CN101775142B - 一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料及其制备方法。该复合涂料组成包括阳离子光固化含氟有机硅、环氧树脂、阳离子光引发剂和助剂。本发明的涂料不仅具有优良的柔韧性和抗冲击性，而且耐水性和抗污性。
Description
技术领域
本发明涉及涂料领域，特别涉及一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料及其制备方法。
背景技术
紫外光固化技术广泛应用于涂料、油墨、粘合剂、光刻胶及印刷等材料领域，具有固化快、能耗低、无环境污染、涂层性能优异等特性。其中，阳离子光固化作为新型固化技术，具有无氧阻聚、固化体积收缩率小、对金属塑料附着力强和反应不易终止的优点。有机氟单体具有抗污性，但是容易挥发、与涂料组分相容性差，难以达到涂层的高性能要求。现有技术中，涂料所含的有机氟和有机硅组分多以物理方式共混，容易出现相分离，限制了材料的应用范围。如果将有机氟单体和阳离子型光敏性单体(如环氧官能化光敏性单体)分别通过化学反应连接到有机硅高分子的硅原子上作为功能型侧链，这对提高阳离子光固化涂料的综合性能将具有重大的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺点，提供一种物化性能好、且具有高柔韧性、抗冲击性、耐水性、抗污性和耐候性的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料。
本发明的另一目的在于提供一种上述复合涂料的制备方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种阳离子光固化有机硅，其结构通式如式1所示：
其中，R表示含氟酯基；n＝1～150，x＝1～150，y＝1～150。
所述阳离子光固化有机硅的制备方法，是将1～100重量份的含氢硅油、1～500重量份的含氟(甲基)丙烯酸酯与10～500重量份的溶剂混和，在氮气保护下加热搅拌至100～130℃，然后加入0.005～0.5重量份的氯铂酸催化剂，反应2～6小时；再在80～100℃条件下，加入1～500重量份的烯丙基缩水甘油醚，反应2～6小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
所述含氢硅油是含氢重量百分比为0.01～1.6％的甲基含氢硅油，其结构通式如式2所示：
其中m＝1～150，n＝1～150。
所述含氟(甲基)丙烯酸酯包括甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸六氟丁酯、丙烯酸六氟丁酯、甲基丙烯酸十二氟庚酯或丙烯酸十二氟庚酯。
所述溶剂包括甲苯、二甲苯或二甲基亚砜。
一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，按重量份计包括下述组分：
阳离子光固化有机硅 0.1～100份；
环氧树脂 0～100份；
阳离子光引发剂 0.1～10份；
助剂 0.1～10份。
所述环氧树脂是双酚A型环氧、脂肪族类环氧和脂环族类环氧中的一种或一种以上混合物。
所述双酚A型环氧是环氧值为0.01～0.54eq/100g的双酚A型环氧树脂。
所述脂肪族环氧包括乙二醇二缩水甘油醚、一缩二乙二醇二缩水甘油醚、二缩三乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、1，2-丙二醇二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚、二缩水甘油醚或三丙醇缩水甘油醚。
所述脂环族环氧包括二氧化乙烯基环己烯、二甲基代二氧化乙烯基环己烯、3，4-环氧基环己烷甲酸-3′，4′-环氧基环己烷甲酯、3，4-环氧基-6-甲基环己烷甲酸-3′，4′-环氧基-6-6′-甲基环己烷甲酯、二氧化双环戊二烯或二氧化双环戊基醚。
所述阳离子光引发剂为鎓盐。
所述鎓盐包括以碘、硫、磷或碳原子为中心的氧化锍鎓盐、二芳基碘鎓盐、三芳基锍鎓盐、碳鎓盐或磷鎓盐。
所述助剂包括流平剂、消泡剂或表面润湿剂中的一种或一种以上混合物。
所述流平剂包括BYK-333、BYK-358、BYK-306或TEGO2100。
所述消泡剂包括BYK-055、BYK-080、Deuchem2700或SolutiaPC-1344。
所述表面润湿剂包括Disperbyk163、BYK-200或BYK-2700。
上述阳离子光固化含氟有机硅复合涂料的制备方法，包括下述步骤：先将所述阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入环氧树脂、阳离子光引发剂、助剂，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，最后制成阳离子光固化有机硅复合涂料。
本发明与现有技术相比具有如下优点和效果：
(1)本发明通过化学反应将有机氟单体连接到有机硅高分子的侧链上，防止了含氟组分的挥发，增大了组分间的相容性。
(2)本发明通过化学反应将环氧基团连接到有机硅高分子的侧链上，由环氧基参与阳离子光固化交联反应，拓宽了有机硅在阳离子光固化涂料中的应用范围。
(3)本发明的阳离子光固化复合涂料综合了有机氟、硅的特性具有很好的柔韧性、抗冲击性、耐水性、抗污性和耐候性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量0.18％)、22份的甲基丙烯酸十二氟庚酯与120份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至120℃，然后加入0.013份的氯铂酸催化剂，反应4小时；再在90℃条件下，加入15份的烯丙基缩水甘油醚，反应4小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
IR测试分析结果：原料的Si-H特征吸收峰(2160cm-1)消失；出现阳离子光固化有机硅的特征吸收峰：C＝O(1720cm-1)，C-F(1185cm-1)，Si-CH3(1260cm-1，800cm-1)，Si-O-Si(1018-1099cm-1)，环氧基(910cm-1)。
(2)先将30重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入100份双酚A型环氧树脂E-51、2份阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、助剂(1份流平剂TEGO2100，1份消泡剂BYK-055，1份表面润湿剂Disperbyk163)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力2级，铅笔硬度5H，柔韧性1mm，抗冲击强度59kg·cm-1。
实施例2
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量0.22％)、26份的丙烯酸六氟丁酯与120份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至110℃，然后加入0.015份的氯铂酸催化剂，反应3.5小时；再在85℃条件下，加入13份的烯丙基缩水甘油醚，反应5小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将50重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入100份双酚A型环氧树脂E-51、50份脂肪族环氧聚乙二醇二缩水甘油醚、5份阳离子光引发剂三芳基锍鎓盐、助剂(1份流平剂BYK-358，1份消泡剂BYK-055，1份表面润湿剂BYK-2700)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力2级，铅笔硬度5H，柔韧性1mm，抗冲击强度60kg·cm-1。
实施例3
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量0.43％)、117份的丙烯酸六氟丁酯与200份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至116℃，然后加入0.05份的氯铂酸催化剂，反应5小时；再在85℃条件下，加入15份的烯丙基缩水甘油醚，反应4小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将20重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入50份双酚A型环氧树脂E-54、2份阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、助剂(0.2份流平剂BYK-306，0.3份消泡剂BYK-080，0.5份表面润湿剂BYK-2700)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力1级，铅笔硬度5H，柔韧性2mm，抗冲击强度53kg·cm-1。
实施例4
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量1.41％)、218份的丙烯酸十二氟庚酯与300份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至120℃，然后加入0.1份的氯铂酸催化剂，反应5小时；再在90℃条件下，加入100份的烯丙基缩水甘油醚，反应4.5小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将20重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入50双酚A型环氧树脂E-44、30份脂环族环氧3，4-环氧基环己烷甲酸-3′，4′-环氧基环己烷甲酯、3份阳离子光引发剂三芳基锍鎓盐、助剂(0.3份流平剂TEGO2100，0.5份消泡剂Deuchem2700)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力1级，铅笔硬度5H，柔韧性2mm，抗冲击强度55kg·cm-1。
实施例5
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量0.43％)、86份的丙烯酸十二氟庚酯与200份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至118℃，然后加入0.02份的氯铂酸催化剂，反应4小时；再在90℃条件下，加入25份的烯丙基缩水甘油醚，反应5小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将20重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入70份双酚A型环氧树脂E-51、10份脂环族环氧3，4-环氧基-6-甲基环己烷甲酸-3′，4′-环氧基-6-6′-甲基环己烷甲酯、5份阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐、助剂(1份流平剂BYK-333，0.5份消泡剂BYK-055，0.3份表面润湿剂BYK-200)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力1级，铅笔硬度5H，柔韧性2mm，抗冲击强度52kg·cm-1。
实施例6
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量0.22％)、37份的丙烯酸六氟丁酯与150份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至115℃，然后加入0.02份的氯铂酸催化剂，反应3.5小时；再在95℃条件下，加入8份的烯丙基缩水甘油醚，反应4小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将50重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入50份双酚A型环氧树脂E-51、100份脂肪族环氧聚丙二醇二缩水甘油醚、5份阳离子光引发剂氧化锍鎓盐、助剂(1份消泡剂Solutia PC-1344，1份表面润湿剂BYK-2700)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力2级，铅笔硬度4H，柔韧性3mm，抗冲击强度51kg·cm-1。
实施例7
(1)将100重量份的含氢硅油(含氢量1.20％)、90份的甲基丙烯酸六氟丁酯与200份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至115℃，然后加入0.05份的氯铂酸催化剂，反应4小时；再在95℃条件下，加入96份的烯丙基缩水甘油醚，反应5小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
(2)先将70重量份阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入30份脂肪族环氧聚丙二醇二缩水甘油醚、5份阳离子光引发剂氧化锍鎓盐、助剂(1份表面润湿剂BYK-2700)，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，直至组分完全溶解，得到阳离子光固化有机硅复合涂料。
涂膜后测试性能如下：耐人工气候老化性600h无变化，耐水性240h无变化，耐污性1％，附着力2级，铅笔硬度4H，柔韧性1mm，抗冲击强度57kg·cm-1。
测试例
表1 本发明的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料的性能
| 配方2 | 95/5/5 | 无变化 | 无变化 | 1 | 1 | 4 | 1 | 57 |
| 配方3 | 50/50/5 | 无变化 | 无变化 | 1 | 1 | 5 | 2 | 57 |
| 配方4 | 5/95/5 | 无变化 | 无变化 | 2 | 1 | 5 | 3 | 48 |
| 对比配方 | 0/100/5 | 起泡无脱落 | 起泡无脱落 | 3 | 1 | 5 | 5 | 41 |
其中，A表示阳离子光固化有机硅，B表示环氧树脂，C表示其它组分。
涂膜耐人工气候老化性：按GB 1865-1988测定。
涂膜耐水性：按GB1733-1993测定。
涂膜耐污性：按GB9780-1988测定。
涂膜附着力：按GB 9286-1998测定。
涂膜铅笔硬度：按GB 6739-1996测定。
涂膜柔韧性：按GB1731-1993测定。
涂膜抗冲击强度：按GB1732-1993测定。
表中所述合成A组分的方法为：将100份的含氢硅油(含氢量1.41％)、175份的甲基丙烯酸六氟丁酯与200份的甲苯装入具备搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应器中，在氮气保护下加热搅拌至120℃，然后加入0.02份的氯铂酸催化剂，反应3.5小时；再在85℃条件下，加入80份的烯丙基缩水甘油醚，反应4小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
表中所述B组分为：双酚A型环氧树脂E-44。
表中所述其它组分为：阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐3份，流平剂TEGO2100 1份，消泡剂Deuchem2700 0.5份，表面润湿剂Disperbyk1630.5份。
从表1提供的本发明的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料配方1-4与对比配方的性能比较来看，对比配方中不含本发明的阳离子光固化有机硅时，涂层的耐候性、耐水性、耐污性、柔韧性和抗冲击强度低。在配方1-4中，随着阳离子光固化有机硅组分比例的增大，涂料耐候性、耐水性、耐污性、柔韧性和抗冲击性都有较大提高，并且保持了较好的附着力和硬度，说明阳离子光固化有机硅有效地提高了涂料组分的相容性，优化了涂膜的性能，从而达到了本发明的技术提高效果。
Claims (8)
1.一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：按重量份计包括下述组分：
阳离子光固化有机硅 0.1～100份；
环氧树脂 大于0且小于等于100份；
阳离子光引发剂 0.1～10份；
助剂 0.1～10份；
所述阳离子光固化有机硅，结构通式为：
其中，R表示含氟酯基；n＝1～150，x＝1～150，y＝1～150；
所述阳离子光固化有机硅，是采用下述步骤制备得到：将1～100重量份的含氢硅油、1～500重量份的含氟甲基丙烯酸酯与10～500重量份的溶剂混和，在氮气保护下加热搅拌至100～130℃，然后加入0.005～0.5重量份的氯铂酸催化剂，反应2～6小时；再在80～100℃条件下，加入1～500重量份的烯丙基缩水甘油醚，反应2～6小时，减压除去溶剂和未反应物，制得阳离子光固化有机硅。
2.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述阳离子光固化有机硅的制备过程中，采用的含氢硅油是含氢重量百分比为0.01～1.6％的甲基含氢硅油，结构通式为：
其中m大于1且小于等于150，n＝1～150。
3.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述阳离子光固化有机硅的制备过程中，采用的含氟甲基丙烯酸酯包括甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸六氟丁酯或甲基丙烯酸十二氟庚酯。
4.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述阳离子光固化有机硅的制备过程中，采用的溶剂包括甲苯、二甲苯或二甲基亚砜。
5.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述环氧树脂是双酚A型环氧、脂肪族类环氧和脂环族类环氧中的一种或一种以上混合物。
6.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述阳离子光引发剂为鎓盐。
7.根据权利要求1所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料，其特征在于：所述助剂包括流平剂、消泡剂或表面润湿剂中的一种或一种以上混合物。
8.一种权利要求1～7任一项所述的阳离子光固化含氟有机硅复合涂料的制备方法，其特征在于包括下述步骤：先将所述阳离子光固化有机硅加入容器中；然后依次加入环氧树脂、阳离子光引发剂、助剂，每加入一种反应原料，均进行搅拌均匀后，再加入下一种反应原料，最后制成阳离子光固化有机硅复合涂料。
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