CN101396644A - 分散助剂、分散物、凝集体、树脂组合物、滤色器及液晶显示装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供分散助剂、分散物、凝集体、树脂组合物、滤色器及液晶显示装置。所述分散助剂能够提高滤色器的对比度和制造效率，并能使液晶显示装置具有良好的显示特性。本发明的分散助剂的特征在于，由通式(1－1)或者(1－2)来表示。见式(1－1)中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基。X表示至少碳原子数为2～20的二价连接基团。R₁及R₂各自独立地表示氢原子等。R₁及R₂可以互相连接，也可以进一步形成杂环。m表示1或2的自然数。见式(1－2)中，A¹¹表示通过氮原子与羰基连接的杂环基。X¹¹表示可以具有取代基的碳原子数2～10的二价的亚烷基、醚基、或者聚醚基。

Description

分散助剂、分散物、凝集体、树脂组合物、滤色器及液晶显示装置

技术领域

本发明涉及分散助剂(具体而言，为碱性分散助剂和酸性分散助剂)、使用该分散助剂的有机颜料纳米粒子的水性分散物、凝集体、以及非水性分散物、由其制得的着色感光性树脂组合物、使用该着色感光性树脂组合物的滤色器及液晶显示装置。

背景技术

作为纳米技术，例如，人们正致力于开展将粒子减小到10～100nm的范围内，从而将其应用于各种用途中的研究。根据通过成为纳米尺寸后而首次展现出来的作用效果，可以开发出以前意料不到的新颖的特性。另一方面，在有机颜料领域，例如，在涂料、印刷用墨水、电子照相用调色剂、喷墨墨水和滤色器等中，正在开展这样的研究开发。尤其是对滤色器及喷墨墨水而言，人们努力研究通过使用精细化学技术而实现高性能化，并期待着取得这样的成果。

就滤色器而言，希望其厚度变薄。由此才能够实现以液晶显示装置和数码相机、CCD传感器等的图像相关仪器的高像素化为代表的高性能化。并且，近年来作为滤色器的着色材料，考虑到耐候性和耐热性等，人们开始采用有机颜料来代替染料。并且，使用了颜料的滤色器的厚度在很大程度上依赖于该颜料的粒径。即，开发出良好的颜料微粒才是提高图像相关仪器的性能的关键所在。具体来说，要求颜料微粒为纳米尺寸级，而且为单分散态的、稳定的颜料微粒。

此处关于有机粒子的微细化方法，传统上通常采用辊磨机、球磨机、精碎机等分散机进行。最近，也有人研究了采用气相法、液相法、激光烧蚀法等。其中，液相法由于操作简易及生产效率高，作为优异的有机粒子制造方法受到关注。具体来说，例如已公开的将颜料溶液和不良溶剂混合以使纳米粒子析出的方法(参照日本特开2004-91560号公报)，另外在此时还添加预定的高分子化合物的方法(参照日本特开2004-43776号公报、国际公开WO2006/121016号、日本特开2007-119586号公报)。

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是提供一种用于颜料分散物的分散助剂(例如，碱性分散助剂和酸性分散助剂)，该颜料分散物能够改善液晶显示装置等的滤色器的显示特性。尤其是，本发明的目的是提供一种分散助剂、使用该分散助剂的有机颜料纳米粒子的水性分散物、凝集体以及非水性分散物、由其制得的着色感光性树脂组合物、使用该着色感光性树脂组合物的滤色器及液晶显示装置，其中，所述分散助剂能够提高滤色器的对比度和制造效率，并能够使液晶显示装置实现良好的显示特性。

解决问题所采用的手段

本发明提供以下手段：

(1)一种分散助剂，其特征在于，由下述通式(1-1)或者(1-2)来表示，

(式(1-1)中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基。X表示至少碳原子数为2～20的二价连接基团。R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基。R₁及R₂可以互相连接，还可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环。m表示1或2的自然数。)，

(式(1-2)中，A¹¹表示通过氮原子与羰基相连接的杂环基。X¹¹表示可以具有取代基的碳原子数为2～10的二价亚烷基、醚基、或者聚醚基。)。

(2)上述(1)所述的分散助剂，其特征在于，为上述通式(1-1)所表示的碱性分散助剂。

(3)上述(2)所述的分散助剂，其特征在于，所述碱性分散助剂如下述通式(2-1)所示，

(式中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基。Y表示氧原子或硫原子。1表示0或1的整数。n表示1～19的自然数。R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基。R₁及R₂可以互相连接，还可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环。m表示1或2的自然数。)。

(4)上述(2)或(3)所述的分散助剂，其特征在于，通过更换介质在由水性分散物而得到的非水性分散物中，同时对非水性分散剂和机颜料纳米粒子赋予分散性。

(5)一种有机颜料纳米粒子的水性分散物，其为含有有机颜料纳米粒子、水和上述(2)～(4)中任意一项所述的碱性分散助剂的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子通过下述方法而得到，所述方法为将把有机颜料溶解于良溶剂中而得到的有机颜料溶液，与能够与所述良溶剂混溶并且为所述有机颜料的不良溶剂的溶剂相混合，从而使所述有机颜料在该混合液中在所述碱性分散助剂的存在下，析出为纳米尺寸的微粒。

(6)上述(5)所述的有机颜料纳米粒子的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子的初级粒子的平均粒径为10～500nm。

(7)一种有机颜料纳米粒子的凝集体，其中通过使上述(5)或(6)所述的水性分散物的pH发生变化，将所述有机颜料纳米粒子形成为能再分散的凝集状态。

(8)一种有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其是通过将上述(7)所述的凝集体的凝集状态解除并在非水性介质中再分散而得到的。

(9)上述(8)所述的有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其特征在于，至少含有一种具有酸性基团并且数均分子量为1000以上的高分子化合物。

(10)一种着色感光性树脂组合物，其特征在于，至少含有上述(8)或(9)所述的非水性分散物、粘结剂、单体或者低聚物、光聚合引发剂或者光聚合引发剂体系。

(11)一种滤色器，其特征在于，是使用上述(10)所述的着色感光性树脂组合物制作的。

(12)一种液晶显示装置，其特征在于，具备上述(11)所述的滤色器。

(13)上述(1)所述的分散助剂，其特征在于，该分散助剂为上述通式(1-2)所表示的酸性分散助剂。

(14)上述(13)所述的分散助剂，其特征在于，通过更换介质在由水性分散物而得到的非水性分散物中，同时对非水性分散剂和有机颜料纳米粒子赋予分散性。

(15)一种有机颜料纳米粒子的水性分散物，其为含有有机颜料纳米粒子、水和上述(13)所述的酸性分散助剂的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子通过下述方法而得到，所述方法为将把有机颜料溶解于良溶剂中而得到的有机颜料溶液，与能够与所述良溶剂混溶并且为所述有机颜料的不良溶剂的溶剂相混合，从而使所述有机颜料在该混合液中在所述酸性分散助剂的存在下，析出为纳米尺寸的微粒。

(16)上述(15)所述的有机颜料纳米粒子的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子的初级粒子的平均粒径为10～500nm。

(17)一种有机颜料纳米粒子的凝集体，其中通过使上述(15)或(16)所述的水性分散物的pH发生变化，将所述有机颜料纳米粒子形成为能再分散的凝集状态。

(18)一种有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其是通过将上述(17)所述的凝集体的凝集状态解除并在非水性介质中再分散而得到的。

(19)上述(18)所述的有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其特征在于，至少含有一种数均分子量为1000以上的高分子化合物。

(20)一种着色感光性树脂组合物，其特征在于，至少含有上述(18)或(19)所述的非水性分散物、粘结剂、单体或者低聚物、光聚合引发剂或者光聚合引发剂体系。

(21)一种滤色器，其特征在于，是使用上述(20)所述的着色感光性树脂组合物制作的。

(22)一种液晶显示装置，其特征在于，具备上述(21)所述的滤色器。

下文中，将上述(1)～(4)项所述的分散助剂、上述(5)～(6)项所述的水性分散物、上述(7)项所述的凝集体、上述(8)～(9)项所述的非水性分散物、上述(10)项所述的着色感光性树脂组合物、上述(11)项所述的滤色器及上述(12)项所述的液晶显示装置共同作为本发明的第一实施方案。

另外，将上述(1)项、上述(13)～(14)项所述的分散助剂、上述(15)～(16)项所述的水性分散物、上述(17)项所述的凝集体、上述(18)～(19)项所述的非水性分散物、上述(20)项所述的着色感光性树脂组合物、上述(21)项所述的滤色器及上述(22)项所述的液晶显示装置共同作为本发明的第二实施方案。

这里，只要没有特别指出，所谓本发明意味着包含了上述第一和第二实施方案的全部。

发明效果

本发明的分散助剂(例如，碱性分散助剂和酸性分散助剂)，能够提高滤色器(通过使用该分散助剂制备的分散物来制作该滤色器)的对比度和制造效率，并具有能够使液晶显示装置实现良好的显示特性这样的优异效果。此外，即使通过更换介质由水性分散物而得到非水性分散物时，本发明的分散助剂也能够维持有机颜料微粒的良好分散状态，并能够高效地生产具有稳定分散性的非水性分散物。另外，使用该优异的分散物而制作的滤色器显示出上述的高性能，通过将其组装到液晶显示装置中，在显示图像时，具有黑色密实性优异、并发挥高的图像显示性能这样的优异效果。

本发明的具体实施方式

以下，对本发明进行详细说明。

本发明的有机颜料不受色调限制，可以列举例如苝、苝酮、喹吖酮、喹吖酮醌、蒽醌、三苯并芘二酮、苯并咪唑酮、双偶氮缩合物、双偶氮、偶氮、阴丹酮、酞菁、三芳基阳碳、二噁嗪、氨基蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、硫靛蓝、异吲哚啉、异吲哚啉酮、皮蒽酮或异蒽酮紫化合物颜料，或它们的混合物等。

更具体来说，可以列举例如C.I.颜料红190(C.I.序号71140)、C.I.颜料红224(C.I.序号71127)、C.I.颜料紫29(C.I.序号71129)等苝类化合物颜料，C.I.颜料橙43(C.I.序号71105)、或C.I.颜料红194(C.I.序号71100)等苝酮类化合物颜料，C.I.颜料紫19(C.I.序号73900)、C.I.颜料紫42、C.I.颜料红122(C.I.序号73915)、C.I.颜料红192、C.I.颜料红202(C.I.序号73907)、C.I.颜料红207(C.I.序号73900、73906)、或C.I.颜料红209(C.I.序号73905)等喹吖酮类化合物颜料，C.I.颜料红206(C.I.序号73900/73920)、C.I.颜料橙48(C.I.序号73900/73920)、或C.I.颜料橙49(C.I.序号73900/73920)等喹吖酮醌类化合物颜料，C.I.颜料黄147(C.I.序号60645)等蒽醌类化合物颜料，C.I.颜料红168(C.I.序号59300)等三苯并芘二酮类化合物颜料，C.I.颜料棕25(C.I.序号12510)、C.I.颜料紫32(C.I.序号12517)、C.I.颜料黄180(C.I.序号21290)、C.I.颜料黄181(C.I.序号11777)、C.I.颜料橙62(C.I.序号11775)、或C.I.颜料红185(C.I.序号12516)等苯并咪唑酮类化合物颜料，C.I.颜料黄93(C.I.序号20710)、C.I.颜料黄94(C.I.序号20038)、C.I.颜料黄95(C.I.序号20034)、C.I.颜料黄128(C.I.序号20037)、C.I.颜料黄166(C.I.序号20035)、C.I.颜料橙34(C.I.序号21115)、C.I.颜料橙13(C.I.序号21110)、C.I.颜料橙31(C.I.序号20050)、C.I.颜料红144(C.I.序号20735)、C.I.颜料红166(C.I.序号20730)、C.I.颜料红220(C.I.序号20055)、C.I.颜料红221(C.I.序号20065)、C.I.颜料红242(C.I.序号20067)、C.I.颜料红248、C.I.颜料红262、或C.I.颜料棕23(C.I.序号20060)等双偶氮缩合类化合物颜料，C.I.颜料黄13(C.I.序号21100)、C.I.颜料黄83(C.I.序号21108)、或C.I.颜料黄188(C.I.序号21094)等双偶氮类化合物颜料，C.I.颜料红187(C.I.序号12486)、C.I.颜料红170(C.I.序号12475)、C.I.颜料黄74(C.I.序号11714)、C.I.颜料黄150(C.I.序号48545)、C.I.颜料红48(C.I.序号15865)、C.I.颜料红53(C.I.序号15585)、C.I.颜料橙64(C.I.序号12760)、或C.I.颜料红247(C.I.序号15915)等偶氮类化合物颜料，C.I.颜料蓝60(C.I.序号69800)等阴丹酮类化合物颜料，C.I.颜料绿7(C.I.序号74260)、C.I.颜料绿36(C.I.序号74265)、C.I.颜料绿37(C.I.序号74255)、C.I.颜料蓝16(C.I.序号74100)、C.I.颜料蓝75(C.I.序号74160：2)、或15(C.I.序号74160)等酞菁类化合物颜料，C.I.颜料蓝56(C.I.序号42800)、或C.I.颜料蓝61(C.I.序号42765：1)等三芳基阳碳类化合物颜料，C.I.颜料紫23(C.I.序号51319)、或C.I.颜料紫37(C.I.序号51345)等二噁嗪类化合物颜料，C.I.颜料红177(C.I.序号65300)等氨基蒽醌类化合物颜料，C.I.颜料红254(C.I.序号56110)、C.I.颜料红255(C.I.序号561050)、C.I.颜料红264、C.I.颜料红272(C.I.序号561150)、C.I.颜料橙71、或C.I.颜料橙73等二酮吡咯并吡咯类化合物颜料，C.I.颜料红88(C.I.序号73312)等硫靛蓝类化合物颜料，C.I.颜料黄139(C.I.序号56298)、C.I.颜料橙66(C.I.序号48210)等异吲哚啉类化合物颜料，C.I.颜料黄109(C.I.序号56284)、或C.I.颜料橙61(C.I.序号11295)等异吲哚啉酮类化合物颜料，C.I.颜料橙40(C.I.序号59700)、或C.I.颜料红216(C.I.序号59710)等皮蒽酮类化合物颜料，或C.I.颜料紫31(C.I.序号60010)等异蒽酮紫化合物颜料。其中，优选喹吖酮化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯化合物颜料、二噁嗪化合物颜料、酞菁化合物颜料，或偶氮化合物颜料，更优选二酮基吡咯并吡咯化合物颜料、酞菁化合物颜料、二噁嗪化合物颜料。

在本发明中，也可以使用两种以上的有机颜料、有机颜料的固体溶液、或其组合。此外，还可以与有机色素、高分子有机材料等组合使用。

在将把有机颜料溶解于良溶剂(第1溶剂)中而得到的有机颜料溶液，与能够与上述良溶剂混溶并且对所述有机颜料来说为不良溶剂的溶剂(第2溶剂)相混合，从而使所述有机颜料析出为纳米粒子之际，可以使用本发明的分散助剂。这里，作为良溶剂和不良溶剂的组合，优选它们对有机颜料的溶解度具有充分的溶解度差，并且必须优选选择适合于有机颜料的组合，也可以任意选择良溶剂和不良溶剂的组合，只要能够实施该工序即可。

对良溶剂没有特别的限制，只要其能够溶解所使用的有机颜料，并且能与上述不良溶剂混溶或均匀混合即可。关于有机颜料在良溶剂中的溶解性，优选有机颜料的溶解度为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。对于有机颜料在良溶剂中的溶解度没有特别的上限，考虑到通常采用的有机颜料，该溶解度实际上是50质量％以下。该溶解度也可以是在酸性或碱性条件下进行溶解时的溶解度。此外，对于良溶剂与不良溶剂的混溶性或均匀混合性，优选良溶剂在不良溶剂中的溶解度为30质量％以上，更优选为50质量％以上。对于良溶剂在不良溶剂中的溶解量没有特别的上限，实际上可以以任意比例进行混合。

作为良溶剂，例如可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族类化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、含卤素类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体，它们的混合溶剂等，优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂或者它们的混合物等，更优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂或者酰胺类化合物溶剂，进一步优选水性溶剂、亚砜类化合物溶剂或酰胺类化合物溶剂，特别优选亚砜类化合物溶剂或酰胺类化合物溶剂。

作为亚砜类化合物溶剂，例如可以列举二甲基亚砜、二乙基亚砜、环己砜、环丁砜等。作为酰胺类化合物溶剂，例如可以列举N，N-二甲基甲酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、2-吡咯烷酮、ε-己内酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、六甲基磷酰三胺等。

另外，作为将有机颜料溶解于良溶剂中形成的有机颜料溶液的浓度，优选其范围为在溶解时的条件下有机颜料在良溶剂中的饱和浓度至该饱和浓度的1/100左右。

对于有机颜料溶液的制备条件没有特别限定，可以选择从常压至亚临界、超临界条件的范围。当在常压下时，温度优选为-10℃～150℃，更优选为-5℃～130℃，特别优选为0℃～100℃。

不将相同的溶剂作为良溶剂和不良溶剂而组合，并且在与所使用的各种有机颜料的关系上，该有机颜料在良溶剂中的溶解度充分大于该有机颜料在不良溶剂中的溶解度，例如它们的溶解度之差优选为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。对于有机颜料在良溶剂和在不良溶剂中的溶解度之差的上限没有特别限定，但考虑到通常使用的有机颜料，实际上为50质量％以下。

有机颜料必须均匀地溶解在良溶剂中，但是也优选在酸性或碱性条件下进行溶解。通常，在采用分子内具有可在碱性条件下离解的基团的颜料时使用碱性条件，而分子内不存在在碱性条件下离解的基团且分子内具有多个易于加成质子的氮原子时使用酸性条件。例如，喹吖酮类化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料、双偶氮缩合物类化合物颜料在碱性条件下进行溶解，而酞菁类化合物颜料在酸性条件下进行溶解。

在碱性条件下进行溶解时优选使用的碱是氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或氢氧化钡等无机碱，或三烷基胺、二氮杂双环十一烯(DBU)、金属醇盐等有机碱，其中更优选使用无机碱。

对于所使用的碱的量没有特别的限定，但是在使用无机碱的情况下，优选相对于有机颜料为1.0～30摩尔当量，更优选为1.0～25摩尔当量，进一步优选为1.0～20摩尔当量。在使用有机碱的情况下，优选相对于有机颜料为1.0～100摩尔当量，更优选为5.0～100摩尔当量，进一步优选为20～100摩尔当量。

在酸性条件下进行溶解时优选使用的酸是硫酸、盐酸或磷酸等无机酸，或者乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸或三氟甲磺酸等有机酸，其中优选使用无机酸，更优选使用硫酸。

对于所使用的酸的量没有特别的限定，但是与碱相比往往过量使用。不管是使用无机酸还是有机酸，优选相对于有机颜料为3～500摩尔当量，更优选为10～500摩尔当量，特别优选为30～200摩尔当量。

将碱或酸与有机溶剂混合后，作为有机颜料的良溶剂使用时，为了使碱或酸完全溶解，可以在有机溶剂中添加一些水或低级醇等对碱或酸具有高溶解度的溶剂。优选水或低级醇的量相对于有机颜料溶液总量为50质量％以下，更优选为30质量％以下。具体来说，可以使用水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇等。

有机颜料溶液的粘度优选为0.5～80.0mPa·s，更优选为1.0～50.0mPa·s。

对有机颜料的不良溶剂没有特别的限定，优选有机颜料的溶解度为0.02质量％以下，更优选为0.01质量％以下的那些。有机颜料在不良溶剂中的溶解度没有特定的下限，但是如果考虑到通常使用的有机颜料，则实际上为0.000001质量％以上。该溶解度也可以是在有酸或碱存在下进行溶解情况下的溶解度。对于不良溶剂与良溶剂的混溶性或均匀混合性的优选范围如前所述。

作为不良溶剂，例如可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族类化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、含卤素类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体，它们的混合溶剂等，优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、或它们的混合物，更优选水性溶剂、醇类化合物溶剂或酯类化合物溶剂。

作为醇类化合物溶剂，例如可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、1-甲氧基-2-丙醇等。作为酮类化合物溶剂，例如可以列举丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮。作为醚类化合物溶剂，例如可以列举二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃等。作为芳香族类化合物溶剂，例如可以列举苯、甲苯等。作为脂肪族类化合物溶剂，例如可以列举己烷等。作为腈类化合物溶剂，例如可以列举乙腈等。作为含卤素类化合物溶剂，例如可以列举二氯甲烷、三氯乙烯等。作为酯类化合物溶剂，例如可以列举乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯等。作为离子性液体，例如可以列举1-丁基-3-甲基咪唑鎓和PF₆ ^-的盐等。

一种溶剂能够作为良溶剂还是不良溶剂，要根据作为其溶解对象的有机颜料的种类而决定。在本发明中，对于一种有机颜料来说，其良溶剂和不良溶剂不能是同一化合物。

对于使有机粒子析出形成时的不良溶剂的条件没有特别限定，可以选择从常压至亚临界、超临界条件的范围。常压下的温度优选为-30～100℃，更优选为-10～60℃，特别优选为0～30℃。

将有机颜料溶液和不良溶剂进行混合时，可以通过添加两者中的任一者进行混合，但优选将有机颜料溶液喷射到不良溶剂中进行混合，此时优选不良溶剂处于被搅拌状态。搅拌速度优选为100～10000rpm，更优选为150～8000rpm，特别优选为200～6000rpm。添加时可以使用，也可以不使用泵等设备。另外，可以在液体中浸没添加，也可以从液体外添加，但更优选在液体中浸没添加。而且，优选使用泵通过供给管向液体中连续供给。供给管的内径优选0.1～200mm，更优选0.2～100mm。从供给管向液体中供给的速度优选1～10000mL/min，更优选5～5000mL/min。

在将有机颜料溶液与不良溶剂混合时，可以通过调节雷诺数来控制析出生成的有机纳米粒子的粒径。这里，雷诺数是表示流体的流动状态的无因次的数，用下式来表示。

Re＝ρUL/μ  …数学式(1)

在数学式(1)中，Re表示雷诺数，ρ表示有机颜料溶液的密度[kg/m³]、U表示有机颜料溶液与不良溶剂汇合时的相对速度[m/s]，L表示有机颜料溶液与不良溶剂汇合部分的流体通路或者供给口的等效直径[m]，μ表示有机颜料溶液的粘性系数[Pa·s]。

所谓等效直径L，是指对于具有任意剖面形状的管道的孔径和流体通路，将该管道假定为等效的圆管，该等效圆管的直径即等效直径L。等效直径L如下述数学式(2)所表示，其中A表示管道的剖面积、p表示管道的浸润周边长度(周长)或流体通路的外周长。

L＝4A/p  …数学式(2)

优选通过管道将有机颜料溶液注入到不良溶剂中以形成粒子，在使用圆管作为管道的情况下，等效直径与圆管的直径一致。例如，可以通过改变液体供给口的开口直径来调节等效直径。对等效直径L的值没有特别的限定，例如，可以与上述的供给口的优选内径同义。

有机颜料的良溶剂溶液与不良溶剂汇合时的相对速度U被定义为与两者汇合部分的面相垂直的方向上的相对速度。即，例如向静止的不良溶剂媒中注入有机颜料的良溶剂溶液并进行混合时，从供给口注入的速度即等于相对速度U。对相对速度U的值没有特别的限定，例如优选为0.5～100m/s，更优选为1.0～50m/s。

根据所选择的材料的种类来确定有机颜料溶液的密度ρ的值，但是在本发明的制造方法中优选使用的材料的范围内，该值实际上例如为0.8～2.0kg/m³。此外，有机颜料溶液的粘性系数μ的值也是根据所使用的材料和环境温度等来确定，其优选的范围与上述的有机颜料溶液的优选粘度同义。

雷诺数(Re)的值越小越容易形成层流，越大越容易形成紊流。例如，通过将雷诺数调节到60以上可以来控制有机纳米粒子的粒径从而得到有机纳米粒子，优选将雷诺数调节到100以上，更优选调节到150以上。对于雷诺数的上限没有特别限定，例如优选在100000以下的范围内对雷诺数进行调节控制，从而能够控制得到良好的有机纳米粒子。或者，为使得到的纳米粒子的平均粒径在60nm以下，也可以在提高雷诺数的条件下进行。此时，在上述的范围内，由于提高了通常的雷诺数，因此能够控制得到粒径更小的有机纳米粒子。

有机颜料溶液和不良溶剂的混合比按体积比优选为1/50～2/3，更优选为1/40～1/2，特别优选为1/20～3/8。

在有机微粒析出时，对分散液中的纳米粒子浓度没有特别的限定，相对于1000mL溶剂，有机纳米粒子优选为10～40000mg，更优选为20～30000mg，特别优选为50～25000mg。

另外，对生成颜料纳米粒子时的制备规模没有特别的限定，优选不良溶剂的混合量为10-2000L的制备规模，更优选不良溶剂的混合量为50-1000L的制备规模。

关于有机粒子的粒径，有通过测定法进行数值化并从而表示集团平均尺寸的方法，作为经常使用的粒径，有表现分布最大值的最频粒径、相当于积分分布曲线中心值的中位粒径、各种平均粒径(数均、长度平均、面积平均、质均、体积平均等)等，在本发明中，如果没有特别指出，则平均粒径是指数均粒径。颜料纳米粒子(初级粒子)的平均粒径优选为10nm～500nm，更优选为10nm～200nm，进一步优选为10nm～100nm，特别优选为20nm～80nm。还有，由本发明的制造方法形成的粒子可以是晶体粒子，也可以是非晶粒子，或者是它们的混合物。

另外，作为表示粒子单分散性的指标，在本发明中只要没有特别指定，使用体积平均粒径(Mv)和数均粒径(Mn)的比(Mv/Mn)。有机颜料纳米粒子(初级粒子)的单分散性(Mv/Mn)优选为1.0～2.0，更优选为1.0～1.8，特别优选为1.0～1.5。

作为有机粒子的粒径的测定方法，可以列举显微镜法、质量法、光散射法、光遮挡法、电阻法、音响法、动态光散射法，特别优选显微镜法、动态光散射法。作为显微镜法中使用的显微镜，例如可以列举扫描电子显微镜、透射型电子显微镜等。作为利用动态光散射法的粒子测定装置，例如可以列举日机装社制造的ナノトラツクUPA-EX150，大塚电子社制造的ダイナミツク光散射光度计DLS-7000系列(均为商品名)等。

在本发明中，在使有机颜料纳米粒子析出并制备分散液时，优选在颜料溶液及不良溶剂中的至少一者中含有分散剂。此时，优选至少在颜料溶液中含有分散剂(在本发明中，把向水性分散物中添加的分散剂特别称为水性分散剂，以与后述的非水性分散剂相区别)。

作为水性分散剂而使用的高分子分散剂，优选其质均分子量为1,000～500,000，更优选为10,000～500,000，特别优选为10,000～100,000。

具体可以列举聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚乙烯基甲基醚、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丙烯酰胺、乙烯醇-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇的部分缩甲醛化物、聚乙烯醇的部分缩丁醛化物、乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、聚丙烯酸盐、聚乙烯基硫酸盐、聚(4-乙烯基吡啶)盐、聚酰胺、聚烯丙基胺盐、缩合萘磺酸盐、纤维素衍生物、淀粉衍生物等。另外，还可以使用褐藻酸盐、明胶、白蛋白、酪蛋白、阿拉伯胶、黄蓍胶、木质素磺酸盐等天然高分子类。其中，优选聚乙烯基吡咯烷酮。这些高分子可以单独使用1种，也可以组合使用二种以上。此外，也可以组合使用低分子量的分散剂。关于颜料分散中使用的分散剂，详细记载于“颜料分散安定化と表面处理技术·评价”(化学情报协会，2001年12月发行)的第29～46页。

作为阴离子型分散剂(阴离子型表面活性剂)，可以列举N-酰基-N-烷基牛磺酸盐、脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐等。其中，优选N-酰基-N-烷基牛磺酸盐。作为N-酰基-N-烷基牛磺酸盐，优选记载于日本特开平3-273067号说明书中的那些化合物。这些阴离子型分散剂可以单独使用或二种以上组合使用。

阳离子型分散剂(阳离子型表面活性剂)包括季铵盐、烷氧基化多胺、脂肪族胺聚二醇醚、脂肪族胺、由脂肪族胺和脂肪族醇衍生的二胺及多胺、由脂肪酸衍生的咪唑啉及这些阳离子型物质的盐。这些阳离子型分散剂可以单独使用或组合二种以上使用。

两性离子型分散剂是分子内同时具有上述阴离子型分散剂分子中含有的阴离子基部分和阳离子型分散剂分子中含有的阳离子基部分的分散剂。

作为非离子型分散剂(非离子型表面活性剂)，可以列举聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯等。其中，优选聚氧乙烯烷基芳基醚。这些非离子型分散剂可以单独使用，也可以两种以上组合使用。

为了进一步提高颜料纳米粒子的均匀分散性及贮存稳定性，作为分散剂的含量，优选相对于100质量份的颜料为0.1～1000质量份，更优选为1～500质量份，进一步优选为10～300质量份。如果不足0.1质量份，则有时看不到颜料纳米粒子分散稳定性的提高，如果超过1000质量份，则有时粘度会升高。另外，分散剂可以单独使用，也可以多种组合使用。

在本发明中，如果没有特别指出，所谓“分散助剂”意味着包含了碱性分散助剂和酸性分散助剂这两者。本发明的分散助剂优选碱性分散助剂或酸性分散助剂，碱性分散助剂优选为上述通式(1-1)或者(2-1)所表示的碱性分散助剂，酸性分散助剂优选为上述通式(1-2)所表示的酸性分散助剂。

以下，对本发明的第一实施方案中的碱性分散助剂进行详细说明。本发明的第一实施方案中的碱性分散助剂是一种，当使有机颜料纳米粒子析出并制备分散液时，为了把颜料粒子的粒径控制在纳米级并赋予其pH响应性及对其进行碱性处理(提高再分散性)，优选在颜料溶液及不良溶剂中的至少一者中所含有的下述碱性分散助剂，更优选是在颜料溶液中所含有的下述碱性分散助剂。另外，优选将碱性分散助剂与上述分散剂组合使用。

本发明的第一实施方案的碱性分散助剂如下列通式(1-1)所示。

式中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基。X表示至少碳原子数为2～20的二价连接基团。R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基。R₁及R₂可以互相连接，还可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环。m表示1或2的自然数。

作为A，可以列举例如吡唑、咪唑、吲哚、咔唑、5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、吖啶酮、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶、腺嘌呤，优选为5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、吖啶酮、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶，更优选为5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶。

作为X，可以列举例如亚烷基、含有氧化乙烯或氧化丙烯的连接基团，优选亚烷基。

对R₁或R₂而言，作为烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基，更优选甲基、乙基、丙基。

作为芳烷基，优选苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基、4-丁氧基苄基、4-甲氧基苄基甲氧基苯基、4-羟基苄基。特别优选苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基、4-丁氧基苄基。

作为芳基，优选苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-丁氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-羟基苯基。特别优选苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-丁氧基苯基。

作为R₁与R₂互相连接而形成的杂环基，可以列举咪唑、吗啉等。

m表示1或2的自然数。从控制粒子形状的方面来说，优选m为1；从控制pH和提高分散性的方面来说，优选m为2。

上述碱性分散助剂优选用下列通式(2-1)表示。

式中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基。Y表示氧原子或硫原子。1表示0或1的整数。n表示1～19的自然数。R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基。R₁及R₂可以互相连接，也可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环。m表示1或2的自然数。

式中，A和m的优选范围与上述通式(1-1)中的相同。

作为Y形成的基团，优选为羰基或硫代羰基，更优选为羰基。

1表示0或1的整数，但是从合成的角度来说，可以根据A所表示的杂环基的结构进行适当地选择。

作为n，优选为4～19，更优选为6～17，特别优选为8～15。

通式(1-1)或(2-1)所表示的具体的化合物如以下所示，但本发明并不局限于此。

关于上述碱性分散助剂在水性分散物中的添加量，相对于100质量份的颜料，优选为0.1质量份～1000质量份，更优选为5质量份～500质量份，特别优选为10质量份～300质量份。如果添加量过少，后述的为了分离而进行的凝集会不够充分；添加量过多则会产生过度的凝集，使后述的再分散变得困难。

在本发明的第一实施方案中，通过对上述的有机颜料纳米粒子的水性分散液进行中和，可以使有机颜料纳米粒子凝集从而易于分离。

在良溶剂为酸性的情况下，有机颜料纳米粒子的水性分散液也是酸性的；在良溶剂为碱性的情况下，水性分散液也是碱性的。在水性分散液为酸性的情况下本发明的第一实施方案中的碱性分散助剂最有效。

在这种情况下，碱性分散助剂以质子化的状态包覆在有机颜料纳米粒子的周围，因此作为所添加的碱，必须能够中和上述质子，从而在有机颜料纳米粒子的周围生成碱性分散助剂。因此，必须适当地选择中和碱性分散助剂的质子化状态所需的碱及其添加量。

作为所添加的碱，为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或氢氧化钡等无机碱，或三烷基胺、二氮杂双环十一烯(DBU)、金属醇盐等有机碱，但是从易于除去和成本的角度考虑，优选无机碱。在采用这些碱进行中和的情况下，优选将体系整体中和至pH7以上，更优选中和至pH9以上。

在本发明的第一实施方案中，在酸性条件下，上述具有碱性基团的碱性分散助剂，由于发生了质子化而带有正电荷，粒子间互相排斥而具有分散倾向。通过中和，正电荷被消除，粒子间相互的排斥力消失，从而发生凝集。

另外，关于本发明的第一实施方案中的碱性分散助剂，由于具有碱性基团，因此与后述的具有酸性基团的非水性分散剂强烈地相互作用，可以提高分散性和对比度。碱性分散助剂包覆在颜料粒子的周围，从而可以形成颜料粒子表面被碱性处理这样的状态。由此颜料粒子与具有酸性基团的非水性分散剂通过酸—碱相互作用而强烈地结合，从而可以提高通过采用具有该酸性基团的非水性分散剂而形成的颜料粒子的分散性。

具有分散倾向的纳米粒子，由于粒子原本较小，这样即使直接通过过滤器过滤或离心过滤进行分离，粒子也会穿透过去或造成堵塞，分离需要很长的时间。但是，通过如上述那样控制pH以形成大的凝集体，能够大幅度地改善分离。在本发明的第一实施方案中，对pH变化的幅度没有特别的限定，但是pH变化的幅度优选为7～12，更优选为9～12。对pH变化的方向没有特别的限定，但是优选使其从低pH侧向高pH侧变化，即优选向碱性方向变化。

作为凝集体，平均粒径优选10000nm以上，更优选越大越好。该平均粒径没有特别的上限，但实际上为10000000nm以下。凝集体的平均粒径如果太小，则在凝集体的分离时需要很长的时间，并且在过滤时会穿透滤纸或者过滤器，或者造成滤孔堵塞。凝集体的平均粒直径如果太大，会产生需要更多时间进行再分散的问题。

接下来，对本发明的第二实施方案的酸性分散助剂进行详细说明。

本发明的第二实施方案中的酸性分散助剂是一种，当使有机颜料纳米粒子析出并制备分散液时，为了把颜料粒子的粒径控制在纳米级并赋予其pH响应性及对其进行酸性处理(提高再分散性)，优选在颜料溶液及不良溶剂中的至少一者中所含有的下述酸性化合物，更优选是在颜料溶液中所含有的下述酸性化合物。另外，优选将该酸性分散助剂与上述分散剂组合使用。

本发明的第二实施方案中的酸性分散助剂如下列通式(1-2)所示。

式中，A¹¹表示通过氮原子与羰基连接的杂环基。X¹¹表示可以具有取代基T的碳原子数2～10的二价的亚烷基、醚基、或者聚醚基。

作为A¹¹，可以列举例如吡唑、咪唑、吲哚、咔唑、5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、吖啶酮、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶、腺嘌呤，优选为5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、吖啶酮、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶，更优选为5-氨基苯并咪唑、3-氨基蒽醌、5-氨基苯并咪唑酮、5-氨基尿嘧啶。

作为X¹¹，可以列举例如亚烷基、含有氧化乙烯或氧化丙烯的连接基团，优选为亚烷基。

具体的结构如下所示，但本发明并不局限于此。

关于上述酸性分散助剂在水性分散物中的添加量，相对于100质量份的颜料，优选为0.1质量份～1000质量份，更优选为5质量份～500质量份，特别优选为10质量份～300质量份。如果添加量过少，后述的为了分离而进行的凝集会不够充分；添加量过多则会产生过度的凝集，使后述的再分散变得困难。

在本发明的第二实施方案中，通过中和上述的有机颜料纳米粒子的水性分散液，可以使有机颜料纳米粒子凝集从而易于分离。

在良溶剂为酸性的情况下，有机颜料纳米粒子的水性分散液也是酸性的；在良溶剂为碱性的情况下，水性分散液也是碱性的。在水性分散液为碱性的情况下本发明的第二实施方案中的酸性分散助剂最有效。

如果水性分散液为碱性，通过添加酸将该水性分散液中和至中性至弱酸性从而使其凝集。在这种情况下，酸性分散助剂以阴离子化状态包覆在有机颜料纳米粒子的周围，因此作为所添加的酸，必须能够中和上述阴离子，从而在有机颜料纳米粒子的周围生成中性的酸性分散助剂。因此，必须适当地选择中和酸性分散助剂的阴离子化状态所需的酸及其添加量。

作为所添加的酸，可以列举盐酸、硫酸、磷酸、硝酸等无机酸，或醋酸、丙酸、丁酰乙酸(butyricacetic acid)、戊酸、己酸等有机酸，但是从易于除去和成本的角度考虑，优选无机酸或醋酸。在通过酸进行中和的情况下，优选将其整体中和至pH7以下，更优选中和至pH3以下。

另外，关于本发明的第二实施方案中的酸性分散助剂，由于具有酸性基团，因此与后述的非水性分散剂强烈地相互作用，可以提高分散性和对比度。酸性分散助剂包覆在颜料粒子周围，可以形成颜料粒子表面被酸性处理这样的状态。由此颜料粒子与非水性分散剂通过酸—碱相互作用强烈地结合，从而可以提高通过采用非水性分散剂而形成的颜料粒子的分散性。此时，当非水性分散剂具有酸性基团时，其通过氢键与酸性分散助剂相互作用；当非水性分散剂具有碱性基团时，其通过酸-碱相互作用与酸性分散助剂发生相互作用。非水性分散剂具有的更加优选的基团是具有这样的碱性基团的非水性分散剂，该碱性基团期待能够与酸性分散助剂有更强的相互作用。

在本发明的第二实施方案中，在碱性条件下，上述的酸性分散助剂通过发生阴离子化而带有负电荷，粒子间互相排斥而具有分散倾向。通过中和，负电荷被消除，粒子间的排斥力消失，从而发生凝集。

具有分散倾向的纳米粒子，由于粒子原本较小，即使直接通过过滤器过滤或离心过滤进行分离，也会穿透过去或造成堵塞，分离需要很长时间。但是，通过如上述那样控制pH以形成大的凝集体，能够大幅度地改善分离。在本发明的第二实施方案中，对pH变化的幅度没有特别的限定，但是pH变化的幅度优选为1～7，更优选为1～3。对pH变化的方向没有特别的限定，但是优选使其从高pH侧向低pH侧变化，即优选向酸性方向变化。

作为本发明的凝集体，其平均粒径优选10000nm以上，更优选越大越好。对该平均粒径没有特别的上限限制，但实际上为10000000nm以下。凝集体的平均粒径如果过小，则在凝集体的分离时需要很长的时间，在过滤时会出现穿透滤纸或者过滤器，或者造成滤孔堵塞的情况。凝集体的平均粒径如果过大，会产生需要更多时间进行再分散的问题。

以下，对本发明的第一实施方案及第二实施方案的共同构成要素及其他条件等进行说明。

在本发明中，通过使上述的有机颜料纳米粒子的水性分散液的pH发生变化等，使有机颜料纳米粒子发生能够再分散程度的凝集(软凝集)，从而易于分离。这里所谓软凝集是指根据需要能够实现再分散的弱的凝集程度，该软凝集体特指絮状物。通过这样方法，能够使在诸如水性分散组合物中析出的有机颜料微粒快速地通过过滤等而得到分离。然后，将分离得到的软凝集体在适合制造滤色器的有机溶剂中再分散，可以高效地制得有机溶剂基的分散组合物。即，良溶剂和不良溶剂的混合溶剂是水性溶剂时，可以将其有效地替换成由有机溶剂构成的第3溶剂，从而可以实现分散介质(连续相)的更换。对凝集体的平均粒径没有特别限定，但是考虑到上述的过滤性，优选为10～5000μm，更优选为100～5000μm。

采用通常的分散化方法不足以将上述的软凝集状态的粒子再分散。在这样的软凝集体(絮状物)的形成及其再分散中，上述分散助剂起作用，即使暂时发生软凝集也能够迅速再分散，从而获得良好的分散状态。因此，在良溶剂和不良溶剂的混合液中析出时粒子所具有的良好微细分散性(可以实现均一的微小粒径的特性)及分散稳定性(长时间维持均一的微小粒径的特性)，在将介质更换成适合滤色器的最终溶剂并进行再分散之后依然能够得以维持，从而可以实现滤色器的高性能。而且，上述分散助剂不妨碍滤色器的光学特性等，能够实现滤色器及液晶显示装置的高性能。

以下，对发生凝集后的有机颜料纳米粒子的分离方法进行说明。

首先在分离前，可以将凝集后的液体静置0.5～2小时。由于凝集体迅速地沉降，所以可以将上层清液轻轻倒出，或者通过吸取的方法除去，这样，凝集体的分离变得更容易。此外，也可以进行离心分离来代替静置，这样，可以更快地使凝集体沉降，缩短分离时间。

作为分离的方法，可以采用各种过滤方法，例如可以采用超滤、离心分离、用滤纸或过滤器进行过滤的方法。

采用超滤法的情况下，例如可使用用于卤化银的脱盐/浓缩的方法。已知的有研究公开(Research Disclosure)No.10208(1972)、No.13122(1975)及No.16351(1977)。对于作为重要操作条件的压力差及流量，可以参考大矢春彦着“膜利用技术ハンドブツク”幸书房出版(1978)，p275中记载的特性曲线进行选定，但是在处理目标有机纳米粒子分散物方面，为了抑制粒子的凝集，要找出最适条件。另外，就补充因膜透过而损失的溶剂的方法而言，有连续添加溶剂的恒容式和断续地分次添加的分批式，但优选脱盐处理时间较短的恒容式。对于由此补充的溶剂来说，可以使用通过离子交换或蒸馏而得到的纯水，但也可以在纯水中混入分散剂、分散剂的不良溶剂，也可以直接添加到有机纳米粒子分散物中。

作为过滤器过滤，例如可以使用加压过滤之类的装置。作为优选的过滤器，可以列举滤纸、纳米过滤器、超滤器等。

作为在通过离心分离来浓缩有机纳米粒子时使用的离心分离机，只要能够使有机纳米粒子分散液(或有机纳米粒子浓缩提取液)中的有机纳米粒子沉降，可以使用任何装置。作为离心分离机，例如，在通用装置之外，可以列举带去皮功能(在旋转中抽吸上清层，并将其排放到体系外的功能)的离心机、以及连续排出固形物的连续型离心分离机等。

作为离心分离的条件，离心力(表示为需要几倍于重力加速度的离心加速度的值)优选为50～10000，更优选为100～8000，特别优选为150～6000。离心分离时的温度取决于分散液的溶剂种类，但优选为-10～80℃，更优选为-5～70℃，特别优选为0～60℃。

对分离出的凝集体进行洗涤的目的是为了脱盐、脱水、除去多余的分散剂。在采用超滤、离心分离、用滤纸或过滤器进行过滤之后进行洗涤操作，可以直接添加洗涤液进行洗涤，也可以暂时将凝集体过滤出来，将其在洗涤液中重新调成浆状物之后，通过超滤、离心分离、用滤纸或过滤器进行过滤以分离，也可以将这些方法组合使用以进行洗涤。

此外，不仅可以在如上所述的分离之后进行洗涤操作，也可以在分离之前进行洗涤操作。将凝集后的纳米颜料粒子分散液静置，除去上层清液，加入洗涤液，重新调成浆状物以进行洗涤。重新调成浆状物之后，静置，可以在除去上层清液后进行过滤，也可以直接进行过滤。如果在分离前进行洗涤的话，由于凝集体经常是湿润状态的，所以不仅能够提高洗涤效率，而且后述的再分散也变得更加容易。

对于洗涤液没有特别的限制，只要是能够实现脱盐、脱水、除去多余的分散剂和凝集剂的水性溶剂即可。具体来说，例如，水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、含卤素类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体、及它们的混合溶剂等，优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂或它们的混合物，特别优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、腈类化合物溶剂。

对于洗涤后的凝集体，可以直接进行后述的再分散，也可以用再分散溶剂(后述)浸润之后再进行再分散，还可以在干燥后取出有机纳米粒子分散物的粉末，然后再进行再分散。

在本发明中，可以将通过上述方法分离得到的有机颜料纳米粒子在非水性介质中再分散以得到非水性分散物，此时，优选在沸点为150℃以上(优选为180℃以上而不足300℃)的有机溶剂中分散。在本发明中，如果没有特别说明，“沸点”是指在1个大气压下的沸点。此外，以下也将该有机溶剂称为“高沸点有机溶剂”。在这种情况下，有机颜料纳米粒子通常以析出的状态分散在上述良溶剂和不良溶剂的混合溶剂中，优选进行该混合溶剂与上述高沸点有机溶剂的替换。此处，可以将溶剂进行全量更换，但是通常来说要全量更换溶剂是比较困难的，在本发明中，所谓溶剂的更换可以是主要溶剂的更换。

对本发明的非水性分散物中颜料的含量没有特别的限定，但优选10～20质量％，更优选5～15质量％。对本发明的非水性分散物中含有的上述分散助剂的含量没有特别限定，但实际上含量为0.05～5质量％。

可以采用任何顺序进行溶剂的替换，例如可以按照以下顺序进行。首先，减少或除去含有析出微粒的分散液中的溶剂部分(以下，将该操作也称为“浓缩·除去”)。由此，暂时得到有机颜料纳米粒子的浓缩液或糊状物、或者有机颜料纳米粒子的粉末。向其中添加预定的高沸点有机溶剂，使颜料纳米粒子分散在该有机溶剂中而得到分散物。此外，在本发明中，“使其分散在高沸点有机溶剂中”是指在该分散物中除了固形物之外的溶剂部分中，高沸点有机溶剂占了一半以上(以超过50质量％的量存在)，高沸点有机溶剂的量优选为70质量％以上。

在本发明中，粒子析出后，可以将混合液中的溶剂直接替换为上述的高沸点有机溶剂，但优选的是，在用上述的高沸点有机溶剂进行溶剂替换之前，暂时先用后述的第3溶剂进行替换，之后减少或除去第3溶剂，再用上述的高沸点有机溶剂进行替换。即，优选进行2阶段的溶剂替换：首先将由良溶剂(第1溶剂)和不良溶剂(第2溶剂)构成的混合溶剂替换为第3溶剂(第1次替换)，接着将第3溶剂替换为预定的高沸点有机溶剂(第2次替换)。此外，本发明中的所谓“分散物”是指将预定的微粒分散后得到的组合物，对其形态没有特别限定，包括液状的组合物(分散液)、糊状的组合物、及固体状的组合物。

沸点为150℃以上的有机溶剂可以从以下所示的溶剂中选择使用：二乙二醇单甲基醚之类的二醇醚化合物；二乙二醇单甲基醚乙酸酯或者丙二醇二乙酸酯之类的二醇酯化合物；丁酸之类的脂肪族羧酸化合物或者其酸酐；丁酸丁酯、安息香酸丙酯之类的脂肪族或者芳香族酯化合物；丙二酸二乙酯之类的二羧酸二酯化合物；3-甲氧基丙酸甲酯之类的烷氧基羧酸酯化合物；乙酰乙酸乙酯之类的酮基羧酸酯化合物；氯乙酸、二氯乙酸之类的卤代羧酸化合物；月桂醇、苯酚之类的醇化合物或者酚化合物；苯甲醚之类的醚化合物；3-甲氧基丁醇之类的烷氧基醇化合物；二乙二醇、三丙二醇之类的二醇低聚物化合物；三乙醇胺之类的氨基醇化合物；3-甲氧基丁基乙酸酯之类的烷氧基醇酯化合物；二丁基酮之类的酮化合物；N-苯基吗啉之类的吗啉化合物；1-辛基胺、二环己基胺、苯胺之类的脂肪族或者芳香族胺化合物。

其中，在本发明中优选使用二醇醚化合物、二醇酯化合物、或者羧酸酯化合物。

作为沸点150℃以上的有机溶剂的具体例子，例如乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、1，3-丁二醇二乙酸酯、二乙二醇二丁基醚、二乙二醇单乙基醚、三丙二醇正丁基醚、己二酸二乙酯、草酸二丁酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、琥珀酸二甲酯、及琥珀酸二乙酯等。

沸点150℃以上的有机溶剂可以单独使用，或者可以与3-甲氧基丁基乙酸酯或丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)之类的、通常在制备颜料分散体时所使用的溶剂混合使用。

而且，沸点150℃以上的有机溶剂可以只使用1种，也可以由多种溶剂构成。

对沸点150℃以上的有机溶剂的添加量没有特别的限定，但是相对于100质量份的颜料纳米粒子，优选50～300000质量份，更优选500～1000质量份。

对在替换溶剂时采用的浓缩、除去方式没有特别的限定，可以列举例如向颜料纳米粒子分散液中添加提取溶剂并混合，将颜料纳米粒子浓缩提取到该提取溶剂相中的方式；采用过滤器等进行过滤而形成浓缩纳米粒子液的方式；利用离心分离使颜料纳米粒子沉降而进行浓缩的方式；利用超滤进行脱盐浓缩的方式；使用喷雾干燥的方式；通过真空冷冻干燥使溶剂升华而进行浓缩的方式；通过加热或减压使溶剂干燥而进行浓缩的方式，或这些方式的组合等。其中，优选利用离心分离进行浓缩的方式、使用喷雾干燥的方式、通过加热或减压使溶剂干燥而进行浓缩的方式。

对该浓缩提取中使用的提取溶剂没有特别的限定，但那些与颜料纳米粒子分散液中的分散溶剂(例如，水性溶剂)基本上不发生混合(在本发明中，基本上不发生混合是指互溶性低，溶解量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下。该溶解量没有特别的下限，但是考虑到通常的溶剂的溶解性，则该溶解量的下限实际上为1质量％以上)、在混合后静置时形成界面的溶剂是优选的。另外，优选该提取溶剂是颜料纳米粒子可以在该提取溶剂中再分散并产生弱凝集(即使不通过研磨或高速搅拌等施加高剪切力也可以进行再分散的絮状物)的溶剂。如果达到这种状态，则不会形成使粒子尺寸发生变化的强凝集，一方面可用提取溶剂润湿目的颜料纳米粒子，另一方面可通过过滤器过滤等容易地除去水等分散溶剂，从这些方面来看，所述溶剂是优选的。作为提取溶剂，优选酯类化合物溶剂、醇类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、脂肪族化合物溶剂，更优选酯类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂或脂肪族化合物溶剂，特别优选酯类化合物溶剂。

作为酯类化合物溶剂，例如可以列举2-(1-甲氧基)丙基乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯等。作为醇类化合物溶剂，例如可以列举正丁醇、异丁醇等。作为芳香族类化合物溶剂，例如可以列举苯、甲苯、二甲苯等。作为脂肪族类化合物溶剂，例如可以列举正己烷、环己烷等。另外，提取溶剂可以是上述优选溶剂中的单纯溶剂，也可以是由多种溶剂形成的混合溶剂。

对提取溶剂的量没有特别限制，只要能够提取出上述颜料纳米粒子即可，考虑到浓缩提取，优选其用量比颜料纳米粒子分散液更少。如果用体积比进行表示，则将颜料纳米粒子分散液设为100时，所添加的提取溶剂优选为1～100，更优选为10～90，特别优选为20～80。如果过多，则浓缩需要大量的时间，如果过少，则提取不充分，分散溶剂中残留纳米粒子。

添加提取溶剂后，为了与分散液进行充分接触，优选进行搅拌混合。搅拌混合可使用通常的方法。对添加提取溶剂并进行混合时的温度没有特别的限制，但优选为1～100℃，更优选为5～60℃。对于提取溶剂的添加、混合，只要能令人满意地实施各工序就可以使用任何装置，例如可以使用分液漏斗型装置进行。

超滤、过滤器过滤、离心分离法可以利用上述的方法。

对冷冻干燥方法没有特别的限制，可以使用任何通常的方法。例如，可以列举冷媒直接膨胀法、重复冷冻法、热媒循环法、三重热交换法、间接加热冷冻法，但优选使用冷媒直接膨胀法、间接加热冷冻法，更优选使用间接加热冷冻法。任何一种方法中都优选在进行预冷冻后进行冷冻干燥。对预冷冻条件没有特别的限制，但是必须使进行冷冻干燥的试样均匀地冷冻。

作为间接加热冷冻法的装置，可以列举小型冷冻干燥机、FTS冷冻干燥机、LYOVAC冷冻干燥机、实验用冷冻干燥机、研究用冷冻干燥机、三重热交换真空冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机、HULL冷冻干燥机，但优选的是小型冷冻干燥机、实验用冷冻干燥机、研究用冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机，更优选的是小型冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机。

对冷冻干燥的温度没有特别的限制，例如为约-190～-4℃，优选约-120～-20℃，更优选约-80～-60℃。对冷冻干燥的压力也没有特别的限制，本领域技术人员可以进行适当地选择，例如可以在约0.1～35Pa，优选约1～15Pa，更优选约5～10Pa下进行。冷冻干燥时间为例如约2～48小时，优选约6～36小时，更优选约16～26小时。当然，这些条件可以由本领域技术人员适当选择。关于冷冻干燥法，可以参照例如制剂机械技术ハンドブツク：制剂机械技术研究会编，地人书馆，p.120～129(2000年9月)；真空ハンドブツク：日本真空技术株式会社编，オ-ム社，p.328～331(1992年)；冷冻及干燥研究会会誌：伊藤孝治他，No.15，p.82(1965年)等。

对减压干燥没有特别的限制，只要能够使溶剂蒸发即可。例如可以列举通用的真空干燥器及旋转泵、以及可以一边搅拌液体一边进行加热减压干燥的装置、能够使液体通过加热减压的管子从而进行连续干燥的装置等。

加热减压干燥温度优选为30～230℃，更优选为35～200℃，特别优选为40～180℃。减压时的压力优选为100～100000Pa，更优选为300～90000Pa，特别优选为500～80000Pa。

此外，可以采用以下方式进行干燥。例如，作为利用热风的干燥机，可以使用板式干燥机、带式干燥机、搅拌干燥机、流动层干燥机、喷雾干燥机、气流干燥机等；作为利用热传导的干燥机，可以使用鼓式干燥机、多层干燥机、圆筒干燥机等。另外，根据溶剂的组成也可以使用冷冻干燥机或红外干燥机。

在这些手段中，从适合于由分散液直接干燥后得到粉末的方面考虑，特别优选使用喷雾干燥机(例如大川原化工機(株)社制造的COC-12)、流动层干燥机(例如(株)奈良機械製作所社制造的MSD-100)。另外，为了制得残存的溶剂量少的颜料粉末，可以将多种干燥手段组合使用，例如，可以按照这样的步骤进行：先使用圆筒干燥机对颜料分散物进行预浓缩后，再用鼓式干燥机使其完全干燥，从而得到粉末。

对干燥条件没有特别限定，只要可以使溶剂蒸发，并且不使颜料或分散剂等材料发生变性即可。此外，为了提高干燥速度，根据干燥机的种类，可以将减压、搅拌混合、分段进行等手段组合使用。

对所要减少或除去的溶剂成分的量没有特别限制，但是在使溶剂成分减少的实施方案中，优选除去全部溶剂成分的50质量％以上，更优选除去75质量％以上。在使溶剂成分除去的实施方案中，优选除去全部溶剂成分的80质量％以上，更优选除去90质量％以上。

通过浓缩、除去工序以减少溶剂成分时，对残留在分散物中的含水量没有特别的限定，优选为0.01～3质量％，更优选为0.01～1质量％。此时，(例如)优选通过上述干燥法等除去溶剂成分后得到颜料纳米粒子粉末，(例如)固体成分的含量优选为50～100质量％，更优选为70～100质量％。此外，也可以将浓缩、除去工序进行多次。

在本发明中，优选将上述通过浓缩、除去工序而处于凝集状态的有机粒子进行再分散。有机粒子液中所含有的有机粒子有时候由于分离、溶剂替换而发生凝集。虽然该凝集使采用过滤器进行快速过滤成为可能，但是为了在此时也再次得到良好的分散状态，优选上述有机粒子以能够进行再分散的程度而凝集的絮状物的形式而得到。

此外，在使上述的凝集状态的粒子分散时，采用通常的分散化方法有时是不够的。对于处于这样的凝集状态的有机粒子来说，在本发明中，通过使非水性分散物中同时含有上述的分散助剂和预定的分散剂，能够将有机粒子适当地进行再分散。在这种情况下，为了形成非水性分散物而添加的分散剂特称为非水性分散剂。

作为非水性分散剂，优选使用质均分子量为1000以上的高分子化合物，更优选使用下述通式(1)表示的高分子化合物。

    通式(1)

在上述通式(1)中，A¹表示具有从酸性基团、含氮原子的碱性基团、脲基、氨酯基、含有配位性氧原子的基团、碳原子数为4以上的烃基、烷氧基甲硅烷基、环氧基、异氰酸酯基及羟基中选择的基团的1价有机基团，或表示含有可以具有取代基的有机色素结构或杂环的1价有机基团。n个A¹可以相同，也可以不同。

具体来说，虽然对A¹没有特别的限制，但作为上述“具有酸性基团的1价有机基团”，可以列举例如具有羧酸基、磺酸基、单硫酸酯基、磷酸基、单磷酸酯基、硼酸基等的1价有机基团。另外，作为上述“具有含氮原子的碱性基团的1价有机基团”，可以列举例如具有氨基(-NH₂)的1价有机基团、具有取代亚胺基(-NHR⁸、-NR⁹R¹⁰)的1价有机基团(其中，R⁸、R⁹及R¹⁰各自独立地表示碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为6以上20以下的芳基、碳原子数为7以上30以下的芳烷基)、具有下述通式(a1)表示的胍基的1价有机基团[通式(a1)中，R^a1、R^a2各自独立地表示碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为6以上20以下的芳基、碳原子数为7以上30以下的芳烷基]、具有下述通式(a2)表示的脒基的1价有机基团[通式(a2)中，R^a3、R^a4各自独立地表示碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为6以上20以下的芳基、碳原子数为7以上30以下的芳烷基]等。

作为上述“具有脲基的1价有机基团”，例如可以列举-NHCONHR¹⁵(其中，R¹⁵表示氢原子、碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为6以上20以下的芳基、碳原子数为7以上30以下的芳烷基)等。

作为上述“具有氨酯基的1价有机基团”，例如可以列举-NHCOOR¹⁶、-OCONHR¹⁷(其中，R¹⁶及R¹⁷各自独立地表示碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为6以上20以下的芳基、碳原子数为7以上30以下的芳烷基)等。

作为上述“具有“含有配位性氧原子的基团”的1价有机基团”，例如可以列举具有乙酰丙酮化物基团的基团、具有冠醚的基团等。

作为上述“具有碳原子数为4以上的烃基的基团”，可以列举碳原子数为4以上的烷基(例如，辛基、十二烷基等)、碳原子数为6以上的芳基(例如，苯基、萘基等)、碳原子数为7以上的芳烷基(例如，苄基等)等。此时对碳原子数没有上限，但优选为30以下。

作为上述“具有烷氧基甲硅烷基的1价有机基团”，例如可以列举具有三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基等的基团。

作为上述“具有环氧基的1价有机基团”，例如可以列举具有缩水甘油基等的基团。

作为上述“具有异氰酸酯基的1价有机基团”，例如可以列举3-异氰酸根合丙基等。

作为上述“具有羟基的1价有机基团”，例如可以列举3-羟基丙基等。

作为上述A¹，优选具有酸性基团、含有氮原子的碱性基团、脲基或碳原子数为4以上的烃基的1价有机基团。

另外，对上述有机色素结构或杂环没有特别限定，更具体来说，作为有机色素结构，可以列举例如酞菁化合物、不溶性偶氮化合物、偶氮色淀化合物、蒽醌化合物、喹吖酮化合物、二噁嗪化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、蒽吡啶化合物、蒽嵌蒽醌(anthanthrone)化合物、阴丹酮化合物、黄蒽酮化合物、苝酮化合物、苝化合物、硫靛蓝化合物等。另外，作为杂环，例如可以列举噻吩、呋喃、呫吨、吡咯、吡咯啉、吡咯烷、二氧戊环、吡唑、吡唑啉、吡唑烷、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、三唑、噻二唑、吡喃、吡啶、哌啶、二噁烷、吗啉、哒嗪、嘧啶、哌嗪、三嗪、三噻烷、异吲哚啉、异吲哚啉酮、苯并咪唑酮、琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、萘二甲酰亚胺、乙内酰脲、吲哚、喹啉、咔唑、吖啶、吖啶酮、蒽醌等。

另外，上述有机色素结构或杂环可以有取代基T，作为该取代基T，可以列举例如甲基、乙基等碳原子数为1～20的烷基，苯基、萘基等碳原子数为6～16的芳基，乙酰氧基等碳原子数为1～6的酰氧基，甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基，氯、溴等卤素原子，甲氧羰基、乙氧羰基、环己氧羰基等碳原子数为2～7的烷氧羰基，氰基，碳酸叔丁酯等碳酸酯基，羟基，氨基，羧基，磺酰胺基，N-磺酰胺基等。

另外，上述A¹可以用下述通式(4)表示。

   通式(4)

在上述通式(4)中，B¹表示从酸性基团、含有氮原子的碱性基团、脲基、氨酯基、含有配位性氧原子的基团、碳原子数为4以上的烃基、烷氧基甲硅烷基、环氧基、异氰酸酯基及羟基中选择的基团，或表示可以具有取代基的有机色素结构或杂环，R¹⁸表示单键或a1价的有机或无机连接基团。a1表示1～5，a1个B¹可以是相同的，也可以不同。通式(4)表示的基团的优选的方案与上述A¹同义。

R¹⁸表示单键或a1+1价的连接基团。a1表示1～5。作为连接基R¹⁸，包括由1～100个碳原子，0～10个氮原子，0～50个氧原子，1～200个氢原子，及0～20个硫原子构成的基团，可以无取代，也可以具有取代基。R¹⁸优选为有机连接基团。

作为R¹⁸的具体例子，可以列举下述结构单元或由下述结构单元组合而成的基团。另外，该连接基团R¹⁸也可以有上述取代基T。

在上述通式(1)中，R¹表示(m+n)价的连接基。m+n等于3～10。

作为上述R¹表示的(m+n)价的连接基，包括由1～100个碳原子，0～10个氮原子，0～50个氧原子，1～200个氢原子，及0～20个硫原子构成的基团，可以无取代，也可以具有取代基。R¹优选为有机连接基团。

作为R¹的具体例子，可以列举上述(t-1)～(t-34)的基团或由多个该基团组合而成的基团(还可以形成环状结构)。上述连接基团R¹有取代基时，作为该取代基，可列举上述取代基T。

R²表示单键或2价连接基团。作为R²，包括由1～100个碳原子，0～10个氮原子，0～50个氧原子，1～200个氢原子，及0～20个硫原子构成的基团，可以无取代，也可以具有取代基。

作为R²的具体例子，可以列举上述t-3～5、7～18、22～26、32、34所示的基团或由多个该基团组合而成的基团。R²在与R¹相连接的位置上优选具有硫原子。上述R²具有取代基时，作为该取代基，可列举上述取代基T。

在上述通式(1)中，m表示1～8。m优选为1～5，更优选为1～3，特别优选为1～2。

另外，n表示2～9。n优选为2～8，更优选为2～7，特别优选为3～6。

在上述通式(1)中，P¹表示高分子化合物残基(高分子骨架)，可以从通常的聚合物等中适当选择。

在聚合物中，为了构成高分子骨架，优选选自乙烯基单体的聚合物或共聚物、酯类化合物聚合物、醚类化合物聚合物、聚氨酯类化合物聚合物、酰胺类化合物聚合物、环氧类化合物聚合物、有机硅类化合物聚合物、及它们的改性物或共聚物[包括例如，聚醚/聚氨酯共聚物、聚醚/乙烯基单体聚合物的共聚物等(可以是无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任一种)]中的至少一种，更优选选自乙烯基单体的聚合物或共聚物、酯类化合物聚合物、醚类化合物聚合物、聚氨酯类化合物聚合物及它们的改性物或共聚物中的至少一种，特别优选乙烯基单体的聚合物或共聚物。

而且，优选上述聚合物可溶于有机溶剂中。如果和有机溶剂的亲和性低，则例如作为颜料分散剂使用时，与分散介质的亲和性弱，有时不能确保形成分散稳定充分的吸附层。

另外P¹在与R¹相连接的位置上优选具有硫原子。

在上述通式(1)表示的高分子化合物中，更优选由下述通式(2)表示的高分子化合物。

在上述通式(2)中，A²与上述通式(1)中的A¹同义，其具体的优选方案也相同。另外，A²可以具有取代基，可以列举上述的取代基T。

在上述通式(2)中，R³表示(x+y)价的连接基团。R³与R¹同义，优选范围也相同。此时，R³表示x+y价的连接基团，其中x的值及其优选范围与通式(1)中的n相同，y的值及其优选范围与m相同，x+y的值及其优选范围与m+n相同。

R³表示的连接基团优选为有机连接基，该有机连接基团的优选具体例子为如下所示。但是，在本发明并不局限于此。

另外，上述R³具有取代基时，作为该取代基，可以列举上述取代基T。

在上述通式(2)中，R⁴及R⁵各自独立地表示单键或2价的连接基团。

作为上述R⁴、R⁵表示的“2价的连接基团”，也可以具有取代基，优选为直链、支链或环状的亚烷基、亚芳基或亚芳烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-SO-、-SO₂-、-CO₂-、或-N(R²⁰)SO₂-，或两种以上的这些基团组合而成的2价基团(上述R¹⁹及R²⁰各自独立地表示氢原子或碳数为1～4的烷基)。其中优选为有机连接基团。

作为上述R⁴，更优选为直链或支链的亚烷基或亚芳烷基、-O-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-SO₂-、-CO₂-、-N(R²⁰)SO₂-，或两种以上的这些基团组合而成的2价基团，特别优选为直链或支链的亚烷基或亚芳烷基、-O-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-CO₂-，或两种以上的这些基团组合而成的2价基团。

作为上述R⁵，更优选为单键、直链或支链的亚烷基、亚芳烷基、-O-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-SO₂-、-CO₂-、-N(R²⁰)SO₂-，或两种以上的这些基团组合而成的2价基团，特别优选为直链或支链的亚烷基、亚芳烷基、-O-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-CO₂-，或两种以上的这些基团组合而成的2价基团。

另外，上述R⁴、R⁵具有取代基时，作为该取代基，可以列举上述取代基T。

另外，上述通式(2)中的P²表示高分子骨架，可从通常的聚合物等中适当选择。关于聚合物的优选方案，与上述通式(1)中的P¹同义，优选方案也相同。

在上述通式(2)表示的高分子化合物中，特别优选R³为上述具体例子(r-1)、(r-2)、(r-10)、(r-11)、(r-16)或(r-17)，R⁴为单键、直链或支链的亚烷基或亚芳烷基、-O-、-C(＝O)-、-N(R¹⁹)-、-CO₂-、或两种以上的这些基团组合而成的2价有机基团，R⁵为单键、亚乙基、亚丙基、或下述通式(s-a)或(s-b)表示的连接基团，P²为乙烯基单体的聚合物或共聚物、酯类化合物聚合物、醚类化合物聚合物、聚氨酯类聚合物、或它们的改性物，y为1～2，x为3～6的高分子化合物。还有，下述基团中，R²¹表示氢原子或甲基，1表示1或2。

上述高分子化合物的质均分子量优选为1000以上，质均分子量更优选为3000～100000，进一步优选为5000～80000，特别优选为7000～60000。如果质均分子量处于上述范围内，则可以充分发挥聚合物末端导入的多个官能团的效果，在对固体表面的吸附性、胶束形成能力、表面活性方面发挥优异的性能，可以获得良好的分散性和分散稳定性。

通式(1)所表示的化合物的具体例子如下所示。但是，本发明并不局限于这些具体例子。

上述通式(1)或者(2)所表示的高分子化合物例如可以通过下述各方法进行合成。

1、使末端导入了选自羧基、羟基、氨基等的官能团的聚合物，与具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的酰卤、或具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的卤代烷、或具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的异氰酸酯等进行高分子反应的方法。

2、使末端导入了碳-碳双键的聚合物，与具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的硫醇进行迈克尔加成反应的方法。

3、使末端导入了碳-碳双键的聚合物，与具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的硫醇在自由基引发剂的存在下进行反应的方法。

4、使末端导入了多个硫醇基的聚合物，与导入了碳-碳双键的官能团(上述通式中的A¹或A²)在自由基引发剂的存在下进行反应的方法。

5、用具有多个官能团(上述通式中的A¹或A²)的硫醇化合物作为链转移剂，使乙烯基单体进行自由基聚合的方法。

其中，从合成容易性来看，优选2、3、4、5合成方法，更优选3、4、5合成方法，特别优选合成方法5。另外，关于这些合成方法，可以参考日本特願2006-129714号说明书第0184～0216段中记载的内容。

此外，作为分子量为1000以上的高分子化合物也可以使用下述具有酸性基团的高分子化合物(下文中也将该化合物称为“含有酸性基团的高分子化合物”)，该高分子化合物优选为具有羧基的高分子化合物，更优选为含有(A)由具有羧基的化合物衍生的重复单元中的至少一种及(B)由具有羧酸酯基的化合物衍生的重复单元中的至少一种的共聚化合物。

作为(A)由具有羧基的化合物衍生的重复单元，优选为下述通式(I)表示的重复单元，更优选为由丙烯酸或甲基丙烯酸衍生的重复单元，作为(B)由具有羧酸酯基的化合物衍生的重复单元，优选为下述通式(II)表示的重复单元，更优选为下述通式(IV)表示的重复单元，特别优选为由丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸苄基酯、丙烯酸苯乙酯、甲基丙烯酸苯乙酯、丙烯酸3-苯基丙酯或甲基丙烯酸3-苯基丙酯衍生的重复单元。

通式(I) 

   通式(III) 

通式(II) 

   通式(IV)    

                      通式(V) 

式中，R₁表示氢原子或碳原子数为1～5的烷基。R₂表示氢原子或碳原子数为1～5的烷基。R₃表示下述通式(III)所示的基团。R₄表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、羟基、碳原子数为1～5的羟烷基、或碳原子数为6～20的芳基。R₅及R₆各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～5的烷基。i表示1～5的数。R₇表示氢原子或碳原子数为1～5的烷基。R₈表示下述通式(V)所示的基团。R₉表示碳原子数为2～5的烷基或碳原子数为6～20的芳基。R₁₀及R₁₁各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～5的烷基。j表示1～5的数。

另外，就(A)由具有羧基的化合物衍生的重复单元和(B)由具有羧酸酯基的化合物衍生的重复单元的聚合比例而言，重复单元(A)相对于全部重复单元数的数量比％优选为3～40，更优选为5～35。

如果没有特别指定，本发明的制造方法中的分子量是指质均分子量。作为分子量的测定方法，可以列举色谱法、粘度法、光散射法、沉降速度法等。在本发明中，如果没有特别说明，都是使用通过凝胶渗透色谱(载体：四氢呋喃)进行测定并经过聚苯乙烯换算的质均分子量。

高分子化合物可以是水溶性、油溶性中的任一种，也可以是水溶性且油溶性的。

高分子化合物的添加方式可以是高分子化合物溶解于水性溶剂或有机溶剂中形成的溶液，也可以是固体状态，另外，也可以是它们的组合。作为采用溶解于溶剂中形成的溶液进行添加的方法，例如可以列举溶解于与凝集的有机粒子液的溶剂相同的溶剂中，以此状态添加到凝集的有机粒子液中的方法；溶解于与凝集的有机粒子液的溶剂混溶但不同的溶剂中，以此状态添加到凝集的有机粒子液中的方法。采用溶解于溶剂中形成的溶液进行添加时，对高分子化合物的浓度没有特别限定，但优选为1～70质量％，更优选为2～65质量％，特别优选为3～60质量％。

高分子化合物的添加可以是以下任意时间：析出形成颜料纳米粒子时或其前后、浓缩时或其前后、分散浓缩后的凝集有机粒子时或其前后、这些工序结束后，另外也可以分为多次添加。其中在本发明中，优选将质均分子量1000以上的高分子化合物与后述的第3溶剂同时添加，更优选先将该高分子化合物与第3溶剂混合，再将该混合液添加到浓缩后的颜料纳米粒子液中。相对于100质量份颜料，高分子化合物的添加量优选为0.1～1000质量份，更优选为5～500质量份，特别优选为10～300质量份。

作为分子量为1000以上的高分子化合物，除了上述化合物外，例如可以列举聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚乙烯基甲基醚、聚环氧乙烷、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丙烯酰胺、乙烯醇-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇的部分缩甲醛化物、聚乙烯醇的部分缩丁醛化物、乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、聚酰胺、纤维素衍生物、淀粉衍生物等。另外，还可以使用褐藻酸盐、明胶、白蛋白、酪蛋白、阿拉伯胶、黄蓍胶、木质素磺酸盐等天然高分子化合物类。另外，作为具有酸性基团的高分子化合物，可以列举聚硫酸乙烯酯、缩合萘磺酸等。

作为具有羧基的高分子化合物，例如可以列举聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、侧链带有羧基的纤维素衍生物等。作为含有(A)由具有羧基的化合物衍生的重复单元中的至少一种及(B)由具有羧酸酯基的化合物衍生的重复单元中的至少一种的共聚化合物，可以列举诸如日本特开昭59-44615号公报、特开昭54-34327号公报、特公昭58-12577号公报、特公昭54-25957号公报、特开昭59-53836号公报及特开昭59-71048号公报中记载的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、马来酸共聚物、部分酯化的马来酸共聚物等。另外，作为特别优选的例子，可以列举美国专利第4139391号说明书中记载的丙烯酸-丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸-丙烯酸酯共聚物、丙烯酸-甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸-甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸或甲基丙烯酸和丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯及其它乙烯基化合物的多元共聚物。

作为乙烯基化合物的例子，可以列举苯乙烯或取代的苯乙烯(例如乙烯基甲苯、乙烯基乙苯)、乙烯基萘或取代的乙烯基萘、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈等。优选苯乙烯。

这些高分子化合物可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上，也可以与分子量不足1000的化合物并用。

在本发明的颜料纳米粒子的制造方法中，优选在颜料纳米粒子析出后所得的分散液中含有第3溶剂。对第3溶剂的种类没有特别的限定，优选为有机溶剂，例如，优选为酯类化合物溶剂、醇类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、脂肪族化合物溶剂、酮类化合物溶剂，特别优选为酯类化合物溶剂、酮类化合物溶剂。

此外，在本发明中，将成为最终所希望的分散介质(连续相)、并且与第1溶剂和第2溶剂中的任意一者均不同的溶剂统称为“第3类溶剂”，其包含了上述的第3溶剂和后述的第4溶剂。

作为酯类化合物溶剂，例如可以列举2-(1-甲氧基)丙基乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯等。作为醇类化合物溶剂，例如可以列举甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇等。作为芳香族化合物溶剂，例如可以列举苯、甲苯、二甲苯等。作为脂肪族化合物溶剂，例如可以列举正己烷、环己烷等。作为酮类化合物溶剂，例如可以列举甲乙酮、丙酮、环己酮等。

其中，优选乳酸乙酯、乙酸乙酯、丙酮、乙醇，更优选乳酸乙酯。它们可以单独使用1种，也可以二种以上合用。还有，良溶剂(第1溶剂)、不良溶剂(第2溶剂)、第3溶剂、及上述高沸点有机溶剂相互之间不相同。

对第3溶剂的添加时间没有特别的限定，只要是在颜料纳米粒子析出后添加即可，优选在析出颜料纳米粒子后进行浓缩、除去工序之后向其中添加。并且，如上所述，优选采用这样的步骤：经过第1次的浓缩、除去工序之后，添加第3溶剂，然后进行第2次的浓缩、除去工序，使溶剂成分再次减少、除去。之后，优选添加预定的高沸点有机溶剂。

对第3溶剂的添加量没有特别的限定，相对于100质量份颜料纳米粒子，优选为100～300000质量份，更优选为500～1000质量份。

如果需要，可以将凝集状态的有机颜料纳米粒子进行微细分散(在本发明中，进行微细分散是指使分散液中的凝集微粒的凝集状态解除，提高分散度)。

对于上述凝集的有机颜料纳米粒子，为了使其能够通过过滤器快速过滤，并再次获得良好的分散状态，优选该有机颜料纳米粒子以能够实现再分散的絮状物这种凝集程度而获得。

为此，采用通常的分散化方法不能充分达到微粒化的分散程度，需要微细化效率进一步得到提高的方法。

作为将这种纳米粒子的凝集体进行微细分散的方法，例如可以采用超声波分散方法及施加物理能量的方法。

所使用的超声波照射装置优选具有能够施加10kHz以上的超声波的功能，例如可以列举超声波均化器、超声波清洗机等。如果超声波照射时液温上升，则会引起纳米粒子的热凝集，因此优选液温为1～100℃，更优选为5～60℃。作为温度控制方法，可以通过控制分散液温度、对控制分散液温度的温度调节层进行温度控制等来实施。

对作为施加物理能量使浓缩后的有机纳米粒子进行分散时使用的分散机没有特别的限制，例如可以列举捏合机、辊式磨碎机、精碎机、高速研磨机、溶解机、均匀混合器、砂磨机等分散机。另外，还可以列举高压分散法，及通过使用微珠进行分散的方法作为优选方法。

作为有机纳米粒子分散物的优选制造方法，优选采用以下方法，即用树脂成分对着色剂进行混炼分散处理，使得混炼分散处理后在25℃下的粘度为10,000mPa·s以上，最好为100,000mPa·s以上的较高粘度，然后添加溶剂，进行微分散处理，使得微分散处理后的粘度为1,000mPa·s以下，最好为100mPa·s以下的较低粘度。

再分散处理中使用的机械为二辊混炼机、三辊混炼机、球磨机、Tron磨(トロンミル)、溶解机、捏合机、共捏合机、均化器、掺合器、单螺杆或双螺杆挤出机等，一边施加高剪切力一边进行分散。接着，添加溶剂，主要使用竖型或水平型砂磨机、针磨机、缝磨机(slit mill)、超声波分散机、高压分散机等，利用由0.1～1mm粒径的玻璃、氧化锆等构成的微珠进行微分散处理。另外还可以使用0.1mm以下的微珠进行精密分散处理。

另外，也可以将主颜料和辅助颜料分别进行分散处理后，混合两种分散液，再进行分散处理，或将主颜料和辅助颜料一起进行分散处理。

另外，关于分散的详细内容，记载于T.C.Patton著“Paint Flowand Pigment Dispersion”(1964年，John Wiley and Sons公司刊行)等，也可以使用该方法。

颜料纳米粒子例如可以在分散于载体中的状态下使用。上述载体是指涂料处于液体状态时使颜料分散的介质部分，包括液状的与上述颜料结合并固着涂膜的部分(粘结剂)和对其进行溶解稀释的成分(有机溶剂)。

可以根据目的来适当地确定再分散化后的颜料纳米粒子分散组合物中的颜料纳米粒子的浓度，但是优选颜料纳米粒子相对于分散组合物的总量为2～30质量％，更优选为4～20质量％，特别优选为5～15质量％。对于如上所述的在载体中分散的情况，粘结剂及溶解稀释用成分的量可以根据有机颜料的种类等进行适当确定，相对于分散组合物的总量，粘结剂的量优选为1～30质量％，更优选为3～20质量％，特别优选为5～15质量％。溶解稀释用成分的量优选为5～80质量％，更优选为10～70质量％。

在有机纳米粒子分散组合物中，可以将再分散后的有机纳米粒子(初级粒子)形成为微细分散化的粒子，其粒径优选为10～1000nm，更优选为10～500nm，特别优选为10～50nm。另外，再分散后的粒子的Mv/Mn优选为1.0～2.0，更优选为1.0～1.8，特别优为1.0～1.5。

根据本发明的制造方法，例如有机纳米粒子分散组合物或后述的着色感光性树脂组合物中所含的颜料粒子尽管已经是纳米尺寸(例如10～100nm)这样的微小粒径，但是仍然能够进行浓缩再分散。因此，用于滤色器时，其光学浓度高、滤色器表面的均匀性优异、对比度高，并且减少了图像噪声。

而且，可以使有机颜料纳米粒子分散组合物、着色感光性树脂组合物中所含的有机颜料纳米粒子进行高度地且均匀地微细分散，因此在较薄厚度下也能发挥高着色浓度，可以使例如滤色器等的厚度变薄。

另外，在有机颜料纳米粒子分散组合物、着色感光性树脂组合物中，通过使其含有显示出鲜明色调及高着色力的颜料，其作为用于制作例如校色器或滤色器的图像形成材料是优异的。

而且，对于形成着色图像时曝光、显影时所使用的碱性显影液，可以在有机纳米粒子分散组合物、着色感光性树脂组合物中使用作为粘结剂(binder)的可溶于碱性水溶液的物质，这也符合环境保护的需要。

另外，作为有机颜料纳米粒子分散组合物、着色感光性树脂组合物中使用的溶剂(颜料的分散介质)，可以使用具有适度干燥性的有机溶剂，从涂覆后的干燥来看，该要求也是可以满足的。

本发明的着色感光性树脂组合物含有：上述有机颜料纳米粒子的分散物、粘结剂、单体或低聚物、光聚合引发剂或光聚合引发剂体系。以下，对着色感光性树脂组合物的各成分进行说明。

关于有机颜料纳米粒子及其分散物的制备方法，已经进行了详细叙述。颜料纳米粒子的含量，相对于着色感光性树脂组合物中的全部固形物(在本发明中，全部固形物是指除有机溶剂外的组分的合计)优选为3～90质量％，更优选为20～80质量％，进一步优选为25～60质量％。如果该量过多，则分散液的浓度上升，有时会导致制造适应性上的问题。如果过少，则着色力不足。作为具有着色剂功能的颜料纳米粒子(颜料粒子)，粒径优选为0.1μm以下，特别优选粒径为0.08μm以下。另外，也可以与用于调色的常用颜料组合使用。颜料可以使用以上所述的那些颜料。

单体或低聚物优选为具有2个以上的烯属不饱和双键、并且通过光照可进行加成聚合的多官能单体。作为这种单体和低聚物，可以列举分子中具有至少一个可进行加成聚合的烯属不饱和基团、常压下的沸点在100℃以上的化合物。作为其例子，可以列举二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯及苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯等单官能丙烯酸酯或单官能甲基丙烯酸酯；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧丙基)醚、三(丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、三(丙烯酰氧乙基)氰脲酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基丙烷或甘油等多官能醇上加成环氧乙烷或环氧丙烷后再经(甲基)丙烯酸酯化而形成的物质等多官能丙烯酸酯或多官能甲基丙烯酸酯。另外，还可以列举如日本特开平10-62986号公报的通式(1)及(2)中记载的那些在多官能醇上加成环氧乙烷或环氧丙烷后再经(甲基)丙烯酸酯化而形成的化合物作为适合的物质。

另外，还可列举日本特公昭48-41708号公报、特公昭50-6034号公报及特开昭51-37193号公报中记载的聚氨酯丙烯酸酯类；特开昭48-64183号公报、特公昭49-43191号公报及特公昭52-30490号公报中记载的聚酯丙烯酸酯类；作为环氧树脂和(甲基)丙烯酸的反应生成物的环氧丙烯酸酯类等多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。

其中，优选三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。

另外，还可以列举日本特开平11-133600号公报中记载的“聚合性化合物B”作为适合的物质。

这些单体或低聚物可以单独使用，或混合二种以上使用，该单体或低聚物相对于着色感光性树脂组合物的全部固形物的含量通常为5～50质量％，优选为10～40质量％。如果该量过多，则难以控制显影性，会在制造适应性上产生问题。如果过少，则曝光时的固化力不足。

作为粘结剂，优选具有酸性基团的粘结剂，可以在制备滤色器用喷墨墨水或者着色感光性树脂组合物时添加该粘结剂，也优选在制造上述颜料纳米粒子分散组合物时、或在形成颜料纳米粒子时添加。可以将粘结剂添加到有机颜料溶液以及不良溶剂(向该不良溶剂中添加有机颜料溶液以生成颜料纳米粒子)的两者或者一者中。或者也优选在形成颜料纳米粒子时通过其他的体系来添加粘结剂溶液。

粘结剂优选在侧链上具有羧酸基或羧酸酯基等极性基团的碱可溶性聚合物。作为其例子，可以列举在日本特开昭59-44615号公报、特公昭54-34327号公报、特公昭58-12577号公报、特公昭54-25957号公报、特开昭59-53836号公报和特开昭59-71048号公报中记载的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、马来酸共聚物、部分酯化的马来酸共聚物等。此外，还可以列举在侧链上具有羧酸基的纤维素衍生物，除此之外，也优选使用在带有羟基的聚合物上加成环状酸酐后形成的物质。而且，作为特别优选的例子，可以列举在美国专利第4,139,391号的说明书中记载的(甲基)丙烯酸苄基酯和(甲基)丙烯酸的共聚物，以及(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸和其他的单体形成的多元共聚物。

粘结剂可以单独使用，也可以以与通常的成膜性聚合物并用形成组合物的状态使用，相对于100质量份颜料纳米粒子，粘结剂的添加量一般为10～200质量份，优选为25～100质量份。

另外，为了提高交联效率，可以使用在侧链上具有聚合性基团的化合物，也可以采用紫外光固化树脂和热固性树脂等。此外，作为粘结剂树脂，可以采用在侧链的一部分上具有水溶性原子团的有机高分子聚合物。

作为光聚合引发剂或光聚合引发剂体系(在本发明中，光聚合引发剂体系是指由多种化合物组合起来实现光聚合引发功能的混合物)，可以列举美国专利第2367660号说明书中公开的邻偶酰酮(vicinal polyketaldonyl)化合物、美国专利第2448828号说明书中记载的偶姻醚化合物、美国专利第2722512号说明书中记载的α-烃取代的芳香族偶姻化合物、美国专利第3046127号说明书及美国专利第2951758号说明书中记载的多环醌化合物、美国专利第3549367号说明书中记载的三芳基咪唑二聚物和对氨基酮的组合、日本特公昭51-48516号公报中记载的苯并噻唑化合物和三卤甲基-s-三嗪化合物、美国专利第4239850号说明书中记载的三卤甲基-三嗪化合物、美国专利第4212976号说明书中记载的三卤甲基噁二唑化合物等。特别优选三卤甲基-s-三嗪、三卤甲基噁二唑及三芳基咪唑二聚物。

另外，还可以列举日本特开平11-133600号公报中记载的“聚合引发剂C”，以及作为肟类的1-苯基-1，2-丙二酮-2-(邻乙氧羰基)肟、O-苯甲酰基-4’-(苯硫基)苯甲酰基-己基-酮肟、2，4，6-三甲基苯基羰基-二苯基膦酰氧化物、六氟磷酸-三烷基苯鏻盐等作为优选的物质。

这些光聚合引发剂或光聚合引发剂体系可以单独使用，也可以混合二种以上使用，特别优选使用二种以上。如果使用至少二种光聚合引发剂，则特别可以减少显示特性中的显示不均匀现象。

相对于着色感光性树脂组合物的全部固形物来说，光聚合引发剂或光聚合引发剂体系的含量通常为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。如果该量过多，则敏感度过高，难以控制。如果过少，则曝光敏感度过低。

在着色感光性树脂组合物中，除上述成分外，另外还可以使用制备树脂组合物用的有机溶剂(第4溶剂)。对作为有机溶剂的例子没有特别的限定，可以列举酯类、醚类、酮类。在这些溶剂中，优选使用3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙基溶纤剂、乳酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、环己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等作为溶剂。这些溶剂可以单独使用或组合二种以上使用。另外，作为该第4溶剂，可以使用上述的高沸点有机溶剂，例如，必要时可以使用沸点为180℃～250℃的溶剂。相对于树脂组合物的总量，第4溶剂的含量优选为10～95质量％。

此外，在着色感光性树脂组合物中，优选含有适宜的表面活性剂。作为合适的表面活性剂，可以列举日本特开2003-337424号公报、特开平11-133600号公报中公开的表面活性剂。相对于树脂组合物总量，表面活性剂的含量优选为5质量％以下。

着色感光性树脂组合物中优选含有热聚合抑制剂。作为该热聚合抑制剂的例子，可以列举氢醌、氢醌单甲基醚、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、邻苯三酚、叔丁基儿茶酚、苯醌、4，4’-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基苯并咪唑、吩噻嗪等。相对于树脂组合物总量，热聚合抑制剂的含量优选为1质量％以下。

必要时，在着色感光性树脂组合物中，除了上述着色剂(颜料)外还可以添加上述着色剂(染料、颜料)。使用着色剂中的颜料时，最好使其在着色感光性树脂组合物中达到均匀分散，因此其粒径优选为0.1μm以下，特别优选在0.08μm以下。

作为染料或颜料，具体来说，作为上述颜料适合使用日本特开2005-17716号公报的[0038]～[0040]中记载的着色材料，特开2005-361447号公报的[0068]～[0072]中记载的颜料，以及特开2005-17521号公报的[0080]～[0088]中记载的着色剂。相对于树脂组合物总量，辅助使用的染料或颜料的含量优选为5质量％以下。

必要时，着色感光性树脂组合物中可以含有紫外线吸收剂。作为紫外线吸收剂，除了日本特开平5-72724号公报中记载的化合物外，还可列举水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并三唑类、氰基丙烯酸酯类、镍螯合物类、受阻胺类等。

相对于树脂组合物总量，紫外线吸收剂的含量优选为5质量％以下。

另外，除上述添加剂外，着色感光性树脂组合物中还可以含有日本特开平11-133600号公报中记载的“粘结助剂”及其他的添加剂等。

本发明的滤色器的对比度优异。在本发明中，对比度表示在两片偏振片之间，偏振光轴平行时的透光量与偏振光轴垂直时的透光量之比(参见“1990年第7回色彩光学コンフアレンス，512色表示10.4”サイズTFT-LCD用カラ-フイルタ，植木、小关、福永、山中”等)。

滤色器的对比度高是指与液晶组合时的明暗区别可以变大，为了用液晶显示器取代CRT，这是非常重要的性能。

将本发明的滤色器作为电视用滤色器使用时，优选在F10光源下，红(R)、绿(G)及蓝(B)的所有单色色度与下表记载值(以下，在本发明中称为“标准色度”。)之差(ΔE)在5以内，更优选在3以内，特别优选在2以内。

本发明中的色度是利用显微分光光度仪(ォリンパス光学社制造，OSP100或200)测定的，并且作为F10光源下2度视野的结果进行计算的，用xyz表色体系的xyY值进行表示。另外，与标准色度的差以La^*b^*表色体系的色差表示。

具备本发明的滤色器的液晶显示装置，对比度高、黑色密实性等描绘力优异，特别优选为VA制式。也适合用作笔记本电脑用显示器及电视监视器等大画面的液晶显示装置等。另外，本发明的滤色器可以用于CCD器件中，发挥优异的性能。

实施例

下面基于实施例对本发明进行更详细的说明，但是本发明并不局限于此。

(合成例-1)碱性分散助剂的合成

<示例化合物BA-1>

向溴代十一酸(10.0质量份)中添加亚硫酰氯(20.0质量份)，加热回流1小时之后，减压蒸掉过剩的亚硫酰氯。将剩余物滴入到溶解有5-氨基苯并咪唑酮(7.0质量份)和三乙胺(3.8质量份)的NMP(和光纯药工业株式会社制造)(100质量份)溶液中，在100℃加热1小时。加入水(200质量份)，过滤出析出的固体，用水、甲醇洗涤，从而得到了BA-1前体(12.6质量份)，收率为83％。将BA-1前体(5质量份)溶于NMP(40质量份)中，向其中添加50％二甲基胺水溶液(20质量份)，在100℃加热3小时。添加甲醇(100质量份)，过滤出析出的固体，用甲醇洗涤，从而得到了示例化合物BA-1(3.5质量份)(m.p.>300℃)，收率为78％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2(s，12H)，1.2-1.4(m，2H)，1.5-1.6(m，2H)，2.0(s，6H)，2.1(t，2H)，2.2(t，2H)，6.8(d，1H)，7.0(d，1H)，7.4(s，1H)，9.6(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物BA-2>

将采用与上述示例化合物BA-1同样的合成方法所合成的BA-1前体(3质量份)溶于NMP(24质量份)中，向其中添加吗啉(6.5质量份)，在100℃加热4.5小时。添加甲醇(100质量份)，过滤出析出的固体，用甲醇洗涤，从而得到了示例化合物BA-2(2.6质量份)(m.p.>300℃)，收率为86％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2(s，12H)，1.3-1.4(m，2H)，1.5-1.6(m，2H)，2.2-2.3(m，8H)，3.5(t，4H)，6.8(d，1H)，7.0(d，1H)，7.4(s，1H)，9.6(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物BA-3>

将采用与上述示例化合物BA-1同样的合成方法所合成的BA-1前体(3质量份)溶于NMP(24质量份)中，向其中添加咪唑(5.1质量份)，在100℃加热6.5小时。添加乙腈(200质量份)，过滤出析出的固体，用乙腈洗涤，从而得到了示例化合物BA-3(2.3质量份)(m.p.为276-278℃)，收率为80％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2(s，12H)，1.5-1.6(m，2H)，1.6-1.7(m，2H)，3.9(t，2H)，6.8(d，1H)，6.9-7.0(m，2H)，7.2(s，1H)，7.4(s，1H)，7.8(s，1H)，9.7(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物BA-4>

向溴代己酸(7.4质量份)中添加亚硫酰氯(20.0质量份)，加热回流1小时之后，减压蒸掉过剩的亚硫酰氯。将剩余物滴入到溶解有5-氨基苯并咪唑酮(7.0质量份)和三乙胺(3.8质量份)的NMP(和光纯药工业株式会社制造)(100质量份)溶液中，在100℃下加热1小时。加入水(200质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而得到了BA-4前体(12.0质量份)，收率为88％。将BA-4前体(5质量份)溶于NMP(46质量份)中，向其中添加50％二甲基胺水溶液(22质量份)，在100℃下加热3小时。添加乙腈(100质量份)，过滤出析出的固体，用乙腈洗涤，从而得到了示例化合物BA-4(3.4质量份)(m.p.>300℃)，收率为85％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2-1.3(m，2H)，1.3-1.4(m，2H)，1.5-1.6(m，2H)，2.0(s，6H)，2.1(t，2H)，2.2(t，2H)，6.8(d，1H)，7.0(d，1H)，7.4(s，1H)，9.7(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物BA-5>

向溴代十一酸(10.0质量份)中添加亚硫酰氯(20.0质量份)，加热回流1小时之后，减压蒸掉过剩的亚硫酰氯。将剩余物滴加到溶解有2-氨基苯并咪唑酮(5.0质量份)和三乙胺(3.8质量份)的NMP(和光纯药工业株式会社制)(100质量份)溶液，在100℃加热3小时。加入水(200质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而得到了BA-5前体(11.5质量份)，收率为80％。将BA-5前体(5质量份)溶于NMP(43质量份)中，向其中添加50％二甲基胺水溶液(21质量份)，在100℃加热3.5小时。添加水(100质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而得到了示例化合物BA-5(4.0质量份)(m.p.为137-139℃)，收率为88％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2-1.4(m，14H)，1.5-1.6(m，2H)，2.0(s，6H)，2.1(t，2H)，2.4(t，2H)，6.8(d，1H)，7.0-7.1(m，2H)，7.4-7.5(m，2H)。

<示例化合物BA-6>

向溴代十一酸(10.0质量份)中添加亚硫酰氯(20.0质量份)，加热回流1小时之后，减压蒸掉过剩的亚硫酰氯。将剩余物滴加到溶解有3-氨基蒽醌(8.4质量份)和三乙胺(3.8质量份)的NMP(100质量份)溶液中，在100℃加热3小时。加入水(200质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而以85％的收率得到了BA-6前体(15.0质量份)。将BA-6前体(5质量份)溶于NMP(35质量份)中，向其中添加50％二甲基胺水溶液(17质量份)，在100℃加热6.5小时。添加乙腈-水1：1溶液(100质量份)，过滤出析出的固体，用乙腈-水1：1溶液洗涤，从而以82％的收率得到了示例化合物BA-6(3.8质量份)(m.p.为176-178℃)。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2-1.3(m，14H)，1.6-1.7(m，2H)，2.0(s，6H)，2.1(t，2H)，2.4(t，2H)，7.8-7.9(m，2H)，8.0-8.2(m，4H)，8.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物BA-7>

向溴代十一酸(10.0质量份)中添加亚硫酰氯(20.0质量份)，加热回流1小时之后，减压蒸掉过剩的亚硫酰氯。将剩余物滴加到溶解有5-氨基尿嘧啶(4.8质量份)和三乙胺(3.8质量份)的NMP(100质量份)溶液中，在100℃加热3小时。加入水(200质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而以84％的收率得到了BA-7前体(11.8质量份)。将BA-7前体(5质量份)溶于NMP(44质量份)中，向其中添加50％二甲基胺水溶液(21质量份)，在100℃加热4小时。添加乙腈(100质量份)，过滤出析出的固体，用乙腈洗涤，从而以66％的收率得到了示例化合物BA-7(3.0质量份)(b.p.183-185℃)。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.2(s，12H)，1.3-1.4(m，2H)，1.4-1.5(m，2H)，2.0(s，6H)，2.1(t，2H)，2.3(t，2H)，8.0(s，1H)，9.0(s，1H)。

<实施例1-1-1>

将1000体积份的甲磺酸(和光纯药株式会社制造)加热至80℃，同时向其中添加45质量份颜料C.I.颜料紫23(クラリアント株式会社制造、Hostaperm Violet RL-NF)及上述示例化合物BA-1(东京化成工业社制造、4.5质量份)，制得颜料溶液A-1。

另外准备4000质量份的水，作为不良溶剂。

这里，将温度控制为25℃，向利用GK-0222-10型ラモンドスタ-ラ-(商品名，藤泽药品工业社制造)以500rpm的转速进行搅拌的不良溶剂中，用NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名，日本精密化学社制造)注入80℃的颜料溶液A-1。输送颜料溶液A-1的管道的流体通路直径以及供给口直径均为2.2mm，将供给口放入到不良溶剂中，以200mL/min的流速注入220mL颜料溶液A-1，由此形成有机颜料粒子，制得颜料分散液A-1。使用日机装社制造的ナノトラツクUPA-EX150测定该颜料分散液的粒径。

用pH试纸(ADVANTEC社制造)测定该颜料分散液的pH，结果为1，添加48％的氢氧化钠水溶液进行中和，直至pH为9。用光学显微镜观察生成的凝集体。

使用滤纸(ADVANTEC社制造、No.2)过滤出上述的凝集体，测定此时过滤所需要的时间。将过滤出的有机纳米颜料用水(300质量份)洗涤。

向300质量份的乳酸乙酯中添加80质量份的非水性分散剂C-1(上述示例高分子化合物C-1)，配制成溶液，将该溶液添加到上述颜料纳米粒子浓缩糊中。用溶解机以1500rpm的转速搅拌60分钟，再添加25质量份的乙酸乙酯，再用溶解机以500rpm的转速搅拌10分钟，得到颜料纳米粒子乳酸乙酯分散液A-1。用旋转蒸发仪将上述颜料纳米粒子乳酸乙酯分散液A-1中的溶剂除去，得到本发明的有机颜料粉末A-1。

使用上述有机颜料粉末A-1，制备具有下述组成的颜料分散组合物A-1。

上述有机颜料粉末A-1                                 1质量份

1，3-丁二醇二乙酸酯                                 4质量份

然后，利用电动磨M-50(アイガ—·ジヤパン社制造)并使用直径为0.65mm的氧化锆微珠，在圆周速度9m/s的条件下，将具有上述组成的颜料分散组合物A-1分散1小时。

将得到的颜料分散组合物进行下述的评价。结果如表1所示。

(1)有机纳米粒子水性分散液的平均粒径

使用日机装社制造的ナノトラツク UPA-EX150测定数均粒径。

(2)凝集体的直径

用光学显微镜观察凝集体并参考另外观察得到的标准，测定了凝集体的直径。这里所谓的凝集体的直径是这样测定的：测定从凝集体的一端到另一端的长度，在一个凝集体中将最大的长度定义为直径。这里所谓凝集体是指作为本来肉眼看不到的初级粒子的纳米粒子，聚集变大增长为二次粒子。

(3)过滤时间

使用直径9cm的布氏漏斗和滤纸(アドバンテツク社制造、No.2(商品名))，通过抽气机进行减压过滤，测定相当于每1g颜料所需的过滤时间。

(4)对比度评价

将所得到的颜料分散组合物A-1～F-1，分别涂覆于玻璃基板上使厚度为2μm，制作了试样。作为背光部件，使用在三波长冷阴极管光源(东芝ライテツク(株)社制造的FWL18EX-N)上设置扩散板而形成的装置，在两片偏振片((株)サンリツ社制造的偏振片HLC2-2518)之间放置试样，测定偏振光轴平行时和垂直时的透光量，将其比作为对比度(参见“1990年第7回色彩光学コンファレンス，512色表示10.4”サイズTFT-LCD用カラ-フイルタ，植木、小关、福永、山中”等)。关于两片偏振片、试样、色彩辉度仪的设置位置，在距离背光13mm的位置设置偏振片，在40mm～60mm的位置设置直径11mm、长度20mm的圆筒，使其中透过的光照射在设置于65mm位置上的测定试样上，使透过光穿过设置于100mm位置上的偏振片，由设置于400mm位置上的色彩辉度仪进行测定。将色彩辉度仪的测定角设定为2°。背光的光量的设定要使得在不设置试样的状态下，将两片偏振片平行设置时辉度为1280cd/m²。

<实施例1-1-2>

进行与实施例1-1-1相同的操作，不同之处在于，将实施例1-1-1中的上述示例化合物BA-1变更为示例化合物BA-6。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物B-1。采用与实施例1-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物B-1，结果如表1所示。

<实施例1-1-3>

进行与实施例1-1-1相同的操作，不同之处在于，将实施例1-1-1中的上述示例化合物BA-1变更为示例化合物BA-7。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物C-1。采用与实施例1-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物C-1，结果如表1所示。

<实施例1-1-4>

进行与实施例1-1-1相同的操作，不同之处在于，将实施例1-1-1中的上述示例化合物BA-1与聚乙烯吡咯烷酮(K-25，商品名，和光纯药工业社制造，90质量份)一起添加。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物D-1。采用与实施例1-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物D-1，结果如表1所示。

<比较例1-1-1>

进行与实施例1-1-1相同的操作，不同之处在于，用聚乙烯吡咯烷酮(K-25，商品名，和光纯药工业社制造，90质量份)代替实施例1-1-1中的上述高分子化合物BA-1进行添加，并且用甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物来代替上述高分子化合物C-1。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物E-1。采用与实施例1-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物E-1，结果如表1所示。

<参考例1-1-1>

采用与实施例1-1-1相同的操作来制备水性颜料分散液，不同之处在于，不进行pH操作即进行分离，得到分散组合物F-1。对此时的过滤时间进行评价，结果如表1所示。

[表1]

 

颜料分散组合物	初级粒子粒径(nm)	凝集体的直径	过滤时间(制得每1g颜料)	对比度
					A-1	31	500μm以上	3分钟	15000
B-1	33	500μm以上	2分钟	16000
					C-1	34	500μm以上	3分钟	15200
D-1	28	500μm以上	5分钟	16500
					E-1	36	5μm以下	15分钟	11000
F-1	31		1小时

由表1可知，通过使用本发明的碱性分散助剂，使微粒在水性分散液中暂时凝集，再将介质更换成有机溶剂从而使其再分散，这样得到的非水性分散物能够实现高对比度，而且过滤性好，能够大幅缩短分离时间，并能够显著提高所希望的分散物及滤色器的特性及生产率。

<实施例1-2>

以下，对着色感光性树脂组合物、滤色器的制造方法进行说明。

〔黑色(K)图像的形成〕

用UV清洗装置清洗无碱玻璃基板后，再用清洗剂使用毛刷清洗，再用超纯水采用超声波进行清洗。将该基板在120℃下进行3分钟热处理后，使表面状态稳定。

将该基板冷却到23℃后，使用具有狭缝状管嘴的用于玻璃基板的涂覆机(エフ·エ—·エス·アジア社制造，商品名：MH-1600)将由下述表2中记载的组成所构成的着色感光性树脂组合物K1涂覆在该基板上。接着用VCD(真空干燥装置；东京応化工業(株)社制造)干燥30秒钟，使部分溶剂干燥并且涂布层不再流动后，在120℃下预烘干3分钟，得到膜厚度为2.4μm的感光性树脂层K1。

[表2]

采用具有超高压水银灯的邻近型曝光机(日立ハイテク电子エンジニアリング株式会社制)，使基板和掩模(具有图像图案的石英曝光掩模)保持垂直立放状态，将曝光掩模面和该感光性树脂层间的距离设定为200μm，在300mJ/cm²的曝光量下进行图案曝光。

接下来，用喷淋喷嘴将纯水喷雾，使该感光性树脂层K1的表面均匀润湿。然后用KOH类显影液(含有KOH、非离子表面活性剂，商品名：CDK-1，富士フイルムエレクトロニクスマテアルズ公司制造)在23℃、平头喷嘴的压力为0.04MPa下喷淋显影80秒，得到具有图案的图像。接下来，用超高压清洗喷嘴在9.8MPa的压力下喷射超纯水，除去残渣，得到黑(K)的图像K。然后在220℃下热处理30分钟。

〔红色(R)像素的形成〕

在形成有上述图像K的基板上，使用具有下述表3中记载的组成的着色感光性树脂组合物R1，采用与形成上述黑色(K)图像相同的工序，进行热处理后形成像素R。该感光性树脂层R1的膜厚及颜料(C.I.P.R.254及C.I.P.R.177)的涂覆量如下所示。

感光性树脂膜厚(μm)                                  1.60

颜料涂覆量(g/m²)                                    1.00

C.I.P.R.254的涂覆量(g/m²)                           0.70

C.I.P.R.177的涂覆量(g/m²)                           0.30

[表3]

〔绿色(G)像素的形成〕

在形成有上述图像K和像素R的基板上，采用具有下述表4中记载的组成的着色感光性树脂组合物G1，按照与形成上述黑(K)图像的工序相同的工序，在热处理完成后，形成像素G。该感光性树脂层G1的膜厚以及颜料(C.I.P.G.36和C.I.P.Y.150)的涂覆量如下所示。

感光性树脂膜厚(μm)                                  1.60

颜料涂覆量(g/m²)                                    1.92

C.I.P.G.36的涂覆量(g/m²)                       1.34

C.I.P.Y.150的涂覆量(g/m²)                      0.58

[表4]

〔蓝色(B)像素的形成〕

在形成有上述图像K、像素R和像素G的基板上，采用具有下述表5中记载的组成的着色感光性树脂组合物B1，按照与形成上述黑(K)图像的工序相同的工序，在热处理完成后，形成像素B，从而得到目标滤色器A。

该感光性树脂层B1的膜厚以及颜料(C.I.P.B.15:6和C.I.P.V.23)的涂覆量如下所示。

感光性树脂膜厚(μm)                                 1.60

颜料涂覆量(g/m²)                                   0.75

C.I.P.B.15:6的涂覆量(g/m²)                         0.45

C.I.P.V.23的涂覆量(g/m²)                           0.30

[表5]

这里，对上述表2～5中记载的着色感光性树脂组合物K1、R1、G1、B1的制备进行详细地说明。

着色感光性树脂组合物K1通过以下方式得到，即，首先称取表2中记载量的K颜料分散物1、丙二醇单甲基醚乙酸酯，在温度24℃(±2℃)下进行混合，并以150rpm的转速搅拌10分钟。接着，称取表2中记载量的甲乙酮、粘结剂2、氢醌单甲基醚、DPHA液、聚合引发剂A(2，4-双(三氯甲基)-6-[4’-(N，N-二乙氧基羰基甲基)氨基-3’-溴苯基]-s-三嗪)、表面活性剂1，在温度25℃(±2℃)下依次添加，并在温度40℃(±2℃)下以150rpm的转速搅拌30分钟。

另外，在表2记载的组合物中，关于下述成分，其组成如下所示。

<K颜料分散物1>

·碳黑(商品名：Nipex 35、デグサジヤパン(株)社制造)

                                           13.1质量份

·颜料分散剂A(根据日本特开2000-239554号公报合成的下列化合物C-1)                                   0.65质量份

(参照日本特开2000-239554号公报)

·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比的无规共聚物，分子量3.7万)                         6.72质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                     79.53质量份

<表面活性剂1>

(メガファツクF-780-F(大日本油墨化学工业(株)社制造))

·C₆F₁₃CH₂CH₂OCOCH＝CH₂：                  40质量份

H(OCH(CH₃)CH₂)₇OCOCH＝CH₂：                55质量份和

H(OCH₂CH₂)₇OCOCH＝CH₂：                    5质量份

形成的共聚物(分子量3万)                    30质量份

<粘结剂2>

·聚合物(甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸＝78/22摩尔比的无规共聚物，分子量3.8万)                             27质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                           73质量份

<DPHA液>

·二季戊四醇六丙烯酸酯(含有阻聚剂MEHQ500ppm，日本化药(株)社制造，商品名：KAYARAD DPHA)                 76质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                            24质量份

着色感光性树脂组合物R1通过以下方式得到，即，首先称取表3中记载量的R颜料分散物1、R颜料分散物2、丙二醇单甲基醚乙酸酯，在温度24℃(±2℃)下进行混合，并以150rpm的转速搅拌10分钟。接着，称取表3中记载量的甲乙酮、粘结剂1、DPHA液、聚合引发剂B(2-三氯甲基-5-(对苯乙烯基苯乙烯基)-1，3，4-噁二唑)、聚合引发剂A(2，4-双(三氯甲基)-6-[4’-(N，N-二乙氧基羰基甲基)氨基-3’-溴苯基]-s-三嗪)、吩噻嗪，在温度24℃(±2℃)下依次添加，并以150rpm的转速搅拌30分钟。然后，称取表3中记载量的表面活性剂1，在温度24℃(±2℃)下添加，并以30rpm的转速搅拌5分钟，然后用尼龙筛#200过滤。

另外，在表3记载的组合物中，R颜料分散物1、2采用国际公开WO2006/121016号的实施例1中记载的方法分别制备得到，其组成为下述的质量份。

<R颜料分散物1>

·C.I.P.R.254(商品名：Irgaphor Red BT-CF、チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ(株)社制造)                         10质量份

·颜料分散剂A                                     1质量份

·聚合物(甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比的无规共聚物，分子量3万)                                 10质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                             79质量份

·聚合物(甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比的无规共聚物，分子量3万)                                 15质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                             62.5质量份

颜料分散剂A

<粘结剂1>

·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯＝38/25/37摩尔比的无规共聚物，分子量4万)          27质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                        73质量份

<R颜料分散物2>

·C.I.P.R.177(商品名：Cromophtal Red A2B、チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ(株)社制造)                   22.5质量份

·聚合物(甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比的无规共聚物，分子量3万)                            15质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                        62.5质量份

着色感光性树脂组合物G1通过以下方式得到，即，首先称取表4中记载量的G颜料分散物1、Y颜料分散物1、丙二醇单甲基醚乙酸酯，在温度24℃(±2℃)下进行混合，并以150rpm的转速搅拌10分钟。接着，称取表4中记载量的甲乙酮、环己酮、粘结剂2、DPHA液、聚合引发剂B(2-三氯甲基-5-(对苯乙烯基苯乙烯基)-1，3，4-噁二唑)、聚合引发剂A(2，4-双(三氯甲基)-6-[4’-(N，N-二乙氧基羰基甲基)氨基-3’-溴苯基]-s-三嗪)、吩噻嗪，在温度24℃(±2℃)下依次添加，并以150rpm的转速搅拌30分钟。然后，称取表4中记载量的表面活性剂1，在温度24℃(±2℃)下添加，并以30rpm的转速搅拌5分钟，然后使用尼龙筛#200过滤。

另外，在表4记载的组合物中，G颜料分散物1使用富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)社制造的GT-2(商品名)，Y颜料分散物1是使用御国色素(株)社制造的CFエロ—EX3393(商品名)。

着色感光性树脂组合物B1通过以下方式得到，即，首先称取表5记载量的B颜料分散物1、V颜料分散组合物1、丙二醇单甲基醚乙酸酯，在温度24℃(±2℃)下进行混合，并以150rpm的转速搅拌10分钟，接着，称取表5记载量的甲乙酮、粘结剂3、DPHA液、聚合引发剂B(2-三氯甲基-5-(对苯乙烯基苯乙烯基)-1，3，4-噁二唑)、吩噻嗪，在温度25℃(±2℃)下依次添加，并在温度40℃(±2℃)下以150rpm的转速搅拌30分钟。然后，称取表5记载量的表面活性剂1，在温度24℃(±2℃)下添加，并以30rpm的转速搅拌5分钟，然后使用尼龙筛#200过滤。

另外，在表5记载的组合物中，B颜料分散物1使用御国色素(株)社制造的CFブル—EX3357(商品名)。V颜料分散组合物1使用上述的颜料分散组合物A-1。

粘结剂3的组成如下所示。

<粘结剂3>

·聚合物(甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯＝36/22/42摩尔比的无规共聚物，分子量3.7万)

                                               27质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                         73质量份

按照以上方法，制造了滤色器A-1。分别用B-1～E-1代替在制造滤色器A-1时作为V颜料分散组合物1而使用的颜料分散组合物A-1，采用与制作滤色器A-1相同的操作分别制作滤色器B-1～E-1。

采用与上述对比度的测定相同的方法测定各个滤色器的对比度，结果如表6所示。

〔表6〕

 

	对比度	备考
			滤色器A-1	14300	本发明
滤色器B-1	14900	本发明
			滤色器C-1	15000	本发明
滤色器D-1	15800	本发明
			滤色器E-1	9200	比较例

由上述结果可知，本发明的滤色器均为对比度高的、良好的滤色器。

<实施例1-3>

用滤色器A-1～E-1来制造液晶显示装置并对其显示特性进行评价。

(ITO电极的形成)

将形成有上述滤色器的玻璃基板装入溅射装置中，在100℃下全面真空蒸镀1300埃厚的ITO(铟锡氧化物)后，在240℃下退火90分钟使ITO结晶，形成ITO透明电极。

(隔垫的形成)

采用与日本特开2004-240335号公报的[实施例1]中记载的隔垫形成方法相同的方法，在上述制作的ITO透明电极上形成隔垫。

(用于控制液晶取向的突起的形成)

使用下述的正型感光性树脂层用涂覆液，在上述形成有隔垫的ITO透明电极上形成用于控制液晶取向的突起。

但是，曝光、显影及烘烤工序采用以下方法。

安装邻近型曝光机(日立ハイテク电子エンジニアリング株式会社制造)，使规定的光掩模与感光性树脂层表面的距离为100μm，利用超高压水银灯以150mJ/cm²的照射能量透过该光掩模进行近接式曝光。

接着，使用2.38％的氢氧化四甲基铵水溶液，通过喷淋式显影装置在33℃下向基板喷雾30秒，同时进行显影。由此通过显影除去了感光性树脂层上的不需要部分(曝光部分)，从而得到了液晶显示装置用基板，其中在该基板的滤色器侧形成了由形成所希望图案形状的感光性树脂层构成的用于控制液晶取向的突起。

然后，将形成有该用于控制液晶取向的突起的液晶显示装置用基板在230℃下烘烤30分钟，从而在液晶显示装置用基板上形成固化的用于控制液晶取向的突起。

<正型感光性树脂层用涂覆液配方>

·正型抗蚀剂液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)社制造的FH-2413F)                             53.3质量份

·甲乙酮                                        46.7质量份

·メガファツクF-780F(大日本油墨化学工业(株)社制造)0.04质量份

在上述获得的液晶显示装置用基板上进一步设置由聚酰亚胺构成的取向膜。

然后，在以包围滤色器像素群的方式设置于周围的具有遮光性的隔壁上相当于外框的部位，印刷环氧树脂密封剂。进一步滴注MVA模式用液晶，并与相对的基板粘贴，然后对粘贴的基板进行热处理，使密封剂固化。在以这种方式得到的液晶单元的两面上粘贴(株)サンリツツ社制造的偏光板HLC2-2518。接着，由三波长冷阴极管光源(东芝ライテツク(株)社制造的FWL18EX-N)构造背光，将其安装在设置有上述偏光板的液晶单元的背面侧，形成液晶显示装置。

相对于使用了比较例的滤色器的液晶显示装置，使用了本发明的滤色器的液晶显示装置显示出优异的黑色密实性和蓝色描绘力，具有良好的显示性能。

(合成例-2)酸性化合物的合成

<示例化合物A-1的合成>

将5-氨基苯并咪唑酮(30.0质量份)溶解在NMP(和光纯药工业株式会社制造)(160质量份)中，向其中添加戊二酸酐(18.6质量份)，在室温下搅拌1.5小时。加入水(100质量份)，过滤出析出的固体，用水、甲醇洗涤，从而得到了示例化合物A-1(39质量份)(m.p.>300℃)，收率为80％。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.7-1.9(m，2H)，2.2-2.4(m，4H)，6.8(d，1H)，7.0(d，1H)，7.4(s，1H)，9.7(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物A-2的合成>

将5-氨基苯并咪唑酮(10.0质量份)溶解在NMP(55质量份)中，向其中添加二甘醇酸酐(6.3质量份)，在室温下搅拌1小时。加入水(100质量份)，过滤出析出的固体，用水、甲醇洗涤，从而以60％的收率得到了示例化合物A-2(9.8质量份)(m.p.290-291℃(分解))。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ4.1(s，2H)，4.2(s，2H)，6.8(d，1H)，7.1(d，1H)，7.5(s，1H)，9.7(s，1H)，10.4(s，1H)，10.5(s，1H)。

<示例化合物A-4的合成>

将5-氨基苯并咪唑(10.0质量份)溶解在NMP(75质量份)中，向其中添加戊二酸酐(8.6质量份)，在60℃加热6小时。加入水(100质量份)，过滤出析出的固体，用水、甲醇洗涤，从而以60％的收率得到了示例化合物A-4(9.8质量份)(m.p.284-286℃)。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.8-1.9(m，2H)，2.2-2.3(m，2H)，2.4-2.5(m，2H)，7.0-7.1(m，2H)，7.4-7.5(m，2H)。

<示例化合物A-5的合成>

将5-氨基尿嘧啶(10.0质量份)溶解在NMP(80质量份)中，向其中添加戊二酸酐(9.0质量份)，在60℃加热6小时。加入水(100质量份)，过滤出析出的固体，用水洗涤，从而以66％的收率得到了示例化合物A-5(12.5质量份)(m.p.265-267℃)。

¹H NMR(300MHz，DMSO-d₆)δ1.7-1.8(m，2H)，2.2-2.3(m，2H)，2.3-2.4(m，2H)，8.0(d，1H)，9.0(s，1H)，10.8(brs，1H)，11.4(s，1H)，12.0(brs，1H)。

<实施例2-1-1>

向二甲基亚砜(DMSO)(953质量份)中添加C.I.颜料红254(45质量份)和上述示例化合物A-1(4.5质量份)，搅拌。向该溶液中添加28质量％的甲醇钠甲醇溶液(30体积份)，配制颜料溶液A-2。另外，准备水(4000质量份)作为颜料不溶性溶剂B。

向在30℃下利用藤泽制药工业社制造的GK-0222-10型ラモンドスタ-ラ-(商品名)以500rpm的转速进行搅拌的上述颜料不溶性溶剂B中，用日本精密科学社制造的NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名)按100mL/min的流速注入上述颜料溶液A-2，从而使有机颜料纳米粒子结晶析出，得到水性有机纳米水性分散液。使用日机装社制造的ナノトラツクUPA-EX150测定该颜料分散液的粒径。

用pH试纸(ADVANTEC社制造)测定该颜料分散液的pH，结果为12，添加浓盐酸进行中和，直至pH为3。用光学显微镜观察生成的凝集体。

使用滤纸(ADVANTEC社制造、No.2)来过滤上述的凝集体，测定此时过滤所需要的时间。将过滤出的有机纳米颜料用水(300质量份)洗涤。

向300质量份乳酸乙酯中添加80质量份的非水性分散剂C-1(上述示例高分子化合物C-1)，配制成溶液，将该溶液添加到上述颜料纳米粒子浓缩糊中，用溶解机以1500rpm的转速搅拌60分钟后，添加25质量份乙酸乙酯，再用溶解机以500rpm的转速搅拌10分钟，得到颜料纳米粒子乳酸乙酯分散液A-2。采用旋转蒸发仪将上述颜料纳米粒子乳酸乙酯分散液A-2的溶剂除去，由此得到本发明的有机颜料粉末A-2。

使用上述有机颜料粉末A-2，制备具有下述组成的颜料分散组合物A-2。

上述有机颜料粉末A-2                                 1质量份

1-甲氧基-2-丙基乙酸酯                              4质量份

利用电动磨M-50(アイガ—·ジヤパン社制造)并使用直径为0.65mm的氧化锆微珠，在圆周速度9m/s的条件下，将具有上述组成的颜料分散组合物A分散1小时，得到有机颜料纳米粒子的颜料分散组合物A-2。

将得到的颜料分散组合物通过与实施例1-1-1相同的方法进行评价。结果如表7所示。

<实施例2-1-2>

进行与实施例2-1-1相同的操作，不同之处在于，使用下述非水性分散剂C-9(上述示例高分子化合物C-9)代替实施例2-1-1中的非水性分散剂C-1。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物B-2。进行与实施例2-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物B-2，结果如表7所示。

<实施例2-1-3>

进行与实施例2-1-1相同的操作，不同之处在于，在添加实施例2-1-2的上述示例化合物A-1时，与聚乙烯吡咯烷酮(K-25，商品名，和光纯药工业株式会社制造，90质量份)一起添加。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物C-2。进行与实施例2-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物C-2，结果如表7所示。

<实施例2-1-4>

进行与实施例2-1-1相同的操作，不同之处在于，使用A-4代替实施例2-1-1中的上述示例化合物A-1。将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物D-2。进行与实施例2-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物D-2，结果如表7所示。

<比较例2-1-1>

进行与实施例2-1-1相同的操作，不同之处在于，添加聚乙烯吡咯烷酮(K-25，商品名，和光纯药工业社制造，90质量份)来代替实施例2-1-1中的上述示例化合物A-1，并且使用甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物来代替上述高分子化合物C-1。但是，在分离时，由于使用滤纸(アドバンテツク社制造的滤纸No.2(商品名))颜料会漏出，所以使用过滤器(アドバンテツク社制造的H010A047A，商品名)进行分离。

将所得到的有机纳米粒子非水性分散液称为颜料分散组合物E-2。进行与实施例2-1-1相同的评价试验来评价颜料分散组合物E-2，结果如表7所示。

<比较例2-1-2>

采用与实施例2-1-1相同的操作来制备水性颜料分散液，不同之处在于，不进行pH操作就进行分离，对其过滤时间进行评价。结果如表7所示。由于使用滤纸(アドバンテツク社制造的滤纸No.2(商品名))进行过滤时颜料会漏出，所以取而代之的是，使用过滤器(アドバンテツク社制造的H010A047A，商品名)来进行过滤，从而制备了分散组合物F-2。

[表7]

 

颜料分散组合物	初级粒子粒径(nm)	凝集体的直径	过滤时间(每1g颜料)	对比度
					A-2	36	100μm以上	4分钟	13000
B-2	36	100μm以上	3分钟	14000
					C-2	30	100μm以上	5分钟	14500
D-2	35	100μm以上	4分钟	13500
					E-2	38	1μm以下	10小时	12000
F-2	36	-	4小时	-

由表7可知，通过使用本发明的酸性分散助剂，将微粒在水性分散液中暂时凝集，再将介质更换成有机溶剂从而使其再分散，这样得到的非水性分散物能够实现高对比度，而且过滤性非常好，能够大幅缩短分离时间，并能够显著提高所希望的分散物及滤色器的特性及生产率。

<实施例2-2>

采用与实施例1-2相同的方法制造着色感光性树脂组合物、滤色器，不同之处在于以下几点。

使用以下物质作为R颜料分散物。

<R颜料分散物1>

·颜料分散组合物A-2

·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比的无规共聚物，分子量3万)                                15质量份

·丙二醇单甲基醚乙酸酯                          62.5质量份

另外，在表5记载的组合物中，作为V颜料分散物，使用御国色素(株)社制造的CFブル—EX3383。

按照以上方法，制造了滤色器A-2。分别用B-2～E-2代替在制造滤色器A-2时作为R颜料分散物1而使用的颜料分散组合物A-2，采用与制作滤色器A-2相同的操作分别制作出滤色器B-2～E-2。

采用与上述对比度的测定相同的方法测定各个滤色器的对比度，结果如表8所示。

〔表8〕

 

	对比度	备注
			滤色器A-2	12000	本发明
滤色器B-2	13700	本发明
			滤色器C-2	14000	本发明
滤色器D-2	12600	本发明
			滤色器E-2	11200	比较例

由上述结果可知，本发明的滤色器均为对比度高的、良好的滤色器。

<实施例2-3>

采用与实施例1-3相同的方法来制造液晶显示装置并对其显示特性进行评价，不同之处在于，使用了滤色器A-2～E-2。

相对于使用了比较例的滤色器的液晶显示装置，使用了本发明的滤色器的液晶显示装置显示出优异的黑色密实性和红色描绘力，具有良好的显示性能。

Claims (22)

1.一种分散助剂，其特征在于，由下述通式(1-1)或者(1-2)来表示，

在式(1-1)中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基；X表示至少碳原子数为2～20的二价连接基团；R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基，R₁及R₂可以互相连接，还可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环；m表示1或2的自然数，

式(1-2)中，A¹¹表示通过氮原子与羰基连接的杂环基；X¹¹表示可以具有取代基的碳原子数为2～10的二价的亚烷基、醚基、或者聚醚基。

2.权利要求1所述的分散助剂，其特征在于，为上述通式(1-1)所表示的碱性分散助剂。

3.权利要求2所述的分散助剂，其特征在于，所述碱性分散助剂由下述通式(2-1)表示，

式中，A表示通过氮原子与连接基团键合的杂环基；Y表示氧原子或硫原子；1表示0或1的整数；n表示1～19的自然数；R₁及R₂各自独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、或者芳基，R₁及R₂可以互相连接，还可以进一步形成含有氧原子、氮原子、和/或硫原子的杂环；m表示1或2的自然数。

4.权利要求2或3所述的分散助剂，其特征在于，在通过更换介质由水性分散物而得到的非水性分散物中，同时对非水性分散剂和有机颜料纳米粒子赋予分散性。

5.一种有机颜料纳米粒子的水性分散物，其为含有有机颜料纳米粒子、水和权利要求2～4中任意一项所述的碱性分散助剂的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子通过下述方法而得到，所述方法为：将把有机颜料溶解于良溶剂中而得到的有机颜料溶液，与能够与所述良溶剂混溶并且为所述有机颜料的不良溶剂的溶剂相混合，从而使所述有机颜料在该混合液中在所述碱性分散助剂的存在下，析出为纳米尺寸的微粒。

6.权利要求5所述的有机颜料纳米粒子的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子的初级粒子的平均粒径为10～500nm。

7.一种有机颜料纳米粒子的凝集体，其中通过使权利要求5或6所述的水性分散物的pH发生变化，将所述有机颜料纳米粒子形成为能再分散的凝集状态。

8.一种有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其是通过将权利要求7所述的凝集体的凝集状态解除并再分散于非水性介质中而得到的。

9.权利要求8所述的有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其特征在于，至少含有一种具有酸性基团并且数均分子量为1000以上的高分子化合物。

10.一种着色感光性树脂组合物，其特征在于，至少含有权利要求8或9所述的非水性分散物、粘结剂、单体或者低聚物、光聚合引发剂或者光聚合引发剂体系。

11.一种滤色器，其特征在于，是使用权利要求10所述的着色感光性树脂组合物制作的。

12.一种液晶显示装置，其特征在于，具备权利要求11所述的滤色器。

13.权利要求1所述的分散助剂，其特征在于，为上述通式(1-2)所表示的酸性分散助剂。

14.权利要求13所述的分散助剂，其特征在于，在通过更换介质由水性分散物而得到的非水性分散物中，同时对非水性分散剂和有机颜料纳米粒子赋予分散性。

15.一种有机颜料纳米粒子的水性分散物，其为含有有机颜料纳米粒子、水和权利要求13所述的酸性分散助剂的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子通过下述方法而得到，所述方法为：将把有机颜料溶解于良溶剂中而得到的有机颜料溶液，与能够与所述良溶剂混溶并且为所述有机颜料的不良溶剂的溶剂相混合，从而使所述有机颜料在该混合液中在所述酸性分散助剂的存在下，析出为纳米尺寸的微粒。

16.权利要求15所述的有机颜料纳米粒子的水性分散物，其特征在于，所述有机颜料纳米粒子的初级粒子的平均粒径为10～500nm。

17.一种有机颜料纳米粒子的凝集体，其中通过使权利要求15或16所述的水性分散物的pH发生变化，将所述有机颜料纳米粒子形成为能再分散的凝集状态。

18.一种有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其是通过将权利要求17所述的凝集体的凝集状态解除并再分散于非水性介质中而得到的。

19.权利要求18所述的有机颜料纳米粒子的非水性分散物，其特征在于，至少含有一种数均分子量为1000以上的高分子化合物。

20.一种着色感光性树脂组合物，其特征在于，至少含有权利要求18或19所述的非水性分散物、粘结剂、单体或者低聚物、光聚合引发剂或者光聚合引发剂体系。

21.一种滤色器，其特征在于，是使用权利要求20所述的着色感光性树脂组合物制作的。

22.一种液晶显示装置，其特征在于，具备权利要求21所述的滤色器。