JP5589337B2 - 積層構造体の製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置に関するものである。
半導体製品の大容量、高速処理化及び微細配線化に伴い半導体製品作動中に発生する熱の問題が顕著になってきており、半導体製品から熱を逃がす、いわゆるサーマルマネージメントがますます重要な課題となってきている。このため半導体製品にヒートスプレッダー、ヒートシンクなどの放熱部材を取り付ける方法などが一般的に採用されているが放熱部材を接着する材料自体の熱伝導率もより高いものが望まれてきている。一方半導体製品の形態によっては、サーマルマネージメントをより効率的なものとするため半導体素子そのもの、または半導体素子を接着したリードフレームのダイパッド部にヒートスプレッダーを接着する方法や、ダイパッド部をパッケージ表面に露出させることにより放熱板としての機能を持たせる方法（例えば特許文献１）などが採用されている。また、さらにはサーマルビアなどの放熱機構を有する有機基板などに接着する場合もある。この場合も半導体素子を接着する材料に高熱伝導性が要求される。
このように半導体装置の各部材の接着に用いられる材料（ダイアタッチペーストや放熱部材接着用材料等）に高い熱伝導性が要求されているが、これらの材料は、同時に半導体製品の基板搭載時のリフロー処理に耐える必要があり、さらには大面積の接着が要求される場合も多く構成部材間の熱膨張係数の違いによる反りなどの発生を抑制するため低応力性も併せ持つ必要がある。
ここで通常高熱伝導性接着剤には、銀粉、銅粉などの金属フィラーや窒化アルミ、窒化ボロンなどのセラミック系フィラーなどを充填剤として有機系のバインダーに高い含有率で分散させる必要があり（例えば特許文献２）、その結果硬化物の弾性率が高くなり良好な熱伝導性と良好なリフロー性（上記リフロー処理後に剥離が生じにくいこと）を併せ持つことは困難であった。
特開２００６−８６２７３号公報
特開２００５−１１３０５９号公報
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、好適な作業性を有し、かつ得られる積層構造体が高温プロセス信頼性に優れたものとなる積層構造体の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［５］により達成される。
〔１〕第１の構造体上に接着剤組成物を介して第２の構造体に接着する工程を有する積層構造体の製造方法であって、
前記接着剤組成物が熱硬化性樹脂（Ａ）、および一般式（１）で表される化合物（Ｂ）を含有し、前記化合物（Ｂ）中、一般式（１）におけるｎが４以上の化合物の割合をＸ％、前記化合物（Ｂ）に含まれる一般式（２）で示される化合物の割合をＹ％とするとき、ＸとＹが以下の関係式１を満たすことを特徴とする積層構造体の製造方法。
［関係式１：Ｙ＜−２．７ｘ１０−３Ｘ＋０．８］
〔化１〕
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−（ＣＨ２）ｍ−（Ｓ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、ｍは１〜１０の数であり、ｎは１以上の数である。）
〔化２〕
Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３ （２）
（式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、Ｘはハロゲン原子を表し、ｍは１〜１０の数である。）
〔２〕上記熱硬化性樹脂（Ａ）がポリブタジエン重合体を含むものである〔１〕記載の積層構造体の製造方法。
〔３〕前記第１の構造体が、半導体用リードフレーム、半導体用有機基板、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップである〔１〕項または〔２〕項に記載の積層構造体の製造方法。
〔４〕前記第２の構造体が、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップである〔１〕項乃至〔３〕項のいずれか１項に記載の積層構造体の製造方法。
〔５〕〔１〕項乃至〔４〕項のいずれか１項に記載の製造方法により得られた積層構造体をさらに樹脂材料により封止する工程を有する積層構造体の製造方法。
本発明の製造方法を用いることにより高温プロセスにおける高い信頼性を有する積層構造体を提供することが可能となる。例えば、本発明の製造方法により得られる積層構造体の一例である半導体装置は、耐リフロー性に優れ、信頼性の高い半導体装置となる。
本発明の製造方法により得られる積層構造体である一例である半導体装置の一例を示す概略断面図である。
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
先ず、本発明の積層構造体の製造方法について説明する。本発明の積層構造体の製造方法（以下、単に「製造方法」という。）は、第１の構造体上に接着剤組成物を介して第２の構造体に接着する工程を有する積層構造体の製造方法であって、前記接着剤組成物が熱硬化性樹脂（Ａ）、および一般式（１）で表される化合物（Ｂ）を含有し、前記化合物（Ｂ）中、一般式（１）におけるｎが４以上の化合物の割合をＸ％、前記化合物（Ｂ）に含まれる一般式（２）で示される化合物の割合をＹ％とするとき、ＸとＹが以下の関係式１を満たすことを特徴とする。
［関係式１：Ｙ＜−２．７ｘ１０−３Ｘ＋０．８］
〔化１〕
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−（ＣＨ２）ｍ−（Ｓ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３ （１）
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、ｍは１〜１０の数であり、ｎは１以上の数である。）
〔化２〕
Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３ （２）
（式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、Ｘはハロゲン原子を表し、ｍは１〜１０の数である。）
本発明の製造方法に用いられる上記のような接着剤組成物は、接着特性および室温での保存性により優れたものであり、特に、室温で長く保存した場合でも粘度上昇が小さく且つ優れた接着特性が維持されるものである。
（第1の構造体）
本発明に用いられる第1の構造体とは、該構造体上に更に他の構造体を積層するため支持体としての役割を果たすものであることが好ましく、例えば半導体装置に代表される電子装置では、半導体用リードフレーム、半導体用有機基板、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップ等が挙げられる。
（第２の構造体）
本発明に用いられる第２の構造体とは、第1の構造体上に積層されるものであることが好ましく、例えば半導体装置に代表される電子装置では、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップ等が挙げられる。
本発明の製造方法に用いられる接着剤組成物には、熱硬化性樹脂（Ａ）を使用する。一般に熱硬化性樹脂として使用可能なものであれば特に限定されるわけではないが、好ましい熱硬化性樹脂とは加熱することで反応可能な官能基を2個以上有する化合物であり、好ましい官能基とは例えばアクリル基、アリル基、ビニル基、マレエート基、マレイミド基、エポキシ基、オキセタン基、シアネートエステル基などが挙げられる。なかでも好ましい官能基はアクリル基、アリル基、ビニル基、マレエート基、マレイミド基、エポキシ基であり、特に好ましいのはアクリル基、アリル基、マレイミド基、エポキシ基である。これら官能基は１分子内に２つ以上含まれることが好ましいが、これは官能基は１分子内に１つしかない場合には硬化物の架橋密度が上がらず機械的特性が悪化するからである。なお本明細書ではアクリロイル基のα位及び／又はβ位に置換基を有する官能基を含めアクリル基とする。
官能基を２個以上有する化合物の分子量は５００以上、５００００以下であることが好ましい。前記範囲より小さい場合には樹脂組成物硬化物の弾性率が高くなりすぎ、前記範囲より大きい場合には樹脂組成物の粘度が高くなりすぎるためである。
以下に好ましい官能基を2個以上有する化合物を例示するがこれらに限定されるわけではない。
アクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物として好ましいものは、分子量が５００以上、５００００以下のポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレートでアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物である。
ポリエーテルとしては、炭素数が３〜６の有機基がエーテル結合を介して繰り返したものが好ましく、芳香族環を含まないものが好ましい。芳香族環を含む場合にはアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物として固形あるいは高粘度になり、また硬化物とした場合の弾性率が高くなりすぎるからである。またアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物の分子量は上述のように５００以上、５００００以下が好ましいが、より好ましいのは５００以上、５０００以下であり、特に好ましいのは５００以上、２０００以下である。前記範囲であれば作業性が良好で、硬化物の弾性率が低い樹脂組成物が得られるからである。このようなアクリル基を1分子内に２つ以上有するポリエーテル化合物は、ポリエーテルポリオールと（メタ）アクリル酸およびその誘導体との反応により得ることが可能である。
ポリエステルとしては、炭素数が３〜８の有機基がエステル結合を介して繰り返したものが好ましく、芳香族環を含まないものが好ましい。芳香族環を含む場合にはアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物として固形あるいは高粘度になり、また硬化物とした場合の弾性率が高くなりすぎるからである。またアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物の分子量は上述のように５００以上、５００００以下が好ましいが、より好ましいのは５００以上、５０００以下であり、特に好ましいのは５００以上、２０００以下である。前記範囲であれば作業性が良好で、硬化物の弾性率が低い樹脂組成物が得られるからである。このようなアクリル基を1分子内に２つ以上有するポリエステル化合物は、ポリエステルポリオールと（メタ）アクリル酸およびその誘導体との反応により得ることが可能である。
ポリカーボネートとしては、炭素数が３〜８の有機基がカーボネート結合を介して繰り返したものが好ましく、芳香族環を含まないものが好ましい。芳香族環を含む場合にはアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物として固形あるいは高粘度になり、また硬化物とした場合の弾性率が高くなりすぎるからである。またアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物の分子量は上述のように５００以上、５００００以下が好ましいが、より好ましいのは５００以上、５０００以下であり、特に好ましいのは５００以上、２０００以下である。この範囲であれば作業性が良好で、硬化物の弾性率が低い樹脂組成物が得られるからである。このようなアクリル基を1分子内に２つ以上有するポリカーボネート化合物は、ポリカーボネートポリオールと（メタ）アクリル酸およびその誘導体との反応により得ることが可能である。
ポリ（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリレートとの共重合体または水酸基を有する（メタ）アクリレートと極性基を有さない（メタ）アクリレートとの共重合体、グリシジル基を有する（メタ）アクリレートと極性基を有さない（メタ）アクリレートとの共重合体などが好ましい。またアクリル基を1分子内に２つ以上有する化合物の分子量は上述のように５００以上、５００００以下が好ましいが、より好ましいのは５００以上、２５０００以下である。この範囲であれば作業性が良好で、硬化物の弾性率が低い樹脂組成物が得られるからである。このようなアクリル基を1分子内に２つ以上有する（メタ）アクリレート化合物は、カルボキシ基を有する共重合体の場合は水酸基を有する（メタ）アクリレートあるいはグリシジル基を有する（メタ）アクリレートと反応することで、水酸基を有する共重合体の場合は（メタ）アクリル酸およびその誘導体と反応することで、グリシジル基を有する共重合体の場合は（メタ）アクリル酸およびその誘導体と反応することで得ることが可能である。
アリル基を1分子内に２つ以上有する化合物として好ましいものは、分子量が５００〜５００００のポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブタジエン、ブタジエンアクリロニトリル共重合体でアリル基を有する化合物、例えばしゅう酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの誘導体といったジカルボン酸及びその誘導体とアリルアルコールを反応することで得られるジアリルエステル化合物とエチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコールといったジオールとの反応物などである。
マレイミド基を1分子内に２つ以上有する化合物として好ましいものは、例えば、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイミド、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンなどのビスマレイミド化合物が挙げられる。より好ましいものは、ダイマー酸ジアミンと無水マレイン酸の反応により得られる化合物、マレイミド酢酸、マレイミドカプロン酸といったマレイミド化アミノ酸とポリオールの反応により得られる化合物である。マレイミド化アミノ酸は、無水マレイン酸とアミノ酢酸またはアミノカプロン酸とを反応することで得られ、ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリレートポリオール、ポリメタクリレートポリオールが好ましく、芳香族環を含まないものが特に好ましい。芳香族環を含む場合にはマレイミド基を1分子内に２つ以上有する化合物として固形あるいは高粘度になり、また硬化物とした場合の弾性率が高くなりすぎるからである。
また本発明の樹脂組成物の諸特性を調整するために以下の化合物を使用することも可能である。例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する（メタ）アクリレートやこれら水酸基を有する（メタ）アクリレートとジカルボン酸またはその誘導体を反応して得られるカルボキシ基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。ここで使用可能なジカルボン酸としては、例えばしゅう酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの誘導体が挙げられる。
上記以外にもメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ターシャリーブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、その他のアルキル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジンクモノ（メタ）アクリレート、ジンクジ（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフロロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフロロブチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，２−ジ（メタ）アクリルアミドエチレングリコール、ジ（メタ）アクリロイロキシメチルトリシクロデカン、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルフタルイミド、ｎ−ビニル−２−ピロリドン、スチレン誘導体、α−メチルスチレン誘導体、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、エチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、メチルイソボルニル（メタ）アクリレート、エチルイソボルニル（メタ）アクリレート、ブチルイソボルニル（メタ）アクリレート、ヒドロキシイソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレ−ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシルメチル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシルエチル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシルブチル（メタ）アクリレ−ト、デカリル（メタ）アクリレ−ト、メチルデカリル（メタ）アクリレ−ト、エチルデカリル（メタ）アクリレ−ト、ブチルデカリル（メタ）アクリレ−ト、ヒドロキシデカリル（メタ）アクリレ−ト、アダマンチル（メタ）アクリレ−ト、メチルアダマンチル（メタ）アクリレ−ト、エチルアダマンチル（メタ）アクリレ−ト、ブチルアダマンチル（メタ）アクリレ−ト、ヒドロキシアダマンチル（メタ）アクリレ−トなどを使用することも可能である。これら化合物は単独で使用することも複数併用することも可能である。
上記化合物以外にもエポキシ基を有する化合物を使用することも好ましい。好ましいエポキシ基を有する化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビフェノール等のビスフェノール化合物又はこれらの誘導体、水素添加ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＦ、水素添加ビフェノール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、シジロヘキサンジエタノール等の脂環構造を有するジオール又はこれらの誘導体、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール等の脂肪族ジオール又はこれらの誘導体等をエポキシ化した２官能のもの、トリヒドロキシフェニルメタン骨格、アミノフェノール骨格を有する３官能のもの、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等をエポキシ化した多官能のもの等が挙げられるがこれらに限定されるわけではなく、また樹脂組成物として室温で液状である必要があるので、単独で又は混合物として室温で液状のものが好ましい。通常行われるように反応性の希釈剤を使用することも可能である。
エポキシ基を有する化合物と反応する目的でエポキシ樹脂用硬化剤を使用することも可能である。エポキシ樹脂用硬化剤としては、フェノール系化合物、酸無水物、アミン系化合物など公知のものが使用可能であり、特に好ましいものはフェノール系化合物である。これは硬化物の耐湿信頼性に優れるからである。好ましい硬化剤としてはフェノール性水酸基が１分子内に２つ以上あれば特に限定されないが、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビフェノール等のビスフェノール類、トリ（ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，１−トリ（ヒドロキシフェニル）エタン等の３官能フェノール化合物、フェノールノボラック、又はクレゾールノボラック等が挙げられる。
またフェノール系硬化剤とイミダゾール類の併用も好ましい。特に好ましいイミダゾール類としては２−メチルイミダゾールと２，４−ジアミノ−６−ビニルトリアジンとの付加物又は２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールである。またリン系、アミン系等の反応触媒を使用することも可能である。
さらに重合開始剤として熱ラジカル重合開始剤を使用することも可能である。通常熱ラジカル重合開始剤として用いられるものであれば特に限定しないが、望ましいものとしては、急速加熱試験における分解開始温度（試料１ｇを電熱板の上にのせ、４℃／分で昇温した時の分解開始温度）が４０〜１４０℃となるものが好ましい。分解温度が４０℃未満だと、樹脂組成物の常温における保存性が悪くなり、１４０℃を越えると硬化時間が極端に長くなるため好ましくない。これを満たす熱ラジカル重合開始剤の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ｎ−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、Ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、α、α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、桂皮酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α、α’−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３，−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルへキサノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどが挙げられるが、これらは単独または硬化性を制御するため２種類以上を混合して用いることもできる。
本発明の製造方法に用いられる接着剤組成物には、一般式（１）で示される化合物（Ｂ）を使用する。化合物（Ｂ）としては例えば、ビス（トリメトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジメトキシモノメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノメトキシジメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジメトキシモノメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノメトキシジメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジメトキシモノメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノメトキシジメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジメトキシモノメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノメトキシジメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジメトキシモノメチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノメトキシジメチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリメトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジメトキシモノエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノメトキシジエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジメトキシモノエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノメトキシジエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジメトキシモノエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノメトキシジエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジメトキシモノエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノメトキシジエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジメトキシモノエチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノメトキシジエチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリメトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジメトキシモノプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノメトキシジプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジメトキシモノプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノメトキシジプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジメトキシモノプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノメトキシジプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジメトキシモノプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノメトキシジプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジメトキシモノプロピルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノメトキシジプロピルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリメトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジメトキシモノブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノメトキシジブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジメトキシモノブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノメトキシジブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジメトキシモノブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノメトキシジブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジメトキシモノブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノメトキシジブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジメトキシモノブチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノメトキシジブチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリメトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジメトキシモノペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノメトキシジペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジメトキシモノペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノメトキシジペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジメトキシモノペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノメトキシジペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジメトキシモノペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノメトキシジペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリメトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジメトキシモノペンチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノメトキシジペンチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリエトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジエトキシモノメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノエトキシジメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジエトキシモノメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノエトキシジメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジエトキシモノメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノエトキシジメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジエトキシモノメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノエトキシジメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジエトキシモノメチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノエトキシジメチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリエトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジエトキシモノエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノエトキシジエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジエトキシモノエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノエトキシジエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジエトキシモノエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノエトキシジエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジエトキシモノエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノエトキシジエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジエトキシモノエチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノエトキシジエチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリエトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジエトキシモノプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノエトキシジプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジエトキシモノプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノエトキシジプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジエトキシモノプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノエトキシジプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジエトキシモノプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノエトキシジプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジエトキシモノプロピルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノエトキシジプロピルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリエトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジエトキシモノブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノエトキシジブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジエトキシモノブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノエトキシジブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジエトキシモノブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノエトキシジブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジエトキシモノブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノエトキシジブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジエトキシモノブチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノエトキシジブチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリエトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジエトキシモノペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノエトキシジペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジエトキシモノペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノエトキシジペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジエトキシモノペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノエトキシジペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジエトキシモノペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノエトキシジペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリエトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジエトキシモノペンチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノエトキシジペンチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノメチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジメチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジエチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジエチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジエチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジエチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノエチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジエチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジプロピルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジプロピルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジプロピルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジプロピルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノプロピルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジプロピルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジブチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジブチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジブチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジブチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノブチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジブチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジペンチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジペンチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジペンチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジペンチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリプロピルオキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジプロピルオキシモノペンチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノプロピルオキシジペンチルシリルメチル）ポリスルフィド。
または、ビス（トリブトキシシリルメチル）モノスルフィド、ビス（ジブトキシモノメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（モノブトキシジメチルシリルメチル）モノスルフィド、ビス（トリブトキシシリルメチル）ジスルフィド、ビス（ジブトキシモノメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（モノブトキシジメチルシリルメチル）ジスルフィド、ビス（トリブトキシシリルメチル）トリスルフィド、ビス（ジブトキシモノメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（モノブトキシジメチルシリルメチル）トリスルフィド、ビス（トリブトキシシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（ジブトキシモノメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（モノブトキシジメチルシリルメチル）テトラスルフィド、ビス（トリブトキシシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（ジブトキシモノメチルシリルメチル）ポリスルフィド、ビス（モノブトキシジメチルシリルメチル）ポリスルフィド。
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化合物（Ｂ）の好ましい含有量は、後述する充填材を使用する場合には樹脂組成物から充填材を除いた成分中、０．１重量％以上１０重量％以下である。より好ましくは０．１重量％以上５重量％以下であり、特に好ましいのは０．５重量％以上５重量％以下である。前記範囲であれば後述する効果をより高めることができるからである。
ここで化合物（Ｂ）として前述の化合物名を例示したが、実際には一般式（１）のｎの値は平均値であり分布を有している。たとえば、ビス（トリエトキシシリルプロピル）トリテトラスルフィドといっても一般式（１）のｎの値は平均値で約４であり、一例としてＳｉ−６９（商品名、デグサ社製）の場合、一般式（１）のｎの値は約３．７でありｎ＝２の成分は２０．３％、ｎ＝３の成分は２７．５％、ｎ＝４の成分は２６．３％、ｎ＝５の成分は１４．３％、ｎ＝６以上の成分は１１．６％である。
化合物（Ｂ）を使用する第１の理由は良好な接着特性を得るためである。硫黄原子を含有する化合物が金属との密着を向上させることはよく知られているが、なかでも化合物（Ｂ）を用いた場合に接着性向上効果が著しい。化合物（Ｂ）と同様に硫黄原子とアルコキシシリル基を有する化合物として３−メルカプトプロピルトリメトキシシランが一般的に知られているが、メルカプト基は、熱硬化性樹脂（Ａ）に含まれるグリシジル基やアクリル基と室温でも反応するため樹脂組成物の保存性が悪化するため好ましくない。特にアクリル基との反応は室温でも著しく進行し場合によっては室温でも１０分程度で流動しなくなる。グリシジル基との反応はアクリル基との反応の場合ほど急激ではないが含有する割合が多い場合には室温２４時間程度で粘度の増加が観察され始める。このため含有する量を調整する必要があるが保存性を確保するためには、良好な接着性を得るのに十分な量を含有することができない。ここで一般式（１）に示される化合物には急激な反応を起こす活性水素基が存在しないため室温での保存性を悪化させることなく接着性を向上することが可能となる。
化合物（Ｂ）を使用する第２の理由は硬化反応時に充填剤として金属粉を使用した場合に金属粉と反応することで樹脂組成物と支持体との接着力向上のみならず樹脂組成物自体の凝集力を向上させる点である。前述のように硫黄原子は金属と結合可能であり金属との良好な接着性を要求される場合によく利用されるが、化合物（Ｂ）に含まれる硫黄原子の結合の場合室温付近での金属粉との反応は例えばメルカプト基に比較すると非常にゆっくりしたものである。このため硬化時には樹脂組成物中に未反応で存在するため、被着体との接着性向上のみならず金属粉とも強固に結合することが可能となり樹脂組成物自体の凝集力を向上させることが可能となる。
化合物（Ｂ）を使用する第３の理由は、良好な保存性である。熱硬化性樹脂（Ａ）が重合開始剤として有機過酸化物を含む場合、保存中でも分解は進行しており特に分解温度の低い重合開始剤の場合には分解により発生したラジカルが熱硬化性樹脂（Ａ）の反応を引き起こし粘度上昇が顕著になる場合がある。通常ハイドロキノンなどの禁止剤を添加することで粘度上昇を抑えるが、禁止剤を多量に含有すると硬化性の悪化が著しくなる場合、硬化物特性に悪影響を及ぼす場合がある。ここでスルフィド結合は発生したラジカルをトラップすることが可能なので禁止剤として働き粘度上昇を抑制することが可能であると共に、硬化開始温度の上昇は見られるが汎用の禁止剤ほどの悪影響はない。なかでも硬化物特性への悪化は見られないので好適に使用することが可能である。
ここで化合物（Ｂ）は前述のように一般式（１）に示されるｎの値に分布を有するが、検討の結果ｎの値により反応性が異なることが判明した。すなわち化合物（Ｂ）は充填剤としての金属粉と室温でも非常にゆっくりではあるが反応し、その反応は一般式（１）に示されるｎの値が大きい成分が選択的に反応することが確認された。特に一般式（１）に示されるｎの値が６以上の成分が選択的に反応し、一般式（１）に示されるｎの値が２の場合には反応進行は極めて遅いことが確認された。
上記理由により化合物（Ｂ）に含まれる一般式（１）に示されるｎの値が大きい成分の割合が大きい場合には、室温保存中に化合物（Ｂ）が充填剤としての金属粉と徐々に反応し支持体との接着力向上に必要な量が不足し、接着力の低下が観察されることがある。ここで化合物（Ｂ）に含まれる一般式（１）に示されるｎが４以上の成分の割合をＸ％とするとき、密着性の室温での経時変化を考慮した場合、Ｘの値は小さい方が良い。特に好ましいのはＸが５５％以下の場合である。一般式（１）に示されるｎが４以上の成分の割合は、化合物（Ｂ）を高速液体クロマトグラムにて測定して得られたチャートの一般式（１）に示される成分の面積に対するｎ＝４以上の成分の面積比をパーセント表示したものである。
一方、化合物（Ｂ）には、出発原料である一般式（２）で示される化合物が含まれることが知られている。ここで一般式（２）で表される成分は、前記化合物（Ｂ）のアルコキシシリル基（一般式（１）に示される、Ｒ１−Ｓｉ基およびＲ５−Ｓｉ基）の加水分解を促進し、アルコキシシリル基同士の結合が生じる。このアルコキシシリル基同士が結合した化合物は樹脂組成物の接着特性を向上させる効果が低減される。このため化合物(Ｂ)の含有量を多くする必要があるが、一般式（２）で表される成分中のハロゲン化アルキル基は反応性が高く、熱硬化性樹脂中のシアネートエステル基やエポキシ基、アクリル基、マレイミド基などの官能基と室温で反応する。このため、室温で保存することによって樹脂組成物の粘度上昇や接着特性低下の原因となる。
ここで化合物（Ｂ）に含まれる一般式（２）で示される化合物の割合をＹ％としたとき、Ｙが小さい方が好ましい。Ｙの値は、ガスクロマトグラフ法（例えば、装置：（株）島津製作所製「ＧＣ−１４Ｂ」、カラム：ＴＣ−５（直径０．２５ｍｍ×３０ｍ）、検出器：ＦＩＤ、キャリアーガス：Ｈｅ、温度プログラム：５０℃×２分→６．５℃／分→２６０℃×１５分、内部標準物質：ウンデカンを２０質量％添加、測定試料：０．５μｌ）により測定した質量％である。Ｙの値として好ましい範囲は、１．０％以下であり、より好ましくは０．８％以下であり、特に好ましいのは０．５％以下である。
前述のようにＸ、Ｙとも小さい値の方が好ましいが、Ｘの値が小さければ化合物（Ｂ）の含有量が少なくても十分な接着特性を室温で長時間保存した後でも得ることが可能であり、Ｙが多少大きくても含有される一般式（２）で示される化合物の含有量が許容される範囲となることを見出した。すなわち十分な保存特性と接着特性とを有する樹脂組成物を得るためにはＹの値が多少大きくても、Ｘの値が小さければ室温で保存した後でも十分な接着特性を得ることが可能であることを見出し、ＸとＹが以下の関係式１を満たすとき好適に使用可能なことを見出した。
［関係式１：Ｙ＜−２．７ｘ１０−３Ｘ＋０．８］
化合物（Ｂ）のＸ、Ｙの値が上記関係式１を満たす範囲内であれば、室温で長時間保存した後でも十分な接着特性を有する樹脂組成物を得ることが可能である。
本発明の製造方法に用いられる接着剤組成物には必要に応じ充填材を使用することが可能である。充填材であれば特に限定されないが平均粒径は３０μｍ以下が好ましく、ナトリウム、塩素などのイオン性の不純物が少ないものであることが好ましい。平均粒径がこれよりも大きい場合には樹脂組成物をノズルを使用して吐出する場合にノズル詰まりの原因となる可能性があるからである。より好ましい平均粒径は１０μｍ以下である。
本発明で用いられる充填材としては、銀粉、金粉、銅粉、アルミニウム粉、ニッケル粉、パラジウム粉等の金属粉、シリカ粉末、アルミナ粉末、チタニア粉末、アルミニウムナイトライド粉末、ボロンナイトライド粉末等のセラミック粉末、ポリエチレン粉末、ポリアクリル酸エステル粉末、ポリテトラフルオロエチレン粉末、ポリアミド粉末、ポリウレタン粉末、ポリシロキサン粉末、ポリシルセスキオキサン粉末等の高分子粉末等が挙げられる。
樹脂組成物硬化物に高い熱伝導性が求められる場合には、単体の熱伝導率が１０Ｗ／ｍＫ以上の熱伝導性充填材が好ましい。このような充填材としては、銀粉、金粉、銅粉、アルミニウム粉、ニッケル粉、パラジウム粉などの金属粉、アルミナ粉末、チタニア粉末、アルミニウムナイトライド粉末、ボロンナイトライド粉末などのセラミック粉末が挙げられる。これらの中でも、熱伝導率の観点からより好ましいのは単体での熱伝導率が２００Ｗ／ｍＫ以上の金属粉であり、特に好ましいのは、銀粉、金粉、銅粉、アルミニウム粉、ベリリウム粉からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上の充填材である。
これら充填材のなかでも良好な熱伝導率及び酸化などへの安定性の観点からもっとも好ましいものは、銀粉である。ここで銀粉とは純銀または銀合金の微粉末である。銀合金としては銀を５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上含有する銀−銅合金、銀−パラジウム合金、銀−錫合金、銀−亜鉛合金、銀−マグネシウム合金、銀−ニッケル合金などが挙げられる。
通常電子材料用として市販されている銀粉であれば、還元粉、アトマイズ粉などが入手可能で、好ましい粒径としては平均粒径が０．５μｍ以上、３０μｍ以下である。より好ましい平均粒径は１μｍ以上、１０μｍ以下である。下限値以下では樹脂組成物の粘度が高くなりすぎ、上限値以上ではディスペンス時にノズル詰まりの原因となりうるからであり、電子材料用以外の銀粉ではイオン性不純物の量が多い場合があるので注意が必要である。必要により平均粒径が１μｍ以下の金属粉との併用も可能である。
銀粉の形状としては、フレーク状、球状など特に限定されないが、好ましくはフレーク状であり、その添加量は通常樹脂組成物中７０重量％以上、９５重量％以下であることが好ましい。銀粉の割合が下限値より少ない場合には硬化物の熱伝導性が悪化し、上限値より多い場合には熱伝導性樹脂組成物の粘度が高くなりすぎ塗布作業性が悪化するおそれがあるためである。
本発明の製造方法に用いられる接着剤組成物には添加剤として、構成単位としてブタジエン、イソプレンなどのジエン化合物を３０％重量以上含む重合体を使用することも可能である。構成単位としてジエン化合物を３０％重量以上含む重合体であれば特に限定されるわけではないが、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、ブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むものなどが挙げられる。これら重合体の好ましい分子量は５００以上５００００以下であり、より好ましいのは７００以上５０００以下である。前記範囲内であれば良好な作業性を有する樹脂組成物を得ることが可能であるからである。
ここで前記重合体は構成単位としてジエン化合物を３０％重量以上含む必要があるが、これは構成単位としてジエン化合物を含むことで骨格に１，２ビニル結合、１，４ビニル結合などといった２重結合を導入することが可能であるからである。骨格に２重結合を含むことにより前述の化合物（Ｂ）に含まれるスルフィド基と反応することで、本発明の樹脂組成物硬化後の弾性率を低くすることが可能であり、同時に凝集力が高く耐剥離特性に優れるものとすることが可能となるからであり、構成単位としてジエン化合物が３０重量以上含まれる場合に前記効果を十分に発揮することが可能となる。
また前記重合体は側鎖および／または末端に官能基を有することも好ましい。好ましい官能基としては、水酸基、エポキシ基、カルボキシ基、ビニル基、アクリル基、マレイミド基、アミノ基などが挙げられる。
好ましい重合体としては、分子量が７００以上５０００以下の水酸基を有するポリブタジエン、エポキシ基を有するポリブタジエン、カルボキシ基を有するポリブタジエン、アクリル基を有するポリブタジエン、マレイミド基を有するポリブタジエン、アミノ基を有するポリブタジエン、無水マレイン酸を付加したポリブタジエン、水酸基を有するポリイソプレン、エポキシ基を有するポリイソプレン、カルボキシ基を有するポリイソプレン、アクリル基を有するポリイソプレン、マレイミド基を有するポリイソプレン、アミノ基を有するポリイソプレン、無水マレイン酸を付加したポリイソプレン、水酸基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、エポキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、カルボキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリル基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、マレイミド基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アミノ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、無水マレイン酸を付加したブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、水酸基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、エポキシ基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、カルボキシ基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリル基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、マレイミド基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アミノ基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、無水マレイン酸を付加したブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、水酸基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、エポキシ基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、カルボキシ基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリル基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、マレイミド基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アミノ基を有するアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、無水マレイン酸を付加したアクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むものなどが挙げらる。
なかでも特に好ましい重合体は、エポキシ基を有するポリブタジエン、カルボキシ基を有するポリブタジエン、アクリル基を有するポリブタジエン、無水マレイン酸を付加したポリブタジエン、エポキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、カルボキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリル基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、エポキシ基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、カルボキシ基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもの、アクリル基を有するブタジエン−スチレン共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むものである。
特に好ましい重合体としては、エポキシ基を有するポリブタジエン、アクリル基を有するポリブタジエン、無水マレイン酸を付加したポリブタジエン、カルボキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むもので分子量が分子量が７００以上５０００以下のものが挙げられる。
エポキシ基を有するポリブタジエンとしては、ラジカル重合あるいはイオン重合法により得られる分子量７００以上５０００以下のポリブタジエンを過酸化水素法あるいは過酢酸法によりエポキシ化したものが好ましい。
無水マレイン酸を付加したポリブタジエンとしては、ラジカル重合あるいはイオン重合法により得られる分子量７００以上５０００以下のポリブタジエンと無水マレイン酸を２００℃程度の高温化で反応させた後、減圧により未反応の無水マレイン酸を除去するなどして得られたものが好ましい。
アクリル基を有するポリブタジエンとしては、ラジカル重合あるいはイオン重合法により得られる分子量７００以上５０００以下の水酸基を有するポリブタジエンと（メタ）アクリル酸とのエステル化反応により得られるもの、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレートなど炭素数の少ないアルコールとの（メタ）アクリル酸エステルとのエステル交換反応により得られるもの、前記無水マレイン酸を付加したポリブタジエンと水酸基を有する（メタ）アクリレートとの反応により得られるものなどが好ましい。
カルボキシ基を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体で構成単位としてブタジエンを３０％重量以上含むものとしては、分子量７００以上５０００以下で末端あるいは側鎖にカルボキシ基を有するものが好ましい。
前記重合体は樹脂組成物から充填材を除いた成分中、０．５重量％以上７０重量％以下含まれることが好ましい。より好ましくは１重量％以上５０重量％以下であり、特に好ましいのは５重量％以上２０重量％以下である。前記範囲であれば、良好な作業性と良好な耐剥離特性を示すからである。
本発明では以下の化合物を併用することも可能である。アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−グリシジルオキシプロピル（ジメトキシ）メチルシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、ジエトキシ（３−グリシジルオキシプロピル）メチルシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルジメトキシメチルシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、イソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル、アクリル酸３−（トリメトキシシリル）プロピル、メタクリル酸３−（トリメトキシシリル）プロピル、トリエトキシ−１Ｈ，１Ｈ， ２Ｈ， ２Ｈ−トリデカフルオロ−ｎ−オクチルシラン、２−シアノエチルトリエトキシシラン、ジアセトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジメトキシジメチルシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ−ドデシルトリエトキシシラン、ｎ−オクチルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、トリアセトキシメチルシラン、トリエトキシエチルシラン、トリエトキシメチルシラン、トリメトキシ（メチル）シラン、トリメトキシ（プロピル）シラン、トリメトキシフェニルシランなどが挙げられる。さらに必要に応じ、チタン系カップリング剤、アルミ系カップリング剤を使用することも可能である。
本発明の製造方法に用いられる接着剤組成物には、必要により、消泡剤、界面活性剤、各種重合禁止剤、酸化防止剤などの添加剤を用いることができる。
（接着剤組成物の製造方法）
本発明に用いられる接着剤組成物は、例えば、前記各成分を予備混合した後、３本ロールを用いて混練し、その後、真空下で脱泡処理を施すことにより製造することができる。製造条件は、使用する成分の種類や配合量などに応じて適宜設定することができる。
（積層構造体の製造方法具体例）
本発明の製造法により得られる積層構造体の一例である半導体装置等は、以下の方法により製造することができるが、本発明ではこれに限定されるものではない。例えば、市販のダイボンダー等を用いて、第1の構造体である支持体の所定の部位に上記接着剤組成物をディスペンス塗布した後、第２の構造体であるチップなどの半導体素子をマウントし、接着剤組成物を加熱硬化させる等によって接着剤層を形成させる。その後、ワイヤーボンディングを施し、エポキシ樹脂を用いてトランスファー成形することによって本発明の半導体装置を製造することができる。また、フリップチップ接合した後、アンダーフィル材で封止したフリップチップＢＧＡ（Ｂａｌｌ Ｇｒｉｄ Ａｒｒａｙ）などのチップ裏面に本発明の接着剤組成物をディスペンス塗布し、ヒートスプレッダーやリッドといった放熱部品を搭載して加熱硬化することによっても製造することができる。
前記第1の構造体としては、半導体用リードフレーム、半導体用有機基板、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップ等が挙げられ、また前記第２の構造体としては半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップ等が挙げられるが、本発明ではこれらに限定されるものではない。
接着剤組成物により形成される接着剤層の厚みについては特に制限はないが、５μｍ以上１００μｍ以下が好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下がより好ましく、１０μｍ以上３０μｍ以下が特に好ましい。接着剤層の厚みが前記下限未満になると接着特性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超えると接着剤層の厚みを制御しにくくなる傾向にある。
以下実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。配合割合は重量部で示す。
（接着剤組成物の作製）
実施例および比較例ともに下記原材料を表１および表２に示す重量部で配合した上で３本ロールを用いて混練、脱泡することで接着剤組成物１〜２１を得た。
（熱硬化性樹脂（Ａ））
熱硬化性樹脂Ａ１：ポリテトラメチレングリコールとイソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシメチルメタクリレートとの反応により得られたウレタンジメタクリレート化合物（新中村化学工業（株）製、ＮＫオリゴ ＵＡ−１６０ＴＭ、分子量約１６００、以下熱硬化性樹脂Ａ１）
熱硬化性樹脂Ａ２：ポリテトラメチレングリコールとマレイミド化酢酸の反応により得られたビスマレイミド化合物（ＤＩＣ（株）製、ＬＵＭＩＣＵＲＥ ＭＩＡ−２００、分子量５８０、以下熱硬化性樹脂Ａ２）
熱硬化性樹脂Ａ３：シクロヘキサンジカルボン酸のジアリルエステルとプロピレングリコールとの反応により得られたジアリルエステル化合物（昭和電工（株）製、アリルエステル樹脂 ＤＡ１０１、分子量１０００、ただし原料として用いたシクロヘキサンジカルボン酸のジアリルエステルを約１５％含む、以下熱硬化性樹脂Ａ３）
熱硬化性樹脂Ａ４：１，４−シクロヘキサンジメタノール／１，６−ヘキサンジオール（＝３／１（重量比））と炭酸ジメチルの反応により得られたポリカーボネートジオールとメチルメタクリレートの反応により得られたポリカーボネートジメタクリレート化合物（宇部興産（株）製、ＵＭ−９０（３／１）ＤＭ、分子量１０００、以下熱硬化性樹脂Ａ４）
熱硬化性樹脂Ａ５：酸価１０８ｍｇＫＯＨ／ｇで分子量４６００のアクリルオリゴマー（東亞合成（株）製、Ａｒｕｆｏｎ（アルフォン）ＵＣ−３９００、連鎖移動触媒を用いずに高温、高圧で連続塊状重合することにより得られるカルボキシ基を有するアクリル系オリゴマー）１００ｇ、ラジカル重合性官能基を有する化合物として２−ヒドロキシエチルメタクリレート（試薬）７．８ｇとブチルアルコール（試薬）８．９ｇ、トルエン（試薬）５００ｇをセパラブルフラスコに入れディーンスタークトラップを用い還流下３０分間攪拌し水分の除去を行った。室温まで冷却した後攪拌しながらジシクロヘキシルカルボジイミド３７ｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解させた溶液を１５分かけて滴下しその後室温で６時間反応した。反応後攪拌しながら５０ｍｌのイオン交換水を添加することで過剰のジシクロヘキシルカルボジイミドを析出させた後、ディーンスタークトラップを用い還流下３０分間攪拌し水分の除去を行った。室温まで冷却した後反応液をろ過することで固形物を取り除き、７０℃のイオン交換水にて３回、室温のイオン交換水にて２回分液洗浄を行った。溶剤層を再度ろ過することにより得られたろ液をエバポレータおよび真空乾燥機にて溶剤を除去し生成物を得た。（収率約９５％。室温で液状。ＧＰＣ測定により分子量（スチレン換算）が約５５００で、２−ヒドロキシエチルメタクリレートが残存していないことを確認した。重クロロホルムを用いたプロトンＮＭＲの測定によりメタクリル基の存在、エステル結合の生成を確認した。以下熱硬化性樹脂Ａ５）
熱硬化性樹脂Ａ６：水酸基価２０ｍｇＫＯＨ／ｇで分子量１１０００のアクリルオリゴマー（東亞合成（株）製、Ａｒｕｆｏｎ（アルフォン）ＵＨ−２０００、連鎖移動触媒を用いずに高温、高圧で連続塊状重合することにより得られる水酸基を有するアクリル系オリゴマー）１１０ｇ、ラジカル重合性官能基を有する化合物としてメタクリル酸（試薬）５ｇ、トルエン（試薬）５００ｇをセパラブルフラスコに入れディーンスタークトラップを用い還流下３０分間攪拌し水分の除去を行った。室温まで冷却した後攪拌しながらジシクロヘキシルカルボジイミド１０ｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶解させた溶液を１０分かけて滴下しその後室温で６時間反応した。反応後攪拌しながら５０ｍｌのイオン交換水を添加することで過剰のジシクロヘキシルカルボジイミドを析出させた後、ディーンスタークトラップを用い還流下３０分間攪拌し水分の除去を行った。室温まで冷却した後反応液をろ過することで固形物を取り除き、７０℃のイオン交換水にて３回、室温のイオン交換水にて２回分液洗浄を行った。溶剤層を再度ろ過することにより得られたろ液をエバポレータおよび真空乾燥機にて溶剤を除去し生成物を得た。（収率約９８％。室温で液状。ＧＰＣ測定により分子量（スチレン換算）が約１２０００で、メタクリル酸が残存していないことを確認した。重クロロホルムを用いたプロトンＮＭＲの測定により水酸基の消失、メタクリル基の存在、エステル結合の生成を確認した。以下熱硬化性樹脂Ａ６）
熱硬化性樹脂Ａ７：１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート（共栄社化学（株）製、ライトエステル１、６ＨＸ、以下熱硬化性樹脂Ａ７）
熱硬化性樹脂Ａ８：２−エチルヘキシルメタクリレート（共栄社化学（株）製、ライトエステルＥＨ、以下熱硬化性樹脂Ａ８）
熱硬化性樹脂Ａ９：１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート（日本化成（株）製、ＣＨＤＭＭＡ、以下熱硬化性樹脂Ａ９）
熱硬化性樹脂Ａ１０：水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン（株）製、ＹＸ−８０００、エポキシ当量２０５、以下熱硬化性樹脂Ａ１０）
熱硬化性樹脂Ａ１１：ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールＡ（エポキシ当量１８０、室温で液体、以下熱硬化性樹脂Ａ１１）
熱硬化性樹脂Ａ１２：ビスフェノールＦ（大日本インキ工業（株）製、ＤＩＣ−ＢＰＦ、水酸基当量１００、以下熱硬化性樹脂Ａ１２）
（化合物（Ｂ））
化合物Ｂ１：ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（デグサ（株）製、Ｓｉ６９、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約３．７、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが５２．２％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．５９０で、−２．７×１０−３Ｘ＋０．８＝０．６５９＞Ｙ、以下化合物Ｂ１）
化合物Ｂ２：ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド（ダイソー（株）製、カブラス２Ａ、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約２．４、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが９．８％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．７０３で、−２．７×１０−３Ｘ＋０．８＝０．７７４＞Ｙ、以下化合物Ｂ２）
化合物Ｂ３：ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド（ダイソー（株）製、カブラス２Ｂ、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約２．１、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが１．５％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．１５７で、−２．７ｘ１０−３Ｘ＋０．８＝０．７９６＞Ｙ、以下化合物Ｂ３）
化合物Ｂ４：ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド（デグサ（株）製、Ｓｉ７５、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約２．４、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが１２．４％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．３３２で、−２．７×１０−３Ｘ＋０．８＝０．７６７＞Ｙ、以下化合物Ｂ４）
化合物Ｂ５：ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（日本ユニカー（株）製、Ａ−１２８９、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約３．８、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが５３．１％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．７０３で、−２．７×１０−３Ｘ＋０．８＝０．６５７＜Ｙ、以下化合物Ｂ５）
化合物Ｂ６：ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（信越化学工業（株）製、ＫＢＥ−８４６、一般式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、ｎが約３．８、一般式（２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３が炭素数２のアルコキシ基、ｍが３、Ｘが塩素で、一般式（１）のｎが４以上の化合物の割合Ｘが５５．３％、一般式（２）で示される化合物の割合Ｙが０．８３６で、−２．７×１０−３Ｘ＋０．８＝０．６５１＜Ｙ、以下化合物Ｂ６）
（充填材）
充填材１：平均粒径６μｍ、タップ密度６．２ｇ／ｃｍ３、比表面積０．２３ｍ２／ｇのフレーク状銀粉（以下充填材１）
充填材２：平均粒径１．５μｍ、比表面積４．０ｍ２／ｇの球状シリカ粉末（以下充填材２）
（添加剤）
上記熱硬化性樹脂（Ａ）、化合物（Ｂ）、充填材の他に下記添加剤を用いた。
添加剤１：マレイン化ポリブタジエン（サートマー社製、Ｒｉｃｏｎ１３１ＭＡ２０、構成要素としてブタジエンを１００％含む重合体に無水マレイン酸を付加した化合物、分子量約４５００、以下添加剤１）
添加剤２：マレイン化ポリブタジエン（サートマー社製、Ｒｉｃｏｎ１３０ＭＡ８、構成要素としてブタジエンを１００％含む重合体に無水マレイン酸を付加した化合物、分子量約２５００、以下添加剤２）
添加剤３：カルボキシ基末端アクリロニトリルブタジエン共重合体（宇部興産（株）製、Ｈｙｃａｒ ＣＴＢＮ １３００Ｘ８、構成要素としてブタジエンを約７３％含む重合体で末端にカルボキシ基を有する化合物、分子量約３５００、以下添加剤３）
添加剤４：エポキシ化ポリブタジエン（ダイセル化学工業（株）製、エポリードＰＢ３６００、構成要素としてブタジエンを１００％含む重合体をエポキシ化した化合物、分子量約５０００、以下添加剤４）
添加剤５：開始剤としてのジクミルパーオキサイド（日油（株）製、パークミルＤ、急速加熱試験における分解開始温度：１２６℃、以下添加剤５）
添加剤６：２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール（キュアゾール２Ｐ４ＭＨＺ：四国化成工業（株）製、以下添加剤６）
添加剤７：ジシアンジアミド（試薬、以下添加剤７）
添加剤８：グリシジル基を有するカップリング剤（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−４０３Ｅ、以下添加剤８）
添加剤９：メタクリル基を有するカップリング剤（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−５０３Ｐ、以下添加剤９）
（接着剤組成物の評価：弾性率）
接着剤組成物１〜２１のそれぞれについて、４×２０×０．１ｍｍのフィルム状の試験片を作製し（硬化条件１５０℃３０分）、動的粘弾性測定機（ＤＭＡ）にて引っ張りモードでの測定を行った。測定条件は以下の通りである。
測定温度：−１００〜３００℃
昇温速度：５℃／分
周波数：１０Ｈｚ
荷重：１００ｍＮ
２５℃における貯蔵弾性率を弾性率とした。弾性率の単位はＭＰａである。結果を表1および表２に示す。
（積層構造体の作製１）
接着剤組成物１〜２１のそれぞれを３０ｇを充填したシリンジ（充填後すぐのもの）を用いて本発明における第２の構造体であるシリコンチップ（１０×１０×０．３５ｍｍ）を本発明における第１の構造体となるＮｉメッキした銅ヒートスプレッダー（２５×２５×２ｍｍ）にマウントした。マウントは、ディスペンサーを用いて表１に示す樹脂組成物約０．０１ｃｃを上記ヒートスプレッダー上に塗布した後、１５分以内に奥原電気株式会社製コンパクトマウンタＳＭＴ−６４ＲＨを用いて、上記シリコンチップを載せ、室温で０．５ｋｇｆの加重を１０秒間与えて行い、その後１５０℃６０分間硬化し接着し積層構造体を得た。接着剤組成物１〜１６を用いた積層構造体を実施例１−1〜１６−１とし、接着剤組成物１７〜２１を用いた積層構造体を比較例１−１〜５−１とする。
（構造体の密着性評価１）
硬化後のサンプルを超音波探傷装置（透過型）により接着面積の測定を行った。チップの面積に対する接着面積がほぼ１００％であれば◎、チップ面積の９０％以上であれば○、７５％程度であれば△、５０％以下であれば×とした。結果を表３および表４に示す。
（積層構造体の作製２）
接着剤組成物１〜２１のそれぞれを３０ｇを充填したシリンジ（１０ｃｃ）を２５℃に調整した恒温槽内でシリンジの先が下になるように４８時間保管した後に使用した以外は上記と同様の方法で積層構造体を得た。接着剤組成物１〜１６を用いた積層構造体を実施例１−２〜１６−２とし、接着剤組成物１７〜２１をもちいた積層構造体を比較例１−２〜５−２とする。
（構造体の密着性評価２）
硬化後のサンプルを超音波探傷装置（透過型）により接着面積の測定を行った。チップの面積に対する接着面積がほぼ１００％であれば◎、チップ面積の９０％以上であれば○、７５％程度であれば△、５０％以下であれば×とした。結果を表３および表４に示す。
＜積層構造体の作製３＞
上記接着剤組成物１〜２１（樹脂組成物作製後すぐのもの）を用いて、下記のリードフレーム（第１の構造体）上にシリコンチップ（第２の構造体）を１５０℃６０分間硬化し接着し積層構造体を得た。ここで接着剤組成物１〜１６を用いた積層構造体を実施例１−３〜１６−３とし、接着剤組成物１７〜２１をもちいた積層構造体を比較例１−３〜５−３とする。
＜試験用半導体装置の作製＞
さらに、封止材料（スミコンＥＭＥ−Ｇ６２０Ａ、住友ベークライト（株）製）を用いて上記積層構造体を封止して試験用半導体装置を作製した。これらの試験用半導体装置を用いて、６０℃、相対湿度６０％、１２０時間吸湿処理した後、下記条件によるＩＲリフロー処理を行った。処理後の半導体装置を超音波探傷装置（透過型）により剥離の程度を測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が１０％未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は％である。
半導体装置：ＱＦＰ（１４×２０×２．０ｍｍ）
リードフレーム：Ｎｉ−Ｐｄ／Ａｕめっきした銅フレーム
チップサイズ：６×６ｍｍ
樹脂組成物の硬化条件：オーブン中１５０℃、６０分
＜耐リフロー性評価１＞
上記半導体装置を用いて、６０℃、相対湿度６０％、１２０時間吸湿処理した後、ＩＲリフロー処理（２６０℃、１０秒、３回リフロー）を行った。処理後の半導体装置を超音波探傷装置（透過型）により剥離の程度を測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が１０％未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は％である。結果を表３および表４に示す。
半導体装置：ＱＦＰ（１４×２０×２．０ｍｍ）
リードフレーム：Ｎｉ−Ｐｄ／Ａｕめっきした銅フレーム
チップサイズ：６×６ｍｍ
樹脂組成物の硬化条件：オーブン中１５０℃、６０分
＜積層構造体の作製４＞
上記接着剤組成物１〜２１のそれぞれを３０ｇを充填したシリンジ（１０ｃｃ）を２５℃に調整した恒温槽内でシリンジの先が下になるように４８時間保管した以外は上記積層構造体の作製１と同様の方法で、接着剤組成物１〜２１を用いて積層構造体を得た。接着剤組成物１〜１６を用いた積層構造体を実施例１−４〜１６−４とし、接着剤組成物１７〜２１をもちいた積層構造体を比較例１−４〜５−４とする。
＜耐リフロー性評価２＞
耐リフロー性１と同様に上記積層構造体（実施例１−４〜１６−４および比較例１−４〜５−４）を用いて試験用半導体装置を作製したうえで、これら剥離の程度を測定した。チップの面積に対する剥離面積の割合が１０％未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は％である。結果を表３および表４に示す。
評価結果から分かるように、本発明の製造方法に従った作製された積層構造体は、接着剤組成物の保管状態の影響が小さく密着性評価、耐リフロー性評価ともに良好な結果が得られている。
一方、使用する接着剤組成物が本発明の規定外となる場合は、接着剤組成物の保管状態の影響を受けやすく、得られた積層構造体は、密着性または、耐リフローのいずれかにおいて不具合が生じるものとなる。
本発明の樹脂組成物は、高い割合で充填剤を含有しても弾性率が低く十分な低応力性を有するとともに接着特性に優れるため良好なリフロー剥離耐性を有するため、例えば半導体用ダイアタッチペーストまたは放熱部材接着用材料として使用することができる。
１・・・接着剤組成物の硬化物層
２・・・ダイパッド
３・・・半導体素子
４・・・リード
５・・・封止材
１０・・・半導体装置

Claims (5)

  1. 第１の構造体上に接着剤組成物を介して第２の構造体に接着する工程を有する積層構造体の製造方法であって、
    前記接着剤組成物が、構成単位としてジエン化合物を３０重量％以上含む重合体、熱硬化性樹脂（Ａ）、および一般式（１）で表される化合物（Ｂ）を含有し、前記構成単位としてジエン化合物を３０重量％以上含む重合体の含有量は前記接着剤組成物から充填材を除いた成分中、０．５重量％以上７０重量％以下であり、前記化合物（Ｂ）中、一般式（１）におけるｎが４以上の化合物の割合をＸ％、前記化合物（Ｂ）に含まれる一般式（２）で示される化合物の割合をＹ％とするとき、ＸとＹが以下の関係式１を満たし、Ｘは５５％以下であり、Ｙは１．０％以下であることを特徴とする積層構造体の製造方法。
    ［関係式１：Ｙ＜−２．７×１０ −３ Ｘ＋０．８］
    〔化１〕
    Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−（ＣＨ２）ｍ−（Ｓ）ｎ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３
    （１）
    （式（１）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、ｍは１〜１０の数であり、ｎは１以上の数である。）
    〔化２〕
    Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３ （２）
    （式（２）中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を表し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、Ｘはハロゲン原子を表し、ｍは１〜１０の数である。）
  2. 前記構成単位としてジエン化合物を３０重量％以上含む重合体がポリブタジエン重合体を含むものである請求項1記載の積層構造体の製造方法。
  3. 前記第１の構造体が、半導体用リードフレーム、半導体用有機基板、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップである請求項１または２に記載の積層構造体の製造方法。
  4. 前記第２の構造体が、半導体素子、放熱部材またはスペーサーチップである請求項１乃至３のいずれか１項記載の積層構造体の製造方法。
  5. 請求項１乃至４のいずれか１項に記載の製造方法により得られた積層構造体をさらに樹脂材料により封止する工程を有する積層構造体の製造方法。
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