CN111548330A - 锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种锰基尖晶石催化剂上选择氧化5‑羟甲基糠醛制备2，5‑呋喃二甲醛的方法，将5‑羟甲基糠醛(HMF)溶于有机溶剂中，加入锰基尖晶石催化剂，通入氧化剂，获得2，5‑呋喃二甲醛(DFF)。该方法转化率或选择性高，原料和催化剂廉价易得，反应条件温和，采用“绿色氧化剂”氧气或空气，并且催化剂易于分离和回收、重复使用性好，具有良好的工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及2，5-呋喃二甲醛的制备方法，特别涉及锰铜尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法。
背景技术
近年来，将可再生木质纤维素转化为平台化合物及其平台化合物进一步转化为更具有附加值的化合物的研究引起人们的广泛关注。5-羟甲基糠醛(HMF)可经加氢、氧化、酯化等转化途径制备高附加值化学品和燃料，是重要平台化合物之一。其中，2，5-呋喃二甲醛(DFF)是HMF选择氧化的重要的下游产品。DFF通过氧化、加氢、聚合、水解等反应，可合成许多重要的精细化学品和高分子材料。因此，DFF被用作医药、大环配套、有机导体、抗真菌剂、粘合剂、有机荧光粉等原料或中间体。
鉴于DFF的重要作用和用途，碳水化合物尤其是HMF选择氧化制DFF的研究，催化剂包括：(1)主要利用计量的二氧化锰、四乙酸铅、次氯酸钠、三氧化铬及其他金属盐，(2)贵金属(Ru、Pt、Au)等负载型催化剂，(3)钒基催化剂，(4)铁基催化剂等，但这些催化剂体系存在各自的缺点，如计量反应，催化剂量大，毒性大，反应条件苛刻，贵金属价格昂贵。因此，开发一种高效低成本低毒环保的多相催化体系，具有重要的实际意义。
发明内容
发明目的：本发明目的是提供锰铜尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法。
技术方案：本发明提供的锰铜尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，将5-羟甲基糠醛(HMF)溶于有机溶剂中，加入锰基尖晶石催化剂，通入氧化剂，获得2，5-呋喃二甲醛(DFF)。
进一步地，所述锰基尖晶石为锰铜尖晶石、锰锂尖晶石或锰钒尖晶石。包括但不限于以上三种尖晶石。
进一步地，所述锰基尖晶石催化剂通过水热法、溶胶凝胶法或共沉淀方法制备。包括但不限于以上三种制备方法。
进一步地，所述HMF为纯的HMF或由六碳糖脱水后得到的HMF。
进一步地，所述氧化剂为分子氧或空气。
进一步地，所述有机溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、乙酸或乙醇。包括但不限于以上有机溶剂。
进一步地，所述锰基尖晶石催化剂与HMF的物质的量比为0.13-2.06∶1。
进一步地，所述反应温度为20-120℃；所述反应时间为0.5-40h。
有益效果：本发明转化率或选择性高，原料和催化剂廉价易得，反应条件温和，采用“绿色氧化剂”氧气或空气，并且催化剂易于分离和回收、重复使用性好，针对HMF制备DFF，本发明率先将成本较低的锰基尖晶石材料应用于HMF制备DFF多相催化体系，具有良好的工业化应用前景。
附图说明
图1为CuMn2O4尖晶石催化剂催化氧化HMF制DFF的循环稳定性测试图。
具体实施方式
实施例1
在一个三口圆底烧瓶中，依次加入20mL HMF的DMF溶液(HMF浓度，12.7mmol/L)、490mg胶凝胶法制备的CuMn2O4尖晶石催化剂；连接好冷凝管、温度计，鼓泡器后，将此圆底烧瓶置于油浴中，设置鼓泡器至氧气流速为10mL/min，加热至反应温度至120℃，回流反应4h，停止反应。冷却至室温，HPLC分析表明，HMF转化率为96％，DFF选择性94％。
实施例2
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，反应时间改为0.5h，HMF转化率为79％，DFF选择性99％。
实施例3
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，反应时间改为2h，HMF转化率为90％，DFF选择性96％。
实施例4
具体反应过程与检测方法与实施例1相同，氧气改为20mL/min空气，HMF转化率为87％，DFF选择性96％。
实施例5
在一个三口圆底烧瓶中，依次加入10mL HMF的DMF溶液(HMF浓度，50mmol/L)、100mg胶凝胶法制备的CuMn2O4尖晶石催化剂；连接好冷凝管、温度计，鼓泡器后，将此圆底烧瓶置于油浴中，设置鼓泡器至氧气流速为10mL/min，加热至反应温度至20℃，回流反应40h，停止反应。冷却至室温，HPLC分析表明，HMF转化率为85％，DFF选择性93％。
实施例6
将100mg沉淀法制备的CuMn2O4尖晶石催化剂，10mL 50mmol/L HMF的DMF溶液，加入不锈钢高压反应釜，充入1MPa的氧气作为氧源，磁力搅拌的同时在120℃下反应10h。最后反应液通过HPLC分析底物转化率和产物收率。HMF转化率为73％，DFF选择性90％。
实施例7
具体反应过程与检测方法与实施例6相同，HMF替换为由六碳糖脱水后得到的HMF。HMF转化率为76％，DFF选择性88％。
实施例8
将32mg溶胶凝胶法制备的CuMn2O4尖晶石催化剂，10mL 50mmol/L HMF的DMF溶液，加入不锈钢高压反应釜，充入1MPa的氧气作为氧源，磁力搅拌的同时在120℃下反应30h。最后反应液通过HPLC分析底物转化率和产物收率。HMF转化率为75％，DFF选择性92％。
实施例9
将100mg溶胶凝胶法制备的LiMn2O4尖晶石催化剂，10mL 50mmol/L HMF的DMF溶液，加入不锈钢高压反应釜，充入1MPa的氧气作为氧源，磁力搅拌的同时在120℃下反应10h。最后反应液通过HPLC分析底物转化率和产物收率。HMF转化率为80％，DFF选择性85％。
实施例10
将100mg溶胶凝胶法制备的NiMn204尖晶石催化剂，10mL 50mmol/L HMF的DMF溶液，加入不锈钢高压反应釜，充入1MPa的氧气作为氧源，磁力搅拌的同时在120℃下反应10h。最后反应液通过HPLC分析底物转化率和产物收率。HMF转化率为65％，DFF选择性95％。
实施例11
CuMn204尖晶石催化剂催化氧化HMF制DFF的循环稳定性(图1)。
将100mg溶胶凝胶法制备的CuMn2O4尖晶石催化剂，10mL 50mmol/L HMF的DMF溶液，加入不锈钢高压反应釜，充入1MPa的氧气作为氧源，磁力搅拌的同时在120℃下反应5h。最后反应液通过HPLC分析底物转化率和产物收率。初始HMF转化率为25％，DFF选择性96％。催化剂用去离子水洗涤后继续做下一个反应，反应共套用6次，催化剂活性和DFF选择性基本不变。
Claims (8)
1.一种锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：将5-羟甲基糠醛(HMF)溶于有机溶剂中，加入锰基尖晶石催化剂，通入氧化剂，获得2，5-呋喃二甲醛(DFF)。
2.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述锰基尖晶石为锰铜尖晶石、锰锂尖晶石或锰钒尖晶石。
3.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述锰基尖晶石催化剂通过水热法、溶胶凝胶法或共沉淀方法制备。
4.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述HMF为纯的HMF或由六碳糖脱水后得到的HMF。
5.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述氧化剂为分子氧或空气。
6.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述有机溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、乙酸或乙醇。
7.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述锰基尖晶石催化剂与HMF的物质的量比为0.13-2.06∶1。
8.根据权利要求1所述的锰基尖晶石催化剂上选择氧化5-羟甲基糠醛制备2，5-呋喃二甲醛的方法，其特征在于：所述反应温度为20-120℃；所述反应时间为0.5-40h。
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