CN105764997A - 颜料组合物及其制造方法、磨碎混练用的水溶性有机溶剂、以及彩色滤光片用颜料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的颜料组合物的制造方法具备:步骤(a),于颜料中至少添加水溶性无机盐及满足以下的(i)~(iv)的水溶性有机溶剂,通过磨碎混练将所述颜料加以微细化;步骤(b),投入水而获得悬浮液;步骤(c),去除所述水溶性无机盐,且以满足以下的(A)的方式去除所述水溶性有机溶剂;以及步骤(d),去除水。(A)相对于所述颜料组合物中所含的所述颜料100质量份,所述水溶性有机溶剂以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留。(i)分子量为100~350、更佳为130~350;(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F);(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;(iv)不含醚键。
Description
技术领域
本发明是有关于一种含有经微细化的颜料的颜料组合物及其制造方法。另外,本发明是有关于一种适于制造所述颜料组合物的磨碎混练用的水溶性有机溶剂。进而,本发明是有关于一种含有所述颜料组合物的彩邑滤光片用颜料组合物。
背景技术
颜料多被用作以涂料、油墨(ink)、塑料用着有色材料等为代表的各种产业资材的有色材料。为了将颜料用作有色材料,而对粗颜料进行多次加工处理。例如,于粗颜料中添加水溶性有机溶剂、水溶性无机盐及树脂来进行磨碎混练步骤。其后经过纯化步骤,进行干燥粉碎步骤而获得粉体。亦存在将颜料以粉体的形式直接使用的用途,但通常是分散于溶剂、树脂等分散介质中而使用。作为其他方法,亦提出有于纯化步骤后省略干燥粉碎步骤而获得颜料组合物的方法(专利文献1)。
为了获得优异的有色材料,确保颜料于分散介质中的分散性良好变得特别重要。若颜料的分散性差,则存在以下问题:于制造步骤中无法自分散机中取出组合物,或产品的黏度稳定性差,或于保存中发生凝胶化等。另外,亦存在展色物(drawndownobject)表面的光泽性降低、发生匀化(leveling)不良等问题。
因此,为了控制加工颜料的分散性,迄今为止正在全力地进行研究开发。例如,正在进行对颜料的表面进行改质而提高分散性的技术、用以确保分散状态良好的分散剂的开发等(例如专利文献2)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2010-106260号公报
[专利文献2]国际公开第2008/007776号
发明内容
[发明所欲解决的课题]
于高精细化的要求变严格的趋势下,将彩色滤光片用颜料组合物、彩色滤光片用感旋光性颜料组合物、喷墨油墨或电子方式显影剂等颜料组合物中的颜料加以微细化变得重要。然而,若进行颜料的微细化处理,则产生以下问题:颜料彼此容易凝聚,故分散性降低,或黏度稳定性劣化等。
本发明是鉴于所述背景而成,其目的在于提供一种经微细化的颜料的分散性能优异、且生产效率高的经微细化的颜料组合物及其制造方法,磨碎混练用的水溶性有机溶剂,以及彩色滤光片用颜料组合物。
[解决课题的手段]
本发明人为了解决所述课题而反复进行了努力研究,结果令人惊讶地发现,于使用满足(i)~(iv)全部的水溶性有机溶剂来进行制造的以下态样中,可解决本申请案发明的课题,从而完成了本发明。
[1]一种颜料组合物的制造方法,具备:步骤(a),于颜料中至少添加水溶性无机盐及水溶性有机溶剂,通过磨碎混练将所述颜料加以微细化;步骤(b),于步骤(a)之后投入水而获得悬浮液;步骤(c),于步骤(b)之后去除所述水溶性无机盐,且以满足以下的(A)的方式去除所述水溶性有机溶剂;以及步骤(d),于步骤(c)之后去除水,并且所述水溶性有机溶剂满足以下的(i)~(iv),
(A)相对于所述颜料组合物中所含的所述颜料100质量份,所述水溶性有机溶剂以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留;
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F);
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
[2]如[1]所记载的颜料组合物的制造方法,其中所述水溶性有机溶剂为选自2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、单乙酸甘油酯(monoacetin)、二乙酸甘油酯(diacetin)、三乙酸甘油酯(triacetin)、三丙酸甘油酯(tripropionin)、三丁酸甘油酯(tributyrin)、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇及1,2,6-己三醇中的至少一种。
[3]如[1]或[2]所记载的颜料组合物的制造方法,其中于步骤(a)中更含有树脂。
[4]如[1]至[3]中任一项所记载的颜料组合物的制造方法,其中所述颜料为选自染色色淀系颜料(dyedlakepigments)、偶氮系颜料、酞菁系颜料及缩合多环系颜料中的至少一种。
[5]如[1]至[4]中任一项所记载的颜料组合物的制造方法,其中于步骤(c)之后且步骤(d)之前,进行添加分散溶剂并进行混合搅拌的步骤(e)。
[6]一种颜料组合物,含有平均一次粒径在5nm~1,000nm的范围内的经微细化的颜料,并且
相对于所述颜料组合物中所含的所述颜料100质量份,满足以下的(i)~(iv)的水溶性有机溶剂以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留;
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F);
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
[7]一种磨碎混练用的水溶性有机溶剂,其用于制造含有平均一次粒径在5nm~1,000nm的范围内的经微细化的颜料的颜料组合物,并且所述磨碎混练用的水溶性有机溶剂满足以下的(i)~(iv),
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基;
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
[8]如[7]所记载的磨碎混练用的水溶性有机溶剂,其中所述水溶性有机溶剂为选自2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、单乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、三丙酸甘油酯、三丁酸甘油酯、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇中的至少一种。
[9]一种彩色滤光片用颜料组合物,含有如[6]所记载的颜料组合物。
[发明的效果]
根据本发明,具有以下效果:可提供一种经微细化的颜料的分散性能优异、且生产效率高的经微细化的颜料组合物及其制造方法,磨碎混练用的水溶性有机溶剂,以及彩色滤光片用颜料组合物。
附图说明
图1为用以说明实施形态的颜料组合物的制造步骤的流程图。
图2为用以说明实施形态的颜料组合物的制造步骤的流程图。
具体实施方式
以下,对应用本发明的实施形态的一例加以说明。再者,其他实施形态只要符合本发明的主旨,则亦当然包括在本发明的范畴内。另外,本说明书中,“任意的数A~任意的数B”的记载于该范围内包括数A作为下限值,包括数B作为上限值。
本发明的颜料组合物可通过至少实施图1所示的以下的步骤(a)~步骤(d)而获得。
<步骤(a)>于步骤(a)中,于颜料中至少添加水溶性无机盐及水溶性有机溶剂,通过磨碎混练来将颜料加以微细化。利用磨碎混练的颜料的微细化方法并无特别限定,可应用任意的方法,较佳为利用所谓盐磨(saltmilling)处理的磨碎混练步骤等。进行微细化的颜料的平均一次粒径可根据用途而变动,通常为5nm~1,000nm。此处所用的颜料通常可使用未经处理的粗颜料,但亦可使用经过某些处理步骤的颜料。另外,所使用的颜料可为单独一种亦可为多种。
关于磨碎混练方法,可使用捏合机、二辊磨机、三辊磨机、球磨机、研磨机(attritor)、卧式砂磨机、立式砂磨机或/和环型珠磨机等混练机,对至少含有颜料、水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的混合物进行磨碎混练。只要根据颜料的种类或所需求的微细化的程度等来适当调整处理条件等即可。较佳为于机械混练时进行加热。水溶性无机盐作为破碎助剂(crushingassistant)而发挥功能,于盐磨时利用水溶性无机盐的高硬度使颜料破碎。通过使盐磨处理时的条件最适化,可获得一次粒径非常微细,另外,分布的幅度窄而具有狭窄(sharp)的粒度分布的颜料。
颜料只要为不偏离本发明的主旨的范围,则并无特别限定,可应用有机颜料及无机颜料。较佳的颜料可例示:选自染色色淀系颜料、偶氮系颜料、酞菁系颜料及缩合多环系颜料中的至少一种有机颜料。偶氮系颜料可为可溶性偶氮颜料、不溶性偶氮颜料的任一种。所述颜料的较佳具体例可列举以下颜料。
染色色淀颜料可列举:颜料黄(以下简称为PY)18、PY100、PY104、颜料橙(以下简称为PO)39、颜料红(以下简称为PR)81、PR83、PR90、PR169、PR172、PR173、PR174、PR193、颜料紫(以下简称为PV)1、PV2、PV3、PV4、PV12、PV27、PV39、颜料蓝(以下简称为PB)1、PB2、PB14、PB62、颜料绿(以下简称为PG)1、PG2、PG3、PG4、PG45、颜料棕(PBr)3等。
偶氮系颜料可列举:PR53、PR50、PR49、PR57:1、PR48:1、PR52:1等可溶性偶氮颜料,PR1、PR3、PO5、PR21、PR114、PR5、PR146、PR170、PO38、PR187、PY1、PY3、PY167、PY154、PO36、PY12、PY13、PY14等不溶性偶氮颜料,PR144、PR166、PR214、PR242、PY93、PY94、PY95等缩合偶氮颜料等。
酞菁系颜料可列举:PB16、PB15:1、PB15:2、PB15:3、PB15:4、PB15:5、PB15:6、PG7、PG36、PG58、铝酞菁等。
缩合多环系颜料可列举:PY24、PY108、PO51、PR168、PR177、PB60等、PY38、PR88、PO43、PR194、PR178、PR179、PY138、PV23、PV19、PR122、PY109、PY110、PY150、PY139、PR254、PR255、PR272、PO71、二溴二酮基吡咯并吡咯等。
水溶性有机溶剂发挥使颜料及水溶性无机盐湿润的作用,必须溶解(混合)于水中,且实质上不溶解所使用的水溶性无机盐。进而,本发明的水溶性有机溶剂满足以下的(i)~(iv)。即,满足以下所有条件:
(i)分子量为100~350、更佳为130~350,
(ii)具有合计2个以上的包含羟基(OH基)和/或酯基(-COO-基)的官能基(F),且
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s,
(iv)不含醚键。
本发明的水溶性有机溶剂可使用单独一种亦可并用多种。满足该些(i)~(iv)的水溶性有机溶剂(以下亦称为本发明的水溶性有机溶剂)适合作为磨碎混练用的溶剂。再者,于不偏离本发明的主旨的范围内,不排除使用本发明的水溶性有机溶剂以外的溶剂(包括不满足所述(i)~(iv)的任一个以上的水溶性有机溶剂)。然而,就有效地提高经微细化的颜料的分散性的观点而言,较佳为实质上使用本发明的水溶性有机溶剂。以下,对本发明的水溶性有机溶剂加以说明。
所谓(ii)的具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F),包括a)含有2个以上的羟基且不含酯基的溶剂、b)含有2个以上的酯基且不含羟基的溶剂、及c)含有羟基与酯基两个且两个合计成为2个以上的情况三种态样。(iii)的黏度为于60℃的温度下单独测定水溶性有机溶剂时的黏度。本申请案说明书的水溶性有机溶剂的黏度为依据日本工业标准(JapaneseIndustrialStandards,JIS)Z8803的规定并使用圆锥平板型旋转黏度计(东机产业公司制造的黏度测定器:TVE-20L)测定的值。另外,如(iv)所指定,水溶性有机溶剂于其分子中不含醚键。
通过使用满足(i)~(iv)全部的水溶性有机溶剂,可改善经微细化的颜料的分散性。其理由虽尚在推测范围内,但可认为,本发明的水溶性有机溶剂与颜料的相互作用带来了良好的结果。另外可认为,通过相对于颜料使本发明的水溶性有机溶剂以特定的范围残留,而有可抑制经微细化的颜料的凝聚的效果。
步骤(a)中所用的水溶性有机溶剂只要满足所述(i)~(iv)全部,则并无特别限定,较佳例可列举:选自2-乙基-1,3-己二醇(16.6mPa·s)、2,4-二乙基-1,5-戊二醇(67.2mPa·s)、单乙酸甘油酯(13.7mPa·s)、二乙酸甘油酯(8.2mPa·s)、三乙酸甘油酯(4.1mPa·s)、三丙酸甘油酯(2.7mPa·s)、三丁酸甘油酯(3.3mPa·s)、2-甲基戊烷-2,4-二醇(5.8mPa·s)、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇(43.7mPa·s)、1,5-戊二醇(20.9mPa·s)、1,6-己二醇(25.2mPa·s)及1,2,6-己三醇(137.6mPa·s)中的至少一种。
本发明的水溶性有机溶剂的添加量并无特别限定,相对于颜料100质量份,较佳为使用5质量份~1,000质量份,更佳为使用50质量份~500质量份。水溶性有机溶剂可使用一种亦可并用多种。
步骤(a)中所用的水溶性无机盐只要为如其名称般显示出水溶性的无机盐即可,于不偏离本发明的主旨的范围内并无限定。较佳例可列举氯化钠、氯化钡、氯化钾、硫酸钠等。就价格的方面而言,较佳为使用氯化钠(食盐)。就处理效率与生产效率两方面而言,相对于颜料100质量份,水溶性无机盐较佳为使用50质量份~2,000质量份,更佳为使用300质量份~1,000质量份。
于步骤(a)中,亦可进一步添加分散剂、色素衍生物等添加剂。分散剂可列举树脂和/或低分子量的表面活性剂等。
用作分散剂的树脂的种类并无特别限定,可使用天然树脂、改质天然树脂、合成树脂、经天然树脂改质的合成树脂等。该树脂于室温下为固体,较佳为水不溶性,且更佳为可溶于所述本发明的水溶性有机溶剂中。相对于颜料100质量份,树脂的使用量较佳为5质量份~100质量份的范围。于实施树脂处理的情形时使用本发明的水溶性有机溶剂的优点之一在于使树脂溶解。可认为通过使用本发明的水溶性有机溶剂,可使树脂均匀地被覆于颜料上,即便于颜料经干燥的情形时,被覆树脂亦抑制颜料同志的凝聚,有助于提高分散性。
用作分散剂的树脂的较佳例可列举:聚氨基甲酸酯、聚酯、不饱和聚酰胺、磷酸酯、多羧酸及其胺盐/铵盐/烷基胺盐、多羧酸酯、含羟基的多羧酸酯、聚硅氧烷、改质聚丙烯酸酯等油性分散剂,(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物等水溶性树脂或水溶性高分子化合物。树脂型的分散剂可单独使用一种亦可混合使用两种以上。树脂型的分散剂的质量平均分子量较佳为1,000~30,000左右。
具体可列举:索努帕斯(SOLSPERSE)3000、索努帕斯(SOLSPERSE)13240、索努帕斯(SOLSPERSE)13940、索努帕斯(SOLSPERSE)16000、索努帕斯(SOLSPERSE)17000、索努帕斯(SOLSPERSE)18000、索努帕斯(SOLSPERSE)20000、索努帕斯(SOLSPERSE)21000、索努帕斯(SOLSPERSE)24000SC、索努帕斯(SOLSPERSE)24000GR、索努帕斯(SOLSPERSE)26000、索努帕斯(SOLSPERSE)27000、索努帕斯(SOLSPERSE)28000、索努帕斯(SOLSPERSE)31845、索努帕斯(SOLSPERSE)32000、索努帕斯(SOLSPERSE)32500、索努帕斯(SOLSPERSE)32550、索努帕斯(SOLSPERSE)34750、索努帕斯(SOLSPERSE)35100、索努帕斯(SOLSPERSE)35200、索努帕斯(SOLSPERSE)36000、索努帕斯(SOLSPERSE)36600、索努帕斯(SOLSPERSE)37500、索努帕斯(SOLSPERSE)38500、索努帕斯(SOLSPERSE)39000、索努帕斯(SOLSPERSE)41000(以上为日本路博润(LubrizolJapan)公司制造);迪斯帕毕克(DISPERBYK)-101、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-102、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-106、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-108、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-109、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-110、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-111、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-112、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-116、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-130、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-140、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-142、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-145、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-161、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-162、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-163、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-164、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-166、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-167、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-168、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-170、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-171、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-174、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-180、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-182、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-183、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-184、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-185、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2000、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2001、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2008、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2009、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2022、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2025、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2050、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2070、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2096、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2150、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2155、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2163、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2164(以上为日本毕克化学(BYKChemie、Japan)公司制造);毕克(BYK)-P104、毕克(BYK)-P104S、毕克(BYK)-P105、毕克(BYK)-9076、毕克(BYK)-9077、毕克(BYK)-220S(以上为日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造);埃夫卡(EFKA)4008、埃夫卡(EFKA)4009、埃夫卡(EFKA)4010、埃夫卡(EFKA)4015、埃夫卡(EFKA)4046、埃夫卡(EFKA)4047、埃夫卡(EFKA)4010、埃夫卡(EFKA)4015、埃夫卡(EFKA)4020、埃夫卡(EFKA)4050、埃夫卡(EFKA)4055、埃夫卡(EFKA)4060、埃夫卡(EFKA)4080、埃夫卡(EFKA)4300、埃夫卡(EFKA)4330、埃夫卡(EFKA)4400、埃夫卡(EFKA)4401、埃夫卡(EFKA)4402、埃夫卡(EFKA)4403、埃夫卡(EFKA)4406、埃夫卡(EFKA)4800、埃夫卡(EFKA)5010、埃夫卡(EFKA)5044、埃夫卡(EFKA)5207、埃夫卡(EFKA)5244、埃夫卡(EFKA)5054、埃夫卡(EFKA)5055、埃夫卡(EFKA)5063、埃夫卡(EFKA)5064、埃夫卡(EFKA)5065、埃夫卡(EFKA)5066、埃夫卡(EFKA)5070(以上为日本巴斯夫(BASFJapan)公司制造);阿吉斯帕(Ajisper)PB821(F)、阿吉斯帕(Ajisper)PB822、阿吉斯帕(Ajisper)PB880、阿吉斯帕(Ajisper)PB881、阿吉斯帕(Ajisper)PN-411、阿吉斯帕(Ajisper)PA-111(以上为味之素精密技术(AjinomotoFine-techno)公司制造);海诺特(Hinoact)(川研精化公司制造);迪斯帕隆(DISPARLON)KS-860、迪斯帕隆(DISPARLON)KS-873N、迪斯帕隆(DISPARLON)7004、迪斯帕隆(DISPARLON)1831、迪斯帕隆(DISPARLON)1850、迪斯帕隆(DISPARLON)1860、迪斯帕隆(DISPARLON)DA-7301、迪斯帕隆(DISPARLON)DA-325、迪斯帕隆(DISPARLON)DA-375、迪斯帕隆(DISPARLON)DA-234、迪斯帕隆(DISPARLON)PW-36(以上为楠本化成公司制造)等。
用作分散剂的表面活性剂的较佳例可列举:萘磺酸福尔马林缩合物盐、芳香族磺酸福尔马林缩合物、聚氧亚乙基烷基磷酸酯等阴离子活性剂;聚氧亚乙基烷基醚等非离子活性剂,烷基胺盐、四级铵盐等阳离子活性剂等。
具体可列举:德莫耳(Demol)N、德莫耳(Demol)RN、德莫耳(Demol)MS、德莫耳(Demol)SN-B;爱慕根(Emulgen)120、爱慕根(Emulgen)430;阿塞他命(Acetamin)24、阿塞他命(Acetamin)86;扩特命(Quartamin)24P(以上为花王公司制造);普莱萨福(Prisurf)AL、普莱萨福(Prisurf)A208F(以上为第一工业制药公司制造);阿卡德(Arcard)C-50、阿卡德(Arcard)T-28、阿卡德(Arcard)T-50(以上为狮王(Lion)公司制造)等。
用作分散剂的有机颜料的衍生物较佳为以有机颜料作为基本骨架、且于分子内导入有赋予酸性的取代基或赋予碱性的取代基的化合物。可认为通过添加有机颜料的衍生物,其吸附于成为分散对象的颜料上而赋予极性,藉此由与分散剂或树脂的相互作用来赋予分散效果。另外,可期待有助于颜料的结晶稳定化、或分散稳定化的效果。
具体而言,除了山阳色素公司制造的合成品以外,市售品的例子可列举:埃夫卡(EFKA)-6745、埃夫卡(EFKA)-6750(埃夫卡添加剂(EFKAAdditive)公司制造),毕克-增效剂(BYK-Synergist)2100(日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造),索努帕斯(SOLSPERSE)5000、索努帕斯(SOLSPERSE)12000、索努帕斯(SOLSPERSE)22000(以上为日本路博润(LubrizolJapan)公司制造)等。
另外,纤维素衍生物、橡胶衍生物或/和蛋白衍生物亦可依据合成树脂而选择使用具有相同性能的。该些合成树脂尤其可较佳地使用环氧树脂及(甲基)丙烯酸系树脂。其原因在于:通用性广,透明性高,另外制成彩色滤光片时的各种耐性亦优异。
所述环氧树脂是指于分子中含有1个以上的环氧基的环氧化物(epoxide),本发明中较佳为未经硬化剂交联而具有溶解性的。环氧化物可列举:双酚系、酚醛清漆系、烷基苯酚系、间苯二酚系、聚二醇系、酯系、N-缩水甘油胺等缩水甘油基型、或环状脂肪族环氧化物等。
所述(甲基)丙烯酸系树脂为选自丙烯酸、甲基丙烯酸及该些酸的酯的单体中的单体或混合物的共聚物,亦可为进一步与苯乙烯、乙酸乙烯酯、马来酸酐等自由基聚合性单体的共聚物。
添加至颜料中的水溶性有机溶剂、水溶性无机盐、分散剂等的各使用量只要在可进行颜料的微细化处理的范围内,则并无限定,对于微细化处理而言,重要的是具有如下黏度、硬度:可赋予通过水溶性无机盐将颜料有效地磨碎的剪切力的黏度、硬度。
<步骤(b)>进行步骤(a)之后,于其中投入水而获得悬浮液(图1)。较佳为于步骤(a)结束后,自磨碎混练机中取出颜料分散体,投入水并进行搅拌,获得悬浮液。所添加的水的分量只要为足以获得悬浮液的量即可,并无特别限定。视需要亦可加温。例如,添加步骤(a)的质量的10倍~10,000倍的质量的水来进行混合搅拌。此时的混合搅拌条件并无特别限定,例如可于温度25℃~90℃下进行。
<步骤(c)>于步骤(b)的处理后,将水溶性无机盐去除,且将满足以下的(A)的水溶性有机溶剂去除(图1)。
(A)相对于颜料组合物中所含的颜料100质量份,以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留水溶性有机溶剂。
关于使水溶性有机溶剂残留于所述特定范围内的方法,可通过控制去除条件(例如清洗条件、干燥条件、过滤条件)而容易地调整。只要可达成所述目的,则处理步骤不限,简便的是通过过滤来去除滤液的方法。
关于相对于颜料组合物中所含的颜料100质量份的残留溶剂,可通过测定来求出颜料组合物中的总固体成分中的本发明的水溶性有机溶剂的残留溶剂,并根据固体成分中的颜料的比例而算出。此处,所谓固体成分中的颜料的比例,是设定为颜料的添加量相对于最终获得的颜料组合物中的总固体成分量之比例。再者,实际上有时于步骤(b)等中稍许损耗颜料,但本说明书中的固体成分中的颜料的比例是如上所述般设定。
<步骤(d)>于步骤(c)之后将水去除(图1)。去除水的方法并无限定,较佳方法可列举进行干燥处理的方法。关于步骤(d)的干燥条件,例如可例示:于常压下、于80℃~120℃的范围内进行12小时~48小时左右的干燥的方法;于减压下、于25℃~80℃的范围内进行12小时~60小时左右的干燥的方法;于-60℃~-5℃的范围内经冷冻后,于减压下、于25℃~80℃的范围内进行12小时~60小时左右的干燥的方法。干燥处理并无特别限定,可例示利用喷雾干燥(spraydry)装置的方法。亦可与干燥处理同时或于干燥处理后进行粉碎处理。
通过使用本发明的水溶性有机溶剂,可获得体密度高的粉末状的颜料组合物。即,若以定性的表述换言之,则通过使用本发明的水溶性有机溶剂,可获得含有柔软且蓬松的粉末状的经微细化的颜料的颜料组合物。较佳的体密度可根据用途而变动,但较佳为设定为0.4g/mL以下。
于图2中,对本发明的颜料组合物的制造方法的较佳实施态样的一例加以说明。较佳态样可例示图2所示的路径r1~路径r3的步骤。
除了进行步骤(a)~步骤(d)而获得粉体的路径r1以外,可列举:于步骤(d)之后进行步骤(e)的路径r2;于步骤(c)之后进行步骤(e),其后进行步骤(d)的路径r3。通过路径r1所得的颜料组合物为粉末状,通过路径r2、路径r3所得的颜料组合物为分散于分散溶剂中的例如清漆状的。再者,本发明的颜料组合物只要包括步骤(a)~步骤(d)即可,可任意地添加步骤(e)。另外,亦可于不偏离本发明的主旨的范围内任意添加其他步骤。
较佳的制造方法可根据产品的种类或根据需求(needs)而变动,就制造步骤的简便性的观点而言,较佳为如图2的路径r3般直接获得分散溶剂的方法。另外,就制造步骤的简便性的观点而言,以粉体的形式取出的方法较佳为路径r1。另外,就进一步提高所得的颜料组合物的分散性的观点而言,较佳为于路径r1、路径r2的步骤(d)中,于去除水时进行干燥粉碎处理。
<步骤(e)>经过步骤(d)后,于其中添加分散溶剂并进行混合搅拌(参照图2)。混合搅拌方法只要为可均匀地分散的方法,则并无特别限制。例如可列举叶轮(impeller)、溶解器(dissolver)、均质搅拌机(homomixer)、超音波均质机等。此种处理亦可将两种以上组合进行。于步骤(e)中,亦可除了分散溶剂以外添加分散助剂或其他添加剂。例如可添加黏合剂树脂、色素衍生物、表面活性剂、其他色素等。该些添加剂只要不妨碍颜料的分散性即可,并无特别限定,较佳为溶解于分散溶剂中。通过使用分散助剂,可提高颜料的分散性,更有效地防止分散后的颜料的再凝聚。
(分散溶剂)步骤(e)中所用的分散溶剂只要不妨碍颜料的分散性即可,并无特别限定。较佳例可列举:1,2,3-三氯丙烷、2-庚酮、3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3,3,5-三甲基环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基-3-甲基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、间二氯苯、正丁基苯、乙酸正丙酯、邻二甲苯、邻氯甲苯、邻二乙基苯、邻二氯苯、对氯甲苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ-丁内酯、异佛尔酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单叔丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单异丙醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、环己醇、环己醇乙酸酯、环己酮、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙酮醇、2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、单乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、三丙酸甘油酯、三丁酸甘油酯、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、三丙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、苄醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、二元酸酯等。另外可列举:乳酸乙酯、1,3-丁二醇(1,3-butanediol)、1,3-丁二醇(1,3-butyleneglycol)、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-二恶烷、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基丁醇、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇等。
该些分散溶剂中,就颜料组合物各成分的溶解性及涂布性良好的方面而言,较佳为使用乳酸乙酯,丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯等二醇乙酸酯类,苄醇等芳香族醇类或环己酮等酮类。
该些分散溶剂可单独使用或混合使用。另外,分散溶剂可根据所使用的用途而适当设定,就将颜料组合物调节为适当的黏度而可形成作为目标的均匀膜厚的滤波节(flitersegment)的方面而言,较佳为以颜料的总质量为基准(100质量%)而以500质量%~4,000质量%的量使用。于路径r3的情况下,因于步骤(d)之后包括将水去除的步骤,故分散溶剂更佳为使用非水溶性有机溶剂。
(黏合剂树脂)步骤(e)中所用的黏合剂树脂可使用以前公知的热塑性树脂或热硬化性树脂等。黏合剂树脂较佳为树脂型分散剂,该树脂型分散剂含有具有吸附于添加颜料的性质的颜料亲和性部位、及与颜料载体具有兼容性的部位,且发挥吸附于添加颜料上而使于颜料载体中的分散变稳定的作用。黏合剂树脂可单独使用或混合使用两种以上。
所述热塑性树脂例如可列举:丙烯酸系树脂、缩丁醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚氨基甲酸酯系树脂、聚酯树脂、乙烯系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯(高密度聚乙烯(HighDensityPolyethylene,HDPE)、低密度聚乙烯(LowDensityPolyethylene,LDPE))、聚丁二烯及聚酰亚胺树脂等。
构成热塑性树脂的单体的较佳例可列举以下单体。例如可列举:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类,或(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、二丙酮(甲基)丙烯酰胺或丙烯酰基吗啉等(甲基)丙烯酰胺类,苯乙烯或α-甲基苯乙烯等苯乙烯类,乙基乙烯醚、正丙基乙烯醚、异丙基乙烯醚、正丁基乙烯醚或异丁基乙烯醚等乙烯醚类,乙酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯类。
另外可列举:环己基马来酰亚胺、苯基马来酰亚胺、甲基马来酰亚胺、乙基马来酰亚胺、1,2-双马来酰亚胺乙烷1,6-双马来酰亚胺己烷、3-马来酰亚胺丙酸、6,7-亚甲基二氧基-4-甲基-3-马来酰亚胺香豆素、4,4′-双马来酰亚胺二苯基甲烷、双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺苯基)甲烷、N,N′-1,3-亚苯基二马来酰亚胺、N,N′-1,4-亚苯基二马来酰亚胺、N-(1-芘基)马来酰亚胺、N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-氨基苯基)马来酰亚胺、N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-溴甲基-2,3-二氯马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]马来酰亚胺、9-马来酰亚胺吖啶等N-取代马来酰亚胺类。
所述热硬化性树脂例如可列举:环氧树脂、苯并胍胺树脂、松香改质马来酸树脂、松香改质富马酸树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂及酚树脂等。其中,就提高耐热性的观点而言,可更佳地使用环氧树脂、三聚氰胺树脂。
另外,树脂型分散剂的较佳例可例示:聚氨基甲酸酯、聚丙烯酸酯等多羧酸酯、不饱和聚酰胺、多羧酸、多羧酸(部分)胺盐、多羧酸铵盐、多羧酸烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐(amidophosphate)、含羟基的多羧酸酯或该等的改质物、通过聚(低级亚烷基亚胺)与具有游离羧基的聚酯的反应所形成的酰胺或其盐等油性分散剂,(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯啶酮等水溶性树脂或水溶性高分子化合物、聚酯系、改质聚丙烯酸酯系、环氧乙烷/环氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等。
就通过少量的添加量而颜料组合物的黏度变低、显示出高的分光透射率的理由而言,所述树脂型分散剂较佳为具有碱性官能基的高分子分散剂,较佳为含氮原子的接枝共聚物或于侧链上具有三级氨基、四级铵盐基、含有含氮杂环等的官能基的且含氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物及氨基甲酸酯系高分子分散剂等。树脂型分散剂较佳为以颜料的总量为基准(100质量%)而使用5质量%~200质量%左右,就成膜性的观点而言,更佳为使用10质量%~100质量%左右。
市售的树脂型分散剂可列举:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的迪斯帕毕克(Disperbyk)-101、迪斯帕毕克(Disperbyk)-103、迪斯帕毕克(Disperbyk)-107、迪斯帕毕克(Disperbyk)-108、迪斯帕毕克(Disperbyk)-110、迪斯帕毕克(Disperbyk)-111、迪斯帕毕克(Disperbyk)-116、迪斯帕毕克(Disperbyk)-130、迪斯帕毕克(Disperbyk)-140、迪斯帕毕克(Disperbyk)-154、迪斯帕毕克(Disperbyk)-161、迪斯帕毕克(Disperbyk)-162、迪斯帕毕克(Disperbyk)-163、迪斯帕毕克(Disperbyk)-164、迪斯帕毕克(Disperbyk)-165、迪斯帕毕克(Disperbyk)-166、迪斯帕毕克(Disperbyk)-170、迪斯帕毕克(Disperbyk)-171、迪斯帕毕克(Disperbyk)-174、迪斯帕毕克(Disperbyk)-180、迪斯帕毕克(Disperbyk)-181、迪斯帕毕克(Disperbyk)-182、迪斯帕毕克(Disperbyk)-183、迪斯帕毕克(Disperbyk)-184、迪斯帕毕克(Disperbyk)-185、迪斯帕毕克(Disperbyk)-190、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2000、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2001、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2020、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2025、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2050、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2070、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2095、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2150、迪斯帕毕克(Disperbyk)-2155或安泰拉(Anti-Terra)-U、安泰拉(Anti-Terra)-203、安泰拉(Anti-Terra)-204或毕克(BYK)-P104、毕克(BYK)-P104S、毕克(BYK)-220S、毕克(BYK)-6919或拉提门(Lactimon)、拉提门(Lactimon)-WS或毕库曼(Bykumen)等;日本路博润(LubrizolJapan)公司制造的索努帕斯(SOLSPERSE)-3000、索努帕斯(SOLSPERSE)-9000、索努帕斯(SOLSPERSE)-13000、索努帕斯(SOLSPERSE)-13240、索努帕斯(SOLSPERSE)-13650、索努帕斯(SOLSPERSE)-13940、索努帕斯(SOLSPERSE)-16000、索努帕斯(SOLSPERSE)-17000、索努帕斯(SOLSPERSE)-18000、索努帕斯(SOLSPERSE)-20000、索努帕斯(SOLSPERSE)-21000、索努帕斯(SOLSPERSE)-24000、索努帕斯(SOLSPERSE)-26000、索努帕斯(SOLSPERSE)-27000、索努帕斯(SOLSPERSE)-28000、索努帕斯(SOLSPERSE)-31845、索努帕斯(SOLSPERSE)-32000、索努帕斯(SOLSPERSE)-32500、索努帕斯(SOLSPERSE)-32550、索努帕斯(SOLSPERSE)-33500、索努帕斯(SOLSPERSE)-32600、索努帕斯(SOLSPERSE)-34750、索努帕斯(SOLSPERSE)-35100、索努帕斯(SOLSPERSE)-36600、索努帕斯(SOLSPERSE)-38500、索努帕斯(SOLSPERSE)-41000、索努帕斯(SOLSPERSE)-41090、索努帕斯(SOLSPERSE)-53095、索努帕斯(SOLSPERSE)-55000、索努帕斯(SOLSPERSE)-76500等;巴斯夫(BASF)公司制造的埃夫卡(EFKA)-46、埃夫卡(EFKA)-47、埃夫卡(EFKA)-48、埃夫卡(EFKA)-452、埃夫卡(EFKA)-4008、埃夫卡(EFKA)-4009、埃夫卡(EFKA)-4010、埃夫卡(EFKA)-4015、埃夫卡(EFKA)-4020、埃夫卡(EFKA)-4047、埃夫卡(EFKA)-4050、埃夫卡(EFKA)-4055、埃夫卡(EFKA)-4060、埃夫卡(EFKA)-4080、埃夫卡(EFKA)-4400、埃夫卡(EFKA)-4401、埃夫卡(EFKA)-4402、埃夫卡(EFKA)-4403、埃夫卡(EFKA)-4406、埃夫卡(EFKA)-4408、埃夫卡(EFKA)-4300、埃夫卡(EFKA)-4310、埃夫卡(EFKA)-4320、埃夫卡(EFKA)-4330、埃夫卡(EFKA)-4340、埃夫卡(EFKA)-450、埃夫卡(EFKA)-451、埃夫卡(EFKA)-453、埃夫卡(EFKA)-4540、埃夫卡(EFKA)-4550、埃夫卡(EFKA)-4560、埃夫卡(EFKA)-4800、埃夫卡(EFKA)-5010、埃夫卡(EFKA)-5065、埃夫卡(EFKA)-5066、埃夫卡(EFKA)-5070、埃夫卡(EFKA)-7500、埃夫卡(EFKA)-7554、埃夫卡(EFKA)-1101、埃夫卡(EFKA)-120、埃夫卡(EFKA)-150、埃夫卡(EFKA)-1501、埃夫卡(EFKA)-1502、埃夫卡(EFKA)-1503等;味之素精密技术(AjinomotoFine-techno)公司制造的阿吉斯帕(Ajisper)PA111、阿吉斯帕(Ajisper)PB711、阿吉斯帕(Ajisper)PB821、阿吉斯帕(Ajisper)PB822、阿吉斯帕(Ajisper)PB824等。
为了使颜料良好地分散,黏合剂树脂的质量平均分子量(Mw)较佳为5,000~80,000的范围,更佳为7,000~50,000的范围。另外,数量平均分子量(Mn)较佳为2,500~40,000的范围,Mw/Mn的值较佳为10以下。
此处,质量平均分子量(Mw)、数量平均分子量(Mn)为于东曹(Tosoh)公司制造的凝胶渗透层析仪“HLC-8120GPC”中,将东曹(Tosoh)公司制造的“TSK-GELSUPERH5000”、“TSK-GELSUPERH4000”、“TSK-GELSUPERH3000”及“TSK-GELSUPERH2000”串行连结作为分离管柱,移动相使用四氢呋喃,于40℃下测定的以聚苯乙烯作为标准物质的换算分子量。黏合剂树脂的添加量并无特别限定,若考虑到成膜性或耐候性、颜色特性,则较佳为以颜料的总质量为基准(100质量%)而以20质量%~500质量%的量使用。
于用于彩色滤光片用途的情形时,黏合剂树脂较佳为于可见光范围的400nm~700nm的整个波长范围内,分光透射率较佳为80%以上、更佳为95%以上的树脂。另外,于以碱显影型着色抗蚀剂的形态使用的情形时,较佳为使用将含酸性基的乙烯性不饱和单体共聚合而成的碱可溶性乙烯系树脂。另外,为了进一步提高光感度,亦可使用具有乙烯性不饱和活性双键的能量线硬化性树脂。
将含酸性基的乙烯性不饱和单体共聚合而成的碱可溶性树脂例如可列举具有羧基、砜基等酸性基的树脂。碱可溶性树脂的具体例可列举:具有酸性基的丙烯酸系树脂、α-烯烃/马来酸(酐)共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物或异丁烯/马来酸(酐)共聚物等。其中,选自具有酸性基的丙烯酸系树脂及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中的至少一种树脂、特别是具有酸性基的丙烯酸系树脂由于耐热性、透明性高,故可较佳地使用。
具有乙烯性不饱和活性双键的能量线硬化性树脂可使用:使具有异氰酸酯基、醛基、环氧基等反应性取代基的(甲基)丙烯酸系化合物或肉桂酸与具有羟基、羧基、氨基等反应性取代基的高分子反应,将(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基等光交联性基导入至该高分子中而成的树脂。另外,较佳为通过(甲基)丙烯酸羟基烷基酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸系化合物将苯乙烯-马来酸酐共聚物或α-烯烃-马来酸酐共聚物等含有酸酐的高分子加以半酯化而成。作为彩色滤光片用途,兼具碱可溶性能与能量线硬化性能的热塑性树脂亦较佳。
(色素衍生物)色素衍生物可列举:于有机颜料、蒽醌、吖啶酮或三嗪中导入有碱性取代基、酸性取代基或可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基而成的化合物,例如可使用日本专利特开昭63-305173号公报、日本专利特公昭57-15620号公报、日本专利特公昭59-40172号公报、日本专利特公昭63-17102号公报、日本专利特公平5-9469号公报等中记载的化合物,该些化合物可单独使用或混合使用两种以上。于使用色素衍生物的情形时,就明度、分散性的观点而言,较佳为具有偶氮骨架、萘酚偶氮骨架、二酮基吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)骨架、蒽醌骨架(anthraquinone)、喹酞酮(quinophthalone)骨架及苝(perylene)骨架的化合物。
就提高添加颜料的分散性的观点而言,以添加颜料的总量为基准(100质量%),色素衍生物的调配量较佳为0.5质量%以上,更佳为1质量%以上,进而佳为3质量%以上。另外,就耐热性、耐旋光性的观点而言,以添加颜料的总量为基准(100质量%),较佳为40质量%以下,更佳为35质量%以下。
(表面活性剂)表面活性剂的较佳一例可列举:月桂基硫酸钠、聚氧亚乙基烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、硬脂酸钠、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧亚乙基烷基醚磷酸酯等阴离子性表面活性剂;聚氧亚乙基油基醚、聚氧亚乙基月桂基醚、聚氧亚乙基壬基苯基醚、聚氧亚乙基烷基醚磷酸酯、聚氧亚乙基山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子性表面活性剂;烷基四级铵盐或该等的环氧乙烷加成物等阳离子性表面活性剂;烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂。表面活性剂可单独使用或混合使用。
关于添加树脂型分散剂或/及表面活性剂的情形的调配量,以添加颜料的总量为基准(100质量%),所述调配量较佳为0.1质量%~55质量%,更佳为0.1质量%~45质量%。于树脂型分散剂或/及表面活性剂的调配量小于0.1质量%的情形时,难以获得添加效果,若调配量多于55质量%,则有时由过剩的分散剂对分散造成不良影响。
经过所述步骤,可获得本发明的颜料组合物。本发明的颜料组合物大多情况下是分散于分散溶剂中而使用,但通过在路径r1中预先获得粉末状的颜料组合物,可于即将使用之前或产品制造时,根据用途或需求来选定分散溶剂的种类或调配比进行调和(路径r2)。
于该情形时,亦可确保长期保存性,或减少运输费等。根据路径r1,通过以粉末状获得,亦可应对粉末的需求。另一方面,根据路径r3,因省略干燥粉碎处理步骤,故可简化制造步骤。
根据本发明的颜料组合物的制造方法,通过使用满足(i)~(iv)的水溶性有机溶剂,所得的颜料组合物的分散性变优异。考察其原因在于:通过使用水溶性有机溶剂来进行步骤(a)~步骤(d),与使用以前所用的溶剂的情形相比较,可获得体密度更高的颜料组合物。
经过本发明的步骤(e)所得的使经微细化的颜料分散于分散溶剂中而成的颜料组合物亦可进一步添加光聚合性单体而用作感旋光性颜料组合物。可添加至感旋光性颜料组合物中的光聚合性单体中,包括通过紫外线或热等进行硬化而生成透明树脂的单体或低聚物。
通过紫外线或热等进行硬化而生成透明树脂的单体、低聚物例如可列举:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三环癸酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸氨基甲酸酯等各种丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯,(甲基)丙烯酸、苯乙烯、乙酸乙烯酯、羟基乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等,但未必限定于该些化合物。光聚合性化合物可单独使用或混合使用两种以上。
于使用聚合性单体作为感旋光性颜料组合物的情形时,视需要可添加适当的光聚合引发剂、增感剂、胺系化合物、匀化剂(levelingagent)、硬化剂、硬化促进剂、用以使经时黏度稳定的储存稳定剂、或/及用以提高与透明基板的密接性的硅烷偶联剂等密接改良剂。例如,为了通过紫外线照射使颜料组合物硬化并通过光刻法来形成滤波节,能以溶剂显影型或碱显影型感旋光性颜料组合物的形态来制备。
所述光聚合引发剂可使用:4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮或2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物;安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚或苯偶酰二甲基缩酮等安息香系化合物;二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基二苯基硫醚或3,3′,4,4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2-甲基硫杂蒽酮、异丙基硫杂蒽酮、2,4-二异丙基硫杂蒽酮或2,4-二乙基硫杂蒽酮等硫杂蒽酮系化合物;2,4,6-三氯均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-向日葵基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基-萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2,4-三氯甲基-(向日葵基)-6-三嗪或2,4-三氯甲基-(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物;1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲酰基肟)]或O-(乙酰基)-N-(1-苯基-2-氧代-2-(4′-甲氧基-萘基)亚乙基)羟基胺等肟酯系化合物;双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物等膦系化合物;9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌等醌系化合物;硼酸酯系化合物;咔唑系化合物;咪唑系化合物;或二茂钛系化合物等。光聚合引发剂可使用一种或混合使用两种以上。
所述增感剂可列举:查耳酮(chalcone)衍生物、二亚苄基丙酮(dibenzalacetone)等所代表的不饱和酮类、苯偶酰或樟脑醌等所代表的1,2-二酮衍生物、安息香衍生物、茀衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、氧杂蒽衍生物、硫杂蒽衍生物、氧杂蒽酮衍生物、硫杂蒽酮衍生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花青衍生物、部花青衍生物、氧杂菁(oxonol)衍生物等聚次甲基色素、吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、恶嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓(azlenium)衍生物、方酸内鎓盐衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪并紫菜嗪(tetrapyrazinoporphyrazine)衍生物、酞菁衍生物、四氮杂紫菜嗪(tetraazaporphyrazine)衍生物、四喹恶啉并紫菜嗪衍生物、萘酞菁衍生物、亚酞菁(subphthalocyanine)衍生物、吡喃鎓衍生物、噻喃鎓衍生物、四菲林(tetraphyrin)衍生物、轮烯(annulene)衍生物、螺吡喃衍生物、螺恶嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物或米其勒酮衍生物、α-酰氧基酯、酰基膦氧化物、苯甲酰甲酸甲酯、苯偶酰、9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌、4,4′-二乙基间二苯邻苯二甲内酯(4,4′-diethylisophthalophenone)、3,3′或4,4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、4,4′-二乙基氨基二苯甲酮等。增感剂可使用一种或混合使用两种以上。
进而,增感剂可列举:大河原信等人编着的“色素手册”(1986年,讲谈社)、大河原信等人编着的“功能性色素的化学”(1981年,CMC)、及池森忠三朗等人编着的“特殊功能材料”(1986年,CMC)中记载的增感剂但不限定于该些增感剂。另外,除此以外,亦可含有对紫外至近红外范围的光显示出吸收的增感剂。
所述胺系化合物可列举:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯及N,N-二甲基对甲苯胺等。
所述匀化剂较佳为主链中具有聚醚结构或聚酯结构的二甲基硅氧烷。主链中具有聚醚结构的二甲基硅氧烷的具体例可列举:东丽道康宁(Toray-Dowcorning)公司制造的FZ-2122、毕克化学(BYKChemie)公司制造的毕克(BYK)-333等。主链中具有聚酯结构的二甲基硅氧烷的具体例可列举毕克化学(BYKChemie)公司制造的毕克(BYK)-310、毕克(BYK)-370等。主链中具有聚醚结构的二甲基硅氧烷与主链中具有聚酯结构的二甲基硅氧烷亦可并用。关于匀化剂的含量,通常较佳为以感旋光性颜料组合物的总质量为基准(100质量%)而使用0.003质量%~0.5质量%。
作为匀化剂而尤佳的为于分子内具有疏水基与亲水基的所谓表面活性剂的一种,且具有以下特征:即便具有亲水基亦于水中的溶解性小,于添加至感旋光性颜料组合物中的情形时,其降低表面张力的能力低,进而尽管降低表面张力的能力低但对玻璃板的濡湿性良好的有用,可较佳地使用能以不出现由起泡所致的涂膜缺陷的添加量来充分抑制带电性的。具有此种较佳特性的匀化剂可较佳地使用具有聚环氧烷单元的二甲基聚硅氧烷。聚环氧烷单元有聚环氧乙烷单元、聚环氧丙烷单元,二甲基聚硅氧烷亦可一并具有聚环氧乙烷单元与聚环氧丙烷单元。
另外,聚环氧烷单元与二甲基聚硅氧烷的键结形态可为聚环氧烷单元键结于二甲基聚硅氧烷的重复单元中的悬垂(pendant)型、键结于二甲基聚硅氧烷的末端的末端改质型、与二甲基聚硅氧烷交替重复键结的直链状的嵌段共聚物型的任一种。具有聚环氧烷单元的二甲基聚硅氧烷是由东丽道康宁(Toray-Dowcorning)公司制造并市售,例如可列举FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207,但不限定于该些化合物。
匀化剂中,亦可辅助添加阴离子性、阳离子性、非离子性或两性的表面活性剂。表面活性剂亦可混合使用两种以上。
辅助添加至匀化剂中的阴离子性表面活性剂可列举:聚氧亚乙基烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧亚乙基烷基醚磷酸酯等。
辅助添加至匀化剂中的阳离子性表面活性剂可列举烷基四级铵盐或该等的环氧乙烷加成物。辅助添加至匀化剂中的非离子性表面活性剂可列举:聚氧亚乙基油基醚、聚氧亚乙基月桂基醚、聚氧亚乙基壬基苯基醚、聚氧亚乙基烷基醚磷酸酯、聚氧亚乙基山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等两性表面活性剂,烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂,另外可列举氟系或硅酮系的表面活性剂。
作为所述硬化剂,酚系树脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等有效,但不特别限定于该些化合物,只要可与热硬化性树脂反应,则可使用任意的硬化剂。另外,该些硬化剂中,较佳为于一分子内具有二个以上的酚性羟基的化合物、胺系硬化剂。所述硬化促进剂例如可使用:胺化合物(例如二氰二酰胺、苄基二甲基胺、4-(二甲基氨基)-N,N-二甲基苄基胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苄基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等)、四级铵盐化合物(例如氯化三乙基苄基铵等)、封闭异氰酸酯化合物(例如二甲基胺等)、咪唑衍生物二环式脒化合物及其盐(例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如三苯基膦等)、胍胺化合物(例如三聚氰胺、胍胺、乙酰胍胺、苯并胍胺等)、均三嗪衍生物(例如2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基均三嗪、2-乙烯基-2,4-二氨基均三嗪、2-乙烯基-4,6-二氨基均三嗪-异氰脲酸加成物、2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基均三嗪-异氰脲酸加成物等)等。该些化合物可单独使用一种,亦可并用两种以上。相对于热硬化性树脂100质量份,所述硬化促进剂的含量较佳为0.01质量份~15质量份。
所述储存稳定剂例如可列举:苄基三甲基氯化物、二乙基羟基胺等氯化四级铵,乳酸、草酸等有机酸及其甲醚,叔丁基邻苯二酚,四乙基膦、四苯基膦等有机膦,亚磷酸盐等。相对于着色剂100质量份,储存稳定剂能以0.1质量份~10质量份的量使用。
所述密接改良剂可列举:乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷类,γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酸硅烷类,β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧硅烷类,N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷类,γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等硫硅烷类等硅烷偶联剂。相对于感旋光性颜料组合物中的着色剂100质量份,密接改良剂能以0.01质量份~10质量份、较佳为0.05质量份~5质量份的量而使用。
本发明的颜料组合物较佳为通过离心分离、利用烧结过滤器或膜滤器的过滤等方法,将5μm以上的粗大粒子、较佳为1μm以上的粗大粒子、更佳为0.5μm以上的粗大粒子及所混入的灰尘去除。颜料组合物较佳为实质上不含0.5μm以上的粒子。更佳为以0.3μm以下为宜。
(彩色滤光片)继而,对将本发明的颜料组合物应用于彩色滤光片的情形加以说明。使用本发明的颜料组合物所形成的彩色滤光片例如可用作红色滤波节、绿色滤波节及蓝色滤波节。
绿色滤波节可使用含有绿色颜料及颜料载体的通常的绿色颜料组合物来形成。绿色颜料例如可使用颜色索引(ColorIndex,C.I.)颜料绿7、C.I.颜料绿10、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37、C.I.颜料绿58等。另外,亦可使用铝酞菁等蓝色颜料。
另外,绿色颜料组合物中亦可并用黄色颜料。可并用的黄色颜料可列举:C.I.颜料黄1、C.I.颜料黄2、C.I.颜料黄3、C.I.颜料黄4、C.I.颜料黄5、C.I.颜料黄6、C.I.颜料黄10、C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄15、C.I.颜料黄16、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄18、C.I.颜料黄24、C.I.颜料黄31、C.I.颜料黄32、C.I.颜料黄34、C.I.颜料黄35、C.I.颜料黄35:1、C.I.颜料黄36、C.I.颜料黄36:1、C.I.颜料黄37、C.I.颜料黄37:1、C.I.颜料黄40、C.I.颜料黄42、C.I.颜料黄43、C.I.颜料黄53、C.I.颜料黄55、C.I.颜料黄60、C.I.颜料黄61、C.I.颜料黄62、C.I.颜料黄63、C.I.颜料黄65、C.I.颜料黄73、C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄77、C.I.颜料黄81、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄94、C.I.颜料黄95、C.I.颜料黄97、C.I.颜料黄98、C.I.颜料黄100、C.I.颜料黄101、C.I.颜料黄104、C.I.颜料黄106、C.I.颜料黄108、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄113、C.I.颜料黄114、C.I.颜料黄115、C.I.颜料黄116、C.I.颜料黄117、C.I.颜料黄118、C.I.颜料黄119、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄123、C.I.颜料黄126、C.I.颜料黄127、C.I.颜料黄128、C.I.颜料黄129、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄147、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄152、C.I.颜料黄153、C.I.颜料黄154、C.I.颜料黄155、C.I.颜料黄156、C.I.颜料黄161、C.I.颜料黄162、C.I.颜料黄164、C.I.颜料黄166、C.I.颜料黄167、C.I.颜料黄168、C.I.颜料黄169、C.I.颜料黄170、C.I.颜料黄171、C.I.颜料黄172、C.I.颜料黄173、C.I.颜料黄174、C.I.颜料黄175、C.I.颜料黄176、C.I.颜料黄177、C.I.颜料黄179、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄181、C.I.颜料黄182、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄187、C.I.颜料黄188、C.I.颜料黄193、C.I.颜料黄194、C.I.颜料黄198、C.I.颜料黄199、C.I.颜料黄213、C.I.颜料黄214、C.I.颜料黄218、C.I.颜料黄219、C.I.颜料黄220或C.I.颜料黄221等黄色颜料。另外,亦可并用呈黄色的碱性染料、酸性染料的成盐化合物。
蓝色滤波节可使用含有蓝色颜料及颜料载体的通常的蓝色颜料组合物来形成。蓝色颜料例如可使用:C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝22、C.I.颜料蓝60、C.I.颜料蓝64等。另外,蓝色颜料组合物中可并用紫色颜料。可并用的紫色颜料可列举:C.I.颜料紫1、C.I.颜料紫19、C.I.颜料紫23、C.I.颜料紫27、C.I.颜料紫29、C.I.颜料紫30、C.I.颜料紫32、C.I.颜料紫37、C.I.颜料紫40、C.I.颜料紫42、C.I.颜料紫50等紫色颜料。另外,亦可使用呈蓝色或紫色的碱性染料、酸性染料的成盐化合物。于使用染料的情形时,就耐热性及明度的方面而言,较佳为氧杂蒽系染料。
(彩色滤光片的制造方法)彩色滤光片可使用本发明的颜料组合物通过印刷法或光刻法而制造。
关于利用印刷法的滤波节的形成,仅重复进行作为印刷油墨而制备的颜料组合物的印刷与干燥便可实现图案化,因此成本低且量产性优异。进而,由于印刷技术的发展,可进行具有高的尺寸精度及平滑度的微细图案的印刷。为了进行印刷,较佳为设定为于印刷版上或于胶毯(blanket)上油墨不会干燥、固化般的组成。另外,印刷机上的油墨的流动性的控制亦重要,亦可通过分散剂或体质颜料来调整油墨黏度。
于通过光刻法来形成滤波节的情形时,通过喷雾涂布、旋转涂布、狭缝涂布、辊式涂布等涂布方法,将作为所述溶剂显影型或碱显影型着色抗蚀剂材料而制备的颜料组合物以干燥膜厚成为0.2μm~5μm的方式涂布于透明基板上。对于视需要而经干燥的膜,经由以与该膜接触或不接触的状态而设置的具有既定图案的屏蔽来进行紫外线曝光。其后,浸渍于溶剂或碱显影液中,或者通过喷雾等来喷雾显影液,将未硬化部去除而形成所需的图案后,对其他颜色重复进行同样的操作而可制造彩色滤光片。进而,为了促进着色抗蚀剂材料的聚合,视需要亦可实施加热。根据光刻法,可制造精度较所述印刷法更高的彩色滤光片。
显影时,可使用碳酸钠、氢氧化钠等的水溶液作为碱显影液。另外,亦可使用二甲基苄基胺、三乙醇胺等有机碱。另外,亦可于显影液中添加消泡剂或表面活性剂。再者,为了提高紫外线曝光感度,亦可于将所述着色抗蚀剂涂布干燥后,将水溶性或碱水溶性树脂、例如聚乙烯醇或水溶性丙烯酸系树脂等涂布干燥,形成用来防止因氧抑制聚合的膜后,进行紫外线曝光。
除了所述方法以外,彩色滤光片可通过电沉积法、转印法等来制造,本发明的颜料组合物可用于任一方法中。再者,电沉积法为利用形成于基板上的透明导电膜,通过胶体粒子的电泳而于透明导电膜上电沉积形成各色滤波节,由此制造彩色滤光片的方法。另外,转印法为于剥离性的转印基片(basesheet)的表面上预先形成滤波节,并将该滤波节转印至所需基板上的方法。
可于在透明基板或反射基板上形成各色滤波节之前,预先形成黑色矩阵。黑色矩阵可使用铬或铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等的无机膜或分散有遮光剂的树脂膜,但不限定于该些膜。另外,亦可于所述透明基板或反射基板上预先形成薄膜晶体管(ThinFilmTransistor,TFT),其后形成各色滤波节。另外,于使用本发明的颜料组合物所得的彩色滤光片上,视需要而形成外涂膜或透明导电膜等。
根据本发明的颜料组合物的制造方法,如上文所述,通过使用本发明的水溶性有机溶剂进行步骤(a)~步骤(d)的处理,可提供一种经微细化的颜料的分散性能优异的颜料组合物。进而可提供一种生产效率高的颜料组合物。另外,根据本发明,可提供一种经微细化的颜料的分散性能优异、且生产效率高的磨碎混练用的水溶性有机溶剂。
《实施例》
以下,根据实施例对本发明加以说明,但本发明不限定于此。再者,实施例及比较例中,所谓“份”是指“质量份”。首先,对实施例及比较例中所用的树脂、颜料、色素衍生物及溶剂加以说明。
[树脂]
(合成例1:树脂A)于具备气体导入管、温度计、冷凝器及搅拌机的反应容器(以下将具备该些构件的反应容器简称为“反应容器A”)中,添加甲基丙烯酸正丁酯60份及甲基丙烯酸苄酯140份,以氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃,添加溶解有3-巯基-1,2-丙二醇12份及2,2′-偶氮双异丁腈0.1份的溶液,反应10小时,通过固体成分测定确认95%己反应。继而,追加均苯四甲酸二酐19份、环己酮231份及作为触媒的1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一烯0.40份,于120℃下反应7小时。通过酸值的测定确认98%以上的酸酐经半酯化,获得树脂A。
(合成例2:树脂B)于反应容器A中添加1-十二醇62.6份、ε-己内酯287.4份及作为触媒的氧化单丁基锡(IV)0.1份,以氮气进行置换后,于120℃下加热4小时,进行搅拌。通过固体成分测定确认98%己反应后,添加均苯四甲酸二酐73.3份,于120℃下反应2小时。通过酸值的测定确认98%以上的酸酐经半酯化,获得树脂B。
(合成例3:树脂C)于反应容器A中添加丙烯酸正丁酯160份、甲基丙烯酸2-([1′-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙酯(昭和电工公司制造)40份,以氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃,添加3-巯基-1,2-丙二醇12份,反应12小时。通过固体成分测定确认95%已反应。继而,追加均苯四甲酸二酐19份、环己酮231份及作为触媒的1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一烯0.40份,于100℃下反应7小时。通过酸值的测定确认98%以上的酸酐经半酯化,获得树脂C。
(合成例4:树脂D)于反应容器A中添加酸值为200且分子量为5,000的苯乙烯-丙烯酸树脂20份、对甲氧基苯酚0.2份、氯化十二烷基三甲基铵0.2份及丙二醇单甲醚乙酸酯40份,以氮气进行置换。滴加甲基丙烯酸-(3,4-环氧环己基)甲酯7.7份,于100℃的温度下反应30小时。使反应液于水中再沈淀并加以干燥,藉此获得树脂D。
(合成例5:树脂E)于反应容器A中添加甲基丙烯酸甲酯15.0份、末端经甲基丙烯酰化的聚甲基丙烯酸甲酯[树脂东亚合成公司制造的“AA-6”]70.0份、甲基丙烯酸15.0份及1-甲氧基-2-丙醇334.0份,以氮气进行置换。将反应容器内加热至90℃,添加2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile))(和光纯药公司制造的“V-65”)0.5份,于90℃下进行2小时加热搅拌。进而添加0.5份的V-65,进行3小时加热搅拌而获得树脂E。
(合成例6:树脂F)于反应容器A中添加甲基丙烯酸甲酯45.0份、甲基丙烯酸15.0份及丙烯酸乙酯40.0份,以氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃,添加3-巯基-1,2-丙二醇6.0份、及使2,2′-偶氮双异丁腈0.1份溶解于环己酮45.3份中所得的溶液,反应10小时。通过固体成分测定确认95%己反应后,追加1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐(新日本理化公司制造的“理化德(Rikacid)BT-100”)8.8份、环己酮69.2份及作为触媒的1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一烯0.2份,于120℃下反应7小时。通过酸值的测定确认98%以上的酸酐经半酯化,获得树脂F。
(合成例7:树脂G)于反应容器A中添加甲基丙烯酸5.0份、甲基丙烯酸甲酯15.0份及丙烯酸-2-甲氧基乙酯60.0份,以氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃,添加3-巯基-1,2-丙二醇6.0份、及将2,2′-偶氮双异丁腈0.1份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯45.4份中所得的溶液,反应10小时。通过固体成分测定确认95%己反应。继而,追加均苯四甲酸二酐(大赛璐(Daicel)化学工业公司制造)9.7份、丙二醇单甲醚乙酸酯31.7份及作为触媒的1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一烯0.2份,于120℃下反应7小时。通过酸值的测定确认98%以上的酸酐经半酯化,获得树脂G。
(合成例8:树脂H)于反应容器A中添加丙烯酸羟基乙酯83份、ε-己内酯821份、氧化单丁基锡0.009份及甲基对苯二酚0.93份,于100℃下反应10小时直至残存的ε-己内酯成为1%以下为止。于经调整为60℃的反应液中,一面搅拌一面添加聚乙烯亚胺(日本触媒公司制造的“SP200”)100份进行反应。通过质子核磁共振(NuclearMagneticResonance,NMR)确认丙烯酸基己消失,获得树脂H。
(合成例9:树脂I)于反应容器A中添加丙烯酸羟基乙酯60.3份、ε-己内酯889份、氧化单丁基锡0.042份及甲基对苯二酚0.94份,于100℃下反应10小时直至残存的ε-己内酯成为1%以下为止。于经调整为60℃的反应液中添加聚乙烯亚胺(SP200:日本触媒公司制造)50份进行反应。通过质子NMR确认丙烯酸基己消失,获得树脂I。
(合成例10:树脂J)于反应容器A中添加具有异氰酸酯基的碳二亚胺当量为316的聚碳二亚胺化合物57.0份及甲基二乙醇胺16.0份,于约100℃下保持2小时,使异氰酸酯基与羟基反应。继而添加丙二醇单甲醚乙酸酯97.7份后,添加末端具有羧基的分子量为1,000的12-羟基硬脂酸自缩合物178.7份,于约90℃下保持,使碳二亚氨基与羧基反应。其后,添加丙二醇单甲醚乙酸酯97.7份而获得树脂J。
(合成例11:树脂K)于反应容器A中添加N,N-二甲基甲酰胺50份、甲基丙烯酸甲酯50份及氨基乙硫醇盐酸盐1.14份,升温至80℃为止。添加2,2-偶氮双(异丁腈)0.082份,于氮气流下一面搅拌一面于80℃下加热。反应5.5小时后,添加二环己基碳二亚胺2.5份,于80℃下进一步加热4小时。反应结束后,将烧瓶内的溶液冷却至室温为止,于0.5%碳酸钾水溶液1,000份中再沉淀,获得白色粉末的树脂K。
(合成例12:树脂L)于四口烧瓶中添加月桂醇(新日本理化公司制造的“卡尔醇(Kalcol)2098”)150.0份及28%的甲氧化钠甲醇溶液(川研精化公司制造的“SM-28”)2.63份,于减压下于90℃下反应50分钟。继而将反应混合物的总量添加至高压釜(autoclave)中,升温至110℃后,以高压釜的内压成为0.2MPa~0.4MPa的方式用3小时添加环氧乙烷351.9份进行反应。将所得的反应物400.0份及113.9份的SM-28添加至四口烧瓶中,于减压下于80℃下搅拌3.5小时,合成烷氧化物。于该四口烧瓶中进一步添加甲苯200.0份及单氯乙酸钠77.27份,于110℃下搅拌14小时。将所得的反应混合物冷却至80℃,于其中投入水244.8份及75%的硫酸水溶液74.93份,将该混合物于80℃下搅拌30分钟,静置30分钟后,进行分液而收集反应产物的甲苯溶液。其后,对该所收集的反应产物的甲苯溶液中进一步实施2次利用10%的硫酸钠水溶液244.8份的清洗。将反应产物的甲苯溶液浓缩后,通过过滤将析出的盐去除,获得416.5份的醚羧酸化合物。
继而,于反应容器A中添加聚烯丙胺15.0%水溶液(PAA-01:日东纺绩公司制造)100.0份及所述醚羧酸化合物55.5份,以氮气进行置换。将该混合物于减压下于100℃下脱水后,将其温度升温至150℃,于压力1.3kPa下反应2小时,获得树脂L。
(合成例13:树脂M)将聚乙烯亚胺(数量平均分子量为600)50份及粉末状的氢氧化钠1.0份添加至高压釜中,加热至80℃。其后,进行3次氮气置换,加热至170℃。继而,以不超过0.5MPa的方式用5小时添加共计500份的环氧乙烷,其后加热2小时。冷却至80℃后,于氮气流下搅拌1小时,将未反应的环氧乙烷去除至反应体系外。继而,冷却至室温为止,获得540份的树脂M。
(合成例14:树脂N)于反应容器A中添加甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯50.0份、甲基丙烯酸甲酯50.0份及1-甲氧基-2-丙醇233.3份,以氮气进行置换后,进行加热而升温至90℃为止。于其中添加2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(和光纯药公司制造的“V-65”)6.0份,于90℃下进行2小时加热搅拌。进而添加6.0份的V-65,进行3小时加热搅拌,藉此获得树脂N。
(合成例15:树脂O)于反应容器A中制备氨基苯并咪唑酮14.9份、甲基丙烯酸-2-异氰酸基乙酯21.2份及乙酸乙酯150份的混合溶液,于其中添加二乙酸二丁基锡0.96份,一面搅拌一面于50℃下反应7.5小时。将反应溶液冷却至室温为止,滴加至己烷1,000份中,结果固体析出。将所析出的固体过滤后加以风干,藉此获得含有苯并咪唑酮的单体26.0份。
于另一反应容器A中添加二甲基亚砜40.0份及单末端经甲基丙烯酰化的聚甲基丙烯酸甲酯(AA-6:东亚合成公司制造)32.0份,以氮气进行置换后,进行加热而升温至78℃为止。用2小时将另行制备的下述单体溶液与引发剂溶液同时滴加至反应容器A中。
(单体溶液)
所述含苯并咪唑酮的单体:2.00份
甲基丙烯酸:6.00份
二甲基亚砜:43.3份
(引发剂溶液)
2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(和光纯药公司制造的“V-65”):0.101份
二甲基亚砜:10.0份
滴加后搅拌1小时,添加0.202份的V-65,进而将内温于78℃下保持2小时,其后进行加热并于90℃下保持30分钟。继而,将反应溶液冷却至室温为止,使溶液于水3,000份中再沉淀并进行真空干燥,藉此获得树脂O。
(合成例16:树脂P)于反应容器A中添加甲基丙烯酸-2-羟基乙酯58.5份、甲基丙烯酸甲酯54.0份及硫代乙醇酸4.77份,一面于氮气流下搅拌,一面加温至温度80℃。添加2,2′-偶氮双异丁腈0.147份反应2小时,进而添加四氢呋喃30份反应3小时。冷却后,利用乙酸乙酯200份将反应溶液稀释,以己烷3,000份进行再沉淀,获得白色粉末105.5份。继而,于该白色粉末90份中添加二甲苯200份、甲基丙烯酸缩水甘油酯13.5份、N,N-二甲基十二烷基胺0.142份及对苯二酚0.1份,于150℃下搅拌3小时。冷却后,利用己烷3,000份使该反应溶液再沉淀,获得白色粉末88份。进而,一面搅拌所得的白色粉末80份、琥珀酸酐31.0份及1-甲氧基-2-丙基乙酸酯160份的混合溶液,一面使之于90℃下反应6小时。利用乙酸乙酯200份将反应溶液稀释,利用己烷3,000份进行再沉淀,获得70份作为白色粉末的具有羧基的重复单元的巨单体(MM-1)。
关于以后的步骤,除了对合成例15的调配组成将甲基丙烯酸的添加量变更为0份、将单末端经甲基丙烯酰化的聚甲基丙烯酸甲酯的添加量变更为14.0份、进而添加24.0份的所述MM-1以外,与合成例15同样地进行操作,获得树脂P。
(合成例17:树脂Q)于反应容器A中添加甲基丙烯酸-2-羟基乙酯32.5份、甲基丙烯酸甲酯75.1份及硫代乙醇酸2.65份,一面于氮气流下搅拌,一面加温至温度80℃。添加2,2′-偶氮双异丁腈0.082份反应2小时,进而添加四氢呋喃30份反应3小时。冷却后,利用乙酸乙酯200份将反应溶液稀释,利用己烷3,000份进行再沈淀,获得白色粉末99.2份。继而,于该白色粉末90份中添加二甲苯200份、甲基丙烯酸缩水甘油酯13.5份、N,N-二甲基十二烷基胺0.142份及对苯二酚0.1份,于150℃下搅拌3小时。冷却后,利用己烷3,000份使该反应溶液再沉淀,获得白色粉末87.5份。进而,一面搅拌所得的白色粉末80份、琥珀酸酐17.8份及1-甲氧基-2-丙基乙酸酯160份的混合溶液,一面使之于90℃下反应6小时。利用乙酸乙酯200份将反应溶液稀释,利用己烷3000份进行再沈淀,获得73.6份作为白色粉末(的具有含羧基的重复单元的巨单体(MM-2)。
关于以后的步骤,除了对合成例15的调配组成将甲基丙烯酸的添加量偏光子0份、将单末端经甲基丙烯酰化的聚甲基丙烯酸甲酯的添加量偏光子14.0份、进而添加24.0份的所述MM-2以外,与合成例15同样地进行操作,获得树脂Q。
(合成例18:树脂AF)于反应容器中添加丙二醇单甲醚乙酸酯800份,一面于容器中注入氮气一面加热至100℃,于该温度下用1小时滴加下述单体及热聚合引发剂的混合物,进行反应。
·苯乙烯:60.0份
·甲基丙烯酸:60.0份
·甲基丙烯酸甲酯:65.0份
·甲基丙烯酸丁酯:65.0份
·偶氮双异丁腈:10.0份
滴加后,进而于100℃下反应3小时后,添加使偶氮双异丁腈2.0份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯50份中所得的溶液,进而于100℃下继续反应1小时。冷却至室温为止后,将树脂溶液取样约2g并于180℃下进行20分钟加热干燥,测定不挥发成分,于先合成的树脂溶液中以不挥发成分成为20质量%的方式添加丙二醇单甲醚乙酸酯,获得树脂AF。
(合成例19:树脂AG)于具备搅拌机、回流冷凝管、干燥空气导入管及温度计的四口烧瓶(以下将具备该些构件的四口烧瓶简称为“四口烧瓶A”)中,添加联苯四羧酸二酐80.0份、季戊四醇三丙烯酸酯250.0份、对苯二酚0.16份及环己酮141.2份,升温至85℃为止。继而添加作为触媒的1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯1.65份,于85℃下搅拌8小时。其后,添加甲基丙烯酸缩水甘油酯77.3份及环己酮33.9份,继而添加作为触媒的二甲基苄基胺2.65份,于85℃下搅拌6小时,冷却至室温为止而结束反应,获得淡黄色透明的树脂AG。
(合成例20:树脂AH)于四口烧瓶A中添加丁烷四羧酸二酐50.0份、二季戊四醇五丙烯酸酯413.4份、对苯二酚0.23份及环己酮463.4份,升温至85℃为止。继而添加作为触媒的1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯2.32份,于85℃下搅拌8小时。其后,添加甲基丙烯酸缩水甘油酯71.7份及环己酮74.3份,继而添加作为触媒的二甲基苄基胺3.73份,于85℃下搅拌6小时,冷却至室温为止而结束反应,获得淡黄色透明的树脂AH。
(合成例21:树脂AI)于四口烧瓶A中添加分子量为2,000的聚四亚甲基二醇218.9份及异佛尔酮二异氰酸酯57.4份,一面导入氮气一面缓缓升温至90℃,进行反应直至异氰酸酯基成为4.5%为止。继而添加二乙基氨基乙醇12.2份,进而于90℃下进行3小时反应。使用乙酸乙酯115份,移至滴加槽中获得预聚物。继而,于反应槽中添加异佛尔酮二胺11.5份、二丁基胺0.003份、异丙醇350.0份及乙酸乙酯235.0份,自滴加槽中用30分钟将预聚物滴加至反应槽中。其后,于40℃下反应1小时,获得固体成分为30%的树脂AI。
(合成例22:树脂AJ)于四口烧瓶A中添加包含己二酸与3-甲基-1,5-戊二醇的分子量为5000的聚酯二醇263.6份、分子量为1,000的聚四亚甲基二醇13.3份及异佛尔酮二异氰酸酯19.3份,一面导入氮气一面缓缓升温至90℃,进行反应直至NCO%成为0.6%为止。继而添加二乙基氨基乙醇0.25份,进而于90℃下进行3小时反应。使用乙酸乙酯115.0份,移至滴加槽中获得预聚物。继而,于反应槽中添加异佛尔酮二胺3.38份、二丁胺0.176份异丙醇350.0份及乙酸乙酯235.0份,自滴加槽中用30分钟将预聚物滴加至反应槽中。其后,于40℃下反应1小时,获得固体成分为30%的树脂AJ。
树脂R~树脂Z、树脂AA~树脂AE是使用以下产品。
树脂R:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的“迪斯帕毕克(DISPERBYK)-110”
树脂S:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的“迪斯帕毕克(DISPERBYK)-111”
树脂T:味之素精密技术(AjinomotoFine-techno)公司制造的“阿吉斯帕(Ajisper)PA111”
树脂U:巴斯夫(BASF)公司制造的“庄克丽(Joncryl)678”
树脂V:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的“迪斯帕毕克(DISPERBYK)-161”
树脂W:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的“迪斯帕毕克(DISPERBYK)-21116”
树脂X:日本毕克化学(BYKChemieJapan)公司制造的“迪斯帕毕克(DISPERBYK)-21715”
树脂Y:味之素精密技术(AjinomotoFine-techno)公司制造的“阿吉斯帕(Ajisper)PB821”
树脂Z:巴斯夫(BASF)公司制造的“埃夫卡(Efka)PX4300”
树脂AA:日本路博润(LubrizolJapan)公司制造的“索努帕斯(SOLSPERSE)24000”
树脂AB:日本路博润(LubrizolJapan)公司制造的“索努帕斯(SOLSPERSE)17000”
树脂AC:日本路博润(LubrizolJapan)公司制造的“索努帕斯(SOLSPERSE)32000”
树脂AD:川研精化公司制造的“海诺特(Hinoact)T-8000”
树脂AE:共荣社化学公司制造的“弗洛兰(Flowlen)KDG-2400”
[颜料]
(合成例23:二溴二酮基吡咯并吡咯(dibromoDPP,dibromodiketopyrrolopyrrole))于带有回流管的不锈钢制反应容器中,于氮气环境下添加经分子筛(molecularsieve)脱水的叔戊醇200份、及叔戊基烷氧化钠140份,一面搅拌一面加热至100℃,制备醇化物(alcoholate)溶液。另一方面,于玻璃制烧瓶中添加琥珀酸二异丙酯88份及4-溴苯甲腈153.6份,一面搅拌一面加热至90℃而使之溶解,制备该等的混合物的溶液。于经加热至100℃的所述醇化物溶液中,一面剧烈搅拌,一面用2小时以一定速度缓慢地滴加所述混合物的加热溶液。滴加结束后,于90℃下继续进行2小时加热搅拌,获得二酮基吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐。进而,于带有玻璃制套管的反应容器中添加甲醇600份、水600份及乙酸304份,冷却至-10℃。对该经冷却的混合物使用高速搅拌分散机,一面使直径为8cm的分配圆盘(sharedisk)以4,000rpm旋转,一面于其中逐次少量地添加经冷却至75℃为止的之前所得的二酮基吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐溶液。此时,以包含甲醇、乙酸及水的混合物的温度一直保持-5℃以下的温度的方式冷却,且同时一面调整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐的添加速度,一面用大约120分钟逐次少量地添加。添加碱金属盐后,析出红色结晶,生成红色悬浮液。继而,利用超滤装置于5℃下将所得的红色悬浮液清洗后,过滤分离而获得红色膏。将该膏于经冷却至0℃的甲醇3,500份中再分散,制成甲醇浓度约90%的悬浮液,于5℃下搅拌3小时,进行伴随着结晶转变(crystaltransition)的粒子整粒及清洗。继而,利用超滤机进行过滤分离,将所得的二酮基吡咯并吡咯系化合物的含水膏于80℃下干燥24小时,加以粉碎,藉此获得溴化二酮基吡咯并吡咯颜料150.8份。
以下列举实施例或比较例中所用的颜料。
·PR242:科莱恩(Clariant)公司制造的“诺瓦帕猩红(NovopermScarlet)4RF”
·PR177-1:先尼科(CINIC)公司制造的“先尼莱克斯红(CinilexRed)SR4C”
·PR177-2:先尼科(CINIC)公司制造的“先尼莱克斯红(CinilexRed)SR4C”
·PR254-1:巴斯夫(BASF)公司制造的“艳佳鲜红(IrgazinRed)L3660HD”
·PR254-2:巴斯夫(BASF)公司制造的“艳佳芳红(IrgaphorRed)S3610CF”
·PR269:山阳色素公司制造的“永久胭脂红(PermanentCarmine)3810”
·PG36:东洋色彩(ToyoColor)公司制造的“利诺尔绿(LIONOLGREEN)6YK”
·PG58:迪爱生(DIC)公司制造的“法斯特根绿(FASTOGENGreen)A110”
·PY138:巴斯夫(BASF)公司制造的“葩丽特黄(PaliotolYellow)K0961HD”
·PY150:朗盛(LANXESS)公司制造的“黄色颜料(YellowPigment)E4GN”
·PY139:巴斯夫(BASF)制造的“葩丽特黄(PaliotolYellow)D1819”
·PB15:6:东洋色彩(ToyoColor)公司制造的“利诺尔蓝(LIONOLBLUE)ES”
·PV23:东洋色彩(ToyoColor)公司制造的“利诺吉紫(LIONOGENVIOLET)FG-6240”
·PB15:3:东洋色彩(ToyoColor)公司制造的“利诺尔蓝(LIONOLBLUE)FG-7351”
·PR122:迪爱生(DIC)公司制造的“法斯特根超级洋红(FASTOGENSuperMagenta)RGT”
·PV19:科莱恩(Clariant)公司制造的“喷墨洋红(InkJetMagenta)E5B02VP2984”
·PY74:巴斯夫(BASF)公司制造的“艳佳丽黄(IrgaliteYellow)D1245”
·PB7:卡博特(Cabot)公司制造的“艾尔芙泰克斯(ELFTEX)415瑞佳尔(REGAL)400R”
[色素衍生物]
以下,于表1A、表1B中列举实施例或比较例中所用的色素衍生物。
[表1A]
[表1B]
[溶剂]
列举实施例及比较例中所用的溶剂及其记号。
·PGMAc:丙二醇单甲醚乙酸酯
·DEDG:二乙二醇二乙醚
·CBAc:二乙二醇单乙醚乙酸酯
<利用混练的颜料组合物(以下仅简称为“颜料组合物”)的制作>
[实施例1-1]
(颜料组合物1的制作)将偶氮系红色颜料PR242(科莱恩(Clariant)公司制造的“诺瓦帕猩红(NovopermScarlet)4RF”)120份、10份的色素衍生物a、氯化钠1,500份及单乙酸甘油酯250份添加至不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制造)中,于70℃下混练6小时。将该混合物投入至水10,000份中,一面加热至40℃±5℃一面利用高速搅拌机(highspeedmixer)搅拌1小时而制成浆料状,过滤后,利用40℃±5℃的水10,000份进行清洗,去除氯化钠及单乙酸甘油酯,于90℃下干燥而获得颜料组合物1。
[实施例1-2~实施例1-66、比较例1-1~比较例1-66]
(颜料组合物2~颜料组合物132的制作)除了变更为表2A~表5B所示的混练组成、混练条件及干燥条件以外,与实施例1-1同样地进行操作,获得颜料组合物2~颜料组合物132。其中,关于含有溶剂的树脂溶液,适当地更换为混练溶剂而使用,或使用在减压下于80℃下经干燥的固体树脂,以成为表2A~表5B的组成的方式实施。
(平均一次粒径的测定)关于所得的颜料组合物的平均一次粒径,使用穿透式电子显微镜(日本电子公司制造的“JEM-1200EX”),对10万倍时的观察试样中的所有颜料粒子的一次粒径进行测量,使用其平均值。再者,于粒子形状并非球状的情形时,测量长径及短径,将通过(长径+短径)/2所求出的值作为粒径。再者,以下的实施例及比较例的平均一次粒径亦是通过所述方法测定。
(残留溶剂的测定)
残留溶剂是通过以下方式算出:通过气相层析法对相对于颜料组合物的固体成分的本发明的水溶性有机溶剂的残留溶剂量进行定量,根据固体成分中的颜料的比例,算出相对于颜料100质量份的水溶性有机溶剂的残留溶剂量。
以下示出气相层析法的条件。
分离设备:岛津制作所公司制造的GC2010
管柱:DM-5MS(30m×0.25mm×0.25μm膜(Film),安捷伦科技(AgilentTechnologies))
载气:氦气(He)
压力:120.0kPa
总流量:50.0ml/min
管柱流量:1.77ml/min
线速度:49.0cm/sec
冲洗(purge)流量:3.0ml/min
管柱温度:于80℃下保持4分钟后,以16分钟升温,于320℃下保持5分钟
注入模式:不分流模式(Split-lessMode)
注入量:1μl
以下示出质量分析计的条件。
测定设备:岛津制作所公司制造的GCMS-GP2010
接口温度:250℃
离子源温度:200℃
测定模式:扫描模式(ScanMode)
测定范围:m/z=30~500
测定时间:5min~20min
事件时间(eventtime):0.5see
(试样的制备方法)于50ml的量测瓶中准确秤量样品0.1g,添加四氢呋喃而调整为50ml。其后,进行15分钟超音波处理,利用0.20μm的膜滤器进行过滤,将滤液作为测定用试样。再者,以下的实施例及比较例的残留溶剂的测定亦是通过所述方法来测定。
将实施例1-1~实施例1-66及比较例1-1~比较例1-66中所得的颜料组合物1~颜料组合物132的平均一次粒径及残留溶剂的结果示于表2A~表5B中。
<利用分散的颜料组合物的制作>
[实施例2-1]
(颜料组合物133的制作)调配下述所示的化合物,添加直径为1.2mm的氧化锆珠100份,利用涂料调节器(paintconditioner)进行3小时分散,制作颜料组合物133。颜料组合物133中的相对于颜料100质量份的单乙酸甘油酯浓度为0.05%。
·颜料组合物1:6.5份
·色素衍生物a:0.5份
·树脂C:3.0份
·丙二醇单甲醚乙酸酯:40.0份
[实施例2-2~实施例2-17、比较例2-1~比较例2-17]
(颜料组合物134~颜料组合物166的制作)除了变更为表6所示的调配组成以外,与实施例2-1同样地进行操作,制作颜料组合物134~颜料组合物166。
[实施例2-18]
(颜料组合物167的制作)调配下述所示的化合物,于具备4cm的带齿圆盘(tootheddisc)的溶解器中,于80℃下以7,000rpm搅拌60分钟,制作颜料组合物167。颜料组合物167中的相对于颜料100质量份的单乙酸甘油酯浓度为0.06%。
·颜料组合物35:10.0份
·丙二醇单甲醚乙酸酯:40.0份
[实施例2-19~实施例2-66、比较例2-18~比较例2-66]
(颜料组合物168~颜料组合物264的制作)除了变更为表7~表9所示的调配组成以外,与实施例2-18同样地进行操作,制作颜料组合物168~颜料组合物264。如表所示,实施例2-18~实施例2-49及比较例2-18~比较例2-49为不添加色素衍生物及树脂型分散剂的颜料组合物。另外,如表所示,实施例2-50~实施例2-66及比较例2-50~比较例2-66为不添加色素衍生物的颜料组合物。
(颜料组合物的评价)
为了评价本发明的颜料组合物的性能,使用B型黏度计(25℃)来测定所得的组合物的黏度,使用雾度计(光透射率为20%)来测定雾值,评价颜料组合物的性能。初始黏度及雾值是于分散后于室温下放置1天后测定,经时黏度是于40℃下放置一周后进行测定。关于黏度稳定性,将初始黏度与经时黏度之差为±10%以内评价为ο,超过±10%评价为×。将结果示于表6~表9中。
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
由表6~表9的结果得知,本发明的实施例与比较例相比,均显示出优异的黏度稳定性。另外得知,关于雾值,本发明的实施例的值亦较比较例更小而透明性优异。由该些结果表明:颜料组合物中的固体成分并未凝聚,具有良好的分散性。
以下对各具体用途的实施例加以说明,但本发明的颜料组合物的用途不限定于以下用途。
《彩色滤光片用油墨》
继而,对适于彩色滤光片用油墨的颜料组合物的制造例加以说明。再者,亦可较佳地用于彩色滤光片用油墨以外的用途。
<利用混练的颜料组合物的制作>
[实施例3-1]
(颜料组合物265的制作)将偶氮系红色颜料PR242(科莱恩(Clariant)公司制造的“诺瓦帕猩红(NovopermScarlet)4RF”)90份、10份的色素衍生物a、氯化钠1,000份及三乙酸甘油酯170份添加至不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制造)中,于70℃下混练10小时。将该混合物投入至水10,000份中,一面加热至约40℃一面利用高速搅拌机搅拌约1小时而制成浆料状,反复进行过滤、水洗而去除氯化钠及水溶性有机溶剂,于减压下于40℃下干燥而获得颜料组合物265。
[实施例3-2~实施例3-60、比较例3-1~比较例3-60]
(颜料组合物266~颜料组合物384的制作)除了变更为表10A~表12B所示的混练组成以外,与实施例3-1同样地进行操作,获得颜料组合物266~颜料组合物384。其中,关于含有溶剂的树脂溶液,适当地替换为作为混练溶剂的水溶性有机溶剂而使用,或使用在减压下于80℃下经干燥的固体树脂,设定为表10A~表12B的组成。
将实施例3-1~实施例3-66及比较例3-1~比较例3-60中所得的颜料组合物265~颜料组合物384的平均一次粒径及残留溶剂的结果示于表10A~表12B中。
[表10A]
[表10B]
<利用分散的颜料组合物的制作>
[实施例4-1]
(颜料组合物385的制作)调配下述所示的化合物,添加直径为1.2mm的氧化锆珠100份,利用涂料调节器进行3小时分散,制作颜料组合物385。颜料组合物385中的相对于颜料100质量份的三乙酸甘油酯浓度为0.25%。
·颜料组合物265:11.0份
·树脂C:3.85份
·树脂AF:7.15份
·丙二醇单甲醚乙酸酯:78.0份
[实施例4-2~实施例4-20、比较例4-1~比较例4-20]
(颜料组合物386~颜料组合物424的制作)除了变更为表13A、表13B所示的调配组成以外,与实施例4-1同样地进行操作,制作颜料组合物386~颜料组合物424。
[实施例4-21]
(颜料组合物425的制作)调配下述所示的化合物,于具备4cm的带齿圆盘的溶解器中,于70℃下以5000rpm进行60分钟搅拌,制作颜料组合物425。颜料组合物425中的相对于颜料100质量份的三乙酸甘油酯浓度为0.28%。
·颜料组合物305:22.0份
·丙二醇单甲醚乙酸酯:78.0份
[实施例4-22~实施例4-60、比较例4-21~比较例4-60]
(颜料组合物426~颜料组合物504的制作)除了变更为表14~表15所示的调配组成以外,与实施例4-21同样地进行操作,制作颜料组合物426~颜料组合物504。
(颜料组合物的评价)为了评价本发明的颜料组合物的性能,利用B型黏度计(25℃)来测定所得的组合物的黏度,利用雾度计(光透射率为20%)来测定雾度,通过初始黏度及雾度来评价颜料组合物的性能。初始黏度及雾度是于分散后于室温下放置1天后进行测定,经时黏度是于40℃下放置一周后进行测定。关于黏度稳定性,将初始黏度与经时黏度之差为±10%以内评价为ο,超过±10%评价为×。将结果示于表13A~表15中。
[表13A]
[表13B]
[表14]
[表15]
由表13A~表15的结果得知,本发明的实施例与比较例相比,均显示出优异的黏度稳定性。另外得知,关于雾值,本发明的实施例的值亦较比较例更小而透明性优异。这一情况表明:颜料组合物中的固体成分并未凝聚,具有良好的分散性。
<感旋光性颜料组合物的制作方法>
[实施例5-1]
(颜料组合物505的制作)将下述组成的混合物搅拌混合以使之变均匀后,利用1μm的过滤器进行过滤,制作红色的颜料组合物505。
[实施例5-2~实施例5-7、实施例5-13~实施例5-19、实施例5-25~实施例5-31、比较例5-1~比较例5-7、比较例5-13~比较例5-19、比较例5-25~比较例5-31]
(颜料组合物506~颜料组合物511、颜料组合物529~颜料组合物535、颜料组合物553~颜料组合物559、颜料组合物517~颜料组合物523、颜料组合物541~颜料组合物547、颜料组合物565~颜料组合物571的制作)除了变更为表16~表18所示的调配组成以外,与实施例5-1同样地进行操作,制作红色的组成颜料组合物506~颜料组合物511、颜料组合物529~颜料组合物535、颜料组合物553~颜料组合物559、颜料组合物517~颜料组合物523、颜料组合物541~颜料组合物547、颜料组合物565~颜料组合物571。
[实施例5-8]
(颜料组合物512的制作)将下述组成的混合物搅拌混合以使之变均匀后,利用1μm的过滤器进行过滤,制作绿色的颜料组合物512。
[实施例5-9、实施例5-10、实施例5-20~实施例5-22、实施例5-32~实施例5-34、比较例5-8~比较例5-10、比较例5-20~比较例5-22、比较例5-32~比较例5-34]
(颜料组合物513、颜料组合物514、颜料组合物536~颜料组合物538、颜料组合物560~颜料组合物562、颜料组合物524~颜料组合物526、颜料组合物548~颜料组合物550、颜料组合物572~颜料组合物574的制作)除了变更为表16~表18所示的调配组成以外,与实施例5-8同样地进行操作,制作绿色的颜料组合物513、颜料组合物514、颜料组合物536~颜料组合物538、颜料组合物560~颜料组合物562、颜料组合物524~颜料组合物526、颜料组合物548~颜料组合物550、颜料组合物572~颜料组合物574。
[实施例5-11]
(颜料组合物515的制作)将下述组成的混合物搅拌混合以使之变均匀后,利用1μm的过滤器进行过滤,制作蓝色的颜料组合物515。
·颜料组合物401、颜料组合物404:42.0份
·树脂AF溶液:10.0份
·活性能量线硬化性单体:5.6份
(新中村化学公司制造的“NK酯(NKEster)ATMPT”,三羟甲基丙烷三丙烯酸酯)
·活性能量线聚合性引发剂:2.0份
(巴斯夫(BASF)公司制造的“艳佳固(Irgacure)907”,2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮)
·增感剂:0.2份
(保土谷化学工业公司制造的“EAB-F”,4,4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮)
·丙二醇单甲醚乙酸酯:40.2份
[实施例5-12、实施例5-23、实施例5-24、实施例5-35、实施例5-36、比较例5-11、比较例5-12、比较例5-23、比较例5-24、比较例5-35、比较例5-36]
(颜料组合物516、颜料组合物539、颜料组合物540、颜料组合物563、颜料组合物564、颜料组合物527、颜料组合物528、颜料组合物551、颜料组合物552、颜料组合物575、颜料组合物576的制作)除了变更为表16~表18所示的调配组成以外,与实施例5-11同样地进行操作,制作蓝色的颜料组合物516、颜料组合物539、颜料组合物540、颜料组合物563、颜料组合物564、颜料组合物527、颜料组合物528、颜料组合物551、颜料组合物552、颜料组合物575、颜料组合物576。
继而,对涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板的对比度的测定法进行说明。
将涂布有彩色滤光片用的颜料组合物的基板夹持于二片偏光板之间,自一个偏光板侧使用液晶显示器用背光单元照射光。自背光单元出射的光透过第一片偏光板而经偏光,继而透过涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板而到达第二片偏光板。若一对偏光板的透过轴彼此平行,则光透过第二片偏光板,于一对偏光板的透过轴彼此正交的情形时,光经第二片偏光板遮蔽。然而,经第一片偏光板偏光的光于透过涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板时,若发生由颜料粒子所致的散射等而于偏光面的一部分上发生偏移,则于将一对偏光板的透过轴平行配置时透过第二片偏光板的光量减少,于将一对偏向板的透过轴正交配置时光的一部分透过第二片偏光板。以偏光板上的亮度的形式来测定该透过光,将偏光板的透过轴为平行配置的亮度、与偏光板的透过轴为正交配置的亮度之比作为对比度。
对比度=(一对偏光板的透过轴平行时的出射光的亮度)/(一对偏光板的透过轴正交时的出射光的亮度)
若因涂布有彩色滤光片用颜料组合物的膜中的颜料引起散射,则平行时的亮度降低,且正交时的亮度增加,故对比度变低。
再者,亮度测定时使用色彩亮度计(拓普康(Topcon)公司制造的“BM-5A”)及偏光板(日东电工公司制造的“NPF-G1220DUN”)。测定时设定为2°视场的条件,为了遮蔽不需要的光,放置在测定部分上开有1cm见方的孔的黑色遮罩来进行测定。涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板的厚度于实施例及比较例中均设定为一定。
(对比度的测定样品)使用旋转涂布机以500rpm、1000rpm、1500rpm的转速将实施例及比较例中所得的彩色滤光片用颜料组合物涂布于100mm×100mm、0.7mm厚的玻璃基板上,藉此获得膜厚不同的3种涂布基板。将涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板于70℃下干燥20分钟后,使用超高压水银灯以累计光量150mJ进行紫外线曝光,于230℃下加热1小时后,进行放置冷却,测定对比度。继而,使用显微分光亮度计(奥林巴斯(Olympus)光学公司制造的“OSP-SP100”)来测定涂膜于C光源下的色度(Y,x,y)。根据三组的对比度及色度测定结果,对涂布有彩色滤光片用颜料组合物的基板分别使用近似法对蓝色涂膜求出y=0.14时的对比度,对绿色涂膜求出y=0.60时的对比度,对红色涂膜求出x=0.64时的对比度。
[表16]
[表17]
[表18]
确认到实施例5-1~实施例5-36中所得的彩色滤光片用颜料组合物与比较例5-1~比较例5-36中所得的彩色滤光片用颜料组合物相比较,分别具有更优异的对比度特性。
(彩色滤光片的制造例)使用本发明的红色的颜料组合物530、绿色的颜料组合物537及蓝色的颜料组合物540,通过旋转涂布以干燥膜厚成为1.7μm的方式涂布于基板上,加以干燥。然后,经由以与涂膜非接触的状态设置的具有既定图案的屏蔽进行紫外线曝光,其后通过喷雾来喷雾碱显影液,将未硬化部去除而形成所需的图案后,于230℃下进行1小时加热。对绿色、蓝色亦重复进行同样的操作,制造彩色滤光片,从而制作红色-绿色-蓝色(RedGreenBlue,RGB)三色彩色滤光片。确认到所得的彩色滤光片的明度高,另外耐热性优异。
<经由r3的颜料组合物的制作>
[实施例17-1]
(颜料组合物713的制作)将偶氮系红色颜料PR242(科莱恩(Clariant)公司制造的“诺瓦帕猩红(NovopermScarlet)4RF”)95份、5份的色素衍生物a、35份的树脂B、65份的树脂AF、氯化钠1,000份及三乙酸甘油酯70份添加至不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制造)中,于70℃下混练10小时。将该混合物投入至水10,000份中,一面加热至40℃±5℃一面利用高速搅拌机搅拌1小时而制成浆料状,过滤后,利用40℃±5℃的水10,000份进行清洗。将湿滤饼(wetcake)投入至丙二醇单甲醚乙酸酯709份中,于25℃下混合搅拌1小时。将溶液中的水于40℃下减压蒸馏去除,获得固体成分浓度为22%的颜料组合物713。
[实施例17-2~实施例17-20、比较例17-1~比较例17-20]
(颜料组合物714~颜料组合物752的制作)除了变更为表19A、表19B所示的混练组成以外,与实施例17-1同样地进行操作,获得颜料组合物714~颜料组合物752。其中,关于含有溶剂的树脂溶液,适当地替换为作为混练溶剂的水溶性有机溶剂而使用,或使用在减压下于80℃下经干燥的固体树脂,设定为表19A、表19B的组成。
由表19A、表19B的结果得知,本发明的实施例与比较例相比,均显示出优异的黏度稳定性。另外得知,关于雾值,本发明的实施例的值亦较比较例更小而透明性优异。这一情况表明:颜料组合物中的固体成分并未凝聚,具有良好的分散性。
本申请案主张于2013年12月5日申请的日本申请特愿2013-251962作为基础优先权、及于2014年11月17日申请的日本申请特愿2014-232911作为基础优先权,且将其开示的全部内容收录于此。
[产业上的可利用性]
本发明的颜料组合物可用于以如下用途为代表的各种用途中:涂料,以喷墨油墨、凹版/柔版油墨等为代表的各种油墨,塑料用着色剂,电子方式显影剂,印染,彩色碳粉(colortoner),彩色滤光片用颜料组合物,感旋光性颜料组合物,磁记录媒体,积层体的硬涂用途。
Claims (9)
1.一种颜料组合物的制造方法,具备:
步骤(a),于颜料中至少添加水溶性无机盐及水溶性有机溶剂,通过磨碎混练将所述颜料加以微细化;
步骤(b),于步骤(a)之后投入水而获得悬浮液;
步骤(c),于步骤(b)之后去除所述水溶性无机盐,且以满足以下的(A)的方式去除所述水溶性有机溶剂;以及
步骤(d),于步骤(c)之后去除水,并且
所述水溶性有机溶剂满足以下的(i)~(iv),
(A)相对于所述颜料组合物中所含的所述颜料100质量份,所述水溶性有机溶剂以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留;
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F);
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
2.根据权利要求1所述的颜料组合物的制造方法,其中所述水溶性有机溶剂为选自2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、单乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、三丙酸甘油酯、三丁酸甘油酯、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇及1,2,6-己三醇中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的颜料组合物的制造方法,其中于步骤(a)中更含有树脂。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中所述颜料为选自染色色淀系颜料、偶氮系颜料、酞菁系颜料及缩合多环系颜料中的至少一种。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的颜料组合物的制造方法,其中于步骤(c)之后且步骤(d)之前,进行添加分散溶剂并进行混合搅拌的步骤(e)。
6.一种颜料组合物,含有平均一次粒径在5nm~1,000nm的范围内的经微细化的颜料,并且
相对于所述颜料组合物中所含的所述颜料100质量份,满足以下的(i)~(iv)的水溶性有机溶剂以0.005质量份~0.5质量份的范围而残留,
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基(F);
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
7.一种磨碎混练用的水溶性有机溶剂,用于制造含有平均一次粒径在5nm~1,000nm的范围内的经微细化的颜料的颜料组合物,并且所述磨碎混练用的水溶性有机溶剂满足以下的(i)~(iv),
(i)分子量为100~350、更佳为130~350;
(ii)具有合计2个以上的包含羟基和/或酯基的官能基;
(iii)60℃下的黏度为2mPa·s~140mPa·s;
(iv)不含醚键。
8.根据权利要求7所述的磨碎混练用的水溶性有机溶剂,其为选自2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、单乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、三丙酸甘油酯、三丁酸甘油酯、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇及1,2,6-己三醇中的至少一种。
9.一种彩色滤光片用颜料组合物,含有根据权利要求6所述的颜料组合物。
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