CN102816298A - 萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮类聚合物及在太阳能电池上的应用 - Google Patents

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Abstract

将6,7-二辛氧基萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮（NTDO）及其衍生物与苯并二噻吩（BDT）的二锡化合物通过Stille偶联得到了一系列聚合物PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2和PBDTNTDO-C3等。这系列聚合物均具有良好的光电转换性能，可以广泛地应用于聚合物太阳能电池中。具体是将PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2和PBDTNTDO-C3作为给体材料，分别与PC71BM受体混合，通过溶液旋涂的方法在ITO导电玻璃上制备出一层半透明薄膜，然后通过真空蒸镀的方式在聚合物薄膜层上蒸镀金属电极，制备成聚合物太阳能电池器件，初测其能量转换效率（PCE）分别为1.96%，1.01%和2.21%。

Description

萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮类聚合物及在太阳能电池上的应用
技术领域
本发明涉及萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮类材料的制备及其在太阳能电池上的应用。 
背景技术
近几年来，由于苯并二噻吩(BDT)基具有较好的共平面性，高的空穴迁移率以及合适的电子能级等特点备受科研人员的关注。2008年，Yang Yang等首次报道了使用BDT作为电子给体单元合成了一系列D-A共轭聚合物材料并制备成光伏器件，显示出了优良的光伏性能[Jianhui Hou,Mi-Hyae Park,Shaoqing Zhang,Yan Yao,Li-Min Chen,Juo-Hao Li,Yang Yang.Macromolecules,2008,41,6912-6018.]。随后，基于BDT单元的共轭聚合物的合成及应用被大量报道，这些聚合物展现出了非常好的光电性质，其中报道的最高光电转化效率达到了7.73%[Hsiang-Yu Chen1,Jianhui Hou,Shaoqing Zhang,Yongye Liang,Guanwen Yang,Yang Yang,Luping Yu,YueWu,Gang Li.Nature Photonics,2009,3,649-653.]。 
萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮(NTDO)作为一个出色的电子受体单元，近来受到了科研人员的广泛关注，基于NTDO基的聚合物在聚合物太阳能电池等方面得到了相关的研究[(1)Chaohua Cui,Xi Fan,Maojie Zhang,Jing Zhang,Jie Min,Yongfang Li.Chemical Communications.2011,47, 11345-11347.(2)Chaohua Cui,Haijun Fan,Xia Guo,Maojie Zhang,YoujunHe,Xiaowei Zhan,Yongfang Li.Polymer Chemistry.2012,3,99-104.]。 
但是，将6,7-二辛氧基萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮及其衍生物作为电子受体单元与BDT等其他优良的电子给体单元共聚得到的聚合物在聚合物太阳能电池方面的应用还未见文献报道。 
在此我们首次报道了PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3等材料的合成，对材料进行了详细地表征，并对其在太阳能电池上的应用进行了研究。 
发明内容
本发明的目的在于制备6,7-二辛氧基萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮及衍生物与苯并二噻吩（BDT）的二锡化合物通过Stille偶联得到一系列窄帯隙聚合物光伏材料。 
本发明的另一目的在于详细提供了上述材料的太阳能电池上的应用方法。 
本发明的聚合物的结构如下所示： 
Figure BDA00001810381000021
n=12~69。 
本发明所述的PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2或PBDTNTDO-C3 聚合物的应用，将所述三种聚合物材料用于制备聚合物太阳能电池中。 
将所述的聚合物与电子受体材料混合，加入溶剂使混合物充分溶解，通过旋涂的方式在导电玻璃上制备成薄膜，然后经真空蒸镀在有机薄膜上制备金属电极，制备成聚合物太阳能电池器件。 
所述电子受体材料为PC71BM及其衍生物。 
所述的溶剂为氯苯或邻二氯苯。 
本发明的聚合物光伏材料制备方法用合成路线表示如下： 
Figure BDA00001810381000031
Figure BDA00001810381000041
附图说明
图1为单体BDT、M1、M2及M3的1H NMR。 
图2为本发明聚PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3材料的热失重分析。 
图3为本发明聚PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3 材料的UV-Vis吸收曲线，(a)CHCl3的溶液中，(b)固态薄膜。 
图4为本发明PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3的电化学分析的循环伏安曲线。。 
图5器件ITO/PEDOT:PSS/Polymer:PC71BM(1:2,w/w)/Au的电流-电压曲线。 
图6为本发明聚PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3材料的光电转换效率，J-V性能曲线，。 
具体实施方式
以下是具体的合成过程： 
(1)2,3,4,5-四溴噻吩1 
将噻吩(50.0g，0.6mol)混合于20ml CHCl3中，0℃下缓慢滴加40mlCHCl3和Br2（180ml，3.5mol）的混合溶液，缓慢升至室温，再滴加Br2(35ml，0.7mol)，滴加完后加热回流3h，加入饱和NaOH溶液直至溶液红色褪去，继续加热回流6h。冷却至室温后倒入水中，用CH2Cl2萃取，合并有机相，减压旋蒸后得到粗产物。粗产物用CHCl3/EtOH(1:1,v/v)重结晶后得到无色晶体产物(223g，93%)。MS:m/z:400(M+). 
(2)3,4-二溴噻吩2 
将180mL冰乙酸/水(1:2，v/v)的混合溶剂加入到500mL三口瓶中，在搅拌条件下将锌粉(60g,918mmol)和2,3,4,5-四溴噻吩(113g,283mmol)分五次交替加入到三口瓶中；然后，混合物于室温下搅拌1h，再加热回流下搅拌3h；反应结束，冷却至室温，过滤除去金属锌，滤液用乙醚萃取三次，合并有机相后用水多次洗涤，用无水硫酸镁干燥；过滤除去干燥 剂，减压旋蒸除去溶剂，剩余物经减压蒸馏得到无色油状的目标产物，产率(58.6g，86%)。Bp:104-108°C/10-12mm Hg 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.27ppm(s,2H)；MS:m/z:242(M+). 
(3)3,4-二氰基噻吩3 
将3,4-二溴噻吩(24.9g，102mmol)和CuCN(55.3g，618mmol)加入到盛有50mL N,N-二甲基甲酰胺的250mL三口瓶中，加热回流搅拌反应过夜。反应结束后，冷却至室温，倒入到溶有FeCl3(200.0g，740mmol)的300mLHCl溶液(2mol/L)中，于60-70℃下剧烈搅拌1h。过滤除去金属盐，滤液用大量的二氯甲烷萃取，合并有机相后再依次用HCl(6mol/L)溶液，水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。得到的有机相用无水硫酸镁干燥后过滤除去干燥剂，减压旋蒸后得到粗产物。粗产物过硅胶层析柱提纯，以石油醚/二氯甲烷(1:1，v/v)为洗脱剂。得到白色固体产物(5.7g，42%)。Mp:170-172℃EA:Calcd for C6H2N2S2:C 53.71,H 1.52,N 20.85,S 23.90 Found C53.75,H 1.42,N 20.66,S 23.77 MS:m/z:134(M+)1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.13ppm(s,2H). 
(4)噻吩-3,4-二羧酸4 
将3,4-二氰基噻吩(1.67g，12.4mmol)和20mL乙二醇加入到50mL的三口瓶中，再加入KOH(4.53g，81.0mmol)固体，回流搅拌反应过夜。反应停止后冷却至室温，将反应液倒入100mL水中后用50mL乙醚萃取，水相在冰水浴中用过量的浓盐酸酸化，调节PH＜3，过滤收集白色针状固体，滤液用乙醚萃取三次，合并有机相后用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂后减压旋蒸得到粗产物，将粗产物用水重结晶后得到到白色针状固体产物 (1.2g，56%)。Mp：228-229℃. 
(5)2,5-二溴噻吩-3,4-二羧酸5 
向100mL三口瓶中加入噻吩-3,4-二羧酸(1.83g，10.6mmol)和20mL冰乙酸，室温下搅拌使其充分溶解，向反应瓶内缓慢滴加Br2(3.22ml，62.8mmol)后室温反应过夜。反应停止后向混合液中加入NaHSO4水溶液直至混合液红色褪去。将混合液过滤，用水洗涤几次，收集固体后真空干燥得到灰白色的目标产物(2.76g，79%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=13.6ppm(s，2H)MS:m/z:330（M+）. 
(6)2,5-二溴噻吩-3,4-二甲酰氯6 
将2,5-二溴噻吩-3,4-二羧酸(1.00g，3.03mmol)溶解于滴有一滴N,N-二甲基甲酰胺的20mL甲苯溶液中，向混合液中缓慢滴加草酰氯(1.06mL，12.1mmol)，回流搅拌1h。反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去多余的草酰氯，得到目标产物，直接进行下一步反应。 
(7)1,2-二辛氧基-苯7 
将邻苯二酚(10.0g,91.0mmol)和溴代正辛烷(38.6g,202.2mmol)溶解于50mLN,N-二甲基甲酰胺中，再向混合液中加入K2CO3(38.0g，270.0mmol)，N2保护下加热至100℃反应40h。将反应液倒入冷水中终止反应，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过滤除去干燥剂，减压旋蒸得到粗产物。粗产物用硅胶层析柱分离提纯，以石油醚为洗脱剂，得到淡黄色油状液体(25.2g，83%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.90(s,4H),4.05(t,4H),1.86-1.76(m,4H),1.60-1.33(m,20H),0.90(t,6H). 
(8)辛氧基-苯8 
其合成方法如1,2-辛氧基-苯所述，得到淡黄色油状液体产物，产率93%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.83–7.22(s,5H)，4.05（t，2H），1.76–1.88(m,4H)，1.28–1.32(m,8H)，0.88（t，3H）. 
(9)单体M1 
2,5-二溴噻吩-3,4-二甲酰氯6(1.1g，3mmol)溶于少量的CH2Cl2，0℃下缓慢加入到悬浮有AlCl3(1.77g，13.2mmol)的10ml CH2Cl2中，混合物继续在0℃下搅拌10min。将1,2-二辛氧基-苯(1.2g，3.6mmol)缓慢滴加到反应液中，然后升至室温继续反应1h。反应结束后将混合液倒入冰水中，加入50mL CH2Cl2后用力振荡直至明显分层，用二氯甲烷萃取，合并有机相，并依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂后减压旋蒸得到粗产物。粗产物用硅胶层析柱分离提纯，以石油醚/乙酸乙酯(10:1，v/v)为洗脱剂，得到淡黄色固体产物(1.18g，63%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.65（s，2H），4,15-4.18（t，4H），1.86-1.89（m，4H），1.29-1.57（m，20H），0.90（t，6H）MS:m/z:628（M+）. 
(10)单体M2 
其合成方法如M1所述，得到黄色固体产物，产率55%。1H NMR (400MHz,CDCl3):δ=7.62（s，2H）,7.50（s，1H），4.16（t，2H），1.76-1.84（m，4H），1.29-1.32(m,8H),0.89（t，3H）MS:m/z:500（M+）. 
(11)单体M3 
其合成方法如M1所述，得到淡黄色固体产物，产率51%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.09-8.19（d，2H），7.60（s，1H），2.76（s，2H），1.26-1.56（m，13H），0.87（s，2H）MS:m/z:484（M+）. 
(12)聚合物PBDTNTDO-C1 
将M1(157.1mg,0.25mmol)和单体10(193.1mg,0.25mmol)溶解于15mL甲苯中，通氮气20min后加入四(三苯基膦)钯(11.6mg,0.01mmol)。继续通氮气10min后，升温至110℃下反应24h。降至室温后，向反应瓶中倒入50mL甲醇，沉析，过滤至索式提取器后依次用甲醇、正己烷和三氯甲烷抽提至无色，收集氯仿溶液旋干，即得目标产物。收集后再真空干燥，得到紫黑色固体(170mg，72%)。 
Elemental analysis:calculated as C56H78O6S3,C,71.29;H,8.33;O,10.18; 
found:C,71.21;H,8.34;O,10.23. 
GPC:Mw=11069,Mn=6348,PDI=1.74. 
(13)聚合物PBDTNTDO-C2 
合成方法如PBDTNTDO-C1所述，将M2和单体10反应，得到紫黑色固体(140mg，66%)。 
Elemental analysis:calculated as C48H62O5S3,C,72.72;H,7.67;O,9.81;found:C,72.61;H,7.57;O,9.73. 
GPC:Mw 17157,Mn＝3900,PDI=4.39. 
(14)聚合物PBDTNTDO-C3 
合成方法如PBDTNTDO-C1所述，将M3和单体10反应，得到紫色固体(120mg，50%)。 
Elemental analysis:calculated as C48H62O4S3,C,72.14;H,7.82;O,8.01;found:C,72.31;H,7.67;O,8.03. 
GPC:Mw=53365,Mn=21887,PDI=2.43. 
本发明以上述聚合物为工作介质制备聚合物太阳能电池，具体操作是：将PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3与适量的PC71BM及其衍生物或其它的电子受体物质混合，加入适量的溶剂使混合物充分溶解，然后通过常规的旋涂或者其它方式在ITO导电玻璃上制备出一层半透明的薄膜，再通过真空蒸镀的方式在聚合物上蒸镀金属电极，制备成聚合物太阳能电池器件。 
分别以2.5mg的PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2和PBDTNTDO-C3与5mg的PC71BM混合，加入0.25mL邻二氯苯溶解，以2000rpm的旋涂方式在经PEDOT:PSS修饰过的导电玻璃上制备出一层约70nm厚的薄膜，然后通过真空蒸镀的方式用铝在聚合物上制备金属电极。其器件性能表现为： 
PBDTNTDO-C1：短路电流＝4.43mA/cm2；开路电压＝0.87V；填充因子=50.8%，能量转换效率＝1.96%； 
PBDTNTDO-C2：短路电流=4.21mA/cm2；开路电压＝0.71V；填充因子=34.0%，能量转换效率＝1.01%； 
PBDTNTDO-C3：短路电流=4.93mA/cm2；开路电压＝0.81V；填充因子=55.2%，能量转换效率＝2.21%； 
均为模拟太阳光(A.M.1.5，100mW/cm2)下测定的能量转换效率。 
热稳定性分析 
聚合物的热力学性能对于器件的制备与使用非常重要。PBDTNTDO-C1,PBDTNTDO-C2和PBDTNTDO-C3的热失重分析结果见图2。从TGA曲线可以看出，在惰性氛围下，PBDTNTDO-C1，PBDTNTDO-C2和PBDTN- TDO-C3的5%质量损失分解温度分别为314°C，313°C和329°C。这说明该系列聚合物具有很好的热稳定性，完全满足于其在光电器件方面应用的热稳定性要求。 
光谱分析 
本发明采用紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）法考察了PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3等的光学性能。将三个聚合物分别制备成三氯甲烷的溶液(0.05mg/mL)或在石英片上沉积成膜，分别测量其在溶液状态和薄膜状态下的光学特性，其吸收光谱如图3所示。 
从图3中可以看出，聚合物PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDT-NTDO-C3在溶液状态下，吸收范围分别在300~667nm，300~674nm与300~678nm之间，其最大吸收峰位置分别在548nm，541nm与557nm。薄膜状态下的吸收范围分别在300~686nm，300~689nm与300~692nm之间，其最大吸收峰位置分别在550nm，554nm与556nm。从聚合物薄膜吸收光谱的边带可计算出这三个聚合物的光学能隙分别为1.81eV，1.80eV和1.79eV。这主要是由于BDT与NDTO的衍生物形成了给-受（D-A）体结构，发生了分子内电荷转移，从而导致带隙变窄，使得吸收红移。 
由吸收光谱可知，此系列聚合物属于在可见光区有着宽吸收的窄带隙聚合物材料，在聚合物太阳能电池的制备与应用中有着广阔的前景。电化学性能 
循环伏安法是测定聚合物电化学能级的常用方法，从图4的循环伏安曲线可知，聚合物PBDTNTDO-C1，PBDTNTDO-C2和PBDTNTDO-C3 均具有较合适的HOMO和LUMO能级，能与PC71BM很好的匹配。此系列聚合物均具有较低的HOMO能级，分别为-5.19eV，-5.23eV和-5.27eV。表明该系列聚合物材料具有良好的空气稳定性，非常适合制备太阳能电池器件。 
空穴迁移率 
对太阳能电池材料而言，空穴迁移率是一个非常重要的参数。我们用SCLC法测定了此系列聚合物与PC71BM共混膜的空穴迁移率，如图5所示，计算结果表明聚合物PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3的空穴迁移率分别为2.04×10-5cm2/Vs、2.50×10-6cm2/Vs和3.04×10-5cm2/Vs。 
光伏性能 
材料PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3的光伏特性曲线如图6所示，与PC71BM共混，在未加添加剂，未经热退火处等理时其光电转换效率(PCE)分别为1.96%、1.01%及2.21%，在模拟太阳光(A.M.1.5，100mW/cm2)条件下测试。该系列聚合物的光伏性能参数如表1所示。我们相信基于此系列的太阳能电池材料，可以通过对聚合物理性的分子结构设计、器件的优化及聚合物分子量的提高等措施使得聚合物的光电转化效率得到进一步的提升。 
表1.PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2及PBDTNTDO-C3与PC71BM共 
混材料的光伏参数 
Figure BDA00001810381000131
器件结构：ITO/PEDOT:PSS/Polymer:PC71BM/Ca/Al  面积4mm2 。

Claims (5)

1.聚合物的结构如下所示：
Figure FDA00001810380900011
n=12~69。
2.权利要求1的所述的PBDTNTDO-C1、PBDTNTDO-C2或PBDTNTDO-C3聚合物的应用，将所述三种聚合物材料用于制备聚合物太阳能电池中。
3.根据权利要求2所述的应用，将所述的聚合物与电子受体材料混合，加入溶剂使混合物充分溶解，通过旋涂的方式在导电玻璃上制备成薄膜，然后经真空蒸镀在有机薄膜上制备金属电极，制备成聚合物太阳能电池器件。
4.根据权利要求3所述的应用，所述电子受体材料为PC71BM及其衍生物。
5.根据权利要求3所述的应用，所述的溶剂为氯苯或邻二氯苯。
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