CN101792614A - 色素材料以及色素分散物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了含有微细且均匀的颜料粒子的色素材料、以及使用了该色素材料的分散性优良的色素分散物。本发明的微细色素材料包含通过溶解于良溶剂中的有机颜料溶液与不良溶剂的接触而析出得到的有机颜料微粒、以及下述通式(I)所表示的化合物，通式(I)P-(X-R)n式中P表示可具有取代基的有机色素结构残基或杂环残基，X表示特定的连结基团，R表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团，n表示1～4的整数。

Description

色素材料以及色素分散物
技术领域
本发明涉及含有微细的分散性颜料粒子的色素材料以及色素分散物。
背景技术
作为利用了液相法的微细化颜料分散物的制造方法，提出有各种改良技术。
例如提出有通过并用含氮高分子化合物和特定结构的具有氨基的化合物或者具有酸性基的高分子化合物，从而抑制了粒子的二次凝聚的有机颜料粒子的制造方法(参照专利文献1)。在该文献方法中，颜料析出时的溶剂中的颜料的凝聚被抑制，但该文献中没有记载将颜料分散在与析出时的溶剂不同的溶剂中时的分散性。另外，本发明者们进行研究后发现，在要从通过该文献中记载的方法而得到的颜料分散液中将颜料微粒取出而分散到其他溶剂中时，颜料的取出非常困难。也就是说，要从所得到的颜料溶液中通过过滤或离心分离等手段将颜料与溶剂分离时，由于颜料粒子的分散性好，因此分离效率非常差，具有生产性显著降低的问题。如果仅仅以取出颜料粒子作为目的，可以进行减压或通过加热等使溶剂蒸发而除去溶剂，但由于需要多余的能量，因此不希望。进而还存在由颜料溶解时所用的碱以及为了对其中和而使用的酸得到的无机离子类等的不要成分难以通过溶剂蒸发法而除去的问题。
另外，提出有通过将难溶于不良溶剂的高分子化合物及颜料在碱存在下溶解于非质子性溶剂而得到的颜料溶液与颜料的不良溶剂混合，从而得到分散性优良的含有高分子颜料微粒的液体组合物的方法(参照专利文献2)。根据该方法，如该文献的实施例所记载的，当作为目的的颜料分散液的溶剂的主成分与颜料析出时的不良溶剂相同时，确实可以得到分散稳定性优良的颜料分散液，但将在不良溶剂中已一次得到的颜料微粒分散在与不良溶剂具有不同组成的溶剂中时，存在难以维持分散稳定性的问题。
例如，在将水作为不良溶剂而得到颜料分散液后，经过利用过滤的浓缩以及干燥而将颜料粉末一次取出，在要将该颜料粉末分散在与水不同的有机溶剂中时，颜料微粒发生凝聚、或分散液的粘度上升。对于在有机溶剂中的分散性，需要并用本领域中公知的颜料衍生物(专利文献2中记载为晶体生长防止剂)等，还希望进一步的改良。
进而，还提出有将通过液相法形成的颜料微粒分散液浓缩成膏糊状后，通过使用特定结构的高分子分散剂使得到的膏糊分散，从而得到将纳米尺寸的微粒进行了微分散的分散液的方法(参照专利文献3)。但是该方法中，存在作为得到膏糊的方法而采用的溶剂萃取或离心分离工序以及过滤工序的生产性低的问题。特别是在使用了聚乙烯基吡咯烷酮这样的水溶性高分子的情况下，溶剂萃取或离心分离的生产性低，不堪实用。
另一方面，在下述专利文献4、5等中提出了具有烷基结构作为颜料衍生物的取代基的颜料衍生物。在这些技术中，公开了颜料衍生物在使颜料分散在塑料中时的翘曲改良、在含有特殊树脂的油墨中的降低粘度等特殊用途中的效果，但关于在液相法中得到的微粒颜料分散物的过滤性或分散液的分散性，没有任何的记载或暗示。除此以外的以往的利用颜料衍生物进行的颜料分散性改良的尝试一般通过在颜料骨架上具有酸性基或碱性基等极性基团的化合物来进行(参照专利文献6、7、8)。
专利文献1：日本特开2007-23169号公报
专利文献2：日本特开2007-119586号公报
专利文献3：日本特开2007-262378号公报
专利文献4：日本特表2007-514798号公报
专利文献5：日本特开平6-49386号公报
专利文献6：日本特开平5-194873号公报
专利文献7：日本特开平4-246470号公报
专利文献8：日本特开平8-188733号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有微细且均匀的颜料粒子的色素材料、以及使用了该色素材料的分散性优良的色素分散物。
上述课题通过下述手段而达到。
(1)一种微细色素材料，其特征在于，包含通过溶解于良溶剂中的有机颜料溶液与不良溶剂的接触而析出得到的有机颜料微粒、以及下述通式(I)所表示的化合物：
通式(I)
P-(X-R)n
(式中P表示可具有取代基的有机色素结构残基或杂环残基，X表示选自下述t-1～t-28的连结基团，R表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团，n表示1～4的整数。)
(2)根据(1)所述的色素材料，其特征在于，所述有机颜料微粒的析出是在所述通式(I)所表示的化合物的存在下进行的。
(3)根据(1)所述的色素材料，其特征在于，所述有机颜料微粒与所述通式(I)所表示的化合物的混合是在所述有机颜料微粒的析出后进行的。
(4)根据(1)～(3)中任一项所述的色素材料，其特征在于，所述色素材料是在所述有机颜料微粒析出后除去所述良溶剂的至少一部分而得到的。
(5)根据(1)～(4)中任一项所述的色素材料，其特征在于，所述通式(I)所表示的化合物由下述通式(I)-(1)表示：
通式(I)-(1)
(式中，R1表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团；R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、脂肪族烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基中的任一种基团。)
(6)一种色素分散物，其特征在于，包含(1)～(5)中任一项所述的色素材料、以及与所述良溶剂组成不同的分散溶剂。
(7)根据(6)所述的色素分散物，其特征在于，所述分散溶剂实质上包含选自由醚系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、芳香族烃系溶剂、和脂肪族烃系溶剂组成的组中的至少1种。
本发明的色素材料含有微细且均匀的颜料微粒，能够在分散剂中分散性良好地分散。使用该色素分散物，在用于滤色器等中时可以得到高对比度。
具体实施方式
对本发明的通式(I)所表示的化合物(有时称为色素物质)进行说明。
通式(I)
P-(X-R)n
式中，P表示可以具有取代基的有机色素结构残基或杂环残基(含有杂环的n价的有机基团)，X表示特定的连结基团，R表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团，n表示1～4的整数。
作为有机色素结构或杂环，没有特别的限制，更具体地，作为有机色素结构，例如可以列举出酞菁化合物、不溶性偶氮化合物、偶氮色淀化合物、蒽醌化合物、喹吖啶酮化合物、二噁嗪化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、蒽素吡啶(anthrapyridine)化合物、三苯并[cd.jk]芘-5，10-二酮(anthanthrone)化合物、阴丹酮化合物、磺蒽酮化合物、紫环酮(Perinone)化合物、苝化合物、硫靛(thioindigo)化合物等。另外，作为杂环，例如可以列举出噻吩、呋喃、呫吨、吡咯、吡咯啉、吡咯烷、二氧戊环、吡唑、吡唑啉、吡唑烷、咪唑、噁唑、噻唑、噁二唑、三唑、噻二唑、吡喃、吡啶、哌啶、二噁烷、吗啉、哒嗪、嘧啶、哌嗪、三嗪、三噻烷、异吲哚啉、异吲哚啉酮、苯并咪唑啉酮、琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、萘二甲酰亚胺、乙内酰脲、吲哚、喹啉、咔唑、吖啶、吖啶酮、蒽醌、苯并咪唑(benzimidazole)、腺嘌呤等。
另外，上述有机色素结构或者杂环也可以具有取代基T1，作为该取代基T1，例如可以列举出甲基、乙基等碳原子数为1～20的烷基、苯基、萘基等碳原子数为6～16的芳基、乙酰氧基等碳原子数为1～6为止的酰氧基、甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基、氯、溴等卤原子、甲氧基羰基、乙氧基羰基、环己基氧基羰基等碳原子数为2～7的烷氧基羰基、氰基、叔丁基碳酸酯等碳酸酯基、羟基、氨基、羧基、氨磺酰(sulfonamide)基、N-磺酰胺基等。
X表示选自下述t-1～t-28的连结基团。该连结基团X也可以具有上述取代基T1。
Figure GSA00000010591600051
Figure GSA00000010591600052
R：碳原子数为1～4的烷基m：1～4的整数
作为上述X所表示的“2价的连结基团”，特别优选为也可以具有取代基的直链、支链或环状的亚烷基、亚芳基、或亚芳烷基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-NH(R19)-、-SO-、-SO2-、-CO2-、或-N(R20)SO2-、或将2个以上的这些基团组合而成的2价基团(上述R19以及R20各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基)。其中优选为有机连结基团。
在通式(I)中，R表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基。其中，R也可以具有后述的取代基，优选由选自碳原子、氧原子和氢原子的原子构成。
脂肪族烃基为直链、支链或者环状的烷基链(优选碳原子数为3～30，更优选碳原子数为3～20，最优选碳原子数为4～18。例如可以列举出异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基、正十六烷基、2-乙基己基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳原子数为3～30，更优选碳原子数为3～20，最优选碳原子数为3～12。例如可以列举出烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数为3～30，更优选碳原子数为3～20，进一步优选碳原子数为3～12，例如可以列举出丙炔基、3-戊炔基等)。其中，优选为烷基。
芳基优选是碳原子数为6～30的单环或二环的芳基(例如可以列举出苯基、萘基等)，更优选是碳原子数为6～20的苯基或者碳原子数为10～24的萘基，进一步优选是碳原子数为6～12的苯基或者碳原子数为10～16的萘基。
芳烷基是指被芳基取代了的低级烷基，烷基部为直链状或者支链状，优选碳原子数为1～5，更优选为1，芳基部优选碳原子数为6～10，更优选为6～8。具体地可以列举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基等。
氧化烯基是指在亚烷基链中导入了氧原子而成的结构。亚烷基链可以是直链、支链、或环状。另外，碳原子数优选为1～30，更优选为2～20，最优选为4～18。另外，导入的氧原子数优选为1～15、优选为2～10，最优选为2～6。
R所表示的脂肪族烃基、芳基以及芳烷基可以具有取代基，作为取代基，例如可以列举出烷基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～12，特别优选碳原子数为1～8，例如可以列举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳原子数为2～20，更优选碳原子数为2～12，特别优选碳原子数为2～8，例如可以列举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数为2～20，更优选碳原子数为2～12，特别优选碳原子数为2～8，例如可以列举出丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举出苯基、p-甲基苯基、萘基等)、烷氧基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～12，特别优选碳原子数为1～8，例如可以列举出甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、芳氧基(优选碳原子数为6～20，更优选碳原子数为6～16，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举出苯氧基、2-萘氧基等)、酰基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～16，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、三甲基乙酰基等)、烷氧基羰基(优选碳原子数为2～20，更优选碳原子数为2～16，特别优选碳原子数为2～12，例如可以列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选碳原子数7～20，更优选碳原子数7～16，特别优选碳原子数7～10，例如可以列举出苯氧基羰基等)、酰氧基(优选碳原子数为2～20，更优选碳原子数为2～16，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、氨基甲酰基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～16，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)、烷基硫代基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～16，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举出甲基硫代、乙基硫代等)、芳基硫代基(优选碳原子数为6～20，更优选碳原子数为6～16，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举出苯基硫代等)、磺酰基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～16，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举出甲磺酰基、对甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳原子数为1～20，更优选碳原子数为1～16，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举出甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、硝基等。这些取代基还可以进一步被取代。另外，在取代基为二个以上的情况下，可以相同也可以不同。另外，在可能的情况下，也可以相互连结而形成环。
本发明的通式(I)所表示的化合物中，特别优选为下述通式I-(1)所表示的化合物。
通式I-(1)
Figure GSA00000010591600081
式中，R1与上述R表示相同的含义。
另外，式中R2、R3、R4以及R5各自独立地表示氢原子、脂肪族烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基。
另外，通式(I)中的R2、R3、R4以及R5优选为氢原子，也就是说，通式I-(1)优选为通式I-(2)所表示的结构。
通式I-(2)
另外，通式I-(1)以及I-(2)中的R1更优选为直链、支链或者环状的烷基。R1的碳原子数优选为1～30，更优选碳原子数为1～20，最优选碳原子数为4～18。例如可以列举出甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基、正十六烷基、2-乙基己基、环丙基、环戊基、环己基等，更优选为正丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基。
下面，列举出上述通式I-(1)、I-(2)所表示的优选具体例，但本发明不限于此。
Figure GSA00000010591600091
上述通式I-(1)所表示的化合物大多为白色固体，由于无损于颜料本来的颜色特性，因此能够用于一般市售的几乎所有的颜料，是优选的。
在与并用的颜料呈现类似的色相的情况下，作为上述通式(I)所表示的化合物，也能够优选使用着色的化合物。具体地，能够优选使用通式(I)中的P为着色的有机色素结构或者含杂环结构的化合物。
在P为有机色素结构的情况下，优选为与并用的颜料分子具有相同骨架的有机色素结构。作为P而特别优选的有机色素结构或者杂环结构，特别优选为苯并咪唑、喹吖酮、蒽醌、二酮吡咯并吡咯、酞菁。
以下列举出优选化合物的例子。
Figure GSA00000010591600101
Figure GSA00000010591600122
  P   X   R   n   化合物编号
  C，I.颜料红254   -SO2NH-   -C6H13   1   P-24
  C，I.颜料红254   -CONH-   -C8H17   1   P-25
  C，I.颜料红264   -CONH-   -C8H17   1   P-26
  C，I.颜料红122   -CH2NHCOCH2NH-   -C8H17   1   P-27
  C，I.颜料红122   -CH2NHCOCH2NH-   -C12H25   1   P-28
  C，I.颜料红122   -SO2NH-   -C8H17   1   P-29
  C，I.颜料红122   -SO2NH-   -C12H25   1   P-30
  C，I.颜料蓝15:3   -CH2NH-   -C8H17   1   P-31
  C，I.颜料黄24   -SO2NH-   -C18H37   1   P-32
本发明中，优选将通式(I)所表示的化合物作为微细色素材料的分散助剂而使用。对其使用量没有特别的限制，如果过少，则难以得到作为分散助剂的效果，如果过多，则有时会阻碍并用的分散剂的吸附等，因此，优选在相对于颜料1质量份为0.5～100质量份的范围内使用，更优选在3～20质量份的范围内使用。
另外，通式(I)的化合物可以单独使用一种化合物，也可以优选地并用多种化合物而进行。在并用多种化合物的情况下，优选使通式(I)的化合物的总使用量在上述范围而使用。
在并用多种化合物的情况下，通式(I)中的P的结构可以分别相同也可以不同，通过并用不同结构的化合物，有时可能会对颜料晶体的不同面起作用，因此更优选作为P而并用不同结构的化合物。
本发明中，对通式(I)所表示的化合物的添加时机以及导入方法没有特别的限制，可以在色素材料作成为止的任一个时机使用。具体地，可以优选地适用下述任一种方法：(i)与颜料一起溶解于良溶剂的方法；(ii)与颜料分开地准备将通式(I)所表示的化合物溶解而成的分散助剂溶液，在颜料溶液与不良溶剂混合时同时添加混合的方法；(iii)在不良溶剂中的颜料析出结束后的良溶剂不良溶剂混合溶液中，添加混合另外准备的分散助剂溶液的方法；(iv)在将包含析出的颜料粒子的良溶剂不良溶剂混合溶液通过过滤以及水洗等而将不要的离子类或溶剂除去后的颜料组合物中添加分散助剂溶液的方法；(v)在将浓缩了不溶的离子类或溶剂的色素材料浓缩为膏糊状后，将该膏糊与分散助剂溶液混合的方法、(vi)在将浓缩而得到的膏糊状、或干燥而得到的粉末状的色素材料再次分散于溶剂中时，与膏糊或粉末状的色素材料混合并一起分散的方法等。
这些方法中，将通式(I)所表示的化合物与颜料一起同时溶解于良溶剂的方法从下述观点出发是特别优选的，所述观点是：通过在与不良溶剂接触时与颜料一起析出，容易形成同时包含分散助剂和颜料的混合微粒，容易使通式(I)所表示的化合物作为分散助剂而适当地发挥功能、对颜料粒子有效地作用的观点；以及在从得到的包含析出颜料粒子的良溶剂不良溶剂混合溶液中通过过滤以及水洗等除去不要的离子类或溶剂时，可以得到改善颜料粒子与溶剂的分离性(在采用过滤作为分离手段的情况下，是过滤时的沉降性以及排水性)的效果的观点。在不考虑过滤时的沉降性等、颜料粒子与溶剂的分离性的观点的情况下，从容易得到通式(I)所表示的化合物作为分散性改良剂的效果的观点出发，还优选为将在粒子形成后经过水洗、浓缩而得到的膏糊状或者粉末状的色素材料与固体状、溶液状或分散液之中任一种形态的通式(I)的化合物进行混合，在作为目的的溶剂中进行分散的方法。通式(I)的化合物的导入方法可以将如上所述的多种方法进行组合，另外，在将多种的通式(I)的化合物并用的情况下，各个化合物的导入方法可以相同也可以不同。
本发明中所用的有机颜料，例如可以列举出苝系颜料、紫环酮系颜料、喹吖酮系颜料、喹吖酮醌系颜料、蒽醌系颜料、嵌二蒽酮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、二重氮缩合系颜料、二重氮系颜料、偶氮系颜料、阴丹酮系颜料、酞菁系颜料、三芳基碳鎓系颜料、二噁嗪系颜料、氨基蒽醌系颜料、二酮吡咯并吡咯系颜料、硫靛系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、异吲哚啉系颜料、皮蒽酮系颜料、异宜和蓝酮系颜料、它们的混合物等。
其中，优选为喹吖酮系颜料、二酮吡咯并吡咯系颜料、二噁嗪系颜料、酞菁系颜料、异吲哚啉系颜料或者偶氮系颜料，更优选为二酮吡咯并吡咯系颜料、酞菁系颜料、异吲哚啉系颜料或者二噁嗪系颜料。
第1溶剂(良溶剂)只要是可以溶解上述的有机颜料、且与第2溶剂(不良溶剂)相溶(均匀地混合)就没有特别的限制。有机颜料在第1溶剂中的溶解度优选为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。该溶解度没有特别的上限，如果考虑到通常所用的有机颜料，则实际上为50质量％以下。
对于第1溶剂与第2溶剂的相溶性，优选第1溶剂相对于第2溶剂的溶解量为30质量％以上，更优选为50质量％以上。第1溶剂相对于第2溶剂的溶解量没有特别的上限，实际上可以以任意的比例混合。
作为第1溶剂，没有特别的限制，可以优选地列举出有机酸(例如甲酸、二氯醋酸、甲磺酸等)、有机碱(例如二氮杂双环十一烯(DBU)、四丁基氢氧化铵、甲醇钠等)、水系溶剂(例如水、或者盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇系溶剂(例如甲醇、乙醇、正丙醇等)、酮系溶剂(例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、醚系溶剂(例如四氢呋喃、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、亚砜系溶剂(例如二甲基亚砜、六亚甲基亚砜、环丁砜等)、酯系溶剂(例如醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯等)、酰胺系溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等)、芳香族烃系溶剂(例如甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃系溶剂(例如辛烷等)、腈系溶剂(例如乙腈等)、卤素系溶剂(例如四氯化碳、二氯甲烷等)、离子性液体(例如1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐等)、二硫化碳溶剂、或者它们的混合物等。
其中，更优选为有机酸、有机碱、水系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、亚砜系溶剂、酯系溶剂、酰胺系溶剂、或者它们的混合物，特别优选为有机酸、有机碱、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂、或者它们的混合物。
作为有机酸，可以列举出例如磺酸化合物、羧酸化合物、酸酐化合物等，但不限于这些。
作为上述的磺酸化合物，可以列举出烷基磺酸、卤代烷基磺酸、芳香族磺酸等，烷基链或芳香环可以无取代也可以被取代基T2取代。
本发明中，除了羧酸以及磺酸以外，可以使用酸酐作为上述酸，具体地可以列举出醋酸酐、丙酸酐、三氟甲磺酸酐、三氯醋酸酐等酸酐。另外，作为除了这些以外的有机酸，例如可以列举出磷酸异丙酯、磷酸甲酯、苯基膦酸、乙二胺四膦酸、1-羟基乙烷-1，1-二膦酸、亚甲基二膦酸。
作为有机酸，其中优选为烷基磺酸、烷基羧酸、卤代烷基羧酸、芳香族磺酸，更优选为甲磺酸、三氟甲磺酸、乙磺酸、三氟醋酸、二氯醋酸、氯醋酸、甲酸、甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸。
作为有机碱的例子，可以列举出伯胺类、仲胺类、叔胺类、季胺类、苯胺类、哌啶类、哌嗪类、脒类、甲脒类、吡啶类、胍类、吗啉类、含氮杂环类、金属醇盐类等，但不限于这些。其中，优选为叔胺类、季胺类、吗啉类、含氮杂环类、金属醇盐类等。
对有机颜料溶液的调制条件没有特别的限制，可以在从常压到亚临界、超临界条件的范围内选择。常压下的温度优选为-10～150℃，更优选为-5～130℃，特别优选为0～100℃。
在将有机颜料均匀地溶解于第1溶剂中时，一般在分子内具有可以被碱性解离的基团的颜料的情况下优选使用碱性，在不存在可以被碱性解离的基团、而在分子内具有大量可以容易地与质子加成的氮原子的情况下，优选使用酸性。例如喹吖酮、二酮吡咯并吡咯、二重氮缩合化合物颜料可以被碱性溶解，酞菁化合物颜料可以被酸性溶解。
作为被碱性溶解时使用的碱，除了上述有机碱以外，还可以使用氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡等无机碱。对使用的碱量没有特别的限制，在无机碱的情况下，相对于有机颜料优选为1.0～30摩尔当量，更优选为1.0～25摩尔当量，特别优选为1.0～20摩尔当量。在有机碱的情况下，相对于有机颜料优选为1.0～100摩尔当量，更优选为5.0～100摩尔当量，特别优选为20～100摩尔当量。
作为被酸性溶解时使用的酸，除了上述有机酸以外，还可以使用硫酸、盐酸、磷酸等无机酸。对使用的酸量没有特别的限制、与碱相比采用过剩量的情况较多，相对于有机颜料优选为3～500摩尔当量，更优选为10～500摩尔当量，特别优选为30～200摩尔当量。
在将无机碱或无机酸与有机溶剂混合、作为有机颜料的良溶剂(第1溶剂)使用时，为了使碱或者酸完全溶解，可以在有机溶剂中添加一些水或低级醇等对碱或酸具有高溶解度的溶剂。水或低级醇的量相对于有机颜料溶液总量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下。具体地可以使用水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇等。
有机颜料溶液的粘度优选为0.5～100.0mPa·s，更优选为1.0～50.0mPa·s。
有机颜料溶液只要是在第1溶剂中溶解有机颜料而成的溶液就没有特别的限定，也可以包含其它成分。
作为其它成分，没有特别的限制，可以适合地列举出具有酸性基的有机化合物、具有碱性的有机化合物等。在将上述有机颜料溶液与上述第2溶剂混合而使颜料析出时，这些成分迅速地吸附在析出的颜料上，是具有对颜料表面进行酸性或碱性处理的作用的成分。上述其它成分在上述第2溶剂中的溶解性没有特别的限制，但优选为以上述第2溶剂为不良溶剂的化合物。
作为本发明中所用的具有酸性基的有机化合物的酸性基，可以列举出羧酸基、磺酸基、亚磺酸基、次磺酸基、膦酸基、羟基、硫醚基等，但不限定于这些。另外，分子中可以含有1种单独的官能团，也可以含有2种以上的相同或者不同的官能团。另外，这些具有酸性基的有机化合物可以单独使用1种也可以2种以上并用。其中，优选为具有羧酸基、磺酸基、磷酸基的有机化合物。
本发明中，作为具有酸性基的有机化合物的添加量，优选为相对于颜料1质量份为0.01～30质量份的范围，更优选为0.05～20质量份的范围，特别优选为0.05～15质量份的范围。
作为具有碱性基的有机化合物，可以列举出烷基胺、芳基胺、芳烷基胺、吡唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物、四唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、吡啶衍生物、哒嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、三嗪衍生物等，优选列举出烷基胺、芳基胺、咪唑衍生物。
作为具有上述碱性基的有机化合物，优选相对于颜料1质量份为0.01～30质量份的范围，更优选为0.05～20质量份的范围，特别优选为0.05～15质量份的范围。
另外，还优选添加由碱性基和杂环基构成的有机化合物。
作为上述由碱性基和杂环基构成的有机化合物的添加量，优选相对于颜料1质量份为0.01～30质量份的范围，更优选为0.05～20质量份的范围，特别优选为0.05～15质量份的范围。
除了上述列举的以外，可以列举出日本特开2007-9096号公报或日本特开平7-331182号公报等中记载的颜料衍生物。这里所谓的颜料衍生物，是指从作为母体物质的有机颜料开始衍生、通过对该母体结构进行化学修饰而制造的颜料衍生物型的化合物；或通过被化学修饰了的颜料前体的颜料化反应而得到的颜料衍生物型的化合物。作为市售品，可以列举出例如EFKA公司制“EFKA6745(酞菁衍生物)”、Lubrizol公司制“Solspers5000(酞菁衍生物)”等(均为商品名)。在使用颜料衍生物的情况下，作为其使用量，优选相对于颜料为0.5～30质量％的范围，更优选为3～20质量％的范围，特别优选为5～15质量％的范围。
对第2溶剂(不良溶剂)没有特别的限制，有机颜料相对于第2溶剂的溶解度优选为0.02质量％以下，更优选为0.01质量％以下。对有机颜料在第2溶剂中的溶解度，没有特别的下限，考虑到通常所用的有机颜料，实际上为0.0001质量％以上。
作为第2溶剂，没有特别的限制、可以适合地列举出水系溶剂(例如水、或者盐酸、氢氧化钠水溶液)、醇系溶剂(例如甲醇、乙醇、正丙醇等)、酮系溶剂(例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、醚系溶剂(例如四氢呋喃、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、亚砜系溶剂(例如二甲基亚砜、六亚甲基亚砜、环丁砜等)、酯系溶剂(例如醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯等)、酰胺系溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等)、芳香族烃系溶剂(例如甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃系溶剂(例如辛烷等)、腈系溶剂(例如乙腈等)、卤素系溶剂(例如四氯化碳、二氯甲烷等)、离子性液体(例如1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐等)、二硫化碳溶剂、或者它们的混合物等。
其中，更优选为水系溶剂、醇系溶剂、酮系溶剂、亚砜系溶剂、酯系溶剂、酰胺系溶剂、腈系溶剂、或者它们的混合物，特别优选为水系溶剂、醇系溶剂、或者它们的混合物。
作为水系溶剂，可以列举出例如水、盐酸、氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液等。
作为醇系溶剂，可以列举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、1-甲氧基-2-丙醇等。
作为第1溶剂的具体例而列举的物质与作为第2溶剂而列举的物质有相同的，但不将相同的物质作为第1溶剂以及第2溶剂而组合，根据与所采用的各有机颜料的关系，只要有机颜料相对于第1溶剂的溶解度比相对于第2溶剂的溶解度充分高就好，关于颜料，例如优选该溶解度差为0.2质量％以上，更优选为0.5质量％以上。对相对于第1溶剂和第2溶剂的溶解度的差没有特别的上限，但考虑到通常所用的有机颜料，则实际上为50质量％以下。
对第2溶剂的状态没有特别的限制，可以在从常压到亚临界、超临界条件的范围内选择。常压下的温度优选为-30～100℃，更优选为-10～60℃，特别优选为0～30℃。有机颜料溶液的粘度优选为0.5～100.0mPa·s，更优选为1.0～50.0mPa·s。
在将有机颜料溶液与第2溶剂混合时，可以添加两者中的任一个进行混合，但优选将有机颜料溶液喷流到第2溶剂中进行混合，优选此时第2溶剂处于被搅拌的状态。搅拌速度优选为100～10000rpm，更优选为150～8000rpm，特别优选为200～6000rpm。对于添加，可以使用泵等，也可以不用。另外，可以是液中添加也可以是液外添加，更优选为液中添加。进而优选为介由供给管用泵向液中连续地供给。供给管的内径优选为0.1～200mm，更优选为0.2～100mm。作为从供给管向液中供给的速度，优选为1～10000ml/min，更优选为5～5000ml/min。
对于有机颜料溶液与第2溶剂的混合，可以通过调节雷诺数来控制析出生成的颜料纳米粒子的粒径。这里的雷诺数是表示流体的流动状态的无量纲数，由下式表示。
Re＝ρUL/μ  数学式(1)
数学式(1)中，Re表示雷诺数，ρ表示有机颜料溶液的密度[kg/m3]，U表示有机颜料溶液与第2溶剂相遇时的相对速度[m/s]，L表示有机颜料溶液与第2溶剂相遇部分的流路或供给口的等价直径[m]，μ表示有机颜料溶液的粘性系数[Pa·s]。
所谓等价直径L，是当相对于任意截面形状的配管的开口径或流路假定为等价的圆管时，该等价圆管的直径。在将配管的截面积设为A、配管的浸润周边长度(周长)或者流路的外周设为p时，等价直径L由下述数学式(2)表示。
L＝4A/p    数学式(2)
优选通过配管将有机颜料溶液注入第2溶剂中而形成粒子，在使用圆管作为配管的情况下，等价直径与圆管的直径一致。例如可以变化液体供给口的开口径来调节等价直径。对等价直径L的值没有特别的限制，例如与上述的供给口的优选内径相同。
有机颜料溶液与第2溶剂相遇时的相对速度U被定义为相对于两者相遇部分的面的垂直方向的相对速度。也就是说，例如在将有机颜料溶液注入静止的第2溶剂中进行混合的情况下，相对速度U等于从供给口注入的速度。对相对速度U的值没有特别的限制，例如优选为0.5～100m/s，更优选为1.0～50m/s。
有机颜料溶液的密度ρ是根据所选择的材料的种类而定的值，例如实际上为0.8～2.0kg/m3。另外，有机颜料溶液的粘性系数μ也是根据材料或环境温度等而定的值，其优选范围与上述的有机颜料溶液的优选粘度相同。
雷诺数(Re)的值越小越容易形成层流，越大越容易形成乱流。例如可以将雷诺数调节为60以上来控制颜料纳米粒子的粒径，优选设定为100以上，更优选设定为150以上。雷诺数没有特别的上限，例如通过调节在100000以下的范围中来进行控制，可以控制得到良好的颜料纳米粒子，是优选的。或者也可以设定为提高雷诺数的条件，以使得所得到的纳米粒子的平均粒径为60nm以下。此时，在上述的范围内，通常通过提高雷诺数，可以控制得到粒径更小的颜料纳米粒子。
有机颜料溶液与第2溶剂的混合比以体积比计优选为1/50～2/3，更优选为1/40～1/2，特别优选为1/20～3/8。对使有机颜料微粒析出时的液体中的粒子浓度没有特别的限制，但优选相对于溶剂1000ml，有机颜料微粒为10～40000mg的范围，更优选20～30000mg的范围，特别优选50～25000mg的范围。另外，对使有机颜料微粒生成时的调制规模没有特别的限制，优选为第2溶剂的混合量为10～2000L的调制规模，更优选为50～1000L的调制规模。
关于有机颜料微粒乃至微细色素材料的粒径，有通过计测法进行数值化来表示集团的平均大小的方法，作为经常使用的粒径，有表示分布的最大值的模径、相当于积分分布曲线的中央值的中值径、各种平均径(数平均、长度平均、面积平均、质量平均、体积平均等)等，在本发明中，只有没有特别的说明，平均粒径是指体积加权平均的粒径。
本发明中，有机颜料微粒(一次粒子)的平均粒径以体积加权平均计优选为1nm～1μm，更优选为1～200nm，进一步优选为2～100nm，特别优选为5～80nm。另外，所形成的粒子可以为晶质粒子或非晶质粒子，或者它们的混合物。
另外，在本发明中，只要没有特别的说明，使用体积平均粒径(Mv)与数均粒径(Mn)的比(Mv/Mn)作为表示粒子的单分散性的指标。本发明中，颜料微粒(一次粒子)的单分散性、即Mv/Mn优选为1.0～2.0，更优选为1.0～1.8，特别优选为1.0～1.5。
作为有机颜料微粒(微细色素)的粒径的测定方法，可以列举出显微镜法、质量法、光散射法、光遮断法、电阻法、音响法、动态光散射法，特别优选为显微镜法、动态光散射法。作为显微镜法中使用的显微镜，例如可以列举出扫描型电子显微镜、透射型电子显微镜等。作为动态光散射法的粒子测定装置，例如可以列举出日机装公司制的ナノトラツクUPA-EX150、大塚电子公司制的ダイナミツク光散射光度计DLS-7000系列等。
在调制使有机颜料微粒(微细色素)析出的分散液时，可以使有机颜料溶液及第2溶剂中的至少一方含有至少以第2溶剂为良溶剂(相对于第2溶剂的溶解度为4.0质量％以上)的化合物(下面有时称为粒径调整剂)。
作为高分子粒径调整剂，例如可以列举出聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醇、聚乙烯基甲基醚、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丙烯酰胺、乙烯基醇-醋酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基醇-部分甲缩醛化物、聚乙烯基醇-部分丁缩醛化物、乙烯基吡咯烷酮-醋酸乙烯酯共聚物、聚环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、聚丙烯酸、聚丙烯酸钠盐、聚乙烯基硫酸盐、聚(4-乙烯基吡啶)盐、聚烯丙基胺、聚烯丙基胺盐酸盐、聚乙烯基胺盐酸盐、烯丙基胺盐酸盐/二烯丙基胺盐酸盐共聚物、二烯丙基胺系单体/SO2共聚物、二烯丙基胺盐酸盐/马来酸共聚物、聚二烯丙基甲基胺盐酸盐、聚二烯丙基二甲基氯化铵、二烯丙基二甲基氯化铵/丙烯酰胺共聚物、缩合萘磺酸盐、纤维素衍生物、淀粉衍生物等。除此以外，还可以使用褐藻酸盐、明胶、白蛋白、酪蛋白、阿拉伯树胶、黄蓍胶(tragacanth gum)、木质素磺酸盐等天然高分子类。其中优选为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚烯丙基胺、聚烯丙基胺盐酸盐、聚乙烯基胺盐酸盐、烯丙基胺盐酸盐/二烯丙基胺盐酸盐共聚物、二烯丙基胺系单体/SO2共聚物等。这些粒径调整剂可以单独使用1种或组合2种以上使用。
质均分子量优选为1,000～500,000，更优选为10,000～500,000，特别优选为10,000～100,000。
作为阴离子性的粒径调整剂(阴离子性表面活性剂)，可以列举出N-酰基-N-烷基牛磺酸盐、脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、琥珀酸二烷基酯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐等。其中优选为N-酰基-N-烷基牛磺酸盐。作为N-酰基-N-烷基牛磺酸盐，优选为日本特开平3-273067号公报中记载的物质。这些阴离子性的粒径调整剂可以单独使用或组合2种以上使用。
对于阳离子性的粒径调整剂(阳离子性表面活性剂)，可以列举出四级铵盐、烷氧基化多胺、脂肪族胺聚甘醇醚、脂肪族胺、由脂肪族胺和脂肪族醇衍生得到的二胺以及多胺、由脂肪酸衍生得到的咪唑啉的阳离子性物质的盐。这些阳离子性粒径调整剂可以单独使用或组合2种以上使用。
两离子性的粒径调整剂是在分子内同时具有上述阴离子性的粒径调整剂在分子内所具有的阴离子基部分和阳离子性的粒径调整剂在分子内所具有的阳离子基部分的粒径调整剂。
作为非离子性的粒径调整剂(非离子性表面活性剂)，可以列举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、缩水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯缩水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯等。其中优选为聚氧乙烯烷基芳基醚。这些非离子性的粒径调整剂可以单独使用或组合2种以上使用。
为了进一步提高颜料微粒的粒径控制，粒径调整剂的含量相对于颜料优选为0.1～100质量％的范围，更优选为0.1～50质量％的范围，进一步优选为0.1～20质量％的范围。另外，粒径调整剂可以单独使用，也可以多个组合使用。
本发明的微细色素材料中的有机颜料微粒是通过将溶解于良溶剂的有机颜料溶液与不良溶剂接触而析出得到的聚集(buildup)有机颜料微粒，与将大块(bulk)颜料经过粉碎等而得到的破裂(break down)颜料粒子不同。
本发明的微细色素材料只要含有有机颜料微粒和由上述通式(I)表示的化合物就没有特别的限制，优选为从使上述的有机颜料微粒析出的混合液中除去溶剂成分(良溶剂(第1溶剂)以及不良溶剂(第2溶剂))的一部分或者全部而得到的材料。本发明中，对通式(I)所表示的化合物相对于有机颜料微粒的存在状态没有特别限制，优选为吸附在有机颜料微粒的表面的状态、一部分或全部进入有机颜料微粒的状态、或与有机颜料微粒形成为固溶体的状态中的任一种状态。然而，为了实现更高的效果，希望通式(I)所表示的化合物的至少一部分存在于有机颜料粒子表面，优选为吸附在有机颜料微粒的表面的状态、或部分进入有机颜料微粒的状态。
作为从有机颜料微粒析出后的混合液中除去溶剂成分的工序，没有特别的限制，例如可以列举出通过过滤器等过滤的方法、通过离心分离使有机颜料微粒沉降而浓缩的方法等。
过滤器过滤的装置例如可以使用减压或加压过滤这样的装置。作为优选的过滤器，可以列举出滤纸、纳米过滤器、超滤器等。
对于离心分离机，只要可以使有机颜料微粒沉降就可以使用任何的装置。例如，除了通用的装置以外可以列举出附带撇取(skimming)功能(旋转中吸取上清液层并排出体系外的功能)的装置、或连续地排出固形物的连续离心分离机等。对于离心分离条件，以离心力(表示施加了相当于重力加速度的几倍的离心加速度的值)计优选为50～10000，更优选为100～8000，特别优选为150～6000。离心分离时的温度根据分散液的溶剂种类而不同，优选为-10～80℃，更优选为-5～70℃，特别优选为0～60℃。
另外，作为溶剂成分的除去工序，可以使用通过真空冻结干燥使溶剂升华而浓缩的方法、通过加热或减压使溶剂干燥而浓缩的方法、将它们组合而成的方法等。
上述微细色素材料可以利用与第1溶剂组成不同的分散溶剂(第3溶剂)制成色素物质分散物(下面，有时简称为“色素分散物”)。
对第3溶剂的种类没有特别的限制，优选为有机溶剂，例如优选为醚系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂。该第3溶剂可以是上述溶剂的纯溶剂，也可以是多个溶剂的混合溶剂。
另外，本发明中，不限于上述的第3溶剂而包含后述的第4溶剂，将作为分散物的介质的、与上述良溶剂(第1溶剂)以及上述不良溶剂(第2溶剂)的任一个均不同的溶剂总称为“第3溶剂”。
作为醚系溶剂，例如可以列举出四氢呋喃、丙二醇单甲基醚等。作为酯系溶剂，例如可以列举出2-(1-甲氧基)丙醇乙酸酯、醋酸乙酯、乳酸乙酯等。作为酮系溶剂，例如可以列举出甲基醚酮、甲基异丁基酮、环己酮等。作为芳香族烃系溶剂，例如可以列举出苯、甲苯、二甲苯等。作为脂肪族烃系溶剂，例如可以列举出正己烷、环己烷等。
其中优选为乳酸乙酯、醋酸乙酯、2-(1-甲氧基)丙醇乙酸酯，更优选为乳酸乙酯、2-(1-甲氧基)丙醇乙酸酯。这些可以单独使用1种，也可以2种以上并用。另外，第3溶剂不与第1溶剂或第2溶剂相同。
对第3溶剂的添加量没有特别的限制，相对于有机颜料微粒100质量份，优选为100～300000质量份，更优选为500～10000质量份。
有机颜料微粒例如可以以分散在展色料中的状态使用。上述所谓展色料，以涂料来说，是处于液体状态时使颜料分散的媒质的部分，包含液状的与上述颜料结合使涂膜固化的部分(粘合剂)和将其溶解稀释的成分(有机溶剂)。另外，在本发明中，将形成有机颜料微粒时所用的高分子化合物及/或再分散化时所用的颜料分散剂总称为粘合剂。
再分散化后的有机颜料微粒的分散物中的有机颜料微粒浓度可以根据目的而适当地设定，优选相对于分散物总量，有机颜料微粒优选为2～30质量％，更优选为4～20质量％，特别优选为5～15质量％。在分散在上述这样的展色料中的情况下，粘合剂以及溶解稀释成分的量可以根据有机颜料的种类等而适当设定，相对于分散物总量，粘合剂优选为1～30质量％，更优选为3～20质量％，特别优选为5～15质量％。溶解稀释成分优选为5～80质量％，更优选为10～70质量％。
对本发明的色素分散物中的有机颜料微粒的含量没有特别的限制，优选为1.0～35.0质量％，更优选为5.0～25.0质量％。
在将本发明的色素材料再分散在第3溶剂中时，具有即使不添加别的分散剂等，也可以在第3溶剂中使得有机颜料微粒的凝聚状态自发地解开而分散在介质中的性质，具有该性质被称为“可自分散”或“具有自分散性”。但是，在本发明中为了进一步提高再分散性，在色素材料的再分散时也可以添加颜料分散剂等。有时将这样的凝聚状态相对于没有自分散性的凝聚(硬凝聚)称之为“软凝聚”。该用语的意思可以如下地进行说明。
○硬凝聚(aggregate，聚集)：例如一次粒子的结晶面彼此粘附而一起结晶生长而成，不能通过分散工序(不伴随晶体的破坏)而分离的状态。
○软凝聚(agglomarate，附聚)：例如仅仅通过粒子的角或棱进行粘附，可以通过分散工序而分离的状态。在该状态中，包含暂时分散的颜料粒子在分散介质中发生再凝聚这样的松散的絮凝(flocculate)。另外，有时将软凝聚体称为绒屑(flock)。
作为将处于这样的凝聚状态的微细色素材料再分散的方法，例如可以使用利用超声波的分散方法或施加物理能量的方法。可以使用的超声波照射装置优选具有可以施加10kHz以上的超声波的功能，例如可以列举出超声波均质器、超声波洗净机等。如果在超声波照射中液温上升，则纳米粒子发生热凝聚，因此优选将液温设定为1～100℃，更优选为5～60℃。温度的控制方法可以通过分散液温度的控制、对分散液进行温度控制的温度调整层的温度控制等进行。
作为施加物理能量使色素材料分散时所使用的分散机，没有特别的限制，例如可以列举出捏合机、辊磨机、超微磨碎机、超级磨机(supermill)、溶解器、均质混合机、砂磨机等分散机。另外，高压分散法或使用微小粒子珠粒的分散方法也可以作为优选的方法而列举。
在本发明的色素分散物中，为了进一步提高颜料的分散性，只要不损害本发明的效果，就可以加入以往公知的颜料分散剂或表面活性剂等分散剂等。
作为颜料分散剂，可以列举出高分子分散剂(例如直链状高分子、嵌段型高分子、接枝型高分子、末端改性型高分子等)、表面活性剂(聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等)、颜料衍生物等。分散剂吸附在颜料的表面发生作用以防止再凝聚。因此，作为优选结构，可以列举出具有向颜料表面的锚固部位的嵌段型高分子、接枝型高分子、末端改性型高分子。另一方面，颜料衍生物通过对颜料表面进行改质，具有促进高分子分散剂的吸附的效果。
作为高分子化合物的例子，作为嵌段型高分子，可以列举出BYKChemie公司制的“Disperbyk-2000、2001”、EFKA公司制的“EFKA4330、4340”(均为商品名)等。作为接枝型高分子的例子，可以列举出Lubrizol公司制“Solspers 24000、28000、32000、38500、39000、55000”、BYK Chemie公司制的“Disperbyk-161、171、174”(均为商品名)等。
作为末端改性型高分子的例子，可以列举出Lubrizol公司制的“Solspers 3000、17000、27000”等(均为商品名)。
另外，作为可以在本发明中优选使用的上述以外的颜料分散剂，可以列举出下述通式(1)所表示的高分子分散剂。
通式(1)
Figure GSA00000010591600261
(式中、R1表示(m+n)价的连结基团，R2表示单键或2价的连结基团。A1表示具有选自由酸性基、含有碱性氮原子的基团、脲基、氨基甲酸酯基、含有配位性氧原子的基团、碳原子数为4以上的烃基、烷氧基甲硅烷基、环氧基、异氰酸酯基、以及羟基组成的组中的基团的1价有机基；或者含有可以具有取代基的有机色素结构或杂环的1价有机基。其中，n个A1可以相互相同，也可以不同。m表示1～8的数，n表示2～9的数，m+n满足3～10。P1表示高分子骨架。)
另外，上述高分子分散剂更优选为下述通式(2)所表示的物质。
通式(2)
Figure GSA00000010591600271
(式中，R3表示(x+y)价的连结基团。R4以R5各自独立地表示单键或者2价的连结基团。A2表示具有选自由酸性基、含有碱性氮原子的基团、脲基、氨基甲酸酯基、含有配位性氧原子的基团、碳原子数为4以上的烃基、烷氧基甲硅烷基、环氧基、异氰酸酯基、以及羟基组成的组中的基团的1价有机基；或者含有可以具有取代基的有机色素结构或杂环的1价有机基。其中，x个A2可以相互相同，也可以不同。y表示1～8的数，x表示2～9的数，x+y满足3～10。P2表示高分子骨架。)
进而，上述A1或者上述A2优选为具有选自由酸性基、含有碱性氮原子的基团、脲基、以及碳原子数为4以上的烃基组成的组中的基团的1价有机基，上述P1或者上述P2所表示的高分子骨架更优选为来自选自由乙烯基单体的聚合物或共聚物、酯化合物聚合物、醚化合物聚合物、尿烷化合物聚合物、酰胺化合物聚合物、环氧化合物聚合物、硅氧烷化合物聚合物、以及它们的改性物及共聚物组成的组中的至少一种。
作为上述高分子分散剂的具体例子，可以列举出日本特开2007-262378号公报[0077]～[0111]记载的具有接枝基的颜料分散剂、该公报[0140]～[0231]记载的通式(1)所表示的化合物、日本特开2007-23169号公报[0021]记载的含氮高分子化合物、该公报[0050]～[0051]记载的具有酸性基的高分子化合物等。
对于将这些颜料分散剂导入色素物质分散物中的方法没有特别的限制，可以优选地使用与有机颜料一起溶解于良溶剂的方法、添加到不良溶剂中的方法、在良溶剂与不良溶剂接触的同时混合或者将依次与这些良溶剂和不良溶剂分别地溶解而成的颜料分散剂溶液混合的方法、在将本发明的色素物质分散在第3溶剂中时加入的方法等。
本发明中的所谓颜料衍生物(下面也称为“颜料衍生物型分散剂”)被定义为：从作为母体物质的有机颜料出发进行衍生，通过对其母体结构进行化学修饰而制造得到的颜料衍生物型分散剂；或通过经化学修饰了的颜料前体的颜料化反应而得到的颜料衍生物型分散剂。一般也叫做增效剂(Synergist)型分散剂。
虽然没有特别的限制，但适合使用例如日本特开2007-9096号公报、日本特开平7-331182号公报等中记载的具有酸性基的颜料衍生物、具有碱性基的颜料衍生物、导入了邻苯二甲酰亚胺甲基等官能团的颜料衍生物等。
作为市售品，可以列举出EFKA公司制“EFKA6745(酞菁衍生物)、6750(偶氮颜料衍生物)”、Lubrizol公司制“Solspers5000(酞菁衍生物)、22000(偶氮颜料衍生物)”等(均为商品名)。
作为线状高分子，可以列举出后述的碱溶性树脂，优选与上述颜料衍生物并用。
本发明的色素分散物中与有机颜料微粒共存的分散剂可以仅使用一种，也可以并用二种以上而使用，但优选考虑到上述通式(I)所表示的化合物作为分散助剂的功能而可以适宜地得到其相互作用的组合。对本发明的色素材料或其分散物中的上述分散剂的含量没有特别的限制，相对于有机颜料100质量份，优选为5～1000质量份，更优选为10～300质量份。相对于通式(I)所表示的化合物100质量份，优选为10～10000质量份，更优选为50～1000质量份。
本发明的色素材料以及色素分散物可以用于光固化性组合物。该光固化性组合物优选包含上述色素分散物、光聚合性化合物、光聚合引发剂(下面，有时也称为光聚合引发剂系)，更优选进一步包含碱溶性树脂。下面，对光固化性组合物的各成分进行说明。
已经对色素材料及其分散物的制作方法进行了详细的描述。光固化性组合物中的有机颜料微粒的含量相对于全固体成分(本发明中，所谓全固体成分是指除了有机溶剂的组合物的总计)优选为3～90质量％，更优选为20～80质量％，进一步优选为25～60质量％。该含量如果过多，则分散液的粘度上升，在制造适合性上成为问题。如果过少，则着色力不充分。另外，为了调色，可以与通常的颜料组合使用。颜料可以使用上述记载的颜料。
作为光聚合性化合物(下面，有时称为聚合性单体或聚合性低聚物)，优选为具有2个以上的烯键式不饱和双键、通过光的照射而加聚的多官能单体。
光聚合性化合物可以单独使用，也可以二种类以上混合使用，相对于光固化性组合物的全固体成分的含量一般为5～50质量％，优选为10～40质量％。该含量如果过多，则显影性的控制困难，在制造适应性上成为问题。如果过少，则曝光时的固化力不足。
作为光聚合引发剂或光聚合引发剂系(所谓聚合引发剂系，是指通过多种化合物的组合来实现引发光聚合的功能的混合物)，可列举出美国专利第2367660号说明书中记载的vicinal polyketaldonyl化合物、美国专利第2448828号说明书中记载的偶姻醚化合物、美国专利第2722512号说明书中记载的被α-烃基取代的芳香族偶姻化合物、美国专利第3046127号和第2951758号说明书中记载的多核醌化合物、美国专利第3549367号说明书中记载的三芳基咪唑二聚物与对氨基酮的组合、日本特公昭51-48516号公报中记载的苯并噻唑化合物和三卤代甲基-s-三嗪系化合物、美国专利第4239850号说明书中记载的三卤代甲基-三嗪化合物、美国专利第4212976号说明书中记载的三卤代甲基噁二唑化合物等。特别优选为三卤代甲基-s-三嗪、三卤代甲基噁二唑以及三芳基咪唑二聚物。
另外，可以列举出其他的如日本特开平11-133600号公报中记载的“聚合引发剂C”、作为肟系的1-苯基-1，2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟、O-苯甲酰基-4’-(苯巯基)苯甲酰基-己基-酮肟、2，4，6-三甲基苯基羰基-二苯基膦酰氧、六氟偶磷-三烷基苯基鏻鎓盐等作为优选的物质。
光聚合引发剂或光聚合引发剂系可以单独使用，也可以2种类以上混合使用，但特别优选使用2种类以上。如果使用至少2种的光聚合引发剂，则显示特性、特别是显示的斑点可以变少。相对于光固化性组合物的全固体成分，光聚合引发剂或光聚合引发剂系的含量一般为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。该含量如果过多，则感度变得过高，控制变得困难。如果过少，则曝光感度变得过低。
作为碱溶性树脂，可以在光固化性组合物或滤色器用喷墨油墨的调制时添加，但也优选在制造上述有机颜料微粒的分散组合物时、或者在形成有机颜料微粒时添加。也可以将碱溶性树脂添加在有机颜料溶液以及用于通过添加有机颜料溶液而使有机颜料微粒生成的第2溶剂之中的两方或一方中。或者也优选将碱溶性树脂溶液以其他体系的形式在有机颜料微粒形成时添加。
作为碱溶性树脂，优选为具有酸性基的粘合剂，优选为在侧链具有羧酸基或羧酸盐基等极性基团的碱溶性的聚合物。作为其例子，可以列举出日本特开昭59-44615号公报、日本特公昭54-34327号公报、日本特公昭58-12577号公报、日本特公昭54-25957号公报、日本特开昭59-53836号公报以及日本特开昭59-71048号公报中记载的甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、马来酸共聚物、部分酯化马来酸共聚物等。另外也可以列举出在侧链具有羧酸基或羧酸盐等的纤维素衍生物，另外，除此以外，可以优选地使用具有羟基的聚合物与环状酸酐加成的产物。另外，作为特别优选的例子，可以列举出美国专利第4,139,391号说明书中记载的(甲基)丙烯酸苄酯与(甲基)丙烯酸的共聚物、或(甲基)丙烯酸苄酯与(甲基)丙烯酸和其它单体的多元共聚物。
碱溶性树脂可以单独使用，或者以与通常的膜形成性聚合物并用的组合物的状态使用，相对于有机颜料微粒100质量份的添加量一般为10～200质量份，优选为25～100质量份。
另外，为了提高交联效率，在碱溶性树脂的侧链上也可以具有聚合性基，UV固化性树脂或热固化性树脂等也是有用的。进而，作为碱溶性树脂，也可以使用在侧链的一部分具有水溶性原子团的树脂。
在光固化性组合物中，除了上述成分以外，还可以进一步使用光固化性组合物调制用的有机溶剂(第4溶剂)。作为第4溶剂的例子，没有特别的限制，例如可以优选地列举出醇系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、亚砜系溶剂、酯系溶剂、酰胺系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、腈系溶剂、或者它们的混合物等，其中，更优选为酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、或者它们的混合物等。
作为酮系溶剂，可以列举出例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮等。作为醚系溶剂，可以列举出例如丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。作为酯系溶剂，可以列举出例如1，3-丁二醇二乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤素乙酸酯、乳酸乙酯、醋酸丁酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯等。作为芳香族烃系溶剂，可以列举出例如甲苯、二甲苯等。作为脂肪族烃系溶剂，可以列举出例如环己烷、正辛烷等。
这些溶剂可以单独使用或2种以上组合使用。另外，根据需要可以使用沸点为180℃～250℃的溶剂。有机溶剂的含量相对于光固化性组合物总量优选为10～95质量％。
另外，优选光固化性组合物中含有适当的表面活性剂。作为表面活性剂，可以列举出日本特开2003-337424号公报、日本特开平11-133600号公报中公开的表面活性剂作为合适的表面活性剂。表面活性剂的含量相对于光固化性组合物总量优选为5质量％以下。
光固化性组合物优选含有热聚合防止剂。作为该热聚合防止剂的例子，可以列举出氢醌、氢醌单甲基醚、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、联苯三酚、叔丁基儿茶酚、苯醌、4，4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基苯并咪唑、酚噻嗪等。热聚合防止剂的含量相对于光固化性组合物总量优选为1质量％以下。
在光固化性组合物中，根据需要，除了上述着色剂(颜料)以外，可以添加着色剂(染料、颜料)。着色剂中在使用颜料的情况下，最好在光固化性组合物中均匀地分散。作为染料或颜料，具体地，作为上述颜料，可以优选地使用日本特开2005-17716号公报[0038]～[0040]中记载的色材、日本特开2005-361447号公报[0068]～[0072]中记载的颜料、或日本特开2005-17521号公报[0080]～[0088]中记载的着色剂。辅助地使用的染料或颜料的含量相对于光固化性组合物总量优选为5质量％以下。
在光固化性组合物中，根据需要可以含有紫外线吸收剂。作为紫外线吸收剂，除了日本特开平5-72724号公报记载的化合物，可以列举出水杨酸酯系、二苯甲酮系、苯并三唑系、氰基丙烯酸酯系、镍螯合物系、受阻胺系等。紫外线吸收剂的含量相对于光固化性组合物总量优选为5质量％以下。
另外，光固化性组合物中，除了上述添加剂以外，可以含有日本特开平11-133600号公报中记载的“粘接助剂”或其它添加剂等。
上述的使用了本发明的色素材料或者色素分散物的光固化性组合物，通过适当地调节其组成，可以制为喷墨油墨。作为喷墨油墨，除了滤色器用以外，也可以作为打印用油墨等通常的喷墨油墨，但其中优选制为滤色器用喷墨油墨。
使用了本发明的色素材料或者色素分散物的喷墨油墨只要含有上述的有机颜料微粒就可以，是使上述的有机颜料微粒含有在包含聚合性单体以及/或者聚合性低聚物的介质中而成的喷墨油墨。作为这里的聚合性单体以及/或者聚合性低聚物，可以使用先前在光固化性组合物中说明的物质。
此时，优选控制温度，以使得粘度的变动幅度在±5％以内。优选喷出时的粘度为5～25mPa·s，更优选为8～22mPa·s，特别优选为10～20mPa·s(本发明中的粘度，只要没有特别的说明，是25℃时的值)。除了上述喷出温度的设定以外，通过调节油墨中含有的成分的种类和添加量，可以调整粘度。上述粘度能够通过例如圆锥平板型旋转粘度计或E型粘度计等通常的装置而测定。
另外，从提高像素的平坦性的观点出发，优选喷出时的油墨的表面张力为15～40mN/m(本发明中，只要没有特别的说明，表面张力为23℃时的值)。更优选为20～35mN/m，最优选为25～30mN/m。表面张力可以通过表面活性剂的添加或溶剂的种类进行调整。上述表面张力可以利用例如表面张力测定装置(协和界面科学株式会社制的CBVP-Z)、或全自动平衡式电子表面张力计ESB-V(协和科学公司制)等测定器通过铂金板法测定。
关于使用了光固化性组合物的涂布膜中的含有成分，与已经记载的成分相同。另外，使用了光固化性组合物的涂布膜的厚度可以根据其用途而适宜地决定，但优选为0.5～5.0μm，更优选为1.0～3.0μm。在使用了该光固化性组合物的涂布膜中，使上述的单体或低聚物聚合而制成光固化性组合物的聚合膜，可以制作含有该聚合膜的滤色器(对于滤色器的制作，如后所述)。光聚合性化合物的聚合能够通过光照射使光聚合引发剂或光聚合引发剂系发生作用而进行。
使用了本发明的色素材料或者色素分散物的滤色器的对比度优良。本发明中，所谓对比度，表示在2片偏振片之间，在偏振轴平行时与在垂直时的透射光量之比(参照“1990年第7回色彩光学会议、512色显示10.4”尺寸TFT-LCD用滤色器，植木、小関、福永、山中”等)。
滤色器的对比度高，意味着与液晶组合时的明暗的差别能够变大，对于用液晶显示器来替换CRT，是非常重要的性能。
使用了本发明的色素材料或者色素分散物的滤色器在用于电视用途时，F10光源的红(R)、绿(G)、和蓝(B)各自的单色的色度优选与下表记载的值(下面，在本发明中称为“目标色度”)的差(ΔE)全部在5以内的范围，更优选在3以内，特别优选为在2以内。
Figure GSA00000010591600331
本发明中的色度通过显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制；OSP100或200)测定，作为F10光源视野2度的结果计算，以xyz表色系的xyY值表示。另外，与目标色度的差以La*b*表色系的色差表示。
具备使用了本发明的色素材料或者色素分散物的滤色器的液晶显示装置的对比度高，黑色浓密度等的描绘力优良，特别优选为VA方式。也适合用作笔记本电脑用显示器或电视监视器等大画面的液晶显示装置等。另外，使用了本发明的色素材料或者色素分散物的滤色器可以用于CCD设备，发挥优良的性能。这里所谓的“黑色浓密度”，是指在液晶显示装置中用光闸(shutter)遮断光而显示黑画面时，来自背后的背光(backlight)的光的泄漏少，在画面上黑看起来像真正的黑色，即看不出白色。黑色浓密度优良是通过高对比度的滤色器而能够实现的特性。
实施例
下面，基于实施例对本发明进行详细说明，但本发明不能解释为限定于这些实施例。
(实施例1)
在室温下向二甲基亚砜220ml中添加颜料C.I.颜料红254(商品名为IRGAZIN Red 2030，Ciba Specialty Chemicals株式会社制)11g、四甲基氢氧化铵25％水溶液14.0ml、1.1g上述例示化合物P-2并搅拌。这样地得到了在良溶剂中溶解了颜料而成的有机颜料溶液。
与此分开地，作为不良溶剂准备了含有1mol/l盐酸40ml的水2000ml。
这里，将温度控制为5℃，向通过GK-0222-10型雷蒙搅拌棒(Ramond stirrer)(商品名，藤沢药品工业公司制)以500rpm进行搅拌的上述不良溶剂中，利用NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名，日本精密化学公司制)注入上述有机颜料溶液，由此使有机颜料溶液与不良溶剂接触，使有机颜料微粒析出。此时，有机颜料溶液的注入是将送液配管的流路径以及供给口径设为0.5mm、使其供给口进入不良溶剂中，以流速100ml/min进行2分钟。这样地得到了使有机颜料微粒分散在溶剂中而成的色素分散液1-1W。
将以上述步骤调制的颜料分散液利用直径为9cm的吸滤滤纸(Advantech公司制，No.2(商品名))通过吸引器进行减压过滤，由此得到含有微粒状的色素物质的膏糊。将得到的膏糊再次分散于蒸馏水，并再次过滤，通过重复这样的步骤，对膏糊进行水洗，除去良溶剂以及水溶性离子。膏糊的水洗重复进行至将颜料浓度为5％的膏糊分散时的传导率为1μs以下。
将这样得到的包含颜料的水膏糊在80℃下干燥12小时，得到了包含颜料以及上述例示化合物P-2的粉末状的色素物质1-1P。
色素分散液的调制
将具有下述组成的色素物质、分散剂以及溶剂混合物进行珠磨分散，由此调制了本发明的色素分散液1-1D。
分散利用Motor Mill M-50(商品名，アイガ一·ジヤパン公司制)使用直径为0.1mm的氧化锆珠粒以圆周速度9m/s进行5小时。
色素物质1-1P             11.0质量份(颜料10质量份)
分散剂C-1                10.0质量份
1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯    79.0质量份
通过电子显微镜的观察结果是，确认了得到的色素分散液1-1D包含体积加权平均直径为20.0nm(同体积球换算)、变动系数为15％的微细的颜料粒子。
<评价>
对分散液1-1D进行了以下的评价。
(1)过滤性
测定了用上述方法对色素分散液1-1W进行过滤时的过滤速度。根据过滤时间进行下述的分级。
5：过滤时间为1分30秒以内，为非常优选的水平。
4：过滤时间为1分30秒以上且3分钟以内，为优选的水平。
3：过滤时间为3分钟以上且5分钟以内，为可以允许的水平。
2：过滤时间为5分钟以上且10分钟以内，为有问题的水平。
1：过滤时间为10分钟以上，为非常有问题的水平。
(2)对比度评价
将得到的色素分散液1-1D在玻璃基板上以厚度成为2μm的方式进行涂布，制作了样品。作为背光单元，使用在3波长冷阴极管光源(東芝ライテツク株式会社制，商品名：FWL18EX-N)上设置了散射板的背光单元，将该样品置于2片偏振片(株式会社サンリツ公司制的偏振片，商品名：HLC2-2518)之间，测定偏振轴为平行时与为垂直时的透射光量，通过其比值求出对比度(参照“1990年第7回色彩光学会议、512色显示10.4”尺寸TFT-LCD用滤色器，植木、小関、福永、山中”等)。2片偏振片、样品、色彩亮度计的设置位置是在离背光13mm的位置设置偏振片，离背光40mm～60mm的位置设置直径为11mm长为20mm的圆筒，将从其中透射的光照射在设置于离背光65mm的位置上的测定样品，透射的光通过设置于离背光100mm的位置上的偏振片，利用设置于离背光400mm的位置上的色彩亮度计进行测定。色彩亮度计的测定角被设定为2°。背光的光量被设定为，在没有设置样品的状态下，将2片偏振片设置为平行尼科耳棱镜时的亮度为1280cd/m2。
将上述得到的对比度值以相对于后述的分散液1-2D的值的比的形式而求出，进行下述分级。
6：对比度比5倍以上
5：对比度比4倍以上且低于5倍
4：对比度比3倍以上且低于4倍
3：对比度比2倍以上且低于3倍
2：对比度比1.5倍以上且低于2倍
1：对比度比低于1.5倍
对于色素分散液1-1D的作成方法，如表1中记载的那样改变向良溶剂中添加的化合物的种类及添加量、以及所用的分散剂种类，进而将珠磨分散时间最优化，除此以外，用相同的方法制作分散液，得到了色素分散液1-2D～1-28D。对于这些色素分散液，与色素分散液1-1D同样地进行了评价。下面表示了这里作为分散剂而使用的物质、作为比较化合物而使用的化合物。
Figure GSA00000010591600371
比较例化合物
A：日本特开2007-23169公报，实施例5记载的化合物
Figure GSA00000010591600372
B：聚乙烯基吡咯烷酮K-30(商品名，和光纯药公司制)
C：日本特开2007-23169公报，实施例4记载的化合物
日本特公平5-9469，制造例5的化合物(e)
Figure GSA00000010591600381
Figure GSA00000010591600382
E：与日本特开平8-188733号化合物例f组成相同的化合物
Figure GSA00000010591600383
G：日本特开平5-194873号，实施例12的化合物
H：聚丙烯酰胺
I：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(摩尔比28/72)
得到的评价结果示于表1。从表1的结果可以明白本发明优良的效果。也就是说，在使用通式(I)所表示的化合物作为分散助剂的情况下，过滤性以及对比度可以得到良好的水平。另一方面，在使用一般所知的具有极性基团的化合物(化合物A、C、D、E、F、G)或水溶性高的高分子素材(化合物B、H)作为分散助剂的情况下，可以看到对比度的改良，且可知分散性改善，但另一方面得知过滤性发生恶化。另外，在使用难溶于不良溶剂的高分子化合物(化合物I)的情况下，基本看不出过滤性的恶化，但看不出对比度的良化，且可知分散性没被改良。
表1
Figure GSA00000010591600391
另外，通过电子显微镜观察的结果是，确认了色素分散液1-2D以及1一24D均包含体积加权平均直径为约25nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。而且确认了色素分散液1-3D～1-23D均包含体积加权平均直径为约20nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。
(实施例2)
在室温下向二甲基亚砜220ml中添加颜料C.I.颜料红122(制品名为クロモフタルジエツトマゼンタDMQ，Ciba Japan株式会社制)16g、四甲基氢氧化铵25％水溶液47.0ml、0.16g的上述例示化合物P一2并搅拌。这样地得到了在良溶剂中溶解了有机颜料而成的有机颜料溶液。
与此分开地，作为不良溶剂准备了含有1mol/l盐酸47ml的水2000ml。
这里，将温度控制为5℃，向通过GK-0222-10型雷蒙搅拌棒(商品名，藤沢药品工业公司制)以500rpm进行搅拌的不良溶剂2000ml中，利用NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名，日本精密化学公司制)以流速10ml/min注入200ml颜料溶液，这样地得到了包含颜料粒子和溶剂的色素分散液2-1W。
将以上述步骤调制的色素分散液利用直径为9cm的吸滤滤纸(Advantech公司制，No.2(商品名))通过吸引器进行减压过滤，由此得到含有有机颜料微粒的膏糊。将得到的膏糊再次分散于蒸馏水，并再次过滤，通过重复这样的步骤，对膏糊进行水洗，除去良溶剂以及水溶性离子。膏糊的水洗重复进行至将颜料浓度为5％的膏糊分散时的传导率为1μs以下。
将这样得到的包含颜料的水膏糊在80℃下干燥12小时，得到了包含颜料以及上述例示化合物P-2的粉末状的色素物质2-1P。
色素分散液的调制
通过将具有下述组成的色素材料、分散剂以及溶剂混合物进行分散，调制了本发明的色素分散液2-1D。
分散利用Motor Mill M-50(商品名，アイガ一·ジヤパン公司制)使用直径为0.1mm的氧化锆珠粒以圆周速度9m/s进行5小时。
色素物质2-1P             11.0质量份(颜料10质量份)
分散剂C-1                10.0质量份
1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯    79.0质量份
得到的色素分散液2-1D通过电子显微镜的观察结果是，确认了包含体积加权平均直径为20.0nm(同体积球换算)、变动系数为15％的微细的颜料粒子。
对于上述色素分散液2-1D的作成方法，如表2中记载的那样改变向良溶剂中添加的化合物的种类及添加量，进而将珠磨分散时间最优化，除此以外，用相同的方法制作分散液，得到了色素分散液2-2D～2-6D。对于这些色素分散液，与实施例1同样地进行了评价。这里，对比度的评价是求出作为相对于色素分散液2-2D的值的相对值，进行下述分级。
6：对比度比5倍以上
5：对比度比4倍以上且低于5倍
4：对比度比3倍以上且低于4倍
3：对比度比2倍以上且低于3倍
2：对比度比1.5倍以上且低于2倍
1：对比度比低于1.5倍
得到的评价结果示于表2。从表2的结果可以明白本发明优良的效果。也就是说，在使用通式(I)所表示的化合物作为分散助剂的情况下，过滤性以及对比度可以得到良好的水平。另一方面，在使用一般所知的具有极性基团的化合物(A、E)作为分散助剂的情况下，可以看到对比度的改良，且分散性改善，但另一方面，得知过滤性发生恶化。
表2
Figure GSA00000010591600411
另外，通过电子显微镜观察的结果是，确认了色素分散液2-2D包含体积加权平均直径为约25nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。而且确认了色素分散液2-3D～2-6D均包含体积加权平均直径为约20nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。
(实施例3)
在室温下向二甲基亚砜220ml中添加颜料C.I.颜料黄185(商品名，PALIOTOL YELLOW D1155BASF公司制)11g、28％甲醇钠的甲醇溶液6.6ml、1.1g上述例示化合物P一22并搅拌。这样地得到了在良溶剂中溶解了有机颜料而成的有机颜料溶液。
与此分开地，作为不良溶剂准备了含有1mol/l盐酸37.5ml的水2000ml。
这里，将温度控制为5℃，向通过GK-0222-10型雷蒙搅拌棒(商品名，藤沢药品工业公司制)以500rpm进行搅拌的上述不良溶剂中，利用NP-KX-500型大容量无脉动泵(商品名，日本精密化学公司制)注入上述有机颜料溶液，由此使有机颜料溶液与不良溶剂接触，使有机颜料微粒析出。此时，有机颜料溶液的注入是将送液配管的流路径以及供给口径设为0.5mm、使其供给口进入不良溶剂中，以流速100ml/min进行2分钟。这样地得到了包含有机颜料微粒和溶剂的色素分散液3-1W。
将以上述步骤调制的颜料分散液利用直径为9cm的吸滤滤纸(Advantech公司制，No.2(商品名))通过吸引器进行减压过滤，由此得到含有有机颜料微粒的膏糊。将得到的膏糊再次分散于蒸馏水，并再次过滤，通过重复这样的步骤，对膏糊进行水洗，除去良溶剂以及水溶性离子。膏糊的水洗重复进行至将颜料浓度为5％的膏糊分散时的传导率为1μs以下。
将这样得到的包含颜料的水膏糊在80℃下干燥12小时，得到了包含颜料以及上述例示化合物P-22的粉末状的色素物质3-1P。
色素分散液的调制
通过将具有下述组成的色素材料、分散剂以及溶剂混合物进行分散，调制了本发明的色素分散液3-1D。
分散利用Motor Mill M-50(商品名，アイガ一·ジヤパン公司制)使用直径为0.1mm的氧化锆珠粒以圆周速度9m/s进行5小时。
色素物质3-1P             11.0质量份(颜料10质量份)
分散剂C-1                10.0质量份
1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯    79.0质量份
得到的色素分散液3-1D通过电子显微镜的观察结果是，确认了包含体积加权平均直径为23.0nm(同体积球换算)、变动系数为15％的微细的颜料粒子。
对于上述色素分散液3-1D的作成方法，如表3中记载的那样改变向良溶剂中添加的化合物的种类及添加量，进而将珠磨分散时间最优化，除此以外，用相同的方法制作分散液，得到了色素分散液3-2D～3-6D。对于这些色素分散液，与实施例1同样地进行了评价。这里，对比度的评价是求出作为相对于色素分散液3-1D的值的相对值，进行下述分级。
5：对比度比4倍以上且低于5倍
4：对比度比3倍以上且低于4倍
3：对比度比2倍以上且低于3倍
2：对比度比1.5倍以上且低于2倍
1：对比度比低于1.5倍
得到的评价结果示于表3。从表3的结果可以明白本发明优良的效果。也就是说，在使用通式(I)所表示的化合物作为分散助剂的情况下，过滤性以及对比度可以得到良好的水平。另一方面，在使用一般所知的具有极性基团的化合物(A、D)作为分散助剂的情况下，可以看到对比度的改良，且分散性改善，但另一方面，得知过滤性发生恶化。
表3
Figure GSA00000010591600431
另外，通过电子显微镜观察的结果是，确认了色素分散液3-2D包含体积加权平均直径为约30nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。而且确认了色素分散液3-3D～3-6D均包含体积加权平均直径为约23nm(同体积球换算)、变动系数约为15％的微细的颜料粒子。
(实施例4)
相对于实施例1的色素分散液1-2D的调制方法，在使用珠磨的分散时将分散助剂如表4所示那样添加，除此以外，用同样的方法调制分散液，得到了色素分散液4-1D～4-5D。这里，分散助剂以干燥粉末的状态添加。另外，对于色素分散液4-1D的调制方法，改变中途的干燥方法以及分散剂与分散助剂的添加方法，将干燥前的颜料膏糊、分散助剂P-3、以及分散剂C-1与丙酮以及1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯一起通过溶解器分散后，通过减压除去水分和丙酮制成膏糊，不将得到的膏糊干燥就进行珠磨分散，用这样的方法调制分散液，得到了色素分散液4-6D。另外，对于色素分散液4-6D的调制方法，除了不添加分散助剂P-4，用同样的方法调制分散液，制成色素分散液4-7D。
与实施例1同样地求出这些分散液的对比度，结果表示了对比度的改良，而且表示了本发明中特定的分散助剂即使改变了添加时机也有效。
表4
Figure GSA00000010591600441
(实施例5)
<滤色器的作成>
使用上述实施例2中得到的色素分散液2-1D，通过下述步骤作成滤色器，结果得到了作为滤色器的良好的对比度，确认了本发明的色素分散液适合用于滤色器。
〔黑(K)图像的形成〕
将无碱玻璃基板用UV洗净装置洗净后，利用洗净剂进行刷洗，进而用超纯水进行超声波洗净。将该基板在120℃热处理3分钟，使表面状态稳定化。
将该基板冷却，调温至23℃后，通过具有切口状喷嘴的玻璃基板用涂布机(F·A·S·Asia公司制，商品名：MH-1600)，涂布了具有下述表5中记载的组成的着色感光性树脂组合物K1。接着用VCD(真空干燥装置，東京应化工业株式会社制)对溶剂的一部分干燥30秒时间使得涂布层失去流动性后，在120℃下预烘烤3分钟，得到了膜厚为2.4μm的感光性树脂层K1。
表5
-------------------------------------------
K颜料分散物1(炭黑)            25质量份
丙二醇单甲基醚乙酸酯          8.0质量份
甲基乙基酮                    53质量份
粘合剂2                       9.1质量份
氢醌单甲基醚                  0.002质量份
DPHA液                        4.2质量份
聚合引发剂A                   0.16质量份
表面活性剂                    10.044质量份
----------------------------------------------
用具有超高压水银灯的接近型曝光机(日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社制)在基板与掩模(具有图像图案的石英曝光掩模)处于垂直竖立的状态下，将曝光掩模面与该感光性树脂层之间的距离设定为200μm，以曝光量300mJ/cm2进行图案曝光。
接着，通过淋浴喷嘴对纯水进行喷雾，使该感光性树脂层K1的表面均匀润湿后，用KOH系显影液(含有KOH、非离子表面活性剂，商品名：CDK-1，FUJIFILM Electronic Materials公司制，稀释100倍后的液体)在23℃下以80秒、扁平喷嘴压力为0.04MPa的条件进行淋浴显影，得到了图案图像。接着，将超纯水用超高压洗净喷嘴以9.8MPa的压力进行喷射，除去残渣，得到了黑(K)的图像K。接着在220℃下进行30分钟热处理。
着色感光性树脂组合物K1通过下述方式得到：首先，量取K颜料分散物1、丙二醇单甲基醚乙酸酯，在温度24℃(±2℃)下混合，以150rpm搅拌10分钟，接着量取甲基乙基酮、粘合剂2、氢醌单甲基醚、DPHA液、聚合引发剂A(2，4-双(三氯甲基)-6-[4’-(N，N-二乙氧基羰基甲基)氨基-3’-溴苯基]-s-三嗪)、表面活性剂1，在温度25℃(±2℃)下按照该顺序添加，在温度40℃(±2℃)下以150rpm搅拌30分钟而得到。
<K颜料分散物1>
·炭黑(商品名·Nipex 35，Degussa Japan株式会社制)
                                      13.1质量份
·分散剂(下述化合物J1)                0.65质量份
·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比
的无规共聚物，分子量3.7万)            6.72质量份
·丙二醇单甲基醚乙酸酯                79.53质量份
Figure GSA00000010591600461
化合物J1
<粘合剂2>
·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝78/22摩尔比
的无规共聚物、分子量3.8万)            27质量份
·丙二醇单甲基醚乙酸酯                73质量份
<表面活性剂1>
Megafac F-780-F(商品名：大日本油墨化学工业株式会社制)，组成如下：
·C6F13CH2CH2OCOCH＝CH240质量份和
H(OCH(CH3)CH2)7OCOCH＝CH255质量份和
H(OCH2CH2)7OCOCH＝CH25质量份的共聚物
(分子量3万)          30质量份
·甲基乙基酮         70质量份
〔红(R)像素的形成〕
在形成了上述图像K的基板上，使用具有下述表6中记载的组成的着色感光性树脂组合物R1，通过与上述黑(K)图像的形成同样的工序，完成热处理而形成像素R。该感光性树脂层R1的膜厚以及颜料的涂布量如下所示。另外，着色感光性树脂组合物的调制步骤与上述着色感光性树脂组合物K1相同。
感光性树脂膜厚(μm)                      1.60
颜料涂布量(g/m2)                         1.00
C.I.P.R.122涂布量(g/m2)                  0.80
C.I.P.R.177涂布量(g/m2)                  0.20
表6
-------------------------------------------------
R色素分散液2-1D                          40质量份
R颜料分散物2(CIPR177)                    4.5质量份
丙二醇单甲基醚乙酸酯                     7.6质量份
甲基乙基酮                               37质量份
粘合剂1                                  0.7质量份
DPHA液                                   3.8质量份
2-三氯甲基-(对苯乙烯基苯乙烯基)1，3，4-噁二唑
                                         0.12质量份
聚合引发剂A                              0.05质量份
酚噻嗪                                   0.01质量份
表面活性剂1                              0.06质量份
-------------------------------------------
<R颜料分散物2>
·C.I.P.R.177(商品名：Cromophtal Red A2B、
Ciba Specialty Chemicals株式会社制)    18质量份
·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝72/28摩尔比
的无规共聚物，分子量3万)               12质量份
·丙二醇单甲基醚乙酸酯                 70质量份
<粘合剂1>
·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸＝78/22摩尔比
的无规共聚物，分子量4万)               27质量份
·丙二醇单甲基醚乙酸酯                 73质量份
〔绿(G)像素的形成〕
在形成了上述图像K和像素R的基板上，用具有下述表7中记载的组成的着色感光性树脂组合物G1，通过与上述黑(K)图像的形成同样的工序，完成热处理形成像素G。该感光性树脂层G1的膜厚以及颜料的涂布量如下所示。另外，着色感光性树脂组合物的调制步骤与上述着色感光性树脂组合物K1相同。
感光性树脂膜厚(μm)             1.60
颜料涂布量(g/m2)                1.92
C.I.P.G.36涂布量(g/m2)          1.34
C.I.P.Y.150涂布量(g/m2)         0.58
表7
--------------------------------------------
G颜料分散物1(CIPG36)            28质量份
Y颜料分散物1(CIPY150)           15质量份
丙二醇单甲基醚乙酸酯            29质量份
甲基乙基酮                      26质量份
环己酮                          1.3质量份
粘合剂2                         2.5质量份
DPHA液                          3.5质量份
2-三氯甲基-(对苯乙烯基苯乙烯基)1，3，4-噁二唑
                                0.12质量份
聚合引发剂A                     0.05质量份
酚噻嗪                          0.01质量份
表面活性剂                      10.07质量份
--------------------------------------------
<G颜料分散物1>
GT-2(商品名：FUJIFILM Electronic Materials公司制)
<Y颜料分散物1>
CF yellow EX3393(商品名：御国色素公司制)
〔蓝(B)像素的形成〕
在形成了上述图像K、像素R以及像素G的基板上，用具有下述表8中记载的组成的着色感光性树脂组合物B1，通过与上述黑(K)图像的形成同样的工序，完成热处理形成了像素B。该感光性树脂层B1的膜厚以及颜料的涂布量如下所示。另外，着色感光性树脂组合物的调制步骤与上述着色感光性树脂组合物K1相同。
感光性树脂膜厚(μm)                1.60
颜料涂布量(g/m2)                   0.75
C.I.P.B.15：6涂布量(g/m2)          0.705
C.I.P.V.23涂布量(g/m2)             0.045
表8
---------------------------------------------
B颜料分散物1(CIPB15：6)            8.6质量份
V颜料分散物2(CIPB15：6+CIPV23)     15质量份
丙二醇单甲基醚乙酸酯               28质量份
甲基乙基酮                         26质量份
粘合剂3                            17质量份
DPHA液                             4.0质量份
2-三氯甲基-(对苯乙烯基苯乙烯基)1，3，4-噁二唑
                                   0.17质量份
酚噻嗪                             0.02质量份
表面活性剂                         0.06质量份
---------------------------------------------
<B颜料分散物1>
CF Blue EX3357(商品名：御国色素公司制)
<B颜料分散物2>
CF Blue EX3383(商品名：御国色素公司制)
<粘合剂3>
·聚合物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯
＝36/22/42摩尔比的无规共聚物、分子量3.8万)
                                   27质量份
·丙二醇单甲基醚乙酸酯             73质量份
〔ITO电极的制作〕
将形成有各像素的玻璃基板装入溅射装置，在100℃下整面真空蒸镀了1300
Figure GSA00000010591600501
厚的ITO(铟锡氧化物)后，在240℃下退火90分钟，使ITO晶体化，形成ITO透明电极，从而完成了滤色器A1。

Claims (7)

1.一种微细色素材料，其特征在于，包含通过溶解于良溶剂中的有机颜料溶液与不良溶剂的接触而析出得到的有机颜料微粒、以及下述通式(I)所表示的化合物：
通式(I)
P-(X-R)n
式中P表示可具有取代基的有机色素结构残基或杂环残基，X表示选自下述t-1～t-28的连结基团，R表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团，n表示1～4的整数；
Figure FSA00000010591500011
所述t-1～t-28中的R表示碳原子数为1～4的烷基，m表示1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的色素材料，其特征在于，所述有机颜料微粒的析出是在所述通式(I)所表示的化合物的存在下进行的。
3.根据权利要求1所述的色素材料，其特征在于，所述有机颜料微粒与所述通式(I)所表示的化合物的混合是在所述有机颜料微粒的析出后进行的。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的色素材料，其特征在于，所述色素材料是在所述有机颜料微粒析出后除去所述良溶剂的至少一部分而得到的。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的色素材料，其特征在于，所述通式(I)所表示的化合物由下述通式(I)-(1)表示：
通式(I)-(1)
Figure FSA00000010591500021
式中，R1表示碳原子数为3～30的脂肪族烃基、芳基、芳烷基、氧化烯基中的任一种基团；R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、脂肪族烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基中的任一种基团。
6.一种色素分散物，其特征在于，包含权利要求1～5中任一项所述的色素材料、以及与所述良溶剂组成不同的分散溶剂。
7.根据权利要求6所述的色素分散物，其特征在于，所述分散溶剂实质上包含选自由醚系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂、芳香族烃系溶剂、和脂肪族烃系溶剂组成的组中的至少1种。
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