CN101298411A - 从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，包括如下步骤：(1)将橄榄提取液加入去离子水稀释；(2)过苯乙烯类树脂层析柱，用去离子水冲洗，弃去前300ml～500ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；(3)浓缩所述透明洗脱液，用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；(4)将浅橘黄胶状物进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品，本发明采用分子蒸馏法，操作温度低，提取物受热时间短，最大程度的保持了天然物的原有品质；用水洗脱苯乙烯类树脂，节约成本，还有利于回收再利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法。
背景技术
橄榄油在国际上有“液体黄金”，“美女之油”，“地中海甘露”等美誉。在西方国家，无论是营养学家，医学家，食品科学研究人员，还是消费者都公认橄榄油是健康之油。许多疾病的发展都涉及到大量的脂肪饮食，一些实验室研究已经指出橄榄油中的酚类和其他同族物质水解产生具有强抗癌活性的小酚类组分。酚类物质有非常多的生物学作用，特别是羟基酪醇对低密度脂蛋白(LDL)具有有效的抗氧化保护作用、抑制血小板凝集。此外，已经发现羟基酪醇对亚硝酸盐决定的DNA碱基修饰和酪氨酸消化反应产生抑制作用，而且它能在人类细胞系统中解除自由基氧类引起的细胞毒性(Visioli，F FreeRadical-scavenging property of Olive Oil polypheno1.Biochemical and BiophysicalResearch communications 247(1)1998：60)。研究表明，羟基酪醇消化后在人体内依赖性的吸收，显示出其生物利用率。羟基酪醇具有消炎作用，扩张血管和抗菌作用，能够防止动脉粥样硬化，能降低某些癌症(如乳腺，前列腺，子宫内膜，消化道)的发病率。由于羟基酪醇具有很强的抗氧化活性和降低癌症发病率的作用，因此具有巨大的医疗作用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法。
本发明的技术方案概述如下：
一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，包括如下步骤：
(1)将橄榄提取液100ml，加入50ml～400ml去离子水稀释；
(2)过苯乙烯类树脂层析柱，用1000～1300ml去离子水冲洗，弃去前300ml～500ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至100-300ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2-4次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在70～120℃，压力0.4～1.2Pa，刮膜器转速为60～200r/min，进料速度20～200ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品。
还可以包括下述步骤：将所述羟基酪醇粗品过硅胶柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
所述苯乙烯类树脂可以是AB-8型或HPD100型或HPD300型或X-5型或NKA-II型或D101型或DA201型树脂。
优选的所述步骤(1)为：将橄榄提取液100ml，加入100-350ml去离子水稀释。
优选的所述步骤(2)为：过苯乙烯类树脂层析柱，用1100-1280ml去离子水冲洗，弃去前350-450ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液。
优选的所述步骤(3)为：浓缩所述透明洗脱液至150-250ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取3次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物。
优选的所述步骤(4)为：将所述浅橘黄胶状物在80～110℃，压力0.5-1.0Pa，刮膜器转速为80～180r/min，进料速度40～180ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品。
本发明的有益效果是：分子蒸馏法操作温度低，提取物受热时间短，最大程度的保持了天然物的原有品质；用水洗脱苯乙烯类树脂，节约成本，还有利于回收再利用。
附图说明：
图1为本发明提取的浅黄色油状物质羟基酪醇的HPLC谱图。
图2为羟基酪醇标准样品的HPLC谱图。
具体实施方法
实施例1
取橄榄提取液(含量约为1％)100ml，加150ml去离子水稀释，上一根AB-8型(约200g树脂)层析柱，用1000ml去离子水冲洗，弃去前300ml流出液，然后开始接收透明洗脱液，此水洗液浓缩至100ml，用等体积乙酸乙酯萃取，共萃取3次(萃取率85％)，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物3g，(羟基酪醇含量38.5％)；将浅橘黄胶状物，采用两次蒸馏方式，第一次蒸馏温度70℃，操作压力1.2Pa；第二次蒸馏温度100℃，操作压力0.4Pa，进料温度70℃，进料速率60.0mL/h，刮膜器转子转速120r/min，经过两次分子蒸馏，羟基酪醇含量由原来的38.5％提高到79.2％。
橄榄提取液是一种商品，在国内可以买到，还可以选用生产厂商ebiser S.L注册商标名称Hitofulvic。
实施例2
(1)将橄榄提取液100ml，加入50ml去离子水稀释；
(2)过HPD100型层析柱，用1100ml去离子水冲洗，弃去前400ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至100ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在90℃，压力1.0Pa，刮膜器转速为120r/min，进料温度90℃，进料速度60ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品，羟基酪醇含量为74.8％；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，羟基酪醇的进样流速为0.45ml/min，进样浓度为7mg/ml，用水溶液洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品，羟基酪醇含量98％。
本发明提取的浅黄色油状物质羟基酪醇的HPLC谱图见图1，图2为羟基酪醇标准样品的HPLC谱图。
实施例3
(1)将橄榄提取液100ml，加入400ml去离子水稀释；
(2)过HPD300型层析柱，用1300ml去离子水冲洗，弃去前500ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至100ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取4次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在120℃，压力1.2Pa，刮膜器转速为60r/min，进料速度200ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
实施例4
(1)将橄榄提取液100ml，加入100ml去离子水稀释；
(2)过D101型层析柱，用1100ml去离子水冲洗，弃去前400ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至300ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在80℃，压力1.0Pa，刮膜器转速为200r/min，进料温度80℃，进料速度40ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。用145g羟丙基甲基纤维素吸附100g 70％的稠油得到40％的羟基酪醇得粉末。
实施例5
(1)将橄榄提取液100ml，加入350ml去离子水稀释；
(2)过X-5型层析柱，用1280ml去离子水冲洗，弃去前350ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至300ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在80℃，压力1.0Pa，刮膜器转速为200r/min，进料温度80℃，进料速度20ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
实施例6
(1)将橄榄提取液100ml，加入200ml去离子水稀释；
(2)过NKA-II型层析柱，用1100ml去离子水冲洗，弃去前450ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至150ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取4次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在110℃，压力0.5Pa，刮膜器转速为80r/min，进料温度80℃，进料速度40ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
实施例7
(1)将橄榄提取液100ml，加入200ml去离子水稀释；
(2)过DA201型层析柱，用1100ml去离子水冲洗，弃去前400ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至250ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在80℃，压力1.0Pa，刮膜器转速为180r/min，进料温度80℃，进料速度180ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品；
(5)将所述羟基酪醇粗品过硅胶层析柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
Claims (7)
1.一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是包括如下步骤：
(1)将橄榄提取液100ml，加入50ml～400ml去离子水稀释；
(2)过苯乙烯类树脂层析柱，用1000～1300ml去离子水冲洗，弃去前300ml～500ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液；
(3)浓缩所述透明洗脱液至100-300ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取2-4次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物；
(4)将所述浅橘黄胶状物在70～120℃，压力0.4～1.2Pa，刮膜器转速为60～200r/min，进料速度20～200ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品。
2.根据权利要求1所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是包括下述步骤：将所述羟基酪醇粗品过硅胶柱，用水洗脱，再经浓缩干燥，得到浅黄色油状物质羟基酪醇精品。
3.根据权利要求1或2所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是所述苯乙烯类树脂为AB-8型或HPD100型或HPD300型或X-5型或NKA-II型或D101型或DA201型。
4.根据权利要求1或2所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是所述步骤(1)为：将橄榄提取液100ml，加入100-350ml去离子水稀释。
5.根据权利要求1或2所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是所述步骤(2)为：过苯乙烯类树脂层析柱，用1100-1280ml去离子水冲洗，弃去前350-450ml的流出液，然后开始接收透明洗脱液。
6.根据权利要求1或2所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是所述步骤(3)为：浓缩所述透明洗脱液至150-250ml，用等体积的乙酸乙酯萃取，萃取3次，将乙酸乙酯层浓缩，回收乙酸乙酯，缩至不能再缩，得浅橘黄胶状物。
7.根据权利要求1或2所述的一种从橄榄提取液中提取羟基酪醇的方法，其特征是所述步骤(4)为：将所述浅橘黄胶状物在80～110℃，压力0.5-1.0Pa，刮膜器转速为80～180r/min，进料速度40～180ml/h的条件下，进行分子蒸馏，得到羟基酪醇粗品。
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Cited By (7)
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| CN101973853A (zh) * | 2010-09-29 | 2011-02-16 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 羟基酪醇的提取方法 |
| CN102093170A (zh) * | 2010-12-09 | 2011-06-15 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 一种羟基酪醇的提纯方法 |
| CN102276424A (zh) * | 2011-06-15 | 2011-12-14 | 陕西禾博天然产物有限公司 | 一种煮沸水解制备羟基酪醇的方法 |
| CN101575268B (zh) * | 2009-06-22 | 2012-08-29 | 西北大学 | 一种提纯橄榄多酚粗品中酪醇的方法 |
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| EP1582512A1 (en) * | 2004-03-31 | 2005-10-05 | Cognis IP Management GmbH | Process for obtaining hydroxytyrosol from olive leaves extracts |
| ES2255864B1 (es) * | 2004-12-23 | 2007-08-01 | Natraceutical, S.A. | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
-
2007
- 2007-04-30 CN CN200710057290A patent/CN101298411B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101575268B (zh) * | 2009-06-22 | 2012-08-29 | 西北大学 | 一种提纯橄榄多酚粗品中酪醇的方法 |
| CN101624607B (zh) * | 2009-08-03 | 2012-09-19 | 山东省巨野晨农天然产物有限公司 | 一种羟基酪醇的制备方法 |
| CN101973853A (zh) * | 2010-09-29 | 2011-02-16 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 羟基酪醇的提取方法 |
| CN101973853B (zh) * | 2010-09-29 | 2013-04-03 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 羟基酪醇的提取方法 |
| CN102093170A (zh) * | 2010-12-09 | 2011-06-15 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 一种羟基酪醇的提纯方法 |
| CN102276424A (zh) * | 2011-06-15 | 2011-12-14 | 陕西禾博天然产物有限公司 | 一种煮沸水解制备羟基酪醇的方法 |
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| CN103420804B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-09-30 | 凌霄 | 一种制备高纯度羟基酪醇的方法 |
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