KR20120006258A - 안료 분산 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 안료 분산 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 안료 분산 조성물의 제조방법은 안료, 분산제 및 용제를 포함하는 조성물에 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기 분포를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시키는 것을 특징으로 한다.
상기한 본 발명에 따른 안료 분산 조성물의 제조방법은 하나의 분산단계를 통해 빠른 안료의 미립화가 가능하여 생산성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 평균입도 분포가 균일한 미립화된 안료 분산 조성물을 얻을 수 있다. 따라서 상기한 안료 분산 조성물은 착색 감광성 수지 조성물에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

안료 분산 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물{COMPOSITION OF PIGMENT DISPERSED LIQUID, METHOD OF THE SAME AND COLORED RESIN COMPOSITION HAVING THE SAME}
본 발명은 안료 분산 조성물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
컬러 필터에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물을 일반적으로 안료 분산 조성물을 착색재료로 사용하고 있다. 최근에는 색재현성을 높이기 위하여 상기 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 착색재료의 함량이 높아지고 있다. 하지만, 착색 감광성 수지 조성물 내에 착색재료의 함량을 높이는 경우 우수한 광학 특성을 나타내기 위해 안료를 미립화시켜야만 한다.
상기 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 안료 분산 조성물은 통상적으로 안료의 미립화를 위하여 착색제를 포함하는 조성물을 크기가 다른 강성 밀링 매체를 투입하여 착색제인 안료를 파쇄하면서 분산시키는 다단 분산단계를 거치게 된다.
예를 들어 종래의 안료 분산 조성물은 대략 10mm 내외의 평균 입자 크기를 갖는 강성 밀링 매체를 투입한 후 물리적인 에너지를 가하여 착색제인 안료를 100 nm이하의 크기로 파쇄하면서 1차적으로 분산시킨 다음 1차 분산 단계에서 사용된 강성 밀링 매체보다 작은 크기의 강성 밀링 매체를 다시 투입하여 분산제인 안료를 2차 파쇄하면서 분산시키게 된다.
그러나 상기한 방법으로 안료를 미립화하는 경우 1차분산단계에서 미처 파쇄되지 않은 거대한 안료의 입자들이 존재하게 되고, 이들은 1차 분산단계에서 사용되는 강성 밀링 매체보다 작은 강성 밀링 매체를 사용하는 2차분산단계에서는 파쇄되기 어려워 최종적으로 균일한 입경을 갖는 안료의 분산 조성물을 얻기 곤란하다는 문제점이 있다. 결국 균일한 입경을 갖는 안료 분산 조성물을 얻기 위해서는 오랜 시간 동안 1차 분산단계를 거쳐야 하나, 이 경우 안료 분산 조성물의 생산성이 떨어지는 문제점이 있다.
이에 본 발명은 미세화된 균일한 입경의 안료 분산 조성물을 빠르게 제조할 수 있는 안료 분산 조성물의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 것으로서 미세화된 균일한 입경을 갖는 안료 분산 조성물을 제공하는데 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 안료 분산 조성물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(D)를 포함하는 조성물에 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 강성 밀링 매체는 분쇄하고자 하는 안료 입자의 평균입경 크기에 대하여 100~800배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제1 강성 밀링 매체와 2000~20000배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제2 강성 밀링 매체를 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 제1 강성 밀링 매체와 제2 강성 밀링 매체는 20:80 내지 50:50의 중량비율로 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 강성 밀링 매체는 금속비드 또는 세라믹비드를 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 착색재료로 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 수지 조성물을 제공한다.
상기한 본 발명에 따른 안료 분산 조성물의 제조방법은 소정의 평균입경 분포를 갖는 적어도 두 종의 강성 밀링 매체를 사용하여 안료를 미립화 함으로서, 하나의 분산단계를 통해 빠른 안료의 미립화가 가능하여 생산성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 평균입도 분포가 균일한 미립화된 안료 분산 조성물을 얻을 수 있다. 따라서 상기한 안료 분산 조성물은 착색 감광성 수지 조성물에 유용하게 사용될 수 있으며, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 3, 실시예 4 및 비교예 2의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 실시예 5 및 비교예 3의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 6 및 비교예 4의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 3에서 제조된 안료 분산 조성물을 고형분 접시에 담아 80℃에서 2시간 동안 방치하여 용제를 모두 제거한 뒤의 결과를 나타낸 사진이다.
도 6은 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 3에서 제조된 안료 분산 조성물을 사용하여 실험예 3에 따라 박막을 형성한 후 프로파일 마이크로메터(Profile micrometer; Keyence VF-7510)로 관찰된 표면을 나타낸 사진이다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 안료 분산 조성물은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(D)를 포함하는 조성물에 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시킴으로써 얻어진다. 상기 안료 분산 조성물은 필요에 따라 선택적으로 분산수지(B) 및 첨가제(F)를 더 포함하여 이루어질 수 있다.
안료 분산 조성물 및 그 제조방법
먼저 본 발명에 따른 안료 분산 조성물에 함유되는 각 성분에 대하여 상세하게 설명하면 다음과 같다.
안료(A)
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I. 피그먼트 화이트 4, 5, 6, 6:1, 7, 18, 18:1, 19, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 32
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료의 함량은 안료 분산 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 질량 분율로 10 내지 90질량%, 바람직하게는 20 내지 70질량%의 범위이다. 상기 안료의 함량이 상기의 기준으로 10 내지 90질량%의 범위이면 고농도의 안료를 포함하면서도 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.
분산수지(B)
상기 분산수지는 반드시 제한되는 것은 아니며, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 더 포함할 수 있다.
상기 분산수지는 본 발명의 용제에 용해될 수 있고, 상기 안료제에 대한 결착 수지의 기능을 하며 알칼리성 현상액에 용해 가능한 수지라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
바람직하게 상기 분산수지는 카르복시기와 불포화 결합을 갖는 중합 단량체(b1) 및 상기 (b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체(b2)의 공중합체(B-1) 또는 상기 공중합체(B-1)에 추가로 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(b3)을 더 반응시켜서 얻어진 광중합성 불포화 결합을 함유하는 중합체(B-2)를 사용할 수 있다.
상기 카르복시기와 불포화 결합을 갖는 중합 단량체(b1)의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 불포화 모노카르복실산류가 바람직하며 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르복실산류 및 이들 불포화 디카르복실산의 무수물 등이 있다. 상기 (b1)으로 예시한 중합단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, α-(히드록시메틸)아크릴산 등의 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복실기를 함유하는 단량체를 병용할 수도 있다.
상기 (b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체(b2)의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다. 상기 (b2)로 예시한 중합 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(b3)의 구체적인 예로는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸(메타)아크릴레이트), 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등이 있다. 상기 (b3)로 예시한 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 분산수지가 전술한 바와 같이 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체(B-1)이거나, 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체(B-1)에 (b3)를 반응시켜서 얻어진 광중합성 불포화 결합을 함유하는 중합체(B-2)인 경우, 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체에서 상기 (b1) 및 (b2) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 구성 성분의 합계 몰수에 대하여 몰 분율로 이하의 범위에 있는 것이 바람직하다. 이때, 상기 공중합체는 상기 (b1) 및 (b2) 이외에 다른 단량체가 더 포함되어 공중합될 수도 있다.
상기 (b1) 및 (b2) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 구성 성분의 합계 몰수에 대하여 몰분율로
(b1)으로부터 유도되는 구성 단위 : 2 내지 95몰%,
(b2)로부터 유도되는 구성 단위 : 2 내지 70몰%이고,
특히, 상기의 (b1) 및 (b2) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율은 상기 공중합체를 구성하는 구성 성분의 합계 몰수에 대하여 몰 분율로
(b1)으로부터 유도되는 구성 단위 : 2 내지 70몰%,
(b2)로부터 유도되는 구성 단위 : 2 내지 50몰%인 것이 더욱 바람직하다.
상기한 바와 같이 (b1) 및 (b2) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율이 상기 범위에 있으면 분산안전성이 우수하므로 바람직한 공중합체를 얻을 수 있다.
상기 (b3)는 상기 (b1)으로부터 유도되는 구성 단위의 총 몰수에 대하여 2 내지 80몰%로 반응시키는 것이 바람직하다.
상기 (B)분산수지가 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체 또는 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체에 상기 (b3)를 더 반응시켜 얻어지는 공중합체인 경우의 제조 방법의 일례는 하기와 같다.
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 상기 (b1) 및 (b2)의 합계량에 대하여 질량 기준으로 0.5 내지 20배의 용제를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 치환한다. 그 후, 용제를 40 내지 140℃로 승온시킨 후, 상기 (b1) 및 (b2)의 소정량, 상기 (b1) 및 (b2)의 합계량에 대하여 질량 기준으로 0.5 내지 20배의 용제 및 아조비스이소부티로니트릴이나 벤조일퍼옥시드 등의 중합 개시제를 상기 (b1) 및 (b2)의 합계 몰수에 대하여 0.1 내지 10몰% 첨가한 용액(실온 또는 가열하에 교반 용해)을 적하로트로부터 0.1 내지 8시간에 걸쳐 상기의 플라스크에 적하하고, 40 내지 140℃에서 1 내지 10시간 더 교반한다.
이와 같이 함으로써, 상기 (b1) 및 (b2)화합물을 공중합하여 얻어지는 공중합체를 제조한다.
이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체 중의 (b1)으로부터 유도되는 구성 단위에 대하여 몰분율로 2 내지 80몰%의 (b3), 카르복실기와 에폭시기의 반응 촉매로서, 예를 들면 트리스디메틸아미노메틸페놀을 (b1) 내지 (b3)의 합계량에 대하여 질량 기준으로 0.01 내지 5질량% 및 중합 금지제로서, 예를 들면 하이드로퀴논을 (b1) 내지 (b3)의 합계량에 대하여 질량 기준으로 0.001 내지 5질량%를 플라스크 내에 넣고 60 내지 130℃에서 1 내지 10시간 반응시킨다.
이때, 전술한 공중합 조건과 마찬가지로 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.
이로써, (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체(B-1), 상기 (b1) 및 (b2)를 공중합하여 얻어지는 공중합체(B-1)에 (b3)를 반응시켜서 얻어진 광중합성 불포화 결합을 함유하는 중합체(B-2)인 분산수지를 제조할 수 있다.
상기의 공정에서 사용되는 용제는, 통상의 라디칼 중합 반응시 사용되는 용제를 이용할 수 있으며, 구체적으로는, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용제는 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기의 공정에 사용되는 중합 개시제로는 통상 사용되는 중합 개시제를 첨가할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적으로는 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2’-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2’-아조비스(2,4-디메틸바레로니토릴), 디메틸2,2’-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 분자량이나 분자량 분포를 제어하기 위해 예를 들면, n-도데실머캅토, 머캅토초산, 머캅토초산메틸 등의 머캅토계 연쇄 이동제, α-메틸스티렌다이머 등을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. 또한, 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.
상기 분산 수지는 특별히 제한되지는 않지만, 그의 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 3,000 내지 50,000, 특히 5,000 내지 50,000의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 분산 수지(D)의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있으면 안료 분산이 용이하며, 점도가 낮고, 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 분산 수지의 함량은 안료 분산 조성물 중의 고형분에 대하여 질량 분율로 3 내지 80질량%, 바람직하게는 5 내지 70질량%의 범위이다. 상기 분산 수지의 함량이 상기의 기준으로 3 내지 80질량%이면 안료 분산이 용이하며 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.
분산제(C)
상기 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 분산제는 바람직하게 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제를 함유할 수 있다.
이때, 상기 아크릴계 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.
또한 상기 분산제는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르를 포함할 수 있다.
상기한 수지 타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-180, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
상기 분산제는 안료 분산 조성물 중의 고형분에 대하여 질량 분율로 1 내지 20 질량% 포함되는 것이 바람직하고, 특히 2 내지 10 질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 분산제의 함량이 상기의 기준으로 1 내지 20질량% 포함되는 경우 안료의 분산성이 특히 우수하기 때문에 바람직하다.
용제(D)
상기 용제는 안료 분산 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산시키는데 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 또는 γ-부티로락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 용제 중에서 건조성면을 고려할 때 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다.
상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제의 함유량은 그것을 포함하는 안료 분산 수지 조성물 전체 합계량에 대하여 질량 분율로 60 내지 90질량%, 바람직하게는 70 내지 85질량%이다. 상기 용제의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90질량%의 범위이면 안료의 분산성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
첨가제(E)
본 발명의 안료 분산 조성물에는 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 계면활성제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 본 발명의 목적을 변경시키지 않는 범위 내에서 첨가하는 것도 가능하다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
본 발명에 따르면 상기한 안료(A), 분산제(C) 및 용제(D)를 포함하며, 선택적으로 분산수지(B) 및 첨가제(F)를 포함하는 조성물에 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시키게 된다.
상기 분산은 주로 종형 또는 횡형의 샌드그라인더(sand grinder), 핀밀(pin mill), 슬릿밀(slit mill), 초음파 분산기 등을 사용하여 실시할 수 있으며, 분산시 강성 밀링 매체를 투입하여 분산시키게 된다.
상기와 같이 안료 분산시 강성 밀링 매체로 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경을 갖는 것을 사용하게 되면 안료의 미립화가 빠르게 진행되면서 분산효율이 높아지게 된다. 뿐만 아니라 종래 안료 분산을 위하여 다단분산단계를 거쳐야 원하는 입경을 갖는 안료 분산 조성물을 얻을 수 있었으나, 본 발명에서는 단 하나의 분산단계를 통해 미립화된 균일한 입경의 안료 분산 조성물을 얻을 수 있어 생산성의 향상을 도모할 수 있게 된다.
상기 강성 밀링 매체는 분쇄하고자 하는 안료 입자의 평균입경 크기에 대하여 100~800배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제1 강성 밀링 매체와 2000~20000배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제2 강성 밀링 매체를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 상기와 같은 평균 입경 분포를 갖는 제1 강성 밀링 매체와 제2 강성 밀링 매체를 혼합하여 사용하게 되면 우수한 분산 효율과 미립화된 안료의 분산 조성물을 얻을 수 잇다.
이때, 상기 제1 강성 밀링 매체와 제2 강성 밀링 매체는 20:80 내지 50:50의 비율로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 상기와 같은 비율로 제1 강성 밀링 매체와 제2 강성 밀링 매체를 사용하게 되면 비교적 큰 크기의 안료 입자라도 빠르게 미립화가 가능하게 된다.
여기서 강성 밀링 매체는 금속비드 또는 세라믹비드를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 지르코니아 비드를 사용하는 것이 좋다.
착색 감광성 수지조성물 및 제조방법
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색재료로 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함한다. 이때 착색 감광성 수지 조성물은 착색재료로 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 사용한 것 이외에는 공지된 조성을 적용할 수 있으며, 본 발명이 이를 한정하는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 착색재료로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 일예에 대해 설명하기로 하나, 이는 예시적인 것으로 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 안료 분산 조성물인 착색재료(G-1), 광중합성 화합물(G-2), 광중합 개시제(G-3), 결합제 수지(G-4) 및 용제(G-5)를 포함하여 이루어진다.
상기에서 광중합성 화합물(G-2)은 광 및 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 광중합 개시제(G-3)는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 결합제 수지(G-4)는 알칼리 현상액에 가용성인 당해분야에서 일반적으로 사용되는 수지를 사용할 수 있다. 상기 용제(G-5)는 상기한 성분들을 분산 또는 용해하며, 상기한 성분들과 반응하지 않고, 양호한 휘발성을 갖는 것들이 사용될 수 있다. 상기한 착색 감광성 수지 조성물은 신뢰성 및 코팅특성을 향상시킬 수 있는 범위 내에서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 다양한 첨가제(G-6)를 더 포함할 수 있다.
상기한 바와 같이 (G-1) 내지 (G-6)성분들을 통상의 교반기에서 혼합하면 착색 감광성 수지 조성물의 제조가 가능하다.
상기한 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있으며, 이러한 컬러필터는 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 착색층을 포함하는 것을 제외하고는 공지된 구성을 포함한다. 따라서 이에 대한 상세한 설명은 생략하기로 한다.
이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다.
분산수지의 합성
<합성예 1>
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200g, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 2g, 메타아크릴산 15g, 벤질메타아크릴레이트 70g, 스티렌 15g, n-도데실머캅토 3g을 투입하고 질소치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 8시간 반응하였다. 이렇게 합성된 분산 수지는 GPC로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 약 25000 이었다.
안료 분산 수지 조성물의 제조
<실시예 1>
안료로 C.I. 피그먼트 옐로우(Y150) 12.0질량부, 분산수지로 상기 합성예 1에서 합성한 수지 10.17질량부, 분산제로서 아지스퍼(AJISPUR) PB-821(아지노모토사 제조) 7.75질량부 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80.08질량부로 이루어진 조성물에 평균 입경 크기가 0.4mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드)와 평균 입경 크기가 2.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 20:80의 중량비율로 혼합하여 투입한 다음 비드밀에 의해 4 시간 동안 분산하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
평균 입경 크기가 0.4mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드)와 평균 입경 크기가 2.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 30:70의 중량비율로 혼합하여 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
평균 입경 크기가 0.4mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드)와 평균 입경 크기가 1.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 20:80의 중량비율로 혼합하여 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실시예 4>
평균 입경 크기가 0.4mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드)와 평균 입경 크기가 1.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 30:70의 중량비율로 혼합하여 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실시예 5>
평균 입경 크기가 0.1mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드)와 평균 입경 크기가 1.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 30:70의 중량비율로 혼합하여 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실시예 6>
평균 입경 크기가 0.1mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드), 평균 입경 크기가 0.4mm인 제1 강성 밀링 매체(지르코니아비드) 및 평균 입경 크기가 1.0mm인 제2 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 10:20:70의 중량비율로 혼합하여 투입한 다음 비드밀에 의해 6시간 분산한것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
안료로 C.I. 피그먼트 옐로우(Y150) 12.0질량부, 분산수지로 상기 합성예 1에서 합성한 수지 10.17질량부, 분산제로서 아지스퍼(AJISPUR) PB-821(아지노모토사 제조) 7.75질량부 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80.08질량부로 이루어진 조성물에 평균 입경 크기가 2.0mm인 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 투입하여 비드밀에 의해 2시간 동안 1차 분산한 다음 비드밀을 제거하고, 여기에 다시 평균 입경 크기가 0.4mm인 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 투입하여 비드밀에 의해 2시간 동안 2차 분산하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
1차 분산시 평균 입경 크기가 1.0mm인 강성 밀링 매체를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>
1차 분산시 평균 입경 크기가 1.0mm인 강성 밀링 매체를 사용하고, 2차 분산시 평균 입경 크기가 0.1mm인 강성 밀링 매체를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<비교예 4>
안료로 C.I. 피그먼트 옐로우(Y150) 12.0질량부, 분산수지로 상기 합성예 1에서 합성한 수지 10.17질량부, 분산제로서 아지스퍼(AJISPUR) PB-821(아지노모토사 제조) 7.75질량부 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80.08질량부로 이루어진 조성물에 평균 입경 크기가 1.0mm인 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 투입하여 비드밀에 의해 2시간 동안 1차 분산한 다음 비드밀을 제거하고, 여기에 다시 평균 입경 크기가 0.4mm인 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 투입하여 비드밀에 의해 2시간 동안 2차 분산한 다음 비드밀을 제거하고, 여기에 다시 평균 입경 크기가 0.1mm인 강성 밀링 매체(지르코니아비드)를 투입하여 비드밀에 의해 2시간 동안 3차 분산하여 안료 분산 조성물을 제조하였다.
<실험예 1> 안료 분산 조성물의 분산성 평가
상기 실시예 및 비교예에서의 안료 분산 조성물의 분산성을 확인하기 위하여 분산과정에서 30분 간격으로 평균입도를 측정하고(Electrophorestic LS Spectrophotometer) 그 결과를 도 1 내지 도 4에 나타내었다.
도 1은 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이고, 도 2는 실시예 3, 실시예 4 및 비교예 2의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이며, 도 3은 실시예 5 및 비교예 3의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이고, 도 4는 실시예 6 및 비교예 4의 분산과정에서 안료의 평균입도를 30분 마다 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 1 내지 도 5에서 보는 바와 같이 본 발명에 따라 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기 분포를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시킨 실시예의 경우 다단분산단계를 거친 비교예에 비하여 최종적으로 더 미세화된 안료입자를 빠르게 제조할 수 있음을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
안료 파쇄정도 평가 -A
상기 실시예와 비교예에서 제조된 안료 분산 조성물을 기공크기가 1um 이하인 필터를 사용하여 필터링 한 후 필터에 파쇄되지 않은 안료의 존재 여부를 육안으로 확인하고 아래와 같이 안료 파쇄정도를 평가한 후 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
◎: 안료 입자가 관찰되지 않음
○: 안료 입자가 소량 존재
X : 안료 입자가 다량 존재.
안료 파쇄정도 평가 -B
안료의 파쇄정도를 다른 방법으로 평가하기 위하여 상기 실시예 3, 비교예 1, 비교예 3에서 제조된 안료 분산 조성물을 고형분 접시에 담아 80℃에서 2시간 동안 방치하여 용제를 모두 제거한 뒤, 육안으로 관찰하여 이물을 확인하였다. 그 결과는 도 5에 나타내었다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4
안료파쇄정도 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ x x
상기 표 1 및 도 5에서 보는 바와 같이 본 발명에 따라 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기 분포를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시킨 실시예의 경우 안료입자가 관찰되지 않았으나, 비교예 1 및 비교예 2의 경우 소량의 안료입자가 관찰되었고, 비교예 3 및 4의 경우 다량의 안료 입자가 관찰되었음을 확인할 수 있다.
<실험예 3> 안료 분산 조성물의 이물 평가
상기 실시예 1내지 6과 비교예 1내지 4의 안료 분산 조성물을 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 용제를 제거시켜 박막을 형성하였다. 상기에서 박막은 스핀 코팅의 rpm의 조절을 통해 2.0 ㎛로 고정하였다.
이후 상기 박막을 프로파일 마이크로메터(Profile micrometer; Keyence VF-7510)로 관찰하여 이물을 확인하고 아래와 같이 평가한 다음 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 실시예 3, 비교예 1 및 비교예 3의 관찰 결과는 도 6에 사진으로도 나타내었다.
◎: 이물 없음.
○: 이물 3~5개 존재.
X : 이물 5~10개 존재.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4
이물정도 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ x x
상기 표 2 및 도 6에서 확인할 수 있는 바와 같이 본 발명에 따라 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기 분포를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시킨 실시예의 경우 이물이 발생되지 않았으나, 비교예의 경우 이물이 발생한 것을 확인할 수 있다. 도 6에서 화살표 표시된 부분이 이물의 위치를 나타낸다.

Claims (6)

  1. 안료(A), 분산제(C) 및 용제(D)를 포함하는 조성물에 적어도 두 종의 서로 다른 평균 입경 크기 분포를 갖는 강성 밀링 매체를 투입하여 안료를 파쇄하면서 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 강성 밀링 매체는 분쇄하고자 하는 안료 입자의 평균입경 크기에 대하여 100~800배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제1 강성 밀링 매체와 2000~20000배 큰 크기의 평균 입경 분포를 갖는 제2 강성 밀링 매체를 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물의 제조방법.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 제1 강성 밀링 매체와 제2 강성 밀링 매체는 20:80 내지 50:50의 중량비율로 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 강성 밀링 매체는 금속비드 또는 세라믹비드를 사용하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물의 제조방법.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  6. 착색재료로 상기 청구항 5의 안료 분산 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
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KR20180055063A (ko) * 2016-11-16 2018-05-25 동우 화인켐 주식회사 황색 경화성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
KR20220073452A (ko) * 2020-11-26 2022-06-03 에스케이씨하이테크앤마케팅(주) 안료 분산액 조성물 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물

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