CN102391158A - 异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，以异辛醇为起始剂，在改进型DMC催化剂的作用下加入环氧丙烷进行缩合反应，得到异辛醇聚氧丙烯醚；所述异辛醇聚氧丙烯醚在固体超强酸S2O8 2-/ZrO2的催化作用下与顺丁烯二酸酐进行酯化反应，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯；所述异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯在相转移催化剂的作用下与焦亚硫酸钠溶液进行磺化反应，然后加入NaOH水溶液至反应物pH为4～7，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠。本发明生产工艺清洁、环保、简单、具有更强的渗透性、而且在使用过程中产生的泡沫明显减少。
Description
技术领域
本发明涉及一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法。属有机化学中阴离子表面活性剂的合成技术领域。
背景技术
顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠（异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠，俗称快速渗透剂T）主要应用于石油化工、农药、轻工、医药、冶金、纺织、印染、造纸、制革等工业，特别是纺织工业中处理棉麻、粘胶以及混纺制品，处理后的织物可以不经煮炼直接进行漂白和染色，改善因死棉造成的染疵，印染后的织物手感更柔软、丰满，且可以用作乳化剂、分散剂或稳定剂。顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠的用途越来越广，使用量逐年上升，然而顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠在使用过程中容易产生大量泡沫，另外顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠的传统生产工艺存在着缺陷：现有工艺中催化剂必须用碱中和洗涤，水洗不仅造成了污染，同时使得收率下降，成本上升。按照化工清洁生产的要求，顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠的传统结构和工艺必须加以改进。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法。本发明反应过程中采用固体催化剂，无需中和等后处理，生产工艺清洁、环保、简单；异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠由于引进了带支链的环氧丙烷，相对于传统的异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠（顺丁烯二酸二辛酯磺酸钠，俗称快速渗透剂T），具有更强的渗透性，而且在使用过程中产生的泡沫明显减少。
为了达成上述目的，本发明的解决方案是：
一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，以异辛醇为起始剂，在改进型DMC催化剂的作用下加入环氧丙烷进行缩合反应，得到异辛醇聚氧丙烯醚；所述异辛醇聚氧丙烯醚在固体超强酸S2O8 2-/ZrO2的催化作用下与顺丁烯二酸酐进行酯化反应，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯；所述异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯在相转移催化剂的作用下与焦亚硫酸钠溶液进行磺化反应，然后加入NaOH水溶液至反应物pH为4～7，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠；所述异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:1～4；所述异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为3.0～2.0：1；所述焦亚硫酸钠与异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯的摩尔比为0.9～1.2：2.0。
反应方程式为：
缩合反应
酯化反应
所述的改进型DMC催化剂采用双金属氰化物（购于南京金陵石化研究院有限公司）。
所述的固体超强酸S2O8 2-/ZrO2的制备步骤为：由氧氯化锆溶液、氨水溶液和过硫酸铵溶液为原料，首先配制浓度为0.2～1.0 mol/L氧氯化锆溶液，在20℃以下，搅拌滴加25%的氨水溶液调节pH值为9～11，沉淀陈化12～36h后，抽滤，洗涤至无Cl-检出，然后在105℃下干燥24h,研磨至100目以下，备用。用浓度为0.5～2.0mol/L的过硫酸铵溶液浸渍样品，过滤，105℃干燥12h，在400～800℃高温下焙烧2～6h得到固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂。
所述的改进型DMC催化剂的加入质量为异辛醇与环氧丙烷质量和的20～80ppm；所述固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂的加入质量为异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐质量和的0.1～0.8%。
所述的缩合反应温度为70～150℃、反应时间为1～3小时；所述的酯化反应温度为90～160℃、反应时间为2～6小时。
所述的相转移催化剂采用异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠。首先，由异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐在90～95℃的条件下反应制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸单酯，然后异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸单酯与焦亚硫酸钠磺化反应，用NaOH水溶液中和即可得到相转移催化剂采用异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠。
本发明的有益效果为：1、本发明采用改进型DMC催化剂是高性能聚醚催化剂，与传统碱催化剂（KOH）相比，具有活性高，用量极少、反应时间短、产品不需要经过后处理，可大大降低能耗和物耗。
2、目前工业生产顺丁烯二酸二异辛酯（异辛醇琥珀酸双酯）由顺丁烯二酸酐与异辛醇在浓硫酸催化剂作用下酯化，再经中和、水洗、脱醇、减压蒸馏精制而得，副产物多，污水排放量大，浓H2S04严重腐蚀工业设备。为此本发明开发了固体超强酸S2O8 2-/ZrO2以提高产品收率，容易与产品分离，降低副反应，简化后加工工艺，不污染、不腐蚀又降低生产成本。
3、异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠由于引进了带支链的环氧丙烷，相对于传统的异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠（顺丁烯二酸二辛酯磺酸钠，俗称快速渗透剂T），具有更强的渗透性，而且在使用过程中产生的泡沫明显减少。
具体实施方式
实施例1
固体超强酸S
2
O
8
2-
/ZrO
2
催化剂1的制备
将1000ml浓度为0.6 mol/L氧氯化锆溶液倒入2000ml四口玻璃烧瓶中，搅拌滴加25%的氨水溶液调节pH值为9，控制温度在20℃以下，沉淀陈化36h后，抽滤，洗涤至无Cl-检出，然后在105℃下干燥24h,研磨至100目以下，备用。用554mL浓度为2.0mol/L的过硫酸铵溶液按浸渍样品一定时间，过滤，105℃干燥12h，在600℃高温下焙烧6h得到固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，备用。
实施例2
固体超强酸S
2
O
8
2-
/ZrO
2
催化剂2的制备
将1000ml浓度为1.0 mol/L氧氯化锆溶液倒入2000ml四口玻璃烧瓶中，搅拌滴加25%的氨水溶液调节pH值为11，控制温度在20℃以下，沉淀陈化12h后，抽滤，洗涤至无Cl-检出，然后在105℃下干燥24h,研磨至100目以下，备用。用1476mL浓度为1.25mol/L的过硫酸铵溶液按浸渍样品一定时间，过滤，105℃干燥12h，在800℃高温下焙烧2h得到固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，备用。
实施例3
固体超强酸S
2
O
8
2-
/ZrO
2
催化剂3的制备
将1000ml浓度为0.2 mol/L氧氯化锆溶液倒入2000ml四口玻璃烧瓶中，搅拌滴加25%的氨水溶液调节pH值为10，控制温度在20℃以下，沉淀陈化24h后，抽滤，洗涤至无Cl-检出，然后在105℃下干燥24h,研磨至100目以下，备用。用738mL浓度为0.5mol/L的过硫酸铵溶液按浸渍样品一定时间，过滤，105℃干燥12h，在400℃高温下焙烧4h得到固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，备用。
本发明的异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，它包括三个主反应，下面重点介绍缩合反应和酯化反应：
一是缩合反应。在改进型DMC催化剂的作用下，异辛醇与环氧丙烷进行缩合反应，得到的异辛醇聚氧丙烯醚（其分子量范围为188～362）。所述异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:1～4；所述改进型DMC催化剂加入质量为异辛醇与环氧丙烷质量和的20～80ppm；所述缩合反应温度为70～150℃、反应时间为1～3小时。
二是酯化反应。以缩合反应得到的异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐在固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂的催化作用下反应。所述异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为3.0～2.0：1；所述固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂的加入质量为异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐质量和的0.1～0.8%；所述酯化反应温度为90～160℃、反应时间为2～6小时。
其中磺化反应和NaOH溶液中和方法与现有技术类似，因此描述较为简单。
下面通过具体实施例对本发明进行描述：
实施例4
异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备
缩合反应：在2.5L压力反应釜中加入370.0g异辛醇和0.04g 改进型DMC催化剂，将环氧丙烷计量罐与压力釜连接。用氮气置换空气3次，待釜温上升至110～115℃，开始通入165.1g环氧丙烷，0.5小时通完，继续反应0.5小时。反应完毕后，冷却，卸压。得到535.143克（2.85mol）以异辛醇聚氧丙烯醚为主要成分的中间物，上述反应中异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:1。
酯化反应：将缩合反应所得的反应产物移至2000mL四口烧瓶中，加入139.5g顺丁烯二酸酐和5.4g固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，升温至125℃，保温反应4.0小时，保温结束后，降温、冷却。上述酯化反应中，异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为2.0:1。
磺化反应和中和反应：将酯化所得的反应产物降温至80℃，加入1135.6g浓度为25%的焦亚硫酸钠溶液和相转移催化剂，在此温度下保温反应3.5小时，冷却至60℃，用30%NaOH溶液中和至pH为5，保温反应1.0小时，得到本发明的异辛醇聚氧丙烯琥珀酸双酯磺酸钠。
实施例5
异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备
缩合反应：在2.5L压力反应釜中加入220.0g异辛醇和0.01g 改进型DMC催化剂，将环氧丙烷计量罐与压力釜连接。用氮气置换空气3次，待釜温上升至145～150℃，开始通入392.6g环氧丙烷，2.5小时通完，继续反应0.5小时。反应完毕后，冷却，卸压。得到612.61克（1.69mol）以异辛醇聚氧丙烯醚为主要成分的中间物，上述反应中异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:4。
酯化反应：将缩合反应所得的反应产物移至2000mL四口烧瓶中，加入55.3g顺丁烯二酸酐和3.3g固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，升温至90℃，保温反应6.0小时，保温结束后，降温、冷却。上述酯化反应中，异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为3.0:1。
磺化反应和中和反应：将酯化所得的反应产物降温至80℃，加入675.2g浓度为25%的焦亚硫酸钠溶液和相转移催化剂，在此温度下保温反应3.5小时，冷却至60℃，用30%NaOH溶液中和至pH为4，保温反应1.0小时，得到本发明的异辛醇聚氧丙烯琥珀酸双酯磺酸钠。
实施例6
异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备
缩合反应：在2.5L压力反应釜中加入275.0g异辛醇和0.03g 改进型DMC催化剂，将环氧丙烷计量罐与压力釜连接。用氮气置换空气3次，待釜温上升至125～130℃，开始通入245.4g环氧丙烷，1.0小时通完，继续反应0.5小时。反应完毕后，冷却，卸压。得到520.43克（2.12mol）以异辛醇聚氧丙烯醚为主要成分的中间物，上述反应中异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:2。
酯化反应：将缩合反应所得的反应产物移至2000mL四口烧瓶中，加入82.9g顺丁烯二酸酐和0.6g固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，升温至160℃，保温反应2.0小时，保温结束后，降温、冷却。上述酯化反应中，异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为2.5:1。
磺化反应和中和反应：将酯化所得的反应产物降温至80℃，加入844.0g浓度为25%的焦亚硫酸钠溶液和相转移催化剂，在此温度下保温反应3.5小时，冷却至60℃，用30%NaOH溶液中和至pH为7，保温反应1.0小时，得到本发明的异辛醇聚氧丙烯琥珀酸双酯磺酸钠。
实施例7
异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备
缩合反应：在2.5L压力反应釜中加入310.0g异辛醇和0.03g 改进型DMC催化剂，将环氧丙烷计量罐与压力釜连接。用氮气置换空气3次，待釜温上升至70～75℃，开始通入414.9g环氧丙烷，1.5小时通完，继续反应0.5小时。反应完毕后，冷却，卸压。得到724.93克（2.38mol）以异辛醇聚氧丙烯醚为主要成分的中间物，上述反应中异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:3。
酯化反应：将缩合反应所得的反应产物移至2000mL四口烧瓶中，加入106.2g顺丁烯二酸酐和2.5g固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，升温至140℃，保温反应3.0小时，保温结束后，降温、冷却。上述酯化反应中，异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为2.2:1。
磺化反应和中和反应：将酯化所得的反应产物降温至80℃，加入951.5g浓度为25%的焦亚硫酸钠溶液和相转移催化剂，在此温度下保温反应3.5小时，冷却至60℃，用30%NaOH溶液中和至pH为6，保温反应1.0小时，得到本发明的异辛醇聚氧丙烯琥珀酸双酯磺酸钠。
比较例1
异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠的制备
酯化反应：将330.0g异辛醇倒入2000mL四口烧瓶中，加入113.1g顺丁烯二酸酐和2.7g固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂，升温至140℃，保温反应3.0小时，保温结束后，降温、冷却。上述酯化反应中，异辛醇与顺丁烯二酸酐的摩尔比为2.2:1。
磺化反应和中和反应：将酯化所得的反应产物降温至80℃，加入1012.8g浓度为25%的焦亚硫酸钠溶液和相转移催化剂，在此温度下保温反应3.5小时，冷却至60℃，用30%NaOH溶液中和至pH为6，保温反应1.0小时，得到本发明的异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠。
上述实施例4～7中所制备的异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠和比较例中所制备的异辛醇琥珀酸双酯磺酸钠经测试，具体指标如下： PO为环氧丙烷；
起泡性的测定：在一50mL具塞的刻度试管中，加入10mL被测样品，盖好塞子（保证不会漏液体），用力上下摇晃20次，试管中泡沫达到的高度即作为起泡性的标准。
Claims (7)
1.一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于；以异辛醇为起始剂，在改进型DMC催化剂的作用下加入环氧丙烷进行缩合反应，得到异辛醇聚氧丙烯醚；所述异辛醇聚氧丙烯醚在固体超强酸S2O8 2-/ZrO2的催化作用下与顺丁烯二酸酐进行酯化反应，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯；所述异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯在相转移催化剂的作用下与焦亚硫酸钠溶液进行磺化反应，然后加入NaOH水溶液至反应物pH为4～7，制得异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠；所述异辛醇与环氧丙烷的摩尔比为1:1～4；所述异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐的摩尔比为3.0～2.0：1；所述焦亚硫酸钠与异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯的摩尔比为0.9～1.2：2.0。
2.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于：所述的改进型DMC催化剂采用双金属氰化物。
3.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于：所述的固体超强酸S2O8 2-/ZrO2的制备步骤为：由氧氯化锆溶液、氨水溶液和过硫酸铵溶液为原料，首先配制浓度为0.2～1.0 mol/L氧氯化锆溶液，在20℃以下，搅拌滴加25%的氨水溶液调节pH值为9～11，沉淀陈化12～36h后，抽滤，洗涤至无Cl-检出，然后在105℃下干燥24h,研磨至100目以下，备用。
4.用浓度为0.5～2.0mol/L的过硫酸铵溶液浸渍样品，过滤，105℃干燥12h，在400～800℃高温下焙烧2～6h得到固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂。
5.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于：所述的改进型DMC催化剂的加入质量为异辛醇与环氧丙烷质量和的20～80ppm；所述固体超强酸S2O8 2-/ZrO2催化剂的加入质量为异辛醇聚氧丙烯醚与顺丁烯二酸酐质量和的0.1～0.8%。
6.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于：所述的缩合反应温度为70～150℃、反应时间为1～3小时；所述的酯化反应温度为90～160℃、反应时间为2～6小时。
7.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸双酯磺酸钠的制备方法，其特征在于：所述的相转移催化剂采用异辛醇聚氧丙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠。
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