CN110387386B - 一种阳离子光固化含氟低聚物、防指纹uv油墨及其在触屏显示器中的应用 - Google Patents

一种阳离子光固化含氟低聚物、防指纹uv油墨及其在触屏显示器中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种阳离子光固化含氟低聚物，所述低聚物主要由含氟二乙烯基醚与马来酸酐或马来酰亚胺交替共聚制备而成；其中含氟二乙烯基醚主要由羟基乙烯基醚与含氟二羧酸二烷基酯在催化剂作用下制备而成；本发明还提供了一种将阳离子光固化含氟低聚物、环氧树脂、阳离子型活性稀释剂、阳离子光引发剂、二氧化硅、分散剂和流平剂共混制备防指纹UV油墨。所述防指纹UV油墨固化速度快，无氧阻聚，涂层硬度大于4H，透光率高于90％，对玻璃基材附着牢固，疏水疏油性好，手指接触基本无指纹或有较浅指纹，可容易擦净，适用于手机、平板电脑等触屏显示器。

Description

一种阳离子光固化含氟低聚物、防指纹UV油墨及其在触屏显 示器中的应用
技术领域
本发明涉及含氟低聚物的制备和UV固化油墨领域，具体涉及一种阳离子光固化含氟低聚物的制备、防指纹UV油墨及其在触屏显示器中的应用。
背景技术
随着科技发展，手机、平板电脑、数码相机等触屏电子产品的使用日益频繁，对触屏显示器的要求也不断提高。由于触屏显示器是通过手指触摸屏幕表面进行操作的，故容易粘附指纹、皮肤油脂和汗水等污物，影响触屏显示器的外观、可视性和操作性。
在显示器表面涂覆防指纹涂层是解决上述问题的方法之一。目前，研究的主要方向是疏水疏油型涂层，包括涂覆表面能较低的氟硅类化合物或者在涂层中添加有机硅或含氟表面处理剂来降低表面张力，提高疏水疏油性，使污物不易在涂层表面铺展、附着。但是表面处理剂的防污效果不持久、耐久性差。含氟硅的光固化涂层不仅防指纹性好，还具有高硬度、高透明度和良好耐磨性，已有US2015337161A、CN102504625A等相关公开发明专利。但是上述发明专利均采用自由基光固化，其存在氧阻聚效应、固化体积收缩大、附着力差等问题，其使用受到一定限制。而阳离子光固化无氧阻聚，固化体积收缩小，基材附着力强，后固化强，可弥补自由基固化的缺陷，适用于厚膜和色漆的光固化，已成为光固化领域的研究热点之一。
发明内容
本发明的发明目的在于克服上述现有技术的不足，提供一种阳离子光固化含氟低聚物、防指纹UV油墨及其防指纹UV油墨在触摸显示器中的应用。
在本发明的一个实施例中，提供了一种阳离子光固化含氟低聚物，其主要由含氟二乙烯基醚与马来酸酐或马来酰亚胺共聚制备而成。
其中，所述含氟二乙烯基醚主要由羟基乙烯基醚与含氟二羧酸二烷基酯在催化剂作用下制备而成；
进一步地，所述羟基乙烯基醚为选自乙二醇单乙烯基醚、1,4-丁二醇单乙烯基醚、1,6-己二醇单乙烯基醚和1,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚中的一种或多种的混合物；
所述含氟二羧酸二烷基酯为部分氟代或全氟烷基二羧酸二烷基酯，优选如2-氟对苯二甲酸二甲酯、全氟-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二酸二甲酯中、六氟戊二酸二乙酯、4,4-二氟庚二酸二乙酯等中的一种或多种的混合物；
所述的催化剂为酶催化剂，进一步优选为固定化南极假丝酵母脂肪酶B、固定化米黑根毛霉脂肪酶。固定化的酶催化剂难溶于溶剂，可通过过滤简单除去。
其中羟基乙烯基醚和含氟二羧酸二烷基酯的摩尔比根据所选择反应官能团的种类进行限定，优选两者的摩尔比为2:1；
其中马来酸酐或马来酰亚胺与含氟二乙烯基醚反应时倾向形成交替共聚物，优选将两者按摩尔比为1:1进行聚合，可形成带乙烯基醚侧链的直链或支链交替共聚的含氟低聚物，低聚物的含氟链段可提供良好疏水疏油性，使污物不易粘附；低聚物的乙烯基醚侧链可进行阳离子光固化，其反应活性高于环氧基团和氧杂环丁烷，有效提高阳离子光固化速率；另外，引入的马来酸酐或马来酰亚胺链段对二氧化硅具有锚固作用，提高二氧化硅的分散稳定性。
在本发明的一个实施例中，还提供了一种阳离子光固化含氟低聚物的制备方法包括如下步骤：
S1.在反应釜中加入羟基乙烯基醚、含氟二羧酸二烷基酯，升温并加入催化剂反应；反应过程中抽真空除去生成的小分子醇；
S2.加溶剂溶解稀释产物，过滤除去不溶的酶催化剂，滤液旋蒸除溶剂，得到含氟二乙烯基醚；
S3.将步骤S2中的含氟二乙烯基醚、马来酸酐或马来酰亚胺、分子量调节剂和溶剂混合，升温并加入引发剂反应，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化含氟低聚物。
其中制备得到的阳离子光固化含氟低聚物分子量过大会导致黏度过高，需要添加更多的活性稀释剂进行降粘，影响固化涂层的力学性能。因此，需通过分子量调节剂控制低聚物的分子量以得到合适黏度。对于分子量调节剂的种类和用量并无特别的限定，所述分子量调节剂为本领域常用的各种分子量调节剂，包括但不限于如十二烷基硫醇、3-巯基丙酸乙基己醇酯、3-巯基丙酸异辛酯等。
在本发明的一个实施例中，还提供了一种防指纹油墨，所述防指纹油墨由以下重量百分比的物质组成：
阳离子光固化含氟低聚物20～35％，
环氧树脂8～15％，
阳离子型活性稀释剂25～40％，
阳离子光引发剂5～10％，
二氧化硅10～18％，
分散剂2～7％，
流平剂0.5～2％。
优选地，所述阳离子型活性稀释剂为乙烯基醚类活性稀释剂、环氧乙烷类活性稀释剂、氧杂环丁烷类活性稀释剂中的一种或多种的混合物。
其中，所述乙烯基醚类活性稀释剂为乙二醇单乙烯基醚、1,4-丁二醇单乙烯基醚、1,6-己二醇单乙烯基醚、1,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚和三乙二醇二乙烯基醚中的一种或多种的混合物。
所述环氧乙烷类活性稀释剂为烷基缩水甘油醚、丙烯基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、新癸酸环氧乙烷基甲基酯、乙二醇双缩水甘油醚、间苯二酚双缩水甘油醚、1,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷和双3，4-环氧环己基甲基己二酸酯中的一种或多种的混合物。
所述氧杂环丁烷类活性稀释剂为3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-[(2-乙基己氧基)甲基]氧杂环丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷和3,3′-(氧基双亚甲基)-双-(3-乙基)氧杂环丁烷中的一种或多种的混合物。
优选地，所述阳离子光引发剂为芳茂铁盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐中的一种或多种的混合物。
进一步地，所述防指纹UV油墨的制备方法包括如下步骤：
S1.将阳离子型活性稀释剂、二氧化硅和分散剂共混，高速分散0.5～1h，研磨3～5h，得到二氧化硅分散液；
S2.在步骤S2的二氧化硅分散液中加入阳离子光固化含氟低聚物、环氧树脂、阳离子光引发剂和流平剂，搅拌均匀。
在本发明的一个技术方案中，还提供了一种防指纹油墨在触摸屏显示器中的应用，其中所述的触摸屏显示器包括手机、电脑、电视等可触摸的显示器。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明采用羟基乙烯基醚与含氟二羧酸二烷基酯合成含氟二乙烯基醚，并与马来酸酐或马来酰亚胺共聚生成带侧链乙烯基醚的直链或支链交替共聚物，用作阳离子光固化油墨的低聚物，低聚物的含氟链段能提供良好疏水疏油性，接枝的马来酸酐或马来酰亚胺对二氧化硅起分散作用，均匀分散的二氧化硅在涂层表面形成微凸起，与低表面张力的含氟链段共同作用形成“荷叶”效果，使污物不易在涂层表面铺展、附着，且粘附的污物易于擦除。
(2)本发明制备的防指纹UV油墨无氧阻聚，固化速度快，对玻璃基材附着力强，硬度和透光率高，污物不易粘附且易于擦净，用于触屏显示器能避免粘附指纹、油脂，提高显示器的可视性和操作性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释说明，但具体实施例并不对本发明作任何限定。除非特别说明，实施例中所涉及的试剂、方法均为本领域常用的试剂和方法。
本发明实施例所用固定化南极假丝酵母脂肪酶B为Novozyme435、固定化米黑根毛霉脂肪酶为lipozyme RMIM，均购自杭州创科生物科技有限公司。
实施例1
(1)阳离子光固化含氟低聚物的制备
S1.在反应釜中加入23.2g(0.2mol)1,4-丁二醇单乙烯基醚、29.6g(0.1mol)六氟戊二酸二乙酯，升温至80℃，加入5g Novozyme435催化剂，反应1h，反应过程中抽真空除去生成的乙醇；
S2.加入丙酮溶解稀释产物，过滤除去不溶的Novozyme435催化剂，滤液旋蒸除丙酮，得到含氟二乙烯基醚；
S3.将43.6g(0.1mol)步骤S2中的含氟二乙烯基醚、9.8g(0.1mol)马来酸酐、0.3g3-巯基丙酸异辛酯和100g乙酸丁酯混合，升温至80℃，加入0.25g偶氮二异丁腈，反应2.5h，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化含氟低聚物。
(2)防指纹UV油墨的配方及制备方法
表1实施例1防指纹UV油墨配方
物质名称 质量百分比/％
实施例1的阳离子光固化含氟低聚物 29.5
828环氧树脂 10
新癸酸环氧乙烷基甲基酯 15
丙烯基缩水甘油醚 8
三乙二醇二乙烯基醚 17
三苯基硫六氟磷酸盐 8
二氧化硅 10
TEGO Dispers 685分散剂 2
TEGO Flow ZFS 460流平剂 0.5
所述防指纹油墨的制备包括如下步骤：
S1.将新癸酸环氧乙烷基甲基酯、丙烯基缩水甘油醚、三乙二醇二乙烯基醚、二氧化硅和分散剂共混，高速分散0.5h，研磨3h，得到二氧化硅分散液；
S2.在步骤S2的二氧化硅分散液中加入实施例1的阳离子光固化含氟低聚物、828环氧树脂、三苯基硫六氟磷酸盐和流平剂，搅拌均匀。
实施例2
(1)阳离子光固化含氟低聚物的制备
S1.在反应釜中加入28.8g(0.2mol)1,6-己二醇单乙烯基醚、35.0g(0.1mol)全氟-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二酸二甲酯，升温至80℃，加入15g lipozyme RMIM催化剂，反应3h；反应过程中抽真空除去生成的甲醇；
S2.加入丙酮溶解稀释产物，过滤除去不溶的lipozyme RMIM催化剂，滤液旋蒸除丙酮，得到含氟二乙烯基醚；
S3.将57.4g(0.1mol)步骤S2中的含氟二乙烯基醚、9.8g(0.1mol)马来酸酐、0.4g十二烷基硫醇和80g丙酮混合，升温至70℃，加入0.3g偶氮二异丁腈，反应4h，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化含氟低聚物。
(2)防指纹UV油墨的配方及制备方法
表2实施例2防指纹UV油墨配方
Figure BDA0002164708950000061
Figure BDA0002164708950000071
所述防指纹油墨的制备包括如下步骤：
S1.将新癸酸环氧乙烷基甲基酯、1,6-己二醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、二氧化硅和分散剂共混，高速分散1h，研磨5h，得到二氧化硅分散液；
S2.在步骤S2的二氧化硅分散液中加入实施例2的阳离子光固化含氟低聚物、828环氧树脂、芳茂铁盐和流平剂，搅拌均匀。
实施例3
(1)阳离子光固化含氟低聚物的制备
S1.在反应釜中加入34.0g(0.2mol)1,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚、25.2g(0.1mol)4,4-二氟庚二酸二乙酯，升温至60℃，加入6g Novozyme435催化剂，反应3h；反应过程中抽真空除去生成的乙醇；
S2.加入丙酮溶解稀释产物，过滤除去不溶的lipozyme RMIM催化剂，滤液旋蒸除丙酮，得到含氟二乙烯基醚；
S3.将50.0g(0.1mol)步骤S2中的含氟二乙烯基醚、9.7g(0.1mol)马来酰亚胺、0.3g 3-巯基丙酸异辛酯和120g乙酸丁酯混合，升温至85℃，加入0.2g偶氮二异丁腈，反应3h，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化含氟低聚物；
(2)防指纹UV油墨的配方及其制备方法
表3实施例3防指纹UV油墨配方
Figure BDA0002164708950000072
Figure BDA0002164708950000081
所述防指纹油墨的制备包括如下步骤：
S1.将丙烯基缩水甘油醚、双3，4-环氧环己基甲基己二酸酯、3,3′-(氧基双亚甲基)-双-(3-乙基)氧杂环丁烷、二氧化硅和分散剂共混，高速分散0.5h，研磨5h，得到二氧化硅分散液；
S2.在步骤S2的二氧化硅分散液中加入实施例3的阳离子光固化含氟低聚物、128环氧树脂、4,4’-二乙酰胺基苯基碘六氟磷酸盐和流平剂，搅拌均匀。
对比例1
(1)阳离子光固化低聚物的制备
S1.在反应釜中加入34.0g(0.2mol)1,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚、21.6g(0.1mol)庚二酸二乙酯，升温至60℃，加入6g Novozyme435催化剂，反应3h；反应过程中抽真空除去生成的乙醇；
S2.加入丙酮溶解稀释产物，过滤除去不溶的lipozyme RMIM催化剂，滤液旋蒸除丙酮，得到二乙烯基醚；
S3.将46.4g(0.1mol)步骤S2中的二乙烯基醚、9.7g(0.1mol)马来酰亚胺、0.3g3-巯基丙酸异辛酯和120g乙酸丁酯混合，升温至85℃，加入0.2g偶氮二异丁腈，反应3h，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化低聚物；
(2)防指纹UV油墨的配方及其制备方法
表4对比例1的防指纹UV油墨配方
Figure BDA0002164708950000082
Figure BDA0002164708950000091
防指纹UV油墨的制备步骤与实施例3相同。
对比例2
(1)防指纹UV油墨的配方及其制备方法
表5防指纹UV油墨配方
物质名称 质量百分比/％
实施例1的阳离子光固化含氟低聚物 33.5
828环氧树脂 11.4
新癸酸环氧乙烷基甲基酯 17.1
丙烯基缩水甘油醚 9.1
三乙二醇二乙烯基醚 19.3
三苯基硫六氟磷酸盐 9.1
二氧化硅 0
TEGO Dispers 685分散剂 0
TEGO Flow ZFS 460流平剂 0.5
制备方法为：将新癸酸环氧乙烷基甲基酯、丙烯基缩水甘油醚、三乙二醇二乙烯基醚混合，加入实施例1的阳离子光固化含氟低聚物、828环氧树脂、三苯基硫六氟磷酸盐和流平剂，搅拌均匀。
性能测试结果
按照GB/T 13217.4-2008测定UV油墨的黏度；按照GB/T 6739-1996测定光固化涂层硬度；按照GB/T13217.7-2009测定涂层对玻璃基材的附着牢度；制备厚度为0.01mm的涂层，按照GB/T 2410-2008测定涂层透光率。按照DB44/T 1232-2013分别测定去离子水和正十六烷在涂层表面的接触角；
防指纹性：将涂层置于黑色背景，用手指在涂层表面按压，观察指纹明显程度及擦净的难易程度。
对各实施例1～3和对比例1～2制备得到的UV油墨进行相关测试，结果汇总于表6中。
表6性能测试结果
Figure BDA0002164708950000101
由表6可见，实施例1～3所制备防指纹UV油墨，其涂层硬度均大于4H，对玻璃基材的附着牢度达100％，透光率高于90.5％；涂层与去离子水接触角≥106°，与正十六烷接触角≥66°，疏水疏油性好，手指接触基本无指纹或有较浅指纹，可容易擦净，适用于手机、平板电脑等触屏显示器。由对比例1和实施例3可知，低聚物中不引入含氟链段时，所制备UV油墨与水和正十六烷的接触角均降低，疏水疏油性变差，用手触摸涂层后，指纹非常明显，且难擦净；由对比例2和实施例1可见，UV油墨中不添加二氧化硅时，油墨黏度明显降低，透光率有所升高，但涂层硬度、与水和正十六烷的接触角等有所下降，触摸易留指纹。

Claims (8)

1.一种阳离子光固化含氟低聚物，其特征在于，所述低聚物主要由含氟二乙烯基醚与马来酸酐或马来酰亚胺共聚制备而成；
其中，含氟二乙烯基醚主要由羟基乙烯基醚与含氟二羧酸二烷基酯在催化剂作用下制备；
所述含氟二羧酸二烷基酯为2-氟对苯二甲酸二甲酯、全氟-3 ,6-二氧杂辛烷-1 ,8-二酸二甲酯、六氟戊二酸二乙酯和4 ,4-二氟庚二酸二乙酯中的一种或多种的混合物；
所述羟基乙烯基醚为乙二醇单乙烯基醚、1 ,4-丁二醇单乙烯基醚、1,6-己二醇单乙烯基醚和1 ,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚中的一种或多种的混合物。
2.根据权利要求1所述阳离子光固化含氟低聚物，其特征在于，所述催化剂为固定化南极假丝酵母脂肪酶B或固定化米黑根毛霉脂肪酶。
3.权利要求1-2任一项所述阳离子光固化含氟低聚物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1 .在反应釜中加入羟基乙烯基醚、含氟二羧酸二烷基酯，升温并加入酶催化剂反应；
反应过程中抽真空除去生成的小分子醇；
S2 .加溶剂溶解稀释产物，过滤除去不溶的酶催化剂，滤液旋蒸除溶剂，得到含氟二乙烯基醚；
S3 .将步骤S2中的含氟二乙烯基醚、马来酸酐或马来酰亚胺、分子量调节剂和溶剂混合，升温并加入引发剂反应，产物旋蒸除溶剂，得到阳离子光固化含氟低聚物。
4.一种防指纹UV油墨，其特征在于，所述防指纹UV油墨由以下重量百分比的物质组成：
阳离子光固化含氟低聚物20～35％
环氧树脂8～15％
阳离子型活性稀释剂25～40％
阳离子光引发剂5～10％
二氧化硅10～18％
分散剂2～7％
流平剂0.5～2％；
其中阳离子光固化含氟低聚物为权利要求1-2任一项所述的阳离子光固化含氟低聚物。
5.根据权利要求4所述防指纹UV油墨，其特征在于，所述阳离子型活性稀释剂为乙烯基醚类活性稀释剂、环氧乙烷类活性稀释剂、氧杂环丁烷类活性稀释剂中的一种或多种的混合物；
所述乙烯基醚类活性稀释剂为乙二醇单乙烯基醚、1 ,4-丁二醇单乙烯基醚、1 ,6-己二醇单乙烯基醚、1 ,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚和三乙二醇二乙烯基醚中的一种或多种的混合物；
所述环氧乙烷类活性稀释剂为烷基缩水甘油醚、丙烯基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、新癸酸环氧乙烷基甲基酯、乙二醇双缩水甘油醚、间苯二酚双缩水甘油醚、1 ,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷和双3，4-环氧环己基甲基己二酸酯中的一种或多种的混合物；
所述氧杂环丁烷类活性稀释剂为3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-[(2-乙基己氧基)甲基]氧杂环丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷和3 ,3′-(氧基双亚甲基)-双-(3-乙基)氧杂环丁烷中的一种或多种的混合物。
6.根据权利要求4所述防指纹UV油墨，其特征在于，所述阳离子光引发剂为芳茂铁盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐中的一种或多种的混合物。
7.权利要求4-6任一项所述防指纹UV油墨，其特征在于，所述防指纹油墨的制备方法包括如下步骤：
S1 .将阳离子型活性稀释剂、二氧化硅和分散剂共混，高速分散0 .5～1h，研磨3～5h，得到二氧化硅分散液；
S2 .在步骤S2的二氧化硅分散液中加入阳离子光固化含氟低聚物、环氧树脂、阳离子光引发剂和流平剂，搅拌均匀。
8.权利要求4-7任一项所述的防指纹油墨在触摸屏显示器中的应用。
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