CN103547555A - 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及作为有机电子材料、医药农药、特别是液晶显示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物。本发明所要解决的课题是提供同时具有比较大的Δε、比较高的T→i、低粘度（η）和与其他液晶化合物的高混合性的化合物，并且提供以该化合物为构成成分的液晶组合物。本申请发明提供具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明涉及作为有机电子材料、医药农药、特别是液晶显示元件用材料有用的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物。
背景技术
液晶显示元件用于以时钟、计算器为代表的各种测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、计算机、电视机、时钟、广告显示板等。作为液晶显示方式，其代表性的方式中有TN（扭曲向列）型、STN（超扭曲向列）型、使用TFT（薄膜晶体管）的垂直取向型、IPS（平面转换）型等。这些液晶显示元件所用的液晶组合物要求对水分、空气、热、光等外在要因稳定，此外，在以室温为中心的尽可能宽的温度范围内显示液晶相（向列相、近晶相和蓝相等），为低粘性，并且驱动电压低。进一步，为了结合各显示元件而使介电常数各向异性（Δε）和折射率各向异性（Δn）等为最佳值，选择数种至数十种化合物而构成液晶组合物。
在TN型、STN型或IPS型等水平取向型显示器中使用Δε为正的液晶组合物。此外，还报道了使Δε为正的液晶组合物在无外加电压时垂直地取向、通过施加横向电场来进行显示的驱动方式，Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面，要求在全部驱动方式中改善响应速度，为了解决该课题，需要比现有更低粘度的液晶组合物。为了获得低粘度的液晶组合物，降低构成液晶组合物的各极性化合物本身的粘度是有效的。此外，在将液晶组合物作为显示元件等来使用时，要求在宽的温度范围内显示稳定的液晶相。为了在宽的温度范围内维持液晶相，要求构成液晶组合物的各成分具有与其他成分的高混合性和高透明点（T→i）。
已知，为了获得具有高T→i的化合物，一般优选导入3个以上的1,4-亚环己基、1,4-亚苯基等环结构。另一方面，为了获得粘度低的化合物，优选为多个环结构不通过连接基团地直接结合的化合物、所谓的称为直环系的化合物。可是，具有3个以上环结构的具有正的Δε的直环系化合物整体而言结晶性高、往往缺乏向液晶组合物的混合性。为了改善这种问题，研究了导入各种连接基团的化合物。已经清楚，通过导入连接基团，粘度或多或少上升，但能够改善向液晶组合物的混合性（专利文献1～8）。可是，具有-CH2O-基作为连接基团的化合物虽然化学稳定性高、也显示向液晶组合物的高溶解性，但存在粘度高且T→i显著降低的难题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-101599
专利文献2：日本特表平2-501311
专利文献3：日本特开平9-157202
专利文献4：日本特表2005-517079
专利文献5：日本特开平2-233626
专利文献6：日本特表平4-501575
专利文献7：日本特表平6-504032
专利文献8：WO98/23564
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题是提供同时具有比较大的Δε、比较高的T→i、低粘度（η）和与其他液晶化合物的高混合性的化合物，并且提供以该化合物为构成成分的液晶组合物和液晶显示元件。
用于解决课题的方法
为了解决前述课题，本申请发明人等进行了各种化合物的研究，结果发现，具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物能够有效地解决课题，从而完成了本申请发明。
本申请发明提供通式（1）所表示的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件：
（式中，R表示碳原子数1至15的烷基或碳原子数2至15的烯基，这些基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取代，
A1和A2各自独立地为选自由以下所组成的组的基团：
（a）1,4-亚环己基（该基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可以被-O-或-S-取代），
（b）1,4-亚苯基（该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上-CH＝可以被-N＝取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代），
（c）萘-2,6-二烯基（该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代）；
Z1和Z2各自独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
W表示氟原子、氯原子、氰基、-CF3、-OCH2F、-OCHF2或-OCF3，
m和n各自独立地表示0、1或2，m＋n为0、1或2，A1、A2、Z1和/或Z2在存在多个的情况下可以相同也可以不同。）。
发明效果
根据本发明所提供的通式（1）所表示的新型液晶化合物，在工业上也能够容易地制造，得到的通式（1）所表示的化合物同时具有比较大的Δε、比较高的T→i、低粘度和向液晶组合物的高溶解性。
因此，通过使用通式（1）所表示的化合物作为液晶组合物的成分，可以获得低粘度、在宽的温度范围内显示液晶相的液晶组合物。因此，作为要求高速响应的液晶显示元件用的液晶组合物的组成成分是非常有用的。
具体实施方式
为了降低粘度，通式（1）中，R优选为碳原子数1～8的烷基或碳原子数2～8的烯基，特别优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基。此外，优选为直链状。
关于A1和A2，为了降低粘度，各自独立地优选为反式-1,4-亚环己基或无取代的1,4-亚苯基，优选为反式-1,4-亚环己基，为了使Δε大，优选为
进一步优选为
为了提高液晶相上限温度，优选为反式-1,4-亚环己基或无取代的1,4-亚苯基。
为了降低粘度，Z1和Z2各自独立地优选为-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，进一步优选为-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或单键。
Y1表示氢原子、氟原子或氯原子，为了降低粘度，优选为氢原子或氟原子，为了使Δε大，优选为氟原子。
为了降低粘度，Y2和Y3各自独立地优选为氢原子，为了使Δε大，优选至少1个为氟原子，优选2个均为氟原子。
为了使Δε大，W优选为氟原子、氰基、-CF3或-OCF3，为了降低粘度，优选为氟原子。
为了获得Δε、T→i和粘度的平衡，优选Y2、Y3和W为氟原子或W为-OCF3基且Y2和Y3均为氢原子，在重视Δε的情况下，优选Y2、Y3和W为氟原子，在重视T→i和粘度的情况下，优选W为-OCF3基且Y2和Y3均为氢原子。
关于m，在重视η的情况下，优选为0或1，在重视T→i的情况下，优选为1或2。关于n，在重视η的情况下，优选为0或1，在重视T→i的情况下，优选为1或2。关于m＋n，在重视η的情况下，优选为0或1，在重视T→i的情况下，优选为1或2，在重视η和T→i的平衡的情况下，优选为1或2，特别优选m为1或2且n为0。为了抑制制成液晶组合物时的析出，优选m为0且n为1或2。
在m表示2的情况下，A1和Z1分别存在2个，在这种情况下，2个A1可以相同也可以不同，2个Z1可以相同也可以不同。
在n表示2的情况下，A2和Z2分别存在2个，在这种情况下，2个A2可以相同也可以不同，2个Z2可以相同也可以不同。
这里，通式（1）所表示的化合物中，不会成为杂原子彼此直接结合的结构。
将优选的化合物的具体例子示于下方，但本发明不限定于此。在通式（1）中，优选以下的通式所表示的各化合物：通式（1-1）～通式（1-54）、通式（2-1）～通式（2-18）、通式（3-1）～通式（3-18）、通式（4-1）～通式（4-18）、通式（5-1）～通式（5-18）、通式（6-1）～通式（6-18）、通式（7-1）～通式（7-18）、通式（8-1）～通式（8-18）、通式（9-1）～通式（9-18）、通式（10-1）～通式（10-18）、通式（11-1）～通式（11-18）和通式（12-1）～通式（12-18）。
（式中，R各自独立地表示碳原子数1～12的烷基、碳原子数2～12的烯基、碳原子数1～12的烷氧基或碳原子数2～12的烯氧基。）
由于如果本发明的液晶组合物中通式（1）所表示的化合物的含量少，则其效果不会体现，因此，组合物中，作为下限值，优选含有1质量%（以下组合物中的%表示质量%。）以上，优选含有2%以上，进一步优选含有5%以上。此外，由于如果含量多，则会引起析出等问题，因此优选含有50%以下作为上限值，更优选含有30%以下，进一步优选含有20%以下，特别优选含有10%以下。通式（1）所表示的化合物可以仅使用1种，也可以同时使用2种以上的化合物。
为了调整液晶组合物的物性值，也可以使用通式（1）所表示的化合物以外的化合物，除了具有液晶相的化合物以外，还可以根据需要添加不具有液晶相的化合物。
这样，作为能够与通式（1）所表示的化合物混合而使用的化合物的优选代表例，在本发明提供的组合物中，含有至少1种通式（1）所表示的化合物作为其第一成分，特别优选含有来自以下的第二至第四成分的至少1种作为其他成分。
即，第二成分为所谓的氟系（卤系）p型液晶化合物，可以列举以下的通式（A1）～（A3）所表示的化合物。
上式中，Rb表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有分支，还可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代；优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。此外，在由于分支产生了不对称碳原子的情况下，作为化合物，可以为光学活性也可以为消旋体。
环A、环B和环C各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的四氢化萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二氧六环-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，优选为反式-1,4-亚环己基、反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被氟原子取代的萘-2,6-二基或可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别在环B为反式-1,4-亚环己基或反式十氢化萘-反式-2,6-二基的情况下，环A优选为反式-1,4-亚环己基，在环C为反式-1,4-亚环己基或反式十氢化萘-反式-2,6-二基的情况下，环B和环A优选为反式-1,4-亚环己基。此外，（A3）中环A优选为反式-1,4-亚环己基。
La、Lb和Lc为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选为单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选为单键或亚乙基。此外，优选（A2）中其至少1个、（A3）中其至少2个表示单键。
环Z为芳香环，表示以下的通式（La）～（Lc）中的任一个。
式中，Ya～Yj各自独立地表示氢原子或氟原子，（La）中，优选Ya和Yb的至少1个为氟原子，（Lb）中，优选Yd～Yf的至少1个为氟原子，进一步特别优选Yd为氟原子，（Lc）中，优选Yh和Yi的至少1个为氟原子，进一步特别优选Yh为氟原子。
末端基团Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烷氧基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烷基、被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烯基或被2个以上氟原子取代的碳原子数2或3的烯氧基，优选为氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基，特别优选为氟原子。
第三成分为所谓的氰系p型液晶化合物，可以列举以下的通式（B1）～（B3）所表示的化合物。
上式中，Rc表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有分支，还可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代；优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、末端被碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～5的烷基。此外，在由于分支产生了不对称碳原子的情况下，作为化合物，可以为光学活性也可以为消旋体。
环D、环E和环F各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的四氢化萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二氧六环-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，优选为反式-1,4-亚环己基、反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被氟原子取代的萘-2,6-二基或可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚苯基。特别是在环E为反式-1,4-亚环己基或反式十氢化萘-反式-2,6-二基的情况下，环D优选为反式-1,4-亚环己基，在环F为反式-1,4-亚环己基或反式十氢化萘-反式-2,6-二基的情况下，环D和环E优选为反式-1,4-亚环己基。此外，（B3）中环D优选为反式-1,4-亚环己基。
Ld、Le和Lf为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH＝NN＝CH-，优选为单键、亚乙基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-，特别优选为单键、亚乙基或-COO-。此外，优选通式（B2）中其至少1个、通式（B3）中其至少2个表示单键。
Pb表示氰基。
环Y为芳香环，表示以下的通式（Ld）～（Lf）中的任一个。
式中，Yk～Yq各自独立地表示氢原子或氟原子，（Ld）中，优选Yk和Yl的至少1个为氟原子，（Le）中，优选Ym～Yo的至少1个为氟原子，进一步特别优选Ym为氟原子，（Lf）中，优选Yp和Yq的至少1个为氟原子，进一步特别优选Yp为氟原子。
第四成分为介电常数各向异性为0左右的、所谓的非极性液晶化合物，可以列举以下的通式（C1）～（C3）所表示的化合物。
上式中，Rd和Pe各自独立地表示碳原子数1～12的烷基，它们可以为直链状也可以具有分支，还可以具有3～6元环的环状结构，基团内存在的任意的-CH2-可以被-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，基团内存在的任意的氢原子可以被氟原子或三氟甲氧基取代；优选为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基、碳原子数4～7的直链状3-烯基、碳原子数1～3的直链状烷氧基或末端被碳原子数1～3烷氧基取代的碳原子数1～5的直链状烷基，进一步特别优选至少一方为碳原子数1～7的直链状烷基、碳原子数2～7的直链状1-烯基或碳原子数4～7的直链状3-烯基。
环G、环H、环I和环J各自独立地表示反式-1,4-亚环己基、反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢化萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二氧六环-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，各化合物中，反式十氢化萘-反式-2,6-二基、可以被1个以上的氟原子取代的萘-2,6-二基、可以被1～2个氟原子取代的四氢化萘-2,6-二基、可以被氟原子取代的1,4-亚环己烯基、1,3-二氧六环-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基优选为1个以内，其他环优选为反式-1,4-亚环己基或可以被1～2个氟原子或甲基取代的1,4-亚苯基。环G、环H、环I和环J中存在的氟原子数的合计优选为2个以下，优选为0或1个。
Lg、Lh和Li为连接基团，各自独立地表示单键、亚乙基（-CH2CH2-）、1,2-亚丙基（-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-）、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选为单键、亚乙基、1,4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝NN＝CH-，优选通式（C2）中其至少1个、通式（C3）中其至少2个表示单键。
这里，通式（C1）～（C3）所表示的化合物不包括通式（A1）～（A3）所表示的化合物和通式（B1）～（B3）所表示的化合物。
通式（A1）～（A3）所表示的化合物、通式（B1）～（B3）所表示的化合物和通式（C1）～（C3）所表示的化合物中，不会成为杂原子彼此直接结合的结构。
本发明中，通式（1）所表示的化合物可以通过以下的方式来制造。当然，本发明的宗旨和适用范围不受这些制造例的限制。
（制法1）
通过使通式（13）所表示的化合物与金属试剂或烷基金属进行反应成为有机金属试剂后，与N,N-二甲基甲酰胺反应，之后，进行水解，从而能够获得通式（14）所表示的苯甲醛衍生物。
（式中A2表示可以被一个以上的氟取代的1,4-亚苯基，Z2、n、Y2、Y3和W各自独立地表示与通式（1）相同的含义，X表示氯原子、溴原子或碘原子。）
（式中A2表示可以被一个以上的氟取代的1,4-亚苯基，Z2、n、Y2、Y3和W各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为溶剂，只要是使反应合适地进行的物质，则为任意的物质都没有关系，优选为四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。
作为配制有机金属试剂时的试剂，只要是使反应合适地进行的物质，则为任意的物质都没有关系，在使用金属试剂的情况下，优选为金属镁、金属锂或金属锌，在使用烷基金属试剂的情况下，优选为正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂。
作为配制有机金属试剂时的反应温度，只要是使反应合适地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选从-76℃至溶剂进行回流的程度。作为与二甲基甲酰胺进行反应时的反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-76℃至室温的温度，进一步优选为-40℃至10℃的温度。
此外，为了制造通式（14）中A2为1,4-亚环己基或2,6-二氧杂-1,4-亚环己基的化合物，可以通过下述方法进行：使将甲氧基甲基三苯基膦盐与碱进行反应而配制的磷内鎓盐与通式（15）所表示的化合物进行反应，用酸性水溶液进行水解。
（式中A2表示1,4-亚环己基或2,6-二氧杂-1,4-亚环己基，Z2、n、Y2、Y3和W各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为溶剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选为乙醚或四氢呋喃等醚系溶剂。
作为反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-40℃至室温的范围。
作为碱，优选氢化钠等金属氢化物、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇等的碱金属醇盐类、正丁基锂、仲丁基锂等烷基锂等。
然后，可以通过用还原剂对通式（14）所表示的化合物进行羰基还原，获得通式（16）所表示的甲醇衍生物。
（式中A2、Z2、n、Y2、Y3和W各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）
作为还原剂，优选为氢化铝锂、双(甲氧基乙氧基)二氢化铝锂等氢化铝锂类、四氢硼钠、四氢硼锂等硼氢化物类。
作为使用氢化铝锂类时的溶剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。作为使用硼氢化物类时的溶剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂或甲醇、乙醇等醇系溶剂，进一步优选添加少量的水。
作为反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为0℃至溶剂进行回流的温度。
然后，可以通过使通式（17）
（式中R、A1、Z1、m和Y1各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）所表示的化合物与碱进行反应衍生为苯基锂类后，与硼酸酯类进行反应，水解，用氧化剂进行氧化来获得通式（18）
（式中R、A1、Z1、m和Y1各自独立地表示与通式（1）相同的含义。）所表示的苯酚衍生物。
作为溶剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂。
作为衍生为苯基锂类时的反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-78℃至-10℃，进一步优选为-40℃至-20℃。作为与硼酸酯类进行反应时的反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-40℃至-10℃。作为氧化时的温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-10℃至40℃。
作为碱，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选为正丁基锂、仲丁基锂等烷基锂类或二异丙基氨基锂、二丁基氨基锂等氨基锂类。
作为硼酸酯类，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯。
作为氧化剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选过氧化氢、过甲酸、过乙酸或过苯甲酸。
然后，可以通过使通式（16）所表示的甲醇衍生物与通式（18）所表示的苯酚衍生物在三苯基膦、偶氮二羧酸酯类存在下进行缩合，从而获得通式（1）所表示的化合物。
作为溶剂，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选四氢呋喃、乙醚等醚系溶剂或二氯甲烷、氯仿等氯系溶剂。
作为反应温度，只要是使反应适当地进行的温度，则为任意的温度都没关系，优选为-20℃至室温。
作为所使用的偶氮二羧酸酯类，只要是使反应适当地进行的物质，则为任意的物质都没关系，优选偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯。
实施例
以下，列举实施例进一步对本发明进行详述，但本发明不限定于这些实施例。
这里，相转变温度的测定通过并用具备温度调节台的偏光显微镜和差示扫描量热计（DSC）来进行。
以下的实施例和比较例的组合物中“%”意思是“质量%”。
Tn-i表示向列相-各向同性相的转变温度。
化合物记载中使用下述的缩写。
THF：四氢呋喃
DMF：N,N-二甲基甲酰胺
DIAD：偶氮二甲酸二异丙酯
TPP：三苯基膦
PTSA：对甲苯磺酸 NBS：N-溴代琥珀酰亚胺
BPO：过氧化苯甲酰
Me：甲基，Pr：正丙基，Bu：正丁基
（实施例1）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷（1-1）的制造
（1-1）在氮气氛下，在6.34g镁和60mL THF的混合溶液中，将在50mLTHF中溶解有50g3,4,5-三氟溴苯的溶液以平缓地进行回流的速度滴入。滴入后在40℃搅拌1小时。在冰冷却下，将在60mL THF中溶解有34.64g DMF的溶液以内温不超过20℃的速度滴入，在室温下搅拌1小时。加入10%盐酸直至体系内变为酸性，在室温下搅拌1小时。加入己烷，分取有机层，用己烷从水层萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏除去溶剂，从而得到37.91g3,4,5-三氟苯甲醛。
（1-2）将37.91g3,4,5-三氟苯甲醛、10mL水溶解在50mL乙醇中并冰冷却，缓慢地加入2.69g四氢硼酸钠。在室温下搅拌2小时，加入10%盐酸直至体系内变为酸性，搅拌1小时。加入己烷，分取有机层，用己烷从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过减压蒸馏（3.9kPa，b.p.＝116～118℃）得到26.73g3,4,5-三氟苄醇（A）。
（1-3）在氮气氛下，在13.85g镁和55mL THF的混合溶液中，将在150mLTHF中溶解有100g3,5-二氟溴苯的溶液以平缓地进行回流的速度滴入。滴入后在40℃搅拌1小时，进行冰冷却。在冰冷却下，缓慢地滴入在130mL THF中溶解有64.59g三甲氧基硼烷的溶液后，在室温下搅拌1小时。加入10%盐酸直至体系内变为酸性，在室温下搅拌30分钟。分取有机层，用甲苯从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤有机层。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，从而得到71.65g3,5-二氟苯硼酸。
（1-4）在氮气氛下，将混合有90.33g4-丙基溴苯、2.62g四(三苯基膦)钯、240mL碳酸钾水溶液（2mol/L）和450mL THF的溶液加热至60℃，用30分钟加入71.65g3,5-二氟苯硼酸。在60℃搅拌3小时后，自然冷却，加入己烷进行分液，用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱进行精制，得到104.92g3,5-二氟-1-(4-丙基苯基)苯。
（1-5）在氮气氛下，将10.00g3,5-二氟-1-(4-丙基苯基)苯溶解在50mL THF中并冷却至-40℃，以内温不超过-35℃的速度加入30mL丁基锂（1.6mol/L、己烷溶液）。在-40℃搅拌1小时后，以内温不超过-35℃的速度加入5.37g三甲氧基硼烷，在-40℃搅拌1小时后，使内温上升至室温，加入10%盐酸直至体系内变为酸性。分取有机层，用甲苯从水层萃取后，合并有机层。将有机层冰冷却，加入11.71g15%过氧化氢水溶液，在室温下搅拌15小时。分取有机层后，用甲苯从水层萃取，合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。从乙醇进行再结晶，从而得到10.24g2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯酚。
（1-6）在氮气氛下，将10.24g由（1-5）所得到的2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯酚、6.69g由（1-2）所得到的3,4,5-三氟苄醇、12.44g三苯基膦在40mL THF中溶解并冷却至-20℃，将9.18g DIAD以内温不超过-10℃的速度滴入。在室温下搅拌1小时后，减压蒸馏除去溶剂。加入己烷使其悬浮，过滤三苯基膦。用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱精制后，从乙醇进行再结晶，从而得到11.58g(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：392[M＋]
相转变温度（℃）：Cr68.5Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.41（2H，d，J＝8.4Hz），7.25（2H，d，J＝8.0Hz），7.16-7.08（4H，m），5.10（2H，s），2.62（2H，t，J＝7.6Hz），1.72-1.63（2H，m），0.96（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例2）(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷（1-2）的制造
使用3,4-二氟溴苯代替实施例1所使用的3,4,5-三氟溴苯，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到9.14g(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：374[M＋]
（实施例3）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷（2-1）的制造
（3-1）在氮气氛下，在使10.03g镁悬浮于50mL THF中的溶液中，将150mLTHF中溶解有75.85g3,5-二氟溴苯的溶液以平缓地进行回流的速度加入，之后在40℃搅拌1小时。自然冷却至室温后，以内温不超过35℃的速度加入在120mL THF中溶解有60.62g4-丙基环己酮的溶液，在室温下搅拌2小时。加入10%盐酸直至体系内变为酸性，分取有机层。用甲苯从水层萃取，与先前的有机层合并，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，从而得到132g粗制1-(1-羟基-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯。
（3-2）在氮气氛下，将132g粗制1-(1-羟基-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯和2.99g对甲苯磺酸一水合物在250mL甲苯中溶解，一边将回流下所生成的水除去，一边搅拌2小时。自然冷却至室温后，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。接着，将得到的全部量溶解在280mL乙酸乙酯中，加入7.1g5%钯/碳，在氢气氛下在5MPa搅拌6小时。过滤分离钯催化剂后，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱进行精制。接着，使得到的全部量和3.39g叔丁氧基钾在350mL DMF中溶解，在室温下搅拌4小时。加入水及己烷进行分液，分取有机层。用己烷从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，蒸馏除去溶剂，减压蒸馏（206Pa、b.p.＝110～112℃），从而得到58.05g1-(反式-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯。
（3-3）以下的工序使用1-(反式-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯代替实施例1所使用的3,5-二氟-1-(4-丙基苯基)苯，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到12.51g(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]。
MS m/z：398[M＋]
相转变温度（℃）Cr Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.08（2H，d，J＝6.8Hz），6.75（2H，d，J＝9.6Hz），5.03（2H，s），2.41-2.35（1H，m），1.87-1.83（4H，m），1.39-1.17（7H，m），1.07-0.93（2H，m），0.90（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例4）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-[4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯氧基]甲烷（6-1）的制造
（4-1）使用4-(反式-4-丙基环己基)溴苯代替实施例1所使用的4-丙基溴苯，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到9.14gα-[4-(4-(4-丙基环己基)苯基)-2,6-二氟苯氧基]-3,4,5-三氟甲苯。
MS m/z：474[M＋]
相转变温度（℃）：Cr83.4N146.2Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.42（2H，d，J＝8.4Hz），7.28（2H，d，J＝8.0Hz），7.15-7.09（4H，m），5.10（2H，s），2.54-2.46（1H，m），1.90（4H，t，J＝11.2Hz），1.52-1.38（2H，m），1.37-1.26（3H，m），1.24-1.19（2H，m），1.12-1.01（2H，m），0.91（3H，t，J＝6.8Hz）
（实施例5）(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-[4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯氧基]甲烷（6-2）的制造
（5-1）使用3,4-二氟苄醇（B）代替实施例4所使用的3,4,5-三氟苄醇（A），除此以外，通过与实施例4同样的方法，得到8.52gα-[4-(4-(4-丙基环己基)苯基)-2,6-二氟苯氧基]-3,4-二氟甲苯。
MS m/z：456[M＋]
相转变温度（℃）：Cr70.8N166.9Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.42（2H，d），7.35-7.29（1H，m），7.27（2H，d），7.20-7.13（2H，m），7.11（2H，d），5.12（2H，s），2.50（1H，tt），1.89（4H.t），1.52-1，42（2H，m），1.38-1.26（3H，m），1.25-1.91（2H，m），1.11-1.01（2H，m），0.91（3H，t）
（实施例6）(3,4,5-三氟苯基)-[2-氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷（1-4）的制造
（6-1）在氮气氛下，将混合有50.00g4-丙基溴苯、0.87g四(三苯基膦)钯、60mL碳酸钾水溶液（2mol/L）和150mL THF的溶液加热至60℃，用20分钟加入35.14g3-氟苯硼酸。在60℃搅拌3小时后，自然冷却，加入己烷进行分液，用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱进行精制，从而得到44.32g3-氟-1-(4-丙基苯基)苯。
（6-2）在氮气氛下，将44.32g3-氟-1-(4-丙基苯基)苯溶解在220mL THF中，冷却至-74℃，以内温不超过-60℃的速度加入210mL仲丁基锂（1.0mol/L、己烷溶液）。在-74℃搅拌1小时后，以内温不超过-60℃的速度加入23.64g三甲氧基硼烷，在-74℃搅拌1小时后，使内温上升至室温，加入10%盐酸直至体系内变为酸性。分取有机层，用甲苯从水层萃取后，合并有机层。将有机层冰冷却，加入54g15%过氧化氢水溶液，冰冷却下搅拌3小时。分取有机层后，用甲苯从水层萃取，合并有机层，用10%亚硫酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过从己烷再结晶，得到41.01g2-氟-4-(4-丙基苯基)苯酚。
（6-3）以下的工序使用2-氟-4-(4-丙基苯基)苯酚代替实施例1所使用的2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯酚，除此以外，利用与实施例1同样的方法，得到22.56g(3,4,5-三氟苯基)-[2-氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：374[M＋]
（实施例7）[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷（9-10）的制造
（7-1）在氮气氛下，将混合有15.00g3,4,5-三氟溴苯、0.25g四(三苯基膦)钯、30mL碳酸钾水溶液（2mol/L）和75mL THF的溶液加热至60℃，用20分钟加入10.71g4-甲酰基苯基硼酸。在60℃搅拌3小时后，自然冷却，加入己烷进行分液，用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱进行精制，从而得到14.77g4-(3,4,5-三氟苯基)苯甲醛。
（7-2）使14.77g4-(3,4,5-三氟苯基)苯甲醛、15mL水溶解于70mL乙醇并进行冰冷却，缓慢地加入0.75g四氢硼酸钠。在室温下搅拌2小时，加入10%盐酸直至体系内变为酸性，搅拌1小时。加入甲苯，分取有机层，用甲苯从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过从己烷再结晶，得到12.64g4-(3,4,5-三氟苯基)苄醇。
（7-3）以下的工序使用4-(3,4,5-三氟苯基)苄醇代替实施例1所使用的3,4,5-三氟苄醇，除此以外，利用与实施例1同样的方法，得到7.53g[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]-[4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]甲烷。
MS m/z：468[M＋]
（实施例8）(4-三氟甲氧基苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷（1-9）的制造
（8-1）使用4-三氟甲氧基溴苯代替实施例1所使用的3,4,5-三氟溴苯，除此以外，通过与实施例1同样的方法，得到(4-三氟甲氧基苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：422[M＋]
相转变温度（℃）：Cr（66.2SmA）Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.51（2H，d，J＝8.4Hz），7.42（2H，d，J＝8.0Hz），7.25-7.22（4H，m），7.12（2H，d，J＝9.6Hz），5.18（2H，s），2.62（2H，t，J＝7.6Hz），1.72-1.62（2H，m），0.96（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例9）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)苯基)苯氧基]甲烷（7-19）的制造
与实施例1～8所述的制造方法同样地进行操作，得到(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：510[M＋]
相转变温度（℃）：Cr95N104Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.13（2H，dd，J1＝7.4Hz，J2＝6，7Hz），7.05（2H，d，J＝8.9Hz），6.84（4H，d，J＝9.3Hz），5.13（2H，s），2.48（1H，tt，J1＝12.2Hz，J2＝3.2Hz），1.92-1.87（4H，m），1.47-1.87（7H，m），1.10-1.00（2H，m），0.90（3H，t，J＝7.1Hz）
（实施例10）3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基-[2,6-二氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷（13-1）的制造
与实施例1～8所述的制造方法同样地进行操作，得到3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基-[2,6-二氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：510[M＋]
相转变温度（℃）：Cr110.5Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.16-7.08（4H，m），6.77（2H，d，J＝9.6Hz），5.11（2H，s），2.43-2.37（1H，m），1.86（4H，d，J＝11.0Hz），1.41-1.26（5H，m），1.23-1.17（2H，m），1.07-0.97（2H，m），0.90（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例11）4-[3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（15-5）的制造
（11-1）在氮气氛下，将3,5-二氟丙基苯（134g，通过与Molecular Crystalsand Liquid Crystals，1995，260，93-106同样的方法来合成。）溶解在THF（650mL）中，冷却至-40℃以下。以内温不到-35℃以上的温度的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（640mL），在-40℃进一步搅拌1小时。接着，在-40℃将THF（350mL）中溶解有硼酸三甲酯（116g）的溶液以内温不到-35℃以上的速度加入。缓慢地升温至室温，在室温下进一步搅拌30分钟后，在冰冷却下加入10%盐酸（400mL），分取有机层，用饱和食盐水洗涤。接着，缓慢地加入15%过氧化氢水（215g）后，在40℃加热下搅拌6小时。进行冰冷却后，以内温不超过20℃的速度加入20%亚硫酸钠水溶液（300mL），分取有机层。在水层中加入乙酸乙酯（500mL）进行萃取，合并有机层并用饱和食盐水洗涤，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂后，加入己烷（800mL），通过过滤除去不溶物，将滤液减压浓缩，从而作为黄色液体得到2,6-二氟-4-丙基苯酚（123g）。
MS m/z：172[M＋]
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝6.86（2H，d，J＝8.4Hz），2.49（2H，t，J＝7.2Hz），1.59（2H，五聚，j＝7.4Hz），0.92（3H，t，J＝7.3Hz）
（11-2）在氩气氛下，将20.3g镁悬浮在THF（40mL）中，将3,5-二氟溴苯（149g）的THF（450mL）溶液以内温40～65℃滴入。在室温下搅拌1小时后，将1,4-环己二酮单乙二醇缩酮（100g）的THF（300mL）溶液以内温40～60℃滴入，在室温下搅拌1小时。按照水（250mL）、10%盐酸（200mL）、甲苯750mL的顺序加入，在室温下搅拌30分钟后，分取有机层。将其用饱和食盐水洗涤2次后，用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，作为淡黄色固体得到178g4-(3,5-二氟苯基)-4-羟基环己酮乙二醇缩酮。
（11-3）在氩气氛下，将4-(3,5-二氟苯基)-4-羟基环己酮乙二醇缩酮（178g）和120g吡啶溶解在700mL甲苯中，将68g三光气的甲苯（276mL）溶液以内温为22℃以下滴入。以内温20～25℃搅拌2小时后，倒入水（800mL）中。将有机层以用水（300mL）2次、用饱和食盐水（300mL）2次的顺序进行洗涤，得到1-(3,5-二氟苯基)-4-环己酮乙二醇缩酮的甲苯溶液。
（11-4）在11-3所得到的溶液中加入15g5%钯碳（50%含水品），在高压釜中，以氢气压力0.4MPa、外温40℃搅拌4小时。滤去催化剂，得到的溶液进行一定程度浓缩，得到4-(3,5-二氟苯基)环己酮乙二醇缩酮的甲苯溶液。
（11-5）在11-4所得到的溶液中加入500mL甲酸，以内温40℃搅拌4小时。加入500mL水进行搅拌，将有机层按顺序用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，作为淡黄色固体得到119g4-(3,5-二氟苯基)环己酮。
（11-6）在氩气氛下，将263g甲氧基甲基三苯基氯化鏻悬浮在THF（800mL）中，以内温0℃以下加入90g叔丁醇钾，以内温0℃搅拌20分钟。将4-(3,5-二氟苯基)环己酮（119g）的THF（300mL）溶液以内温5℃以下加入，以内温-5～8℃搅拌30分钟。加入水（10mL）后减压蒸馏除去溶剂，在残渣中加入水（400mL）、甲醇（400mL）、己烷（500mL）和7.3g70%叔丁基氢过氧化物水溶液，在室温下搅拌1小时。分取有机层，用己烷萃取水层后合并有机层，按顺序用50%甲醇水溶液、水2次进行洗涤，减压蒸馏除去溶剂。在得到的残渣中加入10%盐酸（400mL）和THF（400mL），加热回流1小时。分取有机层，用乙酸乙酯萃取水层后，合并有机层，用饱和食盐水洗涤2次。减压蒸馏除去溶剂，在残渣中加入甲醇（300mL）和10%水酸化钠水溶液（20mL）并在5～-15℃搅拌1小时。用10%盐酸中和后，加入水（300mL）、THF（200mL）和乙酸乙酯（400mL），将有机层用饱和食盐水洗涤2次后，用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，作为淡黄色油得到112g反式-4-(3,5-二氟苯基)环己烷甲醛。
（11-7）将反式-4-(3,5-二氟苯基)环己烷甲醛（112g）溶解在乙醇（224mL）、THF（30mL）和水（30mL）中，以外温5℃缓慢地加入硼氢化钠（9.4g），以外温5℃搅拌10分钟。将反应溶液缓慢地倒入10%盐酸（450mL）并短暂搅拌后，分取有机层，用乙酸乙酯萃取水层，合并有机层并用饱和食盐水洗涤2次。用无水硫酸钠进行干燥后减压蒸馏除去溶剂，作为淡黄色油得到110g反式-4-(3,5-二氟苯基)环己基甲醇。
（11-8）在氩气氛下，使11-1所得到的2,6-二氟-4-丙基苯酚（70g）、11-7所得到的反式-4-(3,5-二氟苯基)环己基甲醇（82.6g）和三苯基膦（110g）溶解于THF（400mL），将DIAD（81.2g）以内温23℃以下滴入。在室温下搅拌10分钟后，加入10mL水，减压蒸馏除去溶剂。在残渣中加入己烷（200mL）、水（200mL）、甲醇（300mL），分取有机层，用己烷萃取水层后合并有机层，按顺序用50%甲醇水溶液（200mL）2次、饱和食盐水（200mL）进行洗涤。将得到的溶液用柱色谱（硅胶/己烷）精制，减压蒸馏除去溶剂，得到132.4g淡黄色固体。将其从乙醇（200mL）再结晶，作为无色固体得到80.2g4-(3,5-二氟苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
（11-9）在氩气氛下，使11-8所得到的4-(3,5-二氟苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（40g）溶解在THF（400mL）中，将1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（70mL）以内温-50～-60℃滴入。升温至-40℃后再次冷却，将碘（32g）的THF（80mL）溶液在-50℃以下滴入。升温至内温0℃后，滴入10%亚硫酸钠水溶液（100mL），在室温下搅拌1小时，分取有机层。用乙酸乙酯萃取水层，合并有机层并用5%亚硫酸钠水溶液洗涤、用饱和食盐水洗涤2次后，用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，作为淡黄色固体得到52.8g4-(3,5-二氟-4-碘苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
（11-10）在氩气氛下，使11-9所得到的4-(3,5-二氟-4-碘苯基)环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（17.6g）、碳酸钾（7.2g）、5,5-二甲基-2-(3,4,5-三氟苯基)-[1,3,2]二氧杂硼己环（13.6g，根据WO2003/105860记载的方法来制造）和四(三苯基膦)钯（1.6g）悬浮在DMF（70mL）中，以内温100～115℃搅拌18小时。在室温下加入水（700mL）和乙酸乙酯（200mL），分取有机层。用己烷萃取水层，合并有机层并用饱和食盐水洗涤2次后，用无水硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣用硅胶柱色谱精制后，从乙醇进行再结晶，从而作为无色晶体得到8.8g4-[3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
MS m/z：510[M＋]
相转变温度（℃）：Cr86N93.5Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.11（2H，t，J＝7.6Hz），6.86（2H，d，J＝9.3Hz），6.71（2H，d，J＝9.2Hz），3.94（2H，d，J＝6.4Hz），2.57-2.49（3H，m），2.10-1.98（4H，m），1.89-1.81（1H，m），1.66-1.43（4H，m），1.31-1.21（2H，m），0.93（3H，t，J＝7.3Hz）
（实施例12）4-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（15-6）的制造
与实施例1～11所述的制造方法同样地进行操作，得到4-[3,5-二氟-4-(4-三氟甲氧基苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
MS m/z：540[M＋]
相转变温度（℃）：Cr80.5N151Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.49（2H，d，J＝8.6Hz），7.29（4H，d，J＝8.0Hz），6.86（2H，d，J＝9.0Hz），6.71（2H，d，J＝9.0Hz），3.95（2H，d，J＝6.4Hz），2.58-2.49（3H，m），2.11-1.99（4H，m），1.87-1.82（1H，m），1.66-1.45（4H，m），1.32-1.21（2H，m），0.93（3H，t，J＝7.3Hz）
（实施例13）3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基-[2-氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷（13-4）的制造
（13-1）在干燥氮气下，将THF（50mL）中溶解有4-溴-3-氟甲苯（10g）的溶液冷却至-72℃。在-72℃以内温不到-65℃以上的速度加入1.6mol/L的正丁基锂/己烷溶液（35mL），进一步在-72℃搅拌1小时。在-72℃将THF（30mL）中溶解有碘（14.8g）的溶液以内温不到-60℃以上的速度加入，缓慢地升温至室温。在室温下加入饱和氯化铵水溶液和己烷，分取有机层，将有机层按顺序用10%亚硫酸钠水溶液二次、饱和食盐水进行洗涤，利用硫酸钠进行干燥。滤去硫酸钠，减压蒸馏除去有机溶剂。利用硅胶柱色谱将残渣进行精制，从而作为黄色液体得到13.0g3-氟-4-碘甲苯。
（13-2）将乙醇（60mL）中悬浮有13-1所得到的3-氟-4-碘甲苯（12.0g）、3,4,5-三氟苯基硼酸（9.0g）、无水碳酸钾（4.1g）和四(三苯基膦)钯（0）（0.33g）的溶液用高压釜加热至100℃（2.5MPa）并搅拌17小时。自然冷却至室温后，加入甲苯和水，分取有机层。用饱和食盐水洗涤有机层，利用硫酸钠进行干燥。滤去硫酸钠，减压蒸馏除去有机溶剂后，用硅胶柱色谱进行精制，从而作为无色固体得到9.5g4-(3,4,5-三氟苯基)-3-氟甲苯。
（13-3）在干燥氮气下，使13-2所得到的4-(3,4,5-三氟苯基)-3-氟甲苯（8.4g）、N-溴代丁二酰亚胺（6.2g）、过氧化苯甲酰（5mg）悬浮于四氯化碳（90mL），在回流下搅拌6小时。自然冷却至室温后，加入水，分取有机层。用水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去有机溶剂，将残渣用硅胶柱色谱进行精制，从而作为黄色液体得到9.5g4-(3,4,5-三氟苯基)-3-氟苄基溴。
（13-4）在干燥氮气下，将在DMF（20mL）中悬浮有3-3的工序中所得到的1-(反式-4-丙基环己基)-3,5-二氟苯酚（5.2g）、13-3所得到的4-(3,4,5-三氟苯基)-3-氟苄基溴（9.5g）、无水碳酸钾（5.6g）的溶液在70℃搅拌6小时。自然冷却至室温后，加入水及甲苯，分取有机层。用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥。滤去硫酸钠，减压蒸馏除去有机溶剂。将残渣用硅胶柱色谱进行精制后，从乙醇进行再结晶，从而作为白色固体得到2.1g3,5-二氟-4-(3,4,5-三氟苯基)苯基-[2,6-二氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：492[M＋]
相转变温度（℃）：Cr70Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.29-7.25（1H，m），7.15-7.08（4H，m），7.01-6.98（2H，m），5.11（2H，s），2.53-2.45（1H，m），1.93-1.86（4H，m），1.48-1.27（5H，m），1.25-1.19（2H，m），1.11-1.00（2H，m），0.91（3H，t，J＝7.6Hz）
（实施例14）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷（8-1）的制造
与实施例1～8所述的制造方法同样地进行操作，得到(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：480[M＋]
相转变温度（℃）：Cr85.8N170.0Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝δ（ppm）＝7.10（2H，d，J＝6.8Hz），7.08（2H，d，J＝6.8Hz），6.75（2H，d，J＝9.6Hz），5.03（2H，s），2.38-2.32（1H，m），1.89-1.71（8H，m），1.33-1.28（4H，m），1.16-0.94（9H，m），0.89-0.83（5H，m）
（实施例15）(4-氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷（8-3）的制造
与实施例1～8所述的制造方法同样地进行操作，得到(4-氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：444[M＋]
相转变温度（℃）：Cr83.0N197.8Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.44-7.40（2H，m），7.04（2H，t，J＝8.7Hz），6.72（2H，d，J＝9.6Hz），5.07（2H，s），2.38-2.32（1H，m），1.89-1.71（8H，m），1.33-1.28（4H，m），1.16-0.94（9H，m），0.89-0.81（5H，m）
（实施例16）(4-三氟甲氧基氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷（8-9）的制造
与实施例1～8所述的制造方法同样地进行操作，得到(4-三氟甲氧基氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：510[M＋]
相转变温度（℃）：Cr68.5S91.3N190.3Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.49（2H，d，J＝8.5Hz），7.22（2H，d，J＝8.1Hz），6.73（2H，d，J＝9.6Hz），5.10（2H，s），2.39-2.33（1H，m），1.89-1.71（8H，m），1.33-1.26（4H，m），1.16-0.81（14H，m）
（实施例17）(4-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-乙烯基环己基)苯氧基]甲烷（2-1）的制造
与实施例1～11所述的制造方法同样地进行操作，得到(4-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-乙烯基环己基)苯氧基]甲烷。MS m/z：382[M＋]
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.08（2H，d，J＝6.8Hz），6.75（2H，d，J＝9.6Hz），5.81-5.78（1H，m），5.02（2H，s），5.00-4.97（2H，m），2.41-2.35（1H，m），2.13-2.11（1H，m），1.87-1.83（4H，m），1.39-1.17（4H，m）
（实施例18）5-丙基-2-[4-(3,4,5-三氟苯基甲氧基)-3,5-二氟苯基]四氢吡喃（16-1）的制造
C用文献（Eur.J.Org.Chem.2008，3479-3487）记载的方法来制造，以后的工序与实施例1-17所述的制造方法同样地进行操作，得到5-丙基-2-[4-(3,4,5-三氟苯基甲氧基)-3,5-二氟苯基]四氢吡喃。
MS m/z：400[M＋]
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.08（2H，d，J＝6.8Hz），6.75（2H，d，J＝9.6Hz），5.03（2H，s），4.89-4.86（1H，m），3.54-3.35（2H，m），1.76-1.41（9H，m），0.90（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例19）(4-三氟甲基苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷的制造
与实施例1～11中所述的制造方法同样地进行操作，得到(4-三氟甲基苯基)-[2,6-二氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：494[M＋]
相转变温度（℃）：Cr112N174Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.35（2H，d，J＝8.2Hz），7.49（2H，d，J＝8.5Hz），6.73（2H，d，J＝9.6Hz），5.10（2H，s），2.39-2.33（1H，m），1.89-1.71（8H，m），1.33-1.26（4H，m），1.16-0.81（14H，m）
（实施例20）(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基)苯氧基]甲烷（5-1）的制造
与实施例1～11中所述的制造方法同样地进行操作，得到(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(2-氟-4-(4-丙基苯基)苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：486[M＋]
相转变温度（℃）：Cr111.5N137.8Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.52（2H，d，J＝8.4Hz），7.46-7.36（3H，m），7.28（2H，d，J＝8.0Hz），7.21-7.10（4H，m），5.13（2H，s），2.64（1H，t，J＝7.6Hz），1.73-1.64（2H，m），0.98（3H，t、J＝7.2Hz）
（实施例21）3,5-二氟-4-(3,4-二氟苯基)苯基-[2,6-二氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷（13-2）的制造
与实施例1～11所述的制造方法同样地进行操作，得到3,5-二氟-4-(3,4-二氟苯基)苯基-[2,6-二氟-4-(4-丙基环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：492[M＋]
相转变温度（℃）：Cr87.6N97.8Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.32-7.26（1H，m），7.26（1H，dd，J1＝9.1Hz，J2＝2.6Hz），7.21-7.18（1H，m），7.12（2H，d，J＝8.0Hz），6.76（2H，d、J＝9.7Hz），5.11（2H，s），2.42-2.36（1H，m），1.87-1.84（4H，m），1.40-1.17（7H，m），1.07-0.97（2H，m），0.90（3H，t、J＝7.2Hz）
（实施例22）4-[3,5-二氟-4-(3,4-二氟苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（15-7）的制造
与实施例1～11中所述的制造方法同样地进行操作，得到4-[3,5-二氟-4-(3,4-二氟苯基)苯基]环己基-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
MS m/z：492[M＋]
相转变温度（℃）：Cr69.5N111.5Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.32-7.17（3H，m），6.86（2H，d，J＝9.0Hz），6.71（2H，d，J＝9.1Hz），3.95（2H，d，J＝6.1Hz），2.58-2.49（3H，m），2.17-2.01（4H，m），1.98-1.80（1H，m），1.66-1.31（10H，m），1.28-1.22（2H，m），0.91（3H，t、J＝7.2Hz）
（实施例23）(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷（2-2）的制造
与实施例1～11中所述的制造方法同样地进行操作，得到(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：380[M＋]
相转变温度（℃）：Cr46Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.33-7.27（1H，m），7.18-7.10（2H，m），6.73（2H，d，J＝9.8Hz），5.05（2H，s），2.41-2.35（1H，m），1.85（4H，d，J＝12.3Hz），1.38-1.24（5H，m），1.22-1.16（2H，m），1.06-0.96（2H，m），0.89（3H，t、J＝7.1Hz）
（实施例24）(4-三氟甲氧基苯基)-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷（1-45）的制造
与实施例1～11中所述的制造方法同样地进行操作，得到(4-三氟甲氧基苯基)-(2,6-二氟-4-丙基苯氧基)甲烷。
MS m/z：346[M＋]
相转变温度（℃）：在室温下为各向同性液体
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.49（2H，d，J＝8.5Hz），7.21（2H，d，J＝8.5Hz），6.70（2H，d，J＝8.9Hz），5.10（2H，s），2.50（2H，d，J＝7.4Hz），1.59（2H，五聚，J＝7.6Hz），0.92（3H，t，J＝7.4Hz）
（比较例1）(3,4,5-三氟苯氧基)-[2,6-二氟-4(4-丙基苯基)苯基]甲烷的制造
（1-1）在氮气氛下，将在300mL THF中溶解有50.00g实施例1的中间阶段所得到的3,5-二氟-1-(4-丙基苯基)苯的溶液冷却至-40℃，将150mL丁基锂（1.6mol/L，己烷溶液）以内温不超过-35℃的速度加入，在-40℃搅拌1小时。在-40℃将21g DMF以内温不超过-35℃的速度加入后，在室温下搅拌2小时。加入10%盐酸直至体系内变为酸性，分取有机层。用甲苯从水层萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠、饱和食盐水进行洗涤，加入硫酸钠进行干燥。通过减压蒸馏除去溶剂，得到50.01g2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯甲醛。
（1-2）将50.01g2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯甲醛和7mL水溶解在35mL乙醇中并进行冰冷却，缓慢地加入2.18g四氢硼酸钠。在室温下搅拌2小时，加入10%盐酸直至体系内变为酸性，搅拌1小时。加入甲苯，分取有机层，用甲苯从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过从乙醇进行再结晶，得到48.02g2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苄醇。
（1-3）在氮气氛下，将10.00g2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苄醇、5.65g3,4,5-三氟苯酚、13.01g三苯基膦溶解在30mL THF中并冷却至-20℃，将8.48g DIAD以内温不超过-10℃的速度滴入。在室温下搅拌1小时后，减压蒸馏除去溶剂。加入己烷进行悬浮，将析出的三苯基膦过滤。用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱进行精制后，用乙醇进行再结晶，从而得到11.32g(3,4,5-三氟苯氧基)-[2,6-二氟-4(4-丙基苯基)苯基]甲烷。
相转变温度（℃）Cr92.4Iso
MS m/z：392[M＋]
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ（ppm）＝7.47（2H，d、J＝8.4Hz），7.27（2H，d，J＝8.0Hz），7.17（2H，d，8.8Hz），6.68-6.60（2H，m），5.07（2H，s），2.64（2H，t，J＝7.6Hz），1.67（2H，dt，J1＝8.0Hz，J2＝7.6Hz），0.968（3H，t，J＝7.2Hz）
（比较例2）(3,4,5-三氟苯基)-[4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷的制造
（2-1）在氮气氛下，将在100mL乙醇中溶解有20.00g4-丙基溴苯、0.58g四(三苯基膦)钯、55mL碳酸钾水溶液（2mol/L）的溶液加热至60℃，将在60mL乙醇中悬浮有15.27g4-甲氧基苯基硼酸的溶液滴入。在60℃搅拌2小时后，自然冷却至室温，加入甲苯进行分液。用甲苯从水层萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤。加入硫酸钠进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱进行精制，从乙醇进行再结晶，从而得到21.60g4-(4-丙基苯基)苯甲醚。
（2-2）将21.60g4-(4-丙基苯基)苯甲醚溶解在45mL二氯甲烷中，进行冰冷却。以内温不超过10℃的速度加入35.79g三溴化硼，在室温下搅拌1小时。加入水进行分液，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，从乙醇进行再结晶，从而得到15.91g4-(4-丙基苯基)苯酚。
（2-3）在氮气氛下，将12.15g（1-2）得到的3,4,5-三氟苄醇（A）、15.91g4-(4-丙基苯基)苯酚、25.53g三苯基膦溶解在50mL THF中，冷却至-20℃。在冷却下，以内温不超过-10℃的速度加入16.67g DIAD，之后，在室温下搅拌1小时。减压蒸馏除去溶剂，加入己烷而制成悬浊液后，通过过滤将析出的三苯基膦氧化物除去。用饱和食盐水洗涤有机层，加入硫酸钠进行干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱进行精制，从乙醇进行再结晶，从而得到22.52g(3,4,5-三氟苯基)-[4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：356[M＋]
相转变温度（℃）：Cr（SmA93）109Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ＝7.52（2H，d，J＝8.4Hz），7.46（2H，d，J＝8.4Hz），7.23（2H，d，J＝8.0Hz），7.08（2H，dd，J1＝7.2Hz，J2＝8.0Hz），6.99（2H，d，J＝8.8Hz），5.02（2H，s），2.62（2H，t，J＝8.0Hz），1.67（2H，dt，J1＝7.6Hz，J2＝8.0Hz），0.97（3H，t，J＝7.6Hz）
（比较例3）(3,4,5-三氟苯基)-[4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷的制造
（3-1）使用反式-4-(4-丙基环己基)苯酚来代替比较例2所使用的4-(4-丙基苯基)苯酚，除此以外，通过与比较例2同样的方法，得到35.50g(3,4,5-三氟苯基)-[4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷。
MS m/z：362[M＋]
相转变温度（℃）：Cr71.5Iso
1HNMR（CDCl3、TMS内部标准）δ＝7.13（2H.d.J＝8.8Hz），7.05（2H，dd，J1＝8.8Hz，J2＝8.8Hz），6.86（2H，d，J＝8.8Hz），4.96（2H，s），2.45-2.39（1H，m），1.87-1.84（4H，m），1.46-1.17（7H，m），1.08-0.99（2H，m），0.90（3H，t，J＝7.2Hz）
（实施例25）液晶组合物的配制-1
配制由以下的组成形成的主液晶组合物（H）。
此处，（H）的物性值如下。
向列相上限温度（Tn-i）：117.2℃
介电常数各向异性（Δε）：4.38
折射率各向异性（Δn）：0.0899
粘度（η20）：20.3mPa·s
配制由90%的该母体液晶（H）和10%的实施例1所得到的(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷（1-1）组成的液晶组合物（M-A）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：102.6℃
Δε：5.99
Δn：0.0912
η20：20.2mPa·s
在室温下，配制的液晶组合物（M-A）维持均匀的向列液晶状态一个月以上。
（实施例26）液晶组合物的配制-2
配制由90%的母体液晶（H）和10%的实施例2所得到的(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-B）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：100.2℃
Δε：5.14
Δn：0.0902
η20：20.1mPa·s
在室温下，配制的液晶组合物（M-B）维持均匀的向列液晶状态一个月以上。
（实施例27）液晶组合物的配制-3
配制由90%的母体液晶（H）和10%的实施例3所得到的(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-C）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：104.1℃
Δε：5.59
Δn：0.0833
η20：19.4mPa·s
在室温下，配制的液晶组合物（M-C）维持均匀的液晶状态一个月以上。
（实施例28）液晶组合物的配制-4
配制由90%的母体液晶（H）和10%的实施例4所得到的(3,4,5-三氟苯基)-[2,6-二氟-4-[4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-D）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：118.4℃
Δε：5.60
Δn：0.0959
η20：22.1mPa·s
在室温下，配制的液晶组合物（M-D）维持均匀的液晶状态一个月以上。
（实施例29）液晶组合物的配制-5
配制由90%的母体液晶（H）和10%的实施例5所得到的(3,4-二氟苯基)-[2,6-二氟-4-[4-(反式-4-丙基环己基)苯基]苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-E）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：151.2℃
Δε：9.10
Δn：0.0883
η20：21.9mPa·s在室温下，配制的液晶组合物（M-E）维持均匀的液晶状态一个月以上。
（比较例4）液晶组合物的配制-6
配制由90%的母体液晶（H）和10%的比较例1所得到的(3,4,5-三氟苯氧基)-[2,6-二氟-4(4-丙基苯基)苯基]甲烷组成的液晶组合物（M-F）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：98.2℃
Δε：6.12
Δn：0.0908
η20：23.9mPa·s
在室温下，配制的液晶组合物（M-F）维持均匀的液晶状态一个月以上。
（比较例5）液晶组合物的配制-7
配制由90%的母体液晶（H）和10%的比较例2所得到的(3,4,5-三氟苯基)-[4-(4-丙基苯基)苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-G）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：105.6℃
Δε：4.72
Δn：0.0963
η20：21.9mPa·s
配制的液晶组合物（M-G）在室温下1天后析出晶体。
（比较例6）液晶组合物的配制-8
配制由90%的母体液晶（H）和10%的比较例2所得到的(3,4,5-三氟苯基)-[4-(反式-4-丙基环己基)苯氧基]甲烷组成的液晶组合物（M-H）。该组合物的物性值如下。
Tn-i：105.7℃
Δε：4.62
Δn：0.0878
η20：21.1mPa·s
配制的液晶组合物（M-H）在室温下2周后析出晶体。
通过对实施例8和比较例4进行比较可以明确，通过酯键的方向，能够大幅改善物性值，判明了本申请化合物在维持比较大的Δε的同时，还难以使Tn-i降低，显示非常低的η20。另一方面，通过对实施例8和比较例5、以及实施例10和比较例6进行比较可以明确，通过导入氟，也能够大幅改善物性值，判明了本申请化合物难以使Tn-i降低，显示极低的η20，并且向液晶组合物的溶解性飞跃性提高。实施例10～12中也显示比较大的Δε、比较高的Tn-i、低η20和向液晶组合物的高溶解性，从而判明了具有2-氟苯基氧基甲烷结构的本申请化合物显示特别优异的物性值。
（实施例30）液晶组合物的配制-6
使用实施例8～16和18所得到的化合物、通过与实施例25同样的方法配制液晶组合物，测定物性值。从得到的测定值求算以本申请化合物为100%时的外插值，示于以下的表中。
[表1]
产业上的可利用性
本发明的具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物作为有机电子材料、医药农药、特别是液晶显示元件用材料是有用的。
Claims (12)
1.一种化合物，其特征在于，由通式（1）来表示，
式中，R表示碳原子数1至15的烷基或碳原子数2至15的烯基，这些基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可以被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取代，
A1和A2各自独立地为选自由：
（a）1,4-亚环己基，该基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可以被-O-或-S-取代，
（b）1,4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上-CH＝可以被-N＝取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代，
（c）萘-2,6-二烯基，该基团中存在的氢原子可以被氟原子取代，
组成的组的基团；
Z1和Z2各自独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，
W表示氟原子、氯原子、氰基、-CF3、-OCH2F、-OCHF2或-OCF3，
m和n各自独立地表示0、1或2，m＋n为0、1或2，A1、A2、Z1和/或Z2在存在多个的情况下可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，通式（1）中，m表示1或2，n表示0。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，通式（1）中，m表示0，n表示1或2。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，Z1和Z2各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或单键。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，A1和A2各自独立地表示从
中选择的基团。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，A1和A2各自独立地表示从
中选择的基团。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，Y1表示氟原子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，Y2和Y3均表示氟原子。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，W表示氟原子、-OCF3基或氰基。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，通式（1）中，W表示-OCF3基，Y2和Y3均表示氢原子。
11.一种液晶组合物，其特征在于，含有一种或两种以上权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.一种液晶显示元件，其特征在于，使用权利要求11所述的液晶组合物。
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