JP2018080269A - 重合体 - Google Patents
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Abstract
【課題】環境因子や生体内の代謝活動、生体内・尿中の８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）を高感度かつ高特異性で検出可能な重合体を提供する。【解決手段】式１〜３で表わされる繰り返し単位の少なくともいずれかを有する重合体。（Ａ２はＨ又はメチル基；Ａ３はＣ１〜１８の脂肪族炭化水素基；Ｒ０は特定の窒素元素を含有する構造の置換基）【選択図】なし
Description
本発明は、水性検体溶液中の８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（以降、８ＯＨｄＧと記載）を高感度かつ特異的に定量検出することができる、重合体に関するものである。
８ＯＨｄＧは、互変異性体を有し、下記構造式２１、２１'、２１''及び２１'''で表わされる。
８ＯＨｄＧは、互変異性体を有し、下記構造式２１、２１'、２１''及び２１'''で表わされる。
８ＯＨｄＧは、環境因子や生体内の代謝活動に伴って生成する活性酸素の量を直接反映することから、酸化ストレスマーカーとして注目されている。生体内・尿中の８ＯＨｄＧの存在量を正確に計測することは、突然変異や老化、多くの疾患を研究する上で極めて意義深い。近年、高度に洗練された分離技術、濃縮技術、分析手法の選択と組み合わせ等によって、様々な化合物のｐｐｔ（１兆分の１）レベル以下の分析が可能となっている。しかし、微量なレベルの分析の場合には、通常、検出対象物に合わせた最適な分離、濃縮、定性分析、及び定量分析等の各工程を経なければならない。必然的にそれは、多大な労力と多くの時間、そして高い分析コストを必要とすることになる。しかしながら活性酸素の発生量は変動的であるため、さまざま測定環境で迅速に測定することが期待されている。
分子認識機能を有する樹脂を用いることで、比較的安価で様々な環境下で迅速に化学物質の測定ができることが一般的に知られている（非特許文献１）ものの、特異的選択性（以下特異性）に関し課題が多いとされている。８ＯＨｄＧの存在量の検知に関しても同様に検討が行われている（非特許文献２）。８ＯＨｄＧは、生体内において多量に存在する尿酸と交差反応しやすく、特異性の高い測定方法について検討が必要である。
Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．， ２０１１，４０，ｐ.２９２２−２９４２
Ａｎａｌｙｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ６４０（２００９）ｐ.８２−８６
本発明は、８ＯＨｄＧを高感度かつ高特異性で検出可能な重合体の提供を課題とする。
本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、８ＯＨｄＧに対して高感度、かつ特異的な繰り返し単位を有する、重合体及び共重合体を完成した。またこれにより、８ＯＨｄＧの高感度での定量検出に用いるデバイスの提供も可能となる。
本発明により、８ＯＨｄＧを高感度かつ高選択的に吸着する重合体を供することができ、本発明における重合体を使用することにより８ＯＨｄＧを定量検出する方法を提供することができる。
本発明の実施形態では下記構造式１、２、３で表わされる繰り返し単位の少なくともいずれかを有する重合体を提供する。
ただし、構造式１、２、３において、Ａ２は水素原子またはメチル基、Ａ３は炭素数１から１８の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ０は下記構造式４から７のいずれかで示され、
構造式４から７において、Ｒ１、Ｒ９は各々独立に、水素原子、または、ニトロ基またはハロゲン原子で置換されてもよい飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ２からＲ８、Ｒ１０及びＲ１１は各々独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、または、ニトロ基またはハロゲン原子で置換されてもよい飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ２とＲ３またはＲ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、互いに結合し、環中に不飽和結合があってもよい環状構造を形成してもよく、＊は構造式１、２、３におけるＮＨの位置を示す。なお、＊は構造式１、２、３のＮＨのＮに結合する結合手を表わす、と言い換えることもできる。＊の意味について、以下も同様である。
上記の構造式１、２、３中のＲ０は、さらに、下記構造式８、９、１０のいずれかで表わすことができる。
ただし、構造式８、９、１０において、Ｒ１２及びＲ２０は各々独立に水素原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ１３からＲ１９、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基であり、＊は前記構造式１、２、３におけるＮＨの位置を示す。
また、本発明の実施形態では下記構造式１１、１２、１３の繰り返し単位の少なくともいずれか１つを有する重合体を提供する。
ただし、構造式１１、１２、１３においてＡ２は水素原子またはメチル基であり、Ｒ１２及びＲ２０は各々独立に、水素原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ１３からＲ１９、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基である。
本発明の実施形態に係る重合体は、構造式４、５で表わされる繰り返し単位をいずれも有することができ、あるいは、構造式４、５、７で表わされる繰り返し単位をいずれも有すことができる。
本発明の実施形態に係る重合体は、さらに、主鎖どうしを連結する架橋構造を有してもよい。
本発明の実施形態に係る重合体は、さらに、主鎖どうしを連結する架橋構造を有してもよい。
本発明の実施形態において、Ｒ０を含む構造式１、２、３で表わされる繰り返し単位は８ＯＨｄＧを認識する繰り返し単位と推測され、これらを分子認識単位という。
すなわち、構造式４から７で表わされる構造は、構造式１から３におけるＮＨとともに、分子認識を行うと推測される。８ＯＨｄＧの炭素原子を介して隣接する３つの水素結合部位に対して、水素結合をすることで分子認識を行う。いわゆる水素ドナーとしては、１級アミンまたは２級アミンの水素原子が、水素アクセプターとしては３級アミン上の窒素原子またはケトン上の酸素原子がその役割を果たしていると考えられる。分子認識における水素結合部位が１〜２個の場合、尿酸をはじめとする他の化合物との構造的差異が小さくなることより、特異性が減少し、また、水素結合部位が４個以上の場合、分子認識部の構造が複雑化し、繰り返し単位を形成するモノマーそのものの合成が困難となり、仮に合成できたとしてもコスト面で課題を生じる。
本発明の実施形態における重合体とは、単一の単量体の重合により合成されるいわゆるホモポリマー、及び複数の単量体の重合により合成されるいわゆる共重合体のいずれであってもよいが、ホモポリマーでは分子認識部の立体的な効果により、分子認識部の絶対量に対して十分な感度が得られない場合がある。
上記のとおり、Ｒ０を含む構造式１、２、３で表わされる繰り返し単位は８ＯＨｄＧを認識する単位である。本発明の実施形態に係る重合体は、８ＯＨｄＧ特異認識性能の低い繰り返し単位（低認識単位）との共重合体が好ましい場合がある。８ＯＨｄＧ特異認識性能が低い繰り返し単位として具体的には、下記構造式１４、１５、１６で表わされる構造をあげられる。
ただしＡ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２３及びＲ２４は各々独立に、水素原子、飽和または不飽和の炭化水素基である。
感度に鑑みて、分子認識単位と低認識単位との比は、１：１００〜７０：３０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）が好ましく、さらに好ましい比率としては１０：９０〜５０：５０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）である。
本発明の実施形態における炭化水素基とは、少なくとも炭素原子、水素原子を含有することができる化学構造を意味し、ニトロ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。脂肪族と限定している場合には非環式または環式の、非芳香族性の炭素化合物を意味し、直鎖または枝分かれ構造があってもよいものとする。本発明の実施形態における脂肪族とは、少なくとも一つ以上の炭素原子により、直鎖、分枝、または非芳香環（脂環式と呼ぶ）構造を形成し、且つ炭素原子の結合が、飽和結合でも不飽和結合のどちらでもよい基を意味する。
なお、脂肪族と特に記載のないものに関しては、いわゆる芳香族炭化水素も含むものとする。本発明の実施形態における、芳香族炭化水素として、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基などのアリール基、またはピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、チエニル基、チアゾリル基などのヘテロアリール基が具体的に挙げられる。
また、重合体の形態としては、いわゆるランダムポリマー形態であってもブロックポリマー形態であってもよいが、コスト面に鑑みてランダムポリマーの方が好ましい。本発明の実施形態における繰り返し単位数は、重合体中に少なくとも一つ以上存在すればよい。
本発明の実施形態に係る重合体を構成する分子認識単位として、構造式４、５で表わされる認識部を有する繰り返し単位をいずれをも有すること、あるいは、構造式４から７で表わされる認識部を有する繰り返し単位をいずれをも有することでより高い感度と特性の両立が実現できる。これはそれぞれの分子認識部が互いに補完しあい、８ＯＨｄＧの異なる部分を認識するためと予想されるが詳細は不明である。構造式４、５の比は１：２（ｍｏｌ：ｍｏｌ）に近づくほど感度も特異性も上昇し、構造式４、５、７の比は１：１：１（ｍｏｌ：ｍｏｌ：ｍｏｌ）に近づくほど感度も特異性も上昇する。
本発明の実施形態では、各重合体または共重合体が、架橋構造を有することで特異性が向上する。架橋構造とは、主鎖どうしを連結する構造をいい、架橋は、２官能性モノマー重合により形成される。架橋構造は、２価以上のアルキレン基を持つモノマーの重合により形成される。
架橋構造を有すると、分子認識部の構造が固定され、一度捕捉した８ＯＨｄＧが脱離抑制するために特異性が上がると考えられるが、詳細は不明である。架橋を形成する構造を含む繰り返し単位とそれ以外の繰り返し構造の比は、１：９９〜５０：５０が好ましく、重合率を上げ、より強固な結合を得るためには、１：９０〜３０：７０がより好ましい。
本発明の実施形態における、Ｒ０の好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。＊は、主鎖のＮＨの位置を示す。
なお、上記の分子認識単位を含む重合体を形成するために用いられる、単体の好ましい例として、上記の１−１−Ｘから１３−１２−Ｘで表わされる構造が、アクリルアミド、あるいは、メタクリルアミドと結合した化合物をあげられる。アクリルアミドあるいはメタクリルアミドと上記１−１−Ｘから１３−１２−Ｘが結合した化合物は、下記構造式１９または２０で表わされる。
Ｒ２８、Ｒ２９は１−１−Ｘから１３−１２−Ｘで表わされる構造であり、１−１−Ｘから１３−１２−Ｘ中の＊は構造式１９、２０のＮＨの位置を示す。
なお、以降の実施例において、１−１−Ｘから１３−１２−Ｘの記号は、Ｘが１のときアクリルアミド、Ｘが２のときメタクリルアミドと結合した化合物であることを示す。
本発明の実施形態に係る重合体は下記構造式１７で表わされる化合物を、いわゆる鋳型材料とし、その存在下で重合して得ることができる。
構造式１７においてＲ２５は炭素数１から１８の脂肪族炭化水素基、または構造式１８で表わされ、Ｒ２６は炭素数１から１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ２７は、ヒドロキシル基、または炭素数１から１６のアルキルカルボニルオキシ基であり、＊は構造式１７におけるＲ２５と結合した窒素原子の位置を示す。
また、構造式１７で表わされる化合物は、以下に示す構造式１７'〜１７'''で表わされる互変異性体を有する。本明細書において構造式１７で表わされる化合物はこれら互変異性体の全てを含むものとする。
また、構造式１７で表わされる化合物は、以下に示す構造式１７'〜１７'''で表わされる互変異性体を有する。本明細書において構造式１７で表わされる化合物はこれら互変異性体の全てを含むものとする。
本発明の実施形態において、鋳型材料となる化合物の好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。なお、式１８−１から１８−３９は、構造式１７の構造と結合しており、＊はＲ２５が結合している複素環上の窒素原子を示す。
また、さらなる実施形態として、本発明の実施形態は、下記構造式１７で表わされる化合物の存在下で、下記構造式１９、２０のいずれかで表わされる化合物を重合して得られる重合体を提供する。
ただし構造式１７においてＲ２５は炭素数１から１８の脂肪族炭化水素基、または構造式１８で表わされ、Ｒ２６は炭素数１から１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ２７は、ヒドロキシル基、または炭素数１から１６のアルキルカルボニルオキシ基であり、＊は構造式１７におけるＲ２５と結合した窒素原子の位置を示し、構造式１９、２０において、Ｒ２８、Ｒ２９は各々独立に、下記構造式４、５、６、７のいずれかで示され、
構造式４から７において、Ｒ１、Ｒ９は各々独立に、水素原子、または、ニトロ基またはハロゲン原子で置換されてもよい飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ２からＲ８、Ｒ１０及びＲ１１は各々独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、または、ニトロ基またはハロゲン原子で置換されてもよい飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ２とＲ３またはＲ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、互いに結合し、環中に不飽和結合があってもよい環状構造を形成してもよく、＊は構造式１９、２０におけるＮＨの位置を示す。
本実施形態において、構造式１９、２０中Ｒ２８またはＲ２９は、さらに、下記構造式８、９、１０のいずれかで表わすことができる。
ただし、構造式８から１０において、Ｒ１２及びＲ２０は各々独立に、水素原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｒ１３からＲ１９、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、または、飽和または不飽和の炭化水素基であり、＊は構造式１９、２０におけるＮＨの位置を示す。
なお、本発明のさらなる実施形態においては、上記本発明の実施形態に係る重合体を複数有し、複数の重合体の主鎖どうしが架橋していることを特徴とする架橋体を含むことができ、さらには、そのような重合体は８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）の検出に用いることができる。
なお、本発明のさらなる実施形態においては、上記本発明の実施形態に係る重合体を複数有し、複数の重合体の主鎖どうしが架橋していることを特徴とする架橋体を含むことができ、さらには、そのような重合体は８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）の検出に用いることができる。
以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。
＜合成例＞
＜重合体１の合成＞
モノマーとして具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）をモル比で１０：１とし混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射し目的とする重合体１を得た。
＜重合体１の合成＞
モノマーとして具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）をモル比で１０：１とし混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射し目的とする重合体１を得た。
＜重合体２の合成＞
モノマーを具体例１１−９−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−９−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体３の合成＞
モノマーを具体例１１−２−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−２−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４の合成＞
モノマーを具体例１１−６−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−６−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体５の合成＞
モノマーを具体例１１−９−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−９−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体６の合成＞
モノマーを具体例１１−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体７の合成＞
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体８の合成＞
モノマーを具体例１２−１−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１２−１−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体９の合成＞
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１０の合成＞
モノマーを具体例１３−２−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−２−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１１の合成＞
モノマーを具体例１３−７−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−７−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１２の合成＞
モノマーを具体例１３−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−１−１（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１３の合成＞
モノマーを具体例１３−６−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−６−２（三友化学株式会社製）に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１４の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１３−６−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１３−６−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１５の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：２０：１に代える以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：２０：１に代える以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１６の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、２０：１０：１に代える以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、２０：１０：１に代える以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１７の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１８の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１２−１−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）と１２−１−１（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体１９の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２０の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：５０：１に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：５０：１に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２１の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１００：１に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１００：１に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２２の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２３の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメタクリルアミド（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とメタクリルアミド（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２４の合成＞
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２５の合成＞
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２６の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：５０：１に代えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：５０：１に代えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２７の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１００：１に代えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１００：１に代えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２８の合成＞
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメチルメタクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体２９の合成＞
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメタクリルアミド（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とメタクリルアミド（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１９の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体３０の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３１の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３２の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３３の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３４の合成＞
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）としそれぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とする以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）としそれぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とする以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３５の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３６の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３７の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３８の合成＞
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とする以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
モノマーを具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１００：１とする以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体３９の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体４０の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体４１の合成＞
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
それぞれのモノマーと開始剤の比を、１０：１０００：１に代える以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得る。
＜重合体４２の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：２０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：２０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４３の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）としそれぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）としそれぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４４の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：２０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：２０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４５の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１０：１０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤の比を１０：１０：１０：１０：１００：１とした以外は重合体１の合成例と同様な合成方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４６の合成＞
モノマーとして具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）をモル比で１０：１０：１：１０とし混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、メタノール及びイオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
モノマーとして具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）をモル比で１０：１０：１：１０とし混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、メタノール及びイオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
＜重合体４７の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）から具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）から具体例１２−１−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４８の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）から具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）から具体例１３−６−１（三友化学株式会社製）に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体４９の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を２０：１０：１０：１：１０に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を２０：１０：１０：１：１０に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体５０の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を１０：１０：１０：１０：１：１０に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を１０：１０：１０：１０：１：１０に代えた以外は重合体４６の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体５１の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を２０：１０：１０：１００：１：１０として混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、クロロホルム、メタノール、イオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）とし、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を２０：１０：１０：１００：１：１０として混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、クロロホルム、メタノール、イオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
＜重合体５２の合成＞
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を１０：１０：１０：１０：１００：１：１０として混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、クロロホルム、メタノール、イオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
モノマーを具体例１１−６−１（三友化学株式会社製）、１２−１−１（三友化学株式会社製）、１３−６−１（三友化学株式会社製）、メチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）、ビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）とし、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（東京化成株式会社製）、鋳型材料として具体例１８−６（三友化学株式会社製）、それぞれのモノマーと開始剤及び鋳型材料の比を１０：１０：１０：１０：１００：１：１０として混合した後、窒素気流下ハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で８時間、紫外線照射した後、クロロホルム、メタノール、イオン交換水中、室温で８時間ずつ撹拌洗浄を行った後、減圧濾過ついで真空乾燥を行うことで目的とする重合体を得た。
＜重合体５３の合成＞
モノマーをメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーをメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
＜重合体５４の合成＞
モノマーをメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマー及び開始剤の比を、１０：１００：１とした以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
モノマーをメチルアクリレート（キシダ化学株式会社製）とビスコート＃８０２（大阪有機化学株式会社製）に代え、それぞれのモノマー及び開始剤の比を、１０：１００：１とした以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体を得た。
ここで、本発明の実施例における感度及び特異性の算出法を列挙する。なお測定は、Ｌａｍｂｄａ Ｂｉｏ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いた。
（８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）感度の算出）
４０μｌの８−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２’−ｄｅｏｘｙｇｕａｎｏｓｉｎｅ（和光純薬工業株式会社製）のメタノール溶液（１０μＭ）の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｒ）を測定した。
４ｍｇの共重合体に、１０μＭの８−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２’−ｄｅｏｘｙｇｕａｎｏｓｉｎｅ（和光純薬工業株式会社製）のヘキサン溶液４０μｌを投入、２０℃で２４時間撹拌を行った。１００００ｒｐｍで遠心分離し抽出した上澄み成分の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｋ）を測定した。１．０−（ａｂｓｋ／ａｂｓｒ）を算出し感度とした。
４０μｌの８−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２’−ｄｅｏｘｙｇｕａｎｏｓｉｎｅ（和光純薬工業株式会社製）のメタノール溶液（１０μＭ）の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｒ）を測定した。
４ｍｇの共重合体に、１０μＭの８−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２’−ｄｅｏｘｙｇｕａｎｏｓｉｎｅ（和光純薬工業株式会社製）のヘキサン溶液４０μｌを投入、２０℃で２４時間撹拌を行った。１００００ｒｐｍで遠心分離し抽出した上澄み成分の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｋ）を測定した。１．０−（ａｂｓｋ／ａｂｓｒ）を算出し感度とした。
感度の評価としては、本発明の実施例においては下記の基準とし、Ａ〜Ｃまでを許容レベル、Ｄが許容できないレベルとした。
Ａ：感度が０．９０以上
Ｂ：感度が０．７５以上、０．９０未満
Ｃ：感度が０．５０以上、０．７５未満
Ｄ：感度が０．５０未満
Ａ：感度が０．９０以上
Ｂ：感度が０．７５以上、０．９０未満
Ｃ：感度が０．５０以上、０．７５未満
Ｄ：感度が０．５０未満
（特異性の算出）
８ＯＨｄＧを尿酸（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、８ＯＨｄＧ感度と同様な方法で尿酸感度を測定し、８ＯＨｄＧ感度／尿酸感度を算出し、特異性とした。
８ＯＨｄＧを尿酸（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、８ＯＨｄＧ感度と同様な方法で尿酸感度を測定し、８ＯＨｄＧ感度／尿酸感度を算出し、特異性とした。
特異性の評価としては、本発明の実施例においては下記の基準とし、Ａ〜Ｃまでを許容レベル、Ｄが許容できないレベルとした。
Ａ：特異性が１０．０以上
Ｂ：特異性が５．０以上、１０．０未満
Ｃ：特異性が１．１以上、５．０未満
Ｄ：特異性が１．１未満
Ａ：特異性が１０．０以上
Ｂ：特異性が５．０以上、１０．０未満
Ｃ：特異性が１．１以上、５．０未満
Ｄ：特異性が１．１未満
以下に本発明の実施例で得られた重合体の感度及び特異性を記載する。
本発明の重合体は、８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）の検知により、生体内における酸化ストレスの特異的な検知を高感度かつ比較的に安価、簡便に行うことができる。
Claims (12)
- 下記構造式１、２、３で表わされる繰り返し単位の少なくともいずれかを有する重合体。
- 前記構造式１、２、３中のＲ０が、下記構造式８、９、１０のいずれかで表わされることを特徴とする請求項１に記載の重合体。
- 下記構造式１１、１２、１３の繰り返し単位の少なくともいずれかを有することを特徴とする重合体。
- 前記重合体が前記構造式４、５で表わされる繰り返し単位をいずれも有することを特徴とする請求項１または２に記載の重合体。
- 前記重合体が前記構造式４、５、７で表わされる繰り返し単位をいずれも有することを特徴とする請求項１または２に記載の重合体。
- 前記重合体が、下記構造式１４、１５、１６で表わされる繰り返し単位の少なくともいずれか１つをさらに有することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の重合体。
- 下記構造式１７で表わされる化合物の存在下で重合して得られる請求項１から６のいずれか１項に記載の重合体。
- 下記構造式１７で表わされる化合物の存在下で、下記構造式１９、２０のいずれかで表わされる化合物を重合して得られる重合体。
前記構造式１９、２０において、Ｒ２８及びＲ２９は各々独立に、下記構造式４、５、６、７のいずれかで示され、
- 前記構造式１９、２０における、Ｒ２８またはＲ２９が各々独立に、下記構造式８、９、１０のいずれかで表わされることを特徴とする請求項８に記載の重合体。
- ８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの検出に用いられる、請求項１から９のいずれか１項に記載の重合体。
- 請求項１から１０のいずれか１項に記載の重合体を複数有し、前記複数の重合体の主鎖どうしが架橋していることを特徴とする架橋体。
- ８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの検出に用いられる、請求項１１に記載の架橋体。
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