CN101698147B - 一种用于丙酮缩合法制备异佛尔酮的催化剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于丙酮缩合法制备异佛尔酮的催化剂，该催化剂是由镁的氧化物或硝酸盐、钙的氧化物或硝酸盐、钡的氧化物或硝酸盐、锆的氧化物或氯氧化物、稀土金属的氧化物或硝酸盐和氧化铝混合后在400～600℃下焙烧4～6小时形成的烧结物，该烧结物中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和稀土金属元素所占的质量百分比依次为25.4～46.4％、3～18％、1.4～7.1％、0.8～4.2％、0.7～1.5％和0.5～6％；所述的稀土金属是镧、铈、钇中的一种或两种。该催化剂用于催化丙酮缩合反应，能有效提高丙酮转化率和异佛尔酮的选择性，使丙酮转化率和异佛尔酮的产率分别达到86％以上和65％以上。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工领域，具体涉及制备异佛尔酮的方法。
背景技术
异佛尔酮又名3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮，是一种高沸点、低吸湿性、弱挥发速度和具有高溶解能力的酮类溶剂，同时也是一种重要的有机化工原料，其衍生物异佛尔酮二异氰酸酯广泛用于制作聚氨酯涂料，异佛尔酮加氢后生成的3，3，5-三甲基环己醇是制备医药环扁桃酯及激素的中间体，用异佛尔酮制备的三甲基己二酸是合成新型增塑剂、润滑剂、二腈、二胺及二醇的重要中间体。
目前异佛尔酮的制备方法主要有丙酮缩合法、异丙叉丙酮法和二丙酮醇法，其中丙酮缩合法因原料成本低廉而成为最具优势的合成方法。
丙酮缩合法又分为均相催化法和多相催化法。均相催化法通常采用碱金属氢氧化物溶液为催化剂，在一定温度和压力下进行丙酮缩合反应，如中科院福建物质结构研究所的黄操胜等在1989年研究了以KOH为催化剂液相缩合法制备异佛尔酮，丙酮的单程转化率为50％，异佛尔酮的产率为20％。均相催化法具有催化剂简单、操作方便等，适用于工业化生产，但其缺点是选择性不好，且废液中含有碱金属氢氧化物，难于处理。
丙酮合成异佛尔酮的多相催化法通常采用碱土金属氧化物为催化剂，在一定温度和压力下进行气固反应、或液固反应或气液固三相反应。中国专利97103407.9公开了一种由丙酮制备异佛尔酮的方法，首先将镁铝氧化物催化剂和丙酮放入高压反应釜中，在一定压力和温度下反应，反应结束后再将催化剂过滤得到产物。该方法催化剂制备复杂、工艺过程也较难控制，用于异佛尔酮生产时丙酮的转化率和异佛尔酮的选择性低，分别仅为38％和51％。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提高丙酮缩合法制备异佛尔酮的丙酮转化率和异佛尔酮的选择性。
本发明解决上述问题的技术方案是：
一种用于丙酮缩合法制备异佛尔酮的催化剂，该催化剂是由镁的氧化物或硝酸盐、钙的氧化物或硝酸盐、钡的氧化物或硝酸盐、锆的氧化物或氯氧化物、稀土金属的氧化物或硝酸盐和氧化铝的混合物在400～600℃下焙烧形成的烧结物，该烧结物中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和稀土金属元素所占的质量百分比依次为25.4～44.5％、3～18％、1.4～7.1％、0.8～4.2％、0.7～2.2％和0.5～6％；所述的稀土金属是镧、铈或钇中的一种或两种。
本发明所述催化剂的最佳方案是：所述烧结物中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和稀土金属元素所占的质量百分比依次为：35％、13.3％、2.6％、2.3％、2.2％和1.6％。
本发明所述催化剂可由以下方法制备得到：按配比取原料，混合，在400～600℃下焙烧4～6小时，其中所述的原料为镁的氧化物或硝酸盐、钙的氧化物或硝酸盐、钡的氧化物或硝酸盐、锆的氧化物或氯氧化物、稀土金属的氧化物或硝酸盐和氧化铝。
上述方法中，混合原料的方法为本领域常用的方法，如机械混合法、浸渍法等。当原料中含有硝酸盐时，混合所述原料可采用浸渍法(例如：将氧化铝和氧化镁在硝酸镧、硝酸钙、硝酸钡和氯氧化锆的混合水溶液中浸渍5～24小时)或机械混合结合浸渍法(例如：将氧化钙、氧化镁、氧化铝、氧化钡和二氧化锆加适量水后通过捏合机充分混合并挤压或冲压成球形或条形，然后加到硝酸镧溶液中浸渍5～24小时)；当原料均为氧化物时，混合所述原料可采用机械混合法(例如：将氧化钙、氧化镁、氧化铝、氧化钡、二氧化锆和氧化镧加适量水后通过捏合机充分混合并挤压或冲压成球形或条形)。
本发明催化剂用于制备异佛尔酮的方法是：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器，在300℃下反应5～30小时，反应结束后按常规方法将丙酮和副产物异丙叉丙酮从反应产物中分离出来即可。
本发明催化剂在传统的镁铝催化剂的基础上加入了碱土金属元素(钙和钡)、过渡金属元素(锆)以及稀有金属元素，有效提高了丙酮缩合反应中丙酮的转化率以及异佛尔酮的选择性，使丙酮转化率和异佛尔酮的产率分别达到86％以上和65％以上。
附图说明
图1是利用本发明催化剂制备异佛尔酮的一种具体工艺流程图。
具体实施方式
以下实施例均按图1所示的工艺流程进行。
例1
催化剂的制备：准确称量氧化镧15.0g、氧化钙15.0g、氧化镁90.0g、氧化铝174.0g、氧化钡3.0g和氧化锆3.0g，加适量水份，用捏合机充分混合后，冲压成型，然后在500℃焙烧6小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和镧元素所占的质量百分比依次为30.7％、18％、3.6％、0.83％、0.74％、2％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本实施例所述催化剂的固定床反应器在300℃下反应26.4小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应26.4小时，控制反应器温度300℃，而反应完成后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.727Kg(产率为72.7％)，异丙叉丙酮产率0.176Kg(产率为17.6％)，丙酮的转化率为92.3％。
例2
催化剂的制备：准确称量氧化铝和氧化镁质量比为3∶1、直径在3～6mm的氧化铝-氧化镁小球249g，加入到含硝酸钙75.0mg/ml、硝酸铈37.5mg/ml、硝酸钡37.5mg/ml和氯氧化锆22.5mg/ml的混合盐溶液400ml中浸渍24小时，蒸发、干燥，在550℃下焙烧6小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和铈元素所占的质量百分比依次为35％、13.3％、2.6％、2.3％、2.2％、1.6％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应26.4小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应26.4小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.761Kg(产率为76.1％)，异丙叉丙酮产率0.086Kg(产率为8.6％)，丙酮的转化率为86.4％。
例3
催化剂的制备：准确称量氧化钙15.0g、氧化镁90.0g、氧化铝174.0g、氧化钡3.0g和二氧化锆3.0g，加适量水份，用捏合机充分混合后，挤压成型后，浸渍到含硝酸钇15.0mg/ml和硝酸镧25.0mg/ml的混合溶液400ml中20小时，蒸发、干燥，然后在500℃焙烧5小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素、钇元素和镧元素所占的质量百分比依次为30％、17.6％、3.5％、0.83％、0.74％、0.94％、2.1％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应26.4小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应26.4小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.748Kg(产率为74.8％)，异丙叉丙酮产率0.102Kg(产率为10.2％)，丙酮的转化率为88.9％。
例4
催化剂的制备：准确称量氧化铈15.0g、氧化钙29.0g、氧化镁90.0g、氧化铝150.0g、氧化钡13.0g和氧化锆3.0g，加适量水份，用捏合机充分混合后，冲压成型，然后在500℃焙烧5小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和铈元素所占的质量百分比依次为26.5％、18.0％、6.9％、3.9％、0.74％、4.1％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应26.4小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应26.4小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵5之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.662Kg(产率为66.2％)，异丙叉丙酮产率0.166Kg(产率为16.6％)，丙酮的转化率为89.5％。
例5
催化剂的制备：准确称量直径在3～6mm的氧化铝小球249g，浸渍到含硝酸镁150.0mg/ml、硝酸钙75.0mg/ml、硝酸铈37.5mg/ml、硝酸钡37.5mg/ml和氯氧化锆22.5mg/ml的混合盐溶液400ml中24小时，蒸发、干燥后，在500℃下焙烧6小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和铈元素所占的质量百分比依次为44.2％、3.2％、2.4％、2.5％、1.5％、2.2％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应26.4小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应26.4小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵5之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.654Kg(产率为65.4％)，异丙叉丙酮产率0.225Kg(产率为22.5％)，丙酮的转化率为91.0％。
例6
催化剂的制备：准确称量氧化钙18.4g、氧化镁32.4g、氧化铝135.2g、氧化钡10.0g和二氧化锆2.0g，加适量水份，用捏合机充分混合后，挤压成型后，浸渍到含硝酸镧7.0mg/ml和硝酸铈3.4mg/ml的混合溶液400ml中20小时，红外灯下自然蒸发后，烘箱中干燥，然后在500℃下焙烧5小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素、镧元素和铈元素所占的质量百分比依次为35.8％、9.7％、6.5％、4.2％、0.74％、0.3％、0.25％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应15小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应15小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵5之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.712Kg(产率为71.2％)，异丙叉丙酮产率0.245Kg(产率为24.5％)，丙酮的转化率为91.5％。
例7
催化剂的制备：准确称量氧化钙5.6g、氧化镁51.2g、氧化铝113.6g、氧化钡6.0g、二氧化锆4.0g，氧化镧10.4g、氧化钇9.2g，加适量水份，用捏合机充分混合，挤压成型后，干燥，然后在500℃焙烧5小时，即得所述的催化剂，其中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素、镧元素和钇元素所占的质量百分比依次为30.1％、15.4％、2％、2.5％、1.48％、2.2％、3.8％。
异佛尔酮的制备：将丙酮气化后送入装有本发明催化剂的固定床反应器在300℃下反应30小时，所得反应产物首先经丙酮回收塔分离出未反应完的丙酮，然后经异丙叉丙酮分离塔分离出副产物异丙叉丙酮，最后经异佛尔酮分离塔分离得到异佛尔酮。具体的工艺流程如下(图1所示)：将原料丙酮1Kg装入原料贮罐7中，由计量泵6控制0.8ml/min的速度将丙酮抽送到汽化器3中气化；气化后的丙酮送入装有本发明催化剂的固定床反应器1中反应30小时，控制反应器温度300℃，而后经冷却器冷却至25℃后送入产物贮罐4；产物贮罐4中的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的丙酮分离填料塔8中将产物中未反应的丙酮回收，经冷却器2冷却后重新回到原料贮罐7；除去丙酮后的产物由泵5抽送至装有不锈钢网填料的异丙叉丙酮分离填料塔10中将产物中的异丙叉丙酮分离出来，经冷却器2冷却后送入异丙叉丙酮贮罐11；除去异丙叉丙酮后的产物经泵5抽送至装有不锈钢网填料的异佛尔酮填料分离塔12中分离异佛尔酮，分离出来的异佛尔酮经冷却器2送入异佛尔酮贮罐13。丙酮分离填料塔8、异丙叉丙酮分离填料塔10和异佛尔酮填料分离塔12与泵5之间各设一个再沸器9，使剩余的低沸物挥发。
反应结束后获得异佛尔酮0.681Kg(产率为68.1％)，异丙叉丙酮产率0.271Kg(产率为27.1％)，丙酮的转化率为90.4％。
Claims (6)
1.一种用于丙酮缩合法制备异佛尔酮的催化剂，该催化剂是由镁的氧化物或硝酸盐、钙的氧化物或硝酸盐、钡的氧化物或硝酸盐、锆的氧化物或氯氧化物、稀土金属的氧化物或硝酸盐和氧化铝混合后，在400～600℃下焙烧4～6小时形成的烧结物，该烧结物中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和稀土金属元素所占的质量百分比依次为25.4～44.5％、3～18％、1.4～7.1％、0.8～4.2％、0.7～2.2％和0.5～6％；所述的稀土金属是镧、铈、钇中的一种或两种。
2.如权利要求1所述的催化剂，其特征在于所述烧结物中铝元素、镁元素、钙元素、钡元素、锆元素和稀土金属元素所占的质量百分比依次为：35％、13.3％、2.6％、2.3％、2.2％和1.6％。
3.权利要求1或2所述的催化剂的制备方法，该方法由以下步骤组成：按配比取原料，混合，在400～600℃下焙烧4～6小时，其中所述的原料为镁的氧化物或硝酸盐、钙的氧化物或硝酸盐、钡的氧化物或硝酸盐、锆的氧化物或氯氧化物、稀土金属氧化物或硝酸盐和氧化铝。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，当原料中含有硝酸盐时，所述的原料混合方法为浸渍法或机械混合结合浸渍法。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，当原料均为氧化物时，所述的原料混合方法为机械混合法。
6.权利要求1或2所述的催化剂用于制备异佛尔酮的方法，该方法由以下步骤组成：将丙酮气化后送入装有催化剂的固定床反应器在300℃下反应，得粗产物；按常规方法将丙酮和副产物异丙叉丙酮从粗产物中分离出来即可。
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