CN103339206A - 树脂组合物和半导体装置 - Google Patents

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Abstract

根据本发明，提供涂敷操作性优异、并且在作为芯片粘接材料或散热部件用粘合剂使用时能够对半导体装置赋予以耐焊料回流性为代表的可靠性的树脂组合物。本发明的树脂组合物含有：具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物；热固性树脂；和具有能够与其他反应基团反应的反应性官能团的（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物。

Description

树脂组合物和半导体装置
技术领域
本发明涉及树脂组合物和半导体装置。
本申请基于2011年1月31日在日本申请的特愿2011-017747号主张优先权，在此援用其内容。
背景技术
近年来，作为环境对策的一环，从半导体制品除去铅得到发展，在对半导体组件进行基板安装时，开始使用无铅焊料。在使用这样的无铅焊料的情况下，与以往的锡-铅焊料的情况相比，焊料回流温度变高。因此，作为将IC等半导体元件粘接在金属框或有机基板等支撑体上的芯片粘接材料，希望与以前相比在焊料回流时更难以产生剥离，即，能够充分耐受与焊料回流温度的上升相伴的半导体组件的内部应力的增加，在高温下显示出优异的低应力性和高密合性变得重要。
为了应对这样的在高温下的低应力性和高密合性的要求，研究了出于对芯片粘接材料的固化物赋予低应力性的目的而添加液态橡胶等低应力剂的方法（例如，参照专利文献1）。但是，在该方法中，特别在使用极性低的液态橡胶的情况下，由于液态橡胶与其他树脂的相容性差，保存中的液态橡胶产生分离等，结果成为引起涂敷稳定性或固化性的恶化的原因。
因此，为了解决这样的问题，研究了使用具有乙烯基、环氧基、羧基、羟基或马来酸基等官能团的丁二烯化合物的聚合物或共聚物的方法，发明了涂敷操作性和耐焊料龟裂性优异的树脂组合物（例如，参照专利文献2）。但是，这样的丁二烯化合物的聚合物或共聚物通过含有官能团，与其他树脂的相容性变得良好，但是，另一方面，原料本身的粘度变高。在芯片粘接材料中使用这样的原料的情况下，当添加到显示出良好的耐焊料龟裂性的量时，树脂组合物的粘度变高，成为拉丝性等涂敷操作性恶化的原因。为了进一步提高半导体组件的性能，对芯片粘接材料的高性能化的要求也提高，没有同时满足耐焊料龟裂性和涂敷操作性的芯片粘接材料，迫切希望以高水平使耐焊料回流性和涂敷操作性兼得的芯片粘接材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-154633号公报
专利文献2：日本特开2010-47696号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的目的是提供涂敷操作性优异、并且在作为芯片粘接材料或散热部件用粘合剂使用时能够使半导体装置的以耐焊料回流性为代表的可靠性提高的树脂组合物。
用于解决技术问题的手段
上述目的通过下述［1］～［14］中记载的本发明来达成。
［1］一种树脂组合物，其含有：（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物；（B）热固性树脂；和（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物，上述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与其他反应基团反应的反应性官能团。
［2］如［1］中记载的树脂组合物，其中，上述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与上述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物具有的官能团反应的反应性官能团。
［3］如［2］中记载的树脂组合物，其中，上述（A）成分为丁二烯的聚合物或共聚物。
［4］如［2］或［3］中记载的树脂组合物，其中，上述（A）成分具有的官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、羧基、羟基和马来酸酐基中的至少1个。
［5］如［2］～［4］中任一项中记载的树脂组合物，其中，上述（B）成分为选自氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂和马来酰亚胺树脂中的至少1个。
［6］如［2］～［5］中任一项中记载的树脂组合物，其中，上述（C）成分的反应性官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、马来酰亚胺基、环氧基、羧基和羟基中的至少1个。
［7］如［2］～［6］中任一项中记载的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物总重量，含有1重量％以上20重量％以下的上述（A）成分、和0.5重量％以上25重量％以下的上述（C）成分。
［8］如［1］中记载的树脂组合物，其中，上述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与上述（B）热固性树脂具有的官能团反应的反应性官能团。
［9］如［8］中记载的树脂组合物，其中，上述（A）成分为丁二烯的聚合物或共聚物。
［10］如［8］或［9］中记载的树脂组合物，其中，上述（A）成分具有的官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、羧基、羟基和马来酸酐基中的至少1个。
［11］如［8］～［10］中任一项中记载的树脂组合物，其中，上述（B）成分为选自氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂和马来酰亚胺树脂中的至少1个。
［12］如［8］～［11］中任一项中记载的树脂组合物，其中，上述（C）成分的反应性官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、马来酰亚胺基、环氧基、羧基和羟基中的至少1个。
［13］如［8］～［12］中任一项中记载的树脂组合物，其中，相对于树脂组合物总重量，含有1重量％以上20重量％以下的上述（A）成分、和0.5重量％以上25重量％以下的上述（C）成分。
［14］一种半导体装置，其特征在于，使用［1］～［13］中任一项中记载的树脂组合物作为芯片粘接材料或散热部件粘接用材料而制作。
发明效果
本发明的树脂组合物，涂敷操作性优异，并且通过作为半导体用芯片粘接材料或散热部件用粘合剂使用，能够得到具有优异的可靠性的半导体装置。
具体实施方式
本发明是含有具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物（A）、热固性树脂（B）和（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物（C）的树脂组合物，其特征在于，上述（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C）具有能够与其他反应基团反应的反应性官能团。特别地，上述（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C）能够具有至少能够与共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）或热固性树脂（B）具有的官能团中的任一个反应的反应性官能团。通过该特征，涂敷操作性优异，并且在高温下显示出良好的低应力性和高密合性，因此，通过将本发明作为半导体用芯片粘接材料或散热部件用粘合剂使用，能够提供到目前为止没有的高可靠性的半导体装置。
此外，在本发明中，也将二烯类化合物的聚合物或共聚物（A）、（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物（C）进行统称，分别记为（共）聚合物（A）、（共）聚合物（C）。
以下，对本发明进行详细说明。
本发明中使用的具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物（A），出于对树脂组合物的固化物赋予韧性和低应力性的目而使用。通过使用（共）聚合物（A），树脂组合物的固化物在高温下显示出低弹性模量和高密合力，难以发生剥离。（共）聚合物（A）主要出于提高与其他树脂的相容性的目的而具有官能团，作为具体的官能团，可以列举乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、羧基、羟基或马来酸酐基等。在这些官能团中，特别从与其他树脂的相容性良好、可得到涂敷操作性优异的树脂组合物的观点出发，优选使用具有马来酸酐基、环氧基或羧基的（共）聚合物（A）。另外，这些官能团也能够为了使树脂组合物的固化物的凝聚力进一步提高而在固化反应中利用。
作为在本发明中使用的共轭二烯化合物的聚合物，优选丁二烯、异戊二烯等的聚合物，另外，作为共轭二烯化合物的共聚物，优选丁二烯、异戊二烯等共轭二烯化合物与选自丙烯酸酯、丙烯腈和苯乙烯中的至少1种的共聚物。其中，从可得到粘度低的聚合物或共聚物的观点出发，特别优选作为共轭二烯化合物使用丁二烯的聚合物或共聚物。另外，在丁二烯的聚合物或共聚物中，在着眼于微观结构时，优选相对于1,4乙烯键与1,2乙烯键的合计，1,4乙烯键的比例为50％以上，更优选为60％以上85％以下。作为其理由，是因为：1,4乙烯键的比例多的丁二烯化合物的聚合物或共聚物，低应力性优异，而且粘度低，因此，对于树脂组合物的操作性也有利地发挥作用。
作为在本发明中使用的（共）聚合物（A）的分子量，优选为1000以上20000以下的数均分子量，更优选为2000以上15000以下的数均分子量。通过使分子量为上述范围的下限值以上，能够发挥更合适的低应力性。另外，通过使分子量为上述范围的上限值以下，能够得到更合适的涂敷操作性。
在本发明中使用的热固性树脂（B），是有助于树脂组合物的固化物的耐热性或粘接性的成分，只要是能够通过加热形成三维网状结构的化合物，就没有特别限定，例如，可以列举氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、马来酰亚胺树脂等。这些热固性树脂，为了能够形成树脂组合物，优选单独或作为混合物在常温为液态的树脂。
在本发明中使用的热固性树脂（B）为氰酸酯树脂的情况下，氰酸酯树脂是指在分子内具有-NCO基、并且当-NCO基通过加热发生反应时能够形成三维网状结构并固化的化合物。作为氰酸酯树脂的具体例子，可以列举1,3-二氰酰基苯、1,4-二氰酰基苯、1,3,5-三氰酰基苯、1,3-二氰酰基萘、1,4-二氰酰基萘、1,6-二氰酰基萘、1,8-二氰酰基萘、2,6-二氰酰基萘、2,7-二氰酰基萘、1,3,6-三氰酰基萘、4,4’-二氰酰基联苯、双（4-氰酰基苯基）甲烷、双（3,5-二甲基-4-氰酰基苯基）甲烷、2,2-双（4-氰酰基苯基）丙烷、2,2-双（3,5-二溴-4-氰酰基苯基）丙烷、双（4-氰酰基苯基）醚、双（4-氰酰基苯基）硫醚、双（4-氰酰基苯基）砜、三（4-氰酰基苯基）亚磷酸酯、三（4-氰酰基苯基）磷酸酯、和通过线型酚醛树脂与卤化氰的反应得到的氰酸酯类等，也能够使用将这些多官能氰酸酯树脂的氰酸酯基三聚化而形成的具有三嗪环的预聚物。该预聚物能够通过使上述的多官能氰酸酯树脂单体例如以无机酸、路易斯酸等酸、醇钠、叔胺类等碱、或碳酸钠等盐类作为催化剂进行聚合而得到。
在使用氰酸酯树脂的情况下，通常一起使用固化促进剂。作为这样的氰酸酯树脂的固化促进剂，能够使用一般公知的固化促进剂，例如，可以列举：辛酸锌、辛酸锡、环烷酸钴、环烷酸锌、乙酰丙酮铁等有机金属配位化合物；氯化铝、氯化锡、氯化锌等金属盐；和三乙胺、二甲基苄胺等胺类，但是并不限定于这些。这些固化促进剂能够使用1种或2种以上混合使用。
另外，氰酸酯树脂也能够与环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、丙烯酸树脂、马来酰亚胺树脂等其他树脂一并使用。
在本发明中使用的热固性树脂（B）为环氧树脂的情况下，环氧树脂是指在分子内具有1个以上的缩水甘油基、并且当缩水甘油基通过加热发生反应时能够形成三维网状结构并固化的化合物。优选在1个分子中包含2个以上的缩水甘油基，这是因为缩水甘油基仅为1个的化合物即使反应也不能得到充分的固化物特性。作为在1个分子中包含2个以上的缩水甘油基的化合物，可以列举：将双酚A、双酚F、联苯酚等双酚化合物或它们的衍生物，氢化双酚A、氢化双酚F、氢化联苯酚、环己二醇、环己烷二甲醇、环己烷二乙醇等具有脂环结构的二醇或它们的衍生物，丁二醇、己二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇等脂肪族二醇或它们的衍生物等进行环氧化而得到的2官能的化合物；具有三羟基苯基甲烷骨架或氨基苯酚骨架的3官能的化合物；将苯酚酚醛树脂、甲酚酚醛树脂、具有亚苯基骨架或亚联苯基骨架的苯酚芳烷基树脂、具有亚苯基骨架或亚联苯基骨架的萘酚芳烷基树脂等酚芳烷基树脂进行环氧化而得到的多官能的化合物等，但是并不限定于这些。另外，为了调整树脂组合物的粘度或调整固化物的交联密度等，也能够使用反应性稀释剂。作为该反应性稀释剂，可以列举苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚等1官能的芳香族缩水甘油醚类、脂肪族缩水甘油醚类等。
在使用环氧树脂的情况下，通常出于使环氧树脂固化的目的使用固化剂。作为环氧树脂的固化剂，例如，可以列举脂肪族胺、芳香族胺、双氰胺、二酰肼化合物、酸酐、酚树脂等。
作为二酰肼化合物的具体例子，可以列举己二酸二酰肼、十二烷酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、对羟基苯甲酸二酰肼等羧酸二酰肼等。另外，作为酸酐的具体例子，可以列举邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐等。另一方面，在使用酚树脂作为环氧树脂的固化剂的情况下，作为酚树脂优选为在1个分子内具有2个以上的酚性羟基的化合物。这是因为在1个分子内含有的酚性羟基的数量为1的情况下，不能通过与环氧树脂的反应形成交联结构，固化物特性恶化。只要1个分子内的酚性羟基的数量为2以上就能够使用，优选的酚性羟基的数量为2～5。在酚性羟基的数量比其多的情况下，酚树脂的分子量变大，因此树脂的粘度变高，得到的树脂组合物也变为高粘度，因此不优选。更优选的1个分子内的酚性羟基的数量为2或3。作为这样的化合物，可以列举：双酚F、双酚A、双酚S、四甲基双酚A、四甲基双酚F、四甲基双酚S、二羟基二苯基醚、二羟基二苯甲酮、四甲基联苯酚、亚乙基双酚、甲基亚乙基双（甲基苯酚）、亚环己基双酚、联苯酚等双酚类及其衍生物；三（羟基苯基）甲烷、三（羟基苯基）乙烷等3官能的酚类及其衍生物；苯酚酚醛树脂、甲酚酚醛树脂等由酚类与甲醛反应得到的、2核体或3核体为主的化合物及其衍生物等。
在使用环氧树脂的情况下，不仅一起使用固化剂，也经常一起使用固化促进剂。作为环氧树脂的固化促进剂，可以列举：咪唑类、三苯基膦或四取代鏻与羧酸、酚类等有机酸的共轭碱（放出质子而形成的阴离子）的盐类、二氮杂双环十一碳烯等胺类化合物及其盐类等，优选使用2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑、2-C11H23-咪唑、以及2-甲基咪唑与2,4-二氨基-6-乙烯基三嗪的加成物等咪唑化合物。其中，特别优选的是熔点为180℃以上的咪唑化合物。另外，环氧树脂也优选与氰酸酯树脂、丙烯酸树脂或马来酰亚胺树脂一并使用。
在本发明中使用的热固性树脂（B）为丙烯酸树脂的情况下，丙烯酸树脂是指在分子内具有自由基聚合性的（甲基）丙烯酰基、并且当（甲基）丙烯酰基发生反应时能够形成三维网状结构并固化的化合物。需要在分子内具有1个以上的（甲基）丙烯酰基，在形成三维网状结构的方面优选包含2个以上的（甲基）丙烯酰基。作为具有自由基聚合性的（甲基）丙烯酰基的化合物，例如，可以列举：（甲基）丙烯酸-2-羟乙酯、（甲基）丙烯酸-2-羟丙酯、（甲基）丙烯酸-3-羟丙酯、（甲基）丙烯酸-2-羟丁酯、（甲基）丙烯酸-3-羟丁酯、（甲基）丙烯酸-4-羟丁酯、1,2-环己二醇单（甲基）丙烯酸酯、1,3-环己二醇单（甲基）丙烯酸酯、1,4-环己二醇单（甲基）丙烯酸酯、1,2-环己烷二甲醇单（甲基）丙烯酸酯、1,3-环己烷二甲醇单（甲基）丙烯酸酯、1,4-环己烷二甲醇单（甲基）丙烯酸酯、1,2-环己烷二乙醇单（甲基）丙烯酸酯、1,3-环己烷二乙醇单（甲基）丙烯酸酯、1,4-环己烷二乙醇单（甲基）丙烯酸酯、丙三醇单（甲基）丙烯酸酯、丙三醇二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷单（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇单（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇二（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇单（甲基）丙烯酸酯等具有羟基的（甲基）丙烯酸酯或这些具有羟基的（甲基）丙烯酸酯与二羧酸或其衍生物反应而得到的具有羧基的（甲基）丙烯酸酯等。在此作为能够使用的二羧酸，例如，可以列举草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸、富马酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸和它们的衍生物。
除上述以外，作为具体的例子还可以列举（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸异癸酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸十三烷基酯、（甲基）丙烯酸十六烷基酯、（甲基）丙烯酸十八烷基酯、（甲基）丙烯酸异戊酯、（甲基）丙烯酸异硬脂基酯、（甲基）丙烯酸二十二烷基酯、（甲基）丙烯酸-2-乙基己酯、其他的（甲基）丙烯酸烷基酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸叔丁基环己酯、（甲基）丙烯酸四氢呋喃酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、单（甲基）丙烯酸锌、二（甲基）丙烯酸锌、（甲基）丙烯酸二甲基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸新戊二醇酯、（甲基）丙烯酸三氟乙酯、（甲基）丙烯酸-2,2,3,3-四氟丙酯、（甲基）丙烯酸-2,2,3,3,4,4-六氟丁酯、（甲基）丙烯酸全氟辛酯、（甲基）丙烯酸全氟辛基乙酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,10-癸二醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸丁氧基乙酯、乙氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、辛氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、月桂氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、硬脂氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、烯丙氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、壬基苯氧基聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯、N,N’-亚甲基双（甲基）丙烯酰胺、N,N’-亚乙基双（甲基）丙烯酰胺、1,2-二（甲基）丙烯酰胺乙二醇、二（甲基）丙烯酰氧基甲基三环癸烷、N-（甲基）丙烯酰氧基乙基马来酰亚胺、N-（甲基）丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺、N-（甲基）丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酰亚胺、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、乙氧基化双酚A（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化双酚A（甲基）丙烯酸酯、苯乙烯衍生物、α-甲基苯乙烯衍生物、聚醚多元醇与（甲基）丙烯酸或其衍生物的反应物、聚酯多元醇与（甲基）丙烯酸或其衍生物的反应物、聚碳酸酯多元醇与（甲基）丙烯酸或其衍生物的反应物等。这些具有（甲基）丙烯酰基的化合物能够单独使用或者为了调整固化物的凝聚力而一并使用2种以上。另外，上述的自由基聚合性的丙烯酸树脂也优选与氰酸酯树脂、环氧树脂、马来酰亚胺树脂一并使用。
在使用自由基聚合性的丙烯酸树脂的情况下，通常出于引发丙烯酸树脂的聚合反应的目的一起使用聚合引发剂。作为聚合引发剂优选使用热自由基聚合引发剂。只要是通常作为热自由基聚合引发剂使用的聚合引发剂就没有特别限定，但是作为希望的热自由基聚合引发剂，优选在急速加热试验（将1g试样放置在电热板上，以4℃／分钟升温时的分解开始温度）中分解温度为40～140℃的聚合引发剂。当分解温度小于40℃时，树脂组合物在常温的保存性变差，当分解温度超过140℃时，固化时间变得非常长，因此不优选。作为满足上述条件的热自由基聚合引发剂的具体例子，可以列举：过氧化甲乙酮、过氧化甲基环己酮、过氧化乙酰乙酸甲酯、过氧化乙酰丙酮、1,1-双（叔丁基过氧基）-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双（叔己基过氧基）环己烷、1,1-双（叔己基过氧基）-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双（叔丁基过氧基）环己烷、2,2-双（4,4-二叔丁基过氧化环己基）丙烷、1,1-双（叔丁基过氧基）环十二烷、正丁基-4,4-双（叔丁基过氧基）戊酸酯、2,2-双（叔丁基过氧基）丁烷、1,1-双（叔丁基过氧基）-2-甲基环己烷、叔丁基过氧化氢、萜烷过氧化氢、1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢、叔己基过氧化氢、过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-双（叔丁基过氧基）己烷、α,α’-双（叔丁基过氧基）二异丙苯、叔丁基过氧化异丙苯、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-双（叔丁基过氧基）己炔-3、异丁酰过氧化物、3,5,5-三甲基己酰过氧化物、过氧化辛酰、过氧化月桂酰、过氧化肉桂酸、过氧化间甲苯酰、过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯、双（4-叔丁基环己基）过氧化二碳酸酯、二-3-甲氧基丁基过氧化二碳酸酯、二-2-乙基己基过氧化二碳酸酯、二仲丁基过氧化二碳酸酯、二（3-甲基-3-甲氧基丁基）过氧化二碳酸酯、二（4-叔丁基环己基）过氧化二碳酸酯、α,α’-双（新癸酰基过氧基）二异丙苯、过氧化新癸酸异丙苯酯、过氧化新癸酸-1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新癸酸-1-环己基-1-甲基乙酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔己酯、过氧化新戊酸叔丁酯、2,5-二甲基-2,5-双（2-乙基己酰基过氧基）己烷、1,1,3,3-四甲基丁基过氧化-2-乙基己酸酯、1-环己基-1-甲基乙基过氧化-2-乙基己酸酯、过氧化-2-乙基己酸叔己酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化马来酸叔丁酯、过氧化月桂酸叔丁酯、叔丁基过氧化-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧化异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己基单碳酸酯、2,5-二甲基-2,5-双（苯甲酰基过氧基）己烷、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔己酯、过氧化间甲苯酰苯甲酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、双（叔丁基过氧基）间苯二甲酸酯、叔丁基过氧化烯丙基单碳酸酯、3,3’,4,4’-四（叔丁基过氧化羰基）二苯甲酮等，为了控制固化性，这些能够单独使用或者一并使用2种以上。从得到固化性和耐热性优异的固化物的观点出发，在树脂组合物中，聚合引发剂的优选的配合量为0.02重量％以上5重量％以下，更优选为0.05重量％以上2重量％以下。
在此，本发明的树脂组合物通常在荧光灯等的照明下使用，因此，当含有光聚合引发剂时，在使用中会由于反应而观察到粘度上升。因此，不优选实质上含有光聚合引发剂。实质上，光聚合引发剂可以以观察不到粘度上升的程度微量存在，优选不含有光聚合引发剂。
在本发明中使用的热固性树脂（B）为马来酰亚胺树脂的情况下，马来酰亚胺树脂是指在1个分子内含有1个以上的马来酰亚胺基、并且当马来酰亚胺基通过加热发生反应时能够形成三维网状结构并固化的化合物。例如可以列举N,N’-（4,4’-二苯基甲烷）双马来酰亚胺、双（3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基）甲烷、2,2-双［4-（4-马来酰亚胺苯氧基）苯基］丙烷等双马来酰亚胺树脂。更优选的马来酰亚胺树脂为通过二聚酸二胺与马来酸酐的反应得到的化合物、和通过马来酰亚胺乙酸、马来酰亚胺己酸这样的马来酰亚胺化氨基酸与多元醇的反应得到的化合物。马来酰亚胺化氨基酸通过马来酸酐与氨基乙酸或氨基己酸反应而得到。作为多元醇，优选聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚（甲基）丙烯酸酯多元醇，特别优选不含芳香族环的多元醇。上述的马来酰亚胺树脂也优选与氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂一并使用。另外，因为马来酰亚胺基能够与烯丙基反应，所以，也优选与烯丙酯树脂等具有烯丙基的化合物一并使用。作为烯丙酯树脂，优选脂肪族的烯丙酯树脂，其中特别优选的是通过环己烷二烯丙酯与脂肪族多元醇的酯交换得到的化合物。
本发明中使用的（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物（C）是出于对树脂组合物的固化物赋予低应力性和高粘接性的目的而使用的。通过使用（共）聚合物（C），树脂组合物的固化物在高温下显示出低弹性模量和高密合力，更难以发生剥离。（共）聚合物（C）具有至少能够与（共）聚合物（A）或热固性树脂（B）具有的官能团中的至少任一个反应的反应性官能团，这是为了得到凝聚力更优异的固化物。在（共）聚合物（C）的反应性官能团与（共）聚合物（A）或热固性树脂（B）具有的官能团均不反应的情况下，在耐焊料龟裂性的试验中会发生固化物的凝聚破坏，因此不优选。作为（共）聚合物（C）具有的具体的反应性官能团，可以列举乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、马来酰亚胺基、环氧基、羧基或羟基等。在这些官能团中，从保存性和反应性的观点出发，特别优选使用具有（甲基）丙烯酰基、环氧基、羟基或羧基的（共）聚合物（C）。
作为本发明中使用的（共）聚合物（C）的分子量，优选为1000以上20000以下的重均分子量，更优选为1000以上15000以下的重均分子量，最优选为2000以上15000以下的重均分子量。通过使分子量为上述范围的下限值以上，能够发挥更合适的低应力性。另外，通过使分子量为上述范围的上限值以下，能够得到更合适的涂敷操作性。
作为本发明中使用的（共）聚合物（C）的制作方法，没有特别限定，例如，能够通过将（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸环己酯、苯乙烯、（甲基）丙烯酸羟乙酯、（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯等，利用溶液聚合等使用一般的聚合引发剂和链转移剂的公知技术进行聚合或共聚而制作。此时，使用以下的制作方法：优选使聚合引发剂和链转移剂的浓度相对于反应中使用的所有成分为1重量％以下，更优选几乎不使用聚合引发剂和链转移剂，进一步优选完全不使用聚合引发剂和链转移剂，通过在高温高压下进行反应得到（共）聚合物。由此，能够得到低分子量并且分子量分布窄的（共）聚合物。使用这些（共）聚合物的树脂组合物具有与（共）聚合物的添加相伴的粘度上升少、而且其固化物高温稳定性优异的优点。这样的（共）聚合物由东亚合成株式会社以ARUFON（アルフォン）的商品名出售。
（共）聚合物（C）中，具有乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基或马来酰亚胺基的（共）聚合物（C），例如，能够通过在得到具有羧基的（共）聚合物之后，使该（共）聚合物与（甲基）丙烯酸羟乙酯、羟乙基乙烯基醚、（甲代）烯丙醇等具有能够与羧基反应的官能团的化合物反应而得到，或者通过在得到具有缩水甘油基的（共）聚合物之后，使该（共）聚合物与（甲基）丙烯酸、马来酰亚胺化氨基酸或其衍生物等具有能够与缩水甘油基反应的官能团的化合物反应而得到。
本发明的树脂组合物中，作为上述二烯化合物的（共）聚合物（A）和上述（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C）的配合量，优选在树脂组合物中使（共）聚合物（A）为1重量％以上20重量％以下、且使（共）聚合物（C）为0.5重量％以上25重量％以下，更优选使（共）聚合物（A）为0.5重量％以上20重量％以下、且使（共）聚合物（C）为0.5重量％以上20重量％以下，进一步优选使（共）聚合物（A）为0.5重量％以上12重量％以下、且使（共）聚合物（C）为1重量％以上15重量％以下。通过使（共）聚合物（A）和（共）聚合物（C）的配合量为上述下限值以上，能够得到韧性、低应力性和粘接性更合适的树脂组合物，其结果，能够使高温环境下的剥离减少。另外，通过使配合量为上述上限值以下，能够控制树脂组合物的粘度上升，其结果，能够得到合适的操作性。另外，在本发明中，在上述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与上述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物具有的官能团反应的反应性官能团的情况下，利用（A）成分与（C）成分的协同作用能够使涂敷操作性最佳并且使耐焊接性良好。
本发明的树脂组合物，能够出于调整操作性或赋予导电性或热传导性的目的而使用填充材料。作为填充材料，可以列举：银粉、金粉、铜粉、铝粉、镍粉、钯粉等金属粉；氧化铝粉末、氧化钛粉末、氮化铝粉末、氮化硼粉末、二氧化硅粉末等陶瓷粉末；聚乙烯粉末、聚丙烯酸酯粉末、聚四氟乙烯粉末、聚酰胺粉末、聚氨酯粉末、聚硅氧烷粉末等高分子粉末等。这些能够单独使用，或者也能够为了降低树脂组合物的成本而将2种以上一并使用。在特别要求导电性、热传导性的情况下，优选使用银粉。作为电子材料用的通常市售的银粉，能够获得还原粉、雾化粉等。但是，在电子材料用以外的银粉的情况下，有离子性杂质的量多的情况，因此需要注意。
上述填充材料的平均粒径优选为1μm以上30μm以下。通过使平均粒径为上述范围的下限值以上，能够使树脂组合物的粘度为更合适的粘度，能够得到良好的操作性。另外，通过使平均粒径为上述范围的上限值以下，即使在使用喷嘴排出树脂组合物的情况下，也不会引起喷嘴堵塞，能够得到良好的涂敷操作性。
上述填充材料的形状为片状、球状等，没有特别限定。例如在填充材料为银粉的情况下，为了使保存性、操作性提高，优选为片状，另一方面，在二氧化硅粉末等非金属粉末的填充材料的情况下，为了在芯片堆叠时不损伤芯片表面，优选为球状。另外，填充材料的配合量能够根据目的适当调整，例如在使用银粉的情况下，优选在树脂组合物中为65重量％以上95重量％以下，在使用二氧化硅的情况下，优选在树脂组合物中为30重量％以上70重量％以下。在使用银粉的情况下，通过使银粉的配合量为上述范围的下限值以上，能够得到良好的导电性。另外，通过使银粉的配合量为上述范围的上限值以下，能够使树脂组合物的粘度为更合适的粘度，能够得到良好的操作性。另一方面，在使用二氧化硅的情况下，通过使二氧化硅的配合量为上述范围的下限值以上，能够得到具有良好的机械强度的固化物。另外，通过使二氧化硅的配合量为上述范围的上限值以下，能够使树脂组合物的粘度为更合适的粘度，能够得到良好的操作性。
另外，本发明的树脂组合物也能够使用偶联剂、消泡剂、表面活性剂等添加剂。本发明的树脂组合物，例如能够通过将树脂组合物的各成分预混合后使用3根辊进行混炼，然后在真空下进行脱泡来制造。
使用本发明的树脂组合物制作半导体装置的方法，能够使用公知的方法。例如，使用市售的芯片接合机（die bonder），在引线框或者基板的规定部位分配涂敷树脂组合物之后，安装半导体元件，将树脂组合物加热固化。然后，进行引线接合，使用环氧树脂进行传递成形，由此制作半导体装置。或者，还有在接合倒装芯片后用底层填料密封的倒装芯片BGA（Ball Grid Array：球栅阵列）等的芯片背面，分配树脂组合物，搭载散热器、罩等散热部件，进行加热固化的方法等。
实施例
以下，根据实施例和比较例对本发明进行详细说明，但是本发明并不限定于此。
（丙烯酸共聚物4的制作）
将羟基值为20mgKOH/g且分子量为11000的丙烯酸低聚物（东亚合成株式会社制造，ARUFON UH-2000，通过不使用链转移催化剂而在高温、高压下进行连续本体聚合而得到的具有羟基的丙烯酸类低聚物）110g、甲基丙烯酸（试剂）5g、和甲苯（试剂）500g加入到可分离式烧瓶中，使用迪安-斯达克榻分水器（Dean-Stark trap）在回流下搅拌30分钟进行水分的除去。冷却到室温后一边搅拌一边用10分钟滴加使二环己基碳二亚胺10g溶解在乙酸乙酯50ml中而得到的溶液，然后在室温反应6小时。反应后，通过一边搅拌一边添加50ml的离子交换水，使过剩的二环己基碳二亚胺析出后，使用迪安-斯达克榻分水器在回流下搅拌30分钟进行水分的除去。冷却到室温后，通过对反应液进行过滤，除去固形物，用70℃的离子交换进行3次分液清洗，用室温的离子交换进行2次分液清洗。从通过对溶剂层再次进行过滤而得到的液体中，用蒸发器和真空干燥机除去溶剂，得到产物。（收率约98％。在室温为液态。通过GPC测定确认了分子量（苯乙烯换算）为约12000，原料的甲基丙烯酸没有残留。通过使用重氯仿的质子NMR的测定，确认了羟基的消失、甲基丙烯酰基的存在、和酯键的生成。得到的丙烯酸共聚物4是分子量为12000且具有约4个甲基丙烯酰基的化合物。）
［实施例1］
将作为共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）的通过聚丁二烯与马来酸酐的反应得到的马来酸酐改性聚丁二烯（Satomer公司制造，Ricobond1731，数均分子量5400，酸酐当量583，以下称为低应力剂1）、作为热固性树脂（B）的丙氧基化双酚A二丙烯酸酯（新中村化学株式会社制造，NK酯A-BPP-3，以下称为单体1）、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯（共荣社化学株式会社制造，LIGHT ESTER1，6HX，以下称为单体2）、甲基丙烯酸异冰片酯（共荣社化学株式会社制造、LIGHT ESTER IBX，以下称为单体3）、作为（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C）的具有能够与共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）的马来酸酐基反应的缩水甘油基的丙烯酸共聚物（东亚合成株式会社制造，ARUFON UG-4010，重均分子量2900，环氧当量714，以下称为丙烯酸共聚物1）、作为添加剂的具有甲基丙烯酰基的硅烷偶联剂（信越化学工业株式会社制造，KBM-503P，以下称为偶联剂1）和具有缩水甘油基的硅烷偶联剂（信越化学工业株式会社制造，KBM-403E，以下称为偶联剂2）、作为聚合引发剂的1,1-二（叔丁基过氧化）环己烷（日本油脂株式会社制造，PERHEXA CS，以下称为聚合引发剂1）、和作为填充材料的平均粒径3μm且最大粒径20μm的片状银粉（以下称为银粉）按照表1进行配合，并使用3根辊进行混炼并进行脱泡，由此得到树脂组合物。然后，用后述的评价方法进行评价，将结果示于表1。此外，配合比例为重量％。
［实施例2～8］
以表1所示的比例进行配合，与实施例1同样地得到树脂组合物后，进行评价。
此外，在实施例2中，作为（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C），使用具有能够与共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）的马来酸酐基反应的缩水甘油基的丙烯酸共聚物（东亚合成株式会社制造，ARUFONUG-4035，重均分子量11000，环氧当量556，以下称为丙烯酸共聚物2）；在实施例3中，作为（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C），使用具有能够与共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）的马来酸酐基反应的羟基的丙烯酸共聚物（东亚合成株式会社制造，ARUFON UH-2000，重均分子量11000，羟基当量2806，以下称为丙烯酸共聚物3）；在实施例4中，作为（甲基）丙烯酸（共）聚合物（C），使用具有能够与热固性树脂（B）的（甲基）丙烯酰基反应的甲基丙烯酰基的上述丙烯酸共聚物4；在实施例5中，作为添加剂，使用二（三乙氧基硅烷）四硫化物（大曹株式会社（Daiso Co.Ltd.）制造，CABRUS4，以下称为偶联剂3）；在实施例6中，作为聚合引发剂，使用过氧化二异丙苯（日本油脂株式会社制造，Percumyl D，以下称为聚合引发剂2），作为填充材料，使用平均粒径0.5μm的球状二氧化硅（以下称为二氧化硅）；在实施例7中，作为共轭二烯化合物的（共）聚合物（A），使用羧基改性聚丁二烯（宇部兴产株式会社制造，CTBN-1008SP，数均分子量3500，以下称为低应力剂2）；在实施例8中，作为共轭二烯化合物的（共）聚合物（A），使用缩水甘油基改性聚丁二烯（日本曹达株式会社制造，JP-200，数均分子量3600，以下称为低应力剂3）。
［比较例1～5］
以表1所示的比例进行配合，与实施例1同样地得到树脂组合物后，进行评价。
此外，在比较例3～5中，作为（甲基）丙烯酸（共）聚合物，使用与共轭二烯化合物的（共）聚合物（A）或热固性树脂（B）具有的官能团均不反应的无官能的丙烯酸共聚物（东亚合成株式会社制造，ARUFON UP-1000，重均分子量3000，以下称为丙烯酸共聚物5）。
（评价方法）
粘度：在刚制作树脂组合物后，使用E型粘度计（3°锥），测定25℃、2.5rpm时的值。将粘度的值为20±10Pa·S的树脂组合物评价为合格。粘度的单位为Pa·S。
打点试验：利用打点试验机（武藏高科技株式会社（MusashiEngineering,Inc.）制造，SHOTMASTER-300），使用22G单喷嘴（内径0.47mm），将树脂组合物涂敷1000点（涂敷量约0.2mg/1点）。然后，从正上方观察涂敷的打点，测定空打数（没有涂敷上的情况）和拉丝数（涂敷时断丝差，从打点倒向外侧的情况）。将空打数和拉丝数的合计小于5％的情况评价为合格。打点试验的单位为％。
耐回流性：使用表1所示的树脂组合物，在厚度0.3mm的BT基板（使用由氰酸酯单体及其低聚物和双马来酰亚胺形成的BT树脂的基板）上粘接硅芯片（7×7mm，厚度0.35mm），在175℃固化15分钟（加强（ramp-up）30分钟）进行粘接。将芯片接合后的基板利用半导体密封用环氧树脂组合物（住友电木株式会社（Sumitomo Bakelite Co.,Ltd.）制造，EME-G760L）密封为5.5×6.6×1.0mm的面板状。然后，在175℃进行4小时后固化，在不吸湿的状态下进行1次IR回流。然后，使用切割锯以主体尺寸10×12mm切成单片，由此得到半导体装置（MAPBGA）。另外，同样地在引线框（镀有银环的铜框）上粘接硅芯片（5×5mm，厚度0.35mm），在175℃固化30分钟（加强30分钟）进行粘接。将芯片接合后的引线框利用半导体密封用环氧树脂组合物（住友电木株式会社制造，EME-G700QB）密封为组件尺寸14×20×2.0mm。然后，在175℃进行4小时后固化，得到半导体装置（QFP）。
将得到的半导体装置在85℃、相对湿度85％的条件下进行72小时吸湿处理。然后，进行IR回流处理（260℃，10秒，3次回流），对处理后的半导体装置利用超声波探伤装置（透过型）测定剥离的程度。将芯片粘接部的剥离面积小于10％的情况评价为合格。剥离面积的单位为％。
此外，表1中MAPBGA是使用上述BT基板制作的半导体装置的种类的名称，QFP是使用上述引线框制作的半导体装置的种类的名称。
［表1］
Figure BDA00003582501100181
产业上的可利用性
当使用根据本发明得到的树脂组合物时，涂敷操作性变得良好，因此，在芯片接合的工序中不会发生问题，而且能够得到即使在由IR回流处理等引起的高温环境下耐焊料龟裂性也优异的半导体装置。

Claims (14)

1.一种树脂组合物，其特征在于，含有：
（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物；
（B）热固性树脂；和
（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物，
所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与其他反应基团反应的反应性官能团。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物具有的官能团反应的反应性官能团。
3.如权利要求2所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物为丁二烯的聚合物或共聚物。
4.如权利要求2所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物具有的官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、羧基、羟基和马来酸酐基中的至少1个。
5.如权利要求2所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（B）热固性树脂为选自氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂和马来酰亚胺树脂中的至少1个。
6.如权利要求2～5中任一项所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物的反应性官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、马来酰亚胺基、环氧基、羧基和羟基中的至少1个。
7.如权利要求2所述的树脂组合物，其特征在于：
在树脂组合物的总重量中，含有1重量％以上20重量％以下的所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物、和0.5重量％以上25重量％以下的所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物。
8.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物具有能够与所述（B）热固性树脂具有的官能团反应的反应性官能团。
9.如权利要求8所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物为丁二烯的聚合物或共聚物。
10.如权利要求8所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物具有的官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、羧基、羟基和马来酸酐基中的至少1个。
11.如权利要求8所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（B）热固性树脂为选自氰酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂和马来酰亚胺树脂中的至少1个。
12.如权利要求8～11中任一项所述的树脂组合物，其特征在于：
所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物的反应性官能团为选自乙烯基、（甲代）烯丙基、（甲基）丙烯酰基、马来酰亚胺基、环氧基、羧基和羟基中的至少1个。
13.如权利要求8所述的树脂组合物，其特征在于：
在树脂组合物的总重量中，含有1重量％以上20重量％以下的所述（A）具有至少1个官能团的共轭二烯化合物的聚合物或共聚物、和0.5重量％以上25重量％以下的所述（C）（甲基）丙烯酸聚合物或共聚物。
14.一种半导体装置，其特征在于：
使用权利要求1、2和8中任一项所述的树脂组合物作为芯片粘接材料或散热部件粘接用材料而制作。
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