CN101802660B - 滤色器用颜料分散组合物 - Google Patents

滤色器用颜料分散组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101802660B
CN101802660B CN2009801003485A CN200980100348A CN101802660B CN 101802660 B CN101802660 B CN 101802660B CN 2009801003485 A CN2009801003485 A CN 2009801003485A CN 200980100348 A CN200980100348 A CN 200980100348A CN 101802660 B CN101802660 B CN 101802660B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
methyl
parts
polymerism unsaturated
aqueous solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2009801003485A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101802660A (zh
Inventor
木下宏司
船仓省二
木内荣一
片山嘉则
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Publication of CN101802660A publication Critical patent/CN101802660A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101802660B publication Critical patent/CN101802660B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays

Abstract

本发明提供一种滤色器用颜料分散组合物，含有着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述滤色器用颜料分散组合物含有作为着色剂的改性颜料(D)，所述改性颜料(D)在颜料(A)表面具有聚合物(P)，所述聚合物(P)通过使可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)与可溶于非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的至少一种聚合性不饱和单体(C)进行聚合而得到；或者，本发明提供一种滤色器用颜料分散组合物，含有着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述滤色器用颜料分散组合物含有作为着色剂的改性颜料(D)，所述改性颜料(D)通过在颜料(A)、非水溶剂以及可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)存在下，使可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的至少一种聚合性不饱和单体(C)进行聚合而成。

Description

滤色器用颜料分散组合物
技术领域
本发明涉及将颜料用作着色材料的滤色器用颜料分散组合物。
背景技术
一般对于滤色器而言，在设置有称为黑矩阵(black matrix)的网眼状遮光薄膜层的基板上，为了在透过型的情况下选择性地透过红、绿、蓝光3原色，在反射型的情况下选择性地反射青(cyan)、品红、黄色3原色，在黑矩阵的各网眼中形成与各种颜色对应的着色固化涂膜层，并且该各种颜色的网眼呈规则性排列。而且，需要说明的是，上述黑矩阵的“网眼”被称为“像素”。
滤色器被使用于彩色个体摄像元件以及液晶彩色显示器、彩色CRT等彩色显示器。近年，伴随彩色液晶显示屏的大型化、用途多样化，人们也对滤色器在色再现性、耐热性、耐光性、耐药品性等的可靠性提高方面提出了更高要求。
关于滤色器的制造方法，早期将染料用作着色剂的染色法是主流，但为了应对上述要求，最近使用耐热性、耐光性、耐药品性等优良的颜料的颜料分散法成为主流。对该颜料分散法而言，一般广泛实施如下“光刻法”：向通过使用分散剂将颜料分散于粘合剂用树脂中而得到的颜料分散组合物中添加光聚合性单体、光聚合引发剂，得到颜料分散抗蚀剂，将所述颜料分散抗蚀剂涂布于基材上并干燥，通过光掩模(photomask)进行曝光后，进行显影和热固化处理，从而在像素部形成颜料分散抗蚀剂的固化涂膜层。
作为通过该“光刻法”来制造滤色器的方法，例如有人建议了一种滤色器用颜料分散组合物，其含有颜料、偶合剂(coupling agent)、主链或侧链中具有N，N-二取代氨基和酸性基的丙烯酸系共聚物以及溶剂，透明性、显影性、耐光性优良，并且保存稳定性优良(例如，参考专利文献1)。然而该方法也未必能够充分满足近年对分散稳定性和长期保存稳定性、透明性等的更高要求特性。
对此，已知有如下方法：在将通用的颜料和树脂以及有机溶剂作为原料进行混炼时，通过将该颜料和该树脂的固体成分比率(质量换算)设为特定比率，且通过一边将该有机溶剂蒸发并去除一边采用行星式混合器将该原料进行混炼，从而得到分散稳定性和长期保存稳定性以及透明性等优良的滤色器用颜料分散液(例如参考专利文献2)。然而，该方法常常需要一边对固体成分比率进行监测一边进行混炼，并且为达到硬稠而需要长时间混炼，因此不能称为简便的混炼方法。
专利文献1：日本特开2003-64293号公报(段落[0002]～[0008])
专利文献2：日本特开2006-111752号公报
发明内容
本发明的课题为通过使用通用的颜料来提供分散稳定性、保存稳定性优良的滤色器用颜料分散组合物。
本发明人发现了，先前发明的(日本特愿2006-267283号公报)颜料在作为滤色器用颜料分散组合物来进行调整时分散稳定性优良，从而完成了本发明。所述先前发明的颜料的特征在于，在颜料表面具有聚合物，所述聚合物通过可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物与至少一种可溶于非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体A聚合而得到。
即，本发明提供滤色器用颜料分散组合物，其包含着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述滤色器用颜料分散组合物含有作为着色剂的改性颜料(D)，所述改性颜料(D)在颜料(A)表面具有聚合物(P)，所述聚合物(P)由可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)与至少一种可溶于非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)聚合而得到。
本发明另提供滤色器用颜料分散组合物，其包含着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述滤色器用颜料分散组合物含有作为着色剂的改性颜料(D)，所述改性颜料(D)通过在颜料(A)、非水溶剂以及可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)存在下，使至少一种可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)聚合而成。
根据本发明，可通过使用通用的颜料来提供分散稳定性优良的滤色器用颜料分散组合物。
具体实施方式
(改性颜料(D))
本发明中用作着色剂的改性颜料(D)，可通过在通用的颜料(A)、非水溶剂以及可溶于该非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)存在下，使至少一种可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(B)进行聚合即所谓的原位聚合来得到。
历来认为，原位聚合法需要将颜料用分散稳定剂微细且稳定地分散的聚合的场所，但是本发明被认为：通过可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)将颜料(A)的表面润湿，形成了颜料(A)与可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)的界面，而该界面成为聚合场所，因而，由于不需要用分散稳定剂将颜料微细且稳定地分散的场所，因此，也并没有必要为形成微细分散状态而进行颜料的表面处理等，本发明可适用广范围种类的颜料。
(颜料(A))
本发明使用的颜料(A)为选自公知惯用的有机颜料或者无机颜料中的至少一种颜料。另外，本发明也可适用未处理颜料、处理颜料中的任一种。
颜料(A)可列举出，历来用于滤色器的市售颜料和记载于“颜色指数便览”(最新颜料便览，日本颜料技术协会编，1977年刊)，“最新颜料应用技术”(CMC出版，1986年刊)，“印刷油墨技术”(CMC出版，1984年刊)等中的公知惯用的颜料。
特别通用使用于滤色器的颜料，可具体列举出，例如C.I.颜料红254、C.I.颜料红177、C.I.颜料橙71等红颜料，C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58、C.I.颜料绿7等绿颜料，C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝22等蓝颜料，C.I.颜料紫23、C.I.颜料紫50等紫颜料，C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄20等黄颜料，C.I.颜料黑7、碳黑、钛黑等黑色颜料等，这些颜料可单独使用，根据需要也可将二种以上混合来使用。
一般，对于滤色器用颜料分散液的固化涂膜的透明性而言，所含有的颜料的粒径越小其越高，但是其一次粒径优选为10nm～80nm的范围，特别优选为30nm～50nm的范围。一次粒径不足10nm时，颜料由于凝集性变高而变得难以分散，而超过80nm时透明性就会降低。
(非水溶剂)
本发明使用的非水溶剂是必须为脂肪族和/或脂环式烃系溶剂的有机溶剂。脂肪族和/或脂环式烃系溶剂可列举出，例如正己烷、正庚烷、正辛烷、壳牌化学品(Shell Chemicals)公司制品“罗斯(laws)”或“溶剂油(mineral spirit)EC”、埃克森美孚化学(ExxonMobil Chemical)公司制品“异构烷烃溶剂(isopar)C”、“异构烷烃溶剂E”、“异构烷烃溶剂G”、“异构烷烃溶剂H”、“异构烷烃溶剂L”、“异构烷烃溶剂M”、“石脑油(naphtha)3号”、“石脑油5号”或者“石脑油6号”、出光石油化学株式会社制品“溶剂7号”、“IP溶剂1016”、“IP溶剂1620”、“IP溶剂2028”或者“IP溶剂2835”、株式会社日本能源(Japan Energy)制品“怀特佐鲁(ホワイトゾ一ル)”、丸善石油化学株式会社制品“马鲁卡佐努(マルカゾ一ル)8”等。
另外，在不损失本发明的效果的范围内，也可混合使用其它有机溶剂。这样的有机溶剂，可具体列举出，例如丸善石油化学株式会社制品“苏烷佐鲁(スワゾ一ル)100至150”、甲苯或者二甲苯等芳香族烃系溶剂类；醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯或者醋酸戊酯等酯类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮或者环己酮等酮类；或者甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或者正丁醇等醇类。在混合使用时，上述脂肪族和/或脂环式烃系溶剂的使用量优选为50％质量以上，更优选为60％质量以上。
(可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B))
本发明使用的可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)具体指：向以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物中导入聚合性不饱和基团而成的聚合物，或者，包含以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物的大分子单体等。
具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯，可列举出，例如(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯等。
另外，除了(甲基)丙烯酸烷基酯以外的可使用的聚合性不饱和单体，可列举出：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯或者乙烯基甲苯等芳香族系乙烯基系单体；(甲基)丙烯酸苄酯、二甲氨基(甲基)丙烯酸酯、二乙氨基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二溴丙酯或者(甲基)丙烯酸三溴苯酯等(甲基)丙烯酸酯类；马来酸、延胡索酸或衣康酸等不饱和二羧酸与一元醇的二酯类；苯甲酸乙烯酯、“叔碳酸乙烯酯(VeoVA)”(荷兰国壳牌(shell)公司生产的乙烯酯)等乙烯酯类等，可使用这些与上述(甲基)丙烯酸烷基酯类一起进行共聚合。
这些除了(甲基)丙烯酸酯以外的可使用的含有聚合性不饱和基团的单体的均聚物，由于在该非水介质中的溶解度低，因此优选作为与(甲基)丙烯酸烷基酯的无规聚合物来使用。在进行嵌段状或者接枝状共聚合的情况下，由于在该非水介质中的溶解度显著降低，因此不那么优选。
这些聚合性不饱和单体可单独使用，也可将多种进行组合使用。尤其是，特别优选使用(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸月桂酯等具有碳原子数为4个至12个的烷基的直链或者支链的(甲基)丙烯酸烷基酯。
以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物，通过常规方法由上述聚合性不饱和单体聚合而得到。
通过向前述以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物中，导入聚合性不饱和基团，得到含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)。
作为聚合性不饱和基团的导入方法，可列举出例如：
通过预先将作为前述共聚合成分的丙烯酸或甲基丙烯酸等含羧基的聚合性单体、或者甲基丙烯酸二甲氨基乙酯或二甲氨基丙基丙烯酰胺等含氨基的聚合性单体配合来共聚合，而得到具有羧基或氨基的前述共聚物，接着使该羧基或氨基，与甲基丙烯酸缩水甘油酯等具有缩水甘油基和聚合性不饱和基团的单体进行反应的方法；
通过预先将作为前述共聚合成分的甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟乙酯等含羟基单体配合来共聚合，而得到具有羟基的前述共聚物，接着使该羟基与甲基丙烯酸异氰酸根合乙酯等具有异氰酸酯基(isocyanato group)和聚合性不饱和基团的单体进行反应的方法；
在聚合时，通过使用巯基乙酸作为链转移剂在共聚物末端导入羧基，使得该羧基与甲基丙烯酸缩水甘油酯等具有缩水甘油基和聚合性不饱和基团的单体进行反应的方法；
通过使用偶氮双氰基戊酸等含羧基的偶氮引发剂作为聚合引发剂从而将羧基导入共聚物中，使得该羧基与甲基丙烯酸缩水甘油酯等具有缩水甘油基和聚合性不饱和基团的单体进行反应的方法等。其中，尤其是，下述方法最简便因此优选：预先使丙烯酸或甲基丙烯酸等含羧基的单体或者甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和二甲氨基丙基丙烯酰胺等含氨基的单体进行共聚合，使得该羧基或者氨基，与甲基丙烯酸缩水甘油酯等具有缩水甘油基和聚合性不饱和基团的单体进行反应的方法。
(可溶于非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C))
本发明使用的可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)具体有：例如，所谓的不含反应性极性基团(官能团)的乙烯基(vinyl)系单体类：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯或者(甲基)丙烯酸异丙酯、或(甲基)丙烯腈、醋酸乙烯酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、氟乙烯或者偏二氟乙烯那样的烯烃类等；含酰胺键的乙烯基系单体类：(甲基)丙烯酰胺、二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-叔丁基(甲基)丙烯酰胺、N-辛基(甲基)丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺、二甲氨基丙基丙烯酰胺或者烷氧基化N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺类等；二烷基〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕磷酸酯类或者(甲基)丙烯酰氧烷基酸式磷酸酯类、或二烷基〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕亚磷酸酯类或者(甲基)丙烯酰氧烷基酸式亚磷酸酯类；以下述酯化合物为代表的(甲基)丙烯酸3-氯-2-酸式磷酰氧基(acid phosphoxy)丙酯等含磷原子的乙烯基系单体类：上述(甲基)丙烯酰氧烷基酸式磷酸酯类或酸式亚磷酸酯类的环氧烷烃加成物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯或(甲基)丙烯酸甲基缩水甘油酯等含环氧基的乙烯基系单体与磷酸或亚磷酸或者它们的酸性酯类的酯化合物含羟基的聚合性不饱和单体类：以聚合性不饱和羧酸羟烷酯类((甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟丙酯、延胡索酸二-2-羟乙酯或者延胡索酸单-2-羟乙酯单丁酯、或者聚丙二醇或聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、或者“普让库塞如(プラクセル)FM、FA单体”(大赛璐(daicel)化学株式会社生产的己内酯加成单体)等)或聚合性不饱和羧酸羟烷酯类与ε-己内酯的加成物为代表的，各种不饱和羧酸类(以(甲基)丙烯酸、巴豆酸、马来酸、延胡索酸、衣康酸或者柠康酸等不饱和单羧酸或二羧酸为代表、这些二羧酸与一元醇的单酯类等聚合性不饱和羧酸类，或前述聚合性不饱和羧酸羟烷基酯类与马来酸、琥珀酸、苯二甲酸、六氢苯二甲酸、四氢苯二甲酸、苯三羧酸、苯四羧酸、“腐植酸(ハイミツク酸)”、四氯苯二甲酸或者月桂基(ドデシニル)琥珀酸等多元羧酸的酸酐的加成物)与一元羧酸的单缩水甘油酯(“卡就拉(カ一ジユラ)E”、椰子油脂肪酸缩水甘油酯或者辛酸缩水甘油酯等)或单环氧化合物(丁基缩水甘油基醚、环氧乙烷或者环氧丙烷等)的加成物，或它们与ε-己内酯的加成物，或者羟基乙烯基醚这样的含羟基的聚合性不饱和单体类；(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯等(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯类；含环氧基的聚合性不饱和单体类：(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸(β-甲基)缩水甘油酯、(甲基)烯丙基缩水甘油基醚或者通过如下所述加成反应得到的含环氧基的聚合性化合物等，即，按等摩尔比，使各种不饱和羧酸(聚合性不饱和羧酸类，或邻苯二甲酸单-2-(甲基)丙烯酰氧基单乙酯等含羟基的乙烯基单体与前述多元羧酸酐的等摩尔加成物等)与1分子中具有至少2个环氧基的各种聚环氧化合物进行加成反应来得到含环氧基的聚合性化合物，所述1分子中具有至少2个环氧基的各种聚环氧化合物有，“益必克隆(Epiclon)200”、“益必克隆400”、“益必克隆441”、“益必克隆850”或者“益必克隆1050”(大日本油墨化学工业(株)生产的环氧树脂〕、或者“益必寇特(Epikote)828”、“益必寇特1001”或者“益必寇特1004”(日本环氧树脂株式会社生产的环氧树脂)、“阿拉地胶(Araldite)6071”或者“阿拉地胶6084”(瑞士国汽巴·嘉基(Ciba Geigy)公司生产的环氧树脂)以及“智索罗库斯(chisso nox)221”〔智索(Chisso)株式会社生产的环氧化合物〕、或者“德纳可如(Denacol)EX-611”〔长濑化成株式会社生产的环氧化合物〕等；含异氰酸酯基的α，β-烯属不饱和单体类：(甲基)丙烯酸2-羟乙酯和六亚甲基二异氰酸酯等摩尔加成物、异氰酸根合乙基(甲基)丙烯酸酯等具有异氰酸酯基和乙烯基的单体等，含烷氧基甲硅烷基的聚合性不饱和单体类：乙烯基乙氧基硅烷、α-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、(甲基)丙烯酸三甲基硅氧基乙酯、“KR-215，X-22-5002”(信越化学工业株式会社制品)等硅系单体类等；以及含羧基的α，β-烯属不饱和单体类等，所述含羧基的α，β-烯属不饱和单体类为：α，β-烯属不饱和羧酸类(以(甲基)丙烯酸、巴豆酸、马来酸、延胡索酸、衣康酸或者柠康酸等不饱和单羧酸或者二羧酸为代表、这些二羧酸与一元醇的单酯类等]，或α，β-不饱和羧酸羟烷基酯类((甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟丙酯、延胡索酸二-2-羟乙酯、延胡索酸单-2-羟乙酯-单丁酯或者聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯等)与多元羧酸的酸酐(马来酸、琥珀酸、苯二甲酸、六氢苯二甲酸、四氢苯二甲酸、苯三羧酸、苯四羧酸、“腐植酸”、四氯苯二甲酸或者月桂基琥珀酸等多元羧酸的酸酐)的加成物等。
其中，尤其是，优选使用(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯等C3以下的(甲基)丙烯酸酯类。进一步，为了改变颜料表面的表面特性，提高与颜料分散剂或者颜料分散树脂之间的相互作用，优选使含有至少一种的羧基、磺酸基、磷酸基、羟基、二甲氨基等官能团的聚合性不饱和单体进行共聚合。
另外，在使用改性颜料(D)时为了不使聚合物从颜料(A)中溶出，更优选使该聚合物来交联。用作交联成分的多官能聚合性不饱和单体可列举出，例如二乙烯基苯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或者甲基丙烯酸烯丙酯等。
另外，以至少一种可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)作为必须成分的聚合物，在不被该非水溶剂体系溶解的使用范围，也可使用其它的聚合性不饱和单体。作为该其它聚合性不饱和单体，可列举出：例如前述具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯或前述(甲基)丙烯酸烷基酯以外的可使用的聚合性不饱和单体。
本发明使用的改性颜料(D)，通过在颜料(A)、非水溶剂以及可溶于该非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)存在下，使至少一种可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)进行聚合而得到。
颜料(A)和可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)优选在进行聚合前进行混合。作为混合方法，可使用：例如，均化器(homogenizer)、分散机(disper)、珠磨机(bead mill)、油漆摇动器(paint shaker)、捏合机(kneader)、辊磨机(roll mill)、球磨机(ball mill)、超微磨碎机(attritor)、砂磨机(sand mill)等。在本发明中，不论所使用的颜料的形态，也可使用浆、湿滤饼、粉体的任一种形态。即，在本发明的制造方法中，也可使用湿滤饼那样的含水颜料。
通过将上述颜料(A)和上述聚合物(B)混合后，进一步将聚合性不饱和单体(C)和后述聚合引发剂混合，进行聚合而得到改性颜料(D)。
此时，上述聚合物(B)的使用量可根据目的来适宜地进行最佳化，因此没有特别限定，但是相对于颜料(A)100份，通常为1～200份，更优选为5～50份，进一步优选为5～30份。
另外，上述聚合性不饱和单体(C)的使用量也可根据目的来来适宜地进行最佳化，因此没有特别限定，但是相对于颜料(A)100份，通常为1～200份，更优选为5～50份，进一步优选为5～30份。
最终在颜料上涂覆的上述聚合物(P)的量，相对于颜料(A)100份，优选使用2～400份，更优选使用10～100份，进一步优选使用10～60份。此时，相对于上述聚合物(B)100份，至少一种前述聚合性不饱和单体(C)的使用比例通常优选为10～400份，还优选为30～400份，进一步优选为50～200份。
在前述颜料(A)、前述非水溶剂以及前述聚合物(B)存在下，使上述聚合性不饱和单体(C)进行聚合的方法，虽然通过公知惯用的聚合方法进行即可，但是通常在聚合引发剂存在下进行。作为涉及的聚合引发剂，可单独使用下述物质或者以2种以上的组合应用形式使用：偶氮二异丁腈(AIBN)、2，2-偶氮双(2-甲基丁腈)、过氧化苯甲酰、过氧苯甲酸叔丁酯、2-乙基己酸叔丁酯、叔丁基氢过氧化物、二叔丁基过氧化物、或者氢过氧化异丙苯等自由基发生聚合催化剂。
由于聚合引发剂难以溶解于该非水溶剂系，因此优选溶解于上述聚合性不饱和单体(C)，加入于颜料(A)和前述聚合物(B)的混合体系的方法。
另外，前述聚合性不饱和单体(C)或者溶解了聚合引发剂的上述聚合性不饱和单体(C)，可在达到了聚合温度的状态下通过滴加法来加入，但如下方法由于稳定性而优选，即在升温前的常温状态下加入，充分混合后进行升温使其聚合。
聚合温度通常为60℃～130℃的范围。另外，在颜料(A)为有机颜料的情况下，由于聚合温度为相当高的高温时有时该颜料的变质和结晶生长等形态变化显著，因此在该情况下优选在70～100℃下进行聚合。
聚合后，通过过滤将聚合时所使用的非水溶剂等去除，进一步可通过干燥、粉碎而获得粉体的聚合物覆盖颜料。过滤方法，可使用努采(ヌツチエ，Nutsche)抽滤机、压滤机(filter press)等。另外，干燥可通过箱型干燥机、真空干燥机、带式干燥机、喷雾式干燥机等公知的干燥装置来进行干燥。而粉碎可使用研钵、锤磨机、盘式研磨机、销棒粉碎机、气流磨等公知的粉碎装置。
(滤色器用颜料分散组合物)
本发明的滤色器用颜料分散组合物，通过将改性颜料(D)分散于混合了树脂等颜料分散剂和有机溶剂的树脂溶液中而得到。此时，可使用公知惯用的颜料分散方法，可通过使用球磨机、砂磨机、珠磨机、三辊轧磨机、油漆调节器(paint conditioner)、超微磨碎机、分散搅拌机、超声波等分散机来进行颜料分散。具体的分散机器可列举出：特级爱派司磨机(super apex mill)(寿(コトブキ)技研工业公司制)、超级爱派司磨机(ultra apex mill)(寿技研工业公司制)、多来斯别努克(ドライスヴエルケ)PM-DCP搅拌式珠磨机装置(多来斯别努克公司制)、微细颗粒研磨机(pico grain mill)(浅田铁工(株)制)等。
作为颜料分散时使用的磨碎介质，可列举出例如，氧化锆制或钢制的磨碎介质，其中特别优选耐摩耗性优良的氧化锆制磨碎介质。另外，磨碎介质的直径优选为0.01mm～3.0mm的范围，特别优选为0.05mm～0.5mm的范围。磨碎介质的直径大于3.0mm的情况下，湿式微粉碎就会变得不充分，因而不优选。
作为颜料分散时使用的颜料分散剂，一般可使用用于颜料分散的公知颜料分散剂。如果举例，可列举出：表面活性剂、颜料的中间体或衍生物、染料的中间体或者衍生物、或者，聚酰胺系树脂、聚氨酯系树脂、聚酯系树脂、丙烯酸系树脂等树脂型分散剂。上述各种分散剂中，优选使用聚酯系和丙烯酸系树脂。
树脂型分散剂的市售品可使用，例如：毕克化学(BYK-Chemie)公司制品“蒂斯帕毕克(DISPERBYK)-130”、“蒂斯帕毕克-161”、“蒂斯帕毕克-162”、“蒂斯帕毕克-163”、“蒂斯帕毕克-170”、“蒂斯帕毕克-171”、“蒂斯帕毕克-174”、“蒂斯帕毕克-180”、“蒂斯帕毕克-182”、“蒂斯帕毕克-183”、“蒂斯帕毕克-184”、“蒂斯帕毕克-185”、“蒂斯帕毕克-2000”、“蒂斯帕毕克-2001”、“蒂斯帕毕克-2020”、“蒂斯帕毕克-2050”、“蒂斯帕毕克-2070”、“蒂斯帕毕克-2096”、“蒂斯帕毕克-2150”，汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)公司制品“EFKA1503”、“EFKA4010”、“EFKA4020”、“EFKA4300”、“EFKA4330”、“EFKA4340”、“EFKA4520”、“EFKA4530”、“EFKA5054”、“EFKA7411”、“EFKA7422”、“EFKA7431”、“EFKA7441”、“EFKA7461”、“EFKA7496”、“EFKA7497”，路博润(Lubrizol)公司制品“索努帕斯(Solsperse)3000”、“索努帕斯9000”、“索努帕斯13240”、“索努帕斯13650”、“索努帕斯13940”、“索努帕斯17000”、“索努帕斯18000”、“索努帕斯20000”、“索努帕斯21000”、“索努帕斯20000”、“索努帕斯24000”、“索努帕斯26000”、“索努帕斯27000”、“索努帕斯28000”、“索努帕斯32000”、“索努帕斯36000”、“索努帕斯37000”、“索努帕斯38000”、“索努帕斯41000”、“索努帕斯42000”、“索努帕斯43000”、“索努帕斯46000”、“索努帕斯54000”、“索努帕斯71000”，味之素精细化学(Ajinomoto Fine-Techno)株式会社制品阿吉斯帕(Ajisper)“PB-711”、“阿吉斯帕PB-821”、“阿吉斯帕PB-822”、“阿吉斯帕PB-814”、“阿吉斯帕PB-824”等。
另外，可组合使用匀染剂、偶合剂、阳离子系表面活性剂等。在本发明中，这些分散剂也可以2种以上进行组合使用。
颜料分散时所使用的有机溶剂可列举出，例如甲苯或二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶剂，醋酸乙酯、醋酸丙酯或醋酸丁酯、丙二醇单甲醚醋酸酯、丙二醇单乙醚醋酸酯等醋酸酯系溶剂，丙酸乙氧基乙酯等丙酸酯系溶剂，甲醇、乙醇等醇系溶剂，乙二醇一丁醚、丙二醇单甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶剂，甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂，己烷等脂肪族烃系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、苯胺、吡啶等氮化物系溶剂，γ-丁内酯等内酯系溶剂，氨基甲酸甲酯和氨基甲酸乙酯的48∶52的混合物那样的氨基甲酸酯，水等。尤其是，特别优选丙酸酯、醇系、醚系、酮系、氮化物系、内酯系等极性溶剂并且水可溶的物质。在使用水可溶的有机溶剂的情况下，也可使其与水组合使用。在本发明中，这些溶剂也可以2种以上进行组合使用。
各种物质的使用比率没有特别限定，但相对于改性颜料(D)100份，一般使用5～200份的颜料分散剂，优选使用10～100的颜料分散剂，进一步优选使用10～60的颜料分散剂；有机溶剂，按照使改性颜料(D)和颜料分散剂的固体成分含量合计为10～25％，优选为10～20％的方式来使用。
(滤色器)
本发明的滤色器用颜料分散组合物可应用于制造具有红色、绿色、蓝色的各种颜色像素部和黑矩阵的滤色器。
在制造滤色器时，可采用光刻法、喷墨(inkjet)法、印刷法等公知惯用的制造方法中的任一种。以下说明光刻法的实例。
光刻法如下：将通过使光固化性的单体或低聚物、光聚合引发剂等适宜地混合于本发明的滤色器用颜料分散组合物中而得到的光固化性组合物，涂布于滤色器用透明基板的设置有黑矩阵的一侧表面，在加热干燥(预焙烘)后，隔着光掩模而照射200～500nm波长范围的紫外线或者可见光，从而进行图案曝光(pattern exposure)，使得在与像素部对应的部位的光固化性化合物固化，接着通过显影液使未曝光部分显影，将非像素部去除，从而将像素部固着于透明基板。该方法，在透明基板上形成由光固化性组合物的固化着色覆膜构成的像素部。按照各黑色、红色、绿色以及蓝色的改性颜料(D)来调制光固化性组合物，通过重复上述操作而形成黑矩阵，进一步可制造在规定位置具有红色、绿色、蓝色等各种颜色像素部的滤色器。
另外，为了形成红色、绿色以及蓝色等的像素部，也可组合使用黄色的改性颜料(D)和紫色的改性颜料(D)。另外，根据必要也可对光固化后滤色器整体进行加热处理(后焙烘)。
作为将上述光固化性组合物涂布于玻璃等透明基板上的方法，可列举出例如旋涂法、辊涂法、喷墨法等。另外涂布后的光固化性组合物的加热干燥条件虽然根据各成分的种类、配合比例等来变化，但通常为50℃～150℃、1分钟～15分钟左右。
另外，图案曝光后的显影方法，可列举出例如搅拌法(液盛り法)、浸渍法、喷雾法等。在光固化性组合物的曝光、显影后，对形成了必要的颜色的像素部的透明基板进行水洗并干燥。
如此得到的滤色器，通过热板、烘箱等加热装置在100℃～280℃下进行规定时间的加热处理(后焙烘)，可在去除涂膜中的挥发性成分的同时，使残存于光固化性组合物的固化着色覆膜中的未反应的光固化性化合物热固化，从而完成滤色器。
虽然在颜料分散法中详述了基于光刻法的滤色器制造方法，但应用了本发明的滤色器用颜料分散组合物的滤色器并不限定于该方法，也可通过例如电沉积法、移印(transfer printing)法、胶束电解法、PVED(PhotovoltaicElectrodeposition，光电沉积)法等方法来制造。
实施例
以下通过实施例来说明本发明。只要没有特别地预先说明，“份”以及“％”以质量为基准。
<参考例1可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B-1)的合成>
向具备温度计、搅拌机、回流冷却器以及氮气导入管的四口烧瓶中，装入庚烷500份、醋酸丁酯470份，升温至90℃，达到该温度时，用5小时进行滴加由丙烯酸丁酯985份、甲基丙烯酸15份和2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)7份构成的混合物，滴加结束后在该温度下保持10小时继续反应。降低反应液温度至50℃，加入将叔丁基焦儿茶酚0.2份溶解于醋酸丁酯15份而得到的溶液，进一步在加入甲基丙烯酸缩水甘油酯15份、二甲氨基乙醇30份后，升温至80℃，通过在该温度下反应10小时，得到可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B-1)的溶液。
<参考例2可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B-2)的合成>
在与参考例1相同的反应装置中，装入庚烷500份、醋酸丁酯500份，升温至90℃，达到该温度时，用5小时进行滴加由丙烯酸丁酯950份、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯50份、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)7份构成的混合物，在滴加结束后，在该温度下保持10小时继续反应。降低反应液温度至50℃，加入将叔丁基焦儿茶酚0.2份溶解于醋酸丁酯20份而得到的溶液，进一步加入甲基丙烯酸缩水甘油酯20份后，升温至80℃，通过在该温度下反应10小时，得到可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B-2)的溶液。
<参考例3改性颜料(D-1)的合成>
按照如下比例将一次粒子的平均粒径为0.1μm～10μm的ε型铜酞菁蓝粗制品(phthalocyanine blue crude)200份、粉碎的氯化钠1400份、二乙二醇200份加入双腕型捏合机，在80℃～90℃下混炼10小时。混炼后取出到80℃的1％盐酸水溶液20000份中，搅拌1小时后，重复进行过滤、热水洗后，通过进行压滤，就得到ε型铜酞菁蓝(C.I.颜料蓝15:6)的颜料成分占48％的湿滤饼。由透射电子显微镜JEM-2010(日本电子(株)制)测定的一次粒子的平均粒径为40nm。
将所得到的ε型铜酞菁蓝的湿滤饼(颜料部分48％)208份、由参考例1所得到的聚合物(B-1)10份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)混合90分钟。用庚烷300份稀释后，去除氧化锆珠，从而制备出颜料混合液。
将所得到的颜料混合液400份装入具备温度计、搅拌机、回流冷却器以及氮气导入管的可拆式烧瓶后，加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1份溶解于作为聚合性单体(C)的甲基丙烯酸甲酯3.2份和乙二醇二甲基丙烯酸酯1.7份的聚合性单体组合物中而成的物质以及庚烷200份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将改性颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机将所得到的改性颜料在100℃下干燥5小时后，用粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-1)。
<参考例4改性颜料(D-2)的合成>
将由参考例3得到的ε型铜酞菁蓝的湿滤饼(颜料成分48％)208份、由参考例1得到的聚合物(B-1)15份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)进行90分钟混合。用庚烷300份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
将所得到的颜料混合液400份装入与参考例3相同的反应装置后，加入通过将作为聚合性单体(C)的叔丁基丙烯酰胺磺酸1份溶解于20份离子交换水而成的物质，进一步，加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1份溶解于甲基丙烯酸甲酯2.2份和乙二醇二甲基丙烯酸酯1.7份的聚合性单体组合物中而成的物质以及庚烷200份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将改性颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机在100℃下将所得到的改性颜料干燥5小时后，用粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-2)。
<参考例5改性颜料(D-3)的合成>
将法斯特根绿(Fastogen green)2YK-CF(大日本油墨化学工业株式会社制的多卤代铜酞菁颜料，C.I.颜料绿36)100份、AB-6(东亚合成株式会社制聚丙烯酸丁酯大分子单体)10份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)混合60分钟。用庚烷400份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
与参考例3同样，将所得到的颜料混合液400份装入反应装置后，加入通过将作为聚合性单体(C)的叔丁基丙烯酰胺磺酸0.8份溶解于20份离子交换水而成的物质，进一步加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1份溶解于甲基丙烯酸甲酯2.4份和乙二醇二甲基丙烯酸酯1.7份的聚合性单体组合物而成的物质以及庚烷140份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将聚合物处理颜料和聚合溶剂分离。用热风干燥机在100℃下将所得到的聚合物处理颜料干燥5小时后，通过粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-3)。
<参考例6改性颜料(D-4)的合成>
将一次粒子的平均粒径为0.1μm～10μm的多溴代锌酞菁200份、粉碎的氯化钠2000份、二乙二醇200份装入双腕型捏合机，在100℃下混炼8小时。混炼结束后，取出到60℃温水中，搅拌1小时后，重复进行过滤、热水洗后，通过进行压滤，得到多溴代锌酞菁(C.I.颜料绿58)的颜料成分占45％的湿滤饼。由透射电子显微镜JEM-2010(日本电子(株)制)测定的一次粒子的平均粒径为50nm。
将所得到的多溴代锌酞菁的湿滤饼222份、由参考例2得到的聚合物(B-2)10份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)混合60分钟。用庚烷300份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
与参考例3同样，将所得到的颜料混合液400份装入反应装置后，加入通过将作为聚合性单体(C)的叔丁基丙烯酰胺磺酸1份溶解于20份离子交换水而成的物质，进一步，加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1份溶解于甲基丙烯酸甲酯1.9份和乙二醇二甲基丙烯酸酯1.9份的聚合性单体组合物而成的物质以及庚烷140份。降温后，通过过滤将聚合物处理颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机在100℃下将所得到的聚合物处理颜料干燥5小时后，通过粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-4)。
<参考例7改性颜料(D-5)的合成>
将伊如噶弗红(IRGAPHOR RED)BT-CF(汽巴精化公司制品)100份、由参考例2得到的聚合物(B-2)15份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)混合60分钟。用庚烷400份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
与参考例3同样，将所得到的颜料混合液400份装入反应装置后，加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1.5份溶解于作为聚合性单体(C)的苯乙烯2.2份和二乙烯基苯(成分占55％，含有45％异构体(乙基乙烯基苯))5.2份的聚合性单体组合物而成的物质以及庚烷160份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将聚合物处理颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机在100℃下将所得到的聚合物处理颜料干燥5小时后，通过粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-5)。
<参考例8改性颜料(D-6)的合成>
将侯斯塔伯紫(Hostaperm Violet)RL-NF(科莱恩(Clariant)公司制品，C.I.颜料紫23)100份、由参考例1所得到的聚合物(B-1)20份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)混合60分钟。用庚烷400份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
与参考例3同样，将所得到的颜料混合液400份装入反应装置后，加入通过将作为聚合性单体(C)的叔丁基丙烯酰胺磺酸0.8份溶解于20份离子交换水而成的物质，进一步加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1.5份溶解于甲基丙烯酸甲酯4.3份以及乙二醇二甲基丙烯酸酯2.2份的聚合性单体组合物而成的物质以及庚烷120份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将聚合物处理颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机在100℃下将所得到的聚合物处理颜料干燥5小时后，通过粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-6)。
<参考例9改性颜料(D-7)的合成>
将黄颜料E4GN(拜尔公司制品，C.I.颜料黄150)100份、由参考例2得到的聚合物(B-2)15份、1.25mm氧化锆珠600份、庚烷300份装入聚乙烯广口瓶，通过油漆摇动器(东洋精机株式会社)进行混合60分钟。用庚烷400份稀释后，去除氧化锆珠，制备出颜料混合液。
与参考例3同样，将所得到的颜料混合液400份装入反应装置后，加入通过将作为聚合性单体(C)的叔丁基丙烯酰胺磺酸1份溶解于20份离子交换水而成的物质，进一步加入通过将2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)1.5份溶解于甲基丙烯酸甲酯3.4份以及乙二醇二甲基丙烯酸酯2.9份的聚合性单体组合物而成的物质以及庚烷150份。在室温下继续搅拌30分钟后，升温至80℃，在该温度下继续反应15小时。降温后，通过过滤将聚合物处理颜料和聚合溶剂分离。通过热风干燥机在100℃下将所得到的聚合物处理颜料干燥5小时后，通过粉碎机粉碎，得到改性颜料(D-7)。
<实施例1>
加入由参考例3得到的改性颜料(D-1)9份、作为分散助剂的单邻苯二甲酰亚胺甲基铜酞菁(酞菁衍生物)0.5份和铜酞菁单磺酸(酞菁衍生物)0.5份、阿吉斯帕PB814(味之素精细化学制颜料分散剂，有效成分60％)5份、丙二醇单甲基醚醋酸酯57.2份、
Figure GPA00001049228200171
氧化锆-二氧化硅珠(セプルビ一ズ)，通过油漆调节器(东洋精机株式会社制)分散3小时后，通过去除
Figure GPA00001049228200172
氧化锆-二氧化硅珠，得到颜料分散组合物。在东机产业制RE550L型粘度计、20℃、10rpm的条件下，测得该颜料分散液的粘度为10mPa·s。
另外，该颜料分散组合物在40℃下保存1周后的粘度为10mPa·s而没有变化，颜料也没有沉降，分散稳定性高。关于粘度变化，±10％以内的粘度变化为合格。
<实施例2～7>
除了按照表1和表2的记载将所使用的改性颜料(D-1)、衍生物、溶剂、颜料分散剂进行变更以外，与实施例1同样地制备出颜料分散组合物，评价了粘度和保存稳定性。
<比较例1>
加入法斯特根绿2YK-CF(大日本油墨化学工业株式会社制多卤代铜酞菁颜料、C.I.颜料绿36)(是改性颜料(D-3)使用的颜料)10份、阿吉斯帕PB814(味之素精细化学制颜料分散剂，有效成分60％)10份、丙二醇单甲基醚醋酸酯55.2份、
Figure GPA00001049228200181
氧化锆-二氧化硅珠，通过油漆调节器(东洋精机株式会社制)分散3小时后，通过将
Figure GPA00001049228200182
氧化锆-二氧化硅珠去除，得到颜料分散组合物。用东机产业制RE550L型粘度计，在20℃、10rpm的条件下测得该颜料分散液的粘度为11mPa·s。
但是，在40℃下保存1周后的粘度为24mPa·s，粘度增加了，也可观察到颜料沉降。由于粘度变化不是±10％以内的粘度变化，因此不合格。
<比较例2>
除了按照表2的记载将所使用的颜料、溶剂、颜料分散剂进行变更以外，与实施例1同样地制备出颜料分散组合物，评价粘度和保存稳定性。
【表1】
Figure GPA00001049228200183
表1中，
“酞菁衍生物1”为“单邻苯二甲酰亚胺甲基铜酞菁(分散助剂)”，
“酞菁衍生物2”为“铜酞菁单磺酸(分散助剂)”，
“阿吉斯帕PB814”为“味之素精细化学制颜料分散剂，有效成分60％”，
“蒂斯帕毕克-2001”为“BYK公司制颜料分散剂，有效成分46％”，
“PGMEA”为“丙二醇单甲基醚醋酸酯”。
【表2】
Figure GPA00001049228200191
表2中，
“颜料1”为“法斯特根绿2YK-CF(大日本油墨化学工业株式会社制多卤代铜酞菁颜料，C.I.颜料绿36)”，
“颜料2”为“侯斯塔伯紫RL-NF(科莱恩公司制品，C.I.颜料紫23)”，
“阿吉斯帕PB814”为“味之素精细化学制颜料分散剂，有效成分60％”，
“蒂斯帕毕克-2001”为“BYK公司制颜料分散剂，有效成分46％”，
“PGMEA”为“丙二醇单甲基醚醋酸酯”。
比较例1为使用了实施例3所使用了的改性颜料(D-3)等未改性颜料的实例，粘度变化大，并且也可见到颜料的沉降。另外，比较例2为使用了实施例6所使用了的改性颜料(D-6)的未改性颜料的实例，其也是粘度变化大，并且也可见到颜料的沉降。另一方面，使用了改性颜料(D-1)～(D-7)的本发明的滤色器用颜料分散组合物，不论使用哪种颜料，都显示出稳定的分散性。
<应用例1滤色器的制造方法>
通过分散搅拌机，将由实施例2所得到的颜料分散组合物75份和聚酯丙烯酸酯树脂(阿罗尼克斯(ARONIX)(商标名)M7100，东亚合成化学工业株式会社制)5.5份、二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商标名)DPHA，日本化药株式会社制)5份、二苯甲酮(KAYACURE(商标名)BP-100、日本化药株式会社制)1份、攸卡酯(UCAR esterEFP)13.5份进行搅拌，通过孔径1.0μm过滤器进行过滤，得到彩色光致抗蚀剂(color resist)。在1mm厚玻璃上采用旋涂机按使干燥膜厚为1μm来涂布彩色光致抗蚀剂，其后在60℃下预备干燥5分钟而形成涂膜。通过紫外线进行曝光后，在230℃下进行加热处理15分钟使得涂膜固化，制成滤色器。
对比度(contrast)通过如下方法算出：将滤色器设置于2张偏光板之间，在一侧设置光源，进一步在其相反侧设置CCD照相机来测定辉度，通过偏光轴变为平行时与变为垂直时之间的辉度(透光强度)的比值来算出。其结果，所得到的滤色器的对比度为5900。
<应用例2>
通过分散搅拌机，将由实施例4所得到的颜料分散组合物75份和聚酯丙烯酸酯树脂(阿罗尼克斯(商标名)M7100，东亚合成化学工业株式会社制)5.5份、二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商标名)DPHA，日本化药株式会社制)5份、二苯甲酮(KAYACURE(商标名)BP-100，日本化药株式会社制)1份、攸卡酯EFP13.5份进行搅拌，通过孔径为1.0μm的过滤器进行过滤，得到彩色光致抗蚀剂。在1mm厚玻璃上采用旋涂机按使干燥膜厚为1μm来涂布彩色光致抗蚀剂，其后在60℃下预备干燥5分钟而形成涂膜。通过紫外线进行曝光后，在230℃下进行加热处理15分钟使得涂膜固化，制成滤色器。
与应用例1同样地测定所得到的滤色器的对比度，结果为8800。
本发明的滤色器用颜料分散组合物的稳定性高，用它们制备的滤色器显示出高的对比度，可用于制造高性能滤色器。
另外，本发明的滤色器用颜料分散组合物，除了滤色器以外，还可使用于例如印刷油墨、涂料、着色树脂成型品、静电荷图像显影用调色剂、喷墨记录用油墨等用途。

Claims (5)

1.滤色器用颜料分散组合物，含有着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述着色剂为改性颜料(D)，所述改性颜料(D)在颜料(A)表面具有聚合物(P)，所述聚合物(P)由可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)与至少一种可溶于非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)聚合而得到。
2.滤色器用颜料分散组合物，含有着色剂和树脂以及能溶解该树脂的有机溶剂，所述着色剂为改性颜料(D)，所述改性颜料(D)通过在颜料(A)、非水溶剂以及可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)存在下，使至少一种可溶于该非水溶剂且在聚合后变为不溶或难溶的聚合性不饱和单体(C)聚合而成。
3.权利要求1或2记载的滤色器用颜料分散组合物，上述非水溶剂含有脂肪族烃系溶剂和/或脂环式烃系溶剂。
4.权利要求1或2记载的滤色器用颜料分散组合物，上述可溶于非水溶剂的含有聚合性不饱和基团的聚合物(B)是向以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物中导入聚合性不饱和基团而成的聚合物，或者，包含以具有碳原子数为4个以上的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯为主成分的聚合性不饱和单体的共聚物的大分子单体。
5.权利要求1或2记载的滤色器用颜料分散组合物，上述聚合性不饱和单体(C)包含多官能聚合性不饱和单体。
CN2009801003485A 2008-03-28 2009-03-23 滤色器用颜料分散组合物 Expired - Fee Related CN101802660B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-086288 2008-03-28
JP2008086288 2008-03-28
PCT/JP2009/055584 WO2009119473A1 (ja) 2008-03-28 2009-03-23 カラーフィルター用顔料分散組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101802660A CN101802660A (zh) 2010-08-11
CN101802660B true CN101802660B (zh) 2012-07-18

Family

ID=41113666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009801003485A Expired - Fee Related CN101802660B (zh) 2008-03-28 2009-03-23 滤色器用颜料分散组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8268200B2 (zh)
EP (1) EP2209025A4 (zh)
JP (1) JP4423575B2 (zh)
KR (1) KR101065287B1 (zh)
CN (1) CN101802660B (zh)
WO (1) WO2009119473A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9187578B2 (en) * 2009-04-16 2015-11-17 Dic Corporation Polymer modified pigment and production process of the same
KR101214921B1 (ko) * 2009-09-09 2012-12-24 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터용 안료 분산 조성물 및 컬러 필터
JP2012031276A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Dic Corp カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター
JP5413702B2 (ja) * 2011-09-09 2014-02-12 Ｄｉｃ株式会社 複合顔料及びその製造方法
CN102504622B (zh) * 2011-11-04 2014-01-15 湖北鼎龙化学股份有限公司 改性颜料及其制备方法及其应用以及纳米颜料分散体
CN102532939B (zh) * 2011-12-16 2014-11-12 江南大学 一种水性自分散纳米有机颜料粉体的制备方法
WO2020009911A1 (en) * 2018-07-02 2020-01-09 Nanotek Instruments, Inc. Dark-color polymer composite films
US11242443B2 (en) 2018-07-02 2022-02-08 Global Graphene Group, Inc. Dark-color polymer composite films
US11186704B2 (en) 2018-07-02 2021-11-30 Global Graphene Group, Inc. Manufacturing process for dark-color polymer composite films

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1435699A (zh) * 2002-01-29 2003-08-13 东洋油墨制造株式会社 滤色器用着色组合物及滤色器

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
JPS6140370A (ja) 1984-07-31 1986-02-26 Ricoh Co Ltd 顔料〜樹脂組成物及びこれを用いた電子写真用液体現像剤
KR100642674B1 (ko) * 1998-12-31 2006-11-10 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 Ａｔｒｐ중합체를 함유하는 안료 조성물
JP4614023B2 (ja) 1999-06-14 2011-01-19 Ｄｉｃ株式会社 顔料分散装置及び顔料分散方法
US7008977B2 (en) * 2001-06-29 2006-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Colored fine resin particles and production process thereof, aqueous dispersion of colored fine resin particles and production process of aqueous dispersion of colored fine resin particles, ink , ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, and ink-jet recording process
JP2003064293A (ja) 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用顔料分散組成物、顔料分散レジスト、およびカラーフィルター
JP2004035592A (ja) * 2002-06-28 2004-02-05 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェットプリンタ用油性インク組成物、電子写真用液体現像剤及び着色樹脂粒子の製造方法
JP4114805B2 (ja) 2004-07-06 2008-07-09 サカタインクス株式会社 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物
JP2006111752A (ja) 2004-10-15 2006-04-27 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用顔料分散組成物及びその製造方法、並びにカラーフィルター用顔料分散液の製造方法
JP2006267283A (ja) 2005-03-22 2006-10-05 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成装置
JP5252164B2 (ja) 2006-09-29 2013-07-31 Ｄｉｃ株式会社 ポリマーコート顔料およびその製造方法
JP5102477B2 (ja) 2006-10-30 2012-12-19 大日精化工業株式会社 アクリル樹脂被覆顔料、その製造方法、カラーフィルター用着色組成物およびカラーフィルター
JP5125170B2 (ja) 2007-03-28 2013-01-23 Ｄｉｃ株式会社 ポリマーコート顔料およびその製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1435699A (zh) * 2002-01-29 2003-08-13 东洋油墨制造株式会社 滤色器用着色组合物及滤色器

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP昭61－40370A 1986.02.26
JP特开2000－351916A 2000.12.19
JP特开2006－22164A 2006.01.26

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100021514A (ko) 2010-02-24
CN101802660A (zh) 2010-08-11
US20100308284A1 (en) 2010-12-09
JPWO2009119473A1 (ja) 2011-07-21
US8268200B2 (en) 2012-09-18
EP2209025A1 (en) 2010-07-21
KR101065287B1 (ko) 2011-09-19
EP2209025A4 (en) 2014-02-26
JP4423575B2 (ja) 2010-03-03
WO2009119473A1 (ja) 2009-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101802660B (zh) 滤色器用颜料分散组合物
TWI466954B (zh) 濾色器用著色組成物及濾色器
CN102253599B (zh) 滤色器用红色着色组合物及滤色器
TW201026786A (en) Pigment composition for color filter, its manufacturing method and color filter
TWI647284B (zh) 顏料組成物及其製造方法、磨碎混練用的水溶性有機溶劑、以及彩色濾光片用顏料組成物
CN101395499A (zh) 滤色器用喷墨墨水、滤色器、它们的制造方法、以及使用了该滤色器的液晶显示装置
JP6938871B2 (ja) カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ
TW201041981A (en) Color composition for pixel-forming ink, pigment dispersion liquid, pixel-forming ink, color filter, and production methods thereof
TWI425255B (zh) 彩色濾光片及使用它之液晶顯示裝置
EP1717277B1 (en) Pixel-forming colorant compositions and their use
CN107383929A (zh) 酞菁颜料、着色组合物及彩色滤光片
CN101515114A (zh) 着色固化性组合物、着色图案、滤色器及其制造方法及液晶显示元件
JP2002194244A (ja) 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ
TWI530535B (zh) An organic pigment composition for color filters, a method for manufacturing the same, and a color filter
JP5297010B2 (ja) 画素形成用着色組成物、カラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター
JP2008233620A (ja) カラーフィルター用青色顔料分散体、その製造方法及びそれを用いたカラーフィルター
TWI600720B (zh) Organic pigment composition for color filter, its manufacturing method, and color filter
CN102272237B (zh) 滤色器用颜料分散组合物和滤色器
JP6988139B2 (ja) カラーフィルタ用有機顔料分散体及びカラーフィルタ
JP7148488B2 (ja) 顔料分散剤、顔料分散剤の製造方法、及び顔料分散液
KR101142343B1 (ko) 피리미딘 또는 그 유도체를 포함하는 안료 조성물
TW202222988A (zh) 顏料分散液組合物及包含其的著色光敏樹脂組合物
JP2016114748A (ja) カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120718

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee