CN103529664A - 电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒和电子照相设备 - Google Patents

电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒和电子照相设备 Download PDF

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Abstract

本发明涉及电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒和电子照相设备。电子照相感光构件的底涂层包含含有特定交联剂、特定树脂和特定电荷输送物质的组合物的聚合产物(固化材料)。

Description

电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒和电子照相设备
技术领域
本发明涉及电子照相感光构件、生产电子照相感光构件的方法、包括所述电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
背景技术
当前，安装在处理盒和电子照相设备上的主流电子照相感光构件是包含有机光导电性物质的那些电子照相感光构件。此类电子照相感光构件均典型地具有支承体和在所述支承体上的感光层。通常在支承体和感光层之间设置底涂层以抑制从支承体侧到感光层侧的电荷注入和图像缺陷如起雾的出现。
近年来，具有较高感光度的电荷产生物质的使用已逐渐增加。然而，由于电荷产生的量随电荷产生物质的感光度增加而增加，电荷倾向于滞留在感光层中和倾向于出现重影问题。特别是，可能出现其中输出图像的浓度仅在前次旋转过程中用光照射的部分变得较高的称为正重影的现象。
此类重影现象已例如通过将电子输送物质加入至底涂层而抑制。
PCT日文翻译专利公开2009-505156号公开了一种包含源自具有芳香族四羰基二酰亚胺(tetracarbonylbisimide)骨架和交联部位的缩合聚合物(电子输送物质)和交联剂的聚合物的底涂层。PCT日文翻译专利公开2009-505156号提出了一种在同样将电子输送物质加入至底涂层的情况下，避免电子输送物质从形成在底涂层上的感光层中溶出的技术。根据该技术，在底涂层中使用难溶于包含在形成感光层的涂布液中的溶剂中的可固化材料。此外，日本专利特开2003-330209号和2008-299344号公开了一种底涂层，其包含源自具有不可水解的可聚合官能团的电子输送物质的聚合物。
近年来，对电子照相图像的质量要求变得越来越严格，对正重影的允许范围也变窄了。
本发明的发明人已进行广泛研究并发现，在PCT日文翻译专利公开2009-505156号以及日本专利特开2003-330209和2008-299344号中公开的技术在抑制(降低)正重影和连续图像输出前后之间的正重影水平改变上存在改进的余地。根据这些技术，由于具有相同结构的组分聚集，底涂层是不均匀的，因而从初始点到重复使用后均未降低正重影。
发明内容
本发明提供进一步抑制正重影的电子照相感光构件和生产所述电子照相感光构件的方法。还提供包括所述电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
本发明的一方面提供一种电子照相感光构件，其包括支承体、形成在支承体上的底涂层和形成在底涂层上的感光层。底涂层包括包含(i)至(iii)的组合物的聚合产物：
(i)选自下组中的至少一种：由下式(C1)表示的化合物、由下式(C1)表示的化合物的低聚物、由下式(C2)表示的化合物、由下式(C2)表示的化合物的低聚物、由下式(C3)表示的化合物、由下式(C3)表示的化合物的低聚物、由下式(C4)表示的化合物、由下式(C4)表示的化合物的低聚物、由下式(C5)表示的化合物和由下式(C5)表示的化合物的低聚物，
Figure BDA00003431973100031
其中，R11至R16、R22至R25、R31至R34、R41至R44和R51至R54各自独立地表示氢原子、羟基、酰基或由-CH2-OR1表示的一价基团，
R11至R16中至少一个、R22至R25中至少一个、R31至R34中至少一个、R41至R44中至少一个和R51至R54中至少一个各自是由-CH2-OR1表示的一价基团，
R1表示氢原子或具有1-10个碳原子的烷基，和
R21表示芳基、烷基取代的芳基、环烷基、或烷基取代的环烷基；
(ii)具有由下式(B)表示的重复结构单元的树脂
Figure BDA00003431973100032
其中R61表示氢原子或烷基，Y1表示单键、亚烷基或亚苯基，和W1表示羟基、巯基、氨基、羧基或甲氧基；和
(iii)具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基的电子输送物质。
本发明的另一方面提供生产电子照相感光构件的方法。所述方法包括下述步骤：通过使用底涂层用涂布液形成涂膜，所述涂布液包含所述组合物；和加热干燥涂膜以使组合物聚合并形成底涂层。
本发明的另一方面提供一种可拆卸地安装至电子照相设备的主体的处理盒。所述处理盒包括所述电子照相感光构件和选自充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置中的至少一种装置。所述电子照相感光构件和至少一种装置被一体化支承。
本发明的另一个方面提供一种电子照相设备，其包括所述电子照相感光构件、充电装置、曝光装置、显影装置和转印装置。
参考附图，从下述示例性实施方式的描述，本发明进一步的特征将变得明显。
附图说明
图1是包括具有电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意图。
图2是说明用于评价重影图像的打印图案的图。
图3是说明桂马(Keima)图案的图。
图4A和4B示出电子照相感光构件的层构成的实例。
具体实施方式
本发明人对具有本发明的底涂层的电子照相感光构件实现高度抑制正重影的优异效果的原因作了下述推测。
由于以下述组分(i)至(iii)彼此键合而形成聚合产物：
(i)选自下组中的至少一种(在下文可统称为“胺化合物”或“本发明的胺化合物”)：由上式(C1)表示的化合物、由上式(C1)表示的化合物的低聚物、由上式(C2)表示的化合物、由上式(C2)表示的化合物的低聚物、由上式(C3)表示的化合物、由上式(C3)表示的化合物的低聚物、由上式(C4)表示的化合物、由上式(C4)表示的化合物的低聚物、由上式(C5)表示的化合物和由上式(C5)表示的化合物的低聚物；
(ii)具有由式(B)表示的重复单元的树脂；和
(iii)具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基的电子输送物质。
当底涂层包含上述聚合产物时，电子能够被输送，并且底涂层变得难溶于溶剂。
然而，包含通过聚合由几种材料(胺化合物、电子输送物质和树脂)组成的组合物制备的聚合产物的底涂层倾向于不均匀，这是因为具有相同结构的材料倾向于聚集。结果，电子倾向于滞留在底涂层中或在底涂层与感光层之间的界面处，并容易出现重影。因为本发明的胺化合物具有环状结构或脲结构，并具有一个或多个由-CH2-OR1表示的一价基团，所以胺化合物不彼此邻接，并实现了适当的松散度(bulkiness)和大体积。因此，推测当胺化合物的官能团(-CH2-OR1)聚合或与树脂交联时，胺化合物推开树脂的分子链并抑制树脂的分子链的聚集(局部化(localization))。由于电子输送物质键合至键合于局部化被抑制的树脂分子链的胺化合物，因而源自电子输送物质的部位也均匀地分布在底涂层中而没有局部化。结果，能够得到源自胺化合物、电子输送物质和树脂的结构均匀分布在其中的聚合产物，能够显著降低电子的滞留，并实现较高的重影抑制效果。
本发明的电子照相感光构件包括支承体、形成在支承体上的底涂层和形成在底涂层上的感光层。感光层可以是由包含电荷产生物质的电荷产生层和包含电荷输送物质(空穴输送物质)的电荷输送层(空穴输送层)组成的层状(功能分离型)感光层。从电子照相性能的观点，层状感光层可以是包括从支承体侧依次层叠的电荷产生层和电荷输送层的顺层型(normal-order)层状感光层。
图4A和4B显示电子照相感光构件的层构成的实例。图4A中所示的电子照相感光构件包括支承体101、底涂层102和感光层103。图4B中所示的电子照相感光构件包括支承体101、底涂层102、电荷产生层104和电荷输送层105。
包括圆筒状支承体和设置在支承体上的感光层(电子产生层和电荷输送层)的圆筒状电子照相感光构件广泛地用作普通电子照相感光构件。电子照相感光构件也可以是其它形状如带状和片状。
底涂层
如下所述底涂层设置在支承体和感光层之间或导电层和感光层之间。
底涂层包含含有(i)、(ii)和(iii)的组合物的聚合产物：(i)选自下组中的至少一种：由式(C1)表示的化合物、由式(C1)表示的化合物的低聚物、由式(C2)表示的化合物、由式(C2)表示的化合物的低聚物、由式(C3)表示的化合物、由式(C3)表示的化合物的低聚物、由式(C4)表示的化合物、由式(C4)表示的化合物的低聚物、由式(C5)表示的化合物和由式(C5)表示的化合物的低聚物；(ii)具有由式(B)表示的重复单元的树脂；(iii)具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基的电子输送物质。底涂层可包含两种以上此类化合物。
如下形成底涂层：使用包含含有胺化合物、树脂和电子输送物质的组合物的涂布液形成涂膜，和加热干燥涂膜以使组合物聚合并形成底涂层。涂膜形成后，通过化学反应使化合物聚合(硬化)。在该方法中，进行加热以加速化学反应和聚合。
用于制备形成底涂层的涂布液的溶剂的实例包括醇类溶剂、亚砜类溶剂、酮类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂和芳香烃溶剂。
从抑制重影的观点，相对于底涂层的总质量，聚合产物的含量优选50质量%以上且100质量%以下，和更优选80质量%以上且100质量%以下。
除上面描述的聚合物外，底涂层可包含其它树脂、不同于上面描述的胺化合物的交联剂、有机颗粒、无机颗粒、流平剂和促进固化的催化剂，以提高底涂层的成膜性能和电性质。然而，底涂层中这些试剂的含量优选小于50质量%，和更优选小于20质量%，相对于底涂层的总质量。
电子输送物质
接下来，描述具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基的电子输送物质。电子输送物质的具体实例包括由下式(A1)至(A9)表示的化合物：
Figure BDA00003431973100071
在式(A1)至(A9)中，R101至R106、R201至R210、R301至R308、R401至R408、R501至R510、R601至R606、R701至R708、R801至R810和R901至R908各自独立地表示由下式(A)表示的一价基团、氢原子、氰基、硝基、卤素原子、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基团；R101至R106中至少一个、R201至R210中至少一个、R301至R308中至少一个、R401至R408中至少一个、R501至R510中至少一个、R601至R606中至少一个、R701至R708中至少一个、R801至R810中至少一个和R901至R908中至少一个各自是由下式(A)表示的一价基团；烷基中的碳原子之一可被O、S、NH或NR1001(R1001是烷基)取代；取代的烷基的取代基是烷基、芳基、卤素原子或羰基；取代的芳基的取代基或取代的杂环基团的取代基是卤素原子、硝基、氰基、烷基、卤素取代的烷基、烷氧基或羰基；Z201、Z301、Z401和Z501各自独立地表示碳原子、氮原子或氧原子；当Z201是氧原子时，R209和R210不存在；当Z201是氮原子时，R210不存在；当Z301是氧原子时，R307和R308不存在；当Z301是氮原子时，R308不存在；当Z401是氧原子时，R407和R408不存在；当Z401是氮原子时，R408不存在；当Z501是氧原子时，R509和R510不存在；和当Z501是氮原子时，R510不存在。
Figure BDA00003431973100081
在式（A）中，α、β和γ中至少一个是具有取代基的基团，取代基是选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种基团，l和m各自独立地表示0或1，l和m之和为0-2；α表示具有1-6个主链原子的亚烷基、具有1-6个主链原子且被具有1-6个碳原子的烷基取代的亚烷基、具有1-6个主链原子且被苄基取代的亚烷基、具有1-6个主链原子且被烷氧基羰基取代的亚烷基、具有1-6个主链原子且被苯基取代的亚烷基，α可具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基；并且亚烷基主链中的碳原子之一可被O、NH、S或NR19取代，R19表示烷基。
在式(A)中，β表示亚苯基、具有1-6个碳原子的烷基取代的亚苯基、硝基取代的亚苯基、卤素原子取代的亚苯基、或烷氧基取代的亚苯基，β可具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基。
在式(A)中，γ表示氢原子、具有1-6个主链原子的烷基、或具有1-6个主链原子且被具有1-6个碳原子的烷基取代的烷基，并且这些基团可具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基。当由上式(A1)至(A9)表示的化合物(在下文中化合物可称为“化合物(A1)至(A9)”)的分子量接近于胺化合物的分子量时，更容易使化合物(A1)至(A9)均匀分布在所制备的聚合物中。因此，化合物(A1)至(A9)的分子量与上面描述的胺化合物的分子量之比优选0.5-1.5，和更优选0.8-1.2。
化合物(A1)至(A9)的重均分子量(Mw)优选150以上且1000以下，和更优选190以上且650以下，这是因为抑制了电荷输送化合物在聚合产物中的聚集，提高了底涂层的均匀性，并实现了正重影降低效果。
由上式(A1)表示的化合物的具体实例显示在表1-1、1-2、1-3、1-4、1-5和1-6中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表1-1
Figure BDA00003431973100091
Figure BDA00003431973100101
表1-2
Figure BDA00003431973100102
Figure BDA00003431973100111
表1-3
Figure BDA00003431973100112
Figure BDA00003431973100121
表1-4
Figure BDA00003431973100131
表1-5
表1-6
Figure BDA00003431973100142
由上式(A2)表示的化合物的具体实例显示在表2-1、2-2和2-3中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表2-1
Figure BDA00003431973100151
表2-2
Figure BDA00003431973100161
表2-3
Figure BDA00003431973100162
由上式(A3)表示的化合物的具体实例显示在表3-1、3-2和3-3中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表3-1
Figure BDA00003431973100171
表3-2
表3-3
Figure BDA00003431973100182
由上式(A4)表示的化合物的具体实例显示在表4-1和4-2中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表4-1
表4-2
Figure BDA00003431973100201
由上式(A5)表示的化合物的具体实例显示在表5-1和5-2中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表5-1
Figure BDA00003431973100211
表5-2
Figure BDA00003431973100221
由上式(A6)表示的化合物的具体实例显示在表6中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表6
Figure BDA00003431973100231
由上式(A7)表示的化合物的具体实例显示在表7-1、7-2和7-3中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表7-1
Figure BDA00003431973100241
表7-2
Figure BDA00003431973100251
表7-3
由上式(A8)表示的化合物的具体实例显示在表8-1、8-2和8-3中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表8-1
Figure BDA00003431973100261
Figure BDA00003431973100271
表8-2
Figure BDA00003431973100281
表8-3
Figure BDA00003431973100282
由上式(A9)表示的化合物的具体实例显示在表9-1和9-2中。在表中，当“-”出现在γ列时，γ表示氢原子，并且该氢原子出现在α列或β列中。
表9-1
Figure BDA00003431973100283
Figure BDA00003431973100291
表9-2
Figure BDA00003431973100292
具有由(A1)表示的结构的衍生物(电子输送物质的衍生物)可通过例如美国专利4442193号、4992349号和5468583号以及Chemistry of materials,Vol.19,No.112703-2705(2007)中描述的任何已知合成方法来合成。其也可以通过萘四羧酸二酐与一元胺衍生物之间的反应来合成，所述萘四羧酸二酐和一元胺衍生物可从Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。
由(A1)表示的化合物具有可用胺化合物固化(聚合)的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合基团引入具有(A1)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A1)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或可作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过萘酰亚胺(naphthylimide)衍生物的卤化物与碱的交叉偶联反应引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物(lithiated halide)引入羟烷基或羧基的方法。具有如上的可聚合官能团或可作为可聚合官能团的前驱体的官能团的萘四羧酸二酐衍生物或一元胺衍生物可用作合成萘酰亚胺衍生物的原料。
具有(A2)结构的衍生物可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。具有(A2)结构的衍生物也可以通过Chem.Educator No.6,227-234(2001)、Journal ofSynthetic Organic Chemistry,Japan,vol.15,29-32(1957)和Journal of SyntheticOrganic Chemistry,Japan,vol.15,32-34(1957)中公开的合成方法基于菲衍生物或菲咯啉衍生物来合成。可通过与丙二腈的反应引入二氰基亚甲基基团。
由(A2)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有(A2)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A2)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过菲醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A3)结构的衍生物可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。具有(A3)结构的衍生物也可以通过Bull.Chem.Soc.Jpn.,Vol.65,1006-1011(1992)中公开的合成方法基于菲衍生物或菲咯啉衍生物来合成。可通过与丙二腈的反应引入二氰基亚甲基基团。
由(A3)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有(A3)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A3)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过菲咯啉醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A4)结构的衍生物可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。具有(A4)结构的衍生物也可以通过Tetrahedron Letters,43(16),2991-2994(2002)和Tetrahedron Letters,44(10),2087-2091(2003)中公开的合成方法基于苊醌衍生物来合成。可通过与丙二腈的反应引入二氰基亚甲基基团。
由(A4)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有(A4)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A4)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过苊醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A5)结构的衍生物可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。具有(A5)结构的衍生物也可以通过美国专利4562132号中公开的合成方法使用芴酮衍生物和丙二腈来合成。可选择地，所述衍生物可通过日本专利特开5-279582号和7-70038号中公开的合成方法使用芴酮衍生物和苯胺衍生物来合成。
由(A5)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有(A5)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A5)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过芴酮的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A6)结构的衍生物可通过例如Chemistry Letters,37(3),360-361(2008)和日本专利特开9-151157号中公开的合成方法来合成。具有(A6)结构的衍生物也可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich JapanK.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。
由(A6)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有结构(A6)的衍生物的方法的实例包括：将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入萘醌衍生物的方法。该方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过萘醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A7)结构的衍生物可通过例如日本专利特开1-206349号和PPCI/Japan Hard Copy'98Proceedings,p.207(1998)中公开的合成方法来合成。合成可通过使用可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.或Sigma-Aldrich Japan K.K获得的酚衍生物作为原料来进行。
由(A7)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有结构(A7)的衍生物的方法的实例包括：将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入所述衍生物的方法。该方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过联苯醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，在FeCl3催化剂存在下通过所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应来引入含官能团的烷基的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
具有(A8)结构的衍生物可通过例如Journal of the American chemicalsociety,Vol.129,No.49,15259-78(2007)中公开的已知合成方法来合成。所述衍生物也可以通过苝四羧酸二酐与一元胺衍生物之间的反应来合成，所述苝四羧酸二酐和一元胺衍生物可从Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。
由(A8)表示的化合物具有可与氨基化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有(A8)结构的衍生物的方法的实例包括：直接将可聚合官能团引入至具有(A8)结构的衍生物的方法，和将具有可聚合官能团或作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入至所述衍生物的方法。后一种方法的实例包括：包括在钯催化剂存在下进行苝酰亚胺衍生物的卤化物与碱的交叉偶联反应的方法，和包括在FeCl3催化剂存在下进行所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应的方法。具有可聚合官能团或可作为可聚合官能团的前驱体的官能团的苝四羧酸二酐衍生物或一元胺衍生物可用作合成苝酰亚胺衍生物的原料。
具有(A9)结构的衍生物可从例如Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.、Sigma-Aldrich Japan K.K.和Johnson Matthey Japan Incorporated获得。
由(A9)表示的化合物具有可与胺化合物聚合的可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)。将这些可聚合官能团引入具有结构(A9)的衍生物的方法的实例包括：将具有可聚合官能团或可作为可聚合官能团的前驱体的官能团的结构引入市售的蒽醌衍生物的方法。该方法的实例包括：在钯催化剂存在下通过蒽醌的卤化物与碱的交叉偶联反应来引入含官能团的芳基的方法，包括在FeCl3催化剂存在下进行所述卤化物与碱之间的交叉偶联反应的方法，和通过使环氧化合物或CO2等作用于锂化卤化物来引入羟烷基或羧基的方法。
胺化合物
以下提供对选自下组中的至少一种化合物的说明：由式(C1)表示的化合物、由式(C1)表示的化合物的低聚物、由式(C2)表示的化合物、由式(C2)表示的化合物的低聚物、由式(C3)表示的化合物、由式(C3)表示的化合物的低聚物、由式(C4)表示的化合物、由式(C4)表示的化合物的低聚物、由式(C5)表示的化合物和由式(C5)表示的化合物的低聚物。
在式(C1)至(C5)中，R11至R16、R22至R25、R31至R34、R41至R44和R51至R54各自独立地表示氢原子、羟基、酰基或由-CH2-OR1表示的一价基团；R11至R16中至少一个、R22至R25中至少一个、R31至R34中至少一个、R41至R44中至少一个和R51至R54中至少一个各自是由-CH2-OR1表示的一价基团；和R1表示氢原子或具有1-10个碳原子的烷基。从聚合性的观点，烷基可以是甲基、乙基、丙基(正丙基或异丙基)、或丁基(正丁基、异丁基或叔丁基)。R21表示芳基、烷基取代的芳基、环烷基、或烷基取代的环烷基。
在式(C1)至(C5)中，R11至R16中至少三个、R22至R25中至少三个、R31至R34中至少三个、R41至R44中至少三个和R51至R54中至少三个更优选各自表示由-CH2-OR1表示的一价基团。
由上式(C1)至(C5)表示的化合物的具体实例显示如下。
胺化合物可包含由式(C1)至(C5)表示的化合物的低聚物。从获得如上的均匀聚合物膜的观点，基于质量基准，胺化合物可包含10质量%以上的由(C1)至(C5)表示的化合物(单体)。
低聚物的聚合度可以是2以上且100以下。如上所述的低聚物和单体可单独或作为两种以上的混合物组合使用。
胺化合物的分子量更优选是150以上且1000以下，和最优选180以上且560以下，因为提高了底涂层的均匀性和实现了正重影抑制效果。
由式(C1)表示的化合物的市售产品的实例包括SUPER MELAMI No.90(NOF Corporation生产),SUPER BECKAMINE(注册商标)TD-139-60、L-105-60、L127-60、L110-60、J-820-60和G-821-60(DIC Corporation生产)、U-VAN2020(Mitsui Chemicals,Inc.生产)、Sumitex Resin M-3(SumitomoChemical Co.,Ltd.生产)，以及NIKALAC MW-30、MW-390和MX-750LM(Nippon Carbide Industries Co.,Inc.生产)。由式(C2)表示的化合物的市售产品的实例包括SUPER BECKAMINE(注册商标)L-148-55、13-535、L-145-60和TD-126(DIC Corporation生产)和NIKALAC BL-60和BX-4000(NipponCarbide Industries Co.,Inc.生产)。由式(C3)表示的化合物的市售产品的实例包括NIKALAC MX-280(Nippon Carbide Industries Co.,Inc.生产)。由式(C4)表示的化合物的市售产品的实例包括NIKALAC MX-270(Nippon CarbideIndustries Co.,Inc.生产)。由式(C5)表示的化合物的市售产品的实例包括NIKALAC MX-290(Nippon Carbide Industries Co.,Inc.生产)。
由式(C1)表示的化合物的具体实例如下。
Figure BDA00003431973100371
由式(C2)表示的化合物的具体实例如下。
Figure BDA00003431973100381
由式(C3)表示的化合物的具体实例如下。
Figure BDA00003431973100382
由式(C4)表示的化合物的具体实例如下。
Figure BDA00003431973100391
由式(C5)表示的化合物的具体实例如下。
Figure BDA00003431973100392
树脂
描述具有由上述式(B)表示的重复结构单元的树脂(在下文中所述树脂也可称为“树脂B”)。具有由式(B)表示的重复结构单元的树脂，通过例如聚合具有可聚合官能团(羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基)的单体而获得，所述单体可从Sigma Aldrich Japan K.K.和Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd获得。
Figure BDA00003431973100393
在式（B）中，R61表示氢原子或烷基；Y1表示单键、亚烷基或亚苯基；和W1表示羟基、巯基、氨基、羧基或甲氧基。
树脂可商购。市售的树脂的实例包括聚醚多元醇树脂如NipponPolyurethane Industry Co.,Ltd.生产的AQD-457和AQD-473、和Sanyo ChemicalIndustries,Ltd.生产的SANNIX GP-400和GP-700；聚酯多元醇树脂如HitachiChemical Co.,Ltd.生产的PHTHALKYD W2343、DIC Corporation生产的WATERSOL S-118和CD-520和BECKOLITE M-6402-50和M-6201-40IM、Harima Chemicals Group,Inc.生产的HARIDIP WH-1188、和Japan U-PiCACompany,Ltd.生产的ES3604和ES6538；聚丙烯酸多元醇树脂如DICCorporation生产的BURNOCK WE-300和WE-304；聚乙烯醇树脂如KurarayCo.,Ltd.生产的Kuraray POVAL PVA-203；聚乙烯醇缩醛树脂如SekisuiChemical Co.,Ltd.生产的BX-1、BM-1、KS-1和KS-5；聚酰胺树脂如NagaseChemtex Corporation生产的TORESIN FS-350；含羧基的树脂如NipponShokubai Co.,Ltd.生产的AQUALIC和Namariichi Co.,Ltd.生产的FINLEXSG2000；多胺如DIC Corporation生产的LUCKAMIDE；和聚硫醇树脂如TorayIndustries Inc生产的QE-340M。这些之中，从底涂层的均匀性的观点，优选聚乙烯醇缩醛树脂和聚酯多元醇树脂。
树脂B的重均分子量(Mw)优选为5,000以上且400,000以下，和更优选5,000以上且300,000以下。为此的理由大概如下。当如上的胺化合物的可聚合官能团(由CH2-OR1表示的一价基团)与树脂B聚合时，抑制了树脂B的分子链的聚集，从而抑制了胺化合物的局部化，并使电子输送物质部位均匀分布在底涂层中而没有被局部化。
测定树脂中可聚合官能团的量的方法的实例包括：用氢氧化钾的羧基滴定、用亚硝酸钠的氨基滴定、用乙酸酐和氢氧化钾的羟基滴定、用5,5'-二硫基双(2-硝基苯甲酸)的巯基滴定，和使用可聚合官能团引入比率变化的样品的IR谱的校正曲线法。
树脂B的具体实例如下。
表10
Figure BDA00003431973100411
胺化合物的官能团(由-CH2-OR1表示的一价基团)与树脂的可聚合官能团和电子输送物质的可聚合官能团的总数之比可以是1:0.5至1:3.0，因为反应的官能团的百分比增加。
本发明的化合物等通过下述方法表征。
质谱(MS)
用质谱仪(MALDI-TOF MS，Bruker Daltonics K.K.生产的ultraflex)在20kV的加速电压以反射器模式使用富勒烯C60作为分子量标准物测量分子量。确认观察到的峰顶值。
核磁共振(NMR)分析
在120℃下1,1,2,2-四氯乙烷(d2)或二甲亚砜(d6)中通过1H-NMR和13C-NMR分析(FT-NMR，JEOL Ltd.生产的JNM-EX400型)确认结构。
凝胶渗透色谱(GPC)
采用Tosoh Corporation生产的凝胶渗透色谱仪HLC-8120使用聚苯乙烯标准物进行GPC。
使用迈耶棒(Mayer bar)，将包含胺化合物、树脂B和电子输送物质的底涂层用涂布液施涂至铝片。在160℃加热干燥所得涂膜40分钟以形成底涂层。
将底涂层浸渍在环己酮/乙酸乙酯(1:1)的混合溶剂中2分钟，在160℃下干燥5分钟。测定浸渍前后底涂层的重量。在实施例中，证实了未发现由浸渍引起的底涂层中组分的溶出(重量差在±2%范围内)。发现，根据本发明的实施例，未出现溶出并且使底涂层固化(聚合)。
支承体
支承体可具有导电性(导电性支承体)。例如，支承体可由金属如铝、镍、铜、金或铁或合金组成。支承体的其它实例包括通过在绝缘性支承体上形成金属如铝、银或金的薄膜或导电性材料如氧化铟或氧化锡的薄膜而制备的那些，所述绝缘性支承体例如由聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚酰亚胺树脂或玻璃组成的支承体。
支承体的表面可进行如阳极氧化的电化学处理、湿式珩磨处理、喷砂处理或切削处理以改进电性质和抑制干涉条纹。
导电层可设置在支承体和如下所述的底涂层之间。通过使用包含树脂和分散在树脂中的导电性颗粒的涂布液在支承体上形成涂膜，并干燥涂膜，得到导电层。导电性颗粒的实例包括炭黑，乙炔黑，金属粉如铝、镍、铁、镍铬合金、铜、锌和银粉，以及金属氧化物粉末如导电性氧化锡和氧化铟锡(ITO)。
树脂的实例包括聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚乙烯醇缩丁醛、丙烯酸类树脂、硅酮树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂和醇酸树脂。
用于制备导电层形成用涂布液的溶剂的实例包括醚类溶剂、醇类溶剂、酮类溶剂和芳香烃溶剂。导电层的厚度优选是0.2μm以上且40μm以下，更优选1μm以上且35μm以下，和最优选5μm以上且30μm以下。
感光层
感光层形成在底涂层上。
电荷产生物质的实例包括偶氮颜料、苝颜料、蒽醌衍生物、蒽嵌蒽醌衍生物、二苯并芘醌衍生物、皮蒽酮衍生物、紫蒽酮衍生物、异紫蒽酮衍生物、靛蓝衍生物、硫靛蓝衍生物、酞菁颜料如金属酞菁和无金属酞菁，和二苯并咪唑衍生物。这些之中，偶氮颜料和酞菁颜料是优选的。酞菁颜料之中，氧钛酞菁、氯镓酞菁和羟基镓酞菁是优选的。
感光层可以是层状感光层。在这种情况下，用于电荷产生层的粘结剂树脂的实例包括乙烯基化合物如苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、偏二氟乙烯和三氟乙烯的聚合物和共聚物、聚乙烯醇树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、聚氨酯树脂、纤维素树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、硅树脂和环氧树脂。这些之中，聚酯树脂、聚碳酸酯树脂和聚乙烯醇缩醛树脂是优选的，并且聚乙烯醇缩醛树脂是更优选的。
在电荷产生层中，电荷产生物质与粘结剂树脂之比(电荷产生物质/粘结剂树脂)优选是10/1至1/10，和更优选5/1至1/5。用于制备电荷产生层形成用涂布液的溶剂的实例包括醇类溶剂、亚砜类溶剂、酮类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂和芳香烃溶剂。
电荷产生层的厚度可以是0.05μm以上且5μm以下。
空穴输送物质的实例包括多环芳香族化合物、杂环化合物、腙化合物、苯乙烯基化合物、联苯胺化合物、三芳胺化合物和三苯胺；和具有含有源自任一种这些化合物的基团的主链或侧链的聚合物。
在感光层是层状感光层的情况下，用于电荷输送层(空穴输送层)的粘结剂树脂可以是例如，聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂或聚苯乙烯树脂。粘结剂树脂更优选是聚碳酸酯树脂或聚芳酯树脂。树脂的重均分子量(Mw)可以是10,000至300,000。
在电荷输送层中，空穴输送物质与粘结剂树脂之比(空穴输送物质/粘结剂树脂)优选是10/5至5/10，和更优选10/8至6/10。电荷输送层的厚度可以是5μm以上且40μm以下。在电荷输送层形成用涂布液中使用的溶剂的实例包括醇类溶剂、亚砜类溶剂、酮类溶剂、醚类溶剂、酯类溶剂和芳香烃溶剂。
在支承体和底涂层之间或底涂层与感光层之间可设置不含有本发明聚合产物的另一个层如第二底涂层。
在感光层(电荷输送层)上可设置含有导电性颗粒或电荷输送物质和粘结剂树脂的保护层(表面保护层)。保护层可进一步包含添加剂如润滑剂。可将导电性或空穴输送性赋予保护层的粘结剂树脂。在这种情况下，除树脂之外，不需要添加导电性颗粒或空穴输送物质至保护层。保护层中粘结剂树脂可以是热塑性树脂或可用热、光或放射线(如电子束)固化的可固化树脂。
构成电子照相感光构件的层如底涂层、电荷产生层和电荷输送层，可通过将组成各个层的材料溶解和/或分散在各个溶剂中以得到涂布液，施涂涂布液并干燥和/或固化所施涂的涂布液来形成。用于施涂涂布液的方法的实例包括浸渍涂布法、喷涂法、幕涂法和旋涂法。这些之中，从效率和生产率的观点，优选浸渍涂布法。
处理盒和电子照相设备
图1是包括处理盒的电子照相设备的示意图，处理盒包括电子照相感光构件。
参考图1，电子照相感光构件1具有圆筒状形状，并沿箭头方向以特定的圆周速度围绕轴2旋转。旋转的电子照相感光构件1的表面(周面)通过充电装置3(一次充电装置如充电辊)均匀地充电至特定的正或负电位。然后，通过例如狭缝曝光或激光束扫描曝光，将表面暴露于来自曝光装置(未示出)的曝光光(图像曝光光)4。结果，对应于期望图像的静电潜像形成在电子照相感光构件1的表面上。
形成在电子照相感光构件1的表面上的静电潜像用包含于显影装置5的显影剂中的调色剂显影，并形成调色剂图像。由于来自转印装置(例如转印辊)6的转移偏压，将电子照相感光构件1表面上的调色剂图像转印到转印材料(例如纸)P上。与电子照相感光构件1的旋转同步，从转印材料供给单元(在图中未示出)取出转印材料P，并供给至电子照相感光构件1和转印装置6之间的辊隙(接触部)。
将接收调色剂图像的转印的转印材料P从电子照相感光构件1的表面分离，并引导至将图像定影的定影单元8。从设备输出图像制品(打印件或复印件)。
用清洁装置(例如清洁刮板)7清洁调色剂图像转印后电子照相感光构件1的表面，以除去转印后残留的显影剂(调色剂)。然后用来自预曝光装置(在图中未示出)的预曝光光(在图中未示出)清除电荷，以使电子照相感光构件1能够重复地用于形成图像。当充电装置3是接触充电型例如图1所示的充电辊时，预曝光并不总是必需的。
可将选自电子照相感光构件1、充电装置3、显影装置5、转印装置6、清洁装置7等的两个以上容纳于容器中以形成处理盒，所述处理盒可以可拆卸地安装至电子照相设备如复印机或激光打印机的主要单元。在图1中，电子照相感光构件1、充电装置3、显影装置5和清洁装置7一体化地支承以形成处理盒9，所述处理盒9通过引导单元10如电子照相设备主体的轨道可拆卸地安装至电子照相设备的主要单元。
实施例
以下将通过实施例进一步详细描述本发明。注意：实施例中使用的“份”是指“质量份”。首先，描述根据本发明电子输送物质的合成例。
合成例1
在氮气气氛中，将5.4份萘四羧酸二酐(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)、4份2-甲基-6-乙基苯胺和3份2-氨基-1-丁醇加入至200份二甲基乙酰胺，并在室温下进行搅拌1小时，以制备溶液。回流所制备的溶液8小时。滤出沉淀，并在乙酸乙酯中重结晶。结果，得到1.0份化合物A101。
合成例2
在氮气气氛中，将5.4份萘四羧酸二酐(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)和5份2-氨基丁酸(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)加入至200份二甲基乙酰胺，并在室温下进行搅拌1小时，以制备溶液。回流所制备的溶液8小时。滤出沉淀，并在乙酸乙酯中重结晶。结果，得到4.6份化合物A128。
合成例3
在氮气气氛中，将5.4份萘四羧酸二酐、4.5份2,6-二乙基苯胺(TokyoChemical Industry Co.,Ltd.生产)和4份4-氨基苯硫酚加入至200份二甲基乙酰胺，并在室温下进行搅拌1小时，以制备溶液。回流所制备的溶液8小时。滤出沉淀，并在乙酸乙酯中重结晶。结果，得到1.3份化合物A114。
合成例4
根据Chem.Educator No.6,227-234(2001)中描述的合成方法，在氮气气氛中，由2.8份4-(羟甲基)苯基硼酸(Aldrich生产)和菲醌(Sigma-Aldrich Japan生产)合成7.4份3,6-二溴-9,10-菲二酮。将7.4份3,6-二溴-9,10-菲二酮加入至包含100份甲苯和50份乙醇的混合溶剂，并将100份20%的碳酸钠水溶液滴加至所得混合物。然后加入0.55份四(三苯基膦)钯(0)，并进行回流2小时。反应完成后，用氯仿萃取有机相，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。在真空下除去溶剂，并用硅胶色谱纯化残留物。结果，得到3.2份化合物A216。
合成例5
通过与合成例4相同的方法，在氮气气氛中，由2.8份3-氨基苯基硼酸一水合物和菲咯啉醌(Sigma-Aldrich Japan生产)合成7.4份2,7-二溴-9,10-菲咯啉醌。将7.4份2,7-二溴-9,10-菲咯啉醌加入至包含100份甲苯和50份乙醇的混合溶剂，并将100份20%的碳酸钠水溶液滴加至所得混合物。然后加入0.55份四(三苯基膦)钯(0)，并进行回流2小时。反应完成后，用氯仿萃取有机相，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。在真空下除去溶剂，并用硅胶色谱纯化残留物。结果，得到2.2份化合物A316。
合成例6
在氮气气氛中，将7.4份苝四羧酸二酐(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)、4份2,6-二乙基苯胺(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)和4份2-氨基苯乙醇加入到200份二甲基乙酰胺。在室温下进行搅拌1小时以制备溶液。回流所制备的溶液8小时。滤出沉淀，并用乙酸乙酯重结晶。结果，得到5.0份化合物A803。
合成例7
在氮气气氛中，将5.4份萘四羧酸二酐和5.2份亮氨醇加入至200份二甲基乙酰胺。在室温下搅拌所得混合物1小时，并回流7小时。通过真空蒸馏除去二甲基乙酰胺，并用乙酸乙酯使产物重结晶。结果，得到5.0份化合物A157。
合成例8
在氮气气氛中，将5.4份萘四羧酸二酐、2.6份亮氨醇和2.7份2-(2-氨基乙基巯基)乙醇加入至200份二甲基乙酰胺。在室温下搅拌所得混合物1小时，并回流7小时。通过真空蒸馏从所得到的黑褐色溶液中除去二甲基乙酰胺，并将产物溶于乙酸乙酯/甲苯混合溶液。
通过硅胶色谱(溶出液：乙酸乙酯/甲苯)使所得混合物分级，然后浓缩包含目标物质的级分。在甲苯/己烷混合溶液中使所得晶体重结晶。结果，得到2.5份化合物A177。
以下将描述电子照相感光构件的制备和评价。
实施例1
使用长度为260.5mm和直径为30mm的铝圆筒(日本工业标准(JIS)A3003，铝合金)作为支承体(导电性支承体)。
将50份涂布有氧缺少型氧化锡的二氧化钛颗粒(粉末电阻率：120Ω·cm，氧化锡的覆盖率：40%)、40份酚醛树脂(DIC Corporation生产的PLYOPHENJ-325，树脂固含量：60%)和50份甲氧基丙醇投入含有直径为1mm的玻璃珠的砂磨机，进行分散处理3小时，以制备形成导电层的涂布液(分散液)。通过浸渍涂布将涂布液施涂至支承体，在150℃下干燥并热固化所得涂膜30分钟。结果，得到厚度为28μm的导电层。
用粒径分析仪(商品名：Horiba Ltd.生产的CAPA700)，使用四氢呋喃作为分散介质，通过在5000rpm下离心沉降技术，测量导电层用涂布液中涂布有氧缺少型氧化锡的二氧化钛颗粒的平均粒径。观察到的平均粒径是0.31μm。
将5份化合物(A-101)、3.5份胺化合物(C1-3)、3.4份树脂(B1)和0.1份作为催化剂的十二烷基苯磺酸溶解在含有100份二甲基乙酰胺和100份甲基乙基酮的混合溶剂中，以制备底涂层用涂布液。
通过浸渍涂布将底涂层用涂布液施涂至导电层，并在160℃下加热和固化(聚合)所得涂膜40分钟。结果，得到厚度为0.5μm的底涂层。
将250份环己酮、5份聚乙烯醇缩丁醛(商品名：S-LEC BX-1，SekisuiChemical Co.,Ltd.生产)和10份羟基镓酞菁晶体(电荷产生物质)投入含有直径为1mm的玻璃珠的砂磨机中，并进行分散处理1.5小时，羟基镓酞菁晶体在使用CuKa射线的X射线衍射中在布拉格角(2θ±0.2°)7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°、25.1°和28.3°处具有强峰。将250份乙酸乙酯加入至所得混合物以制备电荷产生层用涂布液。通过浸渍涂布将电荷产生层用涂布液施涂至底涂层，并在100℃下干燥所得涂膜10分钟以形成厚度为0.15μm的电荷产生层。
将8份下式(15)表示的胺化合物(空穴输送物质)和10份聚酯树脂(H)溶解在含有40份二甲氧基甲烷和60份邻二甲苯的混合溶剂中，以制备电荷输送层用涂布液，所述聚酯树脂由下式(16-1)表示的重复结构单元和下式(16-2)表示的重复结构单元以5/5的比例构成，并具有100,000的重均分子量(Mw)。通过浸渍涂布将电荷输送层用涂布液施涂至电荷产生层，并在120℃下干燥所得涂膜40分钟。结果，得到厚度为15μm的电荷(空穴)输送层。
Figure BDA00003431973100491
Figure BDA00003431973100501
结果，得到包括依次层叠在支承体上的导电层、底涂层、电荷产生层和电荷输送层的电子照相感光构件。
评价
将所得到的电子照相感光构件在23℃和50%RH的环境中安装至改造的激光束打印机(商品名：LBP-2510，Canon Kabushiki Kaisha生产)(预曝光：关；一次充电：辊接触直流充电，处理速度：120mm/秒，激光曝光)。测量表面电位并评价输出图像。细节描述如下。
表面电位的测量
如下测量表面电位。通过在显影位置处安装电位探针(TREK JAPAN KK生产的6000B-8型)改造如上的激光束打印机的青色处理盒。用表面电位计(TREK JAPAN KK生产的1344型)测量电子照相感光构件中心部分的电位。设定图像曝光的量，以使鼓的表面电位为：暗区电位(Vd)为-600V和亮区电位(Vl)为-200V。
正重影的评价
将制备的电子照相感光构件安装在如上的激光束打印机的青色处理盒中。处理盒安装在青色处理盒位置，并输出图像。首先，依次连续输出一张实心白色图像，五张重影评价用图像，一张实心黑色图像和五张重影评价用图像。然后在3,000张A4尺寸普通纸上输出全色图像(每种颜色1%打印率的文字)，然后依次连续输出一张实心白色图像，五张重影评价用图像，一张实心黑色图像和五张重影评价用图像。
图2显示评价重影用图像。如图2所示，打印输出包括在上部打印四角实心图像的白色图像部分和在下部打印如图3所示的桂马图案变化的半色调图像的桂马图案(Keima-pattern)部分中。在图2中，将可能出现源自实心图像的重影的部分标记为“重影”。
通过测量桂马图案的半色调图像的图像浓度与重影部分的图像浓度之间的差值，进行正重影评价。使用分光浓度计(商品名：X-Rite504/508，X-RiteInc.生产)在一张重影评价用图像中测量十个点的浓度差。在全部十张重影评价用图像上进行操作，将总计100个点的结果平均以求得初始图像输出时的Macbeth浓度差(初始)。接着，输出3,000张纸后，测定输出后的Macbeth浓度差与初始图像输出时的Macbeth浓度差之间的差值(变化)，并将差值假定为Macbeth浓度差的变化量。Macbeth浓度差的变化越小，越能抑制正重影。输出3,000张后的Macbeth浓度差与初始图像输出的Macbeth浓度差之间的差值越小，由正重影引起的变化越小。结果显示在表11中。
实施例2至150
除如表11-13所示改变实施例1中使用的电子输送物质(化合物A)的类型和含量、具有式(B)表示的重复结构单元的树脂(树脂B)和胺化合物(化合物C)之外，按照实施例1生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表11-13中。
实施例151
除如下改变导电层用涂布液、底涂层用涂布液和电荷输送层用涂布液的制备之外，按照实施例1生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表14中。
如下改变导电层用涂布液的制备。将214份涂布有氧缺少型氧化锡(SnO2)的二氧化钛(TiO2)(作为金属氧化物颗粒)、132份作为粘结剂树脂的酚醛树脂商品名：PLYOPHEN J-325)和98份作为溶剂的1-甲氧基-2-丙醇投入含有450份直径为0.8mm的玻璃珠的砂磨机中，在2000rpm的旋转速度、4.5小时的分散处理时间和18℃的冷却水设定温度下进行分散处理，以获得分散液。使分散液通过筛(150μm孔径)以除去玻璃珠。
将作为表面粗糙度赋予剂的硅酮树脂颗粒(商品名：Tospearl120，Momentive Performance Materials Inc.生产，平均粒径：2μm)加入至除去玻璃珠后的分散液，以使硅酮树脂颗粒的量为10质量%，相对于分散液中粘结剂树脂和金属氧化物颗粒的总质量。将作为流平剂的硅油(商品名：SH28PA，Dow Corning Toray Co.,Ltd.生产)加入至分散液，以使硅油的含量为0.01质量%，相对于分散液中金属氧化物颗粒和粘结剂树脂的总质量。搅拌所得混合物以制备导电层用涂布液。通过浸渍涂布将导电层用涂布液施涂至支承体，在150℃下干燥并热固化所得涂膜30分钟。结果，得到厚度为30μm的导电层。
如下改变底涂层用涂布液的制备。将5份化合物(A157)、3.5份三聚氰胺化合物(C1-3)、3.4份树脂(B25)和0.1份作为催化剂的十二烷基苯磺酸溶解在含有100份二甲基乙酰胺和100份甲基乙基酮的混合溶剂中，以制备底涂层用涂布液。通过浸渍涂布将底涂层用涂布液施涂至导电层，在160℃下加热并固化(聚合)所得涂膜40分钟。结果，得到厚度为0.5μm的底涂层。
如下改变电荷输送层用涂布液的制备。将9份具有式(15)所示结构的电荷输送物质，1份具有下式(18)所示结构的电荷输送物质，3份具有下式(24)所示重复结构单元、下式(25)所示重复结构单元和下式(26)所示重复结构单元(26):(25)的比值为7:3)的聚酯树脂F(重均分子量：90,000)，和7份具有5:5比例的式(16-1)所示重复结构和式(16-2)所示的重复结构的聚酯树脂H(重均分子量：120,000)溶解在含有30份二甲氧基甲烷和50份邻二甲苯的混合溶剂中，以制备电荷输送层用涂布液。在聚酯树脂F中，下式(24)所示的重复结构单元的含量为10质量%，并且下式(25)和(26)所示的重复结构单元的总含量为90质量%。
Figure BDA00003431973100531
通过浸渍涂布将电荷输送层用涂布液施涂至电荷产生层，并在120℃下干燥1小时。结果，形成厚度为16μm的电荷输送层。已证实所得电荷输送层在包含电荷输送物质和聚酯树脂H的基体中包含含有聚酯树脂F的区域结构。
实施例152
除如下改变电荷输送层用涂布液的制备之外，按照实施例151生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表14中。
如下改变电荷输送层用涂布液的制备。将9份具有式(15)所示结构的电荷输送物质、1份具有式(18)所示结构的电荷输送物质、10份具有式(29)所示重复结构单元的聚碳酸酯树脂I(重均分子量：70,000)和0.3份具有式(29)所示重复结构单元和式(30)所示重复结构单元以及至少一个末端具有式(31)所示结构的聚碳酸酯树脂J(重均分子量：40,000)溶解在包含30份二甲氧基甲烷和50份邻二甲苯的混合溶剂中，以制备电荷输送层用涂布液。在聚碳酸酯树脂J中，式(30)所示的重复结构单元和式(31)所示的结构的总质量为30质量%。通过浸渍涂布将电荷输送层用涂布液施涂至电荷产生层，并在120℃下干燥1小时。结果，得到厚度为16μm的电荷输送层。
Figure BDA00003431973100541
实施例153
除在实施例152中制备电荷输送层用涂布液时使用10份聚酯树脂H(重均分子量：120,000)代替10份聚碳酸酯树脂I(重均分子量：70,000)之外，按照实施例152生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表14中。
实施例154至156
除如下改变实施例151至153中导电层用涂布液的制备之外，按照实施例151至153生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表14中。
如下改变导电层用涂布液的制备。将207份涂布有磷(P)掺杂的氧化锡(SnO2)的二氧化钛(TiO2)(作为金属氧化物颗粒)、144份作为粘结剂树脂的酚醛树脂(商品名：PLYOPHEN J-325)和98份作为溶剂的1-甲氧基-2-丙醇投入含有450份直径为0.8mm的玻璃珠的砂磨机，并在2000rpm的旋转速度、4.5小时的分散处理时间和18℃的冷却水设定温度下进行分散处理，以得到分散液。使分散液通过筛(150μm孔径)以除去玻璃珠。
将作为表面粗糙度赋予剂的硅酮树脂颗粒(商品名：Tospearl120)加入至除去玻璃珠后的分散液，以使硅酮树脂颗粒的量为15质量%，相对于分散液中粘结剂树脂和金属氧化物颗粒的总质量。将作为流平剂的硅油(商品名：SH28PA)加入至分散液，以使硅油的含量为0.01质量%，相对于分散液中金属氧化物颗粒和粘结剂树脂的总质量。搅拌所得混合物以制备导电层用涂布液。通过浸渍涂布将导电层用涂布液施涂至支承体，在150℃下干燥并热固化所得涂膜30分钟。结果，得到厚度为30μm的导电层。
实施例157和158
除如表14改变电子输送物质的类型和含量之外，按照实施例151生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表14中。
表11
Figure BDA00003431973100561
Figure BDA00003431973100571
表12
Figure BDA00003431973100572
Figure BDA00003431973100581
表13
Figure BDA00003431973100591
Figure BDA00003431973100601
表14
比较例1至8
除不使用树脂B和如表15所示改变电荷输送物质(化合物A)和胺化合物(化合物C)的类型和含量之外，按照实施例1生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表15中。
比较例9至13
除将电荷输送物质变成下式(Y-1)所示化合物和如表15所示改变胺化合物和树脂B的类型和含量之外，按照实施例1生产电子照相感光构件。以同样方式进行正重影的评价。结果显示在表15中。
比较例14
除使用由以下结构式表示的嵌段共聚物(描述在日本PCT日文翻译专利公开2009-505156号中的共聚物)、封端异氰酸酯化合物和氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物制备底涂层之外，按照实施例1生产电子照相感光构件。以同样方式进行评价。初始Macbeth浓度是0.03，和Macbeth浓度的变化为0.05。
Figure BDA00003431973100612
表15
Figure BDA00003431973100621
比较例和比较例1-8。发现，与根据本发明的包含通过聚合包含胺化合物、树脂和电子输送物质的组合物得到的聚合物的电子照相感光构件相比，日本专利特开2003-330209号和2008-299344号中公开的结构在重复使用中并不总是实现足够的降低正重影变化的效果。这可能是由于没有使用树脂B并且胺化合物的键合进行过多，从而造成电子输送物质的局部化和由于重复使用导致的电子的滞留。实施例和比较例14之间的比较显示，即使具有PCT日文翻译专利公开2009-505156号中公开的结构，在重复使用中也并不总是实现足够的降低正重影变化的效果。这可能是由于电子输送物质是聚合物，从而当形成封端异氰酸酯化合物和氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物的固化膜时，出现在底涂层中组分的聚集，导致由于重复使用引起的电子滞留。实施例与比较例9-13之间的比较显示，在树脂B和电子输送物质不彼此键合并在溶于溶剂后保持分散的情况下，并不总是实现初始阶段时足够的降低正重影的效果和重复使用过程中足够的降低正重影变化的效果。这可能是由于电子输送物质在底涂层上形成电荷产生层过程中迁移至上层(电荷产生层)，导致底涂层中电子输送物质的量减少和由电子输送物质迁移至上层所造成的电子滞留。
虽然参考示例性的实施方式已描述了本发明，但将理解本发明不局限于所公开的示例性的实施方式。将给予下述权利要求的范围最宽泛的解释，以包括所有此类变型以及等同的结构和功能。

Claims (10)

1.一种电子照相感光构件，其包括：支承体；形成在所述支承体上的底涂层；和形成在所述底涂层上的感光层，其中所述底涂层包括包含(i)至(iii)的组合物的聚合产物：
(i)选自由以下物质组成的组中的至少一种：由下式(C1)表示的化合物、由下式(C1)表示的化合物的低聚物、由下式(C2)表示的化合物、由下式(C2)表示的化合物的低聚物、由下式(C3)表示的化合物、由下式(C3)表示的化合物的低聚物、由下式(C4)表示的化合物、由下式(C4)表示的化合物的低聚物、由下式(C5)表示的化合物和由下式(C5)表示的化合物的低聚物，
其中，R11至R16、R22至R25、R31至R34、R41至R44和R51至R54各自独立地表示氢原子、羟基、酰基或由-CH2-OR1表示的一价基团，
R11至R16中至少一个、R22至R25中至少一个、R31至R34中至少一个、R41至R44中至少一个和R51至R54中至少一个各自是由-CH2-OR1表示的一价基团，
R1表示氢原子或具有1-10个碳原子的烷基，和
R21表示芳基、烷基取代的芳基、环烷基、或烷基取代的环烷基；
(ii)具有由下式(B)表示的重复结构单元的树脂，
Figure FDA00003431973000021
其中R61表示氢原子或烷基，Y1表示单键、亚烷基或亚苯基，和W1表示羟基、巯基、氨基、羧基或甲氧基；和
(iii)具有选自由羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基组成的组中的至少一种取代基的电子输送物质。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光构件，
其中，所述电子输送物质是选自由以下物质组成的组中的至少一种：由下式(A1)表示的化合物、由下式(A2)表示的化合物、由下式(A3)表示的化合物、由下式(A4)表示的化合物、由下式(A5)表示的化合物、由下式(A6)表示的化合物、由下式(A7)表示的化合物、由下式(A8)表示的化合物和由下式(A9)表示的化合物，
Figure FDA00003431973000031
其中，R101至R106、R201至R210、R301至R308、R401至R408、R501至R510、R601至R606、R701至R708、R801至R810和R901至R908各自独立地表示由下式(A)表示的一价基团、氢原子、氰基、硝基、卤素原子、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基团，
R101至R106中至少一个、R201至R210中至少一个、R301至R308中至少一个、R401至R408中至少一个、R501至R510中至少一个、R601至R606中至少一个、R701至R708中至少一个、R801至R810中至少一个和R901至R908中至少一个各自是由式(A)表示的一价基团；
所述烷基中的碳原子之一可被O、NH、S或NR1001取代，R1001表示烷基，和所述取代的烷基的取代基是烷基、芳基、卤素原子或羰基，
所述取代的芳基或所述取代的杂环基团的取代基是卤素原子、硝基、氰基、烷基、卤素取代的烷基、烷氧基或羰基，
Z201、Z301、Z401和Z501各自独立地表示碳原子、氮原子或氧原子；
当Z201是氧原子时，R209和R210不存在，
当Z201是氮原子时，R210不存在，
当Z301是氧原子时，R307和R308不存在，
当Z301是氮原子时，R308不存在，
当Z401是氧原子时，R407和R408不存在，
当Z401是氮原子时，R408不存在，
当Z501是氧原子时，R509和R510不存在，和
当Z501是氮原子时，R510不存在，
Figure FDA00003431973000041
其中，α、β和γ中至少一个是具有取代基的基团，所述取代基是选自由羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基组成的组中的至少一种基团，
l和m各自独立地表示0或1，
l和m之和为0-2，
α表示具有1-6个主链原子的亚烷基、具有1-6个主链原子且被具有1-6个碳原子的烷基取代的亚烷基、具有1-6个主链原子且被苄基取代的亚烷基、具有1-6个主链原子且被烷氧基羰基取代的亚烷基或具有1-6个主链原子且被苯基取代的亚烷基，并且α可具有选自由羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基组成的组中的至少一种取代基，
所述亚烷基主链中的碳原子之一可被O、NH、S或NR19取代，R19表示烷基；
β表示亚苯基、被具有1-6个碳原子的烷基取代的亚苯基、硝基取代的亚苯基、卤素原子取代的亚苯基、或烷氧基取代的亚苯基，并且β可具有选自由羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基组成的组中的至少一种取代基；
γ表示氢原子、具有1-6个主链原子的烷基、或具有1-6个主链原子且被具有1-6个碳原子的烷基取代的烷基，并且γ可具有选自羟基、巯基、氨基、羧基和甲氧基中的至少一种取代基。
3.根据权利要求1或2所述的电子照相感光构件，
其中所述电子输送物质的分子量为150-1000。
4.根据权利要求1或2所述的电子照相感光构件，
其中所述树脂的重均分子量为5,000-400,000。
5.根据权利要求4所述的电子照相感光构件，
其中所述树脂的重均分子量为5,000-300,000。
6.根据权利要求1或2所述的电子照相感光构件，
其中，所述(i)是选自由以下物质组成的组中的至少一种：由式(C1)表示的化合物、由式(C2)表示的化合物、由式(C3)表示的化合物、由式(C4)表示的化合物和由式(C5)表示的化合物，和
所述(i)的分子量为150-1000。
7.根据权利要求1或2所述的电子照相感光构件，
其中，所述(i)是选自由以下物质组成的组中的至少一种：由式(C1)表示的化合物、由式(C2)表示的化合物、由式(C3)表示的化合物、由式(C4)表示的化合物和由式(C5)表示的化合物，和
在式(C1)至(C5)中，R11至R16中至少三个、R22至R25中至少三个、R31至R34中至少三个、R41至R44中至少三个和R51至R54中至少三个各自是由-CH2-OR1表示的一价基团。
8.一种根据权利要求1-7中任一项所述的电子照相感光构件的生产方法，所述方法包括下述步骤：
通过使用底涂层用涂布液形成涂膜，所述涂布液包含所述组合物；和
加热干燥所述涂膜以使所述组合物聚合并形成所述底涂层。
9.一种处理盒，其可拆卸地安装至电子照相设备的主体，所述处理盒包括：
根据权利要求1-7中任一项所述的电子照相感光构件；和
选自由充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置组成的组中的至少一种装置，
其中所述电子照相感光构件和所述至少一种装置被一体化支承。
10.一种电子照相设备，其包括：
根据权利要求1-7中任一项所述的电子照相感光构件；
充电装置；
曝光装置；
显影装置；和
转印装置。
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