるキャッピング剤の量が、組成物の1~40重量パーセントの範囲にある、請求項7又は8に記載の配合物。
- 1又は複数の流動添加剤、接着促進剤、レオロジー調整剤、強化剤、フィルム柔軟剤、UV安定剤、エポキシ硬化触媒、硬化剤、光開始剤、又はそれらの2種以上の混合物をさらに含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の配合物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の配合物のアリコートのみによって分離されている、第1の透明構成要素と第2の透明構成要素とを含むアセンブリ。
- アリコートが前記第1及び/又は第2の透明構成要素に塗布されたときに、1μmから1000μmの厚さを有する、請求項11に記載のアセンブリ。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の配合物の硬化アリコートでそれに接着された第1の透明構成要素及び第2の透明構成要素を含む、物品。
- 少なくともその光透過部分が、請求項1~10のいずれか1項に記載の配合物の硬化アリコートでそれに接着されている、発光素子。
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