JPH08295808A - カラーフィルタ用顔料および着色組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】分光特性、特に高色純度で透過率の高いカラー
フィルタすることができるカラーフィルター用顔料およ
びカラーフィルター用着色組成物を提供する。 【構成】テトラゾ成分としてジクロロベンジジンまたは
テトラクロロベンジジンを用い、アセトアセトアニリド
またはピラゾロン類を主カップラー成分として塩基性カ
ップラーまたは酸性カップラーとを混合カップリングす
ることにより得られるジスアゾ顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１７７とを混合することを特徴とするカラー
フィルタ用顔料。該カラーフィルタ用顔料と塩基性顔料
誘導体とを含む着色組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示デバイス等に
用いられるカラーフィルタの製造を目的とする顔料およ
びこの顔料を分散してなる着色組成物から得られる。さ
らに詳しくは、一般的にストライプフィルタまたはマト
リックスフィルタと呼ばれるパターン部分を形成するた
めのカラーフィルタ用顔料及び着色組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルタは、ガラス等の透明な基
板の表面に２種以上の色相の微細な帯（ストライプ）を
平行または交差して配置したもの、あるいは微細な画素
を縦横一定の配列に配置したものからなっている。画素
サイズは数１０〜数１００ミクロンという微細な形状で
あり、しかも色相毎に所定の順序で整然と配列される。
このため、カラーフィルタの製造法については、従来か
ら種々の方法が提案されている。

【０００３】カラーフィルタは高い透明性が必要とされ
るために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法
が行われてきた。たとえば、被染色性の感光性物質をガ
ラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルタ色のパタ
ーン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って残
ったパターン部分を該フィルタ色の染料で染色するとい
った操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによ
り、カラーフィルタを製造することができる。この方法
は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルタ
の光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界が
あり、諸耐性に優れかつ透明性の高い色材が望まれてい
た。そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有
機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラ
ーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難
であった。すなわち、通常の印刷インキないし塗料のよ
うに、顔料の粉体と樹脂、溶剤等を通常の分散機で分散
させるだけでは、染料法に比べて透明性が劣り、カラー
フィルタ用着色組成物としては不十分であった。

【０００４】また、現在市販されている顔料は、カラー
フィルタ用として開発されたものではないために、一般
に単一顔料だけではカラーフィルタとしての分光スペク
トルを得るのは困難であり、顔料を２種以上用いて調整
することが必要とされる。特に、カラーフィルタのう
ち、レッドに関してはＣ．Ｉ．ピグメント レッド １
７７が透明性、耐光性、粘度特性の面で用いられている
が単一のレッド顔料のみでは充分な分光特性が得られ
ず、このためにエロー顔料を加えてスペクトルを調整す
る必要がある。エロー顔料は、色相、透明性の点から
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー８３やＣ．Ｉ．ピグメントエ
ロー１３９が一般に用いられている。しかし、これらの
顔料で調整したレッドのフィルタは４８０ｎｍ付近にシ
ョルダーを有する分光透過率曲線となるため、染色法に
比べて色純度が劣り、カラーディスプレーとしての色再
現に限界があった。従って、レッドの調色用として分光
特性の優れたエロー顔料の開発が必要となったが、通常
のエロー顔料はＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３やＣ．
Ｉ．ピグメントエロー１３９に比べて透明性が劣ってい
るため、顔料の微細化が必要である。通常の分散機での
分散工程は、主に顔料の一次粒子の凝集体である二次粒
子をほぐして一次粒子に近い分散体を得る工程であり、
それ以上の透明性を得るには更に一次粒子の細かい顔料
を使う必要がある。高速のサンドミルは、顔料の微粒子
化に優れており、顔料によっては一次粒子を更に微細な
粒子にすることも可能であるが、この場合は非常に多大
なエネルギーを要する。

【０００５】また、一次粒子を微細にする手段として、
顔料を濃硫酸、ポリりん酸などの強酸に溶解して冷水に
注入して、顔料の微細粒子を析出させる方法が知られて
いるが、この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定
性の点で用いる顔料が著しく制限される。また、この方
法で得られる微細化した顔料は、乾燥すると強い二次凝
集を起こすため、カラーフィルター用の着色組成物を製
造する際の分散工程で多大なエネルギーが必要となって
しまうことが多い。さらに顔料の一次粒子を微細にする
方法として、顔料と食塩や芒硝などの水溶性無機塩の混
合物を少量のボリエチレングリコールなどの溶剤で湿ら
せて、ニーダーなどの強い力で摩砕した後、無機塩と溶
剤を水洗除去、乾燥して一次粒子の微細な顔料を得る方
法がある。この方法も摩砕のために多大なエネルギーを
必要とし、かつ大量の水洗排水の処理に多大なコストが
かかるために、生産コストが高くなってしまう。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、分光特性、
特に高色純度で透過率の高いカラーフィルタすることが
できるカラーフィルター用顔料およびカラーフィルター
用着色組成物を提供する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、テ
トラゾ成分としてジクロロベンジジンまたはテトラクロ
ロベンジジンを用い、下記一般式（１）及び一般式
（２）から選ばれる１種または２種以上の化合物を主カ
ップラー成分として一般式（３）または一般式（４）か
ら選ばれる１種または２種以の化合物とを混合カップリ
ングすることにより得られるジスアゾ顔料と、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１７７とを混合することを特徴とする
カラーフィルタ用顔料に関する。

【０００８】一般式（１）

【化７】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ は互いに独立にＨ、Ｃ
Ｈ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₂、Ｃｌを表す。）

【０００９】一般式（２）

【化８】 （式中、Ｒ₄ はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ
ＯＯＣ₂ Ｈ₅ を表し、Ｒ ₅ はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、Ｃ
ＯＯＣ₂ Ｈ₅ を表す。)

【００１０】一般式（３）

【化９】 ( 式中、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ の置換基の内少なくともひと
つはＮＨ₂ 、Ｘ−ＮＲ₉Ｒ₉'または−ＮＨ（ＣＨ₂ ）_n
ＮＲ₉ Ｒ₉'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−Ｓ
Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −、−ＮＨＣＯＣＨ₂ −から選ばれる
２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ₉ 、Ｒ₉'は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、またはＲ₉ 、Ｒ₉'とで窒素原子または酸素原子を含
んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有
してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の
置換基はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₅ またはＣｌ
を表す。）

【００１１】一般式（４）

【化１０】 ( 式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂の置換基の内少なくともひと
つはＳＯ₃ Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ₃ Ｍを表
し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基は
Ｈ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₅ またはＣｌを表
す。）

【００１２】更に本発明は、上記カラーフィルタ用顔料
と下記一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物
を分散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィ
ルタ用着色組成物に関する。

【００１３】一般式（５）

【化１１】 （式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基を表し、Ｘ₁ は−ＣＨ
₂ ＮＨ−、−ＳＯ₂ ＮＨ−、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｎ
Ｈ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣ
Ｈ₂ −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ
₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数
１〜１８のアルキル基またはＲ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子ま
たは酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル
基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘ
テロ環を表す。ｍは０〜６の整数、ｎは１〜４の整数を
表す。）

【００１４】一般式（６）

【化１２】 （式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
基、ベンズイミダゾロン顔料残基を表し、Ｘ₁ は−ＣＨ
₂ ＮＨ−、−ＳＯ₂ ＮＨ−、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｎ
Ｈ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣ
Ｈ₂ 、ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｙ₁ は
−ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に
置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基また
はＲ₁₃、Ｒ ₁₄とで窒素原子または酸素原子を含んでも良
く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してい
てもよい５員または６員のヘテロ環を表し、Ｚは水酸
基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはＹ₁ −（Ｃ
Ｈ ₂） _m−Ｎ（Ｒ₁₃）Ｒ₁₄（ｍは０〜６の整数を表
す。）を表す。ｎは１〜４の整数を表す。）

【００１５】本発明のジスアゾ顔料は３，３’−ジクロ
ロベンジジンまたは２，２’，５，５’−テトラクロロ
ベンジジンから作成したテトラゾ成分とアセトアセトア
ニリド類及びピラゾロン類から選ばれる１種または２種
以上のカップリング成分と塩基性カップラーまたは酸性
カップラーとの混合カップリングして得られるものであ
る。アセトアセトアニリド類の具体例としてアセトアセ
トアニリド、アセトアセト−ｍ−キシリド、アセトアセ
ト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トルイジド、
アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｐ−ア
ニシジド、アセトアセト−ｐ−エトキシアニリド、アセ
トアセト−ｏ−クロロ−ｐ−メトキシアニリド、アセト
アセト−２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−
ｏ−クロロアニリドである。ピラゾロン類の具体例とし
てはＮ−フェニル−３−メチルピラゾロン、Ｎ−ｐ−ト
リル−３−メチルピラゾロン、Ｎ−フェニル−３−プロ
ピオニルオキシピラゾロンである。

【００１６】混合カップリングによって得られた顔料は
化学構造が異なる分子が結晶構造中でランダムに配列す
ることによってもたらされるため、それぞれ別々にカッ
プリングして得られた顔料と比較して粒子の大きさ、
形、表面積、結晶性などが異なる。特にアセトアセトア
ニリド類と一般式（３）または一般式（４）との混合カ
ップラーではその効果が著しく、カラーフィルタで高い
透明性を得ることができた。

【００１７】一般式（３）の塩基性カップラーの具体例
としては４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエ
チルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（２−メチルピペコ
リル）プロピル〕ベンゼンスルホンアミド、４−アセト
アセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピ
ル〕−３−クロロベンゼンカルボアミド、４−アセトア
セチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジプロピルアミノ）プロピ
ル〕−３−メチルベンジルアミン、４−アセトアセチル
アミノベンズアミド、アセトアセトオルソ−Ｎ−メチル
アミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−ステアリル
アミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ−４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセト−２−
ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，３
−アセトアセチルアミノベンゼンスルホニルアミド等で
ある。

【００１８】一般式（４）の酸性カップラーの具体例と
してはアセトアセト−ｏ−カルボキシアニリド，アセト
アセト−２−カルボキシ−４−クロロアニリド，アセト
アセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド，アセト
アセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド，アセト
アセト−２−カルボキシ−５−メチルアニリド，アセト
アセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリド，ア
セトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリ
ド，アセトアセト−ｐ−スルホニルアニリド，アセトア
セト−２−スルホニル−４−クロロアニリド，アセトア
セト−２−スルホニル−５−ヒドロキシアニリド，４−
アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ならびにこれ
らのナトリウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリウ
ム塩，ストロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグネ
シウム塩，アルミニウム塩，，４級アンモニウム塩等で
ある。テトラゾ化の方法、カップリング方法は公知の方
法で良い。酸性または塩基性カップラーの添加量は主カ
ップラー成分に対して０．１から３０モル％、好ましく
は１から１０モル％である。この量が多いと顔料の分散
に悪い影響を与え、少ないとカラーフィルタで高い透明
性を得る効果を十分に発揮できない。このカップリング
スラリーをそのまま加熱するか、もしくは水酸化ナトリ
ウムを加えてｐＨ１０以上のアルカリ側にしてロジンの
ナトリウム塩を加え、８０°Ｃまで加熱攪拌し、３０分
放置後、塩酸を加えｐＨ５以下の酸性にして顔料表面を
ロジンで被覆する。これを濾過、水洗する。この乾燥顔
料を粉砕機で粉砕してパウダー状にする。

【００１９】本発明のカラーフィルタ用顔料は一般式
（５）または一般式（６）の塩基性化合物を分散助剤と
して併用することによりさらに優れたカラーフィルター
用着色組成物が得られる。塩基性化合物の具体例として
は２−（４−（４，６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）
プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イル
アミノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキ
シ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５
−イル）ブチルアミド、４’−（Ｎ−（３−（ジメチル
アミノ）プロピル）カルバモイル）−２−アントラキノ
ンカルボキサニリド、２−（４−〔３−（ジブチルアミ
ノ）エチルアミノ）−６−ヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イルアミノ〕フェニルカルバモイル）−
９，１０−アントラキノン、４，４’−ビス（４，６−
〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン─２−イルアミノ）−１，１’−ビアン
トラキノン等である。上記の塩基性化合物の添加は混合
カップリングで得られた顔料をカラーフィルタ用着色組
成物として用いたときに分散性の向上、分散安定性、経
時による粘度の上昇を抑制するために効果的である。塩
基性化合物の添加量は顔料に対して０．１〜４０重量
％、より好ましくは１〜１０重量％である。この量が多
いと逆に粘度上昇の原因になる。添加時期はジスアゾ顔
料の合成スラリー中への添加もしくは乾燥ジスアゾ顔料
とのドライブレンドでも良い。さらに下記で記載のカラ
ーフィルタ用着色組成物製造時でも良い。

【００２０】ジスアゾ顔料の透明樹脂への分散には、二
本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー
等の各種分散手段を使用できる。レッドフィルタ用の着
色組成物としてはＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７
とジスアゾ顔料との混合比は、３０：７０〜９５：５重
量比、好ましくは５５：４５〜９０：１０重量比であ
る。ジスアゾ顔料は２種以上を組み合わせて用いること
もできる。

【００２１】透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００
ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好まし
くは９５％以上の樹脂であり、熱硬化性樹脂、熱可塑性
樹脂、感光性樹脂等が用いられる。また、放射線照射に
より硬化し、樹脂と同様の塗膜を形成するモノマー及び
またはオリゴマーも本発明では透明樹脂として用いるこ
とができる。従って、透明樹脂はモノマー、オリゴマー
を混合していないものでもよく、混合したものでもよ
い。また、モノマー、オリゴマーを単独で透明樹脂とし
て用いてもよい。紫外線照射により硬化を行うときに
は、光開始剤等が用いられる。しかしながら、カラーフ
ィルタの製造における後の工程において、高温加熱の処
理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂
を用いることが必要とされる。また後の工程において種
々の溶剤や薬品による処理も行われるため、形成された
画像の耐溶剤性も必要とされる。

【００２２】熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂としては、例
えばブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、パリ塩化
ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリアミド、アクリル系樹脂、アルキッド樹
脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化
ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、
ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹
脂、尿素樹脂等が挙げられる。

【００２３】感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシ
ル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子
にイソシアネート基、アルデヒド、エポキシ基等を介し
て、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基
を導入した樹脂等が用いられる。スチレン無水マレイン
酸共重合体やαオレフィン無水マレイン酸等の酸無水物
を含む線状高分子のヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物ハー
フエステルも感光性樹脂として用いることができる。

【００２４】カラーフィルタ用着色組成物には、着色剤
を十分に分散させるため、およびガラス基板上に０．２
〜５ミクロンの膜厚となるように塗布するために溶剤を
用いる。溶剤としてはシクロヘキサノン、セロソルブア
セテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エ
チルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、
キシレン、エチルセルソルブ、メチル−ｎアミノケト
ン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエ
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソ
ブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、単独もしくは
混合して用いる。

【００２５】本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用
いて、グラビアインキ、オフセットインキ、水無しオフ
セットインキ、シルクスクリーンインキ、溶剤現像型あ
るいはアルカリ現像型着色レジスト剤等を製造すること
ができる。これらの印刷インキ、着色インキ、着色レジ
スト剤等は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブランフィ
ルタ等の手段にて５μ以上の粗大粒子、好ましくは１μ
以上の粗大粒子さらに好ましくは、０．５μ以上の微小
粒子及び混入した塵の除去を行い製造する。

【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例において「部」は全て重量部を示し、「％」
は全て重量％を示す。

【００２６】（実施例１）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方アセトアセトアニリド３３．６部と４−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）
プロピル〕ベンゼンスルホンアミド３．７部を常法に従
って下漬液を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカ
ップリングさせた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを
８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのス
ラリーを濾過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。
得られたウェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８
時間熱処理して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥
顔料を粉砕してパウダー状にした。カラーフィルター用
着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍ
ｍのスチールボール１５０ｇ、先に作成した顔料４部、
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（チバガイキー社
製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）１０部、塩基性化合物２
−（４−（４，６−ビス〔３−（ジメチルアミノ）プロ
ピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン−２−イルアミ
ノ）フェニルアゾ）−３−オキソ−Ｎ−（２−オキシ−
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イ
ル）ブチルアミド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３
６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで
３Ｈ分散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１
０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色
物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。こ
の展色物を分光光度計で透過率を測定した。６１０ｎｍ
の透過率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０
ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高
いと判断される）を判断した。以上の結果を表１にまと
めた。 （比較例１）顔料の製造法がアセトアセトアニリドを３
５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジ
エチルアミノ）プロピル〕ベンゼンスルホンアミドを０
部にした他は実施例１と同様にして行った。以上の結果
を表１にまとめた。

【００２７】（実施例２）顔料の製造法がアセトアセト
−ｐ−アニシジドを３９．４部、４−アセトアセチルア
ミノベンズアミドを４．２部にした他は実施例１と同様
にして行った。以上の結果を表１にまとめた。造した。 （比較例２）顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−アニシ
ジドを４１．４部、４−アセトアセチルアミノベンズア
ミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。以
上の結果を表１にまとめた。

【００２８】（実施例３）顔料の製造法がアセトアセト
−ｏ−クロロアニリドを４０．２部、４−アセトアセチ
ルアミノ−Ｎ−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベ
ンゼンカルボアミドを４．０部にした他は実施例１と同
様にして行った。以上の結果を表１にまとめた。 （比較例３）顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−クロロ
アニリドを４２．３部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ
−〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンゼンカルボ
アミドを０部にした他は実施例１と同様にして行った。
以上の結果を表１にまとめた。

【００２９】（実施例４）顔料の製造法がアセトアセト
アニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−
〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを
３．２部にした他は実施例１と同様にして行った。以上
の結果を表１にまとめた。 （比較例４）顔料の製造法がアセトアセトアニリドを３
５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジ
エチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを０部にした
他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表１に
まとめた。

【００３０】

【表１】

【００３１】（実施例５）顔料の製造法がアセトアセト
アニリド３３．６部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−
〔３−（２−メチルピペコリル）プロピル〕ベンジルア
ミンを４．０部にした他は実施例１と同様にして行っ
た。以上の結果を表２にまとめた。 （比較例５）顔料の製造法がアセトアセトアニリドを３
５．４部、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−〔３−（ジ
エチルアミノ）プロピル〕ベンジルアミンを０部にした
他は実施例１と同様にして行った。以上の結果を表２に
まとめた。

【００３２】（実施例６）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方アセトアセト−ｍ−キシリド３５．２部
と４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸ソーダ
２．３部を常法に従って下漬液を調整した。この下漬液
にテトラゾ溶液をカップリングさせた。得られたジスア
ゾ顔料のスラリーを８０°Ｃまで加熱、攪拌した。３０
分間放置後にこのスラリーを濾過、水洗し未反応の原料
及び塩を除去した。得られたウェットケーキをオーブン
中で８０°Ｃ、１８時間熱処理して水分を除去し乾燥顔
料を得た。この乾燥顔料を粉砕してパウダー状にした。
カラーフィルタ用着色組成物の作成方法は１４０ｍｌマ
ヨネーズ瓶に２ｍｍのスチールボール１５０ｇ、先に作
成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７
（チバガイキー社製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）８部、
塩基性化合物４’−（Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プ
ロピル）カルバモイル〕−２−アントラキノンカルボキ
サニリド０．５部、ポリアクリル酸系ワニス３６部、ア
ノン３０部を入れ、ペイントコンデショナーで３時間分
散して作成した。作成した着色組成物をＮｏ．１０バー
コーターでＰＥＴフィルムに展色した。この展色物を１
１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去した。この展色
物を分光光度計で透過率を測定した。６１０ｎｍの透過
率で展色物の透過の程度を比較した。また４８０ｎｍの
透過率で色純度（透過率が低いほうが色純度が高いと判
断される）を判断した。以上の結果を表２にまとめた。 （比較例６）顔料の製造法がアセトアセト−ｍ−キシリ
ド３７．０部、４−アセトアセチルアミノベンゼンスル
ホン酸ソーダ０部にした他は実施例６と同様にして行っ
た。以上の結果を表２にまとめた。

【００３３】（実施例７）顔料の製造法がアセトアセト
−ｏ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−ｏ−カル
ボキシアニリド４．４部に代えた他は実施例６と同様に
して行った。以上の結果を表２にまとめた。 （比較例７）顔料の製造法がアセトアセト−ｏ−トルイ
ジド３８．２部、アセトアセト−ｏ−カルボキシアニリ
ド０部にした他は実施例６と同様にして行った。以上の
結果を表２にまとめた。

【００３４】（実施例８）顔料の製造法がアセトアセト
−ｐ−トルイジド３４．４部、アセトアセト−２−カル
ボキシ−４−ヒドロキシアニリド４．７部に代えた他は
実施例６と同様にして行った。以上の結果を表２にまと
めた。 （比較例８）顔料の製造法がアセトアセト−ｐ−トルイ
ジド３８．２部、アセトアセト−２−カルボキシ−４−
ヒドロキシアニリド０部に代えた他は実施例６と同様に
して行った。以上の結果を表２にまとめた。

【００３５】（実施例９）３，３’−ジクロロベンジジ
ン２５．３部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方Ｎ−フェニル−３−メチルピラゾロン３
１．３部と４−アセトアセチルアミノベンズンスルホン
酸第４級アンモニウム塩４．５部を常法に従って下漬液
を調整した。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリング
させた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを８０°Ｃま
で加熱、攪拌した。３０分間放置後にこのスラリーを濾
過、水洗し未反応の原料及び塩を除去した。得られたウ
ェットケーキをオーブン中で８０°Ｃ、１８時間熱処理
して水分を除去し乾燥顔料を得た。この乾燥顔料を粉砕
してパウダー状にした。カラーフィルタ用着色組成物の
作成方法は１４０ｍｌマヨネーズ瓶に２ｍｍのスチール
ボール１５０ｇ、先に作成した顔料６部、Ｃ．Ｉ．ピグ
メント レッド １７７（チバガイキー社製クロモフタ
ルレッドＡ２Ｂ）８部、塩基性化合物４、４’−ビス
（４，６−〔３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ〕
１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）−１，１’
−ビアントラキノン０．５部，ポリアクリル酸系ワニス
３６部、アノン３０部を入れ、ペイントコンデショナー
で３時間分散して作成した。作成した着色組成物をＮ
ｏ．１０バーコーターでＰＥＴフィルムに展色した。こ
の展色物を１１０°Ｃ、１０分間熱処理し溶剤を除去し
た。この展色物を分光光度計で透過率を測定した。６１
０ｎｍの透過率で展色物の透過の程度を比較した。また
４８０ｎｍの透過率で色純度（透過率が低いほうが色純
度が高いと判断される）を判断した。以上の結果を表２
にまとめた。

【００３６】（比較例９ａ）顔料の製造法がＮ−フェニ
ル−３−メチルピラゾロン３１．３部から３４．８部、
３−アセトアセチルアミノベンズアミド０部にした他は
実施例９と同様にして行った。以上の結果を表２にまと
めた。 （比較例９ｂ）顔料の製造法がＮ−フェニル−３−メチ
ルピラゾロントを３１．３部から３４．８部、３−アセ
トアセチルアミノベンズアミド０部にした他は実施例９
と同様にして顔料を製造した。カラーフィルタ用着色組
成物の作成方法は上記で作成した顔料を用いたが塩基性
化合物を０部にした他は実施例９と同様にして行った。
以上の結果を表２にまとめた。 （比較例１０）カラーフィルタ用着色組成物の作成方法
をエロー顔料としてＣ．Ｉ．ピグメンド １３９（パリ
オトール イエロー Ｄ−１８１９：ＢＡＳＦ製）を使
用した他は実施例６と同様にして着色組成物を作成し
た。以上の結果を表２にまとめた。

【００３７】

【表２】

【００３８】

【発明の効果】カラーフィルタ用着色組成物として、特
にレッド用着色組成物の顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７と、酸性カップラーまたは塩基性カップラ
ーを用いて混合カップリングして得られた顔料との混合
物を用いさらに塩基性化合物を添加することにより、分
光特性、特に高色純度で透過率の高いカラーフィルター
を製造できた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ (72)発明者 望月 明光 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内 (72)発明者 大泉 哲朗 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 テトラゾ成分としてジクロロベンジジン
   またはテトラクロロベンジジンを用い、下記一般式
   （１）及び一般式（２）から選ばれる１種または２種以
   上の化合物を主カップラー成分として下記一般式（３）
   または一般式（４）から選ばれる１種または２種以の化
   合物とを混合カップリングすることにより得られるジス
   アゾ顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とを混合
   することを特徴とするカラーフィルタ用顔料。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 及びＲ₃ は互いに独立にＨ、Ｃ
   Ｈ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₂、Ｃｌを表す。） 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₄ はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ
   ＯＯＣ₂ Ｈ₅ を表し、Ｒ ₅ はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、Ｃ
   ＯＯＣ₂ Ｈ₅ を表す。) 一般式（３） 【化３】 ( 式中、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ の置換基の内少なくともひと
   つはＮＨ₂ 、Ｘ−ＮＲ₉Ｒ₉'または−ＮＨ（ＣＨ₂ ）_n
   ＮＲ₉ Ｒ₉'を表し（Ｘは直接結合または−ＣＯ−、−Ｓ
   Ｏ₂ −、−ＣＨ₂ −、−ＮＨＣＯＣＨ₂ −から選ばれる
   ２価の結合基を表す。ｎは１〜４の整数、Ｒ₉ 、Ｒ₉'は
   それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
   基、またはＲ₉ 、Ｒ₉'とで窒素原子または酸素原子を含
   んで良く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有
   してもよい５員または６員のヘテロ環を表す。）、他の
   置換基はＨ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₅ またはＣｌ
   を表す。） 一般式（４） 【化４】 ( 式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂の置換基の内少なくともひと
   つはＳＯ₃ Ｈ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭまたはＳＯ₃ Ｍを表
   し（Ｍは金属またはアミン塩を表す。）、他の置換基は
   Ｈ、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃ 、ＯＣ₂ Ｈ₅ またはＣｌを表
   す。）
2. 【請求項２】 請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料
   と下記一般式（５）または一般式（６）の塩基性化合物
   を分散助剤として透明樹脂中に分散してなるカラーフィ
   ルタ用着色組成物。 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
   基、ベンズイミダゾロン顔料残基を表し、Ｘ₁ は−ＣＨ
   ₂ ＮＨ−、−ＳＯ₂ ＮＨ−、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｎ
   Ｈ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣ
   Ｈ₂ −、−ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｒ
   ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に置換されていても良い炭素数
   １〜１８のアルキル基またはＲ₁₃、Ｒ₁₄とで窒素原子ま
   たは酸素原子を含んでも良く、炭素数５以下のアルキル
   基を置換基として有していてもよい５員または６員のヘ
   テロ環を表す。ｍは０〜６の整数、ｎは１〜４の整数を
   表す。） 一般式（６） 【化６】 （式中、Ｄはビアントラキノン残基、アントラキノン残
   基、ベンズイミダゾロン顔料残基を表し、Ｘ₁ は−ＣＨ
   ₂ ＮＨ−、−ＳＯ₂ ＮＨ−、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣＨ₂ Ｎ
   Ｈ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ ＮＨＣＯＣ
   Ｈ₂ 、ＣＯ−から選ばれる２価の結合基を表し、Ｙ₁ は
   −ＮＨ−、−Ｏ−を表し、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄はそれぞれ独立に
   置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキル基また
   はＲ₁₃、Ｒ ₁₄とで窒素原子または酸素原子を含んでも良
   く、炭素数５以下のアルキル基を置換基として有してい
   てもよい５員または６員のヘテロ環を表し、Ｚは水酸
   基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはＹ₁ −（Ｃ
   Ｈ ₂） _m−Ｎ（Ｒ₁₃）Ｒ₁₄（ｍは０〜６の整数を表
   す。）を表す。ｎは１〜４の整数を表す。）