CN1636040A - 可用于滤色片和lcd的绿颜料组合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及绿滤色片和LCD领域。现已发现，通过将卤化酞菁颜料与双偶氮缩合物、巴比妥酸或遇氮喹诺酮系列黄色颜料一起进行盐捏合，得到了在配色、化学和物理性质方面有惊人改进的颜料。该方法在有机液体存在下进行，没有粘合剂存在，或者任选地有相对少量的粘合剂存在。要求保护该方法本身以及用该方法得到的绿颜料组合物和含有该组合物的各种组合物。
Description
本发明涉及绿色滤色片和液晶显示器(LCD)领域。已经发现，通过将卤化的酞菁颜料与一种双偶氮缩合物、巴比妥酸或偶氮喹诺酮系列的黄颜料一起进行盐捏合，得到了了在配色、化学和物理性质方面有惊人改进的颜料。该方法在有机液体存在下进行，没有粘合剂存在，或者任选地有相对少量的粘合剂存在。
至今还没有能单独满足关于滤色片的国际规格严格要求(计算机，NTSC，PAL，SECAM，例如目标区域x≥0.31/y≥0.47/Y≈75)的绿颜料。由于这个原因，在本领域为制造用于滤色片的绿色组合物，通常的作法是将黄和蓝或绿颜料一起在溶剂或粘合剂中分散。然而，这种方法极难控制；虽然已经提出了很多特殊的方法和组合物用以改进，但它们全都非常依赖于所选择的颜料、溶剂、粘合剂和方法。实际上，蓝色、红色和绿色颜料各自要求完全不同的方法。
另外，色点(通常是定义在CIE 1931 x，y色度图中)，尤其是尽可能高的透明度，还不能以完全令人满意的方式相匹配。
EP-A-0 899 288公开了一种通过研磨颜料绿7和一种树脂进行分散的方法(此颜料和以后所有颜料均参照Colour Index命名)。
US-5,821,016公开了用于滤色片的组合物，其中先将颜料绿7、36或37与颜料黄83或139的混合物分散在溶剂中。在一项实施例中颜料绿36与颜料黄83的比例是11∶4。
EP-A-0 902 327和US-6,013,415公开了通过在聚合物粘合剂体系中分别分散颜料绿36和颜料黄83(83∶17)，颜料绿36和颜料黄150(60∶40)或者颜料绿7和颜料黄83(65∶35)，制得对辐射敏感的组合物。
在US-6,100,312中公开了另一些辐射敏感的彩色组合物，其中含有例如颜料绿7、36或37与颜料黄139、150或185的混合物。
JP-A-10/160928公开了一种用于高透光率的绿色滤色片的涂料组合物，其中含有颜料绿36与颜料黄150或185(2∶1-10∶9)的混合物，是由通过在固体树脂中将颜料细分制成的粉状颜料得到的。
JP-A-11/072616公开了光敏性组合物，其中含有喹诺酞酮化合物，例如颜料黄138，和与其组合的颜料绿7或36，以及任选存在的颜料黄93、139和150。在一项实施例中，颜料绿36和颜料黄93按48∶52的重量比使用。
JP-A-11/256053和JP-A-11/310716公开了绿色树脂组合物，其中含有分散于其中的绿颜料和颜料黄138或者颜料黄185。这些颜料和粘合剂光一起分散于溶剂中。
JP-A-11/349840公开了氯化物含量降低的彩色糊剂，其中含有颜料绿7、颜料绿36、颜料绿37、颜料黄93、颜料黄95、颜料黄138或颜料黄139。
JP-A-2001/042117公开了用于绿滤色片的绿色组合物，其制法是先对颜料黄138进行盐捏合，然后将其与颜料绿36及任选加入的最高达20％重量的颜料黄150一起分散在组合物中。其中特意提到，捏合得过细的颜料黄150会减小该绿色组合物的分散稳定性。
最后，WO-98/45756公开了可用于滤色片的高度透明的彩色组合物，其中含有双偶氮黄和氨基取代的酞菁颜料(根据它们的对称性或不对称性选择)。该颗粒极细。然而，实施例中的方法要求将颗粒可逆地转化成“潜在”可溶的形式，这对于没有氨基或羟基的卤化酞菁化合物是不可能。另一种作法是，直接向组合物中掺入极细的颜料而不是原位生成，这导致没有解决的流变学问题。
本发明提供一种用途广泛的绿颜料，它合适掺加到至今已知的或未来的用于滤色片的组合物中，尤其是辐射敏感性组合物中，操作容易，且效果优异。熟练的技术人员会认识到，本发明的颜料是曾经提到或者看来想要的任何种类透明的绿色着色剂或着色剂组合物的优选替代物。
透明度、色饱和度和色调以及化学和物理性质优良，包括但不限于高纯度和游离的或可分离的氯化物含量低，耐光性和耐热性好，以及优良的流变性质和分散稳定性。
盐捏合的基本原理是本领域所熟知的。
WO-00/56819公开了二酮基吡咯并吡咯与喹吖啶酮颜料一起盐捏合而不形成固溶体的方法。其优点是研磨效率提高、色强度高以及由于喹吖啶酮较少而色饱和度较高。
WO-01/04215公开了一种两步方法，其中先将颜料或颜料混合物转化成基本上无定形的细粒形式，然后与一种有机液体捏合。得到了配色性能改进的颜料紫23和颜料红254。
WO-01/09252公开了无铜的酞菁颜料在分子中有至少一个氧化或氧代基团的水溶性有机液体存在下的盐捏合。
现已发现，利用一种制造颜料形式的着色剂组合物的方法，得到了性能改进(尤其是在滤色片中)的绿色颜料，该方法包括使一种混合物在-20℃至180℃下经受剪切作用，所述混合物含有：
·一种式(I)的酞菁化合物或其混合物
其中M1是H2、Cu、Zn、Fe、Ni、Pd、VO、MnO和TiO，X1至X16是H、Br或Cl，X1至X16中至少一个是Cl；
·选自式(II)、(III)、(IV)和(V)及其互变异构体的化合物或其混合物，
其中m是0或1，n是1或2，
B1是
或
B2和B3彼此独立地是CN、CONR6R7或CONR6Ar1，
R1和R2彼此独立地是Cl，R6或OR6，
R3、R4和R5彼此独立地是H、F、Cl、R6、CF3、OR6、CONR6R7、CONR6Ar1、SO2NR6R7或SO2NR6Ar1，和
R6和R7是H、C1-C8烷基或C5-C8环烷基，
Ar1是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基，它是未被取代的或被独立选自F、Br、Cl、R6、CF3、OR6、COOR6、CN、CONR6R7或CONR6Ar3的1-5个取代基取代，
当n是1时，Ar2是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基；当n是2时，Ar2是亚苯基、亚苄基、亚联苯基、亚萘基、氧联二苯基、硫联二苯基或亚咔唑基，它们均是未被取代的，或者被选自下述基团的1-5个取代基取代：
F，Br，Cl，R6，CF3，OR6，COOR6，CN，CONR6R7，CONR6Ar3，NR6COR7，NR6COAr3，NR6SO2R7，NR6SO2Ar3，NO2，SO2NR6Ar3，SO3M2或COOM2，
其中M2是H、Na、Li、K、Ca1/2、Sr1/2、Ba1/2、Mg1/2或是被NH4 +或者伯铵、仲铵、叔铵或季铵中和的负电荷，
Ar3是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基，它是未被取代的或是被1-5个独立选自F、Br、Cl、R6、CF3、OR6或NO2的取代基取代；
·一种研磨助剂；和
·一种有机液体。
可以存在其它组分，例如树脂。但是，经受剪切力的混合物最好只含上述组分。该剪切力优选以300-20000S-1的剪切梯度为特征。
式(I)化合物的实例是颜料绿7、颜料绿36和颜料绿37。M1最宜为Cu。优选X1至X16中的4-16个(最好是8-16个)是Cl，而且X1至X16中没有一个或者1-8个是Br。
式(II)、(IV)或(V)化合物的实例是颜料黄93、颜料黄94、颜料黄95、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄150、颜料黄166或颜料黄185。优选R1、R2和R3彼此独立地是Cl或CH3(特别是R3＝Cl)，而且R4和R5中的一个是H，另一个是CONH2或CONHAr(特别是R4＝H和R5＝CONHAr)。R6优选是CH3或C2H5，最优选的是CH3。Ar1和Ar2优选是被取代一次或两次的苯基，Ar3优选是未被取代或取代一次的苯基。B3优选是CN，B3优选是CONR6Ar3。
目前优选的式III化合物的实例公开于WO 02/34839和CH-B-585247。更优选的是式(III)中R3为Cl，n为1。最优选的是WO 02/34839的实施例1-21的化合物，特别是实施例4的化合物。其它实例可见US-3,119,8 08或US-4,220,586。
式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的总量宜为酞菁重量的1-200％，通常是3-120％，优选为5-90％，最好是10-70％。
剪切力应当是在研磨助剂的帮助下足以将任何着色剂颗粒都破碎至尺寸小于0.2μm，优选小于0.12μm；这最适宜通过将物料捏合来实现。
所形成的颜料具有优越的坚牢度，通常比表面为60-180m2/g，优选为80-120m2/g或120-150m2/g(取决于用途)。比表面可以用例如使用N2气的BET法测定。
为进行捏合，需要时可加入熟练技术人员已知的惰性添加剂，例如粘合剂、填料、消泡剂、分散剂和其它添加剂，它们可以按照任何所需要的已知数量加入，这取决于该惰性添加剂和追求的效果，可以是颜料粗品重量的1ppm直至5倍。如果加入粘合剂，根据其数量，比表面可以下降至上述水平的一半。
本文所说的研磨助剂是指用来促进式(I)的酞菁和式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物利用磨碎/研磨技术由粗品到颜料的尺寸减小的任何物质。适合用于本发明方法的研磨辅助物质包括例如有机盐(如甲酸钠或乙酸钠)、有机化合物(如尿素、芳基磺酸(CA-B-695548)、糖、苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酸酐)或者特别优选的晶态无机盐，以及它们的混合物。所用的无机盐优选是硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠，如果希望和可能，它们可以含有结晶水；特别优选的是硫酸钠，氯化钾或氯化钠。
研磨助剂及式(I)的酞菁和式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物应该在有机液体中溶解性差；它们在20℃时溶解度宜≤100mg/l，优选在20℃时溶解度≤10mg/l特别优选它们在20℃时基本上不溶(即，在用同一液体1∶1稀释并于10mm内径的玻璃管内离心后，上层液相没有颜色)。
优选使用平均粒度为5-200μm的盐，特别优选平均粒度为10-50μm的盐。研磨助剂优选在水中可溶解到至少10g/ml。
有机液体应当是惰性的并且优选是充分亲水的，以便使用该有机液体重量的20倍的水可以从滤饼中洗出98％重量的有机液体。该有机液体最好是在水中可溶解到至少10g/ml。
作为有机液体，优选使用酮，酯，酰胺，砜，亚砜，硝基化合物，或是一、二或三羟基-C2-C12链烷烃化合物，该化合物可以被1或2个氧基取代并且其一个或多个羟基可以用C1-C8烷基醚化或者用C1-C8烷基羰基酯化，或是它们的混合物。特别优选该酮、酯、酰胺、砜、亚砜或硝基化合物是脂族或脂环族化合物。如果需要，可以使用其它有机液体，例如醇或二醇。
有机液体本身应是中性的，虽然通常的少量酸性和碱性杂质不会是破坏性的。中性有机液体的说明性实例(绝非对本发明的限制)是甘油三乙酸酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙基甲基酮、环己酮、双丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲基亚砜和环丁砜。特别优选的是酮、酰胺、砜或亚砜，例如二甲基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺，尤其是，双丙酮醚。
捏合期间的温度宜为-20℃至刚好低于有机液体的沸点，特别是从约0℃直至约100℃，优选10-60℃。应该调节转速，为要时要考虑冷却，使得被捏合的组合物在均一的剪切作用下均匀运动，同时温度不上升到本发明的温度范围之上。局部过热或机构超载现象应尽量避免。例如，在5升容量的捏合机中于50-150rpm的转速和6-24小时的捏合时间下得到了出色的结果，这些数字不意味着限制，例如在更大的装置中转速可以较低。
有机液体与无机盐的比例优选为1ml∶6g至3ml∶7g，而有机液体与无机盐、式(I)的酞菁和式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的总重量之比是从1ml∶2.5g至1ml∶7.5g。式(I)酞菁和式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物与晶态无机盐的重量比优选为1∶4至1∶12。
在捏合后，最好用水、尤其是软化水洗无机盐和有机液体。干燥优选在-20℃至250℃/10-1至105Pa下进行，特别优选25-100℃/102-105Pa或者100-200℃/104-105Pa，尤其优选80℃/104Pa左右。
式(I)的酞菁和式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物可以以粗品、颜料级甚至更小的颗粒大小形式，例如单个粒子难以觉察的形式使用。
还已发现，如果使用表面积至少为60m2/g，优选至少为125m2/g的细粒度的式(I)酞菁，尤其是式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物，作为起始材料，可以得到特别优越的结果。式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物特别优选以单个粒子难以觉察的形式使用，基本上为无定形相则更好。
式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物的基本上无定形的本质是由熟练技术人员根据他们的一般知识，例如根据X射线衍射图识别的。如果使用US 4,253,839中定义的X射线指数，则该指数宜小于4，优选小于2，特别优选从0到1.5。
一种已证实对于制备难以逐个觉察的粒子和降低结晶度特别有效的方法是将粗颜料与研磨助剂如无机盐一起，经受很高的加速作用，例如切向速度至少为10m/S的转子的作用，以致于由于摩擦作用而达到至少80℃的温度。
称作高速混合器或加热混合器的混合器是熟练技术人员已知的。它们包括一个静止的容器和一个或多个可以高转速运转的转子。这些装置的结构被设计成容器内存在的所有物质都连续运动，并且每个颗粒都与转子反复接触。转子可以具有例如螺旋浆、叶轮或锯齿形轮等形状。这类装置可以由例如Diosna，Drais或Henschel得到，最新型号达到了最高约40m/S的切向速度。
优选使用其中切向速度为15-40m/S，无机盐与粗颜料之比为1∶1至1∶12的高速或加热混合器。切向速度至少为30m/S则特别有效。超过40直至约60m/S的切向速度对于实施本发明是完全理想的，但遗憾的是由于设备问题只能以很大的代价实现。20-30m/S的切向速度是特别经济的，特别优选使用的无机盐与粗颜料之比为1∶4至1∶8。
还发现，使用相对较大的设备不仅能有较大的生产量，而且还得到出乎意料的较好效果。例如，极其优选每批处理约10-1000kg颜料。使用更大的设备(最高约10000kg)和使用连续工作的设备(倘若其设计使得任何颜料粒子的最小停留时间都长得足以得到所要求的结果)当然也是可取的。然而这类装置需要高额投资。
处理时间与物质的总量、转速和冷却情况有关。一般，处理时间为1分钟至72小时，优选从10分钟到5小时，特别优选从3分至2小时。温度优选上升到100-200℃，特别优选到120-170℃，最优选130-160℃。
合适的研磨助剂与上述的相同。已经发现，如果使用较粗的无机盐，优选平均粒度(粒子大小分布的最大值)为200μm至1mm的盐，可得到令人吃惊的更好结果。
因此，本发明还涉及包括一个附加的预备步骤的本发明方法，其中将式(II)、(III)、(IV)和/或(V)化合物粗品与一种无机盐一起经受很高的加速作用，例如切向速度至少为10m/S的转子的作用，以致于由于摩擦作用而达到至少80℃的温度，并得到表面积至少为60m2/g的细小粒度。此方法进行时最好不存在液体以及熔点或玻璃化转变温度(Tg)低于干磨期间达到的最高温度的化合物。
在本发明的另一实施方案中，式(I)的酞菁也在相同的条件下进行干法预磨。因此，本发明还涉及一种方法，其中在附加的预备步骤中，式(I)的酞菁也与无机盐一起经受很高的加速作用，例如切向速度至少为10m/S的转子的作用，以致于由于摩擦作用达到至少80℃的温度，并得到表面积至少为60m2/g的细小粒度。
高速预磨在式(III)化合物的情形特别有利。在WO-01/04215中公开了关于此方法的更多细节。
如果需要，在高速研磨期间或捏合期间(在开始捏合时或在捏合期间的任何时刻)加入另外的颜料，例如颜料黄1、3、12、13、14、15、53、63、73、74、83、93、109、110、111、119、120、129、134、147、151、154、164、168、174、175、180、181、184、188、191∶1、194或199。
一种或多种的其它着色剂例如上述的黄颜料(或其它颜色)的加入一般只是小量，刚刚足以将过高的色度减小到所要求的X和Y值。这种调节容易实现即时可得的大的色域。
除了加入或者代之以其它着色剂，也可以加入已知的分散剂或流变改进剂，例如磺化的或Mannich-取代的颜料，特别是属于酞菁型或无色型的那些。
本发明方法比先前的方法简单并容易进行质量控制。
根据本发明得到的绿颜料的引人注目的特点是高的色饱和度(色度)和优良的色强度，透明度，流变性质，可分散性和分散稳定性，以及在滤色片中的优良的成图案能力、反衬度、亮度和双折射率。它们具有很吸引人的绿色色调，优良的坚牢度、良好的透明度和良好的光泽。在加热时不会产生极其不希望出现的游离的氯离子。
利用本发明方法得到的绿颜料的性质比通过简单地将各组分一起混合或分散得到的颜料组合物要好。颜色和粒子大小分布更均匀，结果使LCD中缺失的像素数目减少。更令人吃惊的是，氯化酞菁的絮凝倾向显著改善(偶而发生甚至完全防止)，分散性明显提高，甚至不加入分散剂或表面活性化合物。另外，在约530±20nm区域的透光率增加，同时在600nm以上、尤其是约640±20nm处的透光率增加。再者，与式(II)、(III)、(IV)化合物，特别是式(V)化合物黄颜料的粒度太细(研磨过度)有关的色强度损失和分散性问题出乎意料地可以避免，从而在LCD领域能实现更薄的层厚和显著的改进。
对于熟练技术人员，显然可以将本发明的绿滤色片与已知的蓝和红滤色片组合以得到三原色全色体系。
目前，用本发明方法得到的产品的结构还未被阐明(复合粒子或固溶体)，不过根据性质显然它们与化学纯颗粒的简单混合物或分散体不同。因此，本发明还涉及可以通过本发明方法得到的颜料组合物。
本发明的颜料可以以纯形式分离和干燥，在这种情况它随后容易用例如球磨机、珠磨机和三辊滚轧机分散在塑料、油漆和油墨中。它也可以以湿的压滤饼的形式直接用于制备颜料组合物。
本发明的颜料分散体非常适合例如以浓缩物形式制备具有优良的应用性能、尤其是具有透明度及色强度高的吸引人的绿颜色的油墨。
如果需要，为了改善应用性能，可以在本发明的颜料分离之前或分离期间加入常用的添加剂，例如粘合剂。因为有添加剂存在，由于不相容性，常常造成可能的应用领域受到限制，所以最好是限制它们的加入。已发现的一个很特殊的优点是分离出的不带添加剂的颜料与含水介质和非水介质都能很好相容，从而在两种情形都得到出乎意料的良好应用。
本发明还涉及本发明颜料在滤色片中的应用，该滤色片本身可用于例如电光学系统，例如TV屏、液晶显示器、电荷耦合装置、等离子体显示器或电致发光显示器等。这些可以是例如主动式(扭曲向列)或被动式(超扭曲向列)铁电显示器或发光二极管。
本发明绿颜料通常以在有机溶剂或水中的分散体的形式用于制造滤色片。有几种制造这些滤色片的方法，它们可归为两大类：
·在施用时直接图案化；
·在施用颜料后图案化。
直接图案化可以通过几种印刷技术实现，例如冲击式(胶印、柔性版印刷、压凸印刷、活版印刷)以及非冲击式(喷墨技术)印刷。
其它的直接图案化技术是基于层压方法，电子放电法如电子沉积，和一些特殊的彩色打样法，例如所谓的ChromalinTM方法(DuPont)。
对于冲击式印刷技术，颜料可以用标准的解聚方法(Skandex，Dynamil，Dispermat等)在分散剂和聚合物粘合剂存在下分散于水或有机溶剂中以得到油墨。本领域已知的任何分散技术，包括溶剂、分散剂和粘合剂的选择，均可使用。油墨的类型及其粘度取决于施用方法，这是熟练技术人员所公知的。最常用的粘合剂是(甲基)丙烯酸酯、环氧树脂、PVA、聚酰亚胺、Novolak体系等以及这些聚合物的组合，本发明当然不限于这些粘合剂。
油墨分散体随后可以在任何类型的标准印刷机械上印刷。粘合剂体系的固化优选用加热方法完成。三种颜色可以一次施加，或是在不同的印刷步骤施加，中间有干燥和/或固化步骤，例如在三步印刷的每一步印刷一种颜色。
用于喷墨(例如压电喷墨或气泡喷墨)的油墨，可以同样制备。它们通常含有分散在水中和/或多种亲水性有机溶剂之一或混合物中的颜料和与其组合的分散剂和粘合剂。
对于喷墨印刷，可以使用标准的喷墨印刷机或者可以造一台专用的印刷机以便使例如印刷速度等最优化。
对于层压技术，象热转印等技术一样，必须制成一个卷筒系统：将颜料藉助分散剂和粘合剂分散在溶剂或水中，涂覆在箔材上并干燥之。该颜料/粘合剂体系可以藉助能量(UV、IR、热、压力等)以图案方式或是均匀地转移到滤色片基材上。根据所采用的技术，可以只转移着色剂(染料扩散或升华转印)，或者着色剂分散体可以包括粘合剂在内地整个转移(蜡转印)。
对于电沉积，颜料必须与一种离子化聚合物一起分散在水中。藉助电流的作用，该离子化聚合物在阳极或阴极上去离子化而变成不溶解，于是和颜料一起沉积。这可以利用光致刻蚀剂在形成图案的或以图案方式屏蔽的(透明的)光电导体如ITO等上面完成。
ChromalinTM方法使用沉积在滤色片基材上的光敏性物质。该物质在受到紫外照射时变粘。将含有颜料和聚合物的混合物或复合物的所谓“调色剂”分布在基材上并粘结在发粘的部分。这一过程必须进行3～4次以得到红、绿、蓝和最终黑色。
施加后图案化是一种主要以已知的光刻胶技术为基础的方法，其中将颜料分散在光刻胶组合物中。其它方法是藉助分离的光刻胶或层压技术间接图案化。
颜料可以用任何标准方法，例如以上对印刷方法所述的方法，分散到光刻胶中。粘合剂体系也可以相同。其它合适的组合物描述在例如EP-B-654711、WO-98/45756或WO-98/45757中。
光刻胶含有光引发剂和一种可聚合交联的单体(负性自由基聚合)，一种将聚合物本身交联的物质(例如光生酸产生剂等)或一种以化学方式改变聚合物在某些显影介质中的溶解度的物质。然而，如果一些聚合物在加热过程中发生化学变化，造成在所述显影介质中的溶解度改变，则这种方法也可以用热(例如用热阵列或近红外光束)代替UV来进行。这样就不需要光引发剂。
将光敏或热敏物质涂覆在滤色片基材上，干燥并用紫外光(或热)照射，有时再次焙烤(光生酸产生剂)，用显影介质(多数是碱)显影。在最后这步中只有未曝光(负性体系)或曝光(正性体系)部分被洗掉，得到所要的图案。这一操作必须对使用的所有颜色重复进行。
光敏层压技术采用相同的原理，仅有的区别是涂布技术。象上述一样地涂覆光敏体系，然而是涂在卷筒而不是滤色片基材上。将箔材放置在滤色片基材上，藉助热和/或压力将光敏层转移。
间接法使用上述的聚合物粘合剂但不加光敏性组分，利用涂覆在该加颜料的防蚀涂层顶上的外加光刻胶。在光刻胶图案化期间，加颜料的抗蚀涂层也形成图案。该光刻胶必须随后除掉。
在教科书、评述和其它科学文章中可以找到关于滤色片制造的更多细节。熟练的技术人员会将本发明与任何这类已知技术的使用相联系。
本发明的滤色片含有本发明的颜料，颜料的浓度宜为含颜料层总重量的1-75％，优选为5-50％，特别优选为25-40％。这些数值同样适用于油墨浓缩物、油墨和印刷品上的干墨。
因此，本发明还提供了一种滤色片，其中包含一个透明基材和一个薄层，该层中含有占该层总重量1-75％，优选5-50％，特别优选25-40％的分散在高分子量有机材料中的本发明的颜料。所述基材最好是基本上无色的(在400-700nm的整个可见光范围T≥95％)。
粘合剂可以是如下定义的任何高分子量有机物质，上述的粘合剂材料仅是示例。
用于制造滤色片的油墨或光刻胶含有本发明的颜料，其浓度宜为油墨或光刻胶总重量约0.01-40％，优选为1-25％，特别优选为5-10％。
因此，本发明还提供了一种用于制造滤色片的组合物，其中含有分散于其中的占组合物总重量0.01-40％、优选1-25％、特别优选5-10％的本发明的颜料。
本发明的颜料最后还适合用于将高分子量有机材料整体染色。
要根据本发明染色的高分子量有机材料可以是天然来源或合成来源，通常分子量为103-108g/mol。所说的材料可以包括例如天然树脂或干性油，橡胶或酪蛋白，或是改性的天然物质，例如氯化橡胶、油改性的醇酸树脂、粘胶、纤维素醚或酯，例如乙酸纤维素、丙酸纤维素、乙酰丁酸纤维素或硝化纤维素，但尤其是全合成的有机聚合物(热固性和热塑性的)，例如通过加成聚合、缩聚或聚加成反应得到的，实例有聚烯烃，例如聚乙烯、聚丙烯或聚异丁烯，取代的聚烯烃，例如氯乙烯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈或丙烯酸酯以及/甲基丙烯酸酯或丁二烯的聚合物，还有上述单体的共聚物，尤其是ABS或EVA。
对于聚加成树脂和缩聚树脂系列，可以提到甲醛与苯酚的称作酚醛树脂的缩聚物，以及甲醛与尿素、硫脲和三聚氰胺(称作氨基树脂)的缩聚物，作为涂料树脂使用的聚酯，还有饱和树脂(例如醇酸树脂)和不饱和树脂(例如马来树脂)以及线性聚酯和聚酰胺，或聚硅氧烷。
所述的高分子量化合物可以单个存在或作为混合物存在，作为塑性物体或熔体，如果需要，可以将其纺成纤维。
它们也可以是其单体形式或聚合态形式，作为用于涂布材料或印刷油墨的成膜剂或粘合剂以溶解的形式存在，例如亚麻子油清漆、硝化纤维、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、脲醛树脂或丙烯酸树脂。在用于涂料时，本发明的颜料与平均粒度或表面积相似的相同化学成分的颜料相比有更高的坚牢度。然而，它们在涂料中的应用由于其高透明度而相对有限(例如在金属罩面漆中)。
高分子量有机物质用本发明的颜料着色是通过利用轧制机、混合器或研磨装置将这种颜料(如果需要，以母料的形式)混入到这些基材中。通常，将着色的材料随即用本身已知的技术，例如压延、压塑、挤压、铺展、铸型或注模方法制成所希望的最终形状。为了产生非刚性模件或者减小其脆性，常常最好是在高分子量化合物成形之前向其中掺加称作增塑剂的物质。可以使用的这类增塑剂的实例是磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯类。在本发明的方法中，增塑剂可以在掺入含颜料的着色剂之前或之后掺加到聚合物中。为获得不同的色调，另一种可能性是，除了颜料组合物外，还向高分子量有机物质中加入特定的所需数量的填料和/或其它着色成分，例如白色、彩色或黑色颜料，以及效应颜料。
为了将涂布材料和印刷油墨用颜料着色，将高分子量的有机材料和本发明的颜料，单独地或与添加剂如填料、其它颜料、催干剂或增塑剂一起，在有机和/或含水溶剂或溶剂混合物中精细分散或溶解。一种可能的程序是将各个组分单独地或者两种或多种在一起分散或溶解，然后才将所有的组分合并。
因此，另一实施方案还提供了整体着色的高分子量有机材料，其中含有：
(a)占(a)和(b)总和的0.05-70％重量的一种本发明化合物，和
(b)占(a)和(b)总和的99.95-30％重量的一种高分子量有机材料。
所述材料包括配好备用的组合物或由其形成的制品，以及例如颗粒形式的母料。如果需要，按照本发明染色的高分子量有机材料还可以含有常用的添加剂，例如稳定剂。当然，该高分子量有机材料可以在用颜料着色或部分着色后聚合形成。
因此，再一实施方案又提供了一种将高分子量有机材料整体染色的方法，该方法包括向其中或其可聚合的前体中掺入本发明的颜料，例如通过将该高分子量有机材料或可聚合的前体与本发明的颜料组合物(任选地以母料形式)以已知的方式混合并将该混合物加工。
以下实施例示例说明了本发明而不是限制其范围(除非另外指定，“％”总是指％重量)：
实施例1：将1kg的结构为
的颜料和4kg氯化钠在一只10升混合器(FM 10MBTM，Henschel，Germany)中于3200rpm(螺旋浆直径220mm)下干磨一小时。
实施例2：在容量1升的实验室捏合机中装入42g颜料绿36(31g/m2；3.40±0.05％ Cl/61.0±0.5％Br；IrgaliteGreen 6G，CibaSpecialty Chemicals Inc.)、90g实施例1的混合物、168g氯化钠和70ml双丙酮醇，转速设定为100rpm。将捏合机的壁冷却至30℃以便使料温不超过40-45℃。8小时后，慢慢加入150ml去离子水，将形成的混合物倒在布氏漏斗上，用水洗漏斗上的物质，直到洗涤水中无盐。将产物在80℃/3×103Pa下干燥15小时，然后经筛目大小为0.4mm的筛过筛。
实施例3：
在一只100ml玻璃容器内装有78.3g锆陶瓷珠、2.52g实施例2的产物、0.28g Solsperse22,000(Avecia)、0.56g Solsperse24,000(Avecia)和12.65g丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA，CAS登记号108-65-6)，将这些组分在20℃下用一台Dispermat在1000rpm搅拌10分钟，在3000rpm搅拌180分钟。室温下加入5.45g丙烯酸聚合物粘合剂(35％的MPA溶液)，在3000rpm下继续搅拌30分钟。分离开珠子之后，将分散体用等量的MPA稀释。在一台旋涂装置中将此分散体涂覆在玻璃基材(Corning 1737-F型)上并在1000rpm下旋转30秒。在加热板上于100℃干燥该涂层2分钟，在200℃干燥5分钟。达到的涂层厚度为0.284μm。此滤色片的透射谱在约545nm处有最大值。三色坐标(以F10作为背面照明，对0.4μm的层厚计算)在目标区域内。
实施例4：类似于实施例1地进行，不同之处在于，将1kg Irgalite绿6G和4kg特殊盐在一台Henschel混合机中于3200rpm下干磨1小时。
实施例5：类似于实施例2地进行，不同之处在于，将42g颜料绿36和168g氯化钠换成210g实施例4的产物。
实施例6：类似于实施例3地进行，不同之处在于，用实施例5的产物代替实施例2的产物。三色坐标(以F10作为背面照明，对0.4μm的层厚计算)在目标区域内。在几乎相同的Y值下，X和Y比实施例3中约高8％。
对照实施例：类似于实施例3地进行，不同之处在于，用1.76g颜料绿36和0.76g结构式(IIIa)的颜料代替实施例2的产物。三色坐标(以F10作为背面照明，对0.4μm的层厚计算)未达到目标区域。无论是在约530±20nm区域的透光率，还是在600nm以上区域的吸光度，其光谱都比实施例3和6的差。
其它实施例：用颜料绿7或37代替颜料绿36，用颜料黄93、94、95、128、139、150、166或185代替颜料(IIIa)，以及用颜料7、36或37与颜料黄93、94、95、128、139、150、166或185的其它组合，也得到了有利的结果。
Claims (9)
1.一种制造颜料形式着色剂组合物的方法，该方法包括对含有以下组分的混合物在-20至180℃施加剪切力：
·一种式(I)的酞菁化合物或其混合物
其中M1是H2、Cu、Zn、Fe、Ni、Pd、VO、MnO和TiO，X1至X16是H、Br或Cl，X1至X16中至少一个是Cl；
·选自式(II)、(III)、(IV)和(V)及其互变异构体的化合物或其混合物，
其中m是0或1，n是1或2，
B1是
或
B2和B3彼此独立地是CN、CONR6R7或CONR6Ar1，
R1和R2彼此独立地是Cl，R6或OR6，
R3、R4和R5彼此独立地是H、F、Cl、R6、CF3、OR6、CONR6R7、CONR6Ar1、SO2NR6R7或SO2NR6Ar1，和
R6和R7是H、C1-C8烷基或C5-C8环烷基，
Ar1是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基，它是未被取代的或被独立选自F、Br、Cl、R6、CF3、OR6、COOR6、CN、CONR6R7或CONR6Ar3的1-5个取代基取代，
当n是1时，Ar2是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基；当n是2时，Ar2是亚苯基、亚苄基、亚联苯基、亚萘基、氧联二苯基、硫联二苯基或亚咔唑基，它们均是未被取代的，或者被选自下述基团的1-5个取代基取代：
F，Br，Cl，R6，CF3，OR6，COOR6，CN，CONR6R7，CONR6Ar3，NR6COR7，NR6COAr3，NR6SO2R7，NR6SO2Ar3，NO2，SO2NR6Ar3，SO3M2或COOM2，
其中M2是H、Na、Li、K、Ca1/2、Sr1/2、Ba1/2、Mg1/2或是被NH4 +或者伯铵、仲铵、叔铵或季铵中和的负电荷，
Ar3是苯基、苄基、联苯基、萘基、苯氧基苯基、苯硫基苯基或咔唑基，它是未被取代的或是被1-5个独立选自F、Br、Cl、R6、CF3、OR6或NO2的取代基取代；
·一种研磨助剂；和
·一种有机液体。
2.权利要求1的方法，其中剪切力的特征是剪切力梯度为300至20000S-1。
3.权利要求1或2的方法，其中包括一个附加的预备步骤，在该步骤中使式(II)、(III)、(IV)和/或(V)的粗化合物与一种无机盐一起经受很高的加速作用，例如切向速度至少为10m/S的转子的作用，以致于由于摩擦作用温度达到至少80℃，并得到表面积至少为60m2/g的细小粒度。
4.权利要求3的方法，其中在附加的预备步骤中，式(I)酞菁与一种无机盐一起，经受很高的加速作用，例如切向速度至少为10m/S的转子的作用，以致于由于摩擦作用温度达到至少80℃，并得到表面积至少为60m2/g的细小粒度。
5.利用权利要求1、2、3或4可得到的颜料。
6.一种整体着色的高分子量有机材料，其中含有：
(a)占(a)和(b)总重量0.05-70％的一种权利要求5的颜料，和
(b)占(a)和(b)总重量99.95-30％的高分子量有机材料。
7.权利要求6的材料，该材料是滤色片或印刷品。
8.用于含权利要求5的颜料的印刷油墨浓缩物的一种印刷油墨。
9.权利要求7的滤色片在电光学系统中，特别是在TV屏、液晶显示器、电荷耦合装置、等离子体显示器或电致发光显示器中的应用。
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