CN102834428A - 形成具有光取向性的热固化膜的组合物 - Google Patents

形成具有光取向性的热固化膜的组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102834428A
CN102834428A CN2011800178032A CN201180017803A CN102834428A CN 102834428 A CN102834428 A CN 102834428A CN 2011800178032 A CN2011800178032 A CN 2011800178032A CN 201180017803 A CN201180017803 A CN 201180017803A CN 102834428 A CN102834428 A CN 102834428A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
liquid crystal
light orientation
compsn
film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011800178032A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102834428B (zh
Inventor
畑中真
近藤光正
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Publication of CN102834428A publication Critical patent/CN102834428A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102834428B publication Critical patent/CN102834428B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/778—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable
    • G02F2202/025—Materials and properties organic material polymeric curable thermocurable

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本发明的课题是提供固化膜形成后显示高耐溶剂性、对于聚合性液晶的优异的光取向能力、充分的耐热性和高透明性，而且在固化膜形成时可以溶解于滤色器的外涂层的制作中能够适用的二醇系溶剂、酮系溶剂或乳酸酯系溶剂中的材料。作为解决本发明的课题的方法是含有作为(A)成分的具有光取向性和羟基的化合物、作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，由该组合物形成的液晶取向层，以及具备使用该组合物而得到的相位差层的光学器件。

Description

形成具有光取向性的热固化膜的组合物
技术领域
本发明涉及形成具有光取向性的热固化膜的组合物以及由该组合物形成的固化膜。更详细而言，本发明涉及在热固化膜中，形成具有高透明性、液晶取向能力、高耐溶剂性和耐热性的热固化膜的组合物及该热固化膜的应用。本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物特别适合于用于形成液晶显示器中的内置相位差层的兼备聚合性液晶取向功能的滤色器外涂剂、用于形成3D液晶显示器用图案化相位差膜的聚合性液晶取向材料。
背景技术
一般而言，在液晶显示元件、有机EL(electroluminescent)元件、固体摄像元件等光学器件中，为了防止元件表面在制造工序中暴露于溶剂、热而设置有保护膜。要求该保护膜不仅与所保护的基板的附着性高，并且耐溶剂性高，而且耐热性等性能也优异。
此外，在将这样的保护膜作为彩色液晶显示装置、固体摄像元件中所用的滤色器的保护膜使用的情况下，为了维持透过滤色器的光的透射率，需要具有高透明性的膜。
另一方面，近年来研究了通过在液晶显示器的单元内导入相位差材来低成本化、轻量化，作为这样的相位差材，一般使用涂布聚合性液晶溶液使其取向后进行光固化的材料。为了使该相位差材取向，下层膜需要为摩擦处理或偏光UV照射后具有取向性的材料。因此在滤色器的外涂层上成膜液晶取向层后，形成相位差材(参照图1(a))。假设可以形成兼作该液晶取向层和滤色器的外涂层的膜(参照图1(b))，则可获得成本的降低、工艺数的减少等大的优点，因此强烈期望可兼作液晶取向层和外涂层的材料。
一般而言，滤色器的外涂层可使用透明性高的丙烯酸系树脂。而且在该丙烯酸系树脂的溶解时，从操作性、涂布性的观点出发，可广泛使用丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等二醇系溶剂、乳酸乙酯、乳酸丁酯等酯系溶剂、环己酮、甲基戊基酮等酮系溶剂。此外，可采用通过使上述丙烯酸系树脂热固化或光固化来提高耐热性和耐溶剂性的方法(专利文献1、2)。然而，以往的热固化性或光固化性的丙烯酸系树脂虽然具有适当的透明性和耐溶剂性，但即使对由这种丙烯酸系树脂形成的外涂层进行摩擦处理或偏光UV照射，也不能显示充分的取向性。
另一方面，液晶取向层中通常使用由溶剂可溶性聚酰亚胺或聚酰胺酸形成的材料。报告了这些材料通过后烘烤而完全酰亚胺化，赋予耐溶剂性，通过摩擦处理而显示充分的取向性(专利文献3)。
此外，报告了通过对侧链具有肉桂酰基和查耳酮基等光二聚化部位的丙烯酸系树脂进行偏光UV照射而显示充分的液晶取向性(专利文献4)。
此外，报告了结合有光反应性基团的聚有机硅氧烷(专利文献5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000－103937号公报
专利文献2：日本特开2000－119472号公报
专利文献3：日本特开2005－037920号公报
专利文献4：日本特开平9－118717号公报
专利文献5：日本特开2009－36966号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，将专利文献3所记载的液晶取向层作为滤色器的外涂材使用时存在透明性低这样的问题。此外，聚酰亚胺和聚酰胺酸虽然可溶于N－甲基吡咯烷酮、γ－丁内酯等溶剂中，但在二醇系溶剂、酯系溶剂和酮系溶剂中的溶解性低，难以适用于使用这样的溶剂的外涂层生产线。
专利文献4所记载的技术中，如果偏光照射时的光二聚化率低，则在聚合性液晶涂布时发生混合而变得取向不良，因此需要相当大的曝光量。
专利文献5所记载的技术中，由于在硅氧烷聚合物的侧链结合有光反应性基团，因此光反应性基团的表面占有率低，为了表现充分的取向性，需要相当大的曝光量。
此外，在照射光而赋予液晶取向性的技术中，在对液晶取向层照射通常的偏光UV曝光量(例如100mJ/cm2)时，光二聚化反应率低，不能充分地交联，耐溶剂性和耐热性低。因此，为了在上述液晶取向层上形成相位差材层而涂布聚合性液晶时，该液晶取向层溶解，不能显示充分的取向性。此外，如果为了提高光二聚化反应率而使曝光量增大至1J/cm2以上，则虽然聚合性液晶的取向性提高，但曝光时间变得非常长，因此不能说是实用的方法。此外，由于以往的液晶取向层所使用的材料是仅具有光二聚化部位作为交联化部位的材料，因此交联部位数整体上少，所制作的液晶取向层不具有充分的耐热性。因此，在相位差材的形成后在200℃以上进行的显示元件的制造工序时，液晶取向层还有可能大幅收缩。
本发明是基于上述情形而提出的，其所要解决的课题是提供固化膜形成后显示高耐溶剂性、对于聚合性液晶的优异的光取向能力、充分的耐热性和高透明性，而且在固化膜形成时可以溶解于滤色器的外涂层的制作中能够适用的二醇系溶剂、酮系溶剂或乳酸酯系溶剂中的材料。
用于解决课题的方法
本发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了本发明。
即，作为第1观点，是一种形成具有光取向性的热固化膜的组合物，其含有：作为(A)成分的具有光取向性基团和羟基的化合物；以及作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物。
作为第2观点，是第1观点所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为进行光二聚化或光异构化的结构的官能团。
作为第3观点，是第1或第2观点所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为肉桂酰基。
作为第4观点，是第1或第2观点所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为偶氮苯结构的基团。
作为第5观点，是第1～第4观点的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分与(B)成分的配合比以质量比计为5:95～50:50。
作为第6观点，是一种液晶取向层，其是由第1～第5观点的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物形成的。
作为第7观点，是一种光学器件，其具备使用第1～第5观点的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物而得到的相位差层。
发明的效果
本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物可以形成除了具有高透明性、高耐溶剂性、高耐热性以外，还具有由光照射产生的液晶取向能力(光取向性)的固化膜，因此可以作为光取向性的液晶取向膜和外涂层的形成材料使用。特别是，能够一次形成兼备使用于在显示器的单元内形成相位差材的聚合性液晶取向的层与滤色器的外涂层的层两者的特性的“聚合性液晶取向层”，可以通过制造工序的简化和工艺数减少来实现低成本化等。
此外本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物可溶于二醇系溶剂、酮系溶剂和乳酸酯系溶剂中，因此可以适合用于主要使用这些溶剂的滤色器的外涂层生产线。
附图说明
图1为将通过现有技术形成了液晶取向膜的液晶单元(a)、与使用本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物而形成了具有取向性的滤色器(CF)外涂层的液晶单元(b)对比显示的示意图。
具体实施方式
本发明中，除了上述透明性、耐溶剂性、耐热性以外，还在实现由光照射产生的液晶取向能力(光取向性)的性能提高方面具有特征。即，本发明涉及含有(A)成分的具有光取向性基团和羟基的化合物、以及作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物的形成热固化膜的组合物。这里，所谓具有光取向性的热固化膜，是指通过照射直线偏转光而诱发光学各向异性的、通过加热而固化了的膜。
以下，说明各成分的详情。
＜(A)成分＞
(A)成分为具有光取向性基团和羟基的化合物。
在本发明中，所谓光取向性基团，是指进行光二聚化或光异构化的结构部位的官能团。
所谓进行光二聚化的结构，是指通过光照射而形成二聚体的结构部位的官能团，作为其具体例，可举出肉桂酰基、查耳酮基、香豆素基、蒽基等。其中优选在可见光区域具有高透明性和光二聚化反应性的肉桂酰基。此外，所谓进行光异构化的结构部位，是指通过光照射而在顺式体和反式体中变化的结构部位，作为其具体例，可举出包含偶氮苯结构、茋结构等的部位。其中从反应性高出发优选为偶氮苯结构。具有光取向性基团和羟基的化合物由下述式表示。
Figure BDA00002226963300051
上述式中，X1表示单键，或表示介由共价键、醚键、酯键、酰胺键、氨基键或脲键而结合上的碳原子数1～18的亚烷基、亚苯基、亚联苯基或亚环己基。此时，亚烷基、亚苯基和亚联苯基可以被选自卤原子和氰基中的相同或不同的1个以上取代基取代。上述式中，X2表示氢原子、氰基、硝基、碳原子数1～18的烷基、苯基或联苯基。此时，碳原子数1～18的烷基、苯基、联苯基、环己基可以介由共价键、醚键、酯键、酰胺键、氨基键、脲键来结合，苯基和联苯基可以被卤原子和氰基的任一种取代。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、卤原子、三氟甲基或氰基。
作为具有光取向性基团和羟基的化合物的具体例，可举出例如，4－(8－羟基辛基氧基)肉桂酸甲酯、4－(6－羟基己基氧基)肉桂酸甲酯、4－(4－羟基丁基氧基)肉桂酸甲酯、4－(3－羟基丙基氧基)肉桂酸甲酯、4－(2－羟基乙基氧基)肉桂酸甲酯、4－羟基甲基氧基肉桂酸甲酯、4－羟基肉桂酸甲酯、4－(8－羟基辛基氧基)肉桂酸乙酯、4－(6－羟基己基氧基)肉桂酸乙酯、4－(4－羟基丁基氧基)肉桂酸乙酯、4－(3－羟基丙基氧基)肉桂酸乙酯、4－(2－羟基乙基氧基)肉桂酸乙酯、4－羟基甲基氧基肉桂酸乙酯、4－羟基肉桂酸乙酯、4－(8－羟基辛基氧基)肉桂酸苯酯、4－(6－羟基己基氧基)肉桂酸苯酯、4－(4－羟基丁基氧基)肉桂酸苯酯、4－(3－羟基丙基氧基)肉桂酸苯酯、4－(2－羟基乙基氧基)肉桂酸苯酯、4－羟基甲基氧基肉桂酸苯酯、4－羟基肉桂酸苯酯、4－(8－羟基辛基氧基)肉桂酸联苯酯、4－(6－羟基己基氧基)肉桂酸联苯酯、4－(4－羟基丁基氧基)肉桂酸联苯酯、4－(3－羟基丙基氧基)肉桂酸联苯酯、4－(2－羟基乙基氧基)肉桂酸联苯酯、4－羟基甲基氧基肉桂酸联苯酯、4－羟基肉桂酸联苯酯、肉桂酸8－羟基辛酯、肉桂酸6－羟基己酯、肉桂酸4－羟基丁酯、肉桂酸3－羟基丙酯、肉桂酸2－羟基乙酯、肉桂酸羟基甲酯、4－(8－羟基辛基氧基)偶氮苯、4－(6－羟基己基氧基)偶氮苯、4－(4－羟基丁基氧基)偶氮苯、4－(3－羟基丙基氧基)偶氮苯、4－(2－羟基乙基氧基)偶氮苯、4－羟基甲基氧基偶氮苯、4－羟基偶氮苯、4－(8－羟基辛基氧基)查耳酮、4－(6－羟基己基氧基)查耳酮、4－(4－羟基丁基氧基)查耳酮、4－(3－羟基丙基氧基)查耳酮、4－(2－羟基乙基氧基)查耳酮、4－羟基甲基氧基查耳酮、4－羟基查耳酮、4’－(8－羟基辛基氧基)查耳酮、4’－(6－羟基己基氧基)查耳酮、4’－(4－羟基丁基氧基)查耳酮、4’－(3－羟基丙基氧基)查耳酮、4’－(2－羟基乙基氧基)查耳酮、4’－羟基甲基氧基查耳酮、4’－羟基查耳酮、7－(8－羟基辛基氧基)香豆素、7－(6－羟基己基氧基)香豆素、7－(4－羟基丁基氧基)香豆素、7－(3－羟基丙基氧基)香豆素、7－(2－羟基乙基氧基)香豆素、7－羟基甲基氧基香豆素、7－羟基香豆素、6－羟基辛基氧基香豆素、6－羟基己基氧基香豆素、6－(4－羟基丁基氧基)香豆素、6－(3－羟基丙基氧基)香豆素、6－(2－羟基乙基氧基)香豆素、6－羟基甲基氧基香豆素、6－羟基香豆素，但不限定于此。
此外，在本发明中，作为(A)成分的化合物，可以为多种具有光取向性基团和羟基的化合物的混合物。
＜(B)成分＞
(B)成分为硅异氰酸酯化合物。
在本发明中，硅异氰酸酯化合物由下述式表示。
Figure BDA00002226963300071
上述式中，R3、R4各自独立地表示碳原子数1～6的烷基、异氰酸酯基、碳原子数1～6的烷氧基、苯基、乙烯基。
关于(B)成分的硅异氰酸酯化合物，从热固性、与基材的附着性方面出发，优选具有3个以上异氰酸酯基。
作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物的具体例，可举出三甲基甲硅烷基异氰酸酯、二甲基甲硅烷基二异氰酸酯、甲基甲硅烷基三异氰酸酯、乙烯基甲硅烷基三异氰酸酯、苯基甲硅烷基三异氰酸酯、四异氰酸酯硅烷、乙氧基硅烷三异氰酸酯等。
此外，在本发明中，作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物，可以为多种硅异氰酸酯化合物的混合物。
此外，在本发明中，可以使用封端剂将(B)成分的硅异氰酸酯化合物的异氰酸酯基封端。作为这样的封端剂的具体例，可举出甲基乙基酮肟、甲基异丁基酮肟、环己酮肟、二异丁基酮肟、丙酮肟、丁醛肟、乙醛肟等肟类、ε-己内酰胺、庚内酰胺等内酰胺类、苯酚、甲酚等酚类、吡唑、3,5－二甲基吡唑、3－甲基吡唑等吡唑类。
＜溶剂＞
本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物主要以溶解于溶剂中的溶液状态使用。此时所使用的溶剂需要为溶解(A)成分和(B)成分，而且与(B)成分不反应的溶剂。
作为溶剂的具体例，可举出例如，甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2－丁酮、3－甲基－2－戊酮、2－戊酮、2－庚酮、γ－丁内酯、乙氧基乙酸乙酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺、和N－甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以1种单独使用或2种以上组合使用。这些溶剂中，环己酮、2－庚酮、丙二醇丙基醚乙酸酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸甲酯能够在滤色器的外涂层的生产线中适用，成膜性良好，安全性高，因此更优选。
＜其它添加剂＞
此外，本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物中，只要不损害本发明的效果，可以根据需要含有增感剂、硅烷偶联剂、表面活性剂、流变调节剂、颜料、染料、保存稳定剂、消泡剂、抗氧化剂等。
＜形成具有光取向性的热固化膜的组合物＞
本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物是含有(A)成分的具有光取向性基团和羟基的化合物以及(B)成分的硅异氰酸酯化合物，可以根据需要含有其它添加剂中的一种以上的组合物。而且，通常它们作为溶解于溶剂中的溶液来使用。
(A)成分与(B)成分的配合比以质量比计优选为5:95～50:50。在(B)成分的含量与该配合比的范围相比过大的情况下，液晶取向性易于降低，在与该配合比的范围相比过小的情况下，耐溶剂性降低，从而取向性易于降低。
将本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物作为溶液使用的情况下的配合比例、调制方法等在以下详述。
对于本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物中的固体成分的比例，只要各成分均匀地溶解于溶剂中就没有特别限定，但为1～80质量%，优选为3～60质量%，更优选为5～40质量%。这里，所谓固体成分，是指从形成具有光取向性的热固化膜的组合物的全部成分中除去溶剂后的成分。
作为本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物的调制方法，可举出例如，在溶剂中以规定的比例混合(A)成分和(B)成分，制成均匀的溶液的方法，或者，在该调制法的适当阶段，根据需要进一步添加其它添加剂进行混合的方法。从保存稳定性的观点出发，优选预先使(A)成分和(B)成分分别溶解于溶剂中制成溶液，使用前将各个溶液混合再使用。
此外，调制出的形成具有光取向性的热固化膜的组合物的溶液优选在使用孔径为0.2μm左右的过滤器等进行过滤后再使用。
＜涂膜、固化膜和液晶取向层＞
将作为本发明的一形态的形成具有光取向性的热固化膜的组合物的溶液通过旋涂、流涂、辊涂、狭缝涂布、狭缝涂布之后旋涂、喷墨涂布、印刷等涂布在基板(例如，硅/二氧化硅被覆基板、氮化硅基板、被覆有金属例如铝、钼、铬等的基板、玻璃基板、石英基板、ITO基板等)、膜(例如，三乙酰纤维素膜、聚酯膜、丙烯酸系膜等树脂膜)等上，然后，用电热板或烘箱等进行预干燥(预烘烤)，从而可以形成涂膜。然后，通过将该涂膜进行加热处理(后烘烤)，从而形成固化膜。
作为预烘烤的条件，可采用例如，从温度70℃～140℃、时间0.4～60分钟的范围中适当选择的加热温度和加热时间。加热温度和加热时间优选为80℃～130℃、0.5～10分钟。
作为后烘烤，可采用例如，在从温度130℃～250℃的范围中选择的加热温度下，在电热板上的情况下处理1～30分钟，在烘箱中的情况下处理5～90分钟这样的方法。
使用本发明的具有光取向性的热固性组合物而形成的固化膜的膜厚为例如0.06～30μm，可以考虑所使用的基板的阶梯差、光学性质、电气性质来进行适当选择。
通过在上述那样的条件下，使本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物固化，从而可以充分地覆盖基板的阶梯差，以及可以形成具有高透明性的固化膜。
这样形成的具有光取向性的热固化膜通过进行偏光UV照射，可以作为液晶材取向层，即，使具有液晶性的化合物取向的层起作用。
作为偏光UV的照射方法，通过使用通常150～450nm的波长的紫外光～可见光，在室温或加热的状态下从垂直或倾斜方向照射直线偏光来进行。
由本发明的具有光取向性的热固化膜组合物形成的液晶取向层具有耐溶剂性和耐热性，因此可以通过在液晶取向层上涂布相位差材料后，加热至液晶的相转变温度，从而使相位差材料为液晶状态，使其光固化，形成具有光学各向异性的层。
作为相位差材料，可使用例如，具有聚合性基团的液晶单体和含有该液晶单体的组合物等。而且，在形成液晶取向层的基材为膜的情况下，作为光学各向异性膜是有用的。这样的相位差材料包括具有水平取向、胆甾醇型取向、垂直取向、混合取向等取向性的材料，可以各自根据所需要的相位差分别使用。
此外，还可以使具有上述那样形成的液晶取向层的2块基板隔着隔离物以液晶取向层相对的方式粘合后，在这些基板之间注入液晶，制成液晶取向了的液晶显示元件。
因此，本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物可以适合用于各种光学各向异性膜、液晶显示元件。
此外，本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物作为形成薄膜晶体管(TFT)型液晶显示元件、有机EL元件等各种显示器中的保护膜、绝缘膜等固化膜的材料也是有用的，特别是，作为形成滤色器的外涂材、TFT型液晶元件的层间绝缘膜、有机EL元件的绝缘膜等的材料也是适合的。
实施例
以下，举出实施例更详细地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
［实施例中使用的简写符号］
以下的实施例中使用的简写符号的含义如下所述。
＜A成分(具有光取向性基团和羟基的化合物)的溶液＞
CIN1：4－(6－羟基己基氧基)肉桂酸甲酯的10重量%环己酮溶液
CIN2：肉桂酸6－羟基己酯的10重量%环己酮溶液
CIN3：4－羟基肉桂酸甲酯的10%环己酮溶液
AZB1：4－(6－羟基己基氧基)偶氮苯的10%环己酮溶液
＜A成分的比较溶液(具有光取向性基团的化合物)＞
CIN4：4－(6－甲基丙烯酰氧基己基氧基)肉桂酸甲酯的10重量%环己酮溶液
CIN4B：4－(6－甲基丙烯酰氧基己基氧基)肉桂酸甲酯
＜B成分(硅异氰酸酯化合物)的溶液＞
SiNCO1：四异氰酸酯硅烷的10%环己酮溶液
SiNCO2：甲基甲硅烷基三异氰酸酯的10%环己酮溶液
＜其它单体＞
MMA：甲基丙烯酸甲酯
＜聚合引发剂＞
AIBN：α,α’－偶氮二异丁腈
＜溶剂＞
CHN：环己酮
NMP：N－甲基吡咯烷酮
使用日本分光(株)制GPC装置(Shodex(注册商标)柱KF803L和KF804L)，在使溶出溶剂四氢呋喃以流量1mL/分钟在柱中(柱温度40℃)流动进行洗脱这样的条件下测定按照以下的合成例获得的丙烯酸系共聚物的数均分子量和重均分子量。另外，下述的数均分子量(以下，称为Mn。)和重均分子量(以下，称为Mw。)以聚苯乙烯换算值表示。
＜合成例1＞
通过将CIN4B 48.0g、MMA 12.0g、作为聚合引发剂的AIBN 1.3g溶解在CHN 166.8g中，在80℃反应20小时，从而获得丙烯酸系共聚物溶液(固体成分浓度27质量%)(P1)。所得的丙烯酸系共聚物的Mn为8,700，Mw为18,000。
＜实施例1～实施例5以及比较例1或比较例2＞
以表1所示的组成来调制实施例1～实施例5以及比较例1或比较例2的各组合物，对各组合物进行耐溶剂性、取向性和透射率的评价。
[表1]
Figure BDA00002226963300121
［耐溶剂性的评价］
使用旋转涂布机将实施例1～实施例5以及比较例1或比较例2的各组合物涂布在硅片上后，在温度80℃在电热板上进行预烘烤120秒，形成膜厚0.3μm的涂膜。使用FILMETRICS社制F20来测定膜厚。将该涂膜在温度180℃在电热板上进行后烘烤5分钟，形成膜厚0.25μm的固化膜。
使该固化膜在CHN或NMP中浸渍60秒后，分别在温度100℃干燥60秒，测定膜厚。将CHN或NMP浸渍后没有膜厚变化的情况设为○，将浸渍后可见膜厚减少的情况设为×。
［取向灵敏度的评价］
使用旋转涂布机将实施例1～实施例5以及比较例1或比较例2的各组合物涂布在硅片上后，在温度80℃在电热板上进行预烘烤120秒，形成膜厚0.3μm的涂膜。使用FILMETRICS社制F20来测定膜厚。将该涂膜在温度180℃在电热板上进行后烘烤5分钟，形成膜厚0.25μm的固化膜。
对该固化膜垂直照射300～400nm的直线偏光。使用旋转涂布机在该基板上涂布包含液晶单体的相位差材料溶液后，在80℃在电热板上进行预烘烤60秒，形成膜厚0.25μm的涂膜。将该基板在氮气气氛下以1000mJ/cm2曝光。将制作的基板夹入偏转板中，将显示取向性所需要的偏光UV的313nm下的曝光量设为取向灵敏度。将在1000mJ/cm2以上未取向的情况设为“不取向”。
［光透射率(透明性)的评价］
使用旋转涂布机将实施例1～实施例5以及比较例1或比较例2的各组合物涂布在硅片上后，在温度80℃在电热板上进行预烘烤120秒，形成膜厚0.3μm的涂膜。使用FILMETRICS社制F20来测定膜厚。将该涂膜在温度180℃在电热板上进行后烘烤5分钟，形成膜厚0.25μm的固化膜。
对于该固化膜，使用紫外线可见分光光度计((株)岛津制作所制SHIMADSU UV－2550型号)测定对波长400nm的光的透射率。
［评价的结果］
将进行以上的评价得到的结果示于下表2中。
[表2]
Figure BDA00002226963300141
实施例1～5中，透明性高，对CHN、NMP的任一溶剂都可见耐性。此外都以少的曝光量显示取向性。
比较例1、2中，得不到充分的耐溶剂性，取向灵敏度也大幅降低。
产业可利用性
本发明的形成具有光取向性的热固化膜的组合物作为光学各向异性膜、液晶显示元件的液晶取向层的材料是非常有用的，作为形成滤色器的外涂层兼液晶取向膜、相位差膜、3D液晶显示器用图案化相位差膜的材料也是适合的。

Claims (7)

1.一种形成具有光取向性的热固化膜的组合物，其含有：作为(A)成分的具有光取向性基团和羟基的化合物；以及作为(B)成分的硅异氰酸酯化合物。
2.根据权利要求1所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为进行光二聚化或光异构化的结构的官能团。
3.根据权利要求1或2所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为肉桂酰基。
4.根据权利要求1或2所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分的光取向性基团为偶氮苯结构的基团。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物，(A)成分与(B)成分的配合比以质量比计为5:95～50:50。
6.一种液晶取向层，其是由权利要求1～5的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物形成的。
7.一种光学器件，其具备使用权利要求1～5的任一项所述的形成具有光取向性的热固化膜的组合物而得到的相位差层。
CN201180017803.2A 2010-04-08 2011-04-05 形成具有光取向性的热固化膜的组合物 Active CN102834428B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010089475 2010-04-08
JP089475/2010 2010-04-08
PCT/JP2011/058627 WO2011126019A1 (ja) 2010-04-08 2011-04-05 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102834428A true CN102834428A (zh) 2012-12-19
CN102834428B CN102834428B (zh) 2015-04-01

Family

ID=44762955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180017803.2A Active CN102834428B (zh) 2010-04-08 2011-04-05 形成具有光取向性的热固化膜的组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9238705B2 (zh)
EP (1) EP2557102B1 (zh)
JP (1) JP5776906B2 (zh)
KR (1) KR101815944B1 (zh)
CN (1) CN102834428B (zh)
TW (1) TWI499606B (zh)
WO (1) WO2011126019A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106444143A (zh) * 2016-12-27 2017-02-22 武汉华星光电技术有限公司 液晶显示装置及其彩膜基板
CN106537632A (zh) * 2014-07-31 2017-03-22 罗利克有限公司 引入抗反射性能的oled显示器的封装结构体
CN108912305A (zh) * 2018-06-15 2018-11-30 山东师范大学 一种胆甾醇类侧链液晶聚氨酯脲材料及其制备方法
CN114920898A (zh) * 2022-06-29 2022-08-19 中国科学院兰州化学物理研究所 一种液晶聚氨酯材料及其制备方法和应用

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014104320A1 (ja) * 2012-12-27 2014-07-03 日産化学工業株式会社 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材
WO2014136889A1 (ja) * 2013-03-08 2014-09-12 日産化学工業株式会社 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材
KR102165703B1 (ko) * 2013-04-16 2020-10-14 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 경화막 형성 조성물, 배향재 및 위상차재
KR20150024547A (ko) * 2013-08-27 2015-03-09 동우 화인켐 주식회사 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름
KR20150109854A (ko) * 2014-03-21 2015-10-02 동우 화인켐 주식회사 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름
KR20210030345A (ko) 2018-07-10 2021-03-17 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 경화막, 배향재 및 위상차재
CN110294831B (zh) * 2019-07-04 2021-08-13 南京大学 一种用于智能窗户的弹性热致变色材料制备方法及其产物和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1319198A (zh) * 1998-08-26 2001-10-24 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂和用该处理剂的液晶元件以及液晶的取向方法
CN1322792A (zh) * 2001-06-15 2001-11-21 清华大学 液晶显示用主链含查尔酮的光定向层及其制备方法
CN1325936A (zh) * 2001-06-22 2001-12-12 清华大学 一种液晶显示用聚氨酯类光定向层材料及其制备方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB920517A (en) * 1960-05-09 1963-03-06 Ici Ltd Polymers containing silicon
JPS62119522A (ja) * 1985-11-20 1987-05-30 Fujitsu Ltd 液晶表示素子
JPS6361053A (ja) * 1986-09-01 1988-03-17 Kawatetsu Techno Res Kk 小薄片状金属−樹脂組成物
JPH024891A (ja) * 1988-06-21 1990-01-09 Mitsubishi Rayon Co Ltd 歯科用接着剤組成物
JP3207452B2 (ja) * 1991-05-17 2001-09-10 旭硝子株式会社 建築・建装用物品
JPH08136933A (ja) * 1994-11-10 1996-05-31 Sekisui Finechem Co Ltd 液晶表示素子用着色スペーサー及び液晶表示素子
US6107427A (en) 1995-09-15 2000-08-22 Rolic Ag Cross-linkable, photoactive polymer materials
JPH1062757A (ja) * 1996-08-21 1998-03-06 Fuji Xerox Co Ltd 液晶マイクロカプセル、液晶表示材料及び液晶表示素子
JPH10212405A (ja) * 1997-01-30 1998-08-11 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
JP3635857B2 (ja) * 1997-05-06 2005-04-06 富士ゼロックス株式会社 電子写真用被転写フィルムおよびカラー画像形成方法
JP3959732B2 (ja) 1998-09-29 2007-08-15 Ｊｓｒ株式会社 熱硬化性樹脂組成物
JP3991349B2 (ja) 1998-10-13 2007-10-17 Ｊｓｒ株式会社 熱硬化性樹脂組成物
JP2000275688A (ja) * 1999-03-24 2000-10-06 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 波長選択可変型の波長選択性導波素子、該導波素子用材料
US6461694B1 (en) 1999-09-29 2002-10-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical compensatory sheet comprising transparent support, orientation layer and optically anisotropic layer
JP2001166147A (ja) * 1999-09-29 2001-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シートおよび液晶表示装置
JP4287599B2 (ja) 2000-06-27 2009-07-01 富士フイルム株式会社 光反応型光学活性化合物、光反応型カイラル剤、液晶組成物、液晶カラーフィルタ、光学フィルム、記録媒体、及び液晶の捻れ構造を変化させる方法
US6582759B1 (en) * 2002-02-15 2003-06-24 3M Innovative Properties Company Optical elements comprising a fluorinated surface treatment comprising urethane, ester or phosphate linkages
US7371433B2 (en) 2002-04-12 2008-05-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition of silicon-containing copolymer, solvent-soluble crosslinked silicon-containing copolymer, and cured articles obtained therefrom
WO2004002935A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-08 Koninklijke Philips Electronics N.V. Chiral dopant with phenylethanediol functionality
JP2004204017A (ja) * 2002-12-25 2004-07-22 Lock Paint Kk 水性塗料組成物及びこれを用いた遮熱断熱塗料並びに塗膜構造
JP2005037920A (ja) 2003-06-24 2005-02-10 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
JP4248347B2 (ja) * 2003-09-03 2009-04-02 富士フイルム株式会社 皮膜形成用組成物、反射防止膜、偏光板、画像表示装置及び防汚性コーティング組成物及び防汚性物品
TWI305287B (en) * 2005-09-22 2009-01-11 Lg Chemical Ltd Multi-functional monomer having a photoreactive group, alignment film for lcd using the monomer, and lcd comprising the alignment film
JP4816003B2 (ja) * 2005-10-28 2011-11-16 Ｄｉｃ株式会社 光配向膜用組成物、光配向膜の製造方法、及びこれを用いた光学異方体、光学素子、その製造方法
JP5026695B2 (ja) * 2005-12-07 2012-09-12 富士フイルム株式会社 光駆動型アクチュエータ、光駆動型アクチュエータの製造方法、縮合系ポリマー、およびフイルム
JP2008164925A (ja) 2006-12-28 2008-07-17 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムおよびその製造方法
JP5331306B2 (ja) * 2007-01-16 2013-10-30 林テレンプ株式会社 多重潜像素子およびその製造方法
JP5057157B2 (ja) * 2007-02-09 2012-10-24 Ｄｉｃ株式会社 光学異方体及びその製造方法
JP5075483B2 (ja) 2007-04-27 2012-11-21 林テレンプ株式会社 高分子フィルム、分子配向素子の作製方法、および液晶配向膜
JP5071644B2 (ja) 2007-08-01 2012-11-14 Ｊｓｒ株式会社 ポリオルガノシロキサン、液晶配向膜および液晶表示素子
US9733519B2 (en) * 2009-06-23 2017-08-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming thermoset film having photo alignment properties

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1319198A (zh) * 1998-08-26 2001-10-24 日产化学工业株式会社 液晶取向处理剂和用该处理剂的液晶元件以及液晶的取向方法
CN1322792A (zh) * 2001-06-15 2001-11-21 清华大学 液晶显示用主链含查尔酮的光定向层及其制备方法
CN1325936A (zh) * 2001-06-22 2001-12-12 清华大学 一种液晶显示用聚氨酯类光定向层材料及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
和亚宁等: "主链型聚氨酯光动力高分子的合成与表征", 《高分子学报》 *
张伟等: "新型偶氮聚氨酯的制备及其薄膜的热光性能", 《光电子激光》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106537632A (zh) * 2014-07-31 2017-03-22 罗利克有限公司 引入抗反射性能的oled显示器的封装结构体
CN106537632B (zh) * 2014-07-31 2020-10-30 巴斯夫涂料有限公司 引入抗反射性能的oled显示器的封装结构体
CN106444143A (zh) * 2016-12-27 2017-02-22 武汉华星光电技术有限公司 液晶显示装置及其彩膜基板
CN106444143B (zh) * 2016-12-27 2018-10-30 武汉华星光电技术有限公司 液晶显示装置及其彩膜基板
CN108912305A (zh) * 2018-06-15 2018-11-30 山东师范大学 一种胆甾醇类侧链液晶聚氨酯脲材料及其制备方法
CN108912305B (zh) * 2018-06-15 2020-09-29 山东师范大学 一种胆甾醇类侧链液晶聚氨酯脲材料及其制备方法
CN114920898A (zh) * 2022-06-29 2022-08-19 中国科学院兰州化学物理研究所 一种液晶聚氨酯材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP5776906B2 (ja) 2015-09-09
US9238705B2 (en) 2016-01-19
TWI499606B (zh) 2015-09-11
EP2557102B1 (en) 2017-06-07
EP2557102A4 (en) 2014-06-11
CN102834428B (zh) 2015-04-01
US20130025502A1 (en) 2013-01-31
WO2011126019A1 (ja) 2011-10-13
KR20130040831A (ko) 2013-04-24
TW201211088A (en) 2012-03-16
KR101815944B1 (ko) 2018-01-08
JPWO2011126019A1 (ja) 2013-07-11
EP2557102A1 (en) 2013-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102834428B (zh) 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
CN102834453B (zh) 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
CN102834455B (zh) 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
CN102471629B (zh) 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
KR101486301B1 (ko) 열경화막 형성용 수지 조성물
CN103052680B (zh) 树脂组合物、液晶取向材及相位差材
CN102731975B (zh) 热固化膜形成用聚酯组合物
CN102460288A (zh) 形成具有光取向性的热固化膜的组合物
CN104204120A (zh) 固化膜形成用组合物、取向材料和相位差材料
CN103173228A (zh) 液晶光取向剂、使用其的液晶光取向膜及包括该液晶光取向膜的液晶显示器
KR101444190B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
KR101472070B1 (ko) 열경화막 형성용 폴리에스테르 수지 용액
KR101443754B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
CN102604650B (zh) 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置
KR101736885B1 (ko) 열경화막 형성용 폴리에스테르 조성물
KR101593196B1 (ko) 인-셀용 광배향막 조성물 및 액정 표시 소자
KR102321076B1 (ko) 액정 소자의 제조 방법
KR102404078B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자 및 액정 소자의 제조 방법
CN112400135B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件及液晶元件的制造方法
JP2023071157A (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び重合体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant