CN101570647B - 有机颜料组合物及其制法、着色感光性树脂组合物、滤色器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有分散性和分散稳定性的有机纳米颜料粒子非水性分散物，其是通过这样的制造方法而获得的，在该制造方法中，不需要繁杂的工序，将水性介质中的有机纳米颜料微粒转化为可以容易过滤的非水性凝集体，分离该凝集体，从而可以高效率地获得有机纳米颜料粒子疏水性凝集体，然后将该疏水性凝集体在非水性介质中进行分散，从而制得有机纳米颜料粒子非水性分散物。本发明提供一种有机颜料组合物，其含有有机颜料微粒以及具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元的高分子化合物，式中，A1表示氢原子或甲基；X1表示通过碳原子与重复单元相连接的杂环基。
Description
技术领域
本发明涉及有机颜料组合物及其制造方法、以及使用了该有机颜料组合物的着色感光性树脂组合物、滤色器。
背景技术
在纳米尺寸的微粒中，就有机颜料来说，其用途可以列举例如用于涂料、印刷用墨水、电子照相用调色剂、喷墨墨水、滤色器的材料等。其中，作为那些要求高性能的、在实用上特别重要的有机颜料，可以列举喷墨墨水用的颜料以及滤色器用的颜料。
制造有机粒子的方法有气相法、液相法、激光烧蚀法等。其中，液相法由于操作简易以及生产效率高，作为优异的有机粒子制造方法而受到关注。
在专利文献1中，记载了通过液相法制备颜料粒子水性分散体的例子。该方法是一种提供最终为水性分散体的方法，而没有提到任何关于提供有机溶剂分散体的方法。在专利文献2中，记载了使用根据液相法而制备的颜料粒子来提供有机溶剂分散体的例子。但是，采用该方法得到的有机颜料粒子的初级粒径容易变大，不能充分满足微粒化的要求。
通过上述液相法制备纳米粒子时，迄今为止，为了防止纳米粒子的凝集，使用了低分子表面活性剂和中性水溶性非离子型高分子化合物。因此，存在这样的缺点：即使可以在高浓度条件下使纳米粒子得到分散，但是必须使用大量的分散助剂，所以在诸如喷墨墨水之类的粘度低、并且高分子化合物的含量极低的情况下，上述那些技术难以直接应用。
另外，已知有这样的冲洗法，该方法为：为了满足在水性介质中制得纳米粒子之后能够将其相转移至所期望的溶剂体系中这样的要求，需要制成含有高浓度的颜料的水性浆状物或水性糊状物，然后向其中加入树脂或树脂溶液，并混合搅拌，从而使颜料周围的水分被树脂或树脂溶液所代替。但是，采用这种方法时，存在这样的问题：由于在该方法中粒子在水性介质中要经过一下子强烈地凝集在一起这样的形态，所以颜料被树脂包围的效率变差，并且难以再分散(例如，参见专利文献3、4等)。
另外，还有这样的方法，该方法为：为了制成水性的糊状物，先将在水性溶剂中制备的纳米颜料粒子以初级粒子的状态直接用过滤器过滤或者以凝集后的状态用过滤器进行过滤，但是该方法存在这样的问题：过滤时需要耗费大量的时间，这在工业上是非常没有效率的，并且操作繁杂。
此外，也可使用低分子的阴离子型或阳离子型表面活性剂作为分散剂，然而由于是低分子，所以存在分散稳定性不充分的问题。因此，有人尝试使用这样的方法：不进行过滤的工序，而是采用阳离子性高分子化合物，使粒子的水性分散物相转移至离子性液体中(例如，参见非专利文献1)。但是，该记载方法是以低浓度的无机粒子为对象，并没有提及有机颜料，并且，最终的分散介质为不挥发性的离子性液体，因此非专利文献1中记载的方法不适于工业上使用。
此外，专利文献5公开了在水性介质中将有机纳米颜料粒子形成为凝集体，然后用非水性介质进行提取操作的方法。而且，还公开了通过膜过滤器进行过滤而分离粒子，然后在有机高分子存在的情况下，使其再分散于非水性介质中的方法。但是，由于分离时的凝集体为亲水性的，因此过滤时需要耗费大量的时间。
[专利文献1]日本特开2004-43776号公报
[专利文献2]日本特开2004-123853号公报
[专利文献3]日本特开平5-301037号公报
[专利文献4]日本特开平6-161154号公报
[专利文献5]日本特开2007-262378号公报
[非专利文献1]“small”，2006，Vol.2，No.7，p.879-883
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供一种含有纳米尺寸的有机颜料微粒、并且不需要繁杂的工序就可以简单地变换亲水性和疏水性的有机颜料组合物。
此外，本发明的目的是提供具有上述特性、并且在用于滤色器时显示高的对比度且可以发挥高性能的有机颜料组合物及其制造方法、以及使用了上述组合物的着色感光性树脂组合物和滤色器。
解决问题所采用的手段
通过下述手段解决上述问题。
(1)一种有机颜料组合物，其特征在于，含有高分子化合物和有机颜料微粒，所述高分子化合物具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元。
(式中，A1表示氢原子或甲基。X1表示杂环基，该杂环基通过其碳原子与NH基连接。)
(2)上述(1)所述的有机颜料组合物，其特征在于，所述高分子化合物还具有下述通式(3)所表示的重复单元和/或通式(4)所表示的重复单元。
(式中，A2表示氢原子或甲基。Y1表示-NH-、-O-、或-S-。L表示单键或2价连接基团。Y2表示氢原子或碱性基团。Z1表示含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基。)
(3)上述(1)或者(2)所述的有机颜料组合物，其特征在于，所述高分子化合物还具有下述通式(5)所表示的重复单元和/或通式(6)所表示的重复单元。
(式中，A3以及A4各自独立地表示氢原子或甲基。R1表示烷基。R2表示氢原子或烷基。R1和R2可以相互连接形成环状结构基团，该环状结构基团还可以含有氧原子、氮原子或硫原子。R3以及R4各自独立地表示氢原子或烷基。R3和R4也可以相互连接形成环状结构基团。)
(4)上述(1)～(3)中任意一项所述的有机颜料组合物，其特征在于，所述有机颜料微粒的平均粒径在10～100nm的范围内。
(5)上述(1)～(4)中任意一项所述的有机颜料组合物，其特征在于，为将所述有机颜料微粒分散于介质中而形成的分散体。
(6)上述(1)～(4)中任意一项所述的有机颜料组合物，其特征在于，是在水性介质中存在有所述有机颜料微粒的水性凝集体。
(7)一种有机颜料组合物，其特征在于，是在上述(6)所述的水性凝集体中进一步共存有质均分子量为1000以上的高分子化合物而形成的疏水性凝集体。
(8)一种有机颜料组合物，其特征在于，是通过将上述(7)所述的疏水性凝集体添加到非水性介质中，解除该凝集体的凝集状态，使该凝集体再分散而得到的。
(9)一种着色感光性树脂组合物，其至少含有上述(8)所述的有机颜料组合物、粘结剂、单体或低聚物、光聚合引发剂或光聚合引发剂体系。
(10)一种滤色器，其特征在于，是使用上述(9)所述的着色感光性树脂组合物而制造的。
(11)一种有机颜料组合物的制造方法，其特征在于，将有机颜料和具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元的高分子化合物溶解于良溶剂中以制备溶液，将该溶液与能够和良溶剂相混溶并且对所述有机颜料为不良溶剂的介质相混合，从而生成所述有机颜料的微粒。
(式中，A1表示氢原子或甲基。X1表示杂环基，该杂环基通过其碳原子与NH基连接。)
(12)上述(11)所述的有机颜料组合物的制造方法，其特征在于，所述高分子化合物还具有下述通式(3)所表示的重复单元和/或通式(4)所表示的重复单元。
(式中，A2表示氢原子或甲基。Y1表示-NH-、-O-、或-S-。L表示单键或2价连接基团。Y2表示氢原子或碱性基团。Z1表示含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基。)
(13)上述(11)或(12)所述的有机颜料组合物的制造方法，其特征在于，所述高分子化合物还具有下述通式(5)所表示的重复单元和/或通式(6)所表示的重复单元。
(式中，A3以及A4各自独立地表示氢原子或甲基。R1表示烷基。R2表示氢原子或烷基。R1和R2可以相互连接形成环状结构基团，该环状结构基团还可以含有氧原子、氮原子或硫原子。R3以及R4各自独立地表示氢原子或烷基。R3以及R4也可以相互连接形成环状结构基团。)
发明效果
本发明的有机颜料组合物含有纳米尺寸的有机颜料微粒和特定的高分子化合物，满足于应用或制造上的要求，并具有不需要繁杂的工序就可以简单地变换组合物的亲水性和疏水性这样的优异作用效果。另外，通过使用本发明的有机颜料组合物，可以非常有效地获得具有所期望特性的着色感光性树脂组合物，使用该着色感光性树脂组合物制备的本发明的滤色器显示出高的对比度，并且在显示装置等中可以发挥高性能。
本发明的优选实施方式
以下，对本发明的有机颜料组合物进行说明。
本发明中所使用的有机颜料优选为通过液相法可以形成粒子的有机颜料，其可以单独使用，也可以多种一起使用，还可以将它们组合使用。
有机颜料不受色调限制，例如可以列举苝、苝酮、喹吖酮、喹吖酮醌、蒽醌、三苯并芘二酮、苯并咪唑酮、双偶氮缩合物、双偶氮、偶氮、阴丹酮、酞菁、三芳基阳碳、二噁嗪、氨基蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、硫靛蓝、异吲哚啉、异吲哚啉酮、皮蒽酮或者异蒽酮紫化合物颜料、或者它们的混合物等。
更具体来说，可以列举例如C.I.颜料红190(C.I.序号71140)、C.I.颜料红224(C.I.序号71127)、C.I.颜料紫29(C.I.序号71129)等苝类化合物颜料，C.I.颜料橙43(C.I.序号71105)、或C.I.颜料红194(C.I.序号71100)等苝酮类化合物颜料，C.I.颜料紫19(C.I.序号73900)、C.I.颜料紫42、C.I.颜料红122(C.I.序号73915)、C.I.颜料红192、C.I.颜料红202(C.I.序号73907)、C.I.颜料红207(C.I.序号73900、73906)、或C.I.颜料红209(C.I.序号73905)等喹吖酮类化合物颜料，C.I.颜料红206(C.I.序号73900/73920)、C.I.颜料橙48(C.I.序号73900/73920)、或C.I.颜料橙49(C.I.序号73900/73920)等喹吖酮醌类化合物颜料，C.I.颜料黄147(C.I.序号60645)等蒽醌类化合物颜料，C.I.颜料红168(C.I.序号59300)等三苯并芘二酮类化合物颜料，C.I.颜料棕25(C.I.序号12510)、C.I.颜料紫32(C.I.序号12517)、C.I.颜料黄180(C.I.序号21290)、C.I.颜料黄181(C.I.序号11777)、C.I.颜料橙62(C.I.序号11775)、或C.I.颜料红185(C.I.序号12516)等苯并咪唑酮类化合物颜料，C.I.颜料黄93(C.I.序号20710)、C.I.颜料黄94(C.I.序号2003 8)、C.I.颜料黄95(C.I.序号20034)、C.I.颜料黄128(C.I.序号20037)、C.I.颜料黄166(C.I.序号20035)、C.I.颜料橙34(C.I.序号21115)、C.I.颜料橙13(C.I.序号21110)、C.I.颜料橙31(C.I.序号20050)、C.I.颜料红144(C.I.序号20735)、C.I.颜料红166(C.I.序号20730)、C.I.颜料红220(C.I.序号20055)、C.I.颜料红221(C.I.序号20065)、C.I.颜料红242(C.I.序号20067)、C.I.颜料红248、C.I.颜料红262、或C.I.颜料棕23(C.I.序号20060)等双偶氮缩合化合物颜料，C.I.颜料黄13(C.I.序号21100)、C.I.颜料黄83(C.I.序号21108)、或C.I.颜料黄188(C.I.序号21094)等双偶氮类化合物颜料，C.I.颜料红187(C.I.序号12486)、C.I.颜料红170(C.I.序号12475)、C.I.颜料黄74(C.I.序号11714)、C.I.颜料黄150(C.I.序号48545)、C.I.颜料红48(C.I.序号15865)、C.I.颜料红53(C.I.序号15585)、C.I.颜料橙64(C.I.序号12760)、或C.I.颜料红247(C.I.序号15915)等偶氮类化合物颜料，C.I.颜料蓝60(C.I.序号69800)等阴丹酮类化合物颜料，C.I.颜料绿7(C.I.序号74260)、C.I.颜料绿36(C.I.序号74265)、C.I.颜料绿37(C.I.序号74255)、C.I.颜料蓝16(C.I.序号74100)、C.I.颜料蓝75(C.I.序号74160:2)、或15(C.I.序号74160)等酞菁类化合物颜料，C.I.颜料蓝56(C.I.序号42800)、或C.I.颜料蓝61(C.I.序号42765:1)等三芳基阳碳类化合物颜料，C.I.颜料紫23(C.I.序号51319)、或C.I.颜料紫37(C.I.序号51345)等二噁嗪类化合物颜料，C.I.颜料红177(C.I.序号65300)等氨基蒽醌类化合物颜料，C.I.颜料红254(C.I.序号56110)、C.I.颜料红255(C.I.序号561050)、C.I.颜料红264、C.I.颜料红272(C.I.序号561150)、C.I.颜料橙71、或C.I.颜料橙73等二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料，C.I.颜料红88(C.I.序号73312)等硫靛蓝类化合物颜料，C.I.颜料黄139(C.I.序号56298)、C.I.颜料橙66(C.I.序号48210)等异吲哚啉类化合物颜料，C.I.颜料黄109(C.I.序号56284)、或C.I.颜料橙61(C.I.序号11295)等异吲哚啉酮类化合物颜料，C.I.颜料橙40(C.I.序号59700)、或C.I.颜料红216(C.I.序号59710)等皮蒽酮类化合物颜料，或C.I.颜料紫31(C.I.序号60010)等异蒽酮紫类化合物颜料。其中，优选喹吖酮类化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料、二噁嗪类化合物颜料、酞菁类化合物颜料、或偶氮类化合物颜料，更优选二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料或二噁嗪类化合物颜料。
在本发明中，也可以使用两种以上的有机颜料、有机颜料的固体溶液、或其组合。
将有机颜料溶解于良溶剂中以制备有机颜料溶液，将该溶液与能够和上述良溶剂混溶并且对所述有机颜料为不良溶剂的溶剂相混合，从而可以生成本发明的组合物中的有机颜料微粒。
本发明中的有机颜料组合物，只要是含有有机颜料微粒和后述的特定的高分子化合物的组合物即可，除了上述生成了有机颜料微粒的分散液(以下，也称为“再沉淀液”)之外，也可以是含有有机颜料微粒和上述特定的高分子化合物的粉末组合物、凝集组合物、固体组合物。此时，有机颜料组合物可以含有除了有机颜料微粒以及上述特定的高分子化合物以外的其他成分，上述特定的高分子化合物等在组合物中与有机颜料微粒可以分别独立地共存，它们也可以被有机颜料微粒包裹或吸附而共存。
对于有机颜料的不良溶剂没有特别的限定，只要该不良溶剂能与溶解有机颜料的良溶剂混溶或均匀混合即可。作为有机颜料的不良溶剂，优选有机颜料的溶解度为0.02质量％以下，更优选为0.01质量％以下。有机颜料在不良溶剂中的溶解度没有特别的下限，但是如果考虑通常使用的有机颜料，则实际上为0.000001质量％以上。该溶解度也可以是在酸或碱存在下进行溶解的情况下的溶解度。此外，关于良溶剂与不良溶剂的混溶性或均匀混合性，优选良溶剂对不良溶剂的溶解量为30质量％以上，更优选为50质量％以上。对于良溶剂在不良溶剂中的溶解量没有特别的上限，实际上可以以任意比例进行混合。
对于不良溶剂没有特别的限定，只要是水性介质即可。例如可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族化合物溶剂、腈类化合物溶剂、含卤素化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体，或者它们的混合溶剂等，优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、或者它们的混合物，更优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂或酯类化合物溶剂。
作为醇类化合物溶剂，例如可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、1-甲氧基-2-丙醇等。作为酮类化合物溶剂，例如可以列举丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、环己酮。作为醚类化合物溶剂，例如可以列举二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃等。作为芳香族化合物溶剂，例如可以列举苯、甲苯等。作为脂肪族化合物溶剂，例如可以列举己烷等。作为腈类化合物溶剂，例如可以列举乙腈等。作为含卤素化合物溶剂，例如可以列举三氯甲烷、二氯甲烷、三氯乙烯、三碘甲烷等。作为酯类化合物溶剂，例如可以列举乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯等。作为离子性液体，例如可以列举1-丁基-3-甲基咪唑鎓和PF6 -的盐等。
对于良溶剂没有特别的限定，只要其能够溶解所使用的有机颜料，并且能与上述不良溶剂混溶或均匀混合即可。对于有机颜料在良溶剂中的溶解性，优选有机材料的溶解度为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。对于有机颜料在良溶剂中的溶解度没有特定的上限，但是如果考虑通常使用的有机颜料，则实际上为50质量％以下。该溶解度也可以是在酸或碱存在下进行溶解的情况下的溶解度。良溶剂与不良溶剂的混溶性或均匀混合性的优选范围如前所述。
作为良溶剂，例如可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、含卤素化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体、羧酸类化合物溶剂、磺酸类化合物溶剂、硫酸、或者它们的混合溶剂等，优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、羧酸类化合物、磺酸类化合物、硫酸、或者它们的混合物，更优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、羧酸类化合物、磺酸类化合物、硫酸，特别优选亚砜类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、羧酸类化合物、磺酸类化合物、硫酸。
作为醇类化合物溶剂，例如可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、1-甲氧基-2-丙醇等。作为酮类化合物溶剂，例如可以列举丙酮、丁酮、环己酮等。作为醚类化合物溶剂，例如可以列举二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃等。作为芳香族化合物溶剂，例如可以列举硝基苯、氯苯、二氯苯等。作为脂肪族化合物溶剂，例如可以列举己烷等。作为腈类化合物溶剂，例如可以列举乙腈等。作为亚砜类化合物溶，例如可以列举二甲基亚砜、二乙基亚砜、环己砜、环丁砜等。作为含卤素化合物溶剂，例如可以列举氯仿、二氯甲烷、三氯乙烯、三碘甲烷等。作为酯类化合物溶剂，例如可以列举乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯等。作为离子性液体，例如可以列举1-丁基-3-甲基咪唑鎓和PF6 -的盐等。作为酰胺类溶剂，例如可以列举N，N-二甲基甲酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、2-吡咯烷酮、ε-己内酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、六甲基磷酰三胺等。作为羧酸类化合物，例如可以列举甲酸、乙酸、氯乙酸、二氯乙酸、草酸、三氟乙酸、三氯乙酸、2，2-二氯丙酸、方酸等。作为磺酸类化合物，例如可以列举甲磺酸、p-甲苯磺酸、硫酸、氯磺酸、三氟甲磺酸等。
作为良溶剂的具体例子而列举的溶剂与作为不良溶剂而列举的溶剂虽然有相同的，但是只要满足下述条件即可：不将相同的溶剂作为良溶剂和不良溶剂而组合，并且在与所使用的各种有机颜料的关系上，该有机颜料在良溶剂中的溶解度充分大于该有机颜料在不良溶剂中的溶解度，例如它们的溶解度之差优选为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。对于有机颜料在良溶剂和在不良溶剂中的溶解度之差的上限没有特别限定，但考虑到通常使用的有机颜料，实际上为50质量％以下。
此外，作为将有机颜料溶解于良溶剂中而形成的有机颜料溶液的浓度，优选其范围为：在溶解时的条件下有机颜料在良溶剂中的饱和浓度至该饱和浓度的1/100左右。
对于有机颜料溶液的制备条件没有特别的限定，可以选择从常压至亚临界、超临界的范围。当在常压下时，温度优选为-10～150℃，更优选为-5～130℃，特别优选为0～100℃。
在本发明中，有机颜料也优选在酸性或碱性条件下进行溶解。通常，在采用分子内具有可在碱性条件下解离的基团的颜料时使用碱性条件，而分子内不存在在碱性条件下解离的基团且分子内具有多个易于加成质子的氮原子时使用酸性条件。例如，喹吖酮类化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料、双偶氮缩合物类化合物颜料在碱性条件下进行溶解，而酞菁类化合物颜料在酸性条件下进行溶解。
在碱性条件下进行溶解时使用的碱是氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙或氢氧化钡等无机碱，或三烷基胺、二氮杂双环十一烯(DBU)、金属醇盐等有机碱，但优选无机碱。
对于所使用的碱的量没有特别的限定，只要是可以使颜料均匀溶解的量即可，但是在使用无机碱的情况下，优选相对于有机材料为1.0～30摩尔当量，更优选为1.0～25摩尔当量，进一步优选为1.0～20摩尔当量。在使用有机碱的情况下，优选相对于有机材料为1.0～100摩尔当量，更优选为5.0～100摩尔当量，进一步优选为20～100摩尔当量。
在酸性条件下进行溶解时使用的酸是硫酸、盐酸或磷酸等无机酸，或者乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸或三氟甲磺酸等有机酸，但优选无机酸。特别优选硫酸。
对于所使用的酸的量没有特别的限定，只要是可以使有机颜料均匀溶解的量即可，但是与碱相比往往过量使用。不管是使用无机酸还是有机酸，优选相对于有机材料为3～500摩尔当量，更优选为10～500摩尔当量，进一步优选为30～200摩尔当量。
将碱或酸与有机溶剂混合后，作为有机颜料的良溶剂使用时，为了使碱或酸完全溶解，可以在有机溶剂中添加一些水或低级醇等对碱或酸具有高溶解度的溶剂。优选水或低级醇的量相对于有机材料溶液总量为50质量％以下，更优选为30质量％以下。具体来说，可以使用水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇等。
对制备有机粒子时的不良溶剂的条件，即，对析出形成有机粒子时的不良溶剂的条件没有特别的限定，可以选择从常压至亚临界、超临界条件的范围。常压下的温度优选为-30～100℃，更优选为-10～60℃，特别优选为0～30℃。
在将有机颜料溶液与不良溶剂混合时，可以添加两者之中的一者并混合，优选将有机颜料溶液加入到不良溶剂中进行混合，此时优选不良溶剂处于被搅拌的状态。搅拌速度优选为100～10000rpm，更优选为150～8000rpm，特别优选为200～6000rpm。添加时可以使用，也可以不使用泵等设备。另外，可以在液体中浸没添加，也可以从液体外添加，但更优选在液体中浸没添加。有机颜料溶液和不良溶剂的混合比(有机颜料微粒再沉淀液中的良溶剂/不良溶剂之比)按体积比优选为1/50～2/3，更优选为1/40～1/2，特别优选为1/20～3/8。作为水性介质，其至少含有60质量％的上述水性溶剂，优选含有80质量％以上的上述水性溶剂。
当在有机颜料组合物为(例如)上述再沉淀液之类的分散体时，对该有机颜料微粒的含有率没有特别的限定，但优选相对于1000ml介质，有机颜料微粒为10～40000mg，更优选为20～30000mg，特别优选为50～25000mg。
另外，对生成有机颜料微粒时的制备规模没有特别的限定，优选不良溶剂的混合量为1～1000 L的制备规模，更优选为1～100 L的制备规模。
关于有机颜料微粒的粒径，有通过测定法进行数值化并从而表示集团平均尺寸的方法，作为经常使用的粒径，有表现分布最大值的最频粒径、相当于积分分布曲线中心值的中位粒径、各种平均粒径(数均、长度平均、面积平均、质均、体积平均等)等，在本发明中，如果没有特别指出，则平均粒径是指数均粒径。有机颜料微粒(初级粒子)的平均粒径为纳米尺寸，优选平均粒径为1～200nm，更优选为10～100nm，特别优选为10～80nm。还有，本发明中所形成的粒子可以是晶体粒子，也可以是非晶粒子，还可以是它们的混合物。
另外，作为表示粒子单分散性的指标，在本发明中只要没有特别指定，使用体积平均粒径(Mv)和数均粒径(Mn)的比(Mv/Mn)。在用于有机颜料微粒的浓缩方法中的分散液内所含有的粒子(初级粒子)的单分散性，即Mv/Mn优选为1.0～2.0，更优选为1.0～1.8，特别优选为1.0～1.5。
作为有机颜料微粒的粒径测定方法，可以列举显微镜法、重量法、光散射法、光遮挡法、电阻法、音响法、动态光散射法，特别优选显微镜法、动态光散射法。作为显微镜法中使用的显微镜，例如可以列举扫描电子显微镜、透射型电子显微镜等。作为利用动态光散射法的粒子测定装置，例如可以列举日机装株式会社制造的ナノトラツクUPA-EX150，大塚电子株式会社制造的ダイナミツク光散射光度计DLS-7000系列，堀场制造所株式会社制造的LB-400等(均为商品名)。
在本发明中，在使有机颜料微粒析出从而制备分散液时，也可以在颜料溶液及不良溶剂中的至少一者中含有分散剂。此时，优选至少在有机颜料溶液中含有分散剂(在本发明中，将在析出粒子时所添加的分散剂仅称为“分散剂”，与后述的疏水化用的分散剂相区别)。
在本发明中，起到分散剂作用的上述特定的高分子化合物的添加量，优选为被溶解的颜料的10质量％以上、1000质量％以下，更优选为10质量％以上、200质量％以下。如果该添加量过少，则抑制颜料粒子的成长以及凝集(即，颜料粒子之间强的而不能解除的凝集)的效果降低，而如果过多，则容易发生粘度上升、溶解不良等问题。
本发明中分散剂的分子量，按质均分子量计优选为1,000以上、200,000以下，更优选为3,000以上、40,000以下。如果分子量过小，则抑制颜料粒子的成长以及强凝集的效果降低，而如果过大，则容易发生粘度上升、溶解不良等问题。在本发明中，当只提到分子量时，是指质均分子量，而且，如果没有特别的指出，则质均分子量是通过凝胶渗透色谱法(载体：四氢呋喃)进行测定并经过聚苯乙烯换算的平均分子量。
上述特定的高分子化合物是具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元的高分子化合物。
式中，A1表示氢原子或甲基，更优选为氢原子。X1表示杂环基，该杂环基通过其碳原子与NH基连接。作为优选的例子，可以列举尿嘧啶残基、硫代尿嘧啶残基、胞嘧啶残基、腺嘌呤残基、鸟嘌呤残基、咪唑残基、苯并咪唑残基、噻唑残基、苯并噻唑残基、噁唑残基、苯并噁唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、哒嗪残基、吡唑残基、三唑残基、吡咯残基、苯并咪唑酮残基、吲哚残基、喹啉残基、哌啶残基、巴比妥残基、硫代巴比妥残基；作为更优选的例子，可以列举尿嘧啶残基、胞嘧啶残基、腺嘌呤残基、鸟嘌呤残基、苯并咪唑残基、苯并噻唑残基、苯并噁唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、哒嗪残基、三唑残基、苯并咪唑酮残基、巴比妥残基、硫代巴比妥残基。
此外，作为通式(1)、通式(2)所表示的重复单元，可以是亲水性、也可以是疏水性，优选的是，可以获得有机颜料与氢键、π-π相互作用、偶极-偶极相互作用等相互作用的结构。这些相互作用越强、越多，分散剂对颜料的吸附率就越高、并且在非水性介质中的分散性和分散稳定性就越高。
以下，虽然示出了通式(1)、通式(2)所表示的重复单元的具体例子，但是本发明并不局限于此。L1～20为通式(1)的具体例子、L21～30为通式(2)的具体例子。
上述特定的高分子化合物优选为还具有下述通式(3)所表示的重复单元和/或通式(4)所表示的重复单元的高分子化合物。
式中，A2表示氢原子或甲基，更优选为氢原子。
Y1表示-NH-、-O-、或-S-，更优选为-NH-、-O-。
L表示单键或2价连接基团。作为2价连接基团，优选具有1～8个碳原子的亚烷基、氧化亚乙基、氧化亚丙基，更优选为亚烷基。作为亚烷基的优选例子，可以列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基、亚己基、亚庚基、亚辛基等，但特别优选具有2～4个碳原子的亚乙基、亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基。
Y2表示氢原子或碱性基团。作为碱性基团，可以列举单烷基胺类、二烷基胺类，更优选二烷基胺类。作为二烷基胺类的具体例子，可以列举二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二己氨基、二2-乙基己基氨基、二辛氨基、二癸氨基、二(十二烷基)氨基等，更优选二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基。
Z1表示含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基，作为优选的例子，可以列举咪唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、哒嗪残基；作为特别优选的例子，可以列举咪唑残基和吡啶残基。
通式(3)和(4)所表示的重复单元，可以是亲水性，也可以是疏水性，但是优选能够与后述的疏水化用的分散剂发生强烈的酸碱相互作用的结构。当疏水化用的分散剂为酸性时，通式(3)和(4)所表示的重复单元，优选为碱性，更优选pKa为6以上。当疏水化用的分散剂为碱性时，通式(3)和(4)所表示的重复单元，优选为酸性，并且优选pKa为5以下。它们的酸碱相互作用越强，在非水性介质中的分散性和分散稳定性就越高。
以下，虽然示出了通式(3)、(4)所表示的重复单元的具体例子，但是本发明并不局限于此。M1～6为通式(3)的具体例子，M7～9为通式(4)的具体例子。
此外，上述特定的高分子化合物特别优选为还具有通式(5)所表示的重复单元和/或通式(6)所表示的重复单元的高分子化合物。
式中，A3、A4独立地表示氢原子或甲基，并且优选分别为氢原子。
R1表示烷基。作为R1表示的烷基的优选例子，可以列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
R2表示氢原子或烷基。作为R2表示的烷基的优选例子，可以列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
另外，R1以及R2可以相互连接形成环状结构基团，还可以含有氧原子、氮原子或硫原子。作为连接形成的结构，可以列举亚烷基、氧化亚乙基、氧化亚丙基，特别优选为亚烷基。作为亚烷基，可以列举亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基，更优选亚丙基和亚丁基。
R3和R4独立地表示氢原子或烷基。作为R3、R4表示的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基，更优选甲基、乙基、丙基、丁基。
另外，R3以及R4也可以相互连接形成环状结构。作为连接形成的结构，可以列举亚烷基、氧化亚乙基、氧化亚丙基，更优选为亚烷基、氧化亚乙基。作为亚烷基，优选亚丁基和亚戊基。氧化亚乙基可以用-(CH2-CH2-O-CH2-CH2)n-来表示，其中，n优选为1～4，更优选为1～2。
作为通式(5)和(6)所表示的重复单元，优选为亲水性，并且优选的是，采用冲津俊直提议的溶解性参数(SP值)的理论式(日本接着学会志Vol.29，No.6(1993)249～259项)来对该重复单元进行计算时，其值为20 Mpa1/2以上。如果该值为20Mpa1/2以下，则分散剂变为疏水性，从而在形成了粒子的水性介质中，颜料粒子之间发生强凝集，难以解除该凝集，因此，有时候发生在非水性介质中分散不良的问题。
以下，虽然示出了通式(5)、(6)所表示的重复单元的具体例子，但是本发明并不局限于此。N1～6为通式(5)的具体例子，N7～10为通式(6)的具体例子。
将通式(1)与(2)、(3)与(4)、(5)与(6)分别归纳为一个单元α、β、γ时，在共聚时，α、β、γ按质量比优选为α∶β∶γ＝0.1～50∶0.1～60∶30～90，更优选为α∶β∶γ＝5～50∶5～40∶30～90，并且适当选择使它们的质量比总和为100。
此外，通过使用构成通式(1)～(6)的单体，例如在溶剂中进行自由基聚合而可以得到该分散剂。在进行该自由基聚合时，可以使用自由基聚合引发剂，另外，还可以使用链转移剂(例如，2-巯基乙醇及十二烷基硫醇)。也可以参考日本特开2001-31885号公报的记载而合成该分散剂。
作为通式(1)～(6)的组合，优选的是，含有通式(1)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(1)所表示的重复单元、通式(6)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(1)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(4)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(2)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(2)所表示的重复单元、通式(6)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(2)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(4)所表示的重复单元的高分子化合物。
作为通式(1)～(6)的组合，特别优选的是，含有通式(1)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(2)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(3)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(1)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(4)所表示的重复单元的高分子化合物；含有通式(2)所表示的重复单元、通式(5)所表示的重复单元以及通式(4)所表示的重复单元的高分子化合物。
此处，作为通式(1)～(6)的组合，列举以下的优选例子。
在本发明中，在制备有机颜料微粒的再沉淀液(水性分散液)之后，加入酸，从而可以形成水性凝集体。或者，还可以在使有机颜料微粒析出而制备水性分散液时，通过向不良溶剂中添加酸，然后向其中再添加颜料溶液，从而使有机颜料微粒形成为亲水性凝集体。特别优选的是，向不良溶剂中添加酸而得到水性凝集体。此处，本发明中的“水性凝集体”是指该凝集体或构成该凝集体的有机颜料微粒的表面被亲水性分散剂包覆的状态的凝集体。此处，在定量地区分亲水性和疏水性时，用冲津俊直提议的溶解性参数(SP值)的理论式(日本接着学会志Vol.29，No.6(1993)249～259项)对分散剂进行计算，如果计算得到的值为20Mpa1/2以上，则认为该分散剂为亲水性。对亲水性凝集体没有特别的限制，只要是2粒以上的有机颜料微粒初级粒子凝集形成的凝集体即可，但是，通常平均粒径为5μm左右，优选为0.04～10μm。
作为用于形成水性凝集体的酸，优选为乙酸、盐酸、硫酸、甲酸，更优选为乙酸、盐酸。对于形成水性凝集体时水性分散液的pH没有特别的限制，只要形成凝集体即可，但是，优选pH为1～6，更优选pH为2～4。实际上，水性凝集体中的固体成分几乎是由颜料构成的，但是，在制备后的液体中颜料的含有率实际上为例如0.004～4质量％。该浓度对于后述的非水性凝集体也是一样的。
在本发明中，优选在水性凝集体中共存有质均分子量为1000以上的有机高分子化合物，从而形成疏水性凝集体。(以下，有时候将“质均分子量为1000以上的有机高分子化合物”称为“有机高分子化合物”或“疏水化用分散剂”。)
在本发明中，通过向存在于水性介质中的有机颜料微粒添加至少一种质均分子量为1000以上的有机高分子化合物而制备疏水性凝集体，然后，可以分离有机纳米粒子凝集体。对存在于水性介质中的有机纳米粒子，可以直接用滤纸进行过滤，但会穿过滤纸；也可以用过滤器进行过滤，但会花费大量的时间。如上所述，通过向不良溶剂中添加酸或碱，在制备有机颜料微粒的水性分散液时，可以使有机颜料微粒以水性凝集体的形式得到。但是，如果只限于这些，则由于凝集体为亲水性的缘故，在水性介质中不能形成大的凝集体，并且由于脱水性差的缘故，即使将其进行过滤，过滤时也要花费大量的时间。为此，在本发明中，优选的是，通过添加有机高分子化合物而使该水性凝集体成为非亲水性凝集体(以下，有时候也称为“疏水性凝集体”)。通过添加有机高分子化合物，可以使有机颜料微粒在水性介质中形成更大的凝集体。使用该方法，可以缩短过滤所需要的时间，从而可以大幅度地改善过滤性。在本发明中，“疏水性凝集体”是指该凝集体或构成该凝集体的有机颜料微粒的表面被疏水化用分散剂包覆的状态的凝集体。此处，在对亲水性和疏水性定量化时，采用冲津俊直提议的溶解性参数(SP值)的理论式(日本接着学会志Vol.29，No.6(1993)249～259项)对分散剂进行计算，如果该计算值不足20Mpa1/2，则认为该分散剂为疏水化用分散剂。
在本发明中，在添加有机高分子化合物时，优选在含有亲水性凝集体的水性分散液中进行。
作为疏水性凝集体，优选其平均粒径为10μm以上，平均粒径越大越优选。如果平均粒径不足10μm，那么分离凝集体时需要花费大量时间，而当要过滤出这些凝集体时，有时候凝集体会穿过滤纸或过滤器，或者堵塞滤纸或过滤器。关于此处所说的平均粒径，是指使用光学显微镜观察凝集体，并与其他方法所观察得到的基准进行比较而测定的凝集体的直径。关于此处所说的凝集体的直径，测定从凝集体的一端到另一端的长度，并将该长度中最长的长度定义为直径。本发明中的凝集体是指2个以上原本用肉眼看不到的纳米粒子的初级粒子聚集后长大而形成的二次粒子。
本发明中的有机高分子化合物优选为这样的化合物，其具有对非水性介质有亲和性的结构部位(具有对非水性介质有亲和性的基团的重复单元)以及对有机颜料微粒有亲和性的结构部位(具有对有机颜料微粒有亲和性的基团的重复单元)，并且其具有在非水性介质中分散有机颜料微粒的作用。在有机高分子化合物中，作用于亲水性凝集体并且对有机颜料微粒有亲和性的结构部位包覆着水性凝集体的表面或包覆着构成该凝集体的有机颜料微粒的表面，结果使得该凝集体或该粒子被对非水性介质有亲和性的结构部位疏水化。
本发明中的有机高分子化合物吸附在凝集后的有机颜料微粒上。所以，即使进行了过滤、洗涤、再分散等工序之后，该高分子化合物在非水性介质中仍可直接用作分散剂，所以不必再重新添加分散剂。为了调节分散性，也可以在上述工序之后再重新添加分散剂，然而从制造成本的方面考虑，优选不再添加分散剂。
此外，本发明中构成凝集体的有机颜料微粒优选在被有机高分子化合物包覆的状态下发生凝集，所以与在没有这些高分子化合物的条件下发生凝集的情况(例如，用盐酸等使有机颜料微粒发生凝集)相比较，其后续的再分散更容易一些，而且有机颜料微粒容易分开成为初级粒子，并且对比度提高。
尽管该有机高分子化合物可以以本身的形式直接添加，但从获得良好的过滤性的观点考虑，优选将该有机高分子化合物溶解于溶剂之后再添加。
对于溶解上述有机高分子化合物用的溶剂没有特别的限制，只要该溶剂能够与有机颜料微粒水性分散液相混合，而且可以溶解该有机高分子化合物，并且添加后不会使该有机高分子化合物本身析出即可。
作为溶解有机高分子化合物用的溶剂，例如可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、含卤素化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体、或者它们的混合溶剂等；优选水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、或者它们的混合物；特别是更优选酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、或者它们的混合物。
作为醇类化合物溶剂，例如可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、1-甲氧基-2-丙醇等。作为酮类化合物溶剂，例如可以列举丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、环己酮。作为醚类化合物溶剂，例如可以列举二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃等。作为芳香族化合物溶剂，例如可以列举苯、甲苯等。作为脂肪族化合物溶剂，例如可以列举己烷等。作为腈类化合物溶剂，例如可以列举乙腈等。作为含卤素化合物溶剂，例如可以列举二氯甲烷、三氯乙烯等。作为酯类化合物溶剂，例如可以列举乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯等。作为离子性液体，例如可以列举1-丁基-3-甲基咪唑鎓和PF6 -的盐等。
对于溶解有机高分子化合物用的溶剂的使用量没有特别的限制，只要是可以溶解有机高分子化合物、并且能够形成容易过滤的疏水性凝集体的量即可，但是考虑到制造的繁琐程度以及进一步降低原材料的成本，优选的是该使用量尽可能的少。以质量比来表示该使用量的话，将有机颜料微粒水性分散液作为100时，所添加的溶剂的量优选为0～100，更优选为0～70。如果使用量过多，有时候过滤花费大量的时间。
添加该有机高分子化合物之后，为了使其与有机颜料微粒水性分散液充分混合，优选进行搅拌。搅拌混合可以采用通常的方法。对添加该有机高分子化合物后进行混合时的温度没有特别的限制，优选为1～100℃，更优选为5～60℃。对于该有机高分子化合物的添加、混合，只要能令人满意地实施各工序就可以使用任何装置，例如，可以采用搅拌叶片、ラモンド搅拌器等装置来实施各工序。
另外，对于有机高分子化合物的添加量，优选为颜料的10质量％以上、1000质量％以下，更优选为50质量％以上、200质量％以下。如果该添加量过少，则纳米粒子的疏水化(非水性化)效果变差，而如果过多，则容易发生再分散时粘度上升等问题。本发明中，有机高分子化合物的质均分子量优选为1000以上。对于该质均分子量的上限没有特别的限制，但是，优选为3000000以下，更优选为300000以下。
作为能够在本发明中使用的有机高分子化合物的具体例子，可以列举BYK Chemie公司制造的“Disperbyk-110(含有酸性基团的共聚物)、130(聚酰胺)、161、162、163、164、165、166、170(高分子共聚物)”、“BYK-P104、P105(高分子量的不饱和聚羧酸)”；EFKA公司制造的“EFKA 4047、4050、4010、4165(聚氨酯类)、EFKA 4330、4340(嵌段共聚物)、4400、4402(改性聚丙烯酸酯)、5010(聚酯酰胺)、5765(高分子量的聚羧酸盐)、6220(脂肪酸聚酯)”；味の素フアンテクノ株式会社制造的“アジスパ一PB821、PB822”；共栄社化学社制造的“フロ一レンTG-710(氨基甲酸酯低聚物)”、“ポリフロ一No.50E、No.300(丙烯酸类共聚物)”；楠本化成株式会社制造的“デイスパロンKS-860、873SN、874、#2150(脂肪族多元羧酸)、#7004(聚醚酯)、DA-703-50、DA-705、DA-725”；花王株式会社制造的“デモ一ル RN、N(萘磺酸甲醛缩合物)、MS、C、SN-B(芳香族磺酸甲醛缩合物)”、“ホモゲノ一ルL-18R(高分子聚羧酸)”、“エマルゲン920、930、935、985(聚氧乙烯壬基苯基醚)”、“アセタミン86(硬脂酰乙酸胺)”；ル一ブリゾ一ル社制造的“ソルスパ一ス55000(接枝型高分子)、13240(聚酯胺)、3000、17000、27000(末端具有官能部分的高分子)、24000、28000、32000、38500(接枝型高分子)”；日光ケミカル株式会社制造的“ニツコ一ルT106(聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯)、MYS-IEX(聚氧乙烯单硬脂酸酯)”等。
作为本发明中的有机高分子化合物，可以单独使用一种公知的高分子化合物，也可以两种以上组合使用。此外，这些公知的高分子化合物也可以与1种以上的下述有机高分子化合物合用，另外，下述的有机高分子化合物可以单独使用，也可以使用2种以上。
另外，对于有机高分子化合物，优选为通过使用以下的(A)～(D)中的至少一种单体进行共聚而获得的高分子化合物、或者为通过使用(A)～(D)中的至少一种单体而合成的由通式(1)所表示的高分子化合物。
通式(1)
(在通式(1)中，X表示(l+m)价的连接基团，S表示硫原子。Y表示由(A)～(B)单体中的至少一种单体骨架构成的基团，Z表示由(C)～(D)单体中的至少一种单体骨架构成的基团。l+m为3～10，l为0～10，m为0～10。)
(A)含有酸性基团和碱性基团中至少任意一者的单体
(B)含有含氮杂环的单体
(C)含有对非水性介质具有亲和性的低聚物的单体
(D)含有对存在于水性介质中的有机颜料微粒具有亲和性的低聚物的单体
在(A)～(D)成分的组合中，优选(A)、(C)成分的组合、或(B)、(C)成分的组合，更优选(A)、(B)、(C)成分的组合、或(A)、(C)、(D)成分的组合、或(B)、(C)、(D)成分的组合，特别优选(A)、(B)、(C)、(D)成分的组合。
作为(A)中含有酸性基团和碱性基团中至少任意一者的单体，可以列举含有羧酸基、磺酸基、磷酸基、氨基、酰胺基、脲基的单体，优选所获得的有机高分子化合物具有通过酸碱相互作用而吸附在有机颜料微粒上的结构。以下虽然示出了(A)的具体例子，但是并不局限于此。
作为(B)中含有含氮杂环的单体，可以列举含有苯并咪唑酮基、苯并咪唑基、蒽醌基、尿嘧啶基、吖啶酮基、萘二甲酰亚胺基、咔唑基、吡啶基、咪唑基、丁二酰亚胺基、苯并吡咯基等的单体，优选的是，所获得的有机高分子化合物具有通过氢键相互作用、范德华力相互作用、偶极-偶极相互作用等而吸附在有机颜料微粒上的结构。以下虽然示出了具体例子，但是并不局限于此。
对于(C)中含有对非水性介质具有亲和性的低聚物的单体没有特别的限制，但是，优选其可溶解于在后述的再分散时所采用的非水性介质中，更优选其具有在非水性介质中通过立体排斥力使有机颜料微粒的分散得以稳定的结构。
作为(C)单体，优选含有聚苯乙烯骨架、聚甲基丙烯酸甲酯骨架、聚甲基丙烯酸正丁酯骨架、聚甲基丙烯酸2-羟乙酯骨架、聚甲基丙烯酸2-乙基己酯骨架、聚乙二醇骨架、聚丙二醇骨架、聚己内酯骨架，特别优选含有聚苯乙烯骨架、聚甲基丙烯酸甲酯骨架、聚乙二醇骨架、聚丙二醇骨架、聚己内酯骨架。
此外，该单体可以是市售的，也可以是适当合成的。
作为市售产品，具体来说，可以列举单末端甲基丙烯酰基化聚苯乙烯低聚物(Mn＝6000，商品名：AS-6，东亚合成化学工业株式会社制造)、单末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸甲酯低聚物(Mn＝6000，商品名：AA-6，东亚合成化学工业株式会社制造)、单末端甲基丙烯酰基化聚丙烯酸正丁酯低聚物(Mn＝6000，商品名：AB-6，东亚合成化学工业株式会社制造)、单末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯低聚物(Mn＝7000，商品名：AA-714，东亚合成化学工业株式会社制造)、单末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯低聚物(Mn＝7000，商品名：707S，东亚合成化学工业株式会社制造)、单末端甲基丙烯酰基化聚甲基丙烯酸2-乙基己酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯低聚物(Mn＝7000，商品名：AY-707S、AY-714S，东亚合成化学工业株式会社制造)、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(商品名：NKエステルM-40G、M-90G、M-230G(以上由东亚合成化学工业株式会社制造)；商品名：ブレンマ一PME-100、PME-200、PME-400、PME-1000、PME-2000、PME-4000(以上由日本油脂株式会社制造))、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一PE-90、PE-200、PE-350，日本油脂株式会社制造)、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一PP-500、PP-800、PP-1000，日本油脂株式会社制造)、聚乙二醇聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一70PEP-370B，日本油脂株式会社制造)、聚乙二醇聚丁二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一55PET-800，日本油脂株式会社制造)、聚丙二醇聚丁二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一NHK-5050，日本油脂株式会社制造)等。
作为合成品的具体例子，可以列举通过2-乙基己醇与ε-己内酯的开环聚合反应而获得的2-乙基己氧基聚己内酯低聚物、甲氧基聚乙二醇聚丙二醇无规共聚单末端伯氨基低聚物(商品名：Jeffamine2005、HUNTSMAN公司制造)、丁氧基聚丙二醇低聚物(Aldrich公司制造)等，还可以列举通过与异氰酸(甲基)丙烯酰氧基乙酯进行反应而获得的单末端中具有聚合基团的低聚物。
对于(D)，即含有对存在于水性介质中的有机颜料微粒具有亲和性的低聚物的单体没有特别的限制，但是优选其对存在于水性介质中的有机颜料微粒具有亲和性、并且其对再分散时的非水性介质也具有亲和性，即优选同时具有亲水性部位(具有亲水性基团的重复单元)与疏水性部位(具有疏水性基团的重复单元)的结构。作为该单体，特别优选其既溶解于水性介质中也溶解于非水性介质中，优选具有这样的结构：可以赋予存在于水性介质中的有机颜料微粒的亲水性凝集体以润湿性、并且通过立体排斥力在非水性介质中使有机颜料微粒的分散得以稳定。另外，在将(D)单体与(C)单体同时使用的情况下，优选(D)单体与(C)单体不相同，并且(D)单体比(C)单体具有更高的亲水性。
作为(D)单体，优选含有聚苯乙烯骨架、聚甲基丙烯酸甲酯骨架、聚甲基丙烯酸正丁酯骨架、聚甲基丙烯酸2-羟乙酯骨架、聚甲基丙烯酸2-乙基己酯骨架、聚乙二醇骨架、聚丙二醇骨架、聚己内酯骨架，特别优选含有聚乙二醇骨架、聚丙二醇骨架、聚己内酯骨架。
此外，该单体可以是市售的，也可以是适当合成的。
作为市售产品，具体来说，可以列举甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(商品名：NKエステルM-40G、M-90G、M-230G(以上由东亚合成化学工业株式会社制造)；商品名：ブレンマ一PME-100、PME-200、PME-400、PME-1000、PME-2000、PME-4000(以上由日本油脂株式会社制造))、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一PE-90、PE-200、PE-350，日本油脂株式会社制造)、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一PP-500、PP-800、PP-1000，日本油脂株式会社制造)、聚乙二醇聚丙二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一70PEP-370B，日本油脂株式会社制造)、聚乙二醇聚丁二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一55PET-800，日本油脂株式会社制造)、聚丙二醇聚丁二醇单甲基丙烯酸酯(商品名：ブレンマ一NHK-5050，日本油脂株式会社制造)等。
作为合成品的具体例子，可以列举甲氧基聚乙二醇聚丙二醇无规共聚单末端伯氨基低聚物(商品名：Jeffamine1000、Jeffamine2070、HUNTSMAN公司制造)、甲氧基聚乙二醇低聚物(Aldrich公司制造)等，还可以列举通过与异氰酸(甲基)丙烯酰氧基乙酯进行反应而获得的单末端中具有聚合性基团的低聚物。
在使(A)～(D)中至少一种单体进行共聚而获得的高分子化合物中，按质量比优选为(A)∶(B)∶(C)∶(D)＝(0.1～60)∶(0～50)∶(20～90)∶(0～60)，并且适当选择使这些质量比的总和为100。
在通式(1)所表示的高分子化合物中，按物质的量之比(摩尔比)优选为(A)∶(B)∶(C)∶(D)＝(0.1～6)∶(0.1～5)∶(1～9)∶(1～6)，并且适当选择使这些物质的量之比的总和等于通式(1)中X的(l+m)价。
使(A)～(D)中至少一种单体进行共聚而获得的高分子化合物，例如可以通过将(A)～(D)单体在溶剂中进行自由基聚合而得到。在进行该自由基聚合时，可以使用自由基聚合引发剂，另外，还可以使用链转移剂(例如，2-巯基乙醇及十二烷基硫醇)。对于含有共聚物的颜料分散剂，也可以参考日本特开2001-31885号公报的记载进行合成。
此外，使用(A)～(D)中的至少一种单体合成得到的由通式(1)表示的高分子化合物可以通过使用通式(2)与(A)～(D)单体，按照日本特开2007-262378中记载的方法进行合成。
通式(2)
在上述通式(1)、(2)中，X表示(l+m)价的连接基团。l+m等于3～10。作为上述X所表示的(l+m)价的连接基团，包括由1～100个碳原子、0～10个氮原子、0～50个氧原子、1～200个氢原子、及0～20个硫原子构成的基团，可以无取代基，也可以进一步具有取代基。
在上述通式(1)、(2)中，X优选为由1～60个碳原子、0～10个氮原子、0～50个氧原子、1～100个氢原子、及0～20个硫原子构成的基团。
由X表示的连接基团优选为有机连接基团，该有机连接基团的优选具体例子(具体例(r-1)～(r-17))如下所示。但是，本发明并不局限于此。
从原料的获得性、合成的容易性、在各种溶剂中的溶解性方面来看，在上述基团中优选(r-1)、(r-2)、(r-10)、(r-11)、(r-16)、(r-17)基团。
另外，上述X具有取代基时，作为该取代基，可以列举例如甲基、乙基等碳数为1～20的烷基，苯基、萘基等碳数为6～16的芳基，羟基，氨基，羧基，磺酰胺基，N-磺酰胺基，乙酰氧基等碳数为1～6的酰氧基，甲氧基、乙氧基等碳数为1～6的烷氧基，氯、溴等卤原子，甲氧羰基、乙氧羰基、环己氧羰基等碳数为2～7的烷氧羰基，氰基，碳酸叔丁酯等碳酸酯基等。
以下虽然示出了使(A)～(D)中至少一种单体进行共聚而获得的高分子化合物的具体例子、或通过使用(A)～(D)中至少一种单体而合成的由通式(1)表示的高分子化合物的具体例子，但本发明并不局限于此。在下述中，Me表示甲基，Bu表示丁基。R表示-O-CO-CH2-CH2-，并通过碳原子与重复单元中的S(硫原子)相结合。此外，在下述的具体例子中，当各重复单元位于所形成的高分子化合物的末端时，该重复单元的末端可被氢原子取代。在P-9～P-11中，表示重复单元的括号()底下记载的数值表示物质的量之比。
以下，对有机纳米粒子的疏水性凝集体的分离方法进行说明。
首先，在进行分离之前，优选将凝集后的液体静置0.5～2小时。由于凝集体发生沉降，所以通过将上层清液倾倒出或者将上层清液吸出，除去上清液，这样更容易进行凝集体的分离。此外，也可以通过采用离心分离来代替静置，使凝集体的沉降速度更快，可以缩短时间。
作为分离方法，可以采用各种过滤方法，例如可以采用超滤、离心分离、用滤纸或过滤器进行过滤。
在进行超滤的情况中，例如可使用用于卤化银乳剂的脱盐/浓缩的方法。已知的有研究公开(Research Disclosure)No.10 208(1972)、No.13 122(1975)及No.16 351(1977)中记载的方法。对于作为重要操作条件的压力差及流量，可以参考大矢春彦著“膜利用技术ハンドブツク”幸书房出版(1978)，p275中记载的特性曲线进行选择，但是在处理目标有机纳米粒子分散物方面，为了抑制所需以上的粒子的凝集，还需要找出最适条件。另外，就补充因膜透过而损失的溶剂的方法而言，有连续添加溶剂的恒容式和断续地分次添加的分批式，但优选脱盐处理时间相对较短的恒容式。对于由此补充的溶剂来说，可以使用通过离子交换或蒸馏而得到的纯水，但也可以在纯水中混入分散剂、分散剂的不良溶剂，也可以直接添加到有机纳米粒子分散物中。
使用过滤器进行过滤时，例如可以使用加压过滤之类的装置。作为优选的过滤器，可以列举滤纸、纳米过滤器、超滤器等。
作为在通过离心分离来浓缩有机纳米粒子中所使用的离心分离机，只要能够使有机纳米粒子分散液(或有机纳米粒子浓缩提取液)中的有机纳米粒子沉降，可以使用任何装置。作为离心分离机，例如，除了通用装置之外，还可以列举带去皮功能(在旋转中抽吸上清层，并将其排放到体系外的功能)的离心机、以及连续排出固形物的连续离心分离机等。
作为离心分离的条件，离心力(表示为需要几倍于重力加速度的离心加速度的值)优选为50～10000，更优选为100～8000，特别优选为150～6000。离心分离时的温度取决于分散液的溶剂种类，但优选为-10～80℃，更优选为-5～70℃，特别优选为0～60℃。
对于分离出的凝集体，进行洗涤的目的是为了脱盐、脱水、除去多余的分散剂。可以按照下列方式进行洗涤操作：在采用超滤、离心分离、滤纸或过滤器过滤之后，直接添加洗涤液进行冲洗；也可以暂时将凝集体取出来，并将其在洗涤液中重新制成浆状物之后，通过采用超滤、离心分离、滤纸或过滤器过滤以进行分离；也可以将这些方法组合使用进行洗涤。
此外，洗涤操作不仅可以在上述的分离操作之后进行，也可以在分离操作之前进行。将凝集的纳米颜料粒子分散液静置，除去上清液，加入洗涤液，将其重新制成浆状物。在重新制成浆状物之后，可以静置除去上清液再进行过滤，也可以直接过滤。如果在分离操作之前进行洗涤，凝集体通常是湿润的，所以不仅可以提高洗涤效率，而且后述的再分散也变得更容易。
对于洗涤液没有特别的限制，只要能够实现脱盐、脱水、除去多余的分散剂·凝集剂即可。具体来说，可以列举水性溶剂(例如，水、或盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂、二硫化碳溶剂、脂肪族化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、含卤素化合物溶剂、酯类化合物溶剂、离子性液体及它们的混合溶剂等，优选为水性溶剂、醇类化合物溶剂、酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、腈类化合物溶剂、亚砜类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、酰胺类化合物溶剂或它们的混合物，特别优选为水性溶剂、醇类化合物溶剂、酯类化合物溶剂、腈类化合物溶剂。
在分离出的疏水性凝集体中，除了含有有机颜料微粒之外，还优选含有分散剂和疏水化用分散剂。对于共存的分散剂的量，优选为颜料的10质量％以上、1000质量％以下，更优选为10质量％以上、200质量％以下。该分散剂的量不管过少或过多，都容易发生在非水性介质中分散不良等问题。对于共存的疏水化用分散剂的量，优选为颜料的10质量％以上、1000质量％以下，更优选为50质量％以上、200质量％以下。如果该疏水化用分散剂的量过少，则会发生分散不良的问题；而如果过多，则再分散时容易发生粘度上升等问题。
将该有机颜料微粒在非水性介质中进行分散时，分散剂对使疏水化用分散剂吸附在该有机颜料微粒上具有促进并保持的作用。为此，如果分散剂的量过少，疏水化用分散剂从该有机颜料微粒上脱离，从而在非水性介质中进行再分散时有时会发生分散不良的问题。另一方面，由于分散剂为亲水性，因此，如果其量过多，那么与该分散剂相比，疏水化用分散剂的量相对变少。因此，在水性介质中有时会产生疏水化效果不充分的现象，而在非水性介质中进行再分散时有时会发生分散不良的问题。关于疏水化用分散剂，在其量过少的情况下，在水性介质中有时会产生该疏水化用分散剂的疏水化效果不充分的现象，而在非水性介质中有时会发生分散不良的问题。在疏水化用分散剂的量过多的情况下，存在着不能吸附在有机颜料微粒上的多余的疏水化用分散剂，从而在进行再分散时有时粘度会上升。
对于分离后的凝集体，可以直接进行后述的再分散；也可以用再分散溶剂(后面将有描述)浸润后，再进行再分散；还可以将其干燥，得到有机纳米粒子分散物的粉末之后，再进行再分散。
对干燥方法没有特别的限定，可以列举冷冻干燥、减压干燥等方法。
对冷冻干燥的方法没有特别的限定，可以使用任何方法，只要是本领域技术人员可能采用的方法即可。例如，可以列举冷媒直接膨胀法、重复冷冻法、热媒循环法、三重热交换法、间接加热冷冻法，但优选使用冷媒直接膨胀法、间接加热冷冻法，更优选使用间接加热冷冻法。任何一种方法中都优选在进行预冷冻后再进行冷冻干燥。对预冷冻的条件没有特别的限定，但是必须使进行冷冻干燥的试样均匀地冷冻。
作为间接加热冷冻法的装置，可以列举小型冷冻干燥机、FTS冷冻干燥机、LYOVAC冷冻干燥机、实验用冷冻干燥机、研究用冷冻干燥机、三重热交换真空冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机、HULL冷冻干燥机，但优选的是小型冷冻干燥机、实验用冷冻干燥机、研究用冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机，更优选的是小型冷冻干燥机、单冷式冷冻干燥机。
对冷冻干燥的温度没有特别的限定，例如为-190～-4℃左右，优选-120～-20℃左右，更优选-80～-60℃左右。对冷冻干燥的压力也没有特别的限定，本领域技术人员可以进行适当地选择，例如可以在0.1～35Pa左右，优选1～15Pa左右，更优选5～10Pa左右的条件下进行。冷冻干燥时间为例如2～48小时左右，优选6～36小时左右，更优选16～26小时左右。重要的是，这些条件可以由本领域技术人员适当选择。关于冷冻干燥法，可以参照例如制剂机械技术ハンドブツク：制剂机械技术研究会编，地人书馆，p.120～129(2000年9月)；真空ハンドブツク：日本真空技术株式会社编，オ-ム社，p.328～331(1992年)；冷冻及干燥研究会会志：伊藤孝治等，No.15，p.82(1965年)等。
对通过减压干燥来浓缩有机纳米粒子时使用的装置没有特别的限制，只要能够使有机纳米粒子分散液(或有机纳米粒子浓缩提取液)的溶剂蒸发即可。例如可以列举通用的真空干燥器及旋转泵、以及可以一边搅拌液体一边进行加热减压干燥的装置、能够使液体通过加热减压的管子从而进行连续干燥的装置等。
加热减压干燥温度优选为30～230℃，更优选为35～200℃，特别优选为40～180℃。减压时的压力优选为100～100000Pa，更优选为300～90000Pa，特别优选为500～80000Pa。
根据本发明的制造方法，必要时可以将处于凝集状态的有机颜料微粒进行微细分散化(在本发明中，微细分散化或再分散是指使分散液中的粒子的凝集散开，提高分散度)。在本发明中，优选将获得的疏水性凝集体在非水性介质中进行再分散。(有时将由此获得的分散物称为非水性分散物。)
上述的非水性介质是指除了水性介质以外的介质，优选酮类化合物溶剂、醚类化合物溶剂、芳香族化合物溶剂。具体来说，可以列举丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯、硝基苯、氯苯、二氯苯，其中优选丁酮、环己酮、乙酸2-(1-甲氧基)丙酯、氯苯。
为了使快速过滤器过滤成为可能，并获得良好的分散状态，优选的是，上述凝集后的有机颜料微粒是作为絮状物形式而获得的，其中所述絮状物是使该有机颜料微粒以能够进行再分散的程度凝集而形成的。此处，所谓絮状物是指以能够进行再分散的程度进行弱凝集(进行软凝集)的微粒的集合体。上述亲水性凝集体以及疏水性凝集体均优选为絮状物。通过这样将有机颜料微粒形成为絮状物，例如通过过滤等可以迅速地将在水类混合液中析出的有机颜料微粒从介质中分离出来。然后，将分离出的絮状物(软凝集体)在适用于制造滤色器的有机溶剂中进行再分散，从而可以高效率地形成有机溶剂类的颜料分散组合物(非水性分散组合物)。也就是说，当良溶剂和不良溶剂的混合溶剂为水类溶剂时，可以有效地将其替换为由有机溶剂构成的第3溶剂，从而变换分散介质(连续相)。
此外，利用通常的分散方法进行分散的程度，其微粒化不充分，从而需要微细化效率更高的方法。对于这样的处于强凝集状态的有机粒子(在本发明中，凝集的有机粒子是指凝集体等有机粒子通过二次力的作用而聚集形成的粒子，当初级粒子为纳米尺寸时，有时也称为凝集的纳米粒子)，通过在凝集的有机粒子液中含有质均分子量为1000以上的有机高分子化合物，可以将有机粒子适当地微细分散化，形成分散物(在本发明中，凝集的有机粒子液是指液体中含有凝集的有机粒子的液体，该液体只要含有凝集的有机粒子即可，可以是分散液、浓缩液、糊状物或浆状物等。)。进一步详细进行说明的话，通过使用上述有机高分子化合物，在将介质更换为适合于滤色器的有机溶剂而进行再分散之后，也可以使在良溶剂与不良溶剂的混合液中析出时所具有的优异微细分散性(可以实现均匀且微小的粒径的特性)以及分散稳定性(长时间地维持均匀且微细的粒径的特性)得到维持，从而可以实现滤色器的高性能。而且，上述有机高分子化合物不妨碍滤色器的光学特性等，并且其与有机纳米颜料微粒的着色性相互起作用，从而可以实现滤色器的高性能。
作为对这种纳米粒子的凝集体进行微细分散的方法，例如可以采用超声波分散方法及施加物理能量的方法。
所使用的超声波照射装置优选具有能够施加10kHz以上的超声波的功能，例如可以列举超声波均化器、超声波清洗机等。如果超声波照射时液体温度上升，则会引起纳米粒子的热凝集(参见非专利文献1)，因此优选液体温度为1～100℃，更优选为5～60℃。作为温度控制方法，可以通过控制分散液温度、对控制分散液温度的温度调节层进行温度控制来实施。
对作为施加物理能量使浓缩后的有机纳米粒子分散时所使用的分散机没有特别限制，例如可以列举捏合机、辊式磨碎机、精碎机(アトライダ-)、高速研磨机、溶解机、均匀混合器、砂磨机等分散机。另外，还可以列举高压分散法，及通过使用微珠进行分散的方法作为合适的方法。
作为有机纳米粒子分散物的优选制造方法，优选采用以下方法，即，用树脂成分对着色剂进行混炼分散处理，使得混炼分散处理后在25℃下的粘度为10,000mPa·s以上，最好为100,000mPa·s以上的较高粘度，然后添加溶剂，进行微分散处理，使得微分散处理后的粘度为1,000mPa·s以下，最好为100mPa·s以下的较低粘度。
再分散处理中使用的机械为二辊混炼机、三辊混炼机、球磨机、Tron磨(トロンミル)、溶解机、捏合机、共捏合机、均化器、掺合器、单螺杆或双螺杆挤出机等，一边施加高剪切力一边进行分散。接着，添加溶剂，主要使用竖型或水平型砂磨机、针磨机、缝磨机(slitmill)、超声波分散机、高压分散机等，利用由0.1～1mm粒径的玻璃、氧化锆等构成的微珠进行微分散处理。另外还可以使用0.1mm以下的微珠进行精密分散处理。
另外，也可以将主颜料和辅助颜料分别进行分散处理后，混合两种分散液，再进行分散处理，或将主颜料和辅助颜料一起进行分散处理。
另外，关于分散的详细内容，也记载于T.C.Patton著的“PaintFlow and Pigment Dispersion”(1964年，John Wiley and Sons公司刊行)等，也可以使用该方法。
为了提高有机颜料微粒的分散性，在再分散后的有机颜料微粒分散物中，可以添加常用的颜料分散剂或表面活性剂。作为这些分散剂，可以使用多种化合物，例如可以列举酞菁衍生物(市售品EFKA-6745(エフカ社制造))、ソルスパ-ス 5000(ゼネカ(株)社制造)；有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)社制造)、(甲基)丙烯酸类(共)聚合物ポリフロ-No.75、No.90、No.95(共荣社油脂化学工业(株)社制造)、W001(裕商社制造)等阳离子型表面活性剂；聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、失水山梨糖醇酐脂肪酸酯等非离子型表面活性剂；W004、W005、W017(裕商社制造)等阴离子型表面活性剂；EFKA-46、EFKA-47、EFKA-47EA、EFKAポリマ-100、EFKAポリマ-400、EFKAポリマ-401、EFKAポリマ-450(以上为森下产业(株)制造)、デイスパ-スエイド 6、デイスパ-スエイド 8、デイスパ-スエイド 15、デイスパ-スエイド 9100(サンノプコ社制造)等高分子分散剂；ソルスパ-ス 3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000等各种ソルスパ-ス分散剂(ゼネカ(株)社制造)；アデカプ ルロニツクL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P-123(旭电化(株)社制造)及イソネツトS-20(三洋化成(株)社制造)。另外，也适宜使用2000-239554号公报中记载的颜料分散剂，以及日本特公平5-72943号公报中记载的化合物(C)及日本特开2001-31885号公报中记载的合成例1的化合物等。
对于再分散后的有机纳米粒子分散组合物，可以使有机纳米粒子(初级粒子)形成为微细分散的粒子，粒径优选为1～200nm，更优选为2～100nm，特别优选为5～50nm。另外，再分散后粒子的Mv/Mn优选为1.0～2.0，更优选为1.0～1.8，特别优为1.0～1.5。
根据本发明的制造方法，尽管颜料微粒为纳米尺寸(例如10～100nm)这样的微小粒径，但是依然能够进行浓缩再分散，例如，可以形成为有机颜料微粒分散组合物或后述的着色感光性树脂组合物。因此，将这些组合物用于滤色器时，其光学浓度高、滤色器表面的均匀性优异、对比度高，并且减少了图像噪声。
而且，可以使有机颜料微粒分散组合物、着色感光性组合物中所含的有机颜料微粒进行高度且均匀地微细分散，因此在较薄的膜厚度下也能发挥高的着色浓度，可以使(例如)滤色器等实现薄层化。
另外，对于有机颜料微粒分散组合物、着色感光性树脂组合物，通过使其含有显示出鲜明色调及高着色力的颜料，其作为用于制作例如校色器或滤色器等的图像形成材料是优异的。
而且，对于形成着色图像时在曝光、显影中使用的碱性显影液，可以在有机纳米粒子分散组合物、着色感光性树脂组合物中使用作为粘结剂(binder)的可溶于碱性水溶液中的物质，这也符合环境保护的需要。
另外，作为有机颜料微粒分散组合物、着色感光性树脂组合物中使用的溶剂(颜料的分散介质)，可以使用具有适度干燥性的有机溶剂，从涂布后的干燥来看，该要求也是可以满足的。
[着色感光性树脂组合物]
本发明的着色感光性树脂组合物至少含有(a)有机颜料组合物、(b)粘结剂、(c)单体或低聚物、以及(d)光聚合引发剂或光聚合引发剂体系。以下，对本发明的着色感光性树脂组合物的各成分进行说明。
(a)有机颜料组合物
关于有机颜料组合物的制备方法，已经进行了详细叙述。有机纳米颜料粒子的含量，相对于着色感光性树脂组合物中的全部固形物(在本发明中，全部固形物是指除有机溶剂外的组合物的合计)，优选为3～90质量％，更优选为20～80质量％，进一步优选为25～60质量％。如果该量过多，则分散液的粘度会上升，有时会导致制造适应性上的问题。如果过少，着色力不足。作为具有着色剂功能的有机纳米颜料粒子，其粒径优选为0.1μm以下，特别是优选粒径为0.08μm以下。另外，为了调色也可以与常用的颜料组合使用。颜料可以使用以上所述的颜料。在本发明中，有机纳米粒子优选用作上述的有机纳米颜料非水性分散物。
(b)粘结剂
作为着色感光性树脂组合物中的粘结剂，可以优选使用上述的质均分子量为1000以上的高分子化合物。粘结剂的含量相对于着色感光性树脂组合物的全部固形物通常为15～50质量％，优选为20～45质量％。如果该量过多，则组合物的粘度过高，制造适应性上会产生问题。如果过少，则在形成涂布膜方面产生问题。
(c)单体或低聚物
作为本发明的着色感光性树脂组合物中所含的单体或低聚物，优选为具有2个以上的烯属不饱和双键、且通过光照可进行加成聚合的单体或低聚物。作为这种单体或低聚物，可以列举分子中具有至少一个可进行加成聚合的烯属不饱和基团、常压下的沸点在100℃以上的化合物。作为其例子，可以列举二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等单官能丙烯酸酯或单官能甲基丙烯酸酯；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧丙基)醚、三(丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、三(丙烯酰氧乙基)氰脲酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基丙烷或甘油等多官能醇上加成环氧乙烷或环氧丙烷后再经(甲基)丙烯酸酯化而形成的物质等多官能丙烯酸酯或多官能甲基丙烯酸酯。另外，还可以列举如日本特开平10-62986号公报的通式(1)及(2)中所记载的那样、在多官能醇上加成环氧乙烷或环氧丙烷后再经(甲基)丙烯酸酯化而形成的化合物作为适合的物质。
另外，还可列举日本特公昭48-41708号公报、特公昭50-6034号公报及特开昭51-37193号公报中记载的聚氨酯丙烯酸酯类；特开昭48-64183号公报、特公昭49-43191号公报及特公昭52-30490号公报中记载的聚酯丙烯酸酯类；作为环氧树脂与(甲基)丙烯酸的反应产物的环氧丙烯酸酯类等多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
其中，优选三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯。
另外，还可以列举日本特开平11-133600号公报中记载的“聚合性化合物B”作为适合的物质。
这些单体或低聚物(作为单体或低聚物，优选其分子量为200～1000)可以单独使用，或混合2种以上使用，相对于着色感光性树脂组合物的全部固形物，该单体或低聚物的含量通常为5～50质量％，优选为10～40质量％。如果该量过多，则难以控制显影性，会在制造适应性上产生问题。如果过少，曝光时的固化力不足。
(d)光聚合引发剂或光聚合引发剂体系
作为在本发明的着色感光性树脂组合物中含有的光聚合引发剂或光聚合引发剂体系(在本发明中，光聚合引发剂体系是指由多种化合物组合起来实现光聚合引发功能的混合物)，可以列举美国专利第2367660号说明书中公开的邻位偶酰酮(vicinal polyketaldonyl)化合物、美国专利第2448828号说明书中记载的偶姻醚化合物、美国专利第2722512号说明书中记载的α-烃取代的芳香族偶姻化合物、美国专利第3046127号说明书及美国专利第2951758号说明书中记载的多环醌化合物、美国专利第3549367号说明书中记载的三芳基咪唑二聚物和对氨基酮的组合、日本特公昭51-48516号公报中记载的苯并噻唑化合物和三卤甲基-s-三嗪化合物、美国专利第4239850号说明书中记载的三卤甲基-三嗪化合物、美国专利第4212976号说明书中记载的三卤甲基噁二唑化合物等。特别优选三卤甲基-s-三嗪、三卤甲基噁二唑及三芳基咪唑二聚物。
另外，还可以列举日本特开平11-133600号公报中记载的“聚合引发剂C”，以及作为肟类的1-苯基-1，2-丙二酮-2-(邻乙氧羰基)肟、O-苯甲酰基-4’-(苯硫基)苯甲酰基-己基-酮肟、2，4，6-三甲基苯基羰基-二苯基膦酰氧化物、六氟磷酸-三烷基苯鏻盐等作为优选的物质。
这些光聚合引发剂或光聚合引发剂体系可以单独使用，也可以混合2种以上使用，特别优选使用2种以上。如果使用至少2种光聚合引发剂，则特别可以减少显示特性中的显示不均匀现象。
相对于着色感光性树脂组合物的全部固形物来说，光聚合引发剂或光聚合引发剂体系的含量通常为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。如果该量过多，则敏感度过高，难以控制。如果过少，则曝光敏感度过低。作为曝光时可以采用的放射线，特别优选g线、i线等紫外线。照射量优选为5～1500mJ/cm2，更优选为10～1000mJ/cm2，最优选为10～500mJ/cm2。
(其它添加剂)
[溶剂]
在本发明的着色感光性树脂组合物中，除上述成分外，另外还可以使用有机溶剂。对作为有机溶剂的例子没有特别的限定，可以列举酯类，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等3-羟基丙酸烷基酯类；3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-羟基丁酸甲酯、2-羟基丁酸乙酯等；醚类，例如二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙酸甲基溶纤剂、乙酸乙基溶纤剂、二乙二醇单甲基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯等；酮类，例如丁酮、甲基异丁基酮、环己酮、环己醇、2-庚酮、3-庚酮等；芳香烃类，例如甲苯、二甲苯等。在这些溶剂中，优选使用3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙基溶纤剂、乳酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、环己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等作为本发明中的溶剂。这些溶剂可以单独使用或组合2种以上使用。
另外，必要时可以使用沸点为180℃～250℃的溶剂。作为这些高沸点溶剂，可以示出以下的物质。二乙二醇单丁基醚、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚、3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、乳酸丁酯、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇正丙基醚乙酸酯、二乙二醇二乙基醚、乙酸2-乙基己酯、乙酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、γ-丁内酯、三丙二醇甲基乙基乙酸酯、二丙二醇正丁基乙酸酯、丙二醇苯基醚乙酸酯、1，3-丁二醇二乙酸酯。
溶剂的含量相对于树脂组合物总量优选为10～95质量％。
[表面活性剂]
以往使用的滤色器中，为了实现高的色纯度，需要使各像素的颜色加浓，人们认识到这样做存在着以下问题，即像素的膜厚不均匀导致色彩不均匀。因此，由于对像素的膜厚度有直接影响，所以形成(涂布)感光性树脂层时需要对膜厚的变化进行改进。
对于本发明的滤色器或使用本发明的着色感光性树脂组合物的转印材料来说，从可以控制均匀的膜厚、有效防止涂布不均匀(膜厚变化导致的色彩不均匀)的观点来看，优选使该着色感光性树脂组合物中含有适当的表面活性剂。
作为上述表面活性剂，可以列举日本特开2003-337424号公报、特开平11-133600号公报中公开的表面活性剂作为适合的表面活性剂。相对于树脂组合物总量，表面活性剂的含量优选为5质量％以下。
[热聚合抑制剂]
本发明的着色感光性树脂组合物中优选含有热聚合抑制剂。作为该热聚合抑制剂的例子，可以列举氢醌、氢醌单甲基醚、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、邻苯三酚、叔丁基儿茶酚、苯醌、4，4’-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基苯并咪唑、吩噻嗪等。相对于树脂组合物总量，热聚合抑制剂的含量优选为1质量％以下。
[辅助使用的染料、颜料]
必要时，在本发明的着色感光性树脂组合物中，除上述着色剂(颜料)之外，还可以添加着色剂(染料、颜料)。使用着色剂中的颜料时，最好使其在着色感光性树脂组合物中达到均匀分散，因此其粒径优选为0.1μm以下，特别优选在0.08μm以下。
作为染料或颜料，具体来说，作为上述颜料，适合使用日本特开2005-17716号公报的[0038]～[0040]段中记载的着色材料，特开2005-361447号公报的[0068]～[0072]段中记载的颜料，以及特开2005-17521号公报的[0080]～[0088]段中记载的着色剂。相对于树脂组合物总量，辅助使用的染料或颜料的含量优选为5质量％以下。
[紫外线吸收剂]
必要时，本发明的着色感光性树脂组合物中可以含有紫外线吸收剂。作为紫外线吸收剂，除了日本特开平5-72724号公报中记载的化合物外，还可列举水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并三唑类、氰基丙烯酸酯类、镍螯合物类、受阻胺类等。
具体来说，可以列举水杨酸苯基酯、水杨酸4-叔丁基苯酯、2，4-二叔丁基苯基-3’，5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸酯、水杨酸4-叔丁基苯酯、2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯、2，2’-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、二丁基二硫代氨基甲酸镍、双(2，2，6，6-四甲基-4-吡啶)-癸二酸盐、水杨酸4-叔丁基苯酯、水杨酸苯基酯、4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶缩合物、琥珀酸-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-酯、2-[2-羟基-3，5-双(α，α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、7-{[4-氯-6-(二乙氨基)-5-三嗪-2-基]氨基}-3-苯基香豆素等。相对于树脂组合物总量，紫外线吸收剂的含量优选为5质量％以下。
另外，除上述添加剂外，本发明的着色感光性树脂组合物中还可以含有日本特开平11-133600号公报中记载的“粘结助剂”及其它的添加剂等。
[着色感光性树脂组合物的涂布膜]
用本发明的着色感光性树脂组合物形成的涂布膜中所含有的成分，与已经在[着色感光性树脂组合物]项中记载的成分相同。另外，用本发明的着色感光性树脂组合物形成的涂布膜的厚度可以根据用途进行适当确定，但优选为0.5～5.0μm，更优选为1.0～3.0μm。对于用本发明的着色感光性树脂组合物形成的涂布膜，使其中所含的(c)单体或低聚物进行聚合形成着色感光性树脂组合物的聚合膜，可以制造含有该膜的滤色器(关于滤色器的制造，后文有述)。聚合性单体或聚合性低聚物的聚合可以通过用光照使(d)光聚合引发剂或光聚合引发剂体系起作用来进行。
[滤色器及其制造方法]
以下对本发明的滤色器及其制造方法进行说明。
本发明的滤色器的特征在于，在支撑物上具有由本发明的光固化性组合物(着色感光性树脂组合物)所形成的着色图案。
下面对于本发明的滤色器，通过其制造方法(本发明的滤色器的制造方法)来进行详细说明。
本发明的滤色器的制造方法的特征在于，该制造方法包括以下工序：将本发明的光固化性组合物直接或隔着其它的层而附加在衬底上，以形成感光性膜的工序(以下适当地简称为“感光性膜形成工序”)；将形成的感光性膜进行图案曝光(隔着掩模进行曝光)的工序(以下适当地简称为“曝光工序”)；将曝光后的感光性膜进行显影，以形成着色图案的工序(以下适当地简称为“显影工序”)。
以下，对本发明的滤色器制造方法中的各工序进行说明。
(感光性膜形成工序)
在感光性膜形成工序中，将本发明的光固化性组合物直接涂布(附加)在衬底上或涂布在具有其它层的衬底上，以形成感光性膜。
作为在本工序中可以使用的衬底，例如，可以列举用于液晶显示元件等中的钠玻璃、パイレツクス(注册商标)玻璃、石英玻璃以及在这些玻璃上附着有透明导电膜而形成的衬底、用于摄像元件等中的光电转换元件衬底(例如，硅衬底等)、互补性金属氧化膜半导体(CMOS)等。在这些衬底上有时候会形成隔离各像素的黑条纹。
另外，必要时，为了改善衬底与上面的层的密着性、或防止物质的扩散或者使衬底的表面平坦化，也可以在这些衬底上设置下涂层(其它的层)。
作为将本发明的光固化性组合物涂布在衬底上的方法，可适当采用狭缝涂布法、喷涂法、旋转涂布法、流延涂布法、辊涂法、丝网印刷法等各种涂布方法。
光固化性组合物的涂布膜厚，优选为0.1～10μm，更优选为0.2～5μm，进一步优选为0.2～3μm。
对于涂布在衬底上的感光性膜的干燥(预烘干)，可以用加热板或烘箱等在温度为50℃～140℃的条件下加热10～300秒。
(曝光工序)
在曝光工序中，将在上述感光性膜形成工序中所形成的感光性膜隔着具有预定的掩模图案的掩模进行曝光，即，进行图案曝光。
在本工序中，对作为涂布膜的感光性膜隔着预定的掩模图案进行曝光，从而只使被光照射的那部分涂布膜才被固化。
作为曝光时可以使用的放射线，特别优选使用g线、i线等紫外线。照射量优选为5～1500mJ/cm2，更优选为10～1000mJ/cm2，最优选为10～500mJ/cm2。
本发明的滤色器用于液晶显示元件时，在上述范围中照射量优选为5～200mJ/cm2，更优选为10～150mJ/cm2，最优选为10～100mJ/cm2。此外，本发明的滤色器用于固体摄像元件时，在上述范围中照射量优选为30～1500mJ/cm2，更优选为50～1000mJ/cm2，最优选为80～500mJ/cm2。
(显影工序)
接下来，通过进行显影处理，使在曝光工序中未被曝光的部分溶解在显影液中，只剩下被光固化的部分。作为显影液，可以使用任何物质，只要其可以将光固化性组合物中未被固化的那部分膜溶解，并且不溶解已被固化的部分即可。具体地说，可以使用各种有机溶剂的组合或碱性的水溶液。
显影温度通常为20℃～30℃，显影时间通常为20～90秒。
作为所述有机溶剂，可以列举在制备本发明的颜料分散组合物或光固化性组合物时使用的那些前文已描述的溶剂。
作为显影液，优选使用将下列碱性化合物用纯水稀释至浓度为0.001～10质量％、优选为0.01～1质量％而得到的碱性水溶液，其中所述碱性化合物，例如为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、甲基硅酸钠、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵、胆碱、吡咯、哌啶、1，8-二氮杂双环-[5，4，0]-7-十一烯等。
另外，在使用由这些碱性水溶液构成的显影液时，一般来说，显影后用纯水洗涤(冲洗)。
在显影工序后，洗涤除去残余的显影液并干燥后，进行加热处理(后烘干)。
后烘干是为了使衬底完全固化而在显影工序后进行的加热处理，通常在100℃～240℃下进行热固化处理。如果衬底为玻璃衬底或者硅衬底时，在上述温度范围中优选200℃～240℃。
采用可以达到上述条件的加热板或对流式烘箱(热风循环式干燥机)、高频加热机等加热手段，将显影后的涂布膜连续地或分批次地进行后烘干处理。
如上所述，通过重复对应所希望的色彩数目的次数的感光性膜形成工序、曝光工序以及显影工序(如果需要，还有加热处理)，即可制造出由所希望的色彩构成的滤色器。
将光固化性组合物附加在衬底上以形成膜时，膜干燥后的厚度一般为0.3～5.0μm，优选为0.5～3.5μm，最期望为1.0～2.5μm。
作为衬底，例如，可以列举用于液晶显示元件等中的无碱玻璃、钠玻璃、パイレツクス(注册商标)玻璃、石英玻璃以及在这些玻璃上附着有透明导电膜而形成的衬底、用于固体摄像元件中的光电转换元件衬底(例如，硅衬底等)、以及塑料衬底等。在这些衬底上，通常会形成用以隔离各像素的黑条纹。
对于塑料衬底来说，优选在其表面上有气体阻挡层和/或耐溶剂层。
作为光固化性组合物的用途，在本文中主要描述了其用作滤色器的像素的用途，当然也适合用于设置在滤色器的像素间的黑底。可以使用这样一种黑底，该黑底是通过向本发明的光固化性组合物中加入作为着色剂的碳黑、钛黑等黑色着色剂后而形成的，除此之外，采用与上述像素的制作方法相同的方法，对该黑底进行图案曝光、碱性显影，然后再后烘干以促进膜的固化，从而形成该黑底。
[实施例]
下面基于实施例对本发明进行更详细的说明，但是本发明并不局限于此。
(实施例1)
[有机纳米颜料粒子水性分散液的制备]
将C.I.颜料红254(45质量份)和上述示例化合物O-1(45质量份)加入到二甲基亚砜(DMSO)(953质量份)中，并搅拌。向该溶液中添加26质量％的氢氧化四甲基铵水溶液(45质量份)，配制成颜料溶液A。另外，配制含有乙酸(7.6质量份)的水(4000质量份)，作为颜料不溶性溶剂B。
边将上述颜料不溶性溶剂B在30℃下用藤泽制药工业株式会社制造的GK-0222-10型ラモンド搅拌器(商品名)以500rpm的转速搅拌，边用日本精密科学株式会社制造的NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名)将上述颜料溶液A以100ml/min的流速注入到该颜料不溶性溶剂B中，注入时间为4分4秒钟，使有机纳米颜料粒子结晶析出，从而得到有机纳米颜料粒子的亲水性凝集体。
[疏水化用分散剂的添加]
将作为疏水化用分散剂的由下式(P)表示的化合物(质均分子量8000)(3质量份)溶解于丙酮(200质量份)中，然后将其加入到上述有机纳米粒子的亲水性凝集体的分散液(300质量份)中，搅拌0.5小时。静置0.5小时后，使生成的疏水性凝集体沉降，将上清液轻轻倒出除去。
式(P)
(评价试验)
对所得到的该凝集体进行下述评价，结果如表1所示。
(1)用透射型电子显微镜对构成该凝集体的有机纳米颜料粒子的初级粒子的大小进行评价。
(2)取出1质量份左右的该凝集体，并在水/丙酮(1∶1体积混合液，100体积份)中进行搅拌，然后静置0.5小时，将上清液轻轻倒出除去。重复该操作共计3次，将得到的该凝集体采用滤纸(ADVANTEC公司制造、No.2)进行吸滤式过滤，然后真空干燥一晚。将干燥后的颜料固体(10m质量份)溶解于DMSO(100体积份)中，采用UV-2500(商品名、岛津制作所株式会社制造)测定吸收光谱，然后计算该颜料固体中所含的颜料的质量比，并将添加的分散剂的残存率作为吸附率。
[分离·洗涤·干燥]
采用滤纸(ADVANTEC公司制造、No.2)过滤出上述凝集体，用水(300质量份)洗涤。将得到的固体在室温下真空干燥一晚。
[再分散]
将下述的非水性溶剂-醋酸1-甲氧基-2-丙酯(式Q)(4质量份)加入到该有机颜料固体(1质量份)中，采用日本精密制作所株式会社制造的超声波均化器US系列(商品名)进行3小时的超声波辐射，由此得到以下述非水性溶剂作为分散介质的有机纳米颜料粒子非水性分散液(颜料分散组合物A)。
式(Q)
(评价试验)
(1)对比度的评价
将得到的颜料分散组合物A涂布于玻璃衬底上使厚度为2μm，以制得试样。作为背光部件，使用在三波长冷阴极管光源(东芝ライテツク(株)社制造的FWL18EX-N)上设置扩散板而形成的装置，在两片偏振片((株)サンリツ社制造的偏振片HLC2-2518)之间放置该试样，测定偏振光轴平行时和垂直时的透光量，将其比作为对比度(参见“1990年第7回色彩光学コンフアレンス，512色表示10.4”サイズTFT-LCD用カラ-フイルタ，植木、小关、福永、山中”等)。对于色度的测定，使用色彩辉度仪((株)トプコン社制造的BM-5)。关于两片偏振片、试样、色彩辉度仪的设置位置，在距离背光13mm的位置设置偏振片，在40mm～60mm的位置设置直径11mm、长度20mm的圆筒，使其中透过的光照射在设置于65mm位置上的测定试样上，使透过光穿过设置于100mm位置上的偏振片，由设置于400mm位置处的色彩辉度仪进行测定。将色彩辉度仪的测定角设定为2°。背光的光量的设定要使得在不设置试样的状态下，将两片偏振片设置于平行尼科耳棱镜时辉度为1280cd/m2。一周后，对颜料分散组合物A再进行同样的评价，将其作为随时间变化的稳定性指标。
(2)目视评价
对在一周后的颜料分散组合物A的对比度评价中所用的试样进行目测，确认试样有无散射(是否透明)。如果没有散射(是透明)的话，那么可以认为颜料粒子充分分散在非水性介质中。
(实施例2)
进行与实施例1同样的操作，不同之处在于，将实施例1中所使用的上述示例化合物O-1变更为O-3。对得到的有机纳米颜料粒子非水性分散液(颜料分散组合物B)进行与实施例1同样的评价试验。结果如表1所示。
(实施例3)
进行与实施例1同样的操作，不同之处在于，将实施例1中所使用的上述示例化合物O-1变更为O-10。对得到的有机纳米颜料粒子非水性分散液(颜料分散组合物C)进行与实施例1同样的评价试验。结果如表1所示。
(实施例4)
进行与实施例1同样的操作，不同之处在于，将实施例1中所使用的上述示例化合物O-1变更为O-4。对得到的有机纳米颜料粒子非水性分散液(颜料分散组合物D)进行与实施例1同样的评价试验。结果如表1所示。
(比较例1)
进行与实施例1同样的操作，不同之处在于，将实施例1中所使用的上述示例化合物O-1变更为聚乙烯吡咯烷酮(K-25(商品名)，和光纯药株式会社制造)，对所制备的有机颜料微粒水性分散液中的亲水性凝集体，使用过滤器(アドバンテツク株式会社制造的H010A047A、商品名)进行过滤，对于过滤出的固体采用与实施例1同样的方法进行洗涤、干燥，向所得到的固体(1质量份)中添加甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(1质量份)和醋酸1-甲氧基-2-丙酯(8质量份)，采用日本精密制作所株式会社制造的超声波均化器US系列(商品名)进行3小时的超声波辐射，由此得到以下述非水性溶剂作为分散剂的有机颜料微粒非水性分散液(颜料分散组合物E)。除了上述的进行过滤器过滤之外，进行与实施例1相同的评价。对颜料分散组合物E进行与实施例1同样的评价试验，结果如表1所示。
[表1]
如上结果所示，根据本发明可以高效率地获得具有高的分散性和分散稳定性的有机纳米颜料粒子的非水性分散物。据认为，这是因为分散剂的吸附率提高，游离的分散剂减少，从而可以再现地获得优异的微细分散性和稳定性。此外，从本发明可知，将本发明的有机颜料组合物用于滤色器时，可以大幅度地提高对比度并且可以长时间地维持该对比度。另外，在本发明中，由于有机颜料组合物中的透光的“散射”少，因此即使使用相同量的颜料，也可以得到高的色度，从而可以进行有效并且优异的着色。此外，由于散射被抑制了，组合物中粗大粒子的数量变少，因此有利于更加有效地提高滤色器的对比度以及提高显示品质。
[着色感光性树脂组合物的制备]
向实施例1～4、比较例1中所得到的1000质量份颜料分散组合物A～E中，再加入下述组成成分，进行搅拌混合，制得本发明的着色感光性树脂组合物(彩色抗蚀液)。
组成
二季戊四醇六丙烯酸酯 80质量份
4-[邻-溴-对-N，N-二(乙氧基羰基)氨基苯基]-2，6-二(三氯甲基)-S-三嗪(光聚合引发剂) 30质量份
甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸(＝70/30[摩尔比])共聚物(质均分子量：10,000)的丙二醇单甲醚醋酸酯溶液(固形物占40％)
200质量份
醋酸1-甲氧基-2-丙酯 490质量份
将所得到的光固化性组合物(彩色抗蚀液)涂布在100mm×100mm的玻璃衬底(1737，コ一ニング株式会社制造)上，使得作为色浓度指标的x值为0.650，在90℃的烘箱中干燥60秒(预烘干)。然后，在200mJ/cm2(照度为20mW/cm2)的条件下对涂膜进行全面曝光，将曝光后的涂膜用碱性显影液CDK-1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)制造)的1％水溶液涂覆，放置60秒钟。放置后，用纯水淋洗以冲去显影液。然后，将进行上述曝光和显影后的涂膜在220℃的烘箱中加热处理1小时(后烘干)，从而在玻璃衬底上形成滤色器用的着色树脂覆膜，制得着色过滤器衬底(滤色器)。
采用与实施例1同样的方法测定所得到的各膜的R成分的对比度，结果如表2所示。
[表2]
由上述结果可以看出，与比较例相比，本发明的滤色器显示出高的对比度，其中，本发明的滤色器通过由非水性分散物制得的着色感光性树脂组合物而制得，所述非水性分散物使用本发明的颜料组合物而制得。
另外，进行与实施例1相同的操作，不同之处在于，将实施例1中的上述示例化合物O-1分别变更为化合物O-2、化合物O-6、化合物O-7、化合物O-8、化合物O-9、化合物O-11、化合物O-12、化合物O-13、化合物O-14或化合物O-15。结果可以确认，获得了与上述颜料组合物A～D相同的效果。
Claims (9)
1.一种有机颜料组合物，其特征在于，含有高分子化合物和有机颜料微粒，所述有机颜料为通过液相法能够形成粒子的有机颜料，并且为喹吖酮类化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料、二
嗪类化合物颜料、酞菁类化合物颜料、或偶氮类化合物颜料，所述高分子化合物具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元，
式中，A1表示氢原子或甲基；X1表示杂环基，该杂环基通过其碳原子与NH基连接，所述杂环基为尿嘧啶残基、胞嘧啶残基、腺嘌呤残基、鸟嘌呤残基、苯并咪唑残基、苯并噻唑残基、苯并
唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、哒嗪残基、三唑残基、苯并咪唑酮残基、巴比妥残基、或硫代巴比妥残基，
所述高分子化合物还具有下述通式(3)所表示的重复单元和/或通式(4)所表示的重复单元，
式中，A2表示氢原子或甲基；Y1表示-NH-、-O-、或-S-；L表示单键或2价连接基团，该2价连接基团为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基、亚己基、亚庚基、亚辛基、氧化亚乙基、或氧化亚丙基；Y2表示氢原子或碱性基团，所述碱性基团为单烷基胺类基团或二烷基胺类基团；Z1表示含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基，该含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基为咪唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、或哒嗪残基，并且
所述高分子化合物还具有下述通式(5)所表示的重复单元和/或通式(6)所表示的重复单元，
式中，A3以及A4各自独立地表示氢原子或甲基；R1表示烷基，R2表示氢原子或烷基，R1和R2表示的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基，R1和R2可以相互连接形成环状结构基团，该环状结构基团还可以含有氧原子、氮原子或硫原子；R3以及R4各自独立地表示氢原子或烷基，R3和R4表示的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、癸基、或十二烷基，R3以及R4也可以相互连接形成环状结构基团。
2.权利要求1所述的有机颜料组合物，其特征在于，所述有机颜料微粒的平均粒径在10～100nm的范围内。
3.权利要求1或2所述的有机颜料组合物，其特征在于，是将所述有机颜料微粒分散于介质中而形成的分散体。
4.权利要求1或2所述的有机颜料组合物，其特征在于，是在水性介质中存在有所述有机颜料微粒的水性凝集体。
5.一种有机颜料组合物，其为在权利要求4所述的水性凝集体中进一步共存有质均分子量为1000以上的高分子化合物而形成的疏水性凝集体。
6.一种有机颜料组合物，其特征在于，是通过将权利要求5所述的疏水性凝集体添加到非水性介质中，解除该凝集体的凝集状态，从而使该凝集体再分散而形成的。
7.一种着色感光性树脂组合物，其至少含有权利要求6所述的有机颜料组合物、粘结剂、单体或低聚物、光聚合引发剂或光聚合引发剂体系。
8.一种滤色器，其特征在于，是使用权利要求7所述的着色感光性树脂组合物而制造的。
9.一种有机颜料组合物的制造方法，其特征在于，将有机颜料和高分子化合物溶解于良溶剂中以制备溶液，将该溶液与能够和该良溶剂相混溶并且对所述有机颜料为不良溶剂的介质相混合，从而生成所述有机颜料的微粒，所述有机颜料为通过液相法能够形成粒子的有机颜料，并且为喹吖酮类化合物颜料、二酮基吡咯并吡咯类化合物颜料、二
嗪类化合物颜料、酞菁类化合物颜料、或偶氮类化合物颜料，所述高分子化合物具有下述通式(1)所表示的重复单元和/或通式(2)所表示的重复单元，
式中，A1表示氢原子或甲基；X1表示杂环基，该杂环基通过其碳原子与NH基连接，所述杂环基为尿嘧啶残基、胞嘧啶残基、腺嘌呤残基、鸟嘌呤残基、苯并咪唑残基、苯并噻唑残基、苯并
唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、哒嗪残基、三唑残基、苯并咪唑酮残基、巴比妥残基、或硫代巴比妥残基，
所述高分子化合物还具有下述通式(3)所表示的重复单元和/或通式(4)所表示的重复单元，
式中，A2表示氢原子或甲基；Y1表示-NH-、-O-、或-S-；L表示单键或2价连接基团，该2价连接基团为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基、亚己基、亚庚基、亚辛基、氧化亚乙基、或氧化亚丙基；Y2表示氢原子或碱性基团，所述碱性基团为单烷基胺类基团或二烷基胺类基团；Z1表示含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基，该含有1个或2个氮原子的不饱和杂环基为咪唑残基、吡啶残基、嘧啶残基、或哒嗪残基，并且
所述高分子化合物还具有下述通式(5)所表示的重复单元和/或通式(6)所表示的重复单元，
式中，A3以及A4各自独立地表示氢原子或甲基；R1表示烷基，R2表示氢原子或烷基，R1和R2表示的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基，R1和R2可以相互连接形成环状结构基团，该环状结构基团还可以含有氧原子、氮原子或硫原子；R3以及R4各自独立地表示氢原子或烷基，R3和R4表示的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、癸基、或十二烷基，R3以及R4也可以相互连接形成环状结构基团。
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