CN102093170A - 一种羟基酪醇的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟基酪醇的提纯方法,步骤为:将橄榄苦苷粗品在搅拌下用去离子水溶解;过吸附型大孔树脂层析柱,用去离子水冲洗,用乙醇水溶液洗脱,收集洗脱液;真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;加入无机酸反应;加入氢氧化钠使pH=7,得到含有羟基酪醇的水溶液;真空浓缩,以等量乙酸乙酯萃取,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状即为纯度≥80%的羟基酪醇。本发明的方法,充分利用了橄榄叶资源中橄榄苦苷和羟基酪醇单向转化的特性,转化率高,改变了目前羟基酪醇提纯过程中对橄榄苦苷成分的盲目分离的现状,而是使其转化成为更具经济价值的羟基酪醇,提高了经济效益,同时,大大降低了制备高含量羟基酪醇的难度。
Description
技术领域
本发明涉及一种高含量羟基酪醇的制备方法。
背景技术
橄榄(olive)在植物学上属木樨科(Oleaceae),其最著名的要数油橄榄(Olea europaea L.),后者又称洋橄榄。油橄榄原产小亚细亚,主要分布于地中海沿岸地区,以西班牙、意大利、葡萄牙以及阿尔巴尼亚为集中产地,现在世界各国都引种栽培,我国也不例外,20世纪70~80年代甘肃省率先引进国外的油橄榄品种,栽培成功,目前已初具规模。
橄榄叶中已知的主要功效成分有三类:简单酚类化合物(如羟基酪醇、酪醇);裂环烯醚萜(如橄榄苦苷、女贞苷的配基以及它们相应的脱酰二醛衍生物);木酚素类。此三类化合物都是很好的抗氧化剂。其中,橄榄苦苷在临床上作为药品,能抑制病毒、细菌、微生物及其引起的毒素,对低密度脂蛋白(LDL)具有抗氧化作用,改善高血压、高血脂等心血管疾病,提高T淋巴细胞、NK细胞、吞噬细胞的再生能力,加强细胞对病毒和感染的免疫能力。而作为橄榄苦苷苷元的羟基酪醇,不仅同样对于低密度脂蛋白(LDL)具有有效的抗氧化保护作用和抑制血小板凝集,而且近年来的医学研究发现羟基酪醇对亚硝酸盐决定的DNA碱基修饰和酪氨酸消化反应产生抑制作用,并能在人类细胞系统中接触自由基氧类引起的细胞毒性(Visioli,F Free Radical-scavenging property of Olive Oil polyphenol.Biochemical and Biophysical Research communications 247(1)1998:60)。此外羟基酪醇还具有很强的消炎作用、扩张血管和抗菌作用,能够防止动脉粥样硬化,能降低某些癌症(如乳腺、前列腺、子宫内膜,消化道)的发病率。由于羟基酪醇具有更强的抗氧化活性和降低癌症发病率的作用,因此,作为苷元的羟基酪醇相对其配糖体橄榄苦苷具有更为巨大的医疗作用前景。
就资源而言,仅我国每年因采收和修剪而废弃的橄榄叶的总量以万吨计,而以西班牙、意大利、葡萄牙以及阿尔巴尼亚为传统集中产地的地中海沿岸地区,其橄榄叶资源可谓取之不尽,用之不竭。目前国内对于橄榄苦苷和羟基酪醇的提取和利用缺乏行之有效的方法,资源利用率十分低下,造成了极大的浪费。
国外有专利报道橄榄叶提取物的制备方法,美国专利(US98101563)用80%甲醇溶剂提取橄榄叶片、真空浓缩、粗提物喷雾干燥,制备橄榄叶片提取物,其中橄榄苦苷含量约为40%,该方法制备的提取物橄榄苦苷含量低,残留溶剂有毒性,而且并没有涉及羟基酪醇的制备方法。
国内有报道采用橄榄叶片制备橄榄叶提取物的制备方法,颜宜谦利用橄榄叶制备橄榄多酚,申报了专利(CN1333203A),其提取工艺是水提醇沉、乙酸乙酯萃取法制备80%橄榄多酚提取物,但没有明确其单体成分。刘岱琳的专利(CN101298411B),公开了一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法,该方法采取苯乙烯类树脂柱层析、乙酸乙酯萃取和分子蒸馏技术可将橄榄叶中的羟基酪醇提纯至70%,但对其原料中的橄榄苦苷没有得到利用,造成了资源的利用不完全。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中不足,提供一种高含量羟基酪醇的制备方法。
本发明的技术方案概述如下:
一种羟基酪醇的提纯方法,包括如下步骤:
(1)按质量比为1∶10~40的比例,将橄榄苦苷粗品在搅拌下用去离子水溶解;
(2)过中等极性的吸附型大孔树脂层析柱、活性炭层析柱和中性氧化铝层析柱至少一种,用2~5倍于保留体积的去离子水冲洗,随后用2~5倍于保留体积的体积分数为30%~70%的乙醇水溶液洗脱,收集乙醇水溶液的洗脱液;
(3)真空浓缩所述乙醇水溶液的洗脱液至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
(4)用两种方法之一种进行:
第一种方法:在所述的精制的橄榄苦苷水溶液中,加入无机酸使溶液的pH=1~3,在65~90℃,反应2~12小时;加入氢氧化钠饱和水溶液使pH=7,得到含有羟基酪醇的水溶液;第二种方法:在所述的精制的橄榄苦苷水溶液中,加入糖苷酶,糖苷酶的添加量为所述橄榄苦苷水溶液质量的0.4%~3.5%,在37~55℃,反应1~8小时,糖苷酶灭活处理,得到含有羟基酪醇的水溶液;
(5)将所述含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度2~10度,以等量乙酸乙酯萃取2~5次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状即为纯度≥80%的羟基酪醇。
所述大孔型树脂优选AB-8型、D101型、D71型、HPD-100型或X-5型树脂。
所述步骤(2)去离子水的体积优选为3~4倍于保留体积。
所述步骤(2)乙醇水溶液的体积分数优选为35%~60%,乙醇水溶液的体积为3~4倍于保留体积。
所述无机酸为盐酸、磷酸或冰乙酸。
所述步骤(5)所述糖度为3~5度,所述乙酸乙酯的萃取次数为3~4次。
本发明的优点是:
1、本发明的方法,充分利用了橄榄叶资源中橄榄苦苷和羟基酪醇两大有效成分单向转化的化学特性,转化率可接近100%,改变了目前羟基酪醇提纯过程中对橄榄苦苷成分的盲目分离的现状,而是使其转化成为更具经济价值的羟基酪醇,提高了经济效益,同时,大大降低了制备高含量羟基酪醇的难度。
2、本发明采用柱层析技术精制橄榄苦苷粗品,使得橄榄苦苷的含量可以至少提高到60%以上,减少了后续工艺中乙酸乙酯萃取所需乙酸乙酯的用量和催化反应催化剂的用量,在节约成本的同时降低了对环境的污染程度。
3、依照本发明制备的羟基酪醇含量最高可达90%。
4、本发明首次建立了可以同时分析样品中橄榄苦苷和羟基酪醇含量的HPLC方法,可以准确直观的监控橄榄苦苷和羟基酪醇两种成分的含量和转化程度。
附图说明
图1为橄榄苦苷标准品的HPLC图谱。
图2为橄榄苦苷40%的HPLC图谱。
图3为羟基酪醇标准品的HPLC图谱。
图4为橄榄苦苷酶解后得到的含有羟基酪醇的溶液的HPLC图谱。
图5为精制得到80%羟基酪醇的HPLC图谱。
具体实施方式
本发明采用的原料橄榄苦苷粗品可以是同时含有橄榄苦苷和羟基酪醇两种成分的橄榄叶水提浓缩液或粉末,也可以是只含有橄榄苦苷一种成分的橄榄叶水提浓缩液或粉末。
橄榄苦苷粗品粉末:橄榄苦苷含量不低于10%,羟基酪醇含量不作要求,由橄榄叶直接以纯水热回流提取、浓缩,喷雾干燥而得。
橄榄苦苷水提浓缩液:要求液体中橄榄苦苷含量不低于1%,羟基酪醇含量不作要求,由橄榄叶直接以纯水热回流提取,浓缩而得。
本公司研究时采用的是“陕西康盛生物技术有限公司”生产的橄榄苦苷提取物,但本发明不限定使用该产品,与该企业生产的产品相似的其它来源的橄榄苦苷粗品粉末或橄榄苦苷水提浓缩液都可以做为本发明的原料。
各实施例用HPLC方法同时分析样品中橄榄苦苷和羟基酪醇的含量,步骤为采用高效液相色谱法,色谱条件为:采用十八烷基化学键和固定相为填充剂,即ODS C18柱,规格为250mm×4.6mm;紫外检测波长为280nm,温度为30℃,流动相为乙腈和0.2%磷酸水溶液按体积比为1∶1~4的混合液,流速为1ml/min。
实施例1
1)将橄榄苦苷含量为10%的粗品粉末加入30质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过AB-8型大孔树脂柱,用3倍于保留体积的去离子水冲洗,随后用3倍于保留体积的体积分数为40%的乙醇水溶液洗脱,收集乙醇水溶液的洗脱液;
3)将收集的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入盐酸使溶液的pH=2,75℃下搅拌7小时,反映终止时加入适量氢氧化钠饱和溶液中和至使pH=7,得到含有羟基酪醇的水溶液;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度5度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为81.36%。
实施例2
1)将橄榄苦苷含量为1%,羟基酪醇含量为0.4%的橄榄叶提取浓缩液加入10质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过串联D101型大孔树脂柱和中性氧化铝柱,用3倍于保留体积的去离子水冲洗,随后用3.5倍于保留体积的35%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入溶液质量1.5%的糖苷酶,45℃下搅拌4小时,反应终止时升温至75℃保温30分钟灭活;得到含有羟基酪醇的水溶液;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度7度,以等量乙酸乙酯萃取4次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为81.5%。
实施例3
1)将橄榄苦苷含量为25%的粗品粉末加入20质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过中性氧化铝层析柱,用3倍保留体积的去离子水冲洗,随后用4倍于保留体积的50%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入盐酸使溶液的pH=l,75℃下搅拌7小时,反应终止时加入适量氢氧化钠饱和溶液中和至中性;得到含有羟基酪醇的水溶液;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度10度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为83.4%。
实施例4
1)将橄榄苦苷含量为0.2%,羟基酪醇含量为1.0%的橄榄叶提取浓缩液加入10质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过HPD-100型大孔树脂柱,用2倍保留体积的去离子水冲洗,随后用2倍于保留体积的35%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入冰乙酸使溶液的pH=3,90℃下搅拌2小时,反应终止时加入适量氢氧化钠饱和溶液中和至中性;得到含有羟基酪醇的水溶液;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度5度,以等量乙酸乙酯萃取2次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为80.6%。
实施例5
1)将橄榄苦苷含量为40%的粗品粉末加入20质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过AB-8型大孔树脂柱,用5倍保留体积的去离子水冲洗,随后用5倍于保留体积的60%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入磷酸,65℃下搅拌12小时,反应终止时加入适量氢氧化钠饱和溶液中和至中性;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度3度,以等量乙酸乙酯萃取5次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为86.45%。
实施例6
1)将橄榄苦苷含量为40%的粗品粉末加入40质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过AB-8型大孔树脂柱,用3倍保留体积的去离子水冲洗,随后用3倍于保留体积的70%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入溶液质量2%的糖苷酶,50℃下搅拌6小时,反应终止时升温至75℃保温30分钟灭活;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度3度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为86.55%。
实施例7
1)将橄榄苦苷含量为40%的粗品粉末加入40质量倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过D71型大孔树脂柱,用4倍保留体积的去离子水冲洗,随后用4倍于保留体积的30%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入溶液质量0.4%的糖苷酶,55℃下搅拌8小时,反应终止时升温至75℃保温30分钟灭活;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度5度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为80.3%。
实施例8
1)将橄榄苦苷含量为40%的粗品粉末加入40倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过X-5型大孔树脂柱,用5倍保留体积的去离子水冲洗,随后用5倍于保留体积的55%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入溶液质量3.5%的糖苷酶,45℃下搅拌1小时,反应终止时升温至75℃保温30分钟灭活;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度5度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为81.23%。
实施例9
1)将橄榄苦苷含量为40%的粗品粉末加入40倍去离子水搅拌溶解;
2)将橄榄苦苷水溶液过活性炭层析柱,用2倍保留体积的去离子水冲洗,随后用2倍于保留体积的55%乙醇水溶液洗脱,收集含乙醇的洗脱液;
3)将收集的含乙醇的洗脱液真空浓缩至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
4)在精制橄榄苦苷水溶液中,加入溶液质量2%的糖苷酶,37℃下搅拌6小时,反应终止时升温至75℃保温30分钟灭活;
5)将含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度5度,以等量乙酸乙酯萃取3次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状物,其羟基酪醇含量为83.2%。
Claims (6)
1.一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是包括如下步骤:
(1)按质量比为1∶10~40的比例,将橄榄苦苷粗品在搅拌下用去离子水溶解;
(2)过中等极性的吸附型大孔树脂层析柱、活性炭层析柱和中性氧化铝层析柱至少一种,用2~5倍于保留体积的去离子水冲洗,随后用2~5倍于保留体积的体积分数为30%~70%的乙醇水溶液洗脱,收集乙醇水溶液的洗脱液;
(3)真空浓缩所述乙醇水溶液的洗脱液至无醇,得到精制的橄榄苦苷水溶液;
(4)用两种方法之一种进行:
第一种方法:在所述的精制的橄榄苦苷水溶液中,加入无机酸使溶液的pH=1~3,在40~90℃,反应2~12小时;加入氢氧化钠饱和水溶液使pH=7,得到含有羟基酪醇的水溶液;
第二种方法:在所述的精制的橄榄苦苷水溶液中,加入糖苷酶,糖苷酶的添加量为所述橄榄苦苷水溶液质量的0.4%~3.5%,在37~55℃,反应1~8小时,糖苷酶灭活处理,得到含有羟基酪醇的水溶液;
(5)将所述含有羟基酪醇的水溶液真空浓缩至糖度2~10度,以等量乙酸乙酯萃取2~5次,酯层合并浓缩除去乙酸乙酯,得到淡黄色膏状即为纯度≥80%的羟基酪醇。
2.根据权利要求1所述的一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是所述大孔型树脂为AB-8型、D101型、D71型、HPD-100型或X-5型树脂。
3.根据权利要求1所述的一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是所述步骤(2)去离子水的体积为3~4倍于保留体积。
4.根据权利要求1所述的一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是所述步骤(2)乙醇水溶液的体积分数为35%~60%,乙醇水溶液的体积为3~4倍于保留体积。
5.根据权利要求1所述的一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是所述无机酸为盐酸、磷酸或冰乙酸。
6.根据权利要求1所述的一种羟基酪醇的提纯方法,其特征是所述步骤(5)所述糖度为3~5度,所述乙酸乙酯的萃取次数为3~4次。
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CN (1) | CN102093170A (zh) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102659867A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 宁波立华植物提取技术有限公司 | 一种高含量橄榄苦苷提取物的制备方法 |
CN103333213A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-10-02 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 |
CN105596253A (zh) * | 2015-05-06 | 2016-05-25 | 广东雪洁日化用品有限公司 | 利用橄榄提取物制备的不含氟可食性牙膏及其制备方法 |
CN106187708A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-12-07 | 西安岳达生物科技股份有限公司 | 一种高纯度羟基酪醇的制备方法 |
CN106565422A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-04-19 | 广西来宾绿翔生物科技有限公司 | 一种橄榄叶羟基酪醇的提取工艺 |
CN108314607A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-07-24 | 广西大学 | 一种高纯度固体羟基酪醇的纯化方法 |
CN109400658A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-03-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步分离纯化橄榄苦苷和羟基酪醇的方法 |
CN112617198A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-09 | 常州市芙丽佳生物科技有限公司 | 一种橄榄仁提取物的制备方法 |
CN112843776A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-05-28 | 常州市芙丽佳生物科技有限公司 | 一种橄榄仁提取物的提纯工艺 |
CN113318221A (zh) * | 2021-05-31 | 2021-08-31 | 美卓(杭州)医疗科技有限公司 | 一种含羟基酪醇的有机混合酸祛痘液及其制备方法 |
CN113860999A (zh) * | 2021-10-12 | 2021-12-31 | 东莞职业技术学院 | 一种利用油橄榄叶制备羟基酪醇的方法 |
CN115078568A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-09-20 | 山东省药学科学院 | 一种测定羟基酪醇含量及纯度的超高效液相色谱方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101298411A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法 |
CN101631758A (zh) * | 2007-01-26 | 2010-01-20 | 普罗贝尔特医药公司 | 从橄榄和橄榄油提取的含固体残渣中制备包含羟基酪醇的提取物的方法和设备 |
-
2010
- 2010-12-09 CN CN201010573775XA patent/CN102093170A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101631758A (zh) * | 2007-01-26 | 2010-01-20 | 普罗贝尔特医药公司 | 从橄榄和橄榄油提取的含固体残渣中制备包含羟基酪醇的提取物的方法和设备 |
CN101298411A (zh) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
《上海中医药大学学报》 20080531 卢毅等 beta-葡萄糖苷酶水解栀子苷的工艺研究 第76页 1-6 第22卷, 第3期 * |
卢毅等: "β-葡萄糖苷酶水解栀子苷的工艺研究", 《上海中医药大学学报》 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102659867A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 宁波立华植物提取技术有限公司 | 一种高含量橄榄苦苷提取物的制备方法 |
CN103333213A (zh) * | 2013-07-24 | 2013-10-02 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 |
CN103333213B (zh) * | 2013-07-24 | 2015-10-07 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取橄榄苦甙的方法 |
CN105596253A (zh) * | 2015-05-06 | 2016-05-25 | 广东雪洁日化用品有限公司 | 利用橄榄提取物制备的不含氟可食性牙膏及其制备方法 |
CN105596253B (zh) * | 2015-05-06 | 2017-03-22 | 广东雪洁日化用品有限公司 | 利用橄榄提取物制备的不含氟可食性牙膏及其制备方法 |
CN106187708A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-12-07 | 西安岳达生物科技股份有限公司 | 一种高纯度羟基酪醇的制备方法 |
CN106565422A (zh) * | 2016-10-10 | 2017-04-19 | 广西来宾绿翔生物科技有限公司 | 一种橄榄叶羟基酪醇的提取工艺 |
CN108314607A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-07-24 | 广西大学 | 一种高纯度固体羟基酪醇的纯化方法 |
CN109400658A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-03-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步分离纯化橄榄苦苷和羟基酪醇的方法 |
CN109400658B (zh) * | 2018-11-26 | 2022-01-11 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步分离纯化橄榄苦苷和羟基酪醇的方法 |
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