CN110628029A - 一种环氧基有机硅离型剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种环氧基有机硅离型剂及其制备方法与应用，所述环氧基有机硅离型剂的制备方法包括原料的称取、有机硅预聚物的制备和环氧有机硅离型剂的生成，本发明的制备方法为常温下固化成膜，固化成膜时间低，减少了反应步骤和结构的复杂程度，提高了制备效率，制成的环氧基有机硅离型剂不仅具有交联密度大、剥离力轻和抗氧化的优点，同时制备的有机硅离型剂还在UV光照射下快速固化，离型性能稳定且优良。

Description

一种环氧基有机硅离型剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及高分子材料制备领域，具体涉及一种环氧基有机硅离型剂及其制备方法与应用。
背景技术
离型剂是为防止或减轻复合材料与模具、基材等的粘附的一类表面具有分离效果的涂层材料。当基材为纸类时，涂覆所得离型纸一般用于标签等领域；当基材为PET等有机薄膜材料时，涂覆所得离型膜在电子行业有应用价值。
现阶段市场占有率最高的离型剂种类为热固化聚硅氧烷类离型剂。然而随着运输、食品、能源等领域对离型剂需求的加大，以及对离型剂性能等要求的增加，传统聚硅氧烷离型剂已经无法满足，因此，对于新型有机硅或辐射固化有机硅的研究成为关注点。
环氧基团作为含氧饱和基团，其在有机硅的引入位置有三种，包括预聚物端基，预聚物侧链，以及二者均有。这三种位置上环氧基团的引入均可有效抑制氧阻聚，避免有机硅因对氧敏感度较高无法完全固化的问题，从而进一步提高离型剂的离型效果。在已有的有环氧基团引入的其他类型离型剂，如丙烯酸酯类离型剂中，环氧基团的引入常造成预聚物主链增长，粘度增大，需要在使用中增加活性稀释剂的使用，使固化所需时间增加，且最终产物柔韧性也会受到影响。因此，将环氧基团引入硅氧烷的侧链处既可以使预聚物增加环氧基，又因粘度增加不明显而有利于减少活性稀释剂的使用，进而有利于在提高离型剂固化速度的同时保持并改善产物性能。
现有离型剂主要采用了热固化方式，即在铂金或karstedt催化剂的作用下进行硅氢加成反应。在此方式下，反应需在较高温度(不低于150℃)下进行，操作安全性降低，同时高温固化所需时间较长，商业化生产中产量受到影响，耗能也较高；同时，引发热固化的催化剂的用量较大，含铂的催化剂，价格昂贵，且尚未找到可投入生产线的铂回收工艺，不适于工业化大量生产。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的目的之一在于提供一种环氧基有机硅离型剂，可以提高有机硅离型剂的抗氧化性，降低涂层固化温度。
本发明的目的之一是通过以下技术方案实现：
一种环氧基有机硅离型剂，所述环氧基有机硅离型剂结构式如下：
其中m＝20～100，n＝30～50。
本发明的目的之二是提供一种环氧基有机硅离型剂的制备方法。
通过如下技术方案实现：
一种环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)原料的称取：按照20～25：10：0～5：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油、短链硅油和光引发剂，或者按照20～25：10：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油和光引发剂；
2)有机硅预聚物的制备：将步骤1)所述环氧单体、高含氢硅油和催化剂，加入反应器中，搅拌，升温至50～60℃，反应4～6h，再将得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物；
3)环氧有机硅离型剂的生成：将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物与步骤1)所述短链硅油、光引发剂室温下混合、搅拌，或者是将步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物与光引发剂室温下混合、搅拌，直至光引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧有机硅离型剂。
优选地，所述环氧单体为α-烯烃的环氧单体；
所述高含氢硅油结构式为：
其中m1＝20～100，n1＝30～50，在25℃时粘度为10～100cp，含氢量为1.6％；或者所述高含氢硅油结构式为:
其中m3＝20～100，n3＝30～50，在25℃时粘度为10～100cp，含氢量为1.6％；
所述催化剂为Karstedt催化剂；
所述光引发剂为安息香酸乙醚、光引发剂BMS、光引发剂TPO、硫鎓盐类光引发剂、碘鎓盐类光引发剂、结构中含聚硅氧烷链段的光引发剂中的至少一种。
作为优选地一种方案，当步骤(1)按照20～25：10：0～5：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油、短链硅油和光引发剂，所述短链硅油结构式如下：
其中m2＝1～10，n2＝1～10，在25℃时粘度为10～50cp。
进一步优选地，所述α-烯烃的环氧单体为1,2-环氧-9-癸烯，其分子结构式如下：
进一步优选地，所述高含氢硅油结构中，n3＝95～100，所述短链硅油结构中，n2＝2～5。
进一步优选地，所述步骤3)中光引发剂的添加量占反应物的质量总和的3～5％。
本发明的目的之三在于提供一种环氧基有机硅离型剂在制备离型纸或离型膜中的应用。
优选地，所述环氧基有机硅离型剂制备离型膜的具体步骤为：将环氧基有机硅离型剂均匀涂覆于基材之上，再将涂板后基材置于UV光仪器中，以波长为320～410nmUV光照射，UV光固化后得到环氧基有机硅可离型膜。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明制备的有机硅离型剂不仅具有剥离力轻、耐高温和抗氧化的优点，同时制备的有机硅离型剂还在UV光照射下快速固化，离型性能稳定且优良的优点。
(2)本发明的制备方法为常温下固化成膜，运用紫外光固化成膜相对于热固化成膜快，，减少了反应步骤和结构的复杂程度，提高了制备效率。
(3)本发明的制备方法制得的有机硅离型剂抗氧化性优异，解决了现有技术中易发生氧阻聚的问题；固化过程中加入的短链硅油用于封端，制得的离型剂分子量可控，解决了现有技术中分子量过高导致离型效果不佳的问题；涂层的固化过程采用了UV光固化，制备过程温和，解决了现有技术中高温耗能的问题。
附图说明
图1为实施例一环氧基有机硅离型剂Ⅰ红外光谱图；
图2为实施例二环氧基有机硅离型剂Ⅱ红外光谱图；
图3为实施例三环氧基有机硅离型剂Ⅲ红外光谱图；
图4为实施例四环氧基有机硅离型剂Ⅳ红外光谱图；
图5为实施例五环氧基有机硅离型剂Ⅴ红外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本申请所有的实施例所用的催化剂为Karstedt催化剂，为便于保存使用微量甲苯进行稀释与活化，鉴于在本发明中，催化剂仅起到催化作用，并不参与化合物构建，故添加量较少，而甲苯的用量更加稀少，故可将本反应视为无溶剂反应。
实施例一：
1)称取0.01mol的1,2-环氧-9-癸烯和0.005mol分子量为4000(含氢量为1.6％)的双侧链含氢硅油置于三口烧瓶，加入Karstedt催化剂于三口烧瓶中直至催化剂的浓度为10ppm，在磁力搅拌下升温至60℃，反应5h；
2)将所述步骤1)得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到有环氧基机硅预聚物Ⅰ；
3)将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物Ⅰ与1mmol分子量为500的短链硅油、1mmol光引发剂BL 9380置于烧杯中，室温下搅拌，直至光引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧有机硅离型剂Ⅰ；
4)将所述步骤3)得到的环氧基有机硅离型剂均匀涂覆于PET膜上，在365nmUV光照射下进行固化，25s后，得到UV光固化环氧基有机硅可离型膜Ⅰ。
实施例二：
1)称取0.011mol的1,2-环氧-9-癸烯和0.005mol分子量为4000(含氢量为1.6％)的单侧链含氢硅油置于三口烧瓶，加入Karstedt催化剂于三口烧瓶中直至催化剂的浓度为10ppm，，在磁力搅拌下升温至60℃，反应4h；
2)将所述步骤1)得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物Ⅱ；
3)将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物Ⅱ与1mmol分子量为500的短链硅油、1mmol光引发剂810置于烧杯中，室温下搅拌，直至光引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧基有机硅离型剂Ⅱ；
4)将所述步骤3)得到的环氧基有机硅离型剂Ⅱ均匀涂覆于PET膜上，在405nmUV光照射下进行固化，25s后，得到UV光固化环氧基有机硅可离型膜Ⅱ。
实施例三：
1)称取0.011mol的1,2-环氧-9-癸烯和0.005mol分子量为2000(含氢量为1.6％)的单侧链含氢硅油置于三口烧瓶，，加入Karstedt催化剂于三口烧瓶中直至催化剂的浓度为10ppm，在磁力搅拌下升温至50℃，反应6h；
2)将所述步骤1)得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物Ⅲ；
3)将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物Ⅲ与1mmol分子量为500的短链硅油、1mmol光引发剂BL 9380置于烧杯中，室温下搅拌，直至光引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧基有机硅离型剂Ⅲ；
4)将所述步骤3)得到的环氧基有机硅离型剂Ⅲ均匀涂覆于PET膜上，在405nmUV光照射下进行固化，30s后，得到UV光固化环氧基有机硅可离型膜Ⅲ。
实施例四：
1)称取0.011mol的1,2-环氧-9-癸烯和0.005mol分子量为4000(含氢量为1.6％)的双侧链含氢硅油置于三口烧瓶，加入Karstedt催化剂于三口烧瓶中直至催化剂的浓度为10ppm，在磁力搅拌下升温至65℃，反应4h；
2)将所述步骤1)得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物Ⅳ；
3)将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物Ⅳ与2mmol分子量为300的短链硅油、1mmol光引发剂BL 9380置于烧杯中，室温下搅拌，直至引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧基有机硅离型剂；
4)将所述步骤3)得到的环氧基有机硅离型剂Ⅳ均匀涂覆于PET膜上，在405nmUV光照射下进行固化，25s后，得到UV光固化环氧基有机硅可离型膜Ⅳ。
实施例五：
1)称取0.011mol1,2-环氧-9-癸烯和0.005mol分子量为4000(含氢量为1.6％)的双侧链含氢硅油置于三口烧瓶，加入Karstedt催化剂于三口烧瓶中直至催化剂的浓度为10ppm，在磁力搅拌下升温至65℃，反应4h；
2)将所述步骤1)得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物Ⅴ；
3)将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物Ⅴ与1mmol光引发剂BL 9380置于烧杯中，室温下搅拌，直至引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧基有机硅离型剂Ⅴ；
4)将所述步骤3)得到的环氧基有机硅离型剂Ⅴ均匀涂覆于PET膜上，在405nmUV光照射下进行固化，25s后，得到UV光固化环氧基有机硅可离型膜Ⅴ。
性能测试
离型力测试依照国家标准GB/T 25256-2010标准执行，具体实施过程为：
1)取25.4mm宽、200mm长的TESA 7475胶带贴于膜的测试面，并用标准碾压手辊碾往复碾压3次；
2)贴好胶带后静置20分钟，实验室的温湿度分别控制在25±3℃及50±10％；
3)用双面胶贴于样片的非测试面并固定在标准钢板上，待测试；
4)将材料安装上夹具，用拉力机以180度角拉伸测试胶带的方法测试，拉力机显示的数据即为试片的离型力，单位为g/25mm。
为了解离型膜在高温下的使用寿命及其耐氧阻聚的能力，将固化后的离型膜置于比反应温度略高(70℃)的条件下，加热48h，称量其质量减少量占涂膜质量的比例(即高温收缩率)；
对实施例一至五的性能测试结果如下：
综上所述，实施例一至五所得环氧基有机硅离型膜，经180°剥离法测得的离型力均在10～20g/25mm之间，将实施例一至五生成的离型膜与市售产品进行比较，常温下剥离力分别只占56％、67％、82％、53％和57％，老化剥离力只占53％、67％、76％、51％和53％，说明本产品的离型性能较为稳定且优于市售产品；将实施例一至五生成的离型膜与市售产品进行比较，高温收缩率相差不大，说明本申请提高了离型性能的同时保留了其稳定的优势；同时，本申请在与基底贴合程度方面也与市售产品性能持平，实施例一、二、四、五中该性能略有优化。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种环氧基有机硅离型剂，其特征在于，所述环氧基有机硅离型剂结构式如下：
，
其中m＝20～100，n＝30～50。
2.一种环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)原料的称取：按照20～25：10：0～5：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油、短链硅油和光引发剂，或者按照20～25：10：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油和光引发剂；
2)有机硅预聚物的制备：将步骤1)所述环氧单体、高含氢硅油和催化剂，加入反应器中，搅拌，升温至50～60℃，反应4～6h，再将得到的产物旋蒸除去未反应的单体和催化剂，得到环氧基有机硅预聚物；
3)环氧有机硅离型剂的生成：将所述步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物与步骤1)所述短链硅油、光引发剂室温下混合、搅拌，或者是将步骤2)得到的环氧基有机硅预聚物与光引发剂室温下混合、搅拌，直至光引发剂均匀分散于有机硅中，得到环氧有机硅离型剂。
3.根据权利要求2所述的环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，
所述环氧单体为α-烯烃的环氧单体；
所述高含氢硅油结构式为：
其中m1＝20～100，n1＝30～50，在25℃时粘度为10～100cp,含氢量为1.6％，或者所述高含氢硅油结构式为其中m3＝20～100，n3＝30～50，在25℃时粘度为10～100cp,含氢量为1.6％；
所述催化剂为Karstedt催化剂；
所述光引发剂为安息香酸乙醚、光引发剂BMS、光引发剂TPO、硫鎓盐类光引发剂、碘鎓盐类光引发剂、结构中含聚硅氧烷链段的光引发剂中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，当步骤(1)按照20～25：10：0～5：1～5摩尔比例称取环氧单体、高含氢硅油、短链硅油和光引发剂，所述短链硅油结构式如下：
其中m2＝1～10，n2＝1～10，在25℃时粘度为10～50cp。
5.根据权利要求3所述的环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述α-烯烃的环氧单体为1,2-环氧-9-癸烯，其分子结构式如下：
6.根据权利要求4所述的任一项环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述高含氢硅油结构中，n3＝95～100，所述短链硅油结构中，n2＝2～5。
7.根据权利要求2至6所述的环氧基有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述步骤3)中光引发剂的添加量占反应物的质量总和的3～5％。
8.权利要求1至7任一项所述环氧基有机硅离型剂在制备离型纸或离型膜中的应用。
9.根据权利要求8所述的环氧基有机硅离型剂在制备离型纸或离型膜中的应用，其特征在于，所述环氧基有机硅离型剂制备离型膜的具体步骤为：将环氧基有机硅离型剂均匀涂覆于基材之上，再将涂板后基材置于UV光仪器中，以波长为320～410nmUV光照射，UV光固化后得到环氧基有机硅可离型膜。
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