CN111875566B - 一种制备2,5-二甲基呋喃的方法 - Google Patents

一种制备2,5-二甲基呋喃的方法 Download PDF

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Abstract

一种制备2,5‑二甲基呋喃的方法。本发明制备方法采用负载镍、铜的钛硅分子筛作为催化剂，对5‑羟甲基糠醛进行选择性氢解，得到2,5‑二甲基呋喃；所述方法的具体步骤如为：将5‑羟甲基糠醛和有机溶剂配制成反应底物溶液；将催化剂加入反应底物溶液中，混合后置于密闭的高压反应釜中；在反应之前，通氢气置换空气3～5次后再充入氢气，在压力为0～1 MPa、反应温度为100～190°C、搅拌转速为300～500转/分的条件下，反应1～9 h，得到2,5‑二甲基呋喃。本发明方法可在低压下对5‑羟甲基糠醛进行选择性氢解，其采用的催化剂原位固相研磨即可获得，制备方法简单，有利于该方法工业应用。

Description

一种制备2,5-二甲基呋喃的方法
技术领域
本发明属于化工原料制备领域，具体涉及一种制备2,5-二甲基呋喃的方法。
背景技术
众所周知，煤、石油和天然气等不可再生能源是构成当今世界燃料、化学品的基石，为人类社会的发展与繁荣做出了巨大的贡献。然而这些化石资源是不可持续的，并且在利用的过程中也产生了温室效应、雾霾天气等一系列环境问题。源于光合作用的生物质作为世界上唯一的含碳可再生资源，将其转化为高附加值的液体燃料和精细化工产品对解决人类未来能源与环境问题具有重要的战略意义。
5-羟甲基糠醛（HMF）是由己糖催化脱水得到的一种生物质衍生平台分子，作为连结生物质资源和化石工业的关键中间体，已经日益受到科学家们的广泛关注和重视。HMF分子结构中含有活泼的醛基和醇羟基使其具有很好的反应活性，通过氧化、加氢和醚化等过程可以制备醛、酸、酯、醇、醚等大宗化学品、液体燃料及其添加剂。
由HMF进一步衍生得到的众多化学品中，其氢解产物2, 5-二甲基呋喃（DMF）不仅是一种重要的精细化工原料，还被认为是一种极具潜力的液体燃料。与传统的生物燃料乙醇相比，DMF具有较高的能量密度（31.5 MJ /L）和较高的辛烷值（119），沸点为92～94°C，在水中的溶解度仅为0.26wt％，可以与汽油互溶，也可单独使用。此外，DMF在直喷式、火花点火式发动机中也表现出良好的性能，因此具有广阔的应用价值和市场前景。
目前，国内外的研究主要集中在由HMF出发制备DMF，近年来已经发展了多种用于HMF氢解反应的催化剂，大量文献表明通过设计合适的催化剂氢解HMF可以得到很高的DMF产率。已报道的催化剂主要有贵金属Pd、Ru、Pt、Au及其负载型催化剂，所用的载体主要有活性炭、水滑石、金属氧化物、碳纳米管等。其他的一些如Ni、Cu、Co、Fe等非贵金属作为活性组分的催化剂也受到了极大的关注。2007年，美国科学家Dumesic J. A.课题组率先开启了对HMF选择性加氢反应的研究，以CuCrO4为催化剂，DMF产率可达61%，但该催化剂容易受到氯离子影响而失活。为此他们又设计了经过钌金属改性的Cu-Ru/C催化剂，DMF产率提高到了71%（Nature, 2007, 447, 982-985）。Rauchfuss等将Pd/C和硫酸作为催化剂，首次以甲酸作为氢源将HMF选择性转化为DMF，产率为95%。甲酸在反应过程中起着氢源和脱氧剂的作用，充分利用了其高活性、高选择性的优势，为后续生物质转化的研究提供了参考（Angew.Chem. Int. Ed., 2010,49,6616-6618）。Schüth等提出的PtCo@HCS催化剂是催化效果较好的材料之一，在合适的条件下HMF完全转化，DMF的产率高达98%。空心碳球的形成和金属Co的添加使Pt的催化性能达到了更高层次，为之后纳米粒子催化剂的设计与合成提供了思路（Nature Materials, 2014, 13, 294-301）。随着催化科学的不断深入发展，Pd-Co9S8/S-CNT、PdAu/C、Ru/Co3O4、Ru/CoFe-LDO、Pt/rGO等一系列新颖的催化剂也被用于HMF转化为DMF的反应中。尽管上述贵金属催化反应体系对于HMF选择性氢解制备DMF有效，但是其高昂的价格限制了其在工业生产中的应用。李永旺课题组使用商业Raney Ni催化剂在1, 4-二氧六环溶剂中实现了HMF的完全转化，但是单独的镍由于其过高的氢化能力而不能提供对DMF的高选择性，并且会诱导多种副产物的形成（RSC Advances, 2014, 4，60467-60472）。Regina P.等人以Ni/C作为催化剂，四氢呋喃作为溶剂，于180°C、4.4 MPa的氢气压力下反应17 h，DMF的收率仅为67％（Chem. Eng. Sci., 2017, 173, 455-464）。中国发明专利CN103554066A公布的Ni-W2C/AC双功能催化剂表现出优异的性能，其成功应用的关键是Ni和W2C组分之间的协同作用，在180°C条件下实现了HMF的完全转化和96%的DMF产率。但是所用的H2压力较大，且使用的碳化钨成本较高。另一方面，铜基催化剂用于HMF制备DMF通常需要更苛刻的实验条件，反应温度范围为180～260°C，压力范围为1.5～6.8 MPa（Chem.Rev., 2018, 118, 11023-11117）。
综上所述，贵金属催化剂活性好，但是昂贵的成本使其受到了限制；非贵金属催化剂转化率低、产物选择性较差，催化反应体系需要高温高压、条件苛刻。另一方面，传统浸渍法制备的催化剂可能会导致金属粒子的不均一，这种问题在处理以目标产物为中间产物的连续反应时特别严重。沉淀法、水热法等制备流程较长，并且可能需要在氢气氛围下焙烧。因此，为了实现DMF在工业上的大规模使用，需要改善现有技术的问题，建立绿色安全简便的催化体系。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服现有技术的不足，提供一种制备2,5-二甲基呋喃的方法，该方法在较低的压力下，即可实现对5-羟甲基糠醛的还原。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下：
一种制备2,5-二甲基呋喃的方法，采用负载镍、铜的钛硅分子筛作为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行选择性氢解，得到2,5-二甲基呋喃；所述方法的具体步骤如为：将5-羟甲基糠醛和有机溶剂配制成反应底物溶液；将催化剂加入反应底物溶液中，混合后置于密闭的高压反应釜中；在反应之前，通氢气置换空气3～5次后再充入氢气，在压力为0～1 MPa、反应温度为100～190°C、搅拌转速为300～500转/分的条件下，反应1～9 h，得到2, 5-二甲基呋喃。
优选的，所述反应底物溶液中，5-羟甲基糠醛的质量百分比浓度为1～10%。
优选的，所述催化剂中的镍和铜元素的物质的量之比为10～50:1，镍和铜的质量和占催化剂总质量的质量分数为3％～50％。
优选的，所述催化剂与5-羟甲基糠醛的质量比为0.08～0.79:1。
优选的，所述有机溶剂为异丙醇、乙醇、四氢呋喃、1, 4-二氧六环、正丁醇、甲醇中的任意一种或多种的组合。
优选的，所述催化剂的通过原位固相研磨合成法制备，具体步骤如下：
（1）将Ni(NO3)2·6H2O和Cu(NO3)2·3H2O按比例称取，置于研钵中，研磨，然后加入一水合柠檬酸、钛硅分子筛继续研磨，混合物由固体变为均匀的浅绿色糊状前驱体；
（2）将前驱体置于烘箱中干燥10 h，然后于300～400℃氮气氛围下的管式炉中煅烧2～5 h，获得负载镍、铜的钛硅分子筛。
负载镍、铜的钛硅分子筛采用原位固相研磨法合成，通过前驱体焙烧时产生的气体实现还原过程，而不需要外部氢气的介入，大大缩短了制备时间和流程，更加安全绿色环保。
优选的，所述一水合柠檬酸与钛硅分子筛的质量比为0.47～4.27:1。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明制备方法在较低压强下，即可实现对5-羟甲基糠醛的选择性还原，高收率高选择性的得到2,5-二甲基呋喃，且该催化剂的制备简单易操作，环境友好，还易回收。
具体实施方式
下面通过实例对本发明给予进一步的说明，但本发明的实施方式不限于此。以下所述，仅是本发明的较佳实施例而已，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更为同等变化的等效实施例。凡是未脱离本发明方案内容，依据本发明的技术实质对以下实施例所做的任何简单修改或等同变化，均落在本发明的保护范围内。如无特殊说明，下述实施例中的实验方法，均为常规方法。
以下实施例采用的材料若无特殊说明，均可通过市售渠道获得；以下实施例采用的催化剂40%Ni-5%Cu/TS-1的制备方法为：（1）将2.91g的Ni(NO3)2·6H2O，0.279g 的Cu(NO3)2·3H2O中的一种或多种的组合混合置于研钵中，室温研磨0.5h，然后加入2.52g的一水合柠檬酸、0.811g的钛硅分子筛继续研磨0.5 h，混合物由固体变为均匀的浅绿色糊状前驱体。（2）将前驱体置于烘箱中120°C干燥10 h，接下来在350°C氮气氛围下的管式炉中煅烧3 h（升温速率为3 °C/min），获得40%Ni-5%Cu/TS-1。催化剂40%Ni-3%Cu/TS-1则通过将加入Cu(NO3)2·3H2O的量调整为0.167 g制备获得。
实施例1
将1.32 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.52 g 40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应5 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为81.5％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为81.3％。
实施例2
将2.60 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.48 g 40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为1.0 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应7 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为100％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为96.4％。
实施例3
将1.26 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.50 g 40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为120°C、搅拌速度500转/分条件下，反应7 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为27.8％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为3.4％。
实施例4
将1.40 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.51 g 40%Ni-1%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应7 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为91.3％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为85.3％。
实施例5
将1.26 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL甲醇中配制成反应物底物溶液，加入0.47 g40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应7 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为95.2％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为66.9％。
实施例6
将1.37 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL乙醇中配制成反应物底物溶液，加入0.55 g40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度500转/分条件下，反应5 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为83.7％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为60.8％。
实施例7
将1.26 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL异丙醇中配制成反应物底物溶液，加入0.50g 40%Ni-5%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度300转/分条件下，反应7 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为82.4％，2,5-二甲基呋喃的选择性为70.9％。
实施例8
将1.26 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.50 g 40%Ni-3%Cu/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.75 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应9 h，制得2,5-二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为94.8％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为88.2％。
对比例1
将1.26 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.46 g 40%Ni/TS-1催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应1 h，制得2, 5 二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为80.5％，2,5-二甲基呋喃的选择性为60.5％。
对比例2
将1.35 g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.54 g 40%Cu/TS-1催化剂催化剂，混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5 MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应9 h，制得2,5 二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为88.7％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为75.6％。
对比例3
将1.26g的5-羟甲基糠醛加入100 mL四氢呋喃中配制成反应物底物溶液，加入0.50 g Ni-Cu/C催化剂（所述的催化剂由活性炭和碳层包覆的活性金属组成），混合后置于密闭的高压反应釜中，用氢气置换3～5次排出空气，在氢气压力为0.5MPa、温度为180°C、搅拌速度400转/分条件下，反应8 h，制得2, 5 二甲基呋喃。样品在冷却至室温后进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为60.8％，2, 5-二甲基呋喃的选择性为70.9％。

Claims (5)

1.一种制备2,5-二甲基呋喃的方法，其特征在于，采用负载镍、铜的钛硅分子筛40%Ni-5%Cu/TS-1作为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行选择性氢解，得到2,5-二甲基呋喃；所述方法的具体步骤如为：将5-羟甲基糠醛和有机溶剂配制成反应底物溶液；将催化剂加入反应底物溶液中，混合后置于密闭的高压反应釜中；在反应之前，通氢气置换空气3～5次后再充入氢气，在压力为1 MPa、反应温度为180°C、搅拌转速为300～500转/分的条件下，反应7～9h，得到2,5-二甲基呋喃；所述催化剂通过原位固相研磨合成法制备，具体步骤如下：（1）将Ni(NO3)2·6H2O和Cu(NO3)2·3H2O按比例称取，置于研钵中，研磨，然后加入一水合柠檬酸、钛硅分子筛继续研磨，混合物由固体变为均匀的浅绿色糊状前驱体；（2）将前驱体置于烘箱中干燥10 h，然后于300～400℃氮气氛围下的管式炉中煅烧2～5 h，获得负载镍、铜的钛硅分子筛。
2.根据权利要求1所述制备2,5-二甲基呋喃的方法，其特征在于，所述反应底物溶液中，5-羟甲基糠醛的质量百分比浓度为1～10%。
3.根据权利要求1所述制备2,5-二甲基呋喃的方法，其特征在于，所述催化剂与5-羟甲基糠醛的质量比为0.08～0.79:1。
4.根据权利要求1所述制备2,5-二甲基呋喃的方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇、乙醇、四氢呋喃、1, 4-二氧六环、正丁醇、甲醇中的任意一种或多种的组合。
5.根据权利要求1～4任一项所述制备2,5-二甲基呋喃的方法，其特征在于，所述一水合柠檬酸与钛硅分子筛的质量比为0.47～4.27:1。
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Selective hydrogenolysis of 5-hydroxymethylfurfural to produce biofuel 2, 5-dimethylfuran over Ni/ZSM-5 catalysts;Dongwen Guo et al.;《Fuel》;20200419;第 274 卷;第117853-1-8 页 *
Support Induced Control of Surface Composition in Cu−Ni/TiO2 Catalysts Enables High Yield Co-Conversion of HMF and Furfural to Methylated Furans;Bhogeswararao Seemala et al.;《ACS Catalysis》;20170508;第 7 卷;第 4070-4082 页 *

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