KR20040047933A - 컬러 필터 및 ｌｃｄ용으로 유용한 녹색 안료 조성물의제조방법 - Google Patents

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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 녹색 컬러 필터 및 LCD 분야에 관한 것이다. 본 발명에 이르러, 놀랍게도 색상, 화학적 특성 및 물성이 개선된 안료가, 할로겐화된 프탈로시아닌 안료를 디스아조 축합물, 바르비투르산 또는 아조퀴놀론 계열의 황색 안료와 함께 염-혼련시킴으로써 수득되었다. 당해 공정은 유기 액체의 존재하에, 그리고 결합제의 부재하에 또는, 임의로, 비교적 소량의 결합제의 존재하에 수행된다.

Description

컬러 필터 및 ＬＣＤ용으로 유용한 녹색 안료 조성물의 제조방법{Process for making green pigment compositions useful for colour filters and LCDs}
본 발명은 녹색 컬러 필터 및 LCD 분야에 관한 것이다. 본 발명에 이르러, 놀랍게도 색상, 화학적 특성 및 물성이 개선된 안료가, 할로겐화된 프탈로시아닌 안료를 디스아조 축합물, 바르비투르산 또는 아조퀴놀론 계열의 황색 안료와 함께 염-혼련시킴으로써 수득되었다. 당해 방법은 유기 액체의 존재하에, 그리고 결합제의 부재하에 또는, 임의로, 비교적 소량의 결합제의 존재하에 수행된다.
지금까지 컬러 필터에 대한 국제 명세서의 엄격한 필요조건만을 충족시키는 녹색 안료는 알려지지 않았다(컴퓨터, NTSC, PAL, SECAM, 예를 들면, 표적 영역 x ≥0.31/y ≥0.47/Y75). 이러한 이유 때문에, 황색 및, 청색 또는 녹색 안료를 용매 또는 결합제 속에서 함께 분산시킴으로써 컬러 필터용 녹색 조성물 제조 분야에 유용하다. 그러나, 이러한 방법은 조절하기가 매우 어려우며, 비록, 다수의 특정 방법 및 조성물이 이를 개선시키기 위해 제안될지라도, 이들 모두는 안료, 용매, 결합제 및 선택한 방법에 매우 좌우된다. 각각의 청색, 적색, 녹색 색상은 실질적으로 완전히 상이한 해결법을 필요로 한다.
또한, 컬러 포인트(일반적으로 CIE 1931 x,y 색도 다이아그램에 정의되어 있음) 및, 특히 가능한 높은 투명도 둘 다는 아직 완전히 만족스러운 방식으로 조화를 이룰 수 없다.
유럽 공개특허공보 제0 899 288호에는 피그먼트 그린(Pigment Greem) 7을 수지와의 분쇄에 의한 분산 방법이 기재되어 있다(이러한 안료 명칭 및 모든 하기의 안료 명칭은 컬러 인덱스를 참조한다).
컬러 필터용 조성물은 미국 특허 제5,5821,016호에 기재되어 있는데, 피그먼트 그린 7, 36 또는 37, 및 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 83 또는 139의 혼합물은 용매에 먼서 분산된다. 예를 들면, 피그먼트 그린 36 대 피그먼트 옐로우 83의 비는 11:4이다.
유럽 공개특허공보 제0 902 327호 및 미국 특허 제6,013,415호에는 피그먼트 그린 36 및 피그먼트 옐로우 83(83:17), 각각 피그먼트 그린 36 및 피그먼트 옐로우 150(60:40) 또는 피그먼트 그린 7 및 피그먼트 옐로우 83(65:35)을 중합체성 결합제 시스템에서 분산시킴으로써 제조된 방사선 민감성 조성물이 기재되어 있다.
또한, 미국 특허 제6,100,312호에는, 그 중에서도 피그먼트 그린 7, 36 또는 37과 피그먼트 옐로우 139, 150 또는 185와의 혼합물을 포함하는 방사선 민감성 착색 조성물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제10/160928호에는 피그먼트 그린 36과 피그먼트 옐로우 150 또는 185와의 혼합물(2:1 내지 10:9)을 포함하며, 고체 수지에서 안료를 미세하게 분산시킴으로써 제조된 분말 안료로부터 수득되는, 투명도가 높은 녹색 컬러 필터용 피복 조성물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제11/072616호에는 피그먼트 그린 7 또는 36 및, 임의로,피그먼트 옐로우 93, 139 및 150과 배합된 상태의 피그먼트 옐로우 138과 같은 퀴노프탈론을 포함하는 감광성 조성물이 기재되어 있다. 예로서, 피그먼트 그린 36 및 피그먼트 옐로우 93이 48:52의 중량비로 사용된다.
일본 공개특허공보 제11/256053호 및 일본 공개특허공보 제11/310716호에는 이에 분산되어 있는 녹색 염료 및 피그먼트 옐로우 138, 각각 피그먼트 옐로우 183을 포함하는 녹색 수지 조성물이 기재되어 있다. 안료 및 결합제는 먼저 용매에서 함께 분산된다.
일본 공개특허공보 제11/349840호에는 피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 37, 피그먼트 옐로우 93, 피그먼트 옐로우 95, 피그먼트 옐로우 139 또는 피그먼트 옐로우 139를 포함하는, 염화물 함량이 감소된 컬러 페이스트가 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제2001/042117호에는 먼저 피그먼트 옐로우 138을 염 혼련시킨 다음, 이를 피그먼트 그린 36 및, 임의로, 피그먼트 옐로우 150 20중량% 이하와 함께 조성물에 분산시킴으로써 제조된 컬러 필터용 녹색 조성물이 기재되어 있다. 너무 미세하게 혼련된 피그먼트 옐로우 150은 녹색 조성물의 분산 안정성을 감소킬 수 있음이 명백히 언급되어 있다.
최종적으로, 국제 공개특허공보 제WO 98/45756호에는 그 중에서도 디스아조 옐로우 및 아미노 치환된 프탈로시아닌 안료(이들의 대칭 또는 비대칭에 따라 선택함)를 포함하는, 컬러 필터에 유용한 매우 투명한 착색 조성물이 기재되어 있다. 입자는 매우 미세하다. 그러나, 예시된 기술은 아미노 그룹 또는 하이드록시 그룹을 함유하지 않는 할로겐화된 프탈로시아닌을 포함할 수 없는 "잠재성" 가용성 형태로 가역적으로 전환될 안료를 필요로 한다. 또는, 안료를 동일 반응계 내에서 생성시키는 대신에, 매우 미세한 안료를 조성물 내로 직접 혼입시켜 미해결된 유동성 문제에 접근시킨다.
본 발명은, 우수한 결과를 가지면서 지금까지 공지되어 있거나 차후의 컬러 필터용 조성물, 특히 방사선 민감성 조성물에 용이하게 혼입시키기에 적합한 광범위한 목적의 녹색 안료를 제공한다. 녹색 안료가 언급되어 있거나, 그렇지 않으면 바람직하게 나타나는 곳에서는, 숙련가들은 본 발명의 안료가 투명한 녹색 착색제 또는 모든 종류의 착색 조성물의 대안으로서 바람직하다고 인지할 것이다.
투명도, 채도 및 색도가 우수할 뿐만 아니라, 고순도이면서 유리되거나 분할가능한 염화물 함량이 낮고, 내광성과 내열성이 높으며, 유동성 및 분산 안정성이 우수함을 포함하여, 화학적 특성 및 물성이 우수하지만, 이로써 제한되지 않는다.
염 혼련의 기본 원리는 당해 분야에 익히 공지되어 있다.
국제 공개특허공보 제WO 00/56819호에는 고체 용액의 형성 없이, 디케토피롤로피롤을 퀴나크리돈 안료와 함께 염 혼련시키는 방법이 기재되어 있다. 상기 방법의 이점은 혼련 효율이 개선되고, 색상 농도가 높으며, 낮은 퀴나크리돈 함량으로 인해 채도가 높다는 점이다.
국제 공개특허공보 제WO 01/04215호에는 안료 또는 이의 혼합물이 먼저 실질적으로 무정형의 미립자 형태로 전환된 후에 유기 액체와 함께 혼련되는 2단계 공정이 기재되어 있다. 색상 특성이 개선된 피그먼트 바이올릿 23 및 피그먼트 레드254를 수득한다.
국제 공개특허공보 제WO 01/09252호에는 하나 이상의 옥시 또는 옥소 그룹을 이의 분자내에 포함하는, 수용성인 중성 유기 액체의 존재하에 구리 비함유 프탈로시아닌 안료의 염 혼련이 기재되어 있다.
본 발명에 이르러,
화학식 I의 프탈로시아닌 또는 이의 혼합물,
화학식 II, III, IV , V 및 이의 토토머로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 이의 혼합물,
연마 보조제 및
유기 액체를 포함하는 혼합물에 -20 내지 180℃에서 전단력을 가함을 포함하여, 특히 컬러 필터에서의 특성이 개선된 녹색 안료가 안료 형태의 착색 조성물의 제조방법에 의해 수득됨이 밝혀졌다.
위의 화학식 I 내지 V에서,
M1은 H2, Cu, Zn, Fe, Ni, Pd, VO, MnO 또는 TiO이고,
X1내지 X16은 H, Br 또는 Cl로서, X1내지 X16중의 하나 이상은 Cl이며,
m은 0 또는 1이고,
n은 1 또는 2이며,
B1은 화학식의 그룹 또는 화학식의 그룹이고,
B2및 B3은 각각 독립적으로 CN, CONR6R7또는 CONR6Ar1이며,
R1및 R2는 각각 독립적으로 Cl, R6또는 OR6이고,
R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 H, F, Cl, R6, CF3, OR6, CONR6R7, CONR6Ar1, SO2NR6R7또는 SO2NR6Ar1이며,
R6및 R7은 H, C1-C8알킬 또는 C5-C8사이클로알킬이고,
Ar1은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6, COOR6, CN, CONR6R7및 CONR6Ar3으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이며,
Ar2는, n이 1인 경우, 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이고, n이 2인 경우, 페닐렌, 비페닐린, 나프틸렌, 옥시디페닐, 티오디페닐 또는 카바졸릴렌으로서, 이들 각각은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6, COOR6, CN, CONR6R7, CONR6Ar3, NR6COR7, NR6COAr3, NR6SO2R7, NR6SO2Ar3, NO2, SO2NR6Ar3, SO3M2및 COOM2(여기서, M2는 H, Na, Li, K, Ca1/2, Sr1/2, Ba1/2, Mg1/2, 또는 NH4 +또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 암모늄에 의해 중성화된 음전하이다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환되고,
Ar3은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이다.
또한, 성분은, 예를 들면, 수지로 존재할 수 있다. 그러나, 전단력을 가한 혼합물은 바람직하게는 상기한 성분만으로 이루어진다. 바람직하게는, 전단력은 300 내지 20,000s-1의 전단 구배가 특징이다.
화학식 I의 화합물의 예는 피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 36 및 피그먼트 그린 37이다. 가장 적합한 M1은 Cu이다. 바람직하게는, X1내지 X16중의 4 내지 16개(가장 바람직하게는 8 내지 16개)가 Cl이고, X1내지 X16중의 어느 하나도 Br이 아니거나 1 내지 8개가 Br이다.
화학식 II, VI 또는 V의 화합물의 예는 피그먼트 옐로우 93, 피그먼트 옐로우 94, 피그먼트 옐로우 95, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 150, 피그먼트 옐로우 166 또는 피그먼트 옐로우 185이다. 바람직하게는, R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 Cl 또는 CH3(특히, R3은 Cl이다)이고, R4및 R5중의 하나는 H이고, 나머지는 CONH2또는 CONHAr1(특히, R4는 H이고, R5는 CONHAr1이다)이다. R6은 바람직하게는 CH3또는 C2H5이고, 가장 바람직하게는 CH3이다. Ar1및 Ar2는 바람직하게는 1회 또는 2회 치환된 페닐이고, Ar3은 바람직하게는 비치환되거나 1회 치환된 페닐이다. B3은 바람직하게는 CN이고, B3은 바람직하게는 CONR6Ar3이다.
화학식 III의 바람직한 화합물의 예는 국제 공개특허공보 제WO 02/34839호 및 스위스 특허공보 제585247호에 기재되어 있다. 보다 바람직하게는, 화학식 III에서, R3은 Cl이고, n은 1이다. 국제 공개특허공보 제WO 02/34839호의 실시예 1 내지 21, 특히 실시예 4의 화합물이 가장 바람직하다. 추가의 화합물은 미국 특허 제3,119,808호 또는 미국 특허 제4,220,586호로부터 공지되어 있다.
화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물의 총량은 프탈로시아닌(I)의 양을 기준으로 하여, 충분하게는 1 내지 200중량%, 일반적으로 3 내지 120중량%, 바람직하게는 5 내지 90중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 70중량%이다.
충분하게는, 전단력은 임의의 착색 입자를 0.2㎛ 미만, 바람직하게는 0.12㎛ 미만의 크기로 분쇄하기 위한 연마 보조제를 사용하여 충분할 것이고, 이는 가장 적합하게는 괴상을 혼련시킴으로써 성취된다.
생성된 안료는 견뢰도 특성이 우수하며, 일반적으로 비표면적(적용 목적에 따라 좌우됨)이 60 내지 180m2/g, 바람직하게는 80 내지 120m2/g 또는 120 내지 150m2/g이다. 비표면적은, 예를 들면, 질소를 사용하여 BET 방법을 사용하여 측정할 수 있다.
혼련에 있어서, 경우에 따라, 숙련가들에게 공지되어 있는 불활성 첨가제, 예를 들면, 결합제, 충전제, 소포제, 분산제 및 기타 첨가제를, 불활성 첨가제 및 목적하는 효과에 좌우되며 조 안료의 중량을 기준으로 하여, 1ppm 내지 5배량 이하의 범위일 수 있는 공지된 양으로 첨가할 수 있다. 결합제가 첨가된다면, 이의 양에 좌우되어, 비표면적은 상기한 수준의 약 반으로 감소될 것이다.
본원에서 정의한 바와 같이, 연마 보조제는 마찰/분쇄 기술을 사용하여 조 안료로부터 화학식 I의 프탈로시아닌 및 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물의 크기를 감소시키기 위해 사용되는 모든 물질을 의미한다. 본 발명의 공정에 사용하기에 적합한 연마 보조제 물질은, 예를 들면, 유기 염, 예를 들면, 포름산나트륨 또는 아세트산나트륨, 유기 화합물, 예를 들면, 우레아, 아릴 설폰산(CA-B-695548), 당, 프탈아미드, 프탈산 무수물, 특히 바람직하게는 결정성 무기 염 및 이의 혼합물을 포함한다. 사용한 무기 염은 바람직하게는 염화알루미늄, 황산나트륨, 염화칼슘, 염화칼륨 또는 염화나트륨인데, 경우에 따라, 유용한 결정수를 함유할 수 있으며, 황산나트륨, 염화칼륨 또는 염화나트륨이 특히 바람직하다.
현명하게는, 연마 보조제 뿐만 아니라, 화학식 I의 프탈로시아닌 및 화학식II, III, IV 및/또는 V의 화합물은 유기 액체에서 가용성이 불충분하며, 적합하게는, 20℃에서의 이의 용해도는 100mg/L 이하, 바람직하게는 10mg/L 이하이며, 20℃에서 실질적으로 불용성인 것이 특히 바람직하다(즉, 동일한 액체로 1:1로 희석시키고, 내경이 10mm인 유리 튜브에서 원심분리시킨 후에는 상부 액체 상의 어떠한 착색도 관찰되지 않는다).
평균 입자 크기가 5 내지 200㎛, 특히 10 내지 50㎛인 염을 사용하는 것이 바람직하다. 연마 보조제는 적어도 10g/100mL 정도로 수용성인 것이 바람직하다.
유기 액체는 불활성이어야 하고, 바람직하게는 유기 액체의 98중량%가 유기 액체의 양을 기준으로 하여, 20배 중량%의 물로 필터 케이크로부터 세척 제거하기 위해 충분히 친수성이어야 한다. 유기 액체는 적어도 10g/100mL 정도로 수용성인 것이 가장 바람직하다.
유기 액체로서, 케톤, 에스테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드, 니트로 화합물, 또는 1개 또는 2개의 옥소 그룹에 의해 치환되고 하나 이상의 하이드록실 그룹이 C1-C8알킬을 사용하여 에테르화되거나 C1-C8알킬카보닐을 사용하여 에스테르화될 수 있는 모노-, 비스- 또는 트리스-하이드록시-C2-C12알칸 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 케톤, 에스테르, 아미드, 설폰, 설폭사이드 또는 니트로 화합물이 지방족 또는 지환족 화합물인 것이 특히 바람직하다. 또한, 경우에 따라, 기타 유기 액체, 예를 들면, 알콜 또는 글리콜을 사용할 수 있다.
현명하게는, 유기 액체는, 통상적으로 소량의 산성 또는 염기성 불순물이 파괴적이지 않더라도, 그 자체가 중성이다. 중성 유기 액체의 예에는 트리아세틴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 에틸 메틸 케톤, 사이클로헥산논, 디아세톤 알콜, 부틸 아세테이트, 니트로메탄, 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이 있지만, 어떠한 방식으로든 본 발명에 제한되지 않는다. 케톤, 아미드, 설폰 또는 설폭사이드, 예를 들면, 디메틸 설폭사이드, 설폴란, N-메틸피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 특히 디아세톤 알콜이 매우 특히 바람직하다.
혼련 동안의 온도는 현명하게는 -20℃ 내지 유기 액체의 비점 이하, 특히 약 0 내지 약 100℃, 바람직하게는 10 내지 60℃이다. 회전 속도는, 경우에 따라, 냉각을 고려하여, 혼련된 조성물이 균일한 전단하에 균일하게 이동되고 온도가 본 발명에 따르는 온도 범위를 초과하지 않도록 조절되어야 한다. 국부 과열 또는 기계적 과하중의 예는 가능한 한 방지되어야 한다. 우수한 결과는, 예를 들면, 회전 속도 50 내지 150rpm 및 혼련 시간 6 내지 24시간에서 5L 용적의 혼련기에서 수득되며, 이러한 숫자는 결코 제한되지 않으며, 예를 들면, 더 큰 장치에서 더 작은 회전 속도도 가능하다.
유기 액체 대 무기 염의 비는 1mL:6g 내지 3mL:7g이고, 유기 액체 대 무기 염, 화학식 I의 프탈로시아닌 및 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 모든 중량의 비는 1mL:2.5g 내지 1mL:7.5g이다. 화학식 I의 프탈로시아닌 및 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물 대 결정성 무기 염의 중량비는 바람직하게는 1:4 내지 1:12이다.
바람직하게는, 혼련 후에, 무기 염 및 유기 액체는 물, 특히 탈염수로 세척한다. 건조는 바람직하게는 -20 내지 250℃/10-1내지 105Pa, 특히 바람직하게는 25 내지 100℃/102내지 105Pa 또는 100 내지 200℃/104내지 105Pa, 특히 바람직하게는 약 80℃/104Pa에서 수행한다.
화학식 I의 프탈로시아닌 및 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물은 조 안료 또는 더 작은 입자 크기로, 예를 들면, 개별적으로 잘 보이지 않는 입자(광학 현미경을 사용하여 볼 수 있음)로서 사용될 수 있다.
또한, 출발 물질로서 화학식 I의 프탈로시아닌, 특히 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물을 표면적 60m2/g 이상, 바람직하게는 125m2/g 이상의 미립자 크기로 사용하는 경우, 특히 유리한 결과가 수득됨을 밝혀냈다. 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물은, 실질적으로 무정형 상이 더 우수할지라도, 개별적으로 잘 보이지 않는 입자로서 사용되는 것이 특히 바람직하다.
화학식 II, III, IV 및/또는 V의 화합물의 실질적으로 무정형성은, 예를 들면, 평판형 X선 회절 다이아그램으로부터 일반적인 지식에 따라 숙련가들이 인지하고 있다. 미국 특허 제4,253,839호에 정의되어 있는 X선 지수를 사용하는 경우, 이러한 지수는 현명하게는 4 미만, 바람직하게는 2 미만, 특히 바람직하게는 0 내지 1.5이어야 한다.
개별적으로 잘 보이지 않는 입자를 제조하고 결정화도를 효율적으로 감소시키기 위해 특히 효과적이라고 입증된 방법은, 조 안료를 연마 보조제(예: 무기 염)와 함께, 이를 테면, 접선 속도가 10m/s 이상인 로터 작동으로 매우 고도로 가속시켜, 마찰 효과에 의해 80℃ 이상의 온도를 성취하는 방법이다.
고속 혼합기 또는 가열 혼합기로서 공지되어 있는 혼합기는 그 자체가 숙련가들에게 공지되어 있다. 혼합기는 높은 회전 속도에서 작동될 수 있는 하나 이상의 로터를 갖춘 정지 컨테이너를 포함한다. 이러한 장치의 구조는 컨테이너에 존재하는 물질이 계속해서 이동하고, 각각의 입자가 도입되어 로터와 빈번하게 접촉하도록 설계되어 있다. 로터는, 예를 들면, 프로펠러, 임펠러 또는 톱니형 휠 등의 형태를 갖는다. 이러한 종류의 장치는, 예를 들면, 디오스나(Diosna), 드라이스(Drias) 또는 헨쉘(Henschel)사로부터 구입할 수 있으며, 최근 모델은 약 40m/s 이하의 접선 속도를 달성한다.
접선 속도가 15 내지 40m/s이고 무기 염 대 조 안료의 비가 1:1 내지 1:12인 고속 또는 가열 혼합기를 사용하는 것이 바람직하다. 30m/s 이상의 접선 속도가 특히 효율적이다. 40m/s 초과 약 60m/s 이하의 접선 속도는 본 발명을 실시하기에 아주 바람직하지만, 불행하게도, 장치 면에서 고비용으로만 실현할 수 있다. 20 내지 30m/s의 회전 속도가 특히 경제적이며, 사용한 무기 염 대 조 안료의 비가 1:4 내지 1:8인 것이 특히 바람직하다.
또한, 비교적 더 큰 장치를 사용하면 생산량이 더 많을 수 있을 뿐만 아니라, 놀랍게도 우수한 결과를 제공할 수 있다고 밝혀졌다. 따라서, 뱃치당 안료 약 10 내지 약 1000kg을 처리하는 것이 매우 바람직하다. 더 큰 장치(약 10,000kg 이하)를 사용하는 것도 물론 바람직할 뿐만 아니라, 연속적으로 작동하는 장치(단, 이는 안료 입자의 최소 체류 시간이 수득할 바람직한 결과를 위해 충분히 길도록 설계됨)를 사용하는 것도 바람직하다. 그러나, 상기 장치는 높은 투자 비용을 필요로 한다.
처리 시간은 물질의 총량, 회전 속도 및 냉각에 좌우된다. 일반적으로, 처리 시간은 1분 내지 72시간, 바람직하게는 10분 내지 5시간, 특히 바람직하게는 30분 내지 2시간이다. 온도는 100 내지 200℃, 특히 바람직하게는 120 내지 170℃, 가장 바람직하게는 130 내지 160℃로 증가한다.
연마 보조제로 적합한 것은 상기한 바와 같다. 놀랍게도, 비교적 조 무기 염, 바람직하게는 평균 입자 크기(최대 입자 크기 분포)가 200㎛ 내지 1mm인 염을 사용하는 경우, 더 우수한 결과를 수득할 수 있다고 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 조 화합물을 무기 염과 함께, 이를 테면, 접선 속도가 10m/s 이상인 로터 작동으로 매우 고도로 가속시켜, 마찰 효과에 의해 80℃ 이상의 온도를 성취하고 표면적이 60m2/g 이상인 미립자 크기를 수득하는 추가의 예비 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 적합하게는 용융되거나 건식-분쇄 동안 최대로 달성된 온도 미만의 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 액체 또는 화합물의 부재하에 달성된다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 화학식 I의 프탈로시아닌은 또한 동일 조건하에 무수 예비 분쇄된다. 따라서, 본 발명은 또한 추가의 예비 단계에서, 화학식 I의 프탈로시아닌을 무기 염과 함께, 이를 테면, 접선 속도가 10m/s 이상인 로터 작동으로 매우 고도로 가속시켜, 마찰 효과에 의해 80℃ 이상의 온도를 성취하고 표면적이 60m2/g 이상인 미립자 크기를 수득하는 본 발명의 방법에 관한 것이다.
고속 예비 분쇄는 화학식 III의 화합물의 경우 매우 특히 유리하다. 이러한 방법에 대해서 국제 공개특허공보 제WO 01/04215호에 보다 상세히 기재되어 있다.
경우에 따라, 추가의 안료(예: 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 53, 62, 73, 74, 83, 93, 109, 110, 111, 119, 120, 129, 134, 147, 151, 154, 164, 168, 174, 175, 180, 181, 184, 188, 191:1, 194 또는 199)를 고속 분쇄 동안 또는 혼련 시간 동안(개시시부터 또는 혼련 동안의 임의의 시간에) 첨가할 수 있다.
상기한 황색과 같은 하나 이상의 추가의 착색제는 일반적으로 채도가 너무 높아서 목적하는 x 및 y값을 감소시키기에 충분하도록 단지 소량으로 첨가된다. 이러한 조절은 큰 색상 전범위를 신속하게 수득하기에 용이하다.
기타 착색제의 첨가 또는 기타 착색제 대신, 공지된 분산제 또는 유동성 개량제, 예를 들면, 설폰화 또는 만니히(Mannich) 치환된 안료, 특히 프탈로시아닌 유형 또는 무색 유형을 첨가할 수도 있다.
본 발명의 방법은 종래의 방법보다 더 간단하며, 품질을 조절하기가 용이하다.
본 발명에 따라 수득한 녹색 안료는, 특히 높은 색상 채도(채도) 및 우수한 착색 농도, 투명성, 유동성, 분산성 및 분산 안정성 뿐만 아니라, 우수한 패턴 안정성, 콘트라스트, 휘도 및 컬러 필터에서의 복굴절률이 뛰어나다. 녹색 안료는, 우수한 견뢰도 특성, 우수한 투명성 및 우수한 광택을 갖는 매우 매력적인 녹색 색조를 갖는다. 가열시, 이들은 매우 바람직하지 않은 유리 염화물 이온을 발생하지 않는다.
본 발명의 방법에 의해 수득한 녹색 안료의 특성은, 성분들을 함께 간단하게 혼합하거나 분산시켜 수득한 안료 조성물보다 우수하다. 색상 및 입자 크기 분포가 보다 균일하여, LCD에서의 불량 화소의 수를 감소시킨다. 더 놀랍게는, 분산제 또는 계면활성 화합물을 첨가하지 않아도, 염소화 프탈로시아닌의 응집력 경향이 상당히 개선되고(가끔 전반적으로 방해될지라도), 분산성도 상당히 개선된다. 또한, 약 530 ±20nm의 면적에서의 투과율은 증가하는 한편, 이 때, 600nm를 초과하는 면적, 특히 약 640 ±20nm에서의 흡광도가 증가한다. 게다가, 화학식 II, III, IV, 특히 화학식 V의 황색 안료의 입자 크기가 매우 미세한(과분쇄) 것과 연관된 색상 농도의 손실 및 분산성 문제를 놀랍게도 방지할 수 있어서, 박층이 가능해서, 그 결과 LCD 분야의 상당한 개선이 이루어진다.
본 발명의 녹색 컬러 필터를 공지되어 있는 청색 및 적색 컬러 필터와 결합기켜 3원색의 완전 컬러 시스템을 수득한다는 것은 숙련가들에게는 명백할 것이다.
현재, 본 발명의 방법에 의해 수득한 생성물의 구조(복잡한 구조 또는 고체 용액)는 아직 밝혀지지 않았으나, 간단한 혼합물 또는 화학적으로 순수한 입자의 분산성과는 상이하다는 특성은 명백하다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 안료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 안료는 순수한 형태로 분리시키고 건조시킬 수 있는데, 이러한 경우, 이 후, 예를 들면, 볼, 비드 또는 3-롤 밀(mill)을 사용하여 플라스틱, 페인트 및 인쇄용 잉크에 용이하게 분산시킬 수 있다. 습윤 프레스케이크로서, 안료 분산액을 직접 제조하기 위해 사용할 수도 있다.
본 발명의 안료의 분산액은, 예를 들면, 제품 특성이 우수한, 특히 투명도 및 색상 농도가 높은 매력적인 녹색 색상을 갖는 인쇄용 잉크를 제조하기 위한 농축물로서 이상적으로 적합하다. 따라서, 본 발명은 인쇄용 잉크 또는 본 발명읜 안료를 포함하는 인쇄용 잉크 농축물을 추가로 제공한다.
경우에 따라, 제품 특성을 개선시키기 위해, 통상의 첨가제(예: 결합제)를 이를 분리하기 전에 또는 중간에 본 발명의 안료에 첨가할 수 있다. 첨가제의 존재가 불혼화성으로 인해 종종 제품의 가능한 분야를 제한하기 때문에, 첨가제의 첨가를 억제하는 것이 바람직하다. 매우 특히 유리한 것으로 밝혀진 것은 첨가제를 사용하지 않고 분리된 안료가 수성 매질 및 비수성 매질 모두와의 혼화성이 매우 우수하여, 놀랍게도, 둘 다의 경우에서 우수한 제품을 수득할 수 있다는 점이다.
또한, 본 발명은 컬러 필터에서 본 발명의 안료의 사용에 관한 것으로서, 그 자체가, 예를 들면, 전기-광학 시스템(예: TV 스크린, 액정 디스플레이, 전하 결합 소자, 플라즈마 디스플레이 또는 전자발광 디스플레이 등)에 사용될 수 있다. 이들은, 예를 들면 능동적[비틀린 네마틱(twisted nematic)] 또는 수동적(극도로 비틀린 네마틱) 강유전성 디스플레이 또는 발광 다이오드일 수 있다.
본 발명의 녹색 안료는 일반적으로 유기 용매 또는 물에서 분산액으로서 컬러 필터의 제조시 사용될 것이다. 이러한 컬러 필터를 제조하는 몇몇 방식이 존재하는데, 2개의 주류는 다음과 같다:
ㆍ피복 동안 직접 패턴화;
ㆍ안료를 피복시킨 후에 패턴화.
직접 패턴화는 충격식(오프-셋법, 플렉소 인쇄법, 스탬핑법, 활판 인쇄법 등) 뿐만 아니라, 비충격식(잉크 젯 기술)과 같은 몇몇 인쇄 기술을 사용하여 수득할 수 있다.
기타 직접 패턴화 기술은 적층 공정, 전착과 같은 방출 공정, 및 소위 크로말린(Chromalin)TM공정[듀퐁(DuPont)]과 같은 특정 색상 방지법을 기본으로 한다.
충격 인쇄 기술에 있어서, 안료는, 잉크를 제조하기 위해 분산제 및 중합체성 결합제의 존재하에 표준 해응집법[스칸덱스(Skandex), 다이나밀(Dynamill), 디스퍼머트(Dispermat) 등]에 의해 물 또는 유기 용매에 분산될 수 있다. 용매, 분산제 및 결합제의 선택을 포함하여 당해 분야에 공지되어 있는 모든 분산 기술을 사용할 수 있다. 잉크의 종류 및 이의 점도는 적용 기술에 좌우되며, 숙련가에게 익히 공지되어 있다. 가장 유용한 결합제는 (메트)아크릴레이트, 에폭시, PVA, 폴리이미드, 노볼락 시스템(Novolak system) 등 뿐만 아니라, 이러한 중합체의 배합물로서, 본 발명은 물론 이로써 제한되지 않는다.
이 후, 잉크 분산액을 모든 종류의 표준 인쇄기상에 인쇄시킬 수 있다. 결합제 시스템의 경화는 바람직하게는 가열 공정에 의해 성취된다. 3가지 색상을 한번에 또는 중간 건조 단계 및/또는 경화 단계를 갖는 상이한 인쇄 단계로 피복시킬수 있는데, 예를 들면, 3가지 인쇄 단계에서 한번에 하나의 색상을 피복시킬 수 있다.
잉크 젯, 예를 들면, 피에조 또는 버블 젯용 잉크를 또한 제조할 수 있다. 이들은 일반적으로 물 및/또는 분산제와 결합제와의 배합시 다수의 친수성 유기 용매 또는 이의 혼합물에 분산되어 있는 안료를 함유한다.
잉크 젯 인쇄에 있어서, 표준 잉크 젯 프린터를 사용할 수 있거나, 전용 프린터를 조립하여, 예를 들면, 인쇄 속도 등을 최적화시킨다.
열전도 등과 같은 적층 기술에 있어서, 웹 시스템을 사용한다: 안료를 분산제 및 결합제와 함께 용매 또는 물에 분산시키고, 호일에 피복시킨 다음, 건조시킨다. 안료/결합제 시스템을 에너지(UV, IR, 열, 압력 등)를 사용하여 컬러 필터 기판으로 패턴식으로 또는 균일하게 전사시킬 수 있다. 사용한 기술에 좌우되어, 착색제는, 예를 들면, 단독으로 전사(염료 확산 또는 승화 전사)될 수 있거나, 착색제 분산은 결합제를 포함하여 완전히 전사(왁스 전사)될 수 있다.
전착에 있어서, 안료는 이온화된 중합체와 함께 물에 분산되어야 한다. 전류를 사용함으로써, 이온화된 중합체를 양극 또는 음극에서 탈이온화시켜 불용성으로 만든 다음, 안료와 함께 부착시킨다. 이는 감광성 내식막, ITO 등과 같은 (투명한) 감광체에 의해 패턴화되거나 패턴화식으로 차폐되어 수행될 수 있다.
크로말린TM공정은 컬러 필터 기판에 부착되어 있는 감광성 물질의 사용을가능케한다. 상기 물질은 UV 노출시 점성으로 된다. 소위, 혼합물 또는 안료 화합물 및 중합체를 포함하는 '토너'는 기판상에 분포되어 있고, 점성 부분에 붙어있다. 이러한 공정은 R, G, B 및 최후에는 블랙에 대해 3 내지 4회 수행되었다.
피복 후의 패턴화는 대부분 공지된 감광성 내식막 기술을 기본으로 하는 방법으로서, 안료는 감광성 내식막 조성물에 분산된다. 기타 방법은 개별적인 감광성 내식막 또는 적층 기술을 사용한 직접 패턴화법이다.
안료는 인쇄 공정에 대해 상기한 바와 같은 표준 방법에 의해 감광성 내식막내로 분산될 수 있다. 또한, 결합제 시스템은 동일할 것이다. 추가의 적합한 조성물은, 예를 들면, 유럽 특허공보 제654711호, 국제 공개특허공보 제WO 98/45756호 또는 국제 공개특허공보 제WO 98/45757호에 기재되어 있다.
감광성 내식막은 광개시제 및 광가교결합성 단량체(네가티브 라디칼 중합), 중합체 그 자체를 가교결합시키는 물질(예: 광산 생성제 등) 또는 특정 현상액에서 중합체의 용해도를 화학적으로 변화시키는 물질을 포함한다. 그러나, 이러한 공정은 가열 공정 동안 화학 변화가 수반되는 몇몇 중합체의 경우, UV 대신에 열(예: 열분석 또는 NIR 빔을 사용함)을 사용하여 수행될 수도 있으며, 그 결과 상기한 현상액에서의 용해도가 변화된다. 따라서, 광개시제가 불필요하게 된다.
감광성 또는 감열성 물질을 컬러 필터 기판에 피복시키고, 건조시킨 다음, UV(또는 열)을 조사하고, 종종 다시 베이킹(광산 생성제)시킨 다음, 현상액(대부분 염기)으로 현상시킨다. 이러한 마지막 단계에서, 단지 비노광(네가티브 시스템) 또는 노광(파지티브 시스템) 부분을 세척하여 목적하는 패턴을 수득한다. 이러한작동은 사용한 모든 색상에 대해 반복한다.
감광성 적층 기술은 동일한 원리를 사용하는데, 단지 피복 기술만이 상이하다. 감광성 시스템은 상기한 바와 같이 적용하나, 컬러 필터 기판 대신에 웹상에서 적용한다. 호일을 컬러 필터 기판상에 설치하고, 감광성 내식막 층을 열 및/또는 압력을 사용하여 이동시킨다.
감광성 내식막 성분을 사용하지 않으면서 상기한 바와 같은 중합체성 결합제를 사용한 직접 공정으로, 착색된 내식막의 최상부에 피복된 여분의 감광성 내식막이 사용된다. 감광성 내식막의 패턴화 동안, 착색된 내식막 또한 패턴화된다. 감광성 내식막은 나중에 제거되어야 한다.
컬러 필터의 제조에 대한 보다 상세한 설명은 교과서, 서평 및 기타 과학 기사에 밝혀져 있다. 숙련가는 또한 이러한 공지된 기술과 본 발명을 연관지어 생각할 것이다.
본 발명의 컬러 필터는 본 발명의 안료를, 현명하게는 1 내지 75중량%(안료 층의 총중량 기준), 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 40중량%의 농도로 함유한다. 동일한 값을 인쇄용 잉크 농도, 인쇄용 잉크 및 인쇄된 품목상의 무수 잉크에도 적용한다.
따라서, 본 발명은 또한 투명한 기판과, 고분자량 유기 재료에 분산되어 있는 본 발명의 안료를 1 내지 75중량%(층의 총 중량 기준), 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 40중량% 포함하는 층을 포함하는, 컬러 필터를 제공한다. 기판은 바람직하게는 본래 무색이다(400 내지 700nm의 가시 범위 전반에 걸쳐 T는 95% 이상이다),
결합제는 이후 정의된 바와 같이 고분자량 유기 재료일 것이며, 상기한 바와 같은 결합제 물질은 단지 일례이다.
본 발명의 인쇄용 잉크 또는 컬러 필터 제조용 감광성 내식막은 현명하게는 본 발명의 안료를 0.01 내지 40중량%(인쇄용 잉크 또는 감광성 내식막의 총량 기준), 바람직하게는 1 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 10중량%의 농도로 함유한다.
따라서, 본 발명은 또한 이에 분산되어 있는 본 발명의 안료를 0.01 내지 40중량%(조성물의 총량 기준), 바람직하게는 1 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 10중량%의 농도로 포함하는 컬러 필터 제조용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 안료는 궁극적으로 괴상내의 고분자량 유기 재료를 착색시키는데 적합하다.
본 발명에 따라 착색될 고분자량 유기 재료는 천연 또는 합성 기원일 것이며, 일반적으로 분자량 범위가 103내지 108g/몰이다. 상기 재료는, 예를 들면, 천연 수지 또는 무수 오일, 고무 또는 카세인, 또는 개질된 천연 물질, 예를 들면, 염소화 고무, 오일 개질된 알키드 수지, 비스코스, 셀룰로스 에테르 또는 에스테르, 예를 들면, 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트, 셀룰로스 아세토부티레이트 또는 니트로셀룰로스를 포함할 수 있으나, 특히 중합반응, 중축합반응 또는 중부가반응에 의해 수득한 완전 합성 유기 중합체(열경화성 및 열가소성 둘다), 예를 들면, 폴리올레핀, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 폴리이소부틸렌, 치환된 폴리올레핀, 예를 들면, 염화비닐, 아세트산비닐, 스티렌, 아크릴로니트릴 또는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 또는 부타디엔의 중합체, 및 상기한 단량체의 공중합체, 특히 ABS 또는 EVA를 포함할 수 있다.
일련의 중부가반응 수지 및 중축합반응 수지로부터, 페놀 수지로 공지되어 있는 포름알데하이드와 페놀과의 축합물, 아미노 수지로 공지되어 있는 포름알데하이드와 우레아, 티오우레아 및 멜라민과의 축합물, 페이트 수지로서 사용되는 폴리에스테르 및 실제로 포화된 수지(예: 알키드 수지) 및 불포화된 수지(예: 말레에이트 수지) 둘 다 및 선형 폴리에스테르 및 폴리아미드, 또는 규소를 언급할 수 있다.
언급한 고분자량 화합물은, 경우에 따라, 섬유로 방적할 수 있는 플라스틱 괴상 또는 용융물로서 개별적으로 또는 혼합물로 존재할 수 있다.
또한, 고분자량 화합물은 이들의 단량체 형태, 또는 피복 재료 또는 인쇄용 잉크에 대한 필름 형성제 또는 결합제(예: 아마인유 바니스, 니트로셀룰로스, 아키드 수지, 멜라민 수지, 우레아포름알데하이드 수지 또는 아크릴산 수지)로서 용해된 형태의 중합된 상태로 존재할 수 있다. 피복물에 사용하는 경우, 본 발명의 안료는 평균 입자 크기 또는 표면적이 유사한 화학적으로 동일한 안료보다 견뢰도가 높다. 그러나, 피복물에서의 이들의 사용은 이들의 높은 투명도로 인해 비교적 제한된다(예: 금속성 마무리시).
고분자량 유기 재료를 본 발명의 안료로 착색시키는 것은, 예를 들면, 이러한 안료를, 경우에 따라, 마스터뱃치 형태로 롤 밀, 혼합기 또는 밀링기를 사용하여 이러한 기판내로 혼합시킴으로써 발생한다. 일반적으로, 착색된 물질은 이 후 압연, 압출 성형, 압출, 확산, 주조 또는 사출 성형과 같은 공지된 기술 그 자체에 의한 바람직한 기본 형태로 된다. 유연한 금형을 제조하거나 이들의 취성을 감소시키기 위해, 가소제로서 공지되어 있는 것을 이들의 성형 전에 고분자량 화합물에 혼입시키는 것이 종종 바람직하다. 사용될 수 있는 이러한 가소제의 예는 인산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르이다. 본 발명의 공정에서, 가소제는 안료 착색제를 중합체내에 혼입시키기 전에 또는 후에 혼입시킬 수 있다. 상이한 색조를 수득하기 위해, 안료 조성물 이외에, 충전제 및/또는 기타 착색 성분(예: 백색, 무색 또는 흑색 안료) 및 유효한 안료를 고분자량 물질에 대해 특히 바람직한 양으로 첨가하는 것이 추가로 가능한다.
안료 피복 물질 및 인쇄용 잉크에 있어서, 고분자량 유기 재료 및 본 발명의 안료를 단독으로 또는 충전제, 기타 안료, 건조제 또는 가소제와 같은 첨가제와 함께 일반적으로 유기 및/또는 수성 용매 또는 용매 혼합물에 미세하게 분산시키거나 용해시킨다. 본원에서 가능한 하나의 공정은 개별적인 성분을 단독으로 또는 2개 이상의 성분과 함께 분산시키거나 용해시킨 다음, 모든 성분을 합한다.
따라서, 추가의 양태는,
(a)와 (b)의 합을 기준으로 하여, 본 발명의 안료(a) 0.05 내지 70중량%와,
(a)와 (b)의 합을 기준으로 하여, 고분자량 유기 재료(b) 99.95 내지 30중량%를 포함하는, 착색된 고분자량 괴상 유기 재료를 추가로 제공한다.
상기 물질을 즉시 사용가능한 조성물 또는 이로부터 제조된 제품 및, 예를 들면, 과립 형태의 마스터뱃치 모두를 포함한다. 경우에 따라, 본 발명에 따라 착색된 고분자량 유기 재료는 또한 통상의 첨가제, 예를 들면, 안정화제를 포함할 수 있다. 물론, 고분자량 유기 재료는 안료착색 후 또는 부분적인 안료착색 후 중합된다.
따라서, 추가의 양태는, 예를 들면, 고분자량 유기 재료 또는 중합체성 전구체를, 임의로, 마스터뱃치 형태로 본 발명의 안료 조성물과 혼합한 다음, 상기 혼합물을 처리함으로써, 이에 또는 이의 중합체성 전구체에 본 발명의 안료를 혼입시킴을 포함하여, 괴상 내의 고분자량 유기 재료를 착색시키는 공정을 추가로 제공한다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하는 것이지 이의 범주를 제한하려는 것은 아니다(달리 언급하지 않는 한, "%"는 항상 중량%를 나타낸다).
실시예 1:
화학식(IIIa)의 안료 1kg 및 염화나트륨 4kg을 3200rpm(프로펠러 직경: 220mm)에서 1시간 동안 10L 혼합기[독일 헨셀(Henschel)사의 FM 10MBTM]에서 건식-분쇄시킨다.
실시예 2:
1L 용량의 실험실용 혼련기를 피그먼트 그린 36[31g/m2; 3.40 ±0.05% Cl/61.0 ±0.5% Br; 이르갈라이트(Irgalite)R그린 6G, 시바 스페셜티 케미칼스 인크.(Ciba Specialty Chemicals Inc.)] 42g, 실시예 1의 혼합물 90g, 염화나트륨 168g 및 디아세톤 알콜 70mL로 충전시킨 다음, 회전 속도를 100rpm으로 설정한다. 혼련기의 벽을 30℃로 냉각시켜, 괴상의 온도를 40 내지 45℃를 초과하지 않도록 한다. 8시간 후에, 탈이온수 150mL를 서서히 첨가하고, 생성된 혼합물을 뷔흐너 깔때기(Buchner funnel)에 부어넣은 다음, 깔때기 내의 물질을 세척수에 염이 없어질 때까지 물로 세척한다. 생성물을 80℃/3ㆍ103Pa에서 15시간 동안 건조시킨 다음, 메쉬 크기가 0.4mm인 체로 체질한다.
실시예 3:
지르콘 세라믹 비드 78.3g, 실시예 2의 생성물 2.52g, 솔스퍼스(Solsperse)R22,000[제조사: 아베시아(Avecia)] 0.28g, 솔스퍼스R24,000[제조사: 아베시아] 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(MPA, CAS Reg. N°108-65-6) 12.65g을 함유하는 100mL 들이 유기 용기에서, 이들 성분을 20℃에서 디스퍼머트(Dispermat)를 사용하여 1000rpm에서 10분 동안 교반시킨 다음, 3000rpm에서 180분 동안 교반시킨다. 이 후, 실온에서 아크릴산 중합체 결합제(MPA 중의 35% 용액) 5.45g을 첨가하고, 3000rpm에서 30분 동안 계속해서 교반시킨다. 비드가 분리 제거된 후에, 분산액을 동일량의 MPA로 희석시킨다. 유리 기판[코닝(Corning)사의 유형 1737-F]을 스핀-피복기에서 이러한 분산액으로 피복시킨 다음, 1000rpm에서 30초 동안 방적시킨다. 피복물을 열판에서 100℃에서 2분 동안 건조시킨 다음, 200℃에서 5분 동안 건조시킨다. 성취한 피복물의 두께는 0.284 ㎛이다. 이러한 컬러 필터의 투과율 스펙트럼은 약 545nm에서 최대이다. 3색 좌표(0.4㎛의 층 두께에 대해 측정한, 역광으로서의 F10을 사용함)는 표적 영역 내에 있다.
실시예 4:
이르갈라이트R그린 6G 1kg 및 특정 염 4kg이 3200rpm에서 1시간 동안 헬쉘 혼합기에서 건식-분쇄시킨다는 점이 상이하지만, 실시예 1과 매우 유사하게 진행된다.
실시예 5:
이르갈라이트R그린 36 42g 및 염화나트륨 168g이 실시예 4의 생성물 210g으로 대체된다는 점이 상이하지만, 실시예 2와 매우 유사하게 진행된다.
실시예 6:
실시예 2의 생성물이 실시예 5의 생성물로 대체된다는 점이 상이하지만, 실시예 3과 매우 유사하게 진행된다. 3색 좌표(0.4㎛의 층 두께에 대해 측정한, 역광으로서의 F10을 사용함)는 표적 영역 내에 있다. 거의 동일한 Y 값에서, x 및 y는 실시예 3의 값보다 약 8% 높다.
비교실시예:
실시예 2의 생성물이 피그먼트 그린 36 1.76g 및 화학식 IIIa의 안료 0.76g으로 대체된다는 점이 상이하지만, 실시예 3과 매우 유사하게 진행된다. 3색 좌표(0.4㎛의 층 두께에 대해 측정한, 역광으로서의 F10을 사용함)는 표적 영역 내에 있지 않다. 스펙트럼은 약 530 ±20nm 영역의 투과도 및 600nm를 초과하는 영역의 흡광도 둘다를 기준으로 하여 실시예 3 및 6의 스펙트럼에 필적할만 하다.
추가의 실시예:
또한, 피그먼트 그린 36 대신 피그먼트 그린 7 또는 37을 사용하고, 화학식 IIIa의 안료 대신 피그먼트 옐로우 93, 94, 95, 128, 139, 150, 166 또는 185를 사용하고, 피그먼트 그린 7, 36 또는 37과 피그먼트 옐로우 93, 94, 95, 128, 139, 150, 166 또는 185의 기타 배합물을 사용하여 이점을 수득한다.

Claims (9)

  1. 화학식 I의 프탈로시아닌 또는 이의 혼합물,
    화학식 II, III, IV , V 및 이의 토토머로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 이의 혼합물,
    연마 보조제 및
    유기 액체를 포함하는 혼합물에 -20 내지 180℃에서 전단력을 가함을 포함하여, 안료 형태의 착색 조성물을 제조하는 방법.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    화학식 V
    위의 화학식 I 내지 V에서,
    M1은 H2, Cu, Zn, Fe, Ni, Pd, VO, MnO 또는 TiO이고,
    X1내지 X16은 H, Br 또는 Cl로서, X1내지 X16중의 하나 이상은 Cl이며,
    m은 0 또는 1이고,
    n은 1 또는 2이며,
    B1은 화학식의 그룹 또는 화학식의 그룹이고,
    B2및 B3은 각각 독립적으로 CN, CONR6R7또는 CONR6Ar1이며,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 Cl, R6또는 OR6이고,
    R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 H, F, Cl, R6, CF3, OR6, CONR6R7, CONR6Ar1, SO2NR6R7또는 SO2NR6Ar1이며,
    R6및 R7은 H, C1-C8알킬 또는 C5-C8사이클로알킬이고,
    Ar1은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6, COOR6, CN, CONR6R7및 CONR6Ar3으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이며,
    Ar2는, n이 1인 경우, 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이고, n이 2인 경우, 페닐렌, 비페닐린, 나프틸렌, 옥시디페닐, 티오디페닐 또는 카바졸릴렌으로서, 이들 각각은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6, COOR6, CN, CONR6R7, CONR6Ar3, NR6COR7, NR6COAr3, NR6SO2R7, NR6SO2Ar3, NO2, SO2NR6Ar3, SO3M2및 COOM2(여기서, M2는 H, Na, Li, K, Ca1/2, Sr1/2, Ba1/2, Mg1/2, 또는 NH4 +또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 암모늄에 의해 중성화된 음전하이다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환되고,
    Ar3은 치환되지 않거나, F, Br, Cl, R6, CF3, OR6및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 치환된 페닐, 벤질, 비페닐, 나프틸, 페녹시페닐, 페닐티오페닐 또는 카바졸릴이다.
  2. 제1항에 있어서, 전단력의 전단 구배가 300 내지 20,000s-1임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 II, III, IV 및/또는 V의 조 화합물을 무기 염과 함께, 이를 테면, 접선 속도가 10m/s 이상인 로터 작동으로 매우 고도로 가속시켜, 마찰 효과에 의해 80℃ 이상의 온도를 성취하고 표면적이 60m2/g 이상인 미립자 크기를 수득하는 추가의 예비 단계를 포함하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 추가의 예비 단계에서, 화학식 I의 프탈로시아닌을 무기 염과 함께, 이를 테면, 접선 속도가 10m/s 이상인 로터 작동으로 매우 고도로 가속시켜, 마찰 효과에 의해 80℃ 이상의 온도를 성취하고 표면적이 60m2/g 이상인 미립자 크기를 수득하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항의 방법으로 수득할 수 있는 염료.
  6. (a)와 (b)의 합을 기준으로 하여, 제5항에 따르는 안료(a) 0.05 내지 70중량%와,
    (a)와 (b)의 합을 기준으로 하여, 고분자량 유기 재료(b) 99.95 내지 30중량%를 포함하는, 착색된 고분자량 괴상 유기 재료.
  7. 제6항에 있어서, 컬러 필터용 또는 인쇄용인 착색된 고분자량 괴상 유기 재료.
  8. 제5항에 따르는 안료를 포함하는 인쇄 잉크 농축물용 인쇄 잉크.
  9. 전기-광학 시스템, 특히 TV 스크린, 액정 디스플레이, 전하 결합 소자, 플라즈마 디스플레이 또는 전자발광 디스플레이에서의 제7항에 따르는 컬러 필터의 용도.
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