JP4423575B2 - カラーフィルター用顔料分散組成物 - Google Patents
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Description
本発明で着色剤として使用する変性顔料(D)は、汎用の顔料(A)、非水溶媒、及び該非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)の存在下で、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体(B)を重合させる、いわゆるin−situ重合により得ることができる。
従来、in−situ重合法は顔料が分散安定剤に微細かつ安定に分散された重合の場を必要とすると考えられていたが、本発明では非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)で顔料(A)の表面が濡らされる事により形成される顔料(A)と非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)の界面が重合の場になると考えられ、顔料が分散安定剤に微細かつ安定に分散された場は必須ではないため、微細に分散された状態を形成するための顔料の表面処理等は必ずしも必要ではなく、広範囲の種類の顔料に適用できるものである。
本発明で使用する顔料(A)は、公知慣用の有機顔料あるいは無機顔料の中から選ばれる少なくとも一種の顔料である。また、本発明では未処理顔料、処理顔料のいずれでも適用することができる。
特にカラーフィルターで汎用的に使用される顔料として、具体的には、例えば、C.I.ピグメントレッド254やC.I.ピグメントレッド177やC.I.ピグメントオレンジ71等のレッド顔料、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58やC.I.ピグメントグリーン7等のグリーン顔料、C.I.ピグメントブルー15:6やC.I.ピグメントブルー22等のブルー顔料、C.I.ピグメントバイオレット23やC.I.ピグメントバイオレット50等のバイオレット顔料、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150やC.I.ピグメントイエロー20等のイエロー顔料、C.I.ピグメントブラック7、カーボンブラックやチタンブラック等の黒色顔料などが挙げられるが、これらの顔料は単独で用いることもでき、必要に応じて2種類以上を混合して用いることもできる。
一般に、カラーフィルター用顔料分散液の硬化塗膜の透明性は、含有する顔料の粒子径が小さいほど高くなるが、その一次粒子径は10〜80nmの範囲とすることが好ましく、30〜50nmの範囲とすることが特に好ましい。一次粒子径が10nm未満では顔料の凝集性が高くなるので分散させ難くなってしまい、また、80nmを超えると透明性が低下する。
本発明で使用する非水溶媒は、脂肪族および/または脂環式炭化水素系溶剤を必須とする有機溶剤である。脂肪族および/または脂環式炭化水素系溶剤としては、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、シェルケミカルズ社製品の「ロウス」もしくは「ミネラルスプリットEC」、エクソンモービルケミカル社製品の「アイソパーC」、「アイソパーE」、「アイソパーG」、「アイソパーH」、「アイソパーL」、「アイソパーM」、「ナフサ3号」、「ナフサ5号」もしくは「ナフサ6号」、出光石油化学株式会社製品の「ソルベント7号」、「IPソルベント1016」、「IPソルベント1620」、「IPソルベント2028」もしくは「IPソルベント2835」、株式会社ジャパンエナジー製品の「ホワイトゾール」、丸善石油化学株式会社製品の「マルカゾール8」等が挙げられる。
混合して使用する際には、前記脂肪族および/または脂環式炭化水素系溶剤の使用量を、50質量%以上とすることが好ましく、より好ましくは60質量%以上である。
本発明で使用する非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)とは、具体的には、炭素原子数4個以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体に重合性不飽和基を導入したポリマー、あるいは、炭素原子数4個以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体からなるマクロモノマーなどを指称するものである。
また、アルキル(メタ)アクリレート以外の使用が可能な重合性不飽和単量体として、スチレン、α−メチルスチレン、p−t−ブチルスチレンもしくはビニルトルエンの等の芳香族系ビニル系モノマー、ベンジル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メタ)アクリレート、ジブロモプロピル(メタ)アクリレートもしくはトリブロモフェニル(メタ)アクリレートの等の(メタ)アクリレート類、マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸の等の不飽和ジカルボン酸と1価アルコールとのジエステル類、安息香酸ビニル、「ベオバ」(オランダ国シェル社製のビニルエステル)の等のビニルエステル類等が挙げられ、前記のアルキル(メタ)アクリレート類とともに共重合して使用することができる。
これらのアルキル(メタ)アクリレート以外の使用が可能な重合性不飽和基含有単量体の単独の重合体は該非水媒体での溶解性が低いため、アルキル(メタ)アクリレートとランダム重合体として使用されることが好ましい。ブロック状あるいはグラフト状に共重合を行った場合は、該非水媒体での溶解性を著しく低下させるため、あまり好ましくない。
重合性不飽和基の導入方法としては、例えば、予め前記共重合成分としてアクリル酸やメタクリル酸等のカルボキシル基含有重合性単量体や、ジメチルアミノエチルメタクリレートやジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアミノ基含有重合性単量体を配合し共重合させ、カルボキシル基やアミノ基を有する前記共重合体を得、次に該カルボキシル基やアミノ基と、グリシジルメタクリレート等のグリシジル基及び重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法、
予め前記共重合成分として2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート等の水酸基含有単量体を配合し共重合させ、水酸基を有する前記共重合体を得、次に該水酸基と、イソシアネートエチルメタクリレートの等のイソシアネート基と重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法、
重合の際にチオグリコール酸を連鎖移動剤として使用して共重合体末端にカルボキシル基を導入し、該カルボキシル基に、グリシジルメタクリレートの等のグリシジル基と重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法、
重合開始剤として、アゾビスシアノペンタン酸の等のカルボキシル基含有アゾ開始剤を使用して共重合体にカルボキシル基を導入し、該カルボキシル基にグリシジルメタクリレートの等のグリシジル基と重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法等が挙げられる。中でも、アクリル酸やメタクリル酸等のカルボキシル基含有単量体あるいはジメチルアミノエチルメタクリレートやジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアミノ基含有単量体を共重合しておき、そのカルボキシル基あるいはアミノ基とグリシジルメタクリレートの等のグリシジル基と重合性不飽和基を有する単量体を反応させる方法が最も簡便であり好ましい。
本発明で使用する、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる重合性不飽和単量体(C)とは、具体的には例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレートもしくはi−プロピル(メタ)アクリレート、または(メタ)アクリロニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニルもしくはフッ化ビニリデンのようなオレフィン類などの、いわゆる反応性極性基(官能基)をもたないビニル系モノマー類;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドもしくはアルコキシ化N−メチロール化(メタ)アクリルアミド類などのアミド結合含有ビニル系モノマー類;ジアルキル〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕ホスフェート類もしくは(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスフェート類、またはジアルキル〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕ホスファイト類もしくは(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類;上記(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスフェート類ないしはアシッドホスファイト類のアルキレンオキシド付加物やグリシジル(メタ)アクリレートやメチルグリシジル(メタ)アクリレートなどエポキシ基含有ビニル系モノマーとリン酸または亜リン酸あるいはこれらの酸性エステル類とのエステル化合物をはじめ、3−クロロ−2−アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリレートなどのリン原子含有ビニル系モノマー類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジ−2−ヒドロキシエチルフマレートもしくはモノ−2−ヒドロキシエチルモノブチルフマレートまたは、ポリプロピレングリコールもしくは、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、あるいは「プラクセルFM、FAモノマー」(ダイセル化学株式会社製のカプロラクトン付加モノマー)の等の重合性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類またはこれらとε−カプロラクトンとの付加物などをはじめ、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸もしくはシトラコン酸の等の不飽和モノ−ないしはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と1価のアルコールとのモノエステル類などの重合性不飽和カルボン酸類、または前記の重合性不飽和カルボン酸ヒドロキシアルキルエステル類とマレイン酸、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸」、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルコハク酸の等のポリカルボン酸の無水物との付加物のような各種の不飽和カルボン酸類と「カージュラE」、やし油脂肪酸グリシジルエステルもしくはオクチル酸グリシジルエステルの等の1価のカルボン酸のモノグリシジルエステルまたはブチルグリシジルエーテル、エチレンオキシド、もしくはプロピレンオキシドの等のモノエポキシ化合物との付加物またはこれらとε−カプロラクトンとの付加物あるいはヒドロキシビニルエーテルのような水酸基含有重合性不飽和単量体類;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート類;グリシジル(メタ)アクリレート、(β−メチル)グルシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルグルシジルエーテルもしくは重合性不飽和カルボン酸類またはモノ−2−(メタ)アクリロイルオキシモノエチルフタレートの等の水酸基含有ビニルモノマーと前記ポリカルボン酸無水物との等モル付加物の等の各種の不飽和カルボン酸に、「エピクロン200」、「エピクロン400」、「エピクロン441」、「エピクロン850」もしくは「エピクロン1050」(大日本インキ化学工業(株)製のエポキシ樹脂〕、または「エピコート828」、「エピコート1001」もしくは「エピコート1004」(ジャパンエポキシレジン株式会社製エポキシ樹脂)、「アラルダイト6071」もしくは「アラルダイト6084」(スイス国チバ・ガイギー社製のエポキシ樹脂)、さらには「チッソノックス221」〔チッソ株式会社製のエポキシ化合物〕、または「デナコールEX−611」〔長瀬化成株式会社製のエポキシ化合物の等の、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する各種のポリエポキシ化合物を等モル比で付加反応させて得られるエポキシ基含有重合性化合物などのエポキシ基含有重合性不飽和単量体類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート−ヘキサメチレンジイソシアネート等モル付加物や、イソシアネートエチル(メタ)アクリレートの等のイソシアネート基とビニル基とを有するモノマーなどのイソシアネート基含有α,β−エチレン性不飽和単量体類;ビニルエトキシシラン、α−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメチルシロキシエチル(メタ)アクリレート、「KR−215、X−22−5002」(信越化学工業株式会社製品)等のシリコン系モノマー類などのアルコキシシリル基含有重合性不飽和単量体類;そして、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸もしくはシトラコン酸の等の不飽和モノ−もしくはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と1価アルコールとのモノエステル類などのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸類、または2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジ−2−ヒドロキシエチルフマレート、モノ−2−ヒドロキシエチル−モノブチルフマレートもしくはポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートの等のα,β−不飽和カルボン酸ヒドロアルキルエステル類とマレイン酸、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸」、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルコハク酸の等のポリカルボン酸の無水物との付加物などのカルボキシル基含有α,β−エチレン性不飽和単量体類などがある。
中でも、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート等のC3以下のアルキル(メタ)アクリレート類の使用が好ましい。さらに、顔料表面の表面特性を変化させ、顔料分散剤あるいは顔料分散樹脂との相互作用を高めるために、少なくとも1種のカルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシル基、ジメチルアミノ基等の官能基を含有する重合性不飽和単量体を、共重合する事が好ましい。
顔料(A)と非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)は、重合を行う前に混合することが好ましい。混合方法としては、例えば、ホモジナイザー、ディスパー、ビーズミル、ペイントシェーカー、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等を使用することが可能である。本発明においては、使用する顔料の形態は問わず、スラリー、ウエットケーキ、粉体のいずれの形態でもかまわない。即ち、本発明の製造方法においては、ウエットケーキのような水を含む顔料であっても使用可能である。
前記顔料(A)と前記ポリマー(B)の混合後に、重合性不飽和単量体(C)および後述の重合開始剤をさらに混合し、重合を行う事で変性顔料(D)が得られる。
その際、前記ポリマー(B)の使用量は目的に応じて適宜最適化されるので特に限定はないが、通常は顔料(A)100部に対して1〜200部を使用し、より好ましくは5〜50部、さらに好ましくは5〜30部である。
また、前記重合性不飽和単量体(C)の使用量も、目的に応じて適宜最適化されるので特に限定はないが、通常は顔料(A)100部に対して1〜200部を使用し、より好ましくは5〜50部、さらに好ましくは5〜30部である。
重合開始剤は該非水溶媒系に溶解し難いものもあるため、前記重合性不飽和単量体(C)に溶解し、顔料(A)と前記ポリマー(B)の混合系に加える方法が好ましい。
また、前記重合性不飽和単量体(C)あるいは重合開始剤を溶解した前記重合性不飽和単量体(C)は、重合温度に達した状態で滴下法により加えることもできるが、昇温前の常温の状態で加え、充分に混合された後に昇温し、重合させる方法が安定であり好ましい。
重合温度は通常60℃〜130℃の範囲である。また顔料(A)が有機顔料の場合、重合温度があまり高温では該顔料の変質や結晶成長などの形態変化が著しい場合があるため、その場合は70〜100℃で重合することが好ましい。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、変性顔料(D)を、樹脂等の顔料分散剤および有機溶剤を混合した樹脂溶液中に分散する事により得られる。その際、公知慣用の顔料分散方法を使用する事ができ、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、3本ロールミル、ペイントコンディショナー、アトライター、分散攪拌機、超音波等の分散機を使用して、顔料分散を行う事ができる。具体的な分散機器としては、スーパーアペックスミル(コトブキ技研工業社製)、ウルトラアペックスミル(コトブキ技研工業社製)、ドライスヴェルケPM―DCP撹拌式ビーズミル装置(ドライスヴェルケ社製)、ピコグレンミル(浅田鉄工(株)製)等を挙げることができる。
樹脂型分散剤の市販品としては、例えば、ビックケミー社製品の「DISPERBYK−130」、「DISPERBYK−161」、「DISPERBYK−162」、「DISPERBYK−163」、「DISPERBYK−170」、「DISPERBYK−171」、「DISPERBYK−174」、「DISPERBYK−180」、「DISPERBYK−182」、「DISPERBYK−183」、「DISPERBYK−184」、「DISPERBYK−185」、「DISPERBYK−2000」、「DISPERBYK−2001」、「DISPERBYK−2020」、「DISPERBYK−2050」、「DISPERBYK−2070」、「DISPERBYK−2096」、「DISPERBYK−2150」、チバスペシャルティーケミカルズ社製品の「EFKA1503」、「EFKA4010」、「EFKA4020」、「EFKA4300」、「EFKA4330」、「EFKA4340」、「EFKA4520」、「EFKA4530」、「EFKA5054」、「EFKA7411」、「EFKA7422」、「EFKA7431」、「EFKA7441」、「EFKA7461」、「EFKA7496」、「EFKA7497」、ルーブリゾール社製品の「ソルスパース3000」、「ソルスパース9000」、「ソルスパース13240」、「ソルスパース13650」、「ソルスパース13940」、「ソルスパース17000」、「ソルスパース18000」、「ソルスパース20000」、「ソルスパース21000」、「ソルスパース20000」、「ソルスパース24000」、「ソルスパース26000」、「ソルスパース27000」、「ソルスパース28000」、「ソルスパース32000」、「ソルスパース36000」、「ソルスパース37000」、「ソルスパース38000」、「ソルスパース41000」、「ソルスパース42000」、「ソルスパース43000」、「ソルスパース46000」、「ソルスパース54000」、「ソルスパース71000」、味の素ファインテクノ株式会社製品のアジスパー「PB−711」、「アジスパーPB−821」、「アジスパーPB−822」、「アジスパーPB−814」、「アジスパーPB−824」などを用いることが可能である。
また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。本発明において、これらの分散剤は、2種以上を併用することもできる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、赤色、緑色、青色の各色画素部およびブラックマトリックスを有するカラーフィルターの製造に用いることが出来る。
カラーフィルターを製造するに当たっては、フォトリソグラフィー法、インクジェット法、印刷法等の公知慣用の製造方法がいずれも採用できる。以下フォトリソグラフィー法の例に説明する。
フォトリソグラフィー法は、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に光硬化性のモノマーやオリゴマー、光重合開始剤等を適宜混合した光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥(プリベーク)した後、フォトマスクを介して200〜500nmの波長範囲の紫外線あるいは可視光を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させ、次いで未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。黒色、赤色、緑色および青色の変性顔料(D)毎に光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、ブラックマトリックスを形成し、さらに所定の位置に赤色、緑色、青色の各色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。
また、赤色、緑色および青色等の画素部の形成には、黄色の変性顔料(D)や紫色の変性顔料(D)を併用することも出来る。また必要に応じて光硬化後カラーフィルター全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。
また、パターン露光後の現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗し乾燥させる。
こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、100〜280℃で、所定時間加熱処理(ポストベーク)することによって、塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。
温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、ヘプタンの500部、酢酸ブチルの470部を仕込んで90℃に昇温し、同温度に達したところで、アクリル酸ブチルの985部、メタクリル酸の15部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の7部からなる混合物を5時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度に10時間保持して反応を続行した。反応液の温度を50℃に下げ、t−ブチルピロカテコールの0.2部を酢酸ブチルの15部に溶解した溶液を加え、さらにグリシジルメタクリレートの15部、ジメチルアミノエタノールの30部を加えた後に、80℃まで昇温し、同温度で10時間反応を行う事で、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B−1)の溶液を得た。
参考例1と同様の反応装置に、ヘプタンの500部、酢酸ブチルの500部を仕込んで90℃に昇温し、同温度に達したところで、アクリル酸ブチルの950部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの50部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の7部からなる混合物を5時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度に10時間保持して反応を続行した。反応液の温度を50℃に下げ、t−ブチルピロカテコールの0.2部を酢酸ブチルの20部に溶解した溶液を加え、さらにグリシジルメタクリレートの20部を加えた後に、80℃まで昇温し、同温度で10時間反応を行う事で、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B−2)の溶液を得た。
一次粒子の平均粒子径が0.1〜10μmのε型銅フタロシアニンブルークルードの200部、粉砕した塩化ナトリウムの1400部、ジエチレングリコールの200部の割合で双腕型ニーダーに仕込み、80℃〜90℃で10時間混練した。混練後80℃の1%塩酸水溶液の20000部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗を繰り返した後、プレスろ過を行う事により、ε型銅フタロシアニンブルー(C.I.Pigment Blue 15:6)の顔料成分が48%のウエットケーキを得た。透過型電子顕微鏡JEM−2010(日本電子(株)製)で測定した一次粒子の平均粒子径は40nmであった。
得られたε型銅フタロシアニンブルーのウエットケーキ(顔料分48%)の208部、参考例1で得られたポリマー(B−1)の10部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で90分間混合を行った。ヘプタンの300部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに仕込んだ後、重合性単量体(C)として、メタクリル酸メチルの3.2部およびエチレングリコールジメタクリレートの1.7部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1部を溶解したものおよびヘプタンの200部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、変性顔料と重合溶剤を分離した。得られた変性顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−1)を得た。
参考例3で得たε型銅フタロシアニンブルーのウエットケーキ(顔料分48%)の208部、参考例1で得られたポリマー(B−1)の15部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で90分間混合を行った。ヘプタンの300部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様の反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)として、t−ブチルアクリルアミドスルホン酸の1部を20部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの2.2部およびエチレングリコールジメタクリレートの1.7部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1部を溶解したものおよびヘプタンの200部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、変性顔料と重合溶剤を分離した。得られた変性顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−2)を得た。
ファーストゲングリーン2YK−CF(大日本インキ化学工業株式会社製ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Green36)の100部、AB−6(東亜合成株式会社製ポリブチルアクリレートマクロモノマー)の10部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で60分間混合を行った。ヘプタンの400部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様に反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)としてt−ブチルアクリルアミドスルホン酸の0.8部を20部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの2.4部およびエチレングリコールジメタクリレートの1.7部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1部を溶解したものおよびヘプタンの140部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー処理顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−3)を得た。
一次粒子の平均粒子径が0.1〜10μmのポリ臭素化亜鉛フタロシアニンの200部、粉砕した塩化ナトリウム2000部、ジエチレングリコール200部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練終了後、60℃の温水に取り出し、1時間撹拌後、濾過、湯洗を繰り返した後、プレスろ過を行うことにより、ポリ臭素化亜鉛フタロシアニン(C.I.Pigment Green 58)の顔料成分が45%のウエットケーキを得た。透過型電子顕微鏡JEM−2010(日本電子(株)製)で測定した一次粒子の平均粒子径は50nmであった。
得られたポリ臭素化亜鉛フタロシアニンのウエットケーキの222部、参考例2で得られたポリマー(B−2)の10部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で60分間混合を行った。ヘプタンの300部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様に反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)として、t−ブチルアクリルアミドスルホン酸の1部を20部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの1.9部およびエチレングリコールジメタクリレートの1.9部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1部を溶解したものおよびヘプタンの140部を加えた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー処理顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−4)を得た。
イルガフォア RED BT−CF(チバスペシャリティーケミカルス社製品)の100部、参考例2で得られたポリマー(B−2)の15部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で60分間混合を行った。ヘプタンの400部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様に反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)として、スチレンの2.2部およびジビニルベンゼン(成分が55%で、45%構造異性体(エチルビニルベンゼン)を含む)の5.2部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1.5部を溶解したものおよびヘプタンの160部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー処理顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−5)を得た。
Hostaperm Violet RL−NF(クラリアント社製品、C.I.Pigment Violet 23)の100部、参考例1で得られたポリマー(B−1)の20部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で60分間混合を行った。ヘプタンの400部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様に反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)として、t−ブチルアクリルアミドスルホン酸の0.8部を20部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの4.3部およびエチレングリコールジメタクリレートの2.2部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1.5部を溶解したものおよびヘプタンの120部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー処理顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−6)を得た。
Yellow Pigment E4GN(バイエル社製品、C.I.PigmentYellow 150)の100部、参考例2で得られたポリマー(B−2)の15部、1.25mmのジルコニアビーズの600部、ヘプタンの300部をポリエチレン広口瓶に入れ、ペイントシェーカー(東洋精機株式会社)で60分間混合を行った。ヘプタンの400部で希釈した後、ジルコニアビーズを除去し、顔料混合液を作成した。
得られた顔料混合液の400部を参考例3と同様に反応装置に仕込んだ後、重合性単量体(C)として、t−ブチルアクリルアミドスルホン酸の1部を20部のイオン交換水に溶解したものを加え、さらにメタクリル酸メチルの3.4部およびエチレングリコールジメタクリレートの2.9部の重合性単量体組成物に2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の1.5部を溶解したものおよびヘプタンの150部を加えた。室温で30分間攪拌を続けた後、80℃に昇温し、同温度で15時間反応を続けた。降温後、濾過を行う事で、ポリマー処理顔料と重合溶剤を分離した。得られたポリマー処理顔料を熱風乾燥機により100℃で5時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料(D−7)を得た。
参考例3で得られた変性顔料(D−1)の9部、分散助剤として銅フタロシアニンモノフタルイミドメチル(フタロシアニン誘導体)0.5部と銅フタロシアニンモノスルホン酸(フタロシアニン誘導体)0.5部、アジスパーPB814(味の素ファインテクノ製顔料分散剤、有効成分60%)の5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート57.2部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散した後、0.3mmφセプルビーズを取り除く事で、顔料分散組成物を得た。同顔料分散液の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で10mPa・sであった。
また、40℃で1週間保存後の粘度は10mPa・sで変化は無く、顔料の沈降も無い分散安定性の高い顔料分散組成物であった。粘度変化については、±10%以内の粘度変化を合格とした。
使用する変性顔料(D−1)、誘導体、溶剤、顔料分散剤を、表1及び表2の記載に変更する以外は実施例1と同様にして、顔料分散組成物を作製し、粘度および保存安定性を評価した。
ファーストゲングリーン2YK−CF(大日本インキ化学工業株式会社製ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Green36)(変性顔料(D−3)で使用している顔料である)の10部、アジスパーPB814(味の素ファインテクノ製顔料分散剤、有効成分60%)の10部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55.2部、0.3mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で3時間分散した後、0.3mmφセプルビーズを取り除く事で、顔料分散組成物を得た。同顔料分散液の粘度は、東機産業製RE550L型粘度計で20℃、10rpmの条件で11mPa・sであった。
しかし、40℃で1週間保存後の粘度は24mPa・sで増粘しており、顔料の沈降も観察された。粘度変化については±10%以内の粘度変化では無いため、不合格とした。
使用する顔料、溶剤、顔料分散剤を、表2の記載に変更する以外は実施例1と同様にして、顔料分散組成物を作製し、粘度および保存安定性を評価した。
「フタロシアニン誘導体1」は「銅フタロシアニンモノフタルイミドメチル(分散助剤)」であり、
「フタロシアニン誘導体2」は「銅フタロシアニンモノスルホン酸(分散助剤)」であり、
「アジスパーPB814」は「味の素ファインテクノ製顔料分散剤、有効成分60%」だり、
「DISPERBYK−2001」は「BYK社製顔料分散剤、有効成分46%」であり、
「PGMEA」は「プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート」である。
「顔料1」は「ファーストゲングリーン2YK−CF(大日本インキ化学工業株式会社製ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Green36)」であり、
「顔料2」は「Hostaperm Violet RL−NF(クラリアント社製品、C.I.Pigment Violet 23)」であり、
「アジスパーPB814」は「味の素ファインテクノ製顔料分散剤、有効成分60%」であり、
「DISPERBYK−2001」は「BYK社製顔料分散剤、有効成分46%」であり、
「PGMEA」は「プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート」である。
実施例2で得られた顔料分散組成物の75部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.5部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名) DPHA、日本化薬株式会社製)5部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名) BP−100、日本化薬株式会社製)1部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後60℃で5分間予備乾燥して塗膜を形成させた。紫外線による露光を行った後、230℃で15分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。
コントラストは、カラーフィルターを2枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側にはCCDカメラを設置して輝度の測定を行い、偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比より算出した。この結果、得られたカラーフィルターのコントラストは5900であった。
実施例4で得られた顔料分散組成物の75部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.5部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名) DPHA、日本化薬株式会社製)5部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名) BP−100、日本化薬株式会社製)1部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後60℃で5分間予備乾燥して塗膜を形成させた。紫外線による露光を行った後、230℃で15分間加熱処理して塗膜を硬化させ、カラーフィルターとした。
得られたカラーフィルターのコントラストを応用例1と同様の測定を行った結果、8800であった。
また、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、カラーフィルター以外にも、例えば印刷インキ、塗料、着色樹脂成型品、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ等の用途にも使用出来る。
Claims (4)
- 色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、色剤として、顔料(A)表面に、非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)と非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体(C)とを重合することにより得られるポリマー(P)を有する変性顔料(D)を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、色剤として、顔料(A)、非水溶媒及び非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)の存在下で、該非水溶媒に可溶でありかつ重合後に不溶もしくは難溶になる少なくとも1種の重合性不飽和単量体(C)を重合させた変性顔料(D)を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記非水溶媒に可溶な重合性不飽和基を含有するポリマー(B)が、炭素原子数4個以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体に重合性不飽和基を導入したポリマー、あるいは、炭素原子数4個以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを主成分とする重合性不飽和単量体の共重合体からなるマクロモノマーである、請求項1又は2に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記非水溶媒が脂肪族炭化水素系溶剤及び/又は脂環式炭化水素系溶剤を含む、請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
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