CN103626814B - 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 - Google Patents
一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103626814B CN103626814B CN201310658409.8A CN201310658409A CN103626814B CN 103626814 B CN103626814 B CN 103626814B CN 201310658409 A CN201310658409 A CN 201310658409A CN 103626814 B CN103626814 B CN 103626814B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phases
- lycium ruthenicum
- monomer
- anthocyanogen
- formic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，该方法包括以下步骤：⑴原料预处理：将黑果枸杞果实去杂、水洗，得到处理后的黑果枸杞果实；⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液；⑶将甲酸甲醇溶液加入到黑果枸杞果实中进行常温浸提，得到提取液；⑷提取液经过滤、蒸发浓缩，得到黑果枸杞花色苷浸膏；⑸大孔吸附树脂的处理；⑹将黑果枸杞花色苷浸膏复溶后上处理后的大孔吸附树脂，收集流出液；⑺流出液经减压浓缩后得到花色苷粗品；⑻将花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中进行分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，所述花色苷单体经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品。本发明分离效果好、耗时短、成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种分离制备花色苷单体的方法，尤其涉及一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法。
背景技术
黑果枸杞(Lycium ruthenicum Murray)为茄科(Solanaceae)枸杞属多年生灌木，具有显著的生理活性。藏医典籍《晶珠本草》和《四部医典》均记载：黑果枸杞味甘、性平、清心热、用于治疗心热病、心脏病、月经不调、停经的病症。《维吾尔药志》记载：黑果枸杞果实可治疗尿道结石、癣疥、牙龈出血等病症，民间则用做滋补强壮、明目以及降压药。黑果枸杞中含有丰富的花色苷素类(Anthocyanins)天然色素、花色素和总多酚等，有较强的抗氧化活性，是一种药食两用的植物，近年来颇受广大消费者的青睐。
花色苷是一种天然的水溶性色素，属于类黄酮化合物，广泛存在于植物的花和果实中，具有预防血栓、抗癌、抗氧化、抗真菌、抗突变、延缓衰老等重要的生理活性，可作为天然色素、天然抗氧化剂以及营养补充剂加以应用。在食品安全问题日益受到人们重视的情况下。花色苷作为一种天然染料，其低毒性、色彩自然艳丽及资源可再生等特点使其在食品、化妆品及药品行业得到逐步应用。
目前关于花色苷的分离，主要采用高速逆流色谱（HSCCC），其局限性是可看到的色谱峰较少，分离效果差，分离时间长；而高速逆流色谱在分离花青素类物质时，由于花青素的极性较大故分离体系中需要添加甲基叔丁基醚和正丁醇，这两种高极性的试剂在后续浓缩过程中很难除去，即使能够除去也需要高温，这将使花青素受到损失。再则高速逆流色谱为一个开放的分离系统，其中的化学试剂尤其是甲基叔丁基醚很容易挥发出来对操作人员造成危害，并易污染环境。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种分离效果好、耗时短、成本低的从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，包括以下步骤：
⑴原料预处理：将黑果枸杞果实挑选去杂，用水冲洗，洗去表面浮土，得到处理后的黑果枸杞果实；
⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液：将200 mL甲酸与9800 mL甲醇混合均匀即得；
⑶将所述步骤⑵所得的甲酸甲醇溶液加入到所述黑果枸杞果实中，在室温避光状态下按1 g：1 ~5mL的比例进行常温浸提，提取次数为1~3次，每次12~24 h，合并得到提取液；
⑷所述提取液用滤纸除去不溶物、蛋白质、多糖后，得到滤液，该滤液于旋转蒸发仪上在40~50℃进行真空蒸发浓缩至膏状，得到黑果枸杞花色苷浸膏，并回收甲醇；
⑸大孔吸附树脂的处理：将D-101大孔吸附树脂用体积浓度为95% 的甲醇浸泡 24 小时，然后用体积浓度为95% 的甲醇进行洗涤，再用去离子水清洗；将该大孔吸附树脂缓慢装入树脂柱中，再用去离子水冲洗至柱中颗粒干净，不再沉降为止，即得处理后的大孔吸附树脂；
⑹将所述黑果枸杞花色苷浸膏用体积浓度为2 %的甲酸复溶后上所述处理后的大孔吸附树脂；上样后先以4~6倍柱体积的蒸馏水冲柱，然后再以3~6倍柱体积的甲醇冲柱，将花色苷类化合物解吸附，收集流出液；
⑺所述流出液经减压浓缩后得到花色苷粗品，同时回收甲醇；
⑻将所述花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中，在柱温为25~40℃、流速为15~25 mL/min、进样量为200~600 mg、检测波长为525nm的条件下进行半制备色谱分离，根据出峰时间依次收集纯度较低的单体矮牵牛素-3,5-O-diglucosides, 矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides；然后采用高效液相色谱系统在柱温为25~40℃、流速为0.6~1.0 mL/min、进样量为10 ul、检测波长为525nm的条件下进行检测，当样品纯度低于90%时，再次采用高效半制备色谱柱进行二次分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，所述花色苷单体于旋转蒸发仪上依次经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品。
所述步骤⑺和步骤⑻中减压浓缩的条件均是指40~50℃水浴，转速45~55 r.p.m，真空泵压力为0.06~0.08MPa。
所述步骤⑻中真空冷冻干燥的条件是指冷肼温度为-45~-55 ℃，真空度为10~15 Pa。
所述步骤⑻中高效液相色谱分离的条件是指流动相分别为A相：A：体积浓度为10%的甲酸溶液中含有体积浓度为0.1%的三氟乙酸，B相：含有体积浓度为15%的甲醇的乙腈溶液；梯度洗脱程序为：0~30 min，3 % ~ 11.5 % B相，线性梯度；30~40 min，11.5 %B相，等度洗脱；40~60 min，11.5 % ~ 15.5 % B相，线性梯度；60~70 min，15.5 % ~16 % B相，线性梯度；70~80 min，16 % ~ 23 % B相，线性梯度；80~100 min，23 %~ 3 % B相，线性梯度。
所述步骤⑻中半制备色谱分离的条件是指流动相分别为A相：含有体积浓度为50 %的乙腈的甲醇，B相：体积浓度为5 %甲酸的水溶液；一次纯化程序为：0~25 min，85 % ~ 65 %A相，线性梯度；25~35 min，65 % ~63 %A相，线性洗脱；35~50 min，63 %~55 %A相，线性洗脱；50~70 min，55 % ~85 %A相，线性洗脱；二次纯化程序为：流动相分别为A相：50 %甲醇水溶液，B相：5 %甲酸溶液，进行等度洗脱。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明采用高效半制备色谱来分离制备花色苷单体。由于高速逆流色谱的检测器为UV检测器，而高效半制备色谱的检测器为UV-Vis检测器，花青素的最大吸收波长在可见光区(525 nm左右)，因此，一些含量相对较少的花青素的色谱峰在高速逆流上没有被检测到，但在高效半制备色谱上却可以检测到，有效提高了分离效果，所得到的花色苷单体纯度达到了97%以上（参见图2、图3），并且可大量制备。
2、由于高速逆流色谱制备一次样品，从泵入固定相到分离结束，耗时往往较长，有时长达数小时，而本发明采用高效半制备色谱则只需要几十分钟，大大缩短了分析时间，一次分离得到的样品含量高。由图1可知，高效半制备色谱在60min内即实现了对黑果枸杞两种花色苷单体的分离制备，分离时间短且分离效果好。
3、本发明在甲醇中加入甲酸，目的是维持一个酸性环境，使花青素处于烊盐离子状态以维持花色苷的结构，防止花色苷降解。
4、本发明所用试剂无毒，成本低、安全且操作简便，所得产品可在食品、化妆品及药品行业得到逐步应用。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明高效半制备色谱分离黑果枸杞花色苷图。
其中L1为矮牵牛素-3,5-O-diglucosides，L2为矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides）。
图2为本发明矮牵牛素-3,5-O-diglucosides的液相图谱。
图3为本发明矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides的液相图谱。
具体实施方式
实施例1 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，包括以下步骤：
⑴原料预处理：将黑果枸杞果实挑选去杂，用水冲洗，洗去表面浮土，得到处理后的黑果枸杞果实。
⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液：将200 mL甲酸与9800 mL甲醇混合均匀即得。
⑶将步骤⑵所得的甲酸甲醇溶液加入到所述黑果枸杞果实中，在室温避光状态下按1 g：1 mL的比例进行常温浸提，提取次数为1次，每次12 h，合并得到提取液。
⑷提取液用滤纸除去不溶物、蛋白质、多糖后，得到滤液，该滤液于旋转蒸发仪上在40℃进行真空蒸发浓缩至膏状，得到黑果枸杞花色苷浸膏，并回收甲醇。
⑸大孔吸附树脂的处理：将D-101大孔吸附树脂用体积浓度为95% 的甲醇浸泡 24 小时，然后用体积浓度为95% 的甲醇进行洗涤，再用去离子水清洗；将该大孔吸附树脂缓慢装入树脂柱中，再用去离子水冲洗至柱中颗粒干净，不再沉降为止，即得处理后的大孔吸附树脂。
⑹将黑果枸杞花色苷浸膏用体积浓度为2 %的甲酸复溶后上处理后的大孔吸附树脂；上样后先以4倍柱体积的蒸馏水冲柱，然后再以3倍柱体积的甲醇冲柱，将花色苷类化合物解吸附，收集流出液。
⑺流出液在40℃水浴、转速45 r.p.m、真空泵压力为0.06MPa的条件下经减压浓缩后得到花色苷粗品，同时回收甲醇。
⑻将花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中，在柱温为25℃、流速为15 mL/min、进样量为200mg、检测波长为525nm的条件下进行半制备色谱分离，根据出峰时间依次收集纯度较低的单体矮牵牛素-3,5-O-diglucosides, 矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides；然后采用高效液相色谱系统在柱温为25℃、流速为0.6 mL/min、进样量为10 ul、检测波长为525nm的条件下进行检测，当样品纯度低于90%时，再次采用高效半制备色谱柱进行二次分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，花色苷单体于旋转蒸发仪上依次经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品。
其中：减压浓缩的条件是指40℃水浴，转速45 r.p.m，真空泵压力为0.06MPa。
真空冷冻干燥的条件是指冷肼温度为-45 ℃，真空度为10 Pa。
高效液相色谱分离的条件是指流动相分别为A相：A：体积浓度为10%的甲酸溶液中含有体积浓度为0.1%的三氟乙酸，B相：含有体积浓度为15%的甲醇的乙腈溶液；梯度洗脱程序为：0~30 min，3 % ~ 11.5 % B相，线性梯度；30~40 min，11.5 %B相，等度洗脱；40~60 min，11.5 % ~ 15.5 % B相，线性梯度；60~70 min，15.5 % ~16 % B相，线性梯度；70~80 min，16 % ~ 23 % B相，线性梯度；80~100 min，23 %~ 3 % B相，线性梯度。
半制备色谱分离的条件是指流动相分别为A相：含有体积浓度为50 %的乙腈的甲醇，B相：体积浓度为5 %甲酸的水溶液；一次纯化程序为：0~25 min，85 % ~ 65 %A相，线性梯度；25~35 min，65 % ~63 %A相，线性洗脱；35~50 min，63 %~55 %A相，线性洗脱；50~70 min，55 % ~85 %A相，线性洗脱；二次纯化程序为：流动相分别为A相：50 %甲醇水溶液，B相：5 %甲酸溶液，进行等度洗脱。
实施例2 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，包括以下步骤：
⑴原料预处理同实施例1。
⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液同实施例1。
⑶将步骤⑵所得的甲酸甲醇溶液加入到所述黑果枸杞果实中，在室温避光状态下按1 g：5mL的比例进行常温浸提，提取次数为3次，每次24 h，合并得到提取液。
⑷提取液用滤纸除去不溶物、蛋白质、多糖后，得到滤液，该滤液于旋转蒸发仪上在50℃进行真空蒸发浓缩至膏状，得到黑果枸杞花色苷浸膏，并回收甲醇。
⑸大孔吸附树脂的处理同实施例1。
⑹将黑果枸杞花色苷浸膏用体积浓度为2 %的甲酸复溶后上处理后的大孔吸附树脂；上样后先以6倍柱体积的蒸馏水冲柱，然后再以6倍柱体积的甲醇冲柱，将花色苷类化合物解吸附，收集流出液。
⑺流出液在50℃水浴、转速55 r.p.m、真空泵压力为0.08MPa的条件下经减压浓缩后得到花色苷粗品，同时回收甲醇。
⑻将花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中，在柱温为40℃、流速为25 mL/min、进样量为400 mg、检测波长为525nm的条件下进行半制备色谱分离，根据出峰时间依次收集纯度较低的单体矮牵牛素-3,5-O-diglucosides, 矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides；然后采用高效液相色谱系统在柱温为40℃、流速为1.0 mL/min、进样量为10 ul、检测波长为525nm的条件下进行检测，当样品纯度低于90%时，再次采用高效半制备色谱柱进行二次分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，花色苷单体于旋转蒸发仪上依次经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品。
其中：减压浓缩的条件是指50℃水浴，转速55 r.p.m，真空泵压力为0.08MPa。
真空冷冻干燥的条件是指冷肼温度为-55 ℃，真空度为15 Pa。
高效液相色谱分离的条件同实施例1。
半制备色谱分离的条件同实施例1。
实施例3 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，包括以下步骤：
⑴原料预处理同实施例1。
⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液同实施例1。
⑶将步骤⑵所得的甲酸甲醇溶液加入到所述黑果枸杞果实中，在室温避光状态下按1 g：3mL的比例进行常温浸提，提取次数为2次，每次18 h，合并得到提取液。
⑷提取液用滤纸除去不溶物、蛋白质、多糖后，得到滤液，该滤液于旋转蒸发仪上在45℃进行真空蒸发浓缩至膏状，得到黑果枸杞花色苷浸膏，并回收甲醇。
⑸大孔吸附树脂的处理同实施例1。
⑹将黑果枸杞花色苷浸膏用体积浓度为2 %的甲酸复溶后上处理后的大孔吸附树脂；上样后先以5倍柱体积的蒸馏水冲柱，然后再以5倍柱体积的甲醇冲柱，将花色苷类化合物解吸附，收集流出液。
⑺流出液在45℃水浴、转速50 r.p.m、真空泵压力为0.07MPa的条件下经减压浓缩后得到花色苷粗品，同时回收甲醇。
⑻将花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中，在柱温为35℃、流速为20 mL/min、进样量为600 mg、检测波长为525nm的条件下进行半制备色谱分离，根据出峰时间依次收集纯度较低的单体矮牵牛素-3,5-O-diglucosides, 矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides；然后采用高效液相色谱系统在柱温为35℃、流速为0.8 mL/min、进样量为10 ul、检测波长为525nm的条件下进行检测，当样品纯度低于90%时，再次采用高效半制备色谱柱进行二次分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，花色苷单体于旋转蒸发仪上依次经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品。
其中：减压浓缩的条件是指45℃水浴，转速50 r.p.m，真空泵压力为0.07MPa。
真空冷冻干燥的条件是指冷肼温度为-50 ℃，真空度为12 Pa。
高效液相色谱分离的条件同实施例1。
半制备色谱分离的条件同实施例1。
上述实施例1~3中，冷冻干燥设备为LGJ-10B冷冻干燥机；大孔树脂为D-101来自于南开大学化工厂；甲醇、甲酸和乙腈溶液均为色谱纯，均来自于山东济宁化工厂。
高效液相色谱系统：HPLC/DAD系统为Dionex系统(Sunnyvale，CA，USA)，配有P680 HPLC泵；UltiMate 3000自动进样器；TCC-100柱温箱；Dionex PDA 100检测器。色谱柱为C18 ODS 80 Ts QA (150×4.6 mm，5 um i.d，Tosoh，Tokyo，Japan)，保护柱为C18柱(10×4.6 mm，5 um Kromasil C18)。
高效半制备色谱系统：半制备色谱系统为SHIMADZU LC-8A系统，色谱柱为shim-pack PRC-ODS (L) 制备色谱柱，检测器为UV-Vis检测器。
Claims (3)
1.一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，包括以下步骤：
⑴原料预处理：将黑果枸杞果实挑选去杂，用水冲洗，洗去表面浮土，得到处理后的黑果枸杞果实；
⑵配制体积浓度为2%甲酸甲醇溶液：将200 mL甲酸与9800 mL甲醇混合均匀即得；
⑶将所述步骤⑵所得的甲酸甲醇溶液加入到所述黑果枸杞果实中，在室温避光状态下按1 g：1 ~5mL的比例进行常温浸提，提取次数为1~3次，每次12~24 h，合并得到提取液；
⑷所述提取液用滤纸除去不溶物、蛋白质、多糖后，得到滤液，该滤液于旋转蒸发仪上在40~50℃进行真空蒸发浓缩至膏状，得到黑果枸杞花色苷浸膏，并回收甲醇；
⑸大孔吸附树脂的处理：将D-101大孔吸附树脂用体积浓度为95% 的甲醇浸泡 24 小时，然后用体积浓度为95% 的甲醇进行洗涤，再用去离子水清洗；将该大孔吸附树脂缓慢装入树脂柱中，再用去离子水冲洗至柱中颗粒干净，不再沉降为止，即得处理后的大孔吸附树脂；
⑹将所述黑果枸杞花色苷浸膏用体积浓度为2 %的甲酸复溶后上所述处理后的大孔吸附树脂；上样后先以4~6倍柱体积的蒸馏水冲柱，然后再以3~6倍柱体积的甲醇冲柱，将花色苷类化合物解吸附，收集流出液；
⑺所述流出液经减压浓缩后得到花色苷粗品，同时回收甲醇；
⑻将所述花色苷粗品注入高效半制备色谱柱中，在柱温为25~40℃、流速为15~25 mL/min、进样量为200~600 mg、检测波长为525nm的条件下进行半制备色谱分离，根据出峰时间依次收集纯度较低的单体矮牵牛素-3,5-O-diglucosides, 矮牵牛-3-O-rutinoside (trans-p-coumaroyl)-5-O-glucosides；然后采用高效液相色谱系统在柱温为25~40℃、流速为0.6~1.0 mL/min、进样量为10 ul、检测波长为525nm的条件下进行检测，当样品纯度低于90%时，再次采用高效半制备色谱柱进行二次分离，即得纯度≥90%的花色苷单体；最后，所述花色苷单体于旋转蒸发仪上依次经减压浓缩、真空冷冻干燥至恒重，即得花色苷单体成品；所述高效液相色谱分离的条件是指流动相分别为A相：A：体积浓度为10%的甲酸溶液中含有体积浓度为0.1%的三氟乙酸，B相：含有体积浓度为15%的甲醇的乙腈溶液；梯度洗脱程序为：0~30 min，3 % ~ 11.5 % B相，线性梯度；30~40 min，11.5 %B相，等度洗脱；40~60 min，11.5 % ~ 15.5 % B相，线性梯度；60~70 min，15.5 % ~16 % B相，线性梯度；70~80 min，16 % ~ 23 % B相，线性梯度；80~100 min，23 %~ 3 % B相，线性梯度；所述半制备色谱分离的条件是指流动相分别为A相：含有体积浓度为50 %的乙腈的甲醇，B相：体积浓度为5 %甲酸的水溶液；一次纯化程序为：0~25 min，85 % ~ 65 %A相，线性梯度；25~35 min，65 % ~63 %A相，线性洗脱；35~50 min，63 %~55 %A相，线性洗脱；50~70 min，55 % ~85 %A相，线性洗脱；二次纯化程序为：流动相分别为A相：50 %甲醇水溶液，B相：5 %甲酸溶液，进行等度洗脱。
2.如权利要求1所述的一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，其特征在于：所述步骤⑺和步骤⑻中减压浓缩的条件均是指40~50℃水浴，转速45~55 r.p.m，真空泵压力为0.06~0.08MPa。
3.如权利要求1所述的一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法，其特征在于：所述步骤⑻中真空冷冻干燥的条件是指冷肼温度为-45~-55 ℃，真空度为10~15 Pa。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310658409.8A CN103626814B (zh) | 2013-12-09 | 2013-12-09 | 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310658409.8A CN103626814B (zh) | 2013-12-09 | 2013-12-09 | 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103626814A CN103626814A (zh) | 2014-03-12 |
| CN103626814B true CN103626814B (zh) | 2015-09-30 |
Family
ID=50208292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310658409.8A Active CN103626814B (zh) | 2013-12-09 | 2013-12-09 | 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103626814B (zh) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104513218B (zh) * | 2014-10-17 | 2017-08-25 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种高速逆流色谱分离黑果枸杞中矮牵牛素的方法 |
| CN104961783B (zh) * | 2015-04-17 | 2018-07-10 | 浙江惠松制药有限公司 | 一种有效提取花青素和花色苷的方法 |
| CN106198172B (zh) * | 2015-04-30 | 2019-02-15 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种黑果枸杞中花色苷类化合物的选择性富集方法 |
| CN106188180A (zh) * | 2015-04-30 | 2016-12-07 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种黑果枸杞中花色苷类化合物异构体的分离纯化方法 |
| CN104910016B (zh) * | 2015-05-27 | 2016-08-24 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种黑果枸杞中硬质酰基甘油的制备方法及其应用 |
| CN105198852A (zh) * | 2015-10-09 | 2015-12-30 | 青海泰柏特生物科技有限公司 | 一种从黑果枸杞中制备矮牵牛素的方法 |
| CN105273020A (zh) * | 2015-10-10 | 2016-01-27 | 南京农业大学 | 一种以黑果枸杞为原料制备矮牵牛素-3-o-芸香糖(反式-香豆酰基)-5-o-葡萄糖苷的方法 |
| CN106566277A (zh) * | 2016-03-04 | 2017-04-19 | 湖北师范学院 | 一种黑金刚土豆花青苷单体的制备方法 |
| CN107118244B (zh) * | 2017-04-28 | 2019-12-13 | 安徽拜森生物科技有限公司 | 一种花青苷标准品的制备方法 |
| CN108497378A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-09-07 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种黑果枸杞速溶粉及其制备方法和用途 |
| CN108516999B (zh) * | 2018-05-31 | 2020-01-31 | 浙江大学 | 一种分离制备矮牵牛素-3-o-半乳糖苷的方法 |
| CN108409806B (zh) * | 2018-05-31 | 2020-02-21 | 浙江大学 | 一种分离制备矮牵牛素-3-o-葡萄糖苷的方法 |
| CN108517000B (zh) * | 2018-05-31 | 2020-05-08 | 浙江大学 | 一种分离制备矮牵牛素-3-o-阿拉伯糖苷的方法 |
| CN108409703B (zh) * | 2018-06-07 | 2023-02-28 | 中国农业大学 | 一种模拟移动床分离具有延缓衰老作用的花色苷的方法 |
| CN110028536A (zh) * | 2019-01-28 | 2019-07-19 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种黑果枸杞花色苷单体prg的制备方法及其应用 |
| CN109942651B (zh) * | 2019-03-22 | 2021-02-12 | 浙江大学 | 从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法 |
| CN110540562B (zh) * | 2019-09-04 | 2022-11-04 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 黑果枸杞花色苷在具有美白功效的化妆品中的应用 |
| CN111035694A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-04-21 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种延长花青素半衰期的方法 |
| CN111035693A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-04-21 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种具有良好稳定性的花青素类组合物 |
| CN113754705A (zh) * | 2021-04-25 | 2021-12-07 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 从黑果枸杞中分离制备两种矮牵牛素类化合物的方法 |
| CN114249776B (zh) * | 2021-11-12 | 2023-10-17 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种香豆素衍生物化合物ⅱ、提取方法及其用途 |
| CN114716493A (zh) * | 2022-04-24 | 2022-07-08 | 宁夏农林科学院枸杞科学研究所 | 一种同时分离制备黑果枸杞中2个矮牵牛素类花色苷的方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50103526A (zh) * | 1974-01-21 | 1975-08-15 | ||
| CN1686421A (zh) * | 2005-04-26 | 2005-10-26 | 陶燕铎 | 黑果枸杞植物果实提取物及其制备方法和应用 |
| CN101912480A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-12-15 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种黑果枸杞原花青素提取物的制备方法 |
| CN101982192A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-03-02 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 黑果枸杞原花青素产品及其制备方法 |
| CN101991709A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-03-30 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 抗氧化黑果枸杞提取物制备方法 |
| CN102060833A (zh) * | 2010-11-29 | 2011-05-18 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 从黑果枸杞果实中提取花色苷的方法 |
| CN103230473A (zh) * | 2013-02-28 | 2013-08-07 | 上海基赛生物医药科技有限公司 | 黑枸杞有效提取物、提取方法以及提取物应用 |
| CN103340983A (zh) * | 2013-07-02 | 2013-10-09 | 青海玉辰堂生物科技有限公司 | 黑果枸杞果实提取物及制备方法和应用 |
-
2013
- 2013-12-09 CN CN201310658409.8A patent/CN103626814B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50103526A (zh) * | 1974-01-21 | 1975-08-15 | ||
| CN1686421A (zh) * | 2005-04-26 | 2005-10-26 | 陶燕铎 | 黑果枸杞植物果实提取物及其制备方法和应用 |
| CN101912480A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-12-15 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种黑果枸杞原花青素提取物的制备方法 |
| CN101982192A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-03-02 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 黑果枸杞原花青素产品及其制备方法 |
| CN101991709A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-03-30 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 抗氧化黑果枸杞提取物制备方法 |
| CN102060833A (zh) * | 2010-11-29 | 2011-05-18 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 从黑果枸杞果实中提取花色苷的方法 |
| CN103230473A (zh) * | 2013-02-28 | 2013-08-07 | 上海基赛生物医药科技有限公司 | 黑枸杞有效提取物、提取方法以及提取物应用 |
| CN103340983A (zh) * | 2013-07-02 | 2013-10-09 | 青海玉辰堂生物科技有限公司 | 黑果枸杞果实提取物及制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 紫薯花色苷的提取纯化和组分分析及稳定性研究;刘艳杰;《上海应用技术学院 硕士学位论文》;20130415;全文 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103626814A (zh) | 2014-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103626814B (zh) | 一种从黑果枸杞果实中分离制备花色苷单体的方法 | |
| CN101912480B (zh) | 一种黑果枸杞原花青素提取物的制备方法 | |
| CN103467540B (zh) | 一种从红景天中提取红景天苷的方法 | |
| CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
| CN104086614A (zh) | 一种适用于工业生产的罗汉果提取物的制备方法 | |
| CN101773593A (zh) | 一种甘薯叶抗氧化活性提取物的制备方法 | |
| CN101830882A (zh) | 一种从茶叶同时制备七种儿茶素单体的方法 | |
| CN105061526A (zh) | 一种高纯度甜茶苷的提取方法 | |
| CN104892687B (zh) | 高速逆流色谱分离纯化十大功劳叶中单体化合物的方法 | |
| CN102786563A (zh) | 从大黄中分离三种二苯乙烯苷类单体化合物的制备方法 | |
| CN103601771B (zh) | 一种从白刺果实中分离制备花色苷单体的方法 | |
| CN110638870A (zh) | 一种从荷叶中联产多种活性物质的方法 | |
| CN104513218B (zh) | 一种高速逆流色谱分离黑果枸杞中矮牵牛素的方法 | |
| CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
| CN110433190B (zh) | 一种从越橘中分离提取有效成分的方法 | |
| CN109293509B (zh) | 一种从竹叶提取物中制备高纯度绿原酸的方法 | |
| CN105273020A (zh) | 一种以黑果枸杞为原料制备矮牵牛素-3-o-芸香糖(反式-香豆酰基)-5-o-葡萄糖苷的方法 | |
| CN105213441A (zh) | 一种同时制备甜茶甙和甜茶总多酚的工艺 | |
| CN107098942A (zh) | 一种亚临界水萃取萝卜叶中山奈苷的方法 | |
| CN104892717B (zh) | 一种罗汉果甜苷v的工业级制备液相色谱分离方法 | |
| CN109021046A (zh) | 一种从罗汉果茎叶中同时提取槲皮苷和山萘苷的方法 | |
| CN105503981B (zh) | 从紫甘蓝中提取紫甘蓝花青素的方法 | |
| CN108101923B (zh) | 一种光甘草定单体的分离提纯方法 | |
| CN105434539A (zh) | 一种荷叶黄酮的组合物 | |
| CN102702217B (zh) | 以五倍子生产单宁酸的废弃物为原料制备鞣花酸高纯品的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20140312 Assignee: Qinghai zangyuan Yutu Biotechnology Co.,Ltd. Assignor: Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences Contract record no.: X2022630000001 Denomination of invention: A kind of method for separating and preparing anthocyanin monomer from black fruit Lycium barbarum fruit Granted publication date: 20150930 License type: Exclusive License Record date: 20220803 |