JP5393051B2 - 有機顔料組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ - Google Patents
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Description
特許文献1には、液相法によって顔料粒子水分散体を調製した例が記載されている。この方法は、最終的に水性分散体として提供する方法であり、有機溶剤分散体として提供する方法については、何ら言及されていない。特許文献2には、液相法によって調製した顔料粒子を用い、有機溶剤分散体として提供する例が記載されている。しかしながら、この手法で得られた有機顔料粒子は、一次粒子径が大きいものになりやすく、微粒子化の要求に、充分に応えられていなかった。
また、本発明は上記の特性を有し、カラーフィルタとしたときに高いコントラストを示し高性能を発揮しうる有機顔料組成物及びその製造方法の提供、並びに前記組成物を用いた着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタの提供を目的とする。
[1]有機顔料微粒子を含む有機顔料組成物であって、
下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(2)で表される繰り返し単位と下記一般式(5)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(6)で表される繰り返し単位とを有する特定高分子化合物と有機顔料微粒子とを水性媒体中に含有する水性凝集体に、下記式(I)で表される質量平均分子量1000以上の疎水性化用分散剤を共存させ疎水性凝集体とした有機顔料組成物。
(A)酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマー
(B)含窒素ヘテロ環を含有するモノマー
(C)非水性媒体と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマーであり、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有する
(D)水性媒体中に存在する有機顔料微粒子と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマー
[2]前記特定高分子化合物が、さらに下記一般式(3)及び/又は(4)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする[1]に記載の有機顔料組成物。
[3]前記特定高分子化合物を、顔料に対して10質量%以上1000質量%以下で含有させたことを特徴とする[1]または[2]に記載の有機顔料組成物。
[4]前記有機顔料微粒子の平均粒径が10〜100nmの範囲であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[5]前記有機顔料微粒子を媒体中に分散させた分散体であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[6]前記疎水性化用分散剤を、顔料に対して10質量%以上1000質量%以下で共存させたことを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[7]一般式(1)と(2)、(3)と(4)、(5)と(6)をそれぞれ一つの単位α、β、γとしてまとめた場合、α、β、γは、質量比でα:β:γ=0.1〜50:0.1〜60:30〜90となる[2]〜[6]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[8]前記特定高分子化合物の分子量が質量平均分子量で1,000以上200,000以下である[1]〜[7]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[9]前記疎水性化用分散剤は、当該分散剤について計算した溶解性パラメータ(SP値)が20MPa 1/2 未満である請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[10]前記有機顔料微粒子が、良溶媒に有機顔料と前記特定高分子化合物とを溶解させた溶液と、良溶媒と相溶性であり且つ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる媒体とを混合して、前記有機顔料の微粒子を生成させたものであることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[11]前記疎水性凝集体を非水性媒体中に含有させ、該凝集体の凝集を解き再分散させたことを特徴とする[1]〜[10]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
[12][11]に記載の有機顔料組成物と、バインダーと、モノマーもしくはオリゴマーと、光重合開始剤もしくは光重合開始剤系とを少なくとも含む着色感光性樹脂組成物。
[13][12]記載の着色感光性樹脂組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
[14]良溶媒に有機顔料と下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(2)で表される繰り返し単位と下記一般式(5)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(6)で表される繰り返し単位とを有する特定高分子化合物とを溶解させた溶液と、良溶媒と相溶性であり且つ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる媒体とを混合して、前記有機顔料の微粒子を生成させ、該有機顔料微粒子を水性媒体中に含有する水性凝集体とし、次いで、下記式(I)で表される質量平均分子量1000以上の疎水性化用分散剤を共存させ疎水性凝集体とすることを特徴とする有機顔料組成物の製造方法。
(A)酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマー
(B)含窒素ヘテロ環を含有するモノマー
(C)非水性媒体と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマーであり、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有する
(D)水性媒体中に存在する有機顔料微粒子と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマー
[15]前記特定高分子化合物が、さらに下記一般式(3)及び/又は(4)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする[14]に記載の有機顔料組成物の製造方法。
[16]前記貧溶媒に酸を添加しておいて水性凝集体を得る[14]または[15]に記載の有機顔料組成物の製造方法。
[17]前記疎水性凝集体をフィルターろ過により分離する[14]〜[16]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物の製造方法。
[18]前記疎水性化用分散剤は、当該分散剤について計算した溶解性パラメータ(SP値)が20MPa 1/2 未満である[14]〜[17]のいずれか1項に記載の有機顔料組成物の製造方法。
本発明に用いられる有機顔料は、液相法で粒子形成できるものが好ましく、単独で用いても、複数であっても、これらを組み合わせたものであってもよい。
本発明においては、2種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。
本発明において、有機顔料組成物は、有機顔料微粒子と後述する特定の高分子化合物とを含む組成物であればよく、上記の有機顔料微粒子を生成させた分散液(以下、「再沈液」ということもある。)のほか、有機顔料微粒子と上記特定の高分子化合物とを有する粉末組成物、凝集組成物、固体組成物であってもよい。このとき、有機顔料組成物が有機顔料微粒子及び上記特定の高分子化合物以外の別成分を含んでいてもよく、上記特定の高分子化合物等が組成物中に有機顔料微粒子とは別に独立して共存していても、それらが有機顔料微粒子に取り込まれて又は吸着して共存していてもよい。
用いることのできる分散剤として、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性もしくは顔料誘導体の、低分子または高分子の分散剤を使用することができる。なお、低分子または高分子分散剤の添加量は、溶解された顔料に対して10質量%以上1000質量%以下が好ましい。更には、10質量%以上200質量%以下がより好ましい。10質量%未満では顔料粒子の成長及び凝集を抑制する効果が少なくなり、1000質量%を超えると粘度上昇、溶解不良等の問題が発生しやすくなる。
本発明において分散剤として機能させる上記特定の高分子化合物の添加量は、溶解された顔料に対して10質量%以上1000質量%以下が好ましく、10質量%以上200質量%以下がより好ましい。この量が少なすぎると顔料粒子の成長、及び顔料粒子間の硬く解くことができない凝集を抑制する効果が少なくなり、多すぎると粘度上昇、溶解不良等が発生しやすくなる。
X1はヘテロ環基を表し、該へテロ環基はその炭素原子でNH基と結合する。X 1 は、ウラシル残基、チオウラシル残基、シトシン残基、アデニン残基、グアニン残基、イミダゾール残基、ベンズイミダゾール残基、チアゾール残基、ベンズチアゾール残基、オキサゾール残基、ベンズオキサゾール残基、ピリジン残基、ピリミジン残基、ピリダジン残基、ピラゾール残基、トリアゾール残基、ピロール残基、ベンズイミダゾロン残基、インドール残基、キノリン残基、ピペリジン残基、バルビツール残基、またはチオバルビツール残基であり、好ましくは、ウラシル残基、シトシン残基、アデニン残基、グアニン残基、ベンズイミダゾール残基、ベンズチアゾール残基、ベンズオキサゾール残基、ピリジン残基、ピリミジン残基、ピリダジン残基、トリアゾール残基、ベンズイミダゾロン残基、バルビツール残基、チオバルビツール残基が挙げられる。
また、一般式(1)、(2)で表される繰り返し単位としては、親水性であっても、疎水性であってもよく、有機顔料と水素結合、π−π相互作用、双極子−双極子相互作用などの相互作用をし得る構造が好ましい。これら相互作用が強く、多いほど、分散剤の顔料への吸着率が向上し、非水性媒体中での分散性、分散安定性が向上する。
以下、一般式(1)、(2)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。L1〜20は、一般式(1)の具体例であり、L21〜30は、一般式(2)の具体例である。
Y1は−NH−、−O−、−S−を表し、−NH−、−O−がより好ましい。
Lは単結合、あるいは2価の連結基を表す。2価の連結基としては、1〜8の炭素原子を含むアルキレン基、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基が好ましく、アルキレン基が特に好ましい。アルキレン基の好ましい例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が挙げられるが、炭素数2〜4を含むエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基が特に好ましい。
Z1は、窒素原子を1〜2つ含有する不飽和へテロ環を表し、好ましい例としては、イミダゾール残基、ピリジン残基、ピリミジン残基、ピリダジン残基が挙げられるが、特に好ましい例としは、イミダゾール残基、ピリジン残基が挙げられる。
以下、一般式(3)、(4)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。M1〜6は、一般式(3)の具体例であり、M7〜8は、一般式(4)の具体例である。
R1は、アルキル基を表す。R1のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチレン基、オクチル基が挙げられる。
R2は、水素原子、アルキル基を表す。R2のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。
また、R1、R2は互いに連結し環構造を形成していてもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含有していてもよい。連結構造としては、アルキレン基、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基が挙げられるが、アルキレン基が特に好ましい。アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基が挙げられるが、プロピレン基、ブチレン基がより好ましい。
R3、R4は、独立に水素原子、アルキル基を表す。R3、R4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基が挙げられるが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
一般式(5)、(6)で表される繰り返し単位としては、親水性であることが好ましく、沖津俊直により提案されている溶解性パラメータ(SP値)の理論式(日本接着学会誌Vol.29,No.6(1993)249〜259項)を用いて、該繰り返し単位について計算した値が20MPa1/2以上である。これ以下であると、分散剤が疎水性になり、粒子形成がなされた水性媒体中での顔料粒子間で、強い凝集が生じてしまい、その凝集を解くことが困難になり、非水性媒体中で分散不良となることがある。
以下、一般式(5)、(6)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。N1〜6は、一般式(5)の具体例であり、N7〜10は、一般式(6)の具体例である。
また、該分散剤は、一般式(1)〜(6)を構成するモノマーを用いて、例えば、溶媒中でラジカル重合させることにより得ることができる。該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤(例、2−メルカプトエタノール及びドデシルメルカプタン)を使用することができる。特開2001−31885号公報の記載を参考に合成することもできる。
ここで、一般式(1)〜(6)の組み合わせとして、好ましい例を以下に列挙する。
水性凝集体を形成させるために使用する酸としては、好ましくは酢酸、塩酸、硫酸、ギ酸であり、より好ましくは酢酸、塩酸である。水性凝集体形成時の水性分散液のpHについては凝集体が形成されればよく特に制限されないが、好ましくはpH1〜6、より好ましくはpH2〜4である。水性凝集体においてその固形分はほぼ顔料で構成されていることが実際的であるが、調製後の液中の顔料の含有率としては例えば0.004〜4質量%であることが実際的である。この濃度は後述する非水性凝集体についても同様である。
本発明においては、水性媒体中に存在する有機顔料微粒子に対して、少なくとも1種の質量平均分子量1000以上の有機高分子化合物を添加することにより疎水性の凝集体を作製した後、有機ナノ粒子凝集体を単離することができる。水性媒体中に存在する有機ナノ粒子は、そのままではろ紙によるろ過を行っても、ろ紙をすり抜けたり、ろ過フィルタでろ過をしても、莫大な時間がかかってしまう。上述したように貧溶媒に酸、あるいはアルカリを添加しておくことで、有機顔料微粒子の水性分散液の調製時に有機顔料微粒子を水性凝集体として得ることができる。しかし、これだけであると、凝集体が親水性であるため、水性媒体中では大きな凝集体とはならず、且つ脱水性も悪いため、これをろ過してもろ過に多大な時間がかかってしまう。そこで、本発明では、有機高分子化合物を添加することで該水性凝集体を非親水性の凝集体(以後、「疎水性凝集体」ということもある)とすることが好ましい。有機高分子化合物の添加によって、有機顔料微粒子を水性媒体中でより大きな凝集体とすることができる。この方法によれば、ろ過に要する時間が短縮され、大幅なろ過性の改善が可能である。本発明において「疎水性凝集体」とは、該凝集体、あるいは該凝集体を構成する有機顔料微粒子の表面が、疎水性化用分散剤で被覆されている状態の凝集体をさす。ここで、親・疎水性について定量化していう場合、沖津俊直により提案されている溶解性パラメータ(SP値)の理論式(日本接着学会誌Vol.29,No.6(1993)249〜259項)を用いて、分散剤について計算した値が20MPa1/2未満であるとき、該分散剤を疎水性化用分散剤という。
本発明においては、有機高分子化合物の添加は、親水性凝集体を含む水性分散液に対して行うことが好ましい。
本発明における有機高分子化合物は、凝集した有機顔料微粒子に吸着する。このため、ろ過、洗浄、再分散等の工程を経た後も、該有機高分子化合物がそのまま非水性媒体中で分散剤として作用できるため、新たに分散剤を添加する必要がない。分散性の調整のため、分散剤を後で新たに添加しても良いが、製造コストの観点から添加しないほうが好ましい。
前記有機高分子化合物溶解用溶媒としては、有機顔料微粒子水性分散液と混和でき、且つ該有機高分子化合物を溶解可能であり、さらに、添加後も該有機高分子化合物がそれ自身で析出してしまわなければ、特に制限はない。
(A)酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマー
(B)含窒素ヘテロ環を含有するモノマー
(C)非水性媒体と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマーであり、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有する
(D)水性媒体中に存在する有機顔料微粒子と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマー
(A)の酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマーとしては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、アミノ基、アミド基、ウレア基を含むモノマーが挙げられ、得られた有機高分子化合物が有機顔料微粒子に酸塩基相互作用を介して吸着し得る構造が好ましい。具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
(C)のモノマーとしては、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、またはポリカプロラクトン骨格を含有し、特に、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有することが好ましい。
またこのモノマーは市販品であってよく、また適宜合成したものであってもよい。
(D)のモノマーとしては、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有することが好ましく、特に、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有することが好ましい。
またこのモノマーは市販品であってよく、また適宜合成したものであってもよい。
一般式(1)で表される高分子化合物においては、物質量比(モル比)で(A):(B):(C):(D)=(0.1〜6):(0.1〜5):(1〜9):(1〜6)であることが好ましく、これら物質量比は総和が一般式(1)中のXの(l+m)価と等価になるように適宜選ばれる。
前記一般式(I)、(II)におけるXは、1〜60個までの炭素原子、0個〜10個までの窒素原子、0個〜50個までの酸素原子、1個〜100個までの水素原子、及び0個〜20個までの硫黄原子から成り立つ基であることが好ましい。
Xで表される連結基は有機連結基であることが好ましく、その有機連結基の好ましい具体的な例〔具体例(r−1)〜(r−17)〕を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
また、上記のXが置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数1〜20までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜16までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、N−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数1〜6までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜7までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、t−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
まず単離前に、凝集した液を0.5〜2時間静置することが好ましい。凝集体が沈降するので、上澄みをデカントしたり、吸い取ることにより除去でき、凝集体の単離がさらに容易になる。また静置の代わりに遠心分離を行うことで、より速い凝集体の沈降が可能であり、時間短縮ができる。
単離方法としては、種種のろ取方法が可能であり、限界ろ過、遠心分離、ろ紙やフィルタによるろ過が挙げられる。
分散剤は、該有機顔料微粒子を非水性媒体中で分散する際に疎水性化用分散剤の該有機顔料微粒子への吸着を促し、保持する働きがある。そのため、分散剤が少なすぎると、疎水性化用分散剤が該有機顔料微粒子から脱着してしまい非水性媒体への再分散時に分散不良に陥ることがある。一方で、分散剤が親水性であり、その量が多すぎると、該分散剤に比べて相対的に疎水性化用分散剤が少なくなる。そのため、水性媒体中では疎水化効果が不十分となることがあり、非水性媒体中では再分散時に分散不良に陥ることがある。疎水性化用分散剤についてみると、少なすぎる場合は水性媒体中での該疎水性化分散剤による疎水化効果が不十分となることがある。一方、非水性媒体中では分散不良となることがある。疎水性化用分散剤が多すぎる場合は、有機顔料微粒子に吸着できない余分な疎水性化用分散剤が生じることとなり、再分散時に粘度上昇することがある。
凍結乾燥の方法については、特に限定されず、当業者が利用可能な方法であればいかなるものを採用してもよい。例えば、冷媒直膨方法、重複冷凍方法、熱媒循環方法、三重熱交換方法、間接加熱凍結方法が挙げられるが、好ましくは冷媒直膨方法、間接加熱凍結方法、より好ましくは間接加熱凍結方法を用いるのがよい。いずれの方法においても、予備凍結を行なった後凍結乾燥を行なうことが好ましい。予備凍結の条件は特に限定されないが、凍結乾燥を行なう試料がまんべんなく凍結されている必要がある。
上記非水性媒体とは、水性媒体以外の媒体をいい、ケトン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒が好ましい。具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、2−(1−メトキシ)プロピルアセテート、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン が挙げられ、中でも、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−(1−メトキシ)プロピルアセテート、クロロベンゼンが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、少なくとも、(a)有機顔料組成物、(b)バインダー、(c)モノマーもしくはオリゴマー、および(d)光重合開始剤もしくは光重合開始剤系を含む。以下、本発明の着色感光性樹脂組成物の各成分について説明する。
有機顔料組成物を作製する方法については既に詳細に述べた。有機ナノ顔料粒子の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の全固形分(本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。)に対し、3〜90質量%が好ましく、20〜80質量%がより好ましく、25〜60質量%がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。着色剤として機能する有機ナノ顔料粒子としては、粒径0.1μm以下、特には粒径0.08μm以下であることが好ましい。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。本発明においては、有機ナノ粒子は、上記の有機ナノ顔料非水性分散物として用いられることが好ましい。
着色感光性樹脂組成物中のバインダーとしては、先に述べた質量平均分子量1000以上の高分子化合物を好ましく用いることができる。バインダーの含有量は、着色感光性樹脂組成物の全固形分に対して15〜50質量%が一般的であり、20〜45質量%が好ましい。この量が多すぎると組成物の粘度が高くなりすぎ製造適性上問題となる。少なすぎると塗布膜の形成上問題がある。
本発明の着色感光性樹脂組成物に含有させるモノマー又はオリゴマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を2個以上有し、光の照射によって付加重合するモノマー又はオリゴマーであることが好ましい。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びフェノキシエチル(メタ)アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)シアヌレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後(メタ)アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平10−62986号公報に記載の一般式(1)および(2)のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物に含有させる光重合開始剤又は光重合開始剤系(本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。)としては、米国特許第2367660号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第2448828号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第2722512号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3046127号明細書及び同第2951758号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第3549367号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とp−アミノケトンの組み合わせ、特公昭51−48516号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−s−トリアジン化合物、米国特許第4239850号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第4212976号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−s−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。
〔溶媒〕
本発明の着色感光性樹脂組成物においては、上記成分の他に、更に有機溶媒を用いてもよい。有機溶媒の例としては、特に限定されないが、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレシ等が挙げられる。これら溶剤のうち、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が本発明における溶剤として好ましく用いられる。これらの溶剤は、単独で用いてもあるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。
従来用いられてきたカラーフィルタにおいては、高い色純度を実現するために各画素の色が濃くなり、画素の膜厚のムラが、そのまま色ムラとして認識されるという問題があった。そのため、画素の膜厚に直接影響する、感光性樹脂層の形成(塗布)時の、膜厚変動の良化が求められていた。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、熱重合防止剤を含むことが好ましい。該熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンズイミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して1質量%以下が好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じ前記着色剤(顔料)に加えて、着色剤(染料、顔料)を添加することができる。着色剤のうち顔料を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中に均一に分散されていることが望ましく、そのため粒径が0.1μm以下、特には0.08μm以下であることが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、特開平5−72724号公報記載の化合物のほか、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、ニッケルキレート系、ヒンダードアミン系などが挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に[着色感光性樹脂組成物]の項において記載したものと同様である。また、本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、0.5〜5.0μmであることが好ましく、1.0〜3.0μmであることがより好ましい。この本発明の着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜においては、そこに含まれる(c)モノマー又はオリゴマーを重合させて着色感光性樹脂組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる(カラーフィルタの作製については後述する。)。重合性モノマー又は重合性オリゴマーの重合は、光照射により(d)光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。
次に、本発明のカラーフィルタおよびその製造方法について説明する。
(感光性膜形成工程)
感光性膜形成工程では、直接もしくは他の層を有する基板上に、本発明の光硬化性組成物を塗布して(付与して)感光性膜を形成する。
(露光工程)
露光工程では、前記感光性膜形成工程において形成された感光性膜を、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する、即ち、パターン露光を行う。
次いで、現像処理を行うことにより、露光工程における未露光部分が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、未硬化部における光硬化性組成物の膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
<実施例1>
[有機ナノ顔料粒子水性分散液の調製]
C.I.ピグメントレッド254(45質量部)と前記例示化合物O−1(45質量部)をジメチルスルホキシド(DMSO)(953質量部)に添加し攪拌した。この溶液に26質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(45質量部)を添加し、顔料溶液Aを調製した。一方、酢酸(7.6質量部)を添加した水(4000質量部)を顔料不溶性溶媒Bとして調製した。
前記顔料不溶性溶媒Bを30℃で藤沢製薬工業社製GK−0222−10型ラモンドスターラー(商品名)により500rpmで攪拌しながら、該顔料不溶性溶媒Bに前記顔料溶液Aを日本精密科学社製NP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名)で流速100mL/minで、4分4秒間注入して有機ナノ顔料粒子を晶析させ、有機ナノ顔料粒子の親水性凝集体を得た。
[疎水性化用分散剤の添加]
疎水性化用分散剤として下記式(P)で表される化合物(質量平均分子量8000)(3質量部)をアセトン(200質量部)に溶解させ、上述の有機ナノ粒子の親水性凝集体の分散液(300質量部)に添加し、0.5時間撹拌した。0.5時間静置し、生じた疎水性凝集体を沈降させ、上澄み液をデカントにより除去した。
得られた該凝集体について下記評価を行った。結果を表1に示す。
(1)該凝集体を構成する有機ナノ顔料粒子の一次粒子のサイズの評価を透過型電子顕微鏡にて行った。
(2)該凝集体を1質量部程度取り出し、水/アセトン(1:1体積混合液、100体積部)中で攪拌し、0.5時間静置し、上澄みをデカントして除いた。この操作を合計3回繰り返し、得られた該凝集体をろ紙(ADVANTEC社製、No.2)を用いて、ヌッチェろ過し、一晩真空乾燥させた。乾燥した顔料固体(10m質量部)をDMSO(100体積部)に溶解させ、UV−2500(商品名、島津製作所社製)により吸収スペクトルを測定し、該顔料固体中に占める顔料の質量割合を求め、添加した分散剤の残存率を吸着率とした。
ろ紙(ADVANTEC社製、No.2)により上述の凝集体をろ取し、水(300質量部)で洗浄した。得られた固体を室温下、一晩真空乾燥させた。
[再分散]
この有機顔料固体(1質量部)に下記非水性溶媒1−メトキシ−2−プロピルアセテート(式Q)(4質量部)を添加し、日本精密製作所社製超音波ホモジナイザーUSシリーズ(商品名)を用いて超音波照射を3時間行うことにより、下記非水性溶媒を分散媒とする有機ナノ顔料粒子非水性分散液(顔料分散組成物A)を得た。
(1)コントラスト評価
得られた顔料分散組成物Aを、ガラス基板上に厚みが2μmになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして3波長冷陰極管光源(東芝ライテック(株)社製FWL18EX−N)に拡散板を設置したものを用い、2枚の偏光板((株)サンリツ社製の偏光板HLC2−2518)の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした(「1990年第7回色彩光学コンファレンス、512色表示10.4”サイズTFT−LCD用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。)。色度の測定には色彩輝度計((株)トプコン社製BM−5)を用いた。2枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから13mmの位置に偏光板を、40mm〜60mmの位置に直径11mm長さ20mmの円筒を設置し、この中を透過した光を、65mmの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、100mmの位置に設置した偏光板を通して、400mmの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は2°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、2枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が1280cd/m2になるように設定した。また、1週間後の顔料分散組成物Aについても同様な評価を行い、経過時間による安定性の指標とした。
1週間後の顔料分散組成物Aについてコントラスト評価に用いたサンプルを目視にて確認し、散乱の有無(透明かどうか)を確認した。散乱がなければ(透明であれば)、顔料粒子が非水性媒体中にて充分に分散しているといえる。
実施例1の上記例示化合物O−1をO−3に変更し、実施例1と同様の操作を行った。得られた有機ナノ顔料粒子非水性分散液(顔料分散組成物B)について実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表1に示す。
実施例1の上記例示化合物O−1をO−10に変更し、実施例1と同様の操作を行った。得られた有機ナノ顔料粒子非水性分散液(顔料分散組成物C)について実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表1に示す。
実施例1の上記例示化合物O−1をO−4に変更し、実施例1と同様の操作を行った。得られた有機ナノ顔料粒子非水性分散液(顔料分散組成物D)について実施例1と同様の評価試験を行った。結果を表1に示す。
実施例1の上記例示化合物O−1をポリビニルピロリドン(K−25(商品名)、和光純薬社製)に変更し、実施例1と同様な操作で調製した有機顔料微粒子水性分散液に存在する親水性凝集体を、フィルタ(アドバンテック社製H010A047A、商品名)を用いてフィルタろ過し、ろ取した固体に対して実施例1と同様な洗浄、乾燥した固体(1質量部)に対して、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体(1質量部)、1−メトキシ−2−プロピルアセテート(8質量部)添加し、日本精密製作所社製超音波ホモジナイザーUSシリーズ(商品名)を用いて超音波照射を3時間行うことにより、下記非水性溶媒を分散剤とする有機顔料微粒子非水性分散液(顔料分散組成物E)を得た。評価は、上記のようにフィルタろ過を行った以外は実施例1と同様な評価を行った。顔料分散組成物Eについて実施例1と同様の評価試験を行った結果を表1に示す。
[着色感光性樹脂組成物の調製]
実施例1〜4、比較例1で得られた顔料分散組成物A〜E1000質量部にさらに書き組成の成分を添加し、攪拌混合して、本発明の着色感光性樹脂組成物(カラーレジスト液)を調製した。
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・80質量部
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン (光重合開始剤) ・・・30質量部
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体(質量平均分子量:10,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40%) ・・・200質量部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート ・・・490質量部
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光および現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色樹脂被膜を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
得られた各膜のR成分のコントラストを実施例1と同様に測定した結果を、表2に示した。
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着色感光性樹脂組成物 コントラスト 備考
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A 14000 実施例1
B 14000 実施例2
C 12500 実施例3
D 17000 実施例4
E 10000 比較例1
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Claims (18)
- 有機顔料微粒子を含む有機顔料組成物であって、
下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(2)で表される繰り返し単位と下記一般式(5)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(6)で表される繰り返し単位とを有する特定高分子化合物と有機顔料微粒子とを水性媒体中に含有する水性凝集体に、下記式(I)で表される質量平均分子量1000以上の疎水性化用分散剤を共存させ疎水性凝集体とした有機顔料組成物。
(A)酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマー
(B)含窒素ヘテロ環を含有するモノマー
(C)非水性媒体と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマーであり、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有する
(D)水性媒体中に存在する有機顔料微粒子と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマー - 前記特定高分子化合物を、顔料に対して10質量%以上1000質量%以下で含有させたことを特徴とする請求項1または2に記載の有機顔料組成物。
- 前記有機顔料微粒子の平均粒径が10〜100nmの範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記有機顔料微粒子を媒体中に分散させた分散体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記疎水性化用分散剤を、顔料に対して10質量%以上1000質量%以下で共存させたことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 一般式(1)と(2)、(3)と(4)、(5)と(6)をそれぞれ一つの単位α、β、γとしてまとめた場合、α、β、γは、質量比でα:β:γ=0.1〜50:0.1〜60:30〜90となる請求項2〜6のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記特定高分子化合物の分子量が質量平均分子量で1,000以上200,000以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記疎水性化用分散剤は、当該分散剤について計算した溶解性パラメータ(SP値)が20MPa 1/2 未満である請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記有機顔料微粒子が、良溶媒に有機顔料と前記特定高分子化合物とを溶解させた溶液と、良溶媒と相溶性であり且つ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる媒体とを混合して、前記有機顔料の微粒子を生成させたものであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 前記疎水性凝集体を非水性媒体中に含有させ、該凝集体の凝集を解き再分散させたことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機顔料組成物。
- 請求項11に記載の有機顔料組成物と、バインダーと、モノマーもしくはオリゴマーと、光重合開始剤もしくは光重合開始剤系とを少なくとも含む着色感光性樹脂組成物。
- 請求項12記載の着色感光性樹脂組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 良溶媒に有機顔料と下記一般式(1)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(2)で表される繰り返し単位と下記一般式(5)で表される繰り返し単位及び/又は一般式(6)で表される繰り返し単位とを有する特定高分子化合物とを溶解させた溶液と、良溶媒と相溶性であり且つ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる媒体とを混合して、前記有機顔料の微粒子を生成させ、該有機顔料微粒子を水性媒体中に含有する水性凝集体とし、次いで、下記式(I)で表される質量平均分子量1000以上の疎水性化用分散剤を共存させ疎水性凝集体とすることを特徴とする有機顔料組成物の製造方法。
(A)酸性基、塩基性基の少なくともどちらか一方を含有するモノマー
(B)含窒素ヘテロ環を含有するモノマー
(C)非水性媒体と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマーであり、ポリスチレン骨格、ポリメチルメタクリレート骨格、ポリ−n−ブチルメタクリレート骨格、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート骨格、ポリ−2−エチルヘキシルメタクリレート骨格、ポリエチレングリコール骨格、ポリプロピレングリコール骨格、ポリカプロラクトン骨格を含有する
(D)水性媒体中に存在する有機顔料微粒子と親和性のあるオリゴマーを含有するモノマー - 前記貧溶媒に酸を添加しておいて水性凝集体を得る請求項14または15に記載の有機顔料組成物の製造方法。
- 前記疎水性凝集体をフィルターろ過により分離する請求項14〜16のいずれか1項に記載の有機顔料組成物の製造方法。
- 前記疎水性化用分散剤は、当該分散剤について計算した溶解性パラメータ(SP値)が20MPa 1/2 未満である請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機顔料組成物の製造方法。
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