CN108047174A - 一种2，5-二甲基呋喃的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种2，5‑二甲基呋喃的制备方法，涉及2，5‑二甲基呋喃。将底物呋喃醛类化合物加入到有机溶剂中，配制成反应底物溶液；将反应底物溶液、无水甲酸和非贵金属催化剂混合置于反应釜中，用氮气置换排出空气，加热搅拌进行加氢脱氧反应，得到2，5‑二甲基呋喃。以制备的负载型非贵金属Ni‑Cu/SBA‑15为催化剂，以甲酸为供氢体，催化呋喃醛类化合物转移加氢合成DMF，整个过程简单、易操作，成本低，并且反应体系绿色，催化剂活性高，DMF的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。避免直接使用H2，以甲酸为氢源，便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好，合成方法简单，易操作，能耗低。

Description

一种2，5-二甲基呋喃的制备方法
技术领域
本发明涉及2，5-二甲基呋喃，尤其是涉及一种2，5-二甲基呋喃的制备方法。
技术背景
随着化石能源的日益消耗，开发可再生的新能源燃料替代化石燃料已成为当前一个研究热点。其中生物质能源由于其来源广泛、分布广、廉价，并且作为唯一含有有机碳的可再生能源，被认为是化石能源最理想的替代物。目前，生物质衍生的化学品2，5-二甲基呋喃(DMF)是研究最为广泛的燃料替代品，具有众多类似于汽油的优良性能。例如，DMF具有高能量密度(30MJ/L)和高辛烷值(119)，沸点为92～94℃，在水中的溶解度仅为0.26wt％，可以与汽油互溶，也可单独使用。相比于易溶于水、不易保存、燃烧性能低的生物燃料乙醇，DMF被认为是一种更具发展前景的生物质燃料。
目前，DMF主要是通过金属催化剂催化5-羟甲基糠醛(HMF)加氢/氢解得到，其中催化剂大多包括钯、钌等贵金属，近年来也有一些关于镍、钴、铜和铁等非贵金属催化的报道。Zuojun Wei等采用Lewis–混合酸与Ru/C催化体系、以二甲基甲酰胺为溶剂，将果糖一锅法转化为DMF，在200℃下反应12h，DMF得率达到66.3％。Panpan Yang等人使用Ni/Co3O4催化HMF加氢制备DMF，反应在130℃下进行，24h后DMF得率达76％，傅尧等人在其文章及中国专利CN 103554066A中，采用Ni-W2C/AC(活性炭)催化剂在180℃下催化HMF加氢，DMF的选择性高，但所用的H2压力较大，且碳化钨成本较高。现报道的贵金属催化剂活性高，效果好，但高成本限制其应用；而非贵金属仍存在转化率低、选择性差、反应时间长等缺点。同时，大多数催化HMF加氢转化为DMF的氢源为氢气，运输和储存成本高，且需要考虑溶剂对氢气的溶解性。与此相比，甲酸作为供氢体更具优势，其本身是生物质转化过程中的产物，并且可以直接在反应液中通过转移加氢参与反应，加氢效果更为优异。
发明内容
本发明的目的在于提供所用的非贵金属负载型催化剂易于制备，且用于制备DMF时催化效率好、产率高，整个过程绿色无污染，生产成本低，具有良好实际应用价值的一种2，5-二甲基呋喃的制备方法。
本发明包括以下步骤：
1)将底物呋喃醛类化合物加入到有机溶剂中，配制成反应底物溶液；
2)将反应底物溶液、无水甲酸和非贵金属催化剂混合置于反应釜中，用氮气置换排出空气，加热搅拌进行加氢脱氧反应，得到2，5-二甲基呋喃。
在步骤1)中，所述底物呋喃醛类化合物为5-羟甲基糠醛或5-甲酰氧基甲基糠醛；所述有机溶剂可选自四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲醇、乙醇等中的至少一种，所述反应底物溶液的质量百分浓度可为2％～20％。
在步骤2)中，所述无水甲酸的添加量可为反应底物溶液的4.0～15.0moL/moL；所述非贵金属催化剂与反应底物溶液的质量比可为1︰4～2︰1；所述反应釜可采用密闭高压反应釜；所述用氮气置换排出空气可采用氮气置换4～5次排出空气；所述反应的温度可为160～250℃，反应的时间可为2～8h；所述非贵金属催化剂可采用负载型双金属催化剂，活性金属为还原态的铜和镍，载体为分子筛SBA-15；非贵金属催化剂中镍和铜占载体的质量分数为4％～76％，其中镍和铜的质量比可为1︰3～3︰1；所述非贵金属催化剂可采用以下步骤制备：
1)按照镍与铜的质量分数，配制硝酸镍与硝酸铜水溶液，再加入分子筛SBA-15中混合，等体积浸渍8～12h；
2)将浸渍产物在110℃下干燥8～12h，得到负载型催化剂的前驱体；
3)将干燥产物充分研磨后，在400℃下煅烧4～6h；
4)将所得样品在350～500℃下于H2或H2/Ar的混合气中还原4～6h，得到所述非贵金属催化剂。
本发明的突出优点在于：
1、本发明以制备的负载型非贵金属Ni-Cu/SBA-15为催化剂，以甲酸为供氢体，催化呋喃醛类化合物转移加氢合成DMF，整个过程简单、易操作，成本低，并且反应体系绿色，催化剂活性高，DMF的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。
2、本发明避免直接使用H2，以甲酸为氢源，便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好。
3、本发明涉及的催化剂制备工艺及DMF合成方法简单，易操作，能耗低。
本发明所制备的2，5-二甲基呋喃的得率测定按高效气相色谱(GC)外标定量分析法。
附图说明
图1为本发明制备2，5-二甲基呋喃的流程图。
图2为本发明实施例1制备的非贵金属催化剂扫描电镜SEM图。
图3为本发明实施例1制备的非贵金属催化剂能谱EDS图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述。
实施例1
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，200℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为40.70％。
其中，非贵金属催化剂A中镍和铜占载体SBA-15的质量分数为48％，其中镍和铜的质量比为3︰1；催化剂A制备方法包括如下步骤：称取0.5gSBA-15，按照铜与镍的质量分数，配制硝酸镍与硝酸铜水溶液，将其滴加于分子筛SBA-15中，混合均匀，等体积浸渍12h；将浸渍产物在110℃下干燥10h，得到负载型催化剂的前驱体；将干燥产物充分研磨后，在400℃下煅烧4h；将所得样品在400℃下于H2中还原4h，得到非贵金属催化剂A。
实施例2
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入560μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为71.04％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例3
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL1，4-二氧六环中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为62.73％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例4
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应3h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为59.39％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例5
将0.15g5-羟甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.05g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为60.47％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例6
将1.0g5-羟甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.25g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应2h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为53.44％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例7
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入300μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂B混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为71.09％。
非贵金属催化剂B铜镍总负载量为76％，镍铜质量比为3︰1，制备方法见实施例1。
实施例8
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入200μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂C混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为23.72％。
非贵金属催化剂C铜镍总负载量为4％，镍铜质量比为3︰1，制备方法见实施例1。
实施例9
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂D混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为47.88％。
非贵金属催化剂D铜镍总负载量为48％，镍铜质量比为1︰3，制备方法见实施例1。
实施例10
将0.15g5-羟甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.30g非贵金属催化剂E混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，240℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为51.13％。非贵金属催化剂E铜镍总负载量为27％，镍铜质量比为2︰1，制备方法见实施例1。
实施例11
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入200μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂F混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，200℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为58.71％。非贵金属催化剂F铜镍总负载量为48％，镍铜质量比为1︰1，制备方法见实施例1。
实施例12
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.15g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为62.97％。非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例13
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL甲醇中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，160℃加热搅拌进行加氢脱氧反应8h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为24.78％。非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例14
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.07g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为33.62％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例15
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到10mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，250℃加热搅拌进行加氢脱氧反应2h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为60.56％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
实施例16
将0.18g5-甲酰氧基甲基糠醛加到5mL四氢呋喃中，再加入400μL无水甲酸和0.10g非贵金属催化剂A混合置于密闭高压反应釜中，用氮气置换4～5次排出空气，在自身产生的压力条件下，220℃加热搅拌进行加氢脱氧反应5h，得到2，5-二甲基呋喃，得率为57.47％。
非贵金属催化剂A制备方法见实施例1。
本发明制备2，5-二甲基呋喃的流程图参见图1，本发明实施例1制备的非贵金属催化剂A的扫描电镜SEM图和能谱EDS图分别见图2和图3。
本发明使用非贵金属催化剂催化呋喃醛类化合物(5-羟甲基糠醛或5-甲酰氧基甲基糠醛)合成2，5-二甲基呋喃，所述的非贵金属催化剂由载体SBA-15和活性金属铜和镍组成。该催化剂采用硝酸铜和硝酸镍溶液与载体SBA-15等体积浸渍、煅烧、还原等步骤制备。与其他非贵金属催化剂比，该催化剂制作方法简单，且具有良好的催化活性和选择性，相比于贵金属钌和钯等，成本低廉；使用的铜镍双金属催化剂兼具催化甲酸产氢与氢解反应双功能，合成2，5-二甲基呋喃的反应过程简单，易于操作，得率高；甲酸便于储存和运输，以甲酸作为氢源，能够有效避免直接使用氢气，降低生产成本，该合成方法使用的溶剂和催化剂均可回收利用，具有绿色、无污染等优势。

Claims (10)

1.一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)将底物呋喃醛类化合物加入到有机溶剂中，配制成反应底物溶液；
2)将反应底物溶液、无水甲酸和非贵金属催化剂混合置于反应釜中，用氮气置换排出空气，加热搅拌进行加氢脱氧反应，得到2，5-二甲基呋喃。
2.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述底物呋喃醛类化合物为5-羟甲基糠醛或5-甲酰氧基甲基糠醛。
3.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲醇、乙醇中的至少一种。
4.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述反应底物溶液的质量百分浓度为2％～20％。
5.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述无水甲酸的添加量为反应底物溶液的4.0～15.0moL/moL。
6.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述非贵金属催化剂与反应底物溶液的质量比为1︰4～2︰1。
7.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述反应釜采用密闭高压反应釜；所述用氮气置换排出空气采用氮气置换4～5次排出空气。
8.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述反应的温度为160～250℃，反应的时间为2～8h。
9.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述非贵金属催化剂采用负载型双金属催化剂，活性金属为还原态的铜和镍，载体为分子筛SBA-15；非贵金属催化剂中镍和铜占载体的质量分数为4％～76％，其中镍和铜的质量比为1︰3～3︰1。
10.如权利要求1所述一种2，5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述非贵金属催化剂采用以下步骤制备：
1)按照镍与铜的质量分数，配制硝酸镍与硝酸铜水溶液，再加入分子筛SBA-15中混合，等体积浸渍8～12h；
2)将浸渍产物在110℃下干燥8～12h，得到负载型催化剂的前驱体；
3)将干燥产物充分研磨后，在400℃下煅烧4～6h；
4)将所得样品在350～500℃下于H2或H2/Ar的混合气中还原4～6h，得到所述非贵金属催化剂。
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