CN101987839A - 氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法 - Google Patents
氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种催化选择氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法,该方法以氧气或者空气为氧源,催化剂为钒氧化合物和助剂组成的复合催化剂体系,在20-120℃,将5-羟甲基糠醛选择氧化为2,5-二甲酰基呋喃。该方法氧化效率高,产品收率高,催化剂廉价易得,反应条件温和,而且产物易于分离和提纯,产物纯度达到99%以上。具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及到一种通过催化选择氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法。具体的说是一种使用复合催化剂体系,以空气或者氧气为氧源,在温和条件下高活性高收率氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃。
背景技术
随着石油等化石资源的日益枯竭,开发利用可再生、储量丰富的生物质资源,以替代或补充石油资源的短缺,具有重要意义,已经受到了国内外广泛关注与重视。5-羟甲基糠醛可以通过糖类化合物脱水制得,是生物炼制中的重要平台化合物之一(Science,2006,312,1933-1937;Science,2007,316,1597-1600;Angew.Chem.Int.Ed.,2008,47,9345-9348;J.Am.Chem.Soc.,2009,131,1979-1985)。选择氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃是其重要的下游产品开发过程之一。2,5-二甲酰基呋喃是合成多种精细化学品和呋喃基聚合物的重要中间体,在合成纤维和聚酯中具有重要的潜在应用价值(Appl.Catal.A:General,2005,289,197-204)。然而,5-羟甲基糠醛结构特殊,醛基易于氧化成羧基,呋喃环易于开环水解聚合。因此,高选择性,高转化率的氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃是氧化中的难题。传统的氧化方法是使用计量的二氧化锰、三氧化铬、次氯酸钠等氧化剂氧化(Acc.Chem.Res.,2002,35,728-737),该方法污染严重,不适合较大规模使用。分子氧作为氧化剂,是一条具有竞争力的新技术路线,环境友好,成本低。虽然使用分子氧氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃已有报道,但结果并不理想;有的报道所用催化剂含有易腐蚀且毒性大的溴元素,如Co/Mn/Zr/Br体系(Adv.Synth.Catal.,2001,343,102-111);还有的方法需要使用贵金属为催化剂,如Pd-Bi体系(Top.Catal.,2000,13,237-242),或使用高沸点溶剂(Org.Lett.,2003,5,2003-2005)。已经报道的方法和技术中,共性问题是产物收率很低,造成分离困难。因此,开发一种高收率、产物易分离、低成本、低污染的分子氧氧化新技术,具有重要的意义和应用背景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低温高活性、高收率氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法,催化剂用量少,产物收率高,反应条件温和,产物易于分离,而且使用分子氧为氧源,该制备方法绿色、经济、环保。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案为:
一种氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法,其以氧气或空气为氧化剂,在催化剂作用下,5-羟甲基糠醛被氧化,分离产物,得到高品质的2,5-二甲酰基呋喃。
本发明提供的催化剂体系由两部分组成;所述催化剂是以钒氧化合物为主要活性成分,与助剂共同组成的复合催化剂体系;
第一部分为主催化剂钒氧化合物,主催化剂钒氧化合物如磷酸氧钒、硝酸氧钒、三氯氧钒、二氯氧钒、硫酸氧钒和/或五氧化二钒等,在氧化反应中钒氧化物的用量为底物5-羟甲基糠醛量的0.1-20mol%,优选为1.0-10.0mol%;
第二部分为助剂,助剂如硫酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、硝酸铜、醋酸铜、硝酸锌、硝酸铁、硝酸钴、硝酸锰、硝酸铈、硝酸、亚硝酸钠、亚硝酸钾、亚硝酸锂、硝酸钠、硝酸钾、硝酸锂、亚硝酸异戊酯等化合物中的一种或多种,用量为5-羟甲基糠醛量的0.1-20mol%,优选为1.0-10.0mol;
催化剂用量增大时,完全转化时间缩短,但是副产物增多。
本发明将上述催化体系催化氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃,其方法的主要步骤有:
将催化体系与5-羟甲基糠醛投入反应釜中,加入适量的溶剂,氧化反应所用氧源为空气或者氧气,程序升温至20-120℃,氧气分压为0.1-2.0MPa,反应时间0.5-20.0h。其中氧气分压较好为0.1-1.0MPa;
氧化产物的分离方法为,反应结束后,冷却反应后体系内的混合物,过滤催化剂,蒸馏分离除去溶剂,然后用水洗涤固体,过滤得到固体产物,真空干燥得白色固体产物纯度为99%以上。
溶剂为常见有机溶剂,如乙腈,苯甲腈,丁腈,丙酮,甲苯,正己烷,乙酸乙酯,二氯甲烷等,优选乙腈。
本发明具有如下特点:催化剂体系简单、高效,在温和反应条件下,转化率和选择性超过99%,副产物少,催化剂用量少,价格低廉;经过纯化和分离的产品质量高,分离产品经过气相色谱定量分析和核磁共振谱仪等测试,纯度达到99%以上。
附图说明
图1:实施例2分离产品2,5-二甲基呋喃1H NMR(DMSO-d6)核磁共振图;
图2:实施例2分离产品2,5-二甲基呋喃13C NMR(DMSO-d6)核磁共振图。
下面以具体实施方式和实施例详述本发明。
具体实施方式
实施例1:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.001mol磷酸氧钒,0.001mol硫酸铜加入到100mL反应釜中,加入5mL乙腈,关釜,充入氧气压力为0.5MPa,然后搅拌下升温至80℃,并保持3h,如果氧气分压下降,补充氧气。反应达到预定时间后,将反应后的混合物冷却到室温。取样并进行气相色谱分析,原料转化率大于99%,选择性大于99%。经蒸馏分离除去溶剂,用水洗涤固体,过滤得到白色固体。真空干燥得白色固体。产物纯度达到99%以上。分离收率98%。
实施例2:放大10倍实验:将1mol 5-羟甲基糠醛,0.01mol磷酸氧钒,0.01mol硫酸铜加入到200mL反应釜中,加入50mL乙腈,关釜,充入氧气压力为0.5MPa,然后搅拌下升温至80℃,并保持3h,如果氧气分压下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,将反应后的混合物冷却到室温进行取样分析。原料转化率大于99%,选择性大于99%。分离收率大于97%。
实施例3:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.003mol硫酸氧钒,0.003mol氯化铜,0.005mol亚硝酸钾加入到100mL反应釜中,加入5mL甲苯,关釜,充入氧气压力为0.1MPa,然后搅拌下升温至120℃,并保持12h,如果氧气分压下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于99%,选择性大于99%。分离收率大于95%。
实施例4:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.002mol硝酸氧钒,0.002mol氯化亚铜,0.002mol硝酸钾加入到100mL反应釜中,加入5mL苯甲腈,关釜,充入氧气压力为0.1MPa,然后搅拌下升温至80℃,并保持10h,若氧气分压下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于98%,选择性大于99%。分离收率大于97%。
实施例5:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.001mol三氯氧钒,0.001mol溴化铜加入到反应釜中,加入5mL丁腈,关釜,充入氧气压力为0.1MPa,然后搅拌下升温至80℃,并保持5h,如果氧气分压下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于99%,选择性大于99%。分离收率大于97%.
实施例6:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.004mol二氯氧钒,0.004mol溴化亚铜,0.005mol亚硝酸锂加入到100mL反应釜中,加入5mL丙酮,关釜,充入空气压力为1MPa,然后搅拌下升温至80℃,并保持2h,如果压力下降,补充空气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于99%,选择性大于99%。分离收率大于95%.
实施例7:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.02mol硫酸氧钒,0.02mol硫酸铜加入到100mL反应釜中,加入10mL乙腈,关釜,充入空气压力为0.5MPa,然后搅拌下升温至60℃,并保持0.5h,如果压力下降,补充空气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于98%,选择性大于92%。
实施例8:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.001mol硫酸氧钒,0.001mol碘化铜,0.002mol硝酸加入到100mL反应釜中,加入10mL乙腈,关釜,充入氧气压力为0.1MPa,然后搅拌下升温至60℃,并保持18h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于98%,选择性大于95%。
实施例9:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.005mol五氧化二钒,0.005mol醋酸铜,0.002mol亚硝酸异戊酯加入到100mL反应釜中,加入10mL二氯甲烷,关釜,充入氧气压力为0.6MPa,然后搅拌下升温至20℃,并保持20h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于96%,选择性大于99%。
实施例10:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.0002mol五氧化二钒,0.0002mol氯化铜,0.0002mol硝酸钠加入到100mL反应釜中,加入10mL正己烷,关釜,充入氧气压力为0.3MPa,然后搅拌下升温至50℃,并保持14h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于97%,选择性大于98%。
实施例11:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.004mol五氧化二钒,0.0004mol硝酸锌,0.0003mol硝酸钠加入到100mL反应釜中,加入10mL丙酮,关釜,充入氧气压力为0.4MPa,然后搅拌下升温至40℃,并保持16h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于91%,选择性大于98%。
实施例12:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.005mol三氯氧钒,0.001mol硝酸铁,0.003mol亚硝酸异戊酯加入到100mL反应釜中,加入10mL甲苯,关釜,充入氧气压力为0.8MPa,然后搅拌下升温至70℃,并保持15h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于94%,选择性大于99%。
实施例13:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.0006mol二氯氧钒,0.006mol硝酸锰,0.0015mol亚硝酸钠加入到100mL反应釜中,加入5mL二氯甲烷,关釜,充入氧气压力为0.8MPa,然后搅拌下升温至100℃,并保持11h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于99%,选择性大于98%。
实施例14:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.0015mol硝酸氧钒,0.0075mol硝酸铜加入到100mL反应釜中,加入5mL甲苯,关釜,充入氧气压力为0.12MPa,然后搅拌下升温至75℃,并保持19h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于97%,选择性大于98%。
实施例15:将0.1mol 5-羟甲基糠醛,0.0035mol硫酸氧钒,0.0015mol硝酸铈,0.0025mol硝酸钠加入到100mL反应釜中,加入10mL正己烷,关釜,充入氧气压力为0.35MPa,然后搅拌下升温至55℃,并保持6h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于95%,选择性大于99%。
实施例16:将0.2mol 5-羟甲基糠醛,0.002mol硫酸氧钒,0.0004mol碘化亚铜,0.001mol硝酸锂加入到100mL反应釜中,加入15mL乙酸乙酯,关釜,充入空气压力为0.8MPa,然后搅拌下升温至110℃,并保持1h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于99%,选择性大于99%。
实施例17:将2mol 5-羟甲基糠醛,0.02mol硫酸氧钒,0.02mol硝酸钴,0.04mol亚硝酸锂加入到500mL反应釜中,加入100mL乙酸乙酯,关釜,充入氧气压力为0.4MPa,然后搅拌下升温至100℃,并保持1h,如果压力下降,补充氧气。反应达到预定时间后,按照实施例1所述方法,冷却并取样分析,原料转化率大于98%,选择性大于95%。
本发明方法氧化效率高,产品收率高,催化剂廉价易得,反应条件温和,而且产物易于分离和提纯,产物纯度达到99%以上。具有很好的应用前景。
Claims (5)
1.氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃的方法,其特征在于:以氧气或空气为氧化剂,在催化剂作用下,5-羟甲基糠醛被氧化,分离产物,得到高品质的2,5-二甲酰基呋喃;
所述催化剂是以钒氧化合物为主要活性成分,与助剂共同组成的复合催化剂体系;在氧化反应中钒氧化物的用量为底物5-羟甲基糠醛量的0.1-20mol%;所述催化剂中的助剂是指硫酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、醋酸铜、硝酸铜、硝酸锌、硝酸铁、硝酸钴、硝酸锰、硝酸、亚硝酸钠、亚硝酸钾、亚硝酸锂、硝酸钠、硝酸钾、硝酸锂、亚硝酸异戊酯等化合物中的一种或多种,用量为5-羟甲基糠醛量的0.1-20mol%。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述催化剂中的主要活性成分钒氧化物是指磷酸氧钒、硝酸氧钒、三氯氧钒、二氯氧钒、硫酸氧钒、五氧化二钒中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述氧化反应所用氧源为空气或者氧气,其中氧气分压为常压或更高压力,较佳压力为0.1-2.00MPa;反应温度为20-120℃,反应时间为0.5-20.0h。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述钒氧化合物用量为5-羟甲基糠醛量的0.1-20.0mol%;所述助剂用量为5-羟甲基糠醛量的0.1-20.0mol%。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:氧化产物的分离方法为,反应结束后,冷却反应后体系内的混合物,过滤催化剂,蒸馏分离除去溶剂,然后用水洗涤固体,过滤得到固体产物,真空干燥得白色固体产物纯度为99%以上。
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