CN105859536A - 一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,4‑二氟苯甲醛的制备方法，涉及有机合成技术领域，以3,4‑二氟溴苯为原料，四氢呋喃为溶剂，与格氏试剂发生格氏交换反应，再与N,N‑二甲基甲酰胺反应，反应结束后经后处理制得3,4‑二氟苯甲醛。本发明利用新鲜制备的格氏试剂异丙基氯化镁与3,4‑二氟溴苯发生格式交换反应，避免直接将3,4‑二氟溴苯与金属镁做成格氏试剂时由于反应温度过高引起的副产物大量生成问题，经格式交换后的产物再与N,N‑二甲基甲酰胺发生反应制得3,4‑二氟苯甲醛，提高反应收率。
Description
技术领域：
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法。
背景技术：
3,4-二氟苯甲醛是新型抗血小板凝集药替卡格雷的原料，替卡格雷由美国阿斯利康(AstraZeneca)公司研发成功，是世界上第一只可逆的结合型口服P2Y12腺苷二磷酸受体拮抗剂。
公开文献有报道2,4-二氟苯甲醛的方法，采用氨基重氮化上氟的工艺，与本专利思路不符。另外，由原料3,4-二氟溴苯制备3,4-二氟苯甲醛，通常采用的是直接将3,4-二氟溴苯与金属镁做成格氏试剂，再与DMF反应的方法，但在研究过程中发现，因为3,4-二氟溴苯与金属镁做成格氏试剂，温度肯定要在50℃以上，如果温度过低，格氏试剂则无法引发，但在该温度下，生成的3,4-二氟苯基溴化镁，由于氟的强吸电子效应，会使苯环2-位氢与格氏基团发生消除反应，生成苯炔，造成产物收率低，而且杂质大大增多。
而本专利采用的方法，先用3,4-二氟溴苯与异丙基氯化镁做格氏交换，这样大大降低了生成3,4-二氟苯基溴化镁格氏试剂的反应温度，进而也减少了副反应的发生，提高了产品收率和纯度。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种成本低、收率和纯度高的3,4-二氟苯甲醛的制备方法。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法，以3,4-二氟溴苯为原料，四氢呋喃为溶剂，与格氏试剂发生格氏交换反应，再与N,N-二甲基甲酰胺反应，反应结束后经后处理制得3,4-二氟苯甲醛。
一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法，包括如下步骤：
(1)格氏试剂的制备：向反应瓶中加入镁条、四氢呋喃和碘，再滴加少量2-氯丙烷，引发后继续滴加2-氯丙烷溶液，保温反应，即得格氏试剂；
(2)3,4-二氟苯甲醛的制备：低温下向格式试剂中滴加3,4-二氟溴苯的四氢呋喃溶液，待3,4-二氟溴苯反应完全，再滴加N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液，反应结束后加水猝灭，最后经酸化、萃取和减压蒸馏制得3,4-二氟苯甲醛。
所述3,4-二氟溴苯的滴加温度为0～25℃，优选0～10℃。
所述N,N-二甲基甲酰胺的滴加温度为-15～15℃，优选0～10℃。
本发明的有益效果是：本发明利用新鲜制备的格氏试剂异丙基氯化镁与3,4-二氟溴苯发生格式交换反应，避免直接将3,4-二氟溴苯与金属镁做成格氏试剂时由于反应温度过高引起的副产物大量生成问题，经格式交换后的产物再与N,N-二甲基甲酰胺发生反应制得3,4-二氟苯甲醛，提高反应收率，收率达到85％以上，且产品纯度达到99.5％以上。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
5L四口瓶，机械搅拌，氮气保护，依次加入镁条、400g四氢呋喃和碘粒，常温下再加入41.7g的2-氯丙烷，10min后引发，温度最高40℃，降温，30-40℃滴加配好的2-氯丙烷溶液，4.5h滴加完毕，保温1h，基本无镁条。降温，0-10℃滴加3,4-二氟溴苯的溶液(654g的3,4-二氟溴苯和700g四氢呋喃)，50min滴加完毕。保温反应，可到常温。反应完毕，降温，0-10℃滴加DMF的溶液(291.3g的DMF和300g四氢呋喃)40min加完。控温在10℃以下，滴加700g水，再滴加浓盐酸调pH到4左右，大约用盐酸840g，分层,下层水相用500g甲苯萃取两次，合并有机层，用饱和食盐水500g洗一次，再用500g水洗一次。65℃水泵减压浓缩至无溶剂，得粗品，经减压蒸馏得纯品，纯度99.5％以上，收率86％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (4)
1.一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法，其特征在于：以3,4-二氟溴苯为原料，四氢呋喃为溶剂，与格氏试剂发生格氏交换反应，再与N,N-二甲基甲酰胺反应，反应结束后经后处理制得3,4-二氟苯甲醛。
2.一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)格氏试剂的制备：向反应瓶中加入镁条、四氢呋喃和碘，再滴加少量2-氯丙烷，引发后继续滴加2-氯丙烷溶液，保温反应，即得格氏试剂；
(2)3,4-二氟苯甲醛的制备：低温下向格式试剂中滴加3,4-二氟溴苯的四氢呋喃溶液，待3,4-二氟溴苯反应完全，再滴加N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液，反应结束后加水猝灭，最后经酸化、萃取和减压蒸馏制得3,4-二氟苯甲醛。
3.根据权利要求1或2所述的3,4-二氟苯甲醛的制备方法，其特征在于：所述3,4-二氟溴苯的滴加温度为0～25℃，优选0～10℃。
4.根据权利要求1或2所述的3,4-二氟苯甲醛的制备方法，其特征在于：所述N,N-二甲基甲酰胺的滴加温度为-15～15℃，优选0～10℃。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A preparation method of 3,4-difluorobenzaldehyde Granted publication date: 20180814 Pledgee: Bengbu financing guarantee Group Co.,Ltd. Pledgor: CHINA SYNCHEM TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2024980010170 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |