CN101469134B - 有机硅树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供金属氧化物微粒可稳定地分散、可具有高折射率和高透明性的有机硅树脂组合物、该组合物的制造方法、以及使用该组合物密封光半导体元件而得到的光半导体装置。有机硅树脂组合物是通过在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应而得到的,其中,2官能度烷氧基硅烷和3官能度烷氧基硅烷分别与金属氧化物微粒表面反应,同时形成高分子量化的树脂。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机硅树脂组合物、该组合物的制造方法、以及使用该组合物得到的光半导体装置。
背景技术
作为光半导体元件密封用树脂,可使用耐热性良好的有机硅树脂(例如,专利文献1、专利文献2)。
另一方面,为了提高光提取效率,期望提高树脂的折射率。作为提高树脂折射率的手段,考虑了使高折射率的金属氧化物微粒分散的方法。
但是存在以下问题,由于有机硅树脂是极端疏水性的,因此难以使金属氧化物微粒以不凝聚的状态分散,而且由于最终变得不透明,因而难以获得透明的树脂。
专利文献1:日本特开2005-229048号公报
专利文献2:日本特开2006-324596号公报
发明内容
本发明的目的是提供金属氧化物微粒可稳定地分散、可具有高折射率和高透明性的有机硅树脂组合物、该组合物的制造方法、以及使用该组合物密封光半导体元件而得到的光半导体装置。
即,本发明的要点涉及:
(1)有机硅树脂组合物,其通过在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应而得到;
(2)有机硅树脂组合物的制造方法,其包括:在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应的工序;以及
(3)光半导体装置,其使用上述(1)所述的有机硅树脂组合物密封光半导体元件而形成。
本发明的有机硅树脂组合物,发挥下述良好的效果:金属氧化物微粒可稳定地分散、可具有高折射率和高透明性。另外,由于采用该树脂组合物密封,因而光半导体装置可具备良好的光提取效率。
具体实施方式
本发明的有机硅树脂组合物的特征在于,在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应而得到,含有2官能度烷氧基硅烷的反应残基单元、3官能度烷氧基硅烷的反应残基单元、以及金属氧化物微粒。此外,本说明书中,“反应残基单元”是指:基于与烷氧基硅烷和金属氧化物微粒的反应,被导入到所得树脂中的单元。
由于2官能度烷氧基硅烷和3官能度烷氧基硅烷在分别与金属氧化物微粒表面反应的同时成为高分子量化的树脂,因此认为该有机硅树脂组合物在用于密封时,金属氧化物微粒的分散性良好,可具有高折射率和高透明性。
本发明的有机硅树脂组合物中所用的金属氧化物微粒,只要是不损害本发明效果的金属氧化物微粒即可,但从获得高折射率的观点考虑,可列举具有高折射率的氧化钛、氧化锆、钛酸钡、氧化锌、钛酸铅等,它们可以单独使用或组合2种以上使用。
金属氧化物微粒的平均粒径,从即使是高浓度地分散在树脂中的状态也具有优异的透明性方面考虑,优选为1~100nm,更优选为1~50nm,进一步优选为1~20nm。平均粒径可以采用动态光散射法测定粒子分散液的粒径,或者通过穿透式电子显微镜直接观察来测定。
本发明中,金属氧化物微粒优选在分散液中配制(也称为“金属氧化物微粒分散液”),作为分散溶剂可列举:水、醇、酮类溶剂、乙酰胺类溶剂等,优选使用选自水、甲醇、甲基丁基酮、以及二甲基乙酰胺中的至少一种。分散液中的金属氧化物微粒的量(固体成分浓度),从有效地在粒子表面进行反应的观点考虑,优选为10~40重量%,更优选为20~40重量%,进一步优选为30~40重量%。这样的金属氧化物微粒分散液,作为氧化钛可使用触媒化成公司的NEOSUNVEIL或者QUEEN TITANI C系列、多木化学公司的タィノック等市售品;作为氧化锆可使用第一希元素化学工业公司的ZSL系列、住友大阪セメント公司的NZD系列、日产化学公司的ナノュ一ス系列等市售品。
金属氧化物微粒的使用量,从获得高折射率、粒子表面的反应效率的观点考虑,优选为供于反应的混合物中的0.1~20重量%,更优选为5~20重量%,进一步优选为13~16重量%。
2官能度烷氧基硅烷优选为式(I)表示的化合物,
化1
(式中,R1和R2分别独立地表示烷基或苯基,X1和X2分别独立地表示烷氧基)。
式(I)中的R1和R2,分别独立地表示烷基或苯基,烷基的碳原子数,从粒子表面的亲水性/疏水性控制、烷氧基硅烷的缩聚反应的效率等观点考虑,优选为1~18,更优选为1~12,进一步优选为1~6。烷基具体可示例:甲基、乙基、丙基、异丙基等。其中,R1和R2优选分别独立地表示甲基或苯基。
式(I)中的X1和X2分别独立地表示烷氧基,烷氧基的碳原子数,从粒子表面的反应性、水解速度的观点考虑,优选为1~4,更优选为1~2。具体可示例甲氧基、乙氧基等。其中X1和X2均优选为甲氧基。
作为该式(I)表示的2官能度烷氧基硅烷,可列举:二苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二异丙基二甲氧基硅烷、二异丙基二乙氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二乙氧基硅烷等。它们可以单独使用或者组合2种以上使用。其中优选:R1和R2为甲基、X1和X2为甲氧基的二甲基二甲氧基硅烷;R1和R2为苯基、X1和X2为甲氧基的二苯基二甲氧基硅烷。
式(I)表示的2官能度烷氧基硅烷的使用量,从得到高折射率、粒子表面的反应效率、硅烷之间的缩聚反应效率的观点考虑,优选为供于反应的混合物中的10~60重量%,更优选为20~50重量%,进一步优选为20~30重量%。
另外,3官能度烷氧基硅烷优选为式(II)表示的化合物,
化2
(式中,R3表示碳原子数1~8的烷基、X3表示1价的有机基团、n表示0~3的整数)。
式(II)中的R3表示烷基,烷基的碳原子数,从粒子表面的反应性观点考虑,优选为1~8,更优选为1~6,进一步优选为1~3。具体可列举:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基等。其中,R3优选为甲基、乙基,更优选为甲基。
式(II)中的X3表示1价的有机基团,为了根据分散有金属氧化物微粒的有机硅树脂组合物的用途来赋予物性,可以是各种官能基。具体而言,可列举:烷基、苯基、缩水甘油基、乙烯基、环氧环己基、氨基、硫醇基等。另外,这些基团(例如缩水甘油基)可以含有任意其它的原子,例如氧原子等。
式(II)中的n,从在溶剂中的溶解性的观点考虑,优选为0~3的整数。
作为该式(II)表示的3官能度烷氧基硅烷,可列举:2-((3,4)-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷等,它们可以单独使用或者2种以上组合使用。
式(II)表示的3官能度烷氧基硅烷的用量,从分散有金属氧化物微粒的有机硅树脂组合物的物性控制的观点考虑,在供于反应的混合物中优选为5~60重量%,更优选为10~40重量%,进一步优选为20~40重量%。
在金属氧化物微粒分散液的存在下的反应中所供给的2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷的摩尔比(2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷),从在溶剂中的溶解性、固化组合物所得的薄膜的硬度、强度的观点考虑,优选以90/10~60/40,更优选以80/20~60/40,进一步优选以80/20~65/35,尤其优选以80/20~70/30进行配合。当小于上述数值范围时,即3官能度烷氧基硅烷较多时,树脂的交联度过高而难以在溶剂中溶解。另外,当大于该数值范围时,即3官能度烷氧基硅烷较少时,树脂难以获得充分的强度。
在金属氧化物微粒分散液的存在下供于反应时,除上述成分之外,从反应化合物的溶解度的观点考虑,还可以含有水、甲醇、甲基乙基酮等成分。该成分的用量,在供于反应的混和物中优选为10~50重量%,更优选为20~40重量%。
本发明中,对于使用上述成分供于反应的情况,反应例如可列举下述方法:在金属氧化物微粒分散液的存在下,混合2官能度烷氧基硅烷、3官能度烷氧基硅烷和水,优选在20~80℃下、更优选在40~60℃下,优选1~6小时、更优选2~6小时、进一步优选2~4小时进行搅拌的方法,但不限于该方法。
另外,反应后冷却至室温,馏去溶剂后可得到有机硅树脂组合物。
因此,本发明还提供有机硅树脂组合物的制造方法,包含:在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷和3官能度烷氧基硅烷反应的工序。
这样得到的有机硅树脂组合物,用NMR对其进行结构分析时,在δ0(ppm)附近出现基于二甲基甲硅烷基的甲基的强单峰。在δ0.6(ppm)附近出现基于3官能硅烷的Si的α位的亚甲基的三重峰。还发现未反应的烷氧基特有的峰(如是甲氧基则在δ3.3(ppm)附近)。另外,作为该树脂组合物的粘度(25℃),例如优选为100~2000mPa·s。
该树脂组合物,例如可以为溶解在甲醇/四氢呋喃的混合溶剂中的溶液(有机硅树脂组合物溶液),从涂布时的膜厚控制的观点考虑,在混合溶剂中可以优选使用10~50重量%,更优选使用20~50重量%。使用该树脂组合物的溶液,优选成形为膜厚3~100μm,更优选为10~50μm。
本发明中,使用有机硅树脂组合物成形的膜的透过率,从光提取效率的观点考虑,优选为80%以上,更优选为90%以上,进一步优选为95%以上。该透过率可以按照后述实施例记载的方式进行测定。
同样,本发明中,使用有机硅树脂组合物成形的膜的雾度,从光提取效率的观点考虑,优选为0~10%,更优选为0~1.0%,进一步优选为0~0.5%。该雾度可以按照后述实施例记载的方式进行测定。
本发明中,使用有机硅树脂组合物成形的膜的折射率,从光提取效率的观点考虑,优选为1.43以上,更优选为1.45以上,进一步优选为1.48以上。该折射率例如可以使用阿贝折射仪进行测定。
本发明的有机硅树脂组合物,由于具有高折射率和透明性,因而可用于微透镜、光学滤膜、抗反射膜、光波导管、光学薄膜等,其中,例如适合用于搭载蓝色或白色LED元件的光半导体装置(液晶画面的背光、信号机、屋外的大型显示器、广告牌等)。本发明还提供使用上述有机硅树脂组合物密封光半导体元件而形成的光半导体装置。该光半导体装置,由于使用该树脂组合物(以下还称为光半导体元件密封用树脂组合物)密封而具有良好的光提取效率。
本发明的光半导体装置,可通过使用上述光半导体元件密封用树脂组合物,例如密封LED元件而制得。具体而言,可通过在搭载LED元件的基板上,利用浇铸、旋涂、辊涂等方法直接涂布本发明的有机硅树脂组合物(溶液)至适当的厚度,优选在50~150℃下加热1~3小时后干燥,从而密封光半导体元件制得光半导体装置。
【实施例】
实施例1
在具备搅拌机、回流冷凝器和氮气导入管的容器中,混合平均粒径15nm的锐钛矿型氧化钛微粒的甲醇分散液(商品名:ELCOMNT-1089TIV,触媒化成工业株式会社制,固体成分浓度30.4重量%)3.0g、水0.7g、作为2官能度烷氧基硅烷的二甲基二甲氧基硅烷(KBM22,信越シリコ一ン株式会社制)1.8g(15mmol)以及作为3官能度烷氧基硅烷的2-((3,4)-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(KBM303,信越シリコ一ン株式会社制)1.5g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6],在60℃下加热搅拌6小时使反应。之后,冷却至室温,馏去溶剂后得到光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,将该树脂组合物以30重量%溶解在甲醇/四氢呋喃(1/1)的混合溶剂中,将所得溶液涂布到玻璃板上使膜厚为10μm,在150℃下加热1小时。所得膜在450nm处的透过率为99.9%,雾度为0.2%。所得膜的折射率用阿贝折射仪测定的结果为1.526。
然后,用涂布机将该树脂组合物的溶液涂布到安装了蓝色发光二极管的基板上,150℃下加热1小时,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例2
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KBM503,信越シリコ一ン株式会社制)1.5g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.8%,雾度为0.7%,折射率为1.522。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例3
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM403,信越シリコ一ン株式会社制)1.7g(7mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/7]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.8%,雾度为0.2%,折射率为1.508。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例4
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用苯基三甲氧基硅烷(KBM103,信越シリコ一ン株式会社制)1.2g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.8%,雾度为0.5%,折射率为1.539。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例5
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用甲基三甲氧基硅烷(KBM13,信越シリコ一ン株式会社制)0.8g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.9%,雾度为0.3%,折射率为1.595。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例6
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用乙基三甲氧基硅烷(LS2410,信越シリコ一ン株式会社制)0.9g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.1%,雾度为0.2%,折射率为1.525。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例7
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用丙基三甲氧基硅烷(LS3120,信越シリコ一ン株式会社制)0.99g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为98.9%,雾度为0.3%,折射率为1.530。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例8
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用己基三甲氧基硅烷(KBM3063,信越シリコ一ン株式会社制)1.24g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为98.8%,雾度为0.3%,折射率为1.514。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例9
除了作为3官能度烷氧基硅烷使用癸基三甲氧基硅烷(KBM3103,信越シリコ一ン株式会社制)1.24g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6]之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为92.2%,雾度为1.3%,折射率为1.508。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例10
在具备搅拌机、回流冷凝器和氮气导入管的容器中,混合平均粒径15nm的锐钛矿型氧化钛微粒的甲醇分散液(商品名:ELCOMNT-1089TIV,触媒化成工业株式会社制,固体成分浓度30.4重量%)3.0g、甲醇5g、甲基乙基酮5g、水0.7g、作为2官能度烷氧基硅烷的二苯基二甲氧基硅烷(KBM202SS,信越シリコ一ン株式会社制)7.67g(15mmol)以及作为3官能度烷氧基硅烷的苯基三甲氧基硅烷(KBM103,信越シリコ一ン株式会社制)1.19g(6mmol)[2官能度烷氧基硅烷/3官能度烷氧基硅烷(摩尔比)=15/6],在60℃下加热搅拌6小时使反应。反应结束后,冷却至室温,馏去溶剂得到光半导体元件密封用树脂组合物。(由于溶于D6-DMSO而凝聚故未能进行1HNMR测定。)
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为95%,雾度为1.1%,折射率为1.571。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例11
除了作为氧化钛微粒的分散液使用甲基丁基酮分散液(商品名:TV-1499,触媒化成工业株式会社制,固体成分浓度30.5重量%)3.0g之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.8%,雾度为0.7%,折射率为1.519。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例12
除了作为氧化钛微粒的分散液使用二甲基乙酰胺分散液(商品名:TV-1500,触媒化成工业株式会社制,固体成分浓度30.1重量%)3.0g之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.8%,雾度为0.7%,折射率为1.516。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
实施例13
除了使用平均粒径7nm的氧化锆微粒的水分散液(商品名:NZD-3005,住友大阪セメント社制,固体成分浓度30重量%)3.0g代替氧化钛微粒的分散液之外,其它与实施例1同样制得光半导体元件密封用树脂组合物。
另外,与实施例1同样制得的膜的透过率为99.9%,雾度为0.1%,折射率为1.492。并且,与实施例1同样,密封蓝色发光二极管,得到蓝色发光二极管装置。
比较例1
在具备搅拌机、回流冷凝器和氮气导入管的容器中,混合甲醇1.5g、水1.5g、作为2官能度烷氧基硅烷的二甲基二甲氧基硅烷(KBM22,信越シリコ一ン株式会社制)1.8g(15mmol)以及作为3官能度烷氧基硅烷的2-((3,4)-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(KBM303,信越シリコ一ン株式会社制)1.5g(6mmol),在60℃下加热搅拌6小时,进行有机硅树脂的合成。之后,往该有机硅树脂的溶液中加入实施例1中所用的氧化钛微粒的分散液,结果氧化钛微粒凝聚,出现白浊,不能获得光半导体元件密封用树脂组合物。
比较例2
除了加入两末端具有硅烷醇基的二硅烷醇改性有机硅(X-21-3178,信越シリコ一ン株式会社制)4.5g(15mmol)代替2官能度烷氧基硅烷之外,其它以与实施例1同样的条件进行反应。反应中氧化钛微粒凝聚,出现白浊,不能进行再分散。
<评价>
上述透过率、雾度、折射率通过以下的方法进行评价。
(透过率)
使用分光光度计(U-4100,日立ハィテク社制),测定波长450nm处的透过率。
(雾度)
使用反射-透过率仪器(HR-100,村上色彩技术研究所制)测定玻璃板上涂布的样品(膜)。
(折射率)
使用阿贝折射仪(NAR-IT型,ァタゴ社制)测定25℃下的折射率。
根据以上的结果,实施例1~13与比较例1~2相比,金属氧化物微粒未凝聚而分散、且显示出高折射率、高透过率和低雾度(即高透明性)。因此,本发明的有机硅树脂组合物,在密封时金属氧化物微粒可稳定地分散,可具有高折射率和高透明性。
工业适用性
本发明的有机硅树脂组合物,可适用于液晶画面的背光、信号机、屋外的大型显示器、广告牌等。
Claims (7)
1.有机硅树脂组合物,其通过在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应而得到,其中2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷的摩尔比为80/20~65/35。
2.权利要求1所述的有机硅树脂组合物,其中,金属氧化物微粒为具有1~100nm的平均粒径的氧化钛或氧化锆。
3.权利要求1或2所述的有机硅树脂组合物,其中,2官能度烷氧基硅烷为式(I)表示的化合物,
[化1]
式中,R1和R2分别独立地表示烷基或苯基,X1和X2分别独立地表示烷氧基。
5.权利要求1或2所述的有机硅树脂组合物,其用于密封光半导体元件。
6.有机硅树脂组合物的制造方法,其包含:在金属氧化物微粒分散液的存在下,使2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷反应的工序,其中2官能度烷氧基硅烷与3官能度烷氧基硅烷的摩尔比为80/20~65/35。
7.光半导体装置,其使用权利要求1~5中任一项所述的有机硅树脂组合物密封光半导体元件而形成。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5072820B2 (ja) * | 2008-12-22 | 2012-11-14 | 日東電工株式会社 | シリコーン樹脂組成物 |
EP2517052B1 (en) * | 2009-12-21 | 2019-06-12 | Dow Silicones Corporation | Methods for fabricating flexible waveguides using alkyl-functional silsesquioxane resins |
JP5646855B2 (ja) * | 2010-02-01 | 2014-12-24 | 日東電工株式会社 | シリコーン樹脂組成物 |
DE102010028246A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements |
CN103059306B (zh) * | 2011-10-18 | 2015-02-18 | 北京化工大学 | 一种高折射率透明有机硅树脂及其制备方法 |
JP2014074158A (ja) * | 2012-09-11 | 2014-04-24 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびこれを用いてなるコーティング剤組成物 |
JPWO2015060289A1 (ja) * | 2013-10-24 | 2017-03-09 | 東レ株式会社 | 蛍光体組成物、蛍光体シート、蛍光体シート積層体ならびにそれらを用いたledチップ、ledパッケージおよびその製造方法 |
WO2016092989A1 (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子、およびマイクロレンズの製造方法 |
EP3325557A1 (en) * | 2015-07-20 | 2018-05-30 | Momentive Performance Materials GmbH | Modified filler particles and silicone compositions comprising the same |
DE102016104790A1 (de) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Materialien für die LED-Verkapselung |
KR20200115492A (ko) * | 2018-01-31 | 2020-10-07 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 수지 필름 및 유기 일렉트로루미네센스 장치 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1532938A (zh) * | 2003-02-28 | 2004-09-29 | 三洋电机株式会社 | 半导体装置及其制造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4454288A (en) * | 1982-12-02 | 1984-06-12 | Dow Corning Corporation | Surface treatment of inorganic fillers |
JPS61233065A (ja) * | 1985-04-08 | 1986-10-17 | T S B:Kk | 無機系組成物バインダ− |
JP4678822B2 (ja) * | 2004-10-01 | 2011-04-27 | 日本化薬株式会社 | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP4876626B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2012-02-15 | 三菱化学株式会社 | 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス |
JP4119940B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2008-07-16 | 三菱化学株式会社 | 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス |
JP4791083B2 (ja) * | 2005-05-30 | 2011-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2007116139A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-05-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス |
JP5418617B2 (ja) * | 2005-10-03 | 2014-02-19 | 東レ株式会社 | シロキサン系樹脂組成物、硬化膜および光学物品 |
JP4973093B2 (ja) * | 2005-10-03 | 2012-07-11 | 東レ株式会社 | シロキサン系樹脂組成物、光学物品およびシロキサン系樹脂組成物の製造方法 |
JP2007106798A (ja) * | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Jsr Corp | 光半導体封止用組成物、光半導体封止材および光半導体封止用組成物の製造方法 |
JP2007299981A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 発光素子封止用組成物及び発光素子並びに光半導体装置 |
-
2008
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1532938A (zh) * | 2003-02-28 | 2004-09-29 | 三洋电机株式会社 | 半导体装置及其制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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