CN101918491A - 组合物和有机光电转换元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种组合物，其含有具有下式(1)所表示的结构单元和下式(2)所表示的结构单元的聚合物，并还含有碳原子数为70以上的富勒烯或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物，
式(1)和(2)中，Q、R、R1和R2分别独立地表示氢原子等。
Description
技术领域
本发明涉及组合物和有机光电转换元件。
背景技术
具有电荷(电子、空穴)输送性的有机半导体材料，在有机光电转换元件(有机太阳能电池，光传感器等)中的应用备受期待，近年来，正在研究使用富勒烯(Fullerene)化合物作为电子接受体、使用共轭高分子作为电子供体的有机光电转换元件。
例如，专利文献1中公开了一种有机光电转换元件，其含有作为C70富勒烯化合物的[6，6]-苯基-C71-丁酸甲基酯([70]PCBM)和聚[2-甲氧基-5-(3’，7’-二甲基-辛氧基)-对苯乙烯](英文：Poly[2-methoxy-5-(3’，7’-dimethyl-octyloxy)-p-phenylene-vinylene])。在非专利文献1中公开了一种有机光电转换元件，其还有作为C70富勒烯化合物的3’-(3，5-双-三氟甲基苯基)-1’-(4-硝基苯基)吡唑啉并[70]富勒烯(BTPF70))(英文：3’-(3，5-bis-trifluoromethylphenyl)-1’-(4-nitrophenyl)pyrazolino[70]fullerene(BTPF70)))以及下式所表示的芴共聚物。
专利文献1：日本特表2006-518110号公报
非专利文献1：Advanced Functional Materials，Vol.15(2005)，1665-1670
发明内容
因此，本发明的目的在于，提供光电转换效率充分高的有机光电转换元件以及可以用于制造这样的有机光电转换元件的有机材料。
为了达到上述目的，本发明提供一种组合物，其含有具有下式(1)所表示的结构单元和下式(2)所表示的结构单元的聚合物，并还含有碳原子数为70以上的富勒烯或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。
[式(1)和(2)中，Q、R、R1和R2分别独立地表示氢原子、氟原子，碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基(这里，碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、和可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基所具有的氢原子的一部份或全部可以被氟原子取代。)。R1和R2可以一起形成环。存在的多个Q和R相同或不同。]
如果将本发明的组合物作为有机光电转换元件的有机层(活性层)的材料来使用，则能够制造光电转换效率足够高的有机光电转换元件。另外，本发明的组合物对有机溶剂的溶解性优异，可以在电极上涂布或印刷，因此，若将其作为有机光电转换元件的有机层(活性层)的材料来使用，就可以简便地制造有机光电转换元件。
在本发明的组合物中，从聚合物的制造的容易性方面考虑，优选式(1)和(2)中的R或Q均为氢原子，更优选R和Q的均为氢原子。
另外，为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，作为上述聚合物，优选具有下式(1)所表示的结构单元的聚合物。另外，从同样的观点出发，作为下式(1)的结构单元，优选下式(II)或(III)所表示的结构单元。从聚合物对有机溶剂的溶解性的观点出发优选下式(II)的结构单元。另外，从聚合物的制造的容易性的观点考虑，也优选下式(III)的结构单元。
[式(1)中，Q、R、R1和R2与上述同义，n为2以上的整数。]
[式(II)中，R、R1和R2与上述同义。Q1表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基(这里，碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基和可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基所具有的氢原子的一部或全部可被氟原子取代。)。存在的多个Q1，相同或不同。n1和n2为0以上的整数，n1+n2≥1。]
[式(III)中，R、R1和R2与上述同义。]
作为上述富勒烯，优选碳原子数为70的富勒烯，另外，作为上述富勒烯衍生物，优选具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。这样的富勒烯或富勒烯衍生物，可以特别有效地吸收入射光(特别是太阳光)的光谱，如果使用这样的物质，可以得到光电转换效率更高的有机光电转换元件。从有机光电转换元件的光电转换效率的观点出发，本发明的组合物，优选含有具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物，例如特别优选[6，6]-苯基-C71-丁酸甲基酯(本说明书中，根据不同情况称为“[70]PCBM”。)。
本发明的组合物，可以用于形成有机光电转换元件的有机层(活性层)。即，本发明还提供一种有机光电转换元件，其具备至少其中一方为透明或半透明的一对电极、该一对电极之间设置的有机层，其中所述有机层可以由本发明的组合物形成。如上所述，该有机光电转换元件为光电转换效率足够高的有机光电转换元件。
附图说明
图1为第1实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。
图2为第2实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。
图3为第3实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。
图4为第4实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。
图5为第5实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。
符号说明
10，20，30，40，50...有机光电变换元件，
1...基板
2...有机层
3a...第1电极
3b...第2电极
4...电荷输送层
5...缓冲层。
具体实施方式
以下，根据情况一边参照附图，一边对本发明的优选实施方式进行详细地说明。此外，附图中，对同一要素标注同一符号，省略重复的说明。另外，附图的尺寸比率不受图示的比率限制。另外，本说明书中，结构式所表的“结构单元”包含将该式进行左右反转所得结构式所表示的结构单元。
〔组合物〕
本发明的组合物含有具有下式(1)所表示的结构单元和下式(2)所表示的结构单元的聚合物，还含有碳原子数为70以上的富勒烯或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。如果将本发明的组合物作为有机光电转换元件的有机层(活性层)的材料而使用，则可以制造光电转换效率足够高的有机光电转换元件。即，本发明的组合物还是有机光电转换元件用组合物。
<聚合物>
本发明的组合物中所含有的聚合物为具有下式(1)的结构单元和下式(2)的结构单元的聚合物，可以发挥作为有机光电转换元件的电子供体的功能。上述聚合物所具有的式(1)和(2)的结构单元可以为各自的1种，也可以为2种以上。
此外，在本说明书中，在“聚合物”中，各种结构单元存在1个以上即可，不必存在多个同种的结构单元。
式(1)和(2)中，Q、R、R1和R2分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基(这里，在芳基的“碳原子数”中不含该芳基可具有的取代基的碳原子数。)。另外，R1和R2可以一起形成环。另外，存在的多个Q和R相同或不同。
作为碳原子数为1～20的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、3-甲基丁基、戊基、己基、2-乙基己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基等。从聚合物对有机溶剂的溶解性、与有机光电转换元件的光电转换效率的平衡的观点出发，优选碳原子数为1～10的烷基，特别优选戊基、己基、2-乙基己基、辛基和癸基。这些烷基所含氢原子的一部或全部可以被氟原子取代，作为被氟原子取代了的烷基的具体例，可列举三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
作为碳原子数为1～20的烷氧基，例如，可列举甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、环己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、月桂氧基等。这些烷氧基中含有的氢原子的一部或全部可以被氟原子所取代，作为被氟原子所取代的烷氧基的具体例，可列举三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基等。
可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基具有取代基时，作为该取代基，例如可列举碳原子数为1～20的直链状、分枝状或环状的烷基，或在其结构中含有碳原子数为1～20的直链状、分枝状或环状的烷基的烷氧基，其中优选碳原子数为1～12的直链状、分枝状或环状的烷基。这些芳基所含的氢原子(芳基具有取代基时，包括该取代基中的氢原子。)的一部或全部可被氟原子取代。作为可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基，例如，可列举苯基、C1～C12烷氧基苯基(“C1～C12烷氧基”是指烷氧基部分的碳原子数为1～12。以下同。)、C1～C12烷基苯基(“C1～C12烷基”是指烷基部分的碳原子数为1～12。以下同。)、C1～C12烷氧基C1～C12烷氧基苯基、1-萘基、2-萘基等，优选碳原子数为6～20的芳基，更优选C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基、C1～C12烷氧基C1～C12烷氧基苯基。
为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，优选R1和R2分别为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基。另外，从聚合物的制造的容易性的观点出发，优选R或Q均为氢原子，更优选R和Q全都为氢原子。
作为式(1)的结构单元，例如可列举下式所表示的结构单元。下式所表示的结构单元中的氢原子的一部或全部可以被其他取代基所取代。作为该取代基，可列举式(1)中的R所表示的原子和基团之中氢原子以外的原子和基团。
作为式(2)的结构单元，例如可列举下式所表示的结构单元。从提高聚合物的电荷输送性观点出发，优选下式所表示的结构单元。
在上述聚合物中，式(1)和(2)的结构单元各存在1个以上即可，但是为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，优选各存在2个以上。另外，从同样的观点出发，式(1)的结构单元的摩尔数p1与式(2)的结构单元的摩尔数p2的比(p1∶p2)，优选为1∶9～7∶1，更优选为1∶7～5∶1，更进一步优选为1∶5～3∶1，更进一步优选为1∶4～2∶1，特别优选为1∶3～1.5∶1。
式(2)的结构单元，可以与其他的结构单元组合。例如，从提高聚合物的电荷输送性，同时实现聚合物的吸收波长的长波长化的方面考虑，优选下式所表示的结构单元。
为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，作为本发明的组合物中所含有的聚合物，优选含有直接结合上述式(1)的结构单元和上述式(2)的结构单元的结构的结构单元的聚合物，更优选具有下式(1)所表示的结构单元的聚合物。
式(1)中，Q、R、R1和R2与上述同义，n为2以上的整数。从聚合物的制造的容易性、聚合物的对有机溶剂的溶解性、有机光电转换元件的光电转换效率等观点出发，n优选为10以下。
作为具有式(1)的结构单元的聚合物的优选例，可列举下式(IV)所表示的聚合物。从制造的容易性观点出发，特别优选下式(IV)所表示的聚合物。
在式(IV)中，Q、R、R1、R2和n与上述同义，m为2以上的整数。从有机光电转换元件的光电转换效率、液体状的组成物的涂布性、等观点出发，m优选3以上，更优选10以上。
作为式(IV)所表示的聚合物的末端的原子或基，例如，可列举卤素原子，烷基磺酸基，芳基磺酸基，芳基烷基磺酸基，硼酸酯残基，锍甲基，鏻甲基，甲基膦酸酯，单卤素化甲基，硼酸残基(-B(OH)2)，甲酰基，氰基，乙烯基，氢原子，氟原子，烷基，烷氧基，酰基，氨基，和聚倍半硅氧烷的残基。另外，在式(IV)所表示的聚合物的末端，也可以结合有具有经由碳-碳键结合于聚合物的末端的芳基或杂环基的基团。作为这样的基团，例如可列举以下式所表示的基为主的、日本特开平9-45478号公报的[化10]中记载的基团。
此外，作为聚倍半硅氧烷的残基，例如可列举下式(W)所表示的基团。
[式(w)中，R表示异丁基。]
为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，作为式(1)的结构单元，优选下式(II)或(III)所表示的结构单元。从聚合物的对有机溶剂的溶解性的观点出发，也优选下式(II)的结构单元。另外，从聚合物的制造的容易性的观点出发，也优选下式(III)的结构单元。
在式(II)和(III)中，R，R1和R2与上述同义。Q1表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基(这里，碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基和可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基所具有的氢原子的一部或全部可以被氟原子取代。)。存在的多个Q1相同或不同。n1和n2为0以上的整数，n1+n2≥1。从聚合物的制造的容易性、聚合物的对有机溶剂的溶解性、有机光电转换元件的光电转换效率等观点出发，n1和n2分别优选为5以下，更优选为3以下，另外，优选n1+n2≤10。
为了得到光电转换效率更高的有机光电转换元件，作为本发明的组合物中所含有的聚合物，还优选具有多个含有式(1)所表示的结构单元和式(2)所表示的结构单元的结构单元的聚合物。从同样的观点出发，作为该结构单元，例如，优选上述式(1)所表示的结构单元。作为具有多个上述式(1)的结构单元的聚合物的优选例，可列举上述式(IV)所表示的聚合物。从有机光电转换元件的光电转换效率等观点出发，作为上述式(1)的结构单元，优选例如上述式(II)或(III)所表示的结构单元。
本发明的组合物中所含有的聚合物，为了提高对有机溶剂的溶解性，可以具有1种或2种以上的式(1)和(2)所表示的结构单元以外的结构单元。作为式(1)和(2)的结构单元以外的结构单元，例如，可列举下式(3)和(4-A)～(4-H)所表示的结构单元。下述在式(3)和(4-A)～(4-H)中，R与上述同义。存在的多个R相同或不同。
例如，在聚合物的末端以外的部分包含式(1)的结构单元、式(2)的结构单元、式(3)和(4-A)～(4-H)中的任一结构单元的聚合物中，式(1)的结构单元和式(2)的结构单元的合计量，相对于聚合物(末端以外的部分)中的所有结构单元的合计量(摩尔数)，通常为1～99摩尔％，从有机光电转换元件的光电转换效率的观点出发，优选5～95摩尔％，更优选10～90摩尔％。
从有机光电转换元件的光电转换效率、聚合物的对有机溶剂的溶解性等观点出发，聚合物的聚苯乙烯换算的数均分子量，优选为1×103～1×108，更优选为1×103～1×107。从有机光电转换元件的光电转换效率、聚合物的对有机溶剂的溶解性等的观点出发，聚合物的聚苯乙烯换算的重均分子量，优选为1×103～1×108，更优选1×103～1×107。聚合物的聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量可以利用凝胶渗透色谱(GPC)求得。
若残留有与在聚合物的末端进行缩聚相关的基团，则在将含有该聚合物的组合物用于制造有机光电转换元件时，存在光电转换效率下降的可能，因此聚合物的末端也可以被稳定的保护基保护。作为稳定的保护基，优选具有与主链的共轭结构连接的共轭键的基团，例如，具有经由碳-碳键结合于聚合物的末端的芳基或杂环基的基团。作为具有经由碳-碳键结合于聚合物的末端的芳基或杂环基的基团，例如，可列举以下式所表示的基为首的，日本特开平9-45478号公报的[化10]中记载的基团。另外，聚合物的末端的基团或原子，可以是氢原子，氟原子，烷基，烷氧基，酰基，氰基等，另外，例如，也可以是聚倍半硅氧烷的残基(例如，前述的式(W)所表示的基)。
作为具有式(1)和(2)所表示的结构单元的聚合物的良溶剂，例如，可列举氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、三甲苯、四氢萘、十氢萘、正丁基苯等。聚合物的结构，根据分子量等不同而不同，但是通常这些的溶剂中上述聚合物可以溶解0.1重量％以上。
<聚合物的制造方法>
具有式(1)和(2)所表示的结构单元的聚合物，可以采用任何方法制造，例如，可以使用式：Y1-Ar1-Y2所表示的化合物和式：Y3-Ar2-Y4所表示的化合物作为原料，通过使它们发生缩聚来制造。这里，-Ar1-表示式(1)所表示的结构单元，-Ar2-表示式(2)所表示的结构单元，Y1～Y4分别独立地表示与缩聚相关的取代基。
作为与缩聚相关的取代基(Y1～Y4)，可列举卤素原子、烷基磺酸基、芳基磺酸基、芳基烷基磺酸基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、甲基磷酸酯、单卤素化甲基、硼酸残基(-B(OH)2)、甲酰基、氰基、乙烯基等。作为上述烷基磺酸基，例如，可列举甲烷磺酸基、乙烷磺酸基、三氟甲烷磺酸基等。
作为上述芳基磺酸基，例如，可列举苯磺酸基、对甲苯磺酸基等。
作为上述芳基烷基磺酸基，例如，可列举苄基磺酸基等。
作为上述硼酸酯残基，例如，可列举下式所表示的基。需要说明的是，Me表示甲基，Et表示乙基(以下同)。
作为上述锍甲基，例如，可列举下式所表示的基团。此外，Ph表示苯基(以下同)。
-CH2S+Me2X-
-CH2S+Ph2X-
[式中，X表示卤素原子。]
作为上述鏻甲基，例如，可列举下式所表示的基团。
-CH2P+Ph3X-
[式中，X表示卤素原子。]
作为上述甲基磷酸酯，例如，可列举下式所表示的基。
-CH2PO(OR’)2
[式中，R’表示烷基、芳基或芳基烷基。存在的2个R’相同或不同。]
作为上述单卤素化甲基，例如，可列举氟化甲基、氯化甲基、溴化甲基、碘化甲基等。
作为与缩聚相关的取代基(Y1～Y4)而优选的取代基，根据聚合反应的种类而不同，例如，在使用0价镍络合物(Ni(0)络合物)的反应(Yamamoto偶联反应等)中，为卤素原子、烷基磺酸基、芳基磺酸基、芳基烷基磺酸基等，在使用镍催化剂或钯催化剂的反应(Suzuki偶联反应等)中，为烷基磺酸基、卤素原子、硼酸酯残基、-B(OH)2等。
具有式(1)和(2)所表示的结构单元的聚合物可以利用如下方法制造：例如，根据需要，将具有2个“与缩聚相关的取代基”的化合物(单体)溶解于有机溶剂，使用例如碱或适当催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下的温度条件下使其发生反应。另外，可以利用例如″有机反应(OrganicReactions)”，第14卷，270-490页，John Wiley&Sons，Inc.，1965年；″有机合成(Organic Syntheses)”，年刊汇编第6卷(Collective Volume VI)，407-411页，John Wiley& Sons，Inc.，1988年；化学综述(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年)；金属有机化学杂志(J.Organomet.Chem.)，第576卷，147页(1999年)；大分子化学，大分子研讨会(Macromol.Chem.，Macromol.Symp.)，第12卷，229页(1987年)；等文献中记载的公知的方法来制造。
在聚合物的制造中，可以根据与缩聚相关的取代基(Y1～Y4)而使用已知的缩合反应。例如，可列举利用Suzuki偶联反应将适当单体聚合的方法，利用格氏(Grignard)反应将适当单体聚合的方法，利用零价镍络合物将适当单体聚合方法，利用FeCl3等氧化剂将适当单体聚合的方法，将适当单体电化学性氧化聚合的方法，基于具有适当的脱离基团的中间体高分子的分解的方法等，从结构控制的容易性的观点出发，优选利用Suzuki偶联反应的聚合方法，利用格氏反应的聚合方法和利用零价镍络合物的聚合方法。
作为聚合物的制造方法，特别优选作为在零价镍络合物存在下进行缩聚的制造方法且与缩聚相关的取代基(Y1～Y4)分别独立地选自卤素原子、烷基磺酸基、芳基磺酸基和芳基烷基磺酸基的方法。作为原料化合物，例如，可列举二卤素化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳基烷基磺酸酯)化合物、卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯一芳基烷基磺酸酯化合物、和芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。作为原料化合物，例如，通过使用卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、或芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，可以制造控制了序列的聚合物。
作为聚合物的制造方法，还优选以下方法：为利用镍催化剂或钯催化剂的缩聚的制造方法，且与缩聚相关的取代基(Y1～Y4)各自独立地选自卤素原子、烷基磺酸基、芳基磺酸基、芳基烷基磺酸基、硼酸残基和硼酸酯残基，而且，所有原料化合物具有的卤素原子、烷基磺酸基、芳基磺酸基和芳基烷基磺酸基的摩尔数的合计(J)，与硼酸残基和硼酸酯残基的摩尔数的合计(K)的比K/J实质上为1(通常，0.7～1.2)的方法。
作为上述原料化合物，例如，可列举将二卤素化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物，与二硼酸化合物或二硼酸酯化合物组合；或者卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物等。作为原料化合物，例如，通过利用卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、或芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，可以制造控制了序列的聚合物。
反应中使用的溶剂、使用的化合物根据反应而不同，为了抑制副反应，一般优选实施足够的脱氧处理。另外，从同样的观点出发，优选反应在惰性氛围下进行。另外，从同样的观点出发，反应使用的溶剂，一般优选实施脱水处理，但是Suzuki偶联反应之类的在与水的2相系中的反应的情况不受此限制。
作为溶剂，例如可列举戊烷，己烷，庚烷，辛烷，环己烷，十氢萘等的饱和烃；苯，甲苯，乙基苯，正丁基苯，二甲苯，四氢萘等芳香族烃；四氯化碳，氯仿，二氯甲烷，氯丁烷，溴丁烷，氯戊烷，溴戊烷，氯己烷，溴己烷，氯环己烷，溴环己烷等卤素化饱和烃；氯苯，二氯苯，三氯苯等卤素化芳香族烃；甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，叔丁基醇等醇类；甲酸，乙酸，丙酸等羧酸类；二甲基醚，二乙基醚，甲基一叔丁基醚，四氢呋喃，四氢吡喃，二噁烷等醚类；三甲基胺，三乙基胺，N，N，N’，N’-四甲基乙二胺，吡啶等胺类；N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二乙基乙酰胺，N-甲基吗啉氧化物等酰胺类等，优选醚类，特别优选四氢呋喃和二乙基醚。这些的溶剂可以一种单独使用，也可以并用二种以上。
为了促进反应，优选在反应体系中，添加适宜的碱或适当催化剂。碱和催化剂的可以根据使用的反应来选择，但是作为碱或催化剂，优选在反应中使用的溶剂中充分地溶解的试剂。作为碱，例如，可列举碳酸钾、碳酸钠等无机碱；三乙基胺等有机碱；氟化铯等无机盐。作为催化剂，例如，可列举钯〔四(三苯基膦)〕、乙酸钯类。作为混合碱或催化剂的方法，可列举将反应液在氩、氮等的惰性氛围下一边搅拌，一边在其中慢慢地添加碱或催化剂的溶液，或者在碱或催化剂的溶液中慢慢加入反应液的添加方法。
将含有具有式(1)和(2)的结构单元的聚合物的组合物用于有机光电转换元件的制造时，由于该聚合物的纯度对有机光电转换元件的光电转换效率等的元件性能产生影响，因此在聚合物的制造时，优选利用蒸馏、升化精制，重结晶等方法，对聚合前的单体进行精制，然后再进行聚合。另外，聚合后，优选进行再沉淀精制、基于色谱的分离等纯化处理。
<富勒烯或富勒烯衍生物>
碳原子数为70以上的富勒烯，或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物，具有作为有机光电转换元件的电子接受体的功能。富勒烯的碳原子数、或富勒烯衍生物中的富勒烯骨架(碳クラスタ一)的碳原子数，优选为960以下，更优选为240以下，进一步优选为96以下。作为碳原子数为70～96的富勒烯或富勒烯骨架，例如，可列举C70、C76、C78、C80、C82、C84、C86、C88、C90、C92、C94或C96的富勒烯或富勒烯骨架。作为富勒烯衍生物，例如，也可列举下式所表示的物质。
[式中，A表示碳原子数为70以上的富勒烯骨架。在各式所表示的富勒烯衍生物中，富勒烯骨架中的相邻的2个的碳原子与加成基团中的原子，共同形成环丙烷环或四氢吡咯环。]
作为上述富勒烯，优选碳原子数为70的富勒烯，另外，作为上述富勒烯衍生物，优选具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。对这样的富勒烯或富勒烯衍生物而言，由于500～600nm的吸光度比较大，可以特别有效地吸收入射光(特别是太阳光)的光谱，因此如果使用这些化合物，可以得到光电转换效率更高的有机光电转换元件。从有机光电转换元件的光电转换效率的观点出发，本发明的组合物优选具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物，特别优选例如含有[6，6]-苯基-C71-丁酸甲基酯(“[70]PCBM”)的富勒烯衍生物。
为了得到光电转换效率足够高的有机光电转换元件，在本发明的组合物中的碳原子数为70以上的富勒烯、或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物的含量(含有富勒烯和富勒烯衍生物的两者时为两者含量的合计)，相对于具有式(1)和(2)的结构单元的聚合物100重量份，优选10～2000重量份，更优选50～1500重量份，进一步优选200～1000重量份。
此外，在本说明书中，“富勒烯衍生物”是指在富勒烯上加成有功能性基(溶剂可溶性基等)的化合物。对富勒烯的功能性基的加成，可以通过以下方式进行：例如，基于Prato反应(甲亚胺叶立德的1，3-偶极加成反应)的四氢吡咯环的生成；基于Bingel反应的环丙烷环的生成；基于Diels-Alder反应的环化加成体的生成；或使用重氮化合物的亚甲基富勒烯的生成。
为了提高所得到的有机光电转换元件的有机层的电荷(电子或空穴)输送性，在本发明的组合物中，除了碳原子数为70以上的富勒烯或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物以及具有式(1)的结构单元和式(2)的结构单元的聚合物之外，还可以含有这些以外的电子接受体或电子供体。
作为上述电子供体，例如，吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、寡噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙烯及其衍生物、聚苯乙炔(ポリフエニレンビニレン)及其衍生物，等可列举。
作为上述电子接受体，例如，可列举噁二唑衍生物，蒽醌二甲烷及其衍生物，苯醌及其衍生物，萘醌及其衍生物，蒽醌及其衍生物，四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物，芴酮衍生物，二苯基二氰基乙烯及其衍生物，二苯酚合醌衍生物，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，聚喹啉及其衍生物，聚喹喔啉及其衍生物，聚芴及其衍生物，C60等富勒烯及其衍生物，浴铜灵(bathocuproine)等菲衍生物，等。
本发明的组合物，可以是仅包含上述的各种电子供体和电子接受体的组合物，也可以是还含有能够将上述成分溶解的溶剂的组合物。另外，本发明的组合物可以是固体状也可以是液体状。
作为能够将上述的各种成分溶解的溶剂，例如，可列举甲苯、二甲苯、三甲苯、四氢萘、十氢萘、二环己基、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃系溶剂；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤素化饱和烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤素化不饱和烃系溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃等醚系溶剂，等。
组合物中含有溶剂时，溶剂的适宜含量可以根据溶剂的种类、使用的涂布方法等进行适宜决定，但是相对于组合物中的固体成分(个体成分)100重量份，通常为100～10000000重量份，优选1000～1000000重量份，更优选1000～100000重量份。
〔有机光电转换元件〕
本发明的有机光电转换元件(太阳能电池，光传感器等)，是具备至少一方为透明或半透明的一对电极、以及在该一对的电极间设置的有机层的有机光电转换元件，其特征在于，上述有机层可以包含本发明的组合物。通过具有这样的特征，本发明的有机光电转换元件具有足够高的光电转换效率。
图1为第1实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。第1实施方式的有机光电转换元件10，具备：基板1、在基板1上形成的第1电极3a、在第1电极3a上形成的有机层(活性层)2、在有机层2上形成的第2电极3b。
图2为第2实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。第2实施方式的有机光电转换元件20具备：基板1、在基板1上形成的第1电极3a、在第1电极3a上形成的有机层(活性层)2、在有机层2上形成的电荷输送层4、电荷输送层4上形成的第2电极3b。
图3为第3实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。第3实施方式的有机光电转换元件30具备：基板1、在基板1上形成的第1电极3a、在第1电极3a上形成的电荷输送层4、在电荷输送层4上形成的有机层(活性层)2、在有机层2上形成的第2电极3b。
图4为第4实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。第4实施方式的有机光电转换元件40具备：基板1、在基板1上形成的第1电极3a、在第1电极3a上形成的有机层(活性层)2、在有机层2上形成的缓冲层5、在缓冲层5上形成的第2电极3b。
图5为第5实施方式的有机光电转换元件的示意剖面图。第5实施方式的有机光电转换元件50具备基板1、在基板1上形成的第1电极3a、在第1电极3a上形成的缓冲层5、在缓冲层5上形成的有机层(活性层)2、在有机层2上形成的第2电极3b。
在第1～第5实施方式的有机光电转换元件10、20、30、40和50中，基板1只要是对电极3a、3b和有机层2的形成无影响的基本即可。作为基板1的材料，例如，可列举玻璃，塑料，高分子膜，硅等。
有机层2，通常为具有1nm～100μm的厚度的层，作为有机层2优选有机薄膜，其厚度，从有机光电转换元件的小型化的观点出发，优选为2nm～1000nm，更优选5nm～500nm，进一步优选20nm～200nm。
有机层2可以由本发明的组合物形成。有机层2的制造方法没有特别的限制，例如，可列举从液体状的组合物在电极上成膜的方法，将组合物在电极上进行真空蒸镀的方法，等。
作为从液体状的组合物进行成膜的方法，可以使用旋涂法、浇注法、微凹版印刷法、凹版印刷法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、网板印刷法、柔性印刷法、平板印刷法、喷墨印刷法、调色机印刷法、喷嘴涂布法、毛细管涂布法等涂布法或印刷法、旋涂法、优选柔性印刷法、喷墨印刷法和调色机印刷法。
第1电极3a和第2电极3b的至少一方为透明或半透明。作为透明或半透明的电极，可列举导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。
具体地说，使用含有氧化铟、氧化锌、氧化锡、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌、锑参照氧化锡(NESA)等的导电性玻璃，金，铂，银，铜等，优选ITO、氧化铟锌、氧化锡等。作为电极的作制方法，可列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀金法等。作为电极，还可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。进而，作为电极材料，可以使用金属、导电性高分子等。一对电极中的一方优选功函数小的材料，例如可使用锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钯、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；其中的2种以上的合金；其中的1种以上金属与选自金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；石墨或石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。基板1不透明时，优选距基板远的电极，即第2电极10b为透明或半透明。
电荷输送层4含有电子供体或电子接受体，具有提高有机光电转换元件的电荷(空穴或电子)输送性的功能。作为电子供体，例如，可列举吡唑啉衍生物，芳基胺衍生物，二苯乙烯衍生物，三苯基二胺衍生物，寡噻吩及其衍生物，聚乙烯基咔唑及其衍生物，聚硅烷及其衍生物，侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物，聚苯胺及其衍生物，聚噻吩及其衍生物，聚吡咯及其衍生物，聚苯乙炔及其衍生物，聚噻吩乙烯及其衍生物，等。另外，作为电子接受体，例如，可列举噁二唑衍生物，蒽醌二甲烷及其衍生物，苯醌及其衍生物，萘醌及其衍生物，蒽醌及其衍生物，四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物，芴酮衍生物，二苯基二氰基乙烯及其衍生物，二苯并苯醌衍生物，8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，聚喹啉及其衍生物，聚喹喔啉及其衍生物，聚芴及其衍生物，C60等的富勒烯及其衍生物，浴铜灵等菲衍生物，等。
缓冲层5具有作为空穴闭塞层或电子闭塞层的功能，而且具有通过防止由阴极金属引起的激子消光、提高开放端电压等来提高有机光电转换元件的光电转换效率的功能。作为缓冲层5的材料，可列举碱金属和碱土类金属的卤化物(氟化锂等)、氧化物等；氧化钛等无机半导体的微粒等。
本发明的有机光电转换元件不受上述的第1～第5实施方式限定。
例如，本发明的有机光电转换元件可以不必具备基板1。
另外，在第2和第3实施方式的有机光电转换元件20和30中，电荷输送层4可以在第1电极3a和第2电极3b中的任一方、与有机层2之间设置，本发明的有机光电转换元件也可在有机层2的两侧各具备1层电荷输送层。例如，也可以在第1电极3a与有机层2之间具备电子输送层，另外，在第2电极3b与有机层2之间具备空穴输送层。
另外，在第4和第5实施方式的有机光电转换元件40和50中，缓冲层5可以在第1电极3a和第2电极3b中的任一方、与有机层2之间设置，本发明的有机光电转换元件也可以在有机层2的两侧各具备1层缓冲层。
本发明的有机光电转换元件中，通过从透明或半透明的电极照射太阳光等的光，在电极间产生光电动力，能够以太阳能电池形式运作。通过集积多个太阳能电池可以作为太阳能电池模块使用。另外，通过以在电极间施加电压的状态从透明或半透明的电极照射光，产生光电流，可以以有机光传感器形式运作。通过集积多个有机光传感器，可以作为有机图像传感器使用
实施例
以下，基于实施例和比较例对本发明进行更详细地说明，本发明不限于以下的实施例。
在以下的实施例中，聚合物的分子量利用岛津制作所制GPC(商品名：LC-10Avp)或GPC Laboratory制GPC(PL-GPC2000)，求出聚苯乙烯换算的数均分子量。利用LC-10Avp进行测定时，将聚合物溶解于四氢呋喃使其达到约0.5重量％的浓度，在GPC中注入50μL。使用四氢呋喃作为GPC的移动相，以0.6mL/分的流速洗脱。色谱柱为，将2根TSKgelSuperHM-H(东曹制)和1根TSKgelSuperH2000(东曹制)串联连接。检测器使用示差折射率检测器(岛津制作所制，商品名：RID-10A)。利用PL-GPC2000测定时，将聚合物溶解于邻二氯苯以使其为约1重量％的浓度。使用邻二氯苯作为GPC的移动相，以测定温度140℃、1mL/分的流速洗脱。色谱柱为将3根PLGEL 10μmMIXED-B(PL Laboratory制)串联连接。
〔合成例1：聚合物1的合成〕
在充满氩的2L四口烧瓶中，加入下式(A)所表示的化合物7.928g(16.72mmol)、下式(B)所表示的化合物13.00g(17.60mmol)，氯化甲基三辛基铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH3N[(CH2)7CH3]3Cl，密度：0.884g/mL(25℃)，Henkel公司的注册商标)4.979g、和甲苯405mL，一边搅拌，一边在体系内将氩通气鼓泡30分钟。然后在体系中加入二氯双(三苯基膦)钯(II)0.02g，升温至105℃，一边搅拌一边滴加2mol/L的碳酸钠水溶液42.2mL。滴加结束后反应5小时，再加入苯基硼酸2.6g和甲苯1.8mL，在105℃搅拌16小时。然后，加入甲苯700mL和7.5％二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物水溶液200mL，在85℃搅拌3小时。除去水层后，利用300mL的60℃的离子交换水洗涤2次，用300mL 60℃的3％乙酸洗涤1次，再用60℃的离子交换水300mL洗涤3次。使有机层通过填充了硅藻土(Celite)、氧化铝、二氧化硅的色谱柱，利用热甲苯800mL冲洗色谱柱。将溶液浓缩至700mL，然后加注2L的甲醇，使其再沉淀。过滤回收聚合物，用500mL的甲醇、丙酮、甲醇洗涤。在50℃进行一晚真空干燥，得到下式所表示的五噻吩基-芴共聚物(在本说明书中，根据情况称为“聚合物1”。)12.21g。聚合物1的聚苯乙烯换算的数均分子量为5.4×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.1×105。
聚合物1：
[式中，m表示2以上的整数。]
〔合成例2：聚合物2的合成〕
在氮气氛下，在三口烧瓶加入下式(C)所表示的化合物0.367g(0.599mmol)、5，5’-二溴-2，2’-二噻吩0.206g(0.630mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(II)0.4mg和氯化甲基三辛基铵(商品名：aliquat336，Aldrich制，CH3N[(CH2)7CH3]3Cl，密度：0.884g/mL(25℃))0.1g，在其中加入19mL经预先通氮鼓泡30分钟的甲苯。将得到的溶液加热至105℃，向其中滴加2mol/L的碳酸钠水溶液2mL。滴加结束后，加热回流3小时。在得到的溶液中加入苯基硼酸0.01g，在加热回流5小时，然后在体系中加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物0.1g和离子交换水2mL，在90℃搅拌3小时。将所得的溶液冷却至室温，然后除去水相，将有机相利用60℃的离子交换水30mL洗涤2次，用2重量％乙酸水溶液洗2次，再用60℃的离子交换水洗2次。利用旋转蒸发器将所得的有机相浓缩，将所得的残渣利用硅胶-氧化铝柱纯化，在甲醇中沉淀，得到下式所表示的聚合物(本说明书中根据情况称为“聚合物2”。)0.05g。聚合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.5×103，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.9×103。
聚合物2
[式中，m表示2以上的整数。]
〔实施例1～3，比较例1～5〕
(有机薄膜太阳能电池用涂布液的制造)
按照表1所示的混合比将下述表1所示的电子供体和电子接受体(电子供体/电子接受体)溶解于邻二氯苯。将得到的溶液利用0.2μm的特氟龙(注册商标)膜过滤，得到涂布液。涂布液中的固体成分(个体成分)的含量(重量％)如表1所示。此外，表中的[70]PCBM，[60]PCBM和P3HT分别表示[6，6]-苯基-C71-丁酸甲基酯、[6，6]-苯基-C61-丁酸甲基酯和聚(3-己基噻吩)。作为[70]PCBM、[60]PCBM和P3HT，使用以下的制品。
[70]PCBM：America Dye Source公司制ADS71BFA
[60]PCBM：Frontier carbon公司制nanom spectraE-100
P3HT：Regioregular-聚-3-己基噻吩(Aldrich公司制)
(有机薄膜太阳能电池的制造和评价)
根据溅射法在玻璃基板上形成150nm的厚的ITO膜，并利用臭氧UV处理对该玻璃基板进行表面处理。在得到的经表面处理的玻璃基板上利用旋涂法涂布上述涂布液，得到有机层(活性层)(膜厚：100nm)。对于作为电子供体使用P3HT的元件，涂布后在氮气氛下，以130℃进行10分钟烘烤。然后，在有机层上利用真空蒸镀机，蒸镀4nm的氟化锂，接着，蒸镀100nm的铝，从而制作有机薄膜太阳能电池(形状：2mm×2mm的正方形)。蒸镀时的真空度全部为1～9×10-3Pa。所得的有机薄膜太阳能电池的特性(光电转换效率、开放端电压、短路电流密度)由solar simulator(分光计器制，商品名：OTENTO-SUN II、AM1.5G膜，放射照度：100mW/cm2)来测定。结果示于下述表1。
表1
由表1可知，对于使用聚合物1或聚合物2作为电子供体、使用[70]PCBM作为电子接受体的有机薄膜太阳能电池(实施例1～3)而言，与使用聚合物1或聚合物2作为与电子供体、使用[60]PCBM作为电子接受体有机薄膜太阳能电池(比较例1～3)相比，可以得到明显高的光电转换效率。使用P3HT作为电子供体、使用[70]PCBM作为电子接受体的有机薄膜太阳能电池(比较例5)与使用P3HT作为电子供体、使用[60]PCBM作为电子接受体的有机薄膜太阳能电池(比较例4)之间，未确认光电转换效率方面的大差别。
通过实施例1～3和比较例1～5，本发明的组合物显示了制造光电转换效率明显高的有机光电转换元件的可能。另外，本发明的有机光电转换元件显示了具有显著高的光电转换效率的事实。
产业上的利用可能性
根据本发明，可以提供光电转换效率足够高的有机光电转换元件。另外，可以提供使制造这样的有机光电转换元件成为可能的有机材料。
Claims (10)
1.一种组合物，其含有具有下式(1)所表示的结构单元和下式(2)所表示的结构单元的聚合物，并还含有碳原子数为70以上的富勒烯或具有碳原子数为70以上的富勒烯骨架的富勒烯衍生物，
式(1)和(2)中，Q、R、R1和R2分别独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基，这里，碳原子数为1～20的烷基，碳原子数为1～20的烷氧基和可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基所含有的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代，R1和R2可以一起形成环，存在的多个Q和R相同或不同。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，Q全部为氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中，R全部为氢原子。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚合物为具有下式(1)所表示的结构单元的聚合物，
式(1)中，Q、R、R1和R2与权利要求1中同义，n为2以上的整数。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，式(1)所表示的结构单元为下式(II)所表示的结构单元，
式(II)中，R、R1和R2与权利要求4中同义，Q1表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基或可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基，这里，碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基和可具有取代基的碳原子数为6～60的芳基所具有的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代，存在的多个Q1相同或不同，n1和n2为0以上的整数，n1+n2≥1。
6.根据权利要求4所述的组合物，其中式(1)所表示的结构单元为下式(III)所表示的结构单元，
式(III)中，R，R1和R2与权利要求4中同义。
7.根据权利要求1～6的任一项所述的组合物，其中含有碳原子数为70的富勒烯或具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中含有具有碳原子数为70的富勒烯骨架的富勒烯衍生物。
9.一种有机光电转换元件，具备至少一方为透明或半透明的一对电极以及在该一对的电极间设置的有机层，所述有机层为能够利用权利要求1～8中任一项所述的组合物而形成的有机层.
10.一种有机光电转换元件，具备至少一方为透明或半透明的一对电极以及在该一对的电极间设置的有机层，所述有机层含有权利要求1～8的任一项所述的组合物。
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