KR101065287B1 - 컬러 필터용 안료 분산 조성물 - Google Patents

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Abstract

색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제로 이루어지는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A) 표면에, 비(非)수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)와 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합함으로써 얻어지는 폴리머(P)를 갖는 변성 안료(D), 또는, 색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A), 비수용매 및 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 존재 하에서, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합시킨 변성 안료(D)를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물.

Description

컬러 필터용 안료 분산 조성물{PIGMENT DISPERSING COMPOSITION FOR COLOR FILTERS}
본 발명은, 색재로서 안료를 사용한 컬러 필터용 안료 분산 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 컬러 필터는, 블랙 매트릭스라 불리는 망목상(網目狀)의 차광 박막층을 마련한 기판 위에, 투과형의 경우는 레드, 그린, 블루의 광의 3원색을 선택적으로 투과하도록, 반사형의 경우에는 시안, 마젠타, 옐로우의 색의 3원색을 선택적으로 반사하도록, 블랙 매트릭스의 각 망목 중에 각 색에 상당하는 착색 경화 도막층을 형성하고, 또한, 이 각 색의 망목이 규칙적으로 배열되어 있다. 또, 상기 블랙 매트릭스의 「망목」은 「화소」라 칭한다.
컬러 필터는, 컬러 개체 촬상 소자나, 액정 컬러 디스플레이, 컬러 CRT 등의 컬러 디스플레이에 사용되고 있다. 근래, 컬러 액정 디스플레이 패널의 대형화, 용도의 다양화에 수반하여, 컬러 필터에도, 색재현성, 내열성, 내광성, 내약품성 등의 신뢰성 향상이 보다 요구되게 되었다.
컬러 필터의 제조 방법은, 초기에 있어서는 착색제로서 염료를 사용하는 염색법이 주류이었지만, 상기 요구에 대응하기 위해서, 최근에는 내열성, 내광성, 내약품성 등이 뛰어난 안료를 사용한 안료 분산법이 주류가 되고 있다. 이 안료 분산법에 있어서는, 바인더 수지 중에 분산제를 사용하여 안료를 분산시킨 안료 분산 조성물에, 광중합성 모노머, 광중합 개시제를 첨가한 안료 분산 레지스트를 기재 위에 도포하고 건조시켜, 포토 마스크를 통해 노광한 후, 현상 및 열경화 처리를 행함으로써, 화소부에 안료 분산 레지스트의 경화 도막층을 형성하는 「포토리소그래피법」이 일반적으로 널리 행해지고 있다.
이 「포토리소그래피법」에 의해 컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 예를 들면, 안료, 커플링제, 주쇄 또는 측쇄에 N,N-디치환 아미노기 및 산성기를 갖는 아크릴계 공중합체, 및 용제를 함유시켜, 투명성, 현상성, 내광성이 뛰어나고, 또한 보존 안정성이 뛰어난 컬러 필터용 안료 분산 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조). 그러나 그 방법에 있어서도, 근래의 보다 높은 분산 안정성이나 장기 보존 안정성, 투명성 등에 대한 요구 특성에 대해서는, 반드시 충분히 만족할 수 있는 것은 아니다.
이것에 대해, 범용의 안료와 수지와 유기 용제를 원료로 하여 혼련할 때에, 그 안료와 그 수지의 고형분 비율(질량 환산)을 특정 비율로 하고, 또한 그 유기 용제를 증발시켜 제거하면서 그 원료를 플래니터리 믹서에 의해 혼련함으로써, 분산 안정성이나 장기 보존 안정성, 투명성 등에 뛰어난 컬러 필터용 안료 분산액을 얻는 방법이 알려져 있다(예를 들면 특허문헌 2 참조). 그러나 그 방법은, 고형분 비율을 항상 모니터링하면서 혼련하는 것이나, 된 반죽이기 때문에 장시간의 혼련을 필요로 하여, 간편한 혼련 방법이라고는 할 수 없다.
특허문헌 1 : 일본 특개2003-64293호 공보(단락 [0002]∼[0008])
특허문헌 2 : 일본 특개2006-111752호 공보
본 발명의 과제는, 범용의 안료를 사용하여, 분산 안정성, 보존 안정성이 뛰어난 컬러 필터용 안료 분산 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 앞서 발명한(일본 특원2006-267283호 공보), 안료 표면에, 비(非)수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머와 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체를 중합함으로써 얻어지는 폴리머를 갖는 것을 특징으로 하는 안료가, 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서 제조했을 때에 분산 안정성이 뛰어난 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제로 이루어지는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A) 표면에, 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)와 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합함으로써 얻어지는 폴리머(P)를 갖는 변성 안료(D)를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제로 이루어지는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A), 비수용매 및 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 존재 하에서, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합시키는 변성 안료(D)를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물을 제공한다.
본 발명에 의해, 범용의 안료를 사용하여, 분산 안정성이 뛰어난 컬러 필터용 안료 분산 조성물을 제공할 수 있다.
(변성 안료(D))
본 발명에서 착색제로서 사용하는 변성 안료(D)는, 범용의 안료(A), 비수용매, 및 그 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 존재 하에서, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(B)를 중합시키는, 이른바 in-situ 중합에 의해 얻을 수 있다.
종래, in-situ 중합법은 안료가 분산 안정제에 미세하고 안정적으로 분산된 중합의 장을 필요로 한다고 생각되고 있었지만, 본 발명에서는 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)로 안료(A)의 표면이 젖음으로써 형성되는 안료(A)와 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 계면이 중합의 장이 된다고 생각되어, 안료가 분산 안정제에 미세하고 안정적으로 분산된 장은 필수가 아니기 때문에, 미세하게 분산된 상태를 형성하기 위한 안료의 표면 처리 등은 반드시 필요하지 않고, 광범위한 종류의 안료에 적용할 수 있는 것이다.
(안료(A))
본 발명에서 사용하는 안료(A)는, 공지관용의 유기 안료 혹은 무기 안료의 중에서 선택되는 적어도 1종의 안료이다. 또한, 본 발명에서는 미처리 안료, 처리 안료 중 어느 것이어도 적용할 수 있다.
안료(A)로서는, 종래로부터 컬러 필터에 사용되고 있는 시판의 안료, 및, 「컬러 인덱스 편람」(최신 안료 편람 일본 안료 기술 협회편, 1977년간)「최신 안료 응용 기술」(CMC출판, 1986년간)「인쇄 잉크 기술」(CMC출판, 1984년간) 등에 기재되어 있는 공지관용의 안료를 들 수 있다.
특히 컬러 필터에 범용적으로 사용되는 안료로서, 구체적으로는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 레드254나 C.I. 피그먼트 레드177이나 C.I. 피그먼트 오렌지71 등의 레드 안료, C.I. 피그먼트 그린36, C.I. 피그먼트 그린58이나 C.I. 피그먼트 그린7 등의 그린 안료, C.I. 피그먼트 블루15:6이나 C.I. 피그먼트 블루22 등의 블루 안료, C.I. 피그먼트 바이올렛23이나 C.I. 피그먼트 바이올렛50 등의 바이올렛 안료, C.I. 피그먼트 옐로우138, C.I. 피그먼트 옐로우150이나 C.I. 피그먼트 옐로우20 등의 옐로우 안료, C.I. 피그먼트 블랙7, 카본 블랙이나 티탄 블랙 등의 흑색 안료 등을 들 수 있지만, 이들 안료는 단독으로 사용할 수도 있고, 필요에 따라 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반적으로, 컬러 필터용 안료 분산액의 경화 도막의 투명성은, 함유하는 안료의 입자경이 작을수록 높아지지만, 그 1차 입자경은 10∼80nm의 범위로 하는 것이 바람직하고, 30∼50nm의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 1차 입자경이 10nm 미만에서는 안료의 응집성이 높아지므로 분산시키기 어려워져 버리고, 또한, 80nm를 초과하면 투명성이 저하한다.
(비수용매)
본 발명에서 사용하는 비수용매는, 지방족 및/또는 지환식 탄화수소계 용제를 필수로 하는 유기 용제이다. 지방족 및/또는 지환식 탄화수소계 용제로서는, 예를 들면, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, 쉘케미컬즈사 제품의 「로우스」 혹은 「미네랄스피릿EC」, 엑손모빌케미컬사 제품의 「아이소파C」, 「아이소파E」, 「아이소파G」, 「아이소파H」, 「아이소파L」, 「아이소파M」, 「나프사3호」, 「나프사5호」 혹은 「나프사6호」, 이데미츠세키유가가쿠가부시키가이샤 제품의 「솔벤트7호」, 「IP솔벤트1016」, 「IP솔벤트1620」, 「IP솔벤트2028」 혹은 「IP솔벤트2835」, 가부시키가이샤재팬에너지 제품의 「화이트졸」, 마루젠세키유가가쿠가부시키가이샤 제품의 「마루카졸8」 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 효과를 소실하지 않는 범위에서, 다른 유기 용제를 혼합하여 사용해도 좋다. 이와 같은 유기 용제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 마루젠세키유가가쿠가부시키가이샤 제품의 「스와졸100 내지는 150」, 톨루엔 혹은 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용제류; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸 혹은 아세트산아밀 등의 에스테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤 혹은 시클로헥산온 등의 케톤류; 또는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올 혹은 n-부탄올 등의 알코올류를 들 수 있다.
혼합하여 사용할 때에는, 상기 지방족 및/또는 지환식 탄화수소계 용제의 사용량을, 50질량% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 60질량% 이상이다.
(비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B))
본 발명에서 사용하는 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)란, 구체적으로는, 탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 주성분으로 하는 중합성 불포화 단량체의 공중합체에 중합성 불포화기를 도입한 폴리머, 혹은, 탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 주성분으로 하는 중합성 불포화 단량체의 공중합체로 이루어지는 매크로모노머 등을 지칭하는 것이다.
탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 알킬(메타)아크릴레이트 이외의 사용이 가능한 중합성 불포화 단량체로서, 스티렌, α-메틸스티렌, p-t-부틸스티렌 혹은 비닐톨루엔 등의 방향족계 비닐계 모노머, 벤질(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노(메타)아크릴레이트, 디브로모프로필(메타)아크릴레이트 혹은 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴레이트류, 말레산, 푸마르산 혹은 이타콘산 등의 불포화 디카르복시산과 1가 알코올과의 디에스테르류, 벤조산비닐, 「베오바」(네덜란드 쉘사제의 비닐에스테르) 등의 비닐에스테르류 등을 들 수 있고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트류와 함께 공중합하여 사용할 수 있다.
이들 알킬(메타)아크릴레이트 이외의 사용이 가능한 중합성 불포화기 함유 단량체의 단독의 중합체는 그 비(非)수매체에서의 용해성이 낮기 때문에, 알킬(메타)아크릴레이트와 랜덤 중합체로서 사용되는 것이 바람직하다. 블록상 혹은 그래프트상으로 공중합을 행한 경우는, 그 비수매체에서의 용해성을 현저하게 저하시키기 때문에, 그다지 바람직하지 않다.
이들 중합성 불포화 단량체는 단독으로 사용해도 좋고, 복수종을 조합하여 사용해도 좋다. 그 중에서도, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트 등의 탄소수 4개∼12개의 알킬기를 갖는 직쇄 혹은 분기의 알킬(메타)아크릴레이트의 사용이 특히 바람직하다.
탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 주성분으로 하는 중합성 불포화 단량체의 공중합체는, 상기 중합성 불포화 단량체를 통상의 방법에 의해 중합함으로써 얻어진다.
상기 탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 주성분으로 하는 중합성 불포화 단량체의 공중합체에, 중합성 불포화기를 도입함으로써, 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)가 얻어진다.
중합성 불포화기의 도입 방법으로서는, 예를 들면, 미리 상기 공중합 성분으로서 아크릴산이나 메타크릴산 등의 카르복시기 함유 중합성 단량체나, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트나 디메틸아미노프로필아크릴아미드 등의 아미노기 함유 중합성 단량체를 배합하고 공중합시켜, 카르복시기나 아미노기를 갖는 상기 공중합체를 얻고, 다음으로 그 카르복시기나 아미노기와, 글리시딜메타크릴레이트 등의 글리시딜기 및 중합성 불포화기를 갖는 단량체를 반응시키는 방법,
미리 상기 공중합 성분으로서 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등의 수산기 함유 단량체를 배합하고 공중합시켜, 수산기를 갖는 상기 공중합체를 얻고, 다음으로 그 수산기와, 이소시아네이트에틸메타크릴레이트 등의 이소시아네이트기와 중합성 불포화기를 갖는 단량체를 반응시키는 방법,
중합시에 티오글리콜산을 연쇄 이동제로서 사용하여 공중합체 말단에 카르복시기를 도입하고, 그 카르복시기에, 글리시딜메타크릴레이트 등의 글리시딜기와 중합성 불포화기를 갖는 단량체를 반응시키는 방법,
중합 개시제로서, 아조비스시아노펜탄산 등의 카르복시기 함유 아조 개시제를 사용하여 공중합체에 카르복시기를 도입하고, 그 카르복시기에 글리시딜메타크릴레이트 등의 글리시딜기와 중합성 불포화기를 갖는 단량체를 반응시키는 방법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴산이나 메타크릴산 등의 카르복시기 함유 단량체 혹은 디메틸아미노에틸메타크릴레이트나 디메틸아미노프로필아크릴아미드 등의 아미노기 함유 단량체를 공중합해두고, 그 카르복시기 혹은 아미노기와 글리시딜메타크릴레이트 등의 글리시딜기와 중합성 불포화기를 갖는 단량체를 반응시키는 방법이 가장 간편하며 바람직하다.
(비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 중합성 불포화 단량체(C))
본 발명에서 사용하는, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 중합성 불포화 단량체(C)란, 구체적으로는 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트 혹은 i-프로필(메타)아크릴레이트, 또는 (메타)아크릴로니트릴, 아세트산비닐, 염화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐 혹은 불화비닐리덴과 같은 올레핀류 등의, 이른바 반응성 극성기(관능기)를 갖지 않는 비닐계 모노머류; (메타)아크릴아미드, 디메틸(메타)아크릴아미드, N-t-부틸(메타)아크릴아미드, N-옥틸(메타)아크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드, 디메틸아미노프로필아크릴아미드 혹은 알콕시화N-메틸올화(메타)아크릴아미드류 등의 아미드 결합 함유 비닐계 모노머류; 디알킬〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕포스페이트류 혹은 (메타)아크릴로일옥시알킬애시드포스페이트류, 또는 디알킬〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕포스파이트류 혹은 (메타)아크릴로일옥시알킬애시드포스파이트류; 상기 (메타)아크릴로일옥시알킬애시드포스페이트류 내지는 애시드포스파이트류의 알킬렌옥사이드 부가물이나 글리시딜(메타)아크릴레이트나 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등 에폭시기 함유 비닐계 모노머와 인산 또는 아인산 혹은 이들의 산성에스테르류와의 에스테르 화합물을 비롯해, 3-클로로-2-애시드포스폭시프로필(메타)아크릴레이트 등의 인 원자 함유 비닐계 모노머류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 디-2-히드록시에틸푸마레이트 혹은 모노-2-히드록시에틸모노부틸푸마레이트 또는, 폴리프로필렌글리콜 혹은, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 혹은 「프락셀FM, FA 모노머」(다이셀가가쿠가부시키가이샤제의 카프로락톤 부가 모노머) 등의 중합성 불포화 카르복시산의 히드록시알킬에스테르류 또는 이들과 ε-카프로락톤과의 부가물 등을 비롯해, (메타)아크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산 혹은 시트라콘산 등의 불포화 모노- 내지는 디카르복시산을 비롯해, 이들 디카르복시산과 1가의 알코올과의 모노에스테르류 등의 중합성 불포화 카르복시산류, 또는 상기 중합성 불포화 카르복시산히드록시알킬에스테르류와 말레산, 숙신산, 프탈산, 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산, 벤젠트리카르복시산, 벤젠테트라카르복시산, 「하이믹산」, 테트라클로로프탈산 혹은 도데시닐숙신산 등의 폴리카르복시산의 무수물과의 부가물과 같은 각종 불포화 카르복시산류와 「카쥬라E」, 야자유지방산글리시딜에스테르 혹은 옥틸산글리시딜에스테르 등의 1가의 카르복시산의 모노글리시딜에스테르 또는 부틸글리시딜에테르, 에틸렌옥사이드, 혹은 프로필렌옥사이드 등의 모노에폭시 화합물과의 부가물 또는 이들과 ε-카프로락톤과의 부가물 혹은 히드록시비닐에테르와 같은 수산기 함유 중합성 불포화 단량체류; 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트류; 글리시딜(메타)아크릴레이트, (β-메틸)글리시딜(메타)아크릴레이트, (메타)알릴글리시딜에테르 혹은 중합성 불포화 카르복시산류 또는 모노-2-(메타)아크릴로일옥시모노에틸프탈레이트 등의 수산기 함유 비닐 모노머와 상기 폴리카르복시산무수물과의 등몰 부가물 등의 각종 불포화 카르복시산에, 「에피클론200」, 「에피클론400」, 「에피클론441」, 「에피클론850」 혹은 「에피클론1050」(디아이씨(주)제의 에폭시 수지〕, 또는 「에피코트828」, 「에피코트1001」 혹은 「에피코트1004」(재팬에폭시레진가부시키가이샤제 에폭시 수지), 「아랄다이트6071」 혹은 「아랄다이트6084」(스위스 치바·가이기사제의 에폭시 수지), 또는 「틱소녹스221」〔틱소가부시키가이샤제의 에폭시 화합물〕, 또는 「데나콜EX-611」〔나가세가세이가부시키가이샤제의 에폭시 화합물 등의, 1분자 중에 적어도 2개의 에폭시기를 갖는 각종 폴리에폭시 화합물을 등몰비로 부가 반응시켜 얻어지는 에폭시기 함유 중합성 화합물 등의 에폭시기 함유 중합성 불포화 단량체류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트-헥사메틸렌디이소시아네이트 등몰 부가물이나, 이소시아네이트에틸(메타)아크릴레이트 등의 이소시아네이트기와 비닐기를 갖는 모노머 등의 이소시아네이트기 함유 α,β-에틸렌성 불포화 단량체류; 비닐에톡시실란, α-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리메틸실록시에틸(메타)아크릴레이트, 「KR-215, X-22-5002」(신에츠가가쿠고교가부시키가이샤 제품) 등의 실리콘계 모노머류 등의 알콕시실릴기 함유 중합성 불포화 단량체류; 그리고, (메타)아크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산 혹은 시트라콘산 등의 불포화 모노- 혹은 디카르복시산을 비롯해, 이들의 디카르복시산과 1가 알코올과의 모노에스테르류 등의 α,β-에틸렌성 불포화 카르복시산류, 또는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 디-2-히드록시에틸푸마레이트, 모노-2-히드록시에틸-모노부틸푸마레이트 혹은 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 α,β-불포화 카르복시산히드로알킬에스테르류와 말레산, 숙신산, 프탈산, 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산, 벤젠트리카르복시산, 벤젠테트라카르복시산, 「하이믹산」, 테트라클로로프탈산 혹은 도데시닐숙신산 등의 폴리카르복시산의 무수물과의 부가물 등의 카르복시기 함유 α,β-에틸렌성 불포화 단량체류 등이 있다.
그 중에서도, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트 등의 C3 이하의 알킬(메타)아크릴레이트류의 사용이 바람직하다. 또한, 안료 표면의 표면 특성을 변화시켜, 안료 분산제 혹은 안료 분산 수지와의 상호 작용을 높이기 위해서, 적어도 1종의 카르복시기, 설폰산기, 인산기, 히드록시기, 디메틸아미노기 등의 관능기를 함유하는 중합성 불포화 단량체를, 공중합하는 것이 바람직하다.
또한, 변성 안료(D)의 사용시에 안료(A)로부터 폴리머를 용출시키지 않기 위해서, 그 폴리머는 가교하여 있으면 보다 바람직하다. 가교 성분으로서 사용하는 다관능 중합성 불포화 단량체로서는, 예를 들면, 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 또는 알릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 적어도 1종의 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 중합성 불포화 단량체(C)를 필수 성분으로 하는 폴리머가 그 비수용매계에서 용해하지 않는 사용 범위에서, 그 밖의 중합성 불포화 단량체를 사용해도 좋다. 그 밖의 중합성 불포화 단량체로서는, 예를 들면 상술의 탄소 원자수 4개 이상의 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트나 상기 알킬(메타)아크릴레이트 이외의 사용이 가능한 중합성 불포화 단량체를 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 변성 안료(D)는, 안료(A), 비수용매, 및 그 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 존재 하에서, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합시킴으로써 얻어진다.
안료(A)와 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)는, 중합을 행하는 전에 혼합하는 것이 바람직하다. 혼합 방법으로서는, 예를 들면, 호모지나이저, 디스퍼, 비드 밀, 페인트 쉐이커, 니더, 롤 밀, 볼 밀, 애트라이터, 샌드 밀 등을 사용하는 것이 가능하다. 본 발명에서는, 사용하는 안료의 형태는 상관없이, 슬러리, 웨트 케이크, 분체 중 어느 형태이어도 상관없다. 즉, 본 발명의 제조 방법에 있어서는, 웨트 케이크와 같은 물을 함유하는 안료이어도 사용 가능하다.
상기 안료(A)와 상기 폴리머(B)의 혼합 후에, 중합성 불포화 단량체(C) 및 후술의 중합 개시제를 더 혼합하여, 중합을 행함으로써 변성 안료(D)가 얻어진다.
그 때, 상기 폴리머(B)의 사용량은 목적에 따라 적절히 최적화되므로 특별히 한정은 없지만, 통상은 안료(A) 100부에 대해 1∼200부를 사용하고, 보다 바람직하게는 5∼50부, 더욱 바람직하게는 5∼30부이다.
또한, 상기 중합성 불포화 단량체(C)의 사용량도, 목적에 따라 적절히 최적화되므로 특별히 한정은 없지만, 통상은 안료(A) 100부에 대해 1∼200부를 사용하고, 보다 바람직하게는 5∼50부, 더욱 바람직하게는 5∼30부이다.
최종적으로 안료에 코팅되는 상기 폴리머(P)의 양은, 안료(A) 100부에 대해, 2∼400부가 바람직하게 사용되고, 보다 바람직하게는 10∼100부, 더욱 바람직하게는 10∼60부이다. 그 때, 상기 폴리머(B)의 100부에 대해, 적어도 1종의 상기 중합성 불포화 단량체(C)는 통상 10∼400부의 비율로 사용하는 것이 바람직하고, 바람직하게는 30∼400부, 더욱 바람직하게는 50∼200부이다.
상기 안료(A), 상기 비수용매, 및 상기 폴리머(B)의 존재 하에서, 상기 중합성 불포화 단량체(C)를 중합시키는 방법은, 공지관용의 중합 방법에 의해 행하면 좋지만, 통상은 중합 개시제의 존재 하에서 행한다. 이러한 중합 개시제로서는, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼벤조에이트, t-부틸-2-에틸헥사노에이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 또는 쿠멘하이드로퍼옥사이드 등의 라디칼 발생 중합 촉매가 단독으로, 혹은 2종 이상의 병용의 형태로 사용된다.
중합 개시제는 그 비수용매계에 용해하기 어려운 것도 있기 때문에, 상기 중합성 불포화 단량체(C)에 용해하여, 안료(A)와 상기 폴리머(B)의 혼합계에 가하는 방법이 바람직하다.
또한, 상기 중합성 불포화 단량체(C) 혹은 중합 개시제를 용해한 상기 중합성 불포화 단량체(C)는, 중합 온도에 달한 상태에서 적하법에 의해 가할 수도 있지만, 승온 전의 상온의 상태에서 가하고, 충분히 혼합된 후에 승온하여, 중합시키는 방법이 안정하며 바람직하다.
중합 온도는 통상 60℃∼130℃의 범위이다. 또한 안료(A)가 유기 안료의 경우, 중합 온도가 너무 고온에서는 그 안료의 변질이나 결정 성장 등의 형태 변화가 현저한 경우가 있기 때문에, 그 경우는 70∼100℃에서 중합하는 것이 바람직하다.
중합 후, 여과에 의해 중합에 사용한 비수용매 등을 제거하고, 또한 건조, 분쇄를 행함으로써 분체의 폴리머 코팅 안료로서 얻을 수 있다. 여과 방법에는, 누체(Nutsche), 필터 프레스 등을 사용할 수 있다. 또한 건조에는, 상자형 건조기, 진공 건조기, 밴드 건조기, 스프레이 드라이어 등의 공지의 건조 장치에 의해 건조할 수 있다. 또한 분쇄에는, 유발, 햄머 밀, 디스크 밀, 핀 밀, 제트 밀 등의 공지의 분쇄 장치를 사용할 수 있다.
(컬러 필터용 안료 분산 조성물)
본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물은, 변성 안료(D)를, 수지 등의 안료 분산제 및 유기 용제를 혼합한 수지 용액 중에 분산함으로써 얻어진다. 그 때, 공지관용의 안료 분산 방법을 이용할 수 있고, 볼 밀, 샌드 밀, 비드 밀, 3본롤 밀, 페인트 컨디셔너, 애트라이터, 분산 교반기, 초음파 등의 분산기를 사용하여, 안료 분산을 행할 수 있다. 구체적인 분산 기기로서는, 수퍼 아펙스 밀(고토부키기엔고교사제), 울트라 아펙스 밀(고토부키기엔고교사제), 드라이스뵐케PM-DCP 교반식 비드 밀 장치(드라이스뵐케사제), 피코 그레인 밀(아사다뎃코(주)제) 등을 들 수 있다.
안료 분산시에 사용하는 마쇄(磨碎) 매개물로서는, 예를 들면, 지르코니아제 또는 강제(鋼製)의 마쇄 매개물을 들 수 있고, 이들 중에서도, 내마모성이 뛰어난 지르코니아제의 마쇄 매개물이 특히 바람직하다. 또한, 마쇄 매개물의 직경은, 0.01∼3.0mm의 범위가 바람직하고, 0.05∼0.5mm의 범위가 특히 바람직하다. 마쇄 매개물의 직경이 3.0mm보다도 큰 경우, 습식 미분쇄가 불충분하게 되어, 바람직하지 않다.
안료 분산시에 사용하는 안료 분산제로서는, 일반적으로 안료 분산에 사용되고 있는 공지의 안료 분산제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 계면활성제, 안료의 중간체 혹은 유도체, 염료의 중간체 혹은 유도체, 혹은, 폴리아미드계 수지, 폴리우레탄계 수지, 폴리에스테르계 수지, 아크릴계 수지 등의 수지형 분산제를 들 수 있다. 상기 각종 분산제 중에서도, 폴리에스테르계 및 아크릴계 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
수지형 분산제의 시판품으로서는, 예를 들면, 빅케미사 제품의 「DISPERBYK-130」, 「DISPERBYK-161」, 「DISPERBYK-162」, 「DISPERBYK-163」, 「DISPERBYK-170」, 「DISPERBYK-171」, 「DISPERBYK-174」, 「DISPERBYK-180」, 「DISPERBYK-182」, 「DISPERBYK-183」, 「DISPERBYK-184」, 「DISPERBYK-185」, 「DISPERBYK-2000」, 「DISPERBYK-2001」, 「DISPERBYK-2020」, 「DISPERBYK-2050」, 「DISPERBYK-2070」, 「DISPERBYK-2096」, 「DISPERBYK-2150」, 치바 스페셜티 케미컬즈사 제품의 「EFKA1503」, 「EFKA4010」, 「EFKA4020」, 「EFKA4300」, 「EFKA4330」, 「EFKA4340」, 「EFKA4520」, 「EFKA4530」, 「EFKA5054」, 「EFKA7411」, 「EFKA7422」, 「EFKA7431」, 「EFKA7441」, 「EFKA7461」, 「EFKA7496」, 「EFKA7497」, 루브리졸사 제품의 「솔스퍼스3000」, 「솔스퍼스9000」, 「솔스퍼스13240」, 「솔스퍼스13650」, 「솔스퍼스13940」, 「솔스퍼스17000」, 「솔스퍼스18000」, 「솔스퍼스20000」, 「솔스퍼스21000」, 「솔스퍼스20000」, 「솔스퍼스24000」, 「솔스퍼스26000」, 「솔스퍼스27000」, 「솔스퍼스28000」, 「솔스퍼스32000」, 「솔스퍼스36000」, 「솔스퍼스37000」, 「솔스퍼스38000」, 「솔스퍼스41000」, 「솔스퍼스42000」, 「솔스퍼스43000」, 「솔스퍼스46000」, 「솔스퍼스54000」, 「솔스퍼스71000」, 아지노모토 파인테크노가부시키가이샤 제품의 아지스파「PB-711」, 「아지스파PB-821」, 「아지스파PB-822」, 「아지스파PB-814」, 「아지스파PB-824」 등을 사용하는 것이 가능하다.
또한, 레벨링제, 커플링제, 양이온계의 계면활성제 등도 아울러 사용 가능하다. 본 발명에서, 이들 분산제는, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
안료 분산시에 사용하는 유기 용제로서는, 예를 들면, 톨루엔이나 크실렌, 메톡시벤젠 등의 방향족계 용제, 아세트산에틸, 아세트산프로필이나 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르계 용제, 에톡시에틸프로피오네이트 등의 프로피오네이트계 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용제, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제, 헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, 아닐린, 피리딘 등의 질소 화합물계 용제, γ-부티로락톤 등의 락톤계 용제, 카르밤산메틸과 카르밤산에틸의 48:52의 혼합물과 같은 카르밤산에스테르, 물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 프로피오네이트, 알코올계, 에테르계, 케톤계, 질소 화합물계, 락톤계 등의 극성 용매로 수가용의 것이 바람직하다. 수가용의 유기 용제를 사용하는 경우에는, 그것에 물을 병용할 수도 있다. 본 발명에서, 이들 용제는, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
각각의 사용 비율에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 일반적으로, 변성 안료(D)의 100부에 대해, 5∼200부의 안료 분산제, 바람직하게는, 10∼100부의 안료 분산제, 더욱 바람직하게는, 10∼60부의 안료 분산제를 사용하고, 유기 용제는, 변성 안료(D)와 안료 분산제의 고형분량의 합계가 10∼25%, 바람직하게는 10∼20%가 되도록 사용된다.
(컬러 필터)
본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물은, 적색, 녹색, 청색의 각 색화소부 및 블랙 매트릭스를 갖는 컬러 필터의 제조에 사용할 수 있다.
컬러 필터를 제조하기에 있어서는, 포토리소그래피법, 잉크젯법, 인쇄법 등의 공지관용의 제조 방법을 어느 것도 채용할 수 있다. 이하 포토리소그래피법의 예로 설명한다.
포토리소그래피법은, 본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물에 광경화성의 모노머나 올리고머, 광중합 개시제 등을 적절히 혼합한 광경화성 조성물을, 컬러 필터용의 투명 기판의 블랙 매트릭스를 마련한 측의 면에 도포, 가열 건조(프리베이킹)한 후, 포토 마스크를 거쳐 200∼500nm의 파장 범위의 자외선 혹은 가시광을 조사함으로써 패턴 노광을 행하여, 화소부에 대응하는 개소의 광경화성 화합물을 경화시키고, 이어서 미노광 부분을 현상액으로 현상하여, 비화소부를 제거하여 화소부를 투명 기판에 고착시키는 방법이다. 이 방법에서는, 광경화성 조성물의 경화 착색 피막으로 이루어지는 화소부가 투명 기판 위에 형성된다. 흑색, 적색, 녹색 및 청색의 변성 안료(D)마다에 광경화성 조성물을 제조하여, 상기한 조작을 반복함으로써, 블랙 매트릭스를 형성하고, 또한 소정의 위치에 적색, 녹색, 청색의 각 색화소부를 갖는 컬러 필터를 제조할 수 있다.
또한, 적색, 녹색 및 청색 등의 화소부의 형성에는, 황색의 변성 안료(D)나 자색의 변성 안료(D)를 병용할 수도 있다. 또한 필요에 따라 광경화 후 컬러 필터 전체를 가열 처리(포스트베이킹)할 수도 있다.
상기 광경화성 조성물을 유리 등의 투명 기판 위에 도포하는 방법으로서는, 예를 들면, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 또한 도포 후의 광경화성 조성물의 가열 건조 조건은, 각 성분의 종류, 배합 비율 등에 따라서도 다르지만, 통상, 50∼150℃에서, 1∼15분간 정도이다.
또한, 패턴 노광후의 현상 방법으로서는, 예를 들면, 액성법(液盛法), 딥핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 광경화성 조성물의 노광, 현상의 후에, 필요한 색의 화소부가 형성된 투명 기판은 수세하여 건조시킨다.
이렇게 하여 얻어진 컬러 필터는, 핫플레이트, 오븐 등의 가열 장치에 의해, 100∼280℃에서, 소정 시간 가열 처리(포스트베이킹)함으로써, 도막 중의 휘발성 성분을 제거함과 동시에, 광경화성 조성물의 경화 착색 피막 중에 잔존하는 미반응의 광경화성 화합물이 열경화하여, 컬러 필터가 완성한다.
안료 분산법 중 포토리소그래피법에 의한 컬러 필터의 제조 방법에 대해 상술했지만, 본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물을 사용한 컬러 필터는 그 방법에 한정되지 않고, 예를 들면 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법 등의 방법으로 제조해도 좋다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 의해 설명한다. 특별히 명시가 없는 한, 「부」 및 「%」는 질량 기준이다.
<참고예1 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B-1)의 합성>
온도계, 교반기, 환류 냉각기 및 질소 가스 도입관을 구비한 4구 플라스크에, 헵탄의 500부, 아세트산부틸의 470부를 장입하여 90℃로 승온하여, 동(同) 온도에 달한 지점에서, 아크릴산부틸의 985부, 메타크릴산의 15부, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 7부로 이루어지는 혼합물을 5시간에 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에도, 동 온도로 10시간 유지하여 반응을 속행했다. 반응액의 온도를 50℃로 내리고, t-부틸피로카테콜의 0.2부를 아세트산부틸의 15부에 용해한 용액을 가하고, 또한 글리시딜메타크릴레이트의 15부, 디메틸아미노에탄올의 30부를 가한 후에, 80℃까지 승온하여, 동 온도에서 10시간 반응을 행함으로써, 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B-1)의 용액을 얻었다.
<참고예2 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B-2)의 합성>
참고예1과 같은 반응 장치에, 헵탄의 500부, 아세트산부틸의 500부를 장입하여 90℃로 승온하여, 동 온도에 달한 지점에서, 아크릴산부틸의 950부, 메타크릴산디메틸아미노에틸의 50부, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 7부로 이루어지는 혼합물을 5시간에 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에도, 동 온도로 10시간 유지하여 반응을 속행했다. 반응액의 온도를 50℃로 내리고, t-부틸피로카테콜의 0.2부를 아세트산부틸의 20부에 용해한 용액을 가하고, 또한 글리시딜메타크릴레이트의 20부를 가한 후에, 80℃까지 승온하여, 동 온도에서 10시간 반응을 행함으로써, 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B-2)의 용액을 얻었다.
<참고예3 변성 안료(D-1)의 합성>
1차 입자의 평균 입자경이 0.1∼10㎛의 ε형 구리프탈로시아닌 블루 크루드(crude)의 200부, 분쇄한 염화나트륨의 1400부, 디에틸렌글리콜의 200부의 비율로 쌍완형(雙腕型) 니더에 장입하고, 80℃∼90℃에서 10시간 혼련했다. 혼련 후 80℃의 1% 염산 수용액의 20000부에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세(湯洗)를 반복한 후, 프레스 여과를 행함으로써, ε형 구리프탈로시아닌 블루(C.I. Pigment Blue15:6)의 안료 성분이 48%의 웨트 케이크를 얻었다. 투과형 전자 현미경 JEM-2010(니뽄덴시(주)제)으로 측정한 1차 입자의 평균 입자경은 40nm이었다.
얻어진 ε형 구리프탈로시아닌 블루의 웨트 케이크(안료분 48%)의 208부, 참고예1에서 얻어진 폴리머(B-1)의 10부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 90분간 혼합을 행했다. 헵탄의 300부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 온도계, 교반기, 환류 냉각기 및 질소 가스 도입관을 구비한 세퍼러블 플라스크에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, 메타크릴산메틸의 3.2부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 1.7부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1부를 용해한 것 및 헵탄의 200부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 변성 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 변성 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-1)를 얻었다.
<참고예4 변성 안료(D-2)의 합성>
참고예3에서 얻은 ε형 구리프탈로시아닌 블루의 웨트 케이크(안료분 48%)의 208부, 참고예1에서 얻어진 폴리머(B-1)의 15부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 90분간 혼합을 행했다. 헵탄의 300부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같은 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, t-부틸아크릴아미드설폰산의 1부를 20부의 이온교환수에 용해한 것을 가하고, 또한 메타크릴산메틸의 2.2부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 1.7부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1부를 용해한 것 및 헵탄의 200부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 변성 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 변성 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-2)를 얻었다.
<참고예5 변성 안료(D-3)의 합성>
퍼스트겐 그린2YK-CF(디아이씨가부시키가이샤제 폴리할로겐화구리프탈로시아닌 안료, C.I. Pigment Green36)의 100부, AB-6(도아고세이가부시키가이샤제 폴리부틸아크릴레이트 매크로모노머)의 10부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 60분간 혼합을 행했다. 헵탄의 400부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같이 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서 t-부틸아크릴아미드설폰산의 0.8부를 20부의 이온교환수에 용해한 것을 가하고, 또한 메타크릴산메틸의 2.4부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 1.7부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1부를 용해한 것 및 헵탄의 140부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 폴리머 처리 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 폴리머 처리 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-3)를 얻었다.
<참고예6 변성 안료(D-4)의 합성>
1차 입자의 평균 입자경이 0.1∼10㎛의 폴리브롬화아연프탈로시아닌의 200부, 분쇄한 염화나트륨 2000부, 디에틸렌글리콜 200부를 쌍완형 니더에 장입하고, 100℃에서 8시간 혼련했다. 혼련 종료 후, 60℃의 온수로 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세를 반복한 후, 프레스 여과를 행함으로써, 폴리브롬화아연프탈로시아닌(C.I. Pigment Green58)의 안료 성분이 45%의 웨트 케이크를 얻었다. 투과형 전자 현미경 JEM-2010(니뽄덴시(주)제)으로 측정한 1차 입자의 평균 입자경은 50nm이었다.
얻어진 폴리브롬화아연프탈로시아닌의 웨트 케이크의 222부, 참고예2에서 얻어진 폴리머(B-2)의 10부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 60분간 혼합을 행했다. 헵탄의 300부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같이 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, t-부틸아크릴아미드설폰산의 1부를 20부의 이온교환수에 용해한 것을 가하고, 또한 메타크릴산메틸의 1.9부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 1.9부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1부를 용해한 것 및 헵탄의 140부를 가했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 폴리머 처리 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 폴리머 처리 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-4)를 얻었다.
<참고예7 변성 안료(D-5)의 합성>
이르가포어 RED BT-CF(치바 스페셜티 케미컬즈사 제품)의 100부, 참고예2에서 얻어진 폴리머(B-2)의 15부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 60분간 혼합을 행했다. 헵탄의 400부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같이 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, 스티렌의 2.2부 및 디비닐벤젠(성분이 55%이고, 45% 구조 이성체(에틸비닐벤젠)를 함유한다)의 5.2부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1.5부를 용해한 것 및 헵탄의 160부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 폴리머 처리 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 폴리머 처리 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-5)를 얻었다.
<참고예8 변성 안료(D-6)의 합성>
Hostaperm Violet RL-NF(클라리언트사 제품, C.I. Pigment Violet23)의 100부, 참고예1에서 얻어진 폴리머(B-1)의 20부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 60분간 혼합을 행했다. 헵탄의 400부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같이 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, t-부틸아크릴아미드설폰산의 0.8부를 20부의 이온교환수에 용해한 것을 가하고, 또한 메타크릴산메틸의 4.3부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 2.2부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1.5부를 용해한 것 및 헵탄의 120부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 폴리머 처리 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 폴리머 처리 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-6)를 얻었다.
<참고예9 변성 안료(D-7)의 합성>
Yellow Pigment E4GN(바이에르사 제품, C.I. Pigment Yellow150)의 100부, 참고예2에서 얻어진 폴리머(B-2)의 15부, 1.25mm의 지르코니아 비드의 600부, 헵탄의 300부를 폴리에틸렌 넓은 주둥이 병에 넣고, 페인트 쉐이커(도요세이키가부시키가이샤)로 60분간 혼합을 행했다. 헵탄의 400부로 희석한 후, 지르코니아 비드를 제거하여, 안료 혼합액을 제작했다.
얻어진 안료 혼합액의 400부를 참고예3과 같이 반응 장치에 장입한 후, 중합성 단량체(C)로서, t-부틸아크릴아미드설폰산의 1부를 20부의 이온교환수에 용해한 것을 가하고, 또한 메타크릴산메틸의 3.4부 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트의 2.9부의 중합성 단량체 조성물에 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)의 1.5부를 용해한 것 및 헵탄의 150부를 가했다. 실온에서 30분간 교반을 계속한 후, 80℃로 승온하여, 동 온도에서 15시간 반응을 계속했다. 강온 후, 여과를 행함으로써, 폴리머 처리 안료와 중합 용제를 분리했다. 얻어진 폴리머 처리 안료를 열풍 건조기에 의해 100℃에서 5시간 건조 후, 분쇄기로 분쇄를 행함으로써, 변성 안료(D-7)를 얻었다.
<실시예1>
참고예3에서 얻어진 변성 안료(D-1)의 9부, 분산 조제로서 구리프탈로시아닌모노프탈이미드메틸(프탈로시아닌 유도체) 0.5부와 구리프탈로시아닌모노설폰산(프탈로시아닌 유도체) 0.5부, 아지스파PB814(아지노모토 파인테크노제 안료 분산제, 유효 성분 60%)의 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 57.2부, 0.3mmφ 세프르 비드(SEPR bead)를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산한 후, 0.3mmφ 세프르 비드를 제거함으로써, 안료 분산 조성물을 얻었다. 동 안료 분산액의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 10mPa·s이었다.
또한, 40℃에서 1주간 보존 후의 점도는 10mPa·s로 변화는 없고, 안료의 침강도 없는 분산 안정성이 높은 안료 분산 조성물이었다. 점도 변화에 대해서는, ±10% 이내의 점도 변화를 합격으로 했다.
<실시예2∼7>
사용하는 변성 안료(D-1), 유도체, 용제, 안료 분산제를, 표 1 및 표 2의 기재로 변경하는 이외는 실시예1과 같이 하여, 안료 분산 조성물을 제작하고, 점도 및 보존 안정성을 평가했다.
<비교예1>
퍼스트겐 그린2YK-CF(디아이씨가부시키가이샤제 폴리할로겐화구리프탈로시아닌 안료, C.I. Pigment Green36)(변성 안료(D-3)로 사용하고 있는 안료이다)의 10부, 아지스파PB814(아지노모토 파인테크노제 안료 분산제, 유효 성분 60%)의 10부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55.2부, 0.3mmφ 세프르 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산한 후, 0.3mmφ 세프르 비드를 제거함으로써, 안료 분산 조성물을 얻었다. 동 안료 분산액의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 11mPa·s이었다.
그러나, 40℃에서 1주간 보존 후의 점도는 24mPa·s로 증점하고 있고, 안료의 침강도 관찰되었다. 점도 변화에 대해서는 ±10% 이내의 점도 변화는 아니기 때문에, 불합격으로 했다.
<비교예2>
사용하는 안료, 용제, 안료 분산제를, 표 2의 기재로 변경하는 이외는 실시예1과 같이 하여, 안료 분산 조성물을 제작하고, 점도 및 보존 안정성을 평가했다.
[표 1]
Figure 112010000421721-pct00001
표 1 중,
「프탈로시아닌 유도체1」은 「구리프탈로시아닌모노프탈이미드메틸(분산 조제)」이며,
「프탈로시아닌 유도체2」는 「구리프탈로시아닌모노설폰산(분산 조제)」이며,
「아지스파PB814」는 「아지노모토 파인테크노제 안료 분산제, 유효 성분 60%」이며,
「DISPERBYK-2001」은 「BYK사제 안료 분산제, 유효 성분 46%」이며,
「PGMEA」는 「프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트」이다.
[표 2]
Figure 112010000421721-pct00002
표 2 중,
「안료1」은 「퍼스트겐 그린2YK-CF(디아이씨가부시키가이샤제 폴리할로겐화구리프탈로시아닌 안료, C.I. Pigment Green36)」이며,
「안료2」는 「Hostaperm Violet RL-NF(클라리언트사 제품, C.I. Pigment Violet23)」이며,
「아지스파PB814」는 「아지노모토 파인테크노제 안료 분산제, 유효 성분 60%」이며,
「DISPERBYK-2001」은 「BYK사제 안료 분산제, 유효 성분 46%」이며,
「PGMEA」는 「프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트」이다.
비교예1은, 실시예3에서 사용한 변성 안료(D-3)의 미변성의 안료를 사용한 예이지만, 점도 변화가 크고, 또한 안료의 침강도 보였다. 또한, 비교예2는, 실시예6에서 사용한 변성 안료(D-6)의 미변성의 안료를 사용한 예이지만, 이것도 점도 변화가 크고, 또한 안료의 침강도 보였다. 한편, 변성 안료(D-1)∼(D-7)를 사용한 본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물은, 사용하는 안료의 종류에 관계없이 안정한 분산성을 나타냈다.
<응용예1 컬러 필터의 제조 방법>
실시예2에서 얻어진 안료 분산 조성물의 75부와 폴리에스테르아크릴레이트 수지(아로닉스(상표명) M7100, 도아고세이가가쿠고교가부시키가이샤제) 5.5부, 디펜타에리트리트헥사아크릴레이트(KAYARAD(상표명) DPHA, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 5부, 벤조페논(KAYACURE(상표명) BP-100, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 1부, 유카에스테르EFP 13.5부를 분산 교반기로 교반하여, 공경(孔徑) 1.0㎛의 필터로 여과하여, 컬러 레지스트를 얻었다. 컬러 레지스트는 1mm 두께 유리에 건조막 두께 1㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 그 후 60℃에서 5분간 예비 건조하여 도막을 형성시켰다. 자외선에 의한 노광을 행한 후, 230℃에서 15분간 가열 처리하여 도막을 경화시켜, 컬러 필터로 했다.
콘트라스트는, 컬러 필터를 2매의 편광판 사이에 설치하고, 한쪽에는 광원을, 또한 그 반대측에는 CCD 카메라를 설치하여 휘도의 측정을 행하여, 편광축이 평행하게 될 때와 수직하게 될 때와의 휘도(투과광 강도)의 비로부터 산출했다. 이 결과, 얻어진 컬러 필터의 콘트라스트는 5900이었다.
<응용예2>
실시예4에서 얻어진 안료 분산 조성물의 75부와 폴리에스테르아크릴레이트 수지(아로닉스(상표명) M7100, 도아고세이가가쿠고교가부시키가이샤제) 5.5부, 디펜타에리트리트헥사아크릴레이트(KAYARAD(상표명) DPHA, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 5부, 벤조페논(KAYACURE(상표명) BP-100, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 1부, 유카에스테르EFP 13.5부를 분산 교반기로 교반하여, 공경 1.0㎛의 필터로 여과하여, 컬러 레지스트를 얻었다. 컬러 레지스트는 1mm 두께 유리에 건조막 두께 1㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 그 후 60℃에서 5분간 예비 건조하여 도막을 형성시켰다. 자외선에 의한 노광을 행한 후, 230℃에서 15분간 가열 처리하여 도막을 경화시켜, 컬러 필터로 했다.
얻어진 컬러 필터의 콘트라스트를 응용예1과 같은 측정을 행한 결과, 8800이었다.
본 발명에서 컬러 필터용 안료 분산 조성물은 안정성이 높아, 이들을 사용하여 제작한 컬러 필터는 높은 콘트라스트를 나타내고 있고, 고성능의 컬러 필터의 제조에 사용이 가능하다.
또한, 본 발명의 컬러 필터용 안료 분산 조성물은, 컬러 필터 이외에도, 예를 들면 인쇄 잉크, 도료, 착색 수지 성형품, 정전하상 현상용 토너, 잉크젯 기록용 잉크 등의 용도에도 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A) 표면에, 비(非)수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)와 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합함으로써 얻어지는 폴리머(P)를 갖는 변성 안료(D)를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물.
  2. 색제와 수지와 그 수지를 용해할 수 있는 유기 용제를 함유하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물로서, 색제로서, 안료(A), 비수용매 및 비수용매에 가용한 중합성 불포화기를 함유하는 폴리머(B)의 존재 하에서, 그 비수용매에 가용이며 또한 중합 후에 불용 혹은 난용이 되는 적어도 1종의 중합성 불포화 단량체(C)를 중합시킨 변성 안료(D)를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 안료 분산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 비수용매가 지방족 탄화수소계 용제 및/또는 지환식 탄화수소계 용제를 함유하는, 컬러 필터용 안료 분산 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9187578B2 (en) * 2009-04-16 2015-11-17 Dic Corporation Polymer modified pigment and production process of the same
CN102272237B (zh) * 2009-09-09 2013-12-11 Dic株式会社 滤色器用颜料分散组合物和滤色器
JP2012031276A (ja) * 2010-07-30 2012-02-16 Dic Corp カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター
CN103781858A (zh) * 2011-09-09 2014-05-07 Dic株式会社 复合颜料及其制造方法
CN102504622B (zh) * 2011-11-04 2014-01-15 湖北鼎龙化学股份有限公司 改性颜料及其制备方法及其应用以及纳米颜料分散体
CN102532939B (zh) * 2011-12-16 2014-11-12 江南大学 一种水性自分散纳米有机颜料粉体的制备方法
WO2020009911A1 (en) * 2018-07-02 2020-01-09 Nanotek Instruments, Inc. Dark-color polymer composite films
US11186704B2 (en) 2018-07-02 2021-11-30 Global Graphene Group, Inc. Manufacturing process for dark-color polymer composite films
US11242443B2 (en) 2018-07-02 2022-02-08 Global Graphene Group, Inc. Dark-color polymer composite films

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008239869A (ja) 2007-03-28 2008-10-09 Dic Corp ポリマーコート顔料およびその製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3876603A (en) * 1970-06-22 1975-04-08 Ppg Industries Inc Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers
JPS6140370A (ja) * 1984-07-31 1986-02-26 Ricoh Co Ltd 顔料〜樹脂組成物及びこれを用いた電子写真用液体現像剤
WO2000040630A1 (en) * 1998-12-31 2000-07-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigment composition containing atrp polymers
JP4614023B2 (ja) 1999-06-14 2011-01-19 Ｄｉｃ株式会社 顔料分散装置及び顔料分散方法
US7008977B2 (en) * 2001-06-29 2006-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Colored fine resin particles and production process thereof, aqueous dispersion of colored fine resin particles and production process of aqueous dispersion of colored fine resin particles, ink , ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, and ink-jet recording process
JP2003064293A (ja) 2001-08-29 2003-03-05 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用顔料分散組成物、顔料分散レジスト、およびカラーフィルター
TW593563B (en) * 2002-01-29 2004-06-21 Toyo Ink Mfg Co Colored composition for color filters and color filter
JP2004035592A (ja) * 2002-06-28 2004-02-05 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェットプリンタ用油性インク組成物、電子写真用液体現像剤及び着色樹脂粒子の製造方法
JP4114805B2 (ja) 2004-07-06 2008-07-09 サカタインクス株式会社 顔料分散組成物、その用途及び顔料処理用化合物
JP2006111752A (ja) 2004-10-15 2006-04-27 Dainippon Ink & Chem Inc カラーフィルター用顔料分散組成物及びその製造方法、並びにカラーフィルター用顔料分散液の製造方法
JP2006267283A (ja) 2005-03-22 2006-10-05 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成装置
JP5252164B2 (ja) * 2006-09-29 2013-07-31 Ｄｉｃ株式会社 ポリマーコート顔料およびその製造方法
JP5102477B2 (ja) * 2006-10-30 2012-12-19 大日精化工業株式会社 アクリル樹脂被覆顔料、その製造方法、カラーフィルター用着色組成物およびカラーフィルター

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008239869A (ja) 2007-03-28 2008-10-09 Dic Corp ポリマーコート顔料およびその製造方法

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