CN109535108B - 一种2,5-二甲基呋喃的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,5‑二甲基呋喃的制备方法。该制备方法包括如下步骤：将纤维素、醋酸锰溶液加入氢氧化钠/尿素溶液中，进行碳化处理得到催化剂；该催化剂应用于5‑羟甲基糠醛合成2,5‑二甲基呋喃反应，包括如下步骤：将5‑羟甲基糠醛加入有机醇类溶剂中，制成溶液；将溶液和催化剂混合置于反应釜中，用氮气排出空气，加热搅拌进行加氢脱氧反应，得到2,5‑二甲基呋喃。本发明提供的催化剂，活性高，选择性高、产率高，有很好的应用前景。本发明利用该催化剂制备2,5‑二甲基呋喃的方法易操作，成本低，创新地使用机醇为溶剂和供氢体，加氢效果好，合成方法简单，易操作，能耗低。

Description

一种2,5-二甲基呋喃的制备方法
技术领域
本发明涉及2,5-二甲基呋喃合成领域，具体涉及一种2,5-二甲基呋喃的制备方法。
背景技术
随着化石能源的日益消耗，开发可再生的新能源燃料替代化石燃料已成为当前一个研究热点。其中生物质能源由于其来源广泛、分布广、廉价，并且作为唯一含有有机碳的可再生能源，被认为是化石能源最理想的替代物。目前，生物质衍生的化学品2,5-二甲基呋喃是研究最为广泛的燃料替代品，具有众多类似于汽油的优良性能。例如，2,5-二甲基呋喃具有高能量密度(30MJ/L)和高辛烷值(119)，沸点为92-94℃，在水中的溶解度仅为0.26wt％，可以与汽油互溶，也可单独使用。相比于易溶于水、不易保存、燃烧性能低的生物燃料乙醇，2,5-二甲基呋喃被认为是一种更具发展前景的生物质燃料。
目前，2,5-二甲基呋喃主要是通过金属催化剂催化5-羟甲基糠醛加氢/氢解得到，其中催化剂大多包括钯、钌等贵金属，近年来也有一些关于镍、钴、铜和铁等非贵金属催化的报道。Zuojun Wei等采用Lewis–Bronsted混合酸与Ru/C催化体系、以二甲基甲酰胺为溶剂，将果糖一锅法转化为2,5-二甲基呋喃，在200℃下反应12h，2,5-二甲基呋喃得率达到66.3％。Panpan Yang等人使用Ni/Co3O4催化5-羟甲基糠醛加氢制备2,5-二甲基呋喃，反应在130℃下进行，24h后2,5-二甲基呋喃得率达76％。傅尧等人在其文章及中国专利CN103554066A中，采用Ni-W2C/AC(活性炭)催化剂在180℃下催化5-羟甲基糠醛加氢，2,5-二甲基呋喃的选择性高，但所用的H2压力较大，且使用的碳化钨成本较高。现有报道的贵金属催化剂活性高，效果好，但高成本限制其应用；而非贵金属仍存在转化率低、选择性差、反应时间长等缺点。同时，大多数催化5-羟甲基糠醛加氢转化为2,5-二甲基呋喃的氢源为氢气，运输和储存成本高，且需要考虑溶剂对氢气的溶解性。近年来，虽然有许多研究报道关于甲酸为氢源的合成路线。但是由于甲酸具有强腐蚀性。因此，设备的研发成本和维护费用要求更高。与此相比，有机醇类作为供氢体更具优势，可以直接在反应液中通过转移加氢参与反应，加氢效果更为优异。因此，开发可用于以有机醇为氢源的5-羟甲基糠醛高效加氢脱氧制备2,5-二甲基呋喃的新型催化剂具有很大的研究价值和应用潜力。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种以有机醇为氢源催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃的方法。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
一种2,5-二甲基呋喃的制备方法，包括以下步骤：
(1)将反应底物5-羟甲基糠醛加入有机醇类溶剂中，配制成反应底物溶液；
(2)将所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂加入反应底物溶液中，混合后置于高压水热反应釜中，用氮气置换排出空气，置于烘箱中进行水热反应进行加氢脱氧反应，冷却至室温后得到含有2,5-二甲基呋喃的混合溶液。
进一步地，步骤(1)所述有机醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、正戊醇、环戊醇和环己醇中的一种。
进一步地，步骤(1)所述反应物底物溶液的质量百分比浓度为0.5％-5％。
进一步地，步骤(2)所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂与反应底物溶液的质量比为1～5:100。
进一步地，步骤(2)中所述反应釜为高压水热反应釜，所述用高纯氮气置换排出溶液空气的次数为4-5次，步骤(2)中所述加氢脱氧反应的温度为150-210℃，加氢脱氧反应的时间为2-10h。
进一步地，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：
(1)将氢氧化钠溶液与尿素溶液混合，形成氢氧化钠/尿素溶液，在温度为-12℃，转速为2000r/min的条件下的搅拌，加入纤维素(其中纤维素在氢氧化钠/尿素混合溶液中的溶解度为4％)，搅拌均匀得到透明纤维素混合溶液；所述纤维素与氢氧化钠/尿素溶液质量比为4:100；所述混合溶液中氢氧化钠的质量分数浓度为7％，尿素的质量分数浓度为12％；
(2)在在转速为2000r/min的搅拌状态下，向步骤(1)得到混合溶液中加入醋酸锰溶液，在50℃干燥36h后得到含有过渡金属氢氧化物的纤维素气凝胶；所述醋酸锰溶液的质量百分比浓度为10％；所述醋酸锰溶液的加入量与纤维素质量比为1:4；
(3)将步骤(2)所述的含有过渡金属氢氧化物的纤维素气凝胶置于管式炉中，在氩气氛围下，升温至700℃进行碳化反应，将该碳气凝胶放于500ml去离子水中静置6h，过滤并用去离子水充分洗涤至滤液呈中性，其中碳气凝胶与水之间的质量比为1:500。之后将碳气凝胶在60度干燥12h后，得到所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂(Mn-NCA-700催化剂)。
本发明提供了一种以有机醇为氢源一步还原5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲基呋喃的新型催化合成路线，如图1所示。该催化转化所用催化剂为锰氧化物负载的氮掺杂碳气凝胶催化剂(Mn-NCA-700)，活性金属为氧化态的锰，载体为碳气凝胶；非贵金属催化剂中锰占载体的质量分数为4％-46％。
进一步地，所述非贵金属催化剂为锰氧化物负载的氮掺杂碳气凝胶整体式催化剂(Mn-NCA-700)，活性金属为氧化态的锰，载体为氮掺杂碳气凝胶；非贵金属催化剂中锰占载体的质量分数为4％-46％。
本发明提供了一种以有机醇为氢源，一步还原5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲基呋喃的新型催化合成路线。该催化合成路线以锰氧化物负载的氮掺杂碳气凝胶催化剂(Mn-NCA-700)为催化剂。催化剂的合成原料为廉价、绿色可再生的纤维素。制备工艺简单、安全、低成本、可规模化且环境友好。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：
(1)本发明开发了一种催化5-羟甲基糠醛高效加氢脱氧制备2,5-二甲基呋喃新型催化剂，该催化剂为锰氧化物负载的整体式氮掺杂碳气凝胶催化剂(Mn-NCA-700)，该反应以有机醇类为供氢体，催化5-羟甲基糠醛直接转移氢解一步合成2,5-二甲基呋喃，整个过程在烘箱中进行，反应温度低，操作简单、成本低、能耗低、催化剂活性高，2,5-二甲基呋喃的选择性高、产率高，具有广阔的工业应用前景。
(2)本发明的应用避免直接使用H2，以有机醇类为氢源，有机醇类便于储存与使用，并且降低反应溶剂对氢气溶解度的要求，加氢效果好。
(3)本发明提供的催化剂属于固体气凝胶整体式催化剂，相对于传统的粉末状催化剂，易于分离回收，同时该气凝胶催化剂能很好的分散在溶液中，故反应体系不需要搅拌即能实现高效转化；
(4)本发明提供的催化剂的制备原料为自然界含量丰富、廉价、可再生的纤维素，制备过程环保可持续。
附图说明
图1为本发明制备2,5-二甲基呋喃的流程图。
图2为本发明实施例1制备的2,5-二甲基呋喃的质谱图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
以下用到的锰氧化物负载的多孔碳气凝胶催化剂即Mn-NCA-700催化剂的制备方法参照专利108745333A进行：将2g纤维素溶于-12℃的50g氢氧化钠-尿素(其中氢氧化钠和尿素在混合溶液中的质量分数分别为7％和12％)溶液中，在IKA牌RW 20顶置式机械搅拌机2000r/min的转速下进行机械搅拌下逐滴加入0.9125mmol醋酸锰的饱和溶液10ml，密封后在60℃烘箱放置36h，制得含有氢氧化锰纳米粒子、氢氧化钠和尿素的纤维素气凝胶。将该气凝胶在氩气保护下置于管式炉中在700℃碳化2h后制得负载锰氧化物的掺氮碳气凝胶。将该碳气凝胶放于500ml去离子水中静置6h，过滤并用去离子水充分洗涤至滤液pH呈中性后放于60℃烘箱干燥12h，得到Mn-NCA-700催化剂。
应用实施例1：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于150℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相色谱质谱联用定性分析(如图2)，同时用气相色谱定量分析得到5-羟甲基糠醛的转化率为83％，2,5-二甲基呋喃的选择性为15％,。
应用实施例2：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于150℃的烘箱中反应2h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为61％，2,5-二甲基呋喃的选择性为5％。
应用实施例3：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于150℃的烘箱中反应12h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为90％，2,5-二甲基呋喃的选择性为32％。
应用实施例4：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于200℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为98％，2,5-二甲基呋喃的选择性为64％。
应用实施例5：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于210℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为100％，2,5-二甲基呋喃的选择性为54％。
应用实施例6：将63mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为1.26％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于180℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为80％，2,5-二甲基呋喃的选择性为50％。
应用实施例7：将25mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为0.5％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:2加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为50mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于180℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为100％，2,5-二甲基呋喃的选择性为53％。
应用实施例8：将250mg 5-羟甲基糠醛加入5g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为5％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:5加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为50mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于180℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为40％，2,5-二甲基呋喃的选择性为13％。
应用实施例7：将63mg 5-羟甲基糠醛加入10g异丙醇中，配制成质量百分比浓度为0.63％的反应物底物溶液,然后按催化剂和5-羟甲基糠醛质量比为1:1加入Mn-NCA-700催化剂(即催化剂用量为63mg)置于高压水热反应釜中，用氮气置换4次排出空气后密封，置于180℃的烘箱中反应3h后，冷却至室温后，取样进行气相分析，得到5-羟甲基糠醛的转化率为60％，2,5-二甲基呋喃的选择性为53％。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种2,5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将反应底物5-羟甲基糠醛加入有机醇类溶剂中，配制成反应底物溶液；
(2)将所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂加入反应底物溶液中，混合后置于高压水热反应釜中，用氮气置换排出空气，置于烘箱中进行水热反应进行加氢脱氧反应，冷却至室温后得到含有2,5-二甲基呋喃的混合溶液，所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂与反应底物溶液的质量比为1～5:100，所述加氢脱氧反应的温度为150-210℃，加氢脱氧反应的时间为2-10h，所述催化剂的制备方法包括以下步骤：
1)将氢氧化钠溶液与尿素溶液混合，形成氢氧化钠/尿素溶液，搅拌，加入纤维素，搅拌均匀得到透明纤维素混合溶液；
2)在搅拌状态下，向步骤1)得到混合溶液中加入醋酸锰溶液，干燥后得到含有过渡金属氢氧化物的纤维素气凝胶；
3)将步骤2)所述的含有过渡金属氢氧化物的纤维素气凝胶置于管式炉中，在氩气氛围下，升温进行碳化反应，将该碳气凝胶放于水中静置，过滤并用水充分洗涤至滤液呈中性。之后将碳气凝胶干燥后，得到所述催化5-羟甲基糠醛一步合成2,5-二甲基呋喃反应的非贵金属催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种2,5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述有机醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、正戊醇、环戊醇和环己醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种2,5-二甲基呋喃的制备方法，，其特征在于，步骤(1)所述反应物底物溶液的质量百分比浓度为0.5％-5％。
4.根据权利要求1所述的一种2,5-二甲基呋喃的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应釜为高压水热反应釜，所述用高纯氮气置换排出溶液空气的次数为4-5次。
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