CN107686686A - 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用 - Google Patents

糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107686686A
CN107686686A CN201710698780.5A CN201710698780A CN107686686A CN 107686686 A CN107686686 A CN 107686686A CN 201710698780 A CN201710698780 A CN 201710698780A CN 107686686 A CN107686686 A CN 107686686A
Authority
CN
China
Prior art keywords
inkjet recording
aqueous dispersion
compound
recording aqueous
diketopyrrolo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710698780.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107686686B (zh
Inventor
李秀梅
高清志
季维
王赫
王建
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Longkou United Chemical Co.,Ltd.
Original Assignee
LONGKOU UNION CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LONGKOU UNION CHEMICAL CO Ltd filed Critical LONGKOU UNION CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201710698780.5A priority Critical patent/CN107686686B/zh
Publication of CN107686686A publication Critical patent/CN107686686A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107686686B publication Critical patent/CN107686686B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用，其中R1为H、Br、Cl、F、CN、C1‑8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基、C1‑8直链或支链烷氧基、C1‑8单取代或双取代氨基；A为单糖基、双糖基或三糖基；B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。本发明还涉及一种喷墨记录用水性分散体。

Description

糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分 散体的应用
技术领域
本发明涉及喷墨记录用水性分散体领域，具体地说是糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用。
背景技术
在采用喷墨法进行图像打印及印刷过程中，作为油墨，需使用将着色材料分散于液体中而制备的颜料分散体。另外，颜料作为着色材料还被用于液晶显示装置中滤色器的着色。用于喷墨记录方式的油墨为了从喷嘴均匀喷出，要求粘度低，长时间不使用也不会产生凝聚或沉淀，长期保存稳定。作为喷墨用颜料分散体(油墨)，从减少环境污染、降低环境负荷以及提高作业效率等观点出发，作为分散介质，使用含水的水系颜料分散体非常重要。一般情况下为了得到粒径细小均匀，分散稳定性优良，着色性及透明度良好的水性颜料分散体，要求颜料粒子表面与极性水介质或作为水性印墨及涂料溶剂的低级脂肪醇具有理想的相互作用，为此如果着色材料本身不具有较好的亲水性，通常需要添加较多的表面活性剂和高分子分散剂等，通过这些助剂对颜料化合物进行表面改性处理使其表面极性增加从而与水性介质之间形成好的极性相互作用最终实现将颜料以平均粒径稳定分散于水或水性介质中的目的。
发明内容
本发明的技术任务是针对上述现有技术的不足，提供一种糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用。
本发明进一步的技术任务是提供一种喷墨记录用水性分散体。
本发明提供了下述通式(Ⅰ)表示的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用：
其中，R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基；
A为单糖基、双糖基或三糖基：
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物，如葡萄糖、2-脱氧葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、核糖、2-脱氧核糖、木糖、阿拉伯糖、来苏糖；
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联，如乳糖、蔗糖、麦芽糖等；
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联，如龙胆三糖、棉子糖；
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
上述糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物本身具有好的亲水性从而能够保持高的水性介质分散稳定性，同时呈现理想的光学效果，从而适合于制备具有理想分散效果和稳定性的喷墨记录用水性分散体。
基于，聚合度越小水溶性越大的原理，为实现本发明化合物具有更好的水溶性，A优选为单糖基，B为H或与A相同的单糖基。
A采用以下结构式的葡萄糖单糖基、甘露糖单糖基或半乳糖的单糖基时能够达到最佳技术效果：
作为优选，R1为H、Cl、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基，且当R1为H、Cl或甲基时可达到最佳技术效果。
本发明的喷墨记录用水性分散体，其特点是含有通式(Ⅰ)表示的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物。
水性分散体中，式(I)化合物的含量优选为15-35重量％。
水性分散体中还含有水性溶剂，如乙醇、丁醇、乙二醇、甘油、丙二醇，聚氧丙烯缩水甘油醚(SANNIX GP-250)等，作为优选，所述水性溶剂为水溶性溶剂SANNIX GP-250，其含量为5-15重量％。
水性分散体中还含有水溶性树酯，如水溶性环氧树脂、水溶性醇酸树脂、水溶性丙烯酸树酯、水溶性酚醛树脂等，优选为水溶性丙烯酸树酯，其含量为25-35重量％。
进一步的，上述分散体中还含有助溶剂，如尿素、己内酰胺等，优选为尿素，其含量为3-10重量％。
上述水性分散体中还可以添加少量的树脂分散剂，包括各种阴离子表面活性剂，如十二烷基苯磺酸钠、异丙基萘磺酸钠；非离子表面活性剂、如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺；阳离子表面活性剂，如十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵；两性表面活性剂，如十二烷基乙氧基磺基甜菜碱、十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱、十二烷基磺丙基甜菜碱等。鉴于本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物与非糖分子偶联同类颜料相比具有很好的亲水性，不添加上述树脂分散剂亦可获得稳定性良好的水性分散体。
将式(I)所示化合物水性溶剂、水溶性树脂聚合物进行分散即可得到上述喷墨记录用水性分散体。具体方法如下：
使用颜料搅拌装置、分散装置、研磨装置，例如SFJ-400型搅拌、分散、砂磨多用机，将各种水性分散体原料，即糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物、至少一种水性溶剂或水溶性树脂、助溶剂、水等按比例在搅拌、分散、砂磨多用机中以1000-2000转每分进行预分散制备预混液，优选1200转每分条件下实施，预分散时间为30分钟至60分钟，优选为45分钟。然后以转速为3000-5000转每分实施研磨，优选为3500转每分进行，研磨时间为30分钟至60分钟，优选为45分钟，即可制得本发明喷墨记录用水性分散体。
本发明涉及的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物可以按以下步骤制备：式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物在有机碱或无机碱的存在下在有机溶剂中进行取代的反应，得到式(I)所示糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物：
式(II)所示化合物：
其中，R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基；
式(III)所示化合物：
其中，P为苄基、乙酰基或苯甲酰基；
糖分子为单糖基。
R1优选为H、Cl或甲基。
糖分子优选为葡萄糖单糖基、甘露糖单糖基或半乳糖单糖基。
P优选为乙酰基或苯甲酰基。
所述无机碱优选为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或碳酸氢钠；所述有机碱优选为吡啶、三乙胺或对二甲胺基吡啶；所述有机溶剂可以是二甲基甲酰胺、吡啶、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯，优选为吡啶或二甲基甲酰胺。
以葡萄糖偶联为例，对上述制备方法进行说明：
【方法A】
葡萄糖经乙酰基保护后获得五乙酰基葡萄糖(1a),其在溴化氢存在下进一步制备取得1-位溴代四乙酰基葡萄糖(1b)。丁二酸二异丙基酯与对氯苯乙腈在三氯化铁催化剂和叔戊醇钠存在下在叔戊醇中加热至120度反应三小时，生成对双氯苯基-1,4-二酮吡咯并吡咯染料化合物(1c)。然后在碳酸钾存在下在二甲基甲酰胺溶剂中使用1-位溴代四乙酰基葡萄糖(1b)针对该染料化合物(1c)进行糖偶联反应，通过控制1-位溴代四乙酰基葡萄糖(1b)针对1c的当量数为1.2:1，即可顺利获得单糖分子欧偶联的目标产物。
该偶联反应的温度可以控制在60-120度之间，在较低温度下进行该反应时可以控制较长的反应时间来完成本反应，乙酰基保护的目标化合物1d的精制分离可以采用硅胶柱完成亦可以通过将反应液加入甲苯,乙醇等有机溶剂中通过析出、过滤获得。所取得的单糖偶联四乙酰化合物1d，经过在甲醇中或者甲醇与水的混合溶剂中使用碳酸钾脱去乙酰保护基最后得到本发明单糖偶联的目标产物1。脱保护反应还可以在氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等无机碱的存在下，在甲醇中于零度至室温下搅拌完成；脱保护反应亦可以在乙醇钠或甲醇钠存在下在甲醇或者乙醇溶剂中于零度至室温完成。很多方法可以被用来精制上述反应中得到的目标生成物1。例如使用硅胶柱分离或者采用溶剂析出的方法。其中溶剂析出法是在反应完成后先通过减压蒸馏除去大部分有机溶剂，然后通过加入有机溶剂使所要的目标化合物1沉淀析出。一般选择的有机溶剂包括，甲醇、乙醇、甲苯、丙醇、丁醇、异丙醇等，还可以使用四氢呋喃。乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚和乙酸乙酯等。最后将过滤收集的反应产物用上述析出溶剂洗涤即可得到纯净的目标产物。
【方法B】
该方法描述了制备双糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的方法，与方法A的主要区别是为了获得双糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物，在针对染料化合物1c实施糖偶联反应式时，需要控制四乙酰基糖溴化合物的当量为二倍于化合物1c或者使用更多的四乙酰基糖溴化合物，而且需要适当延长反应时间(或提高反应温度)以确保获得双糖分子偶联产物。其他的反应步骤以及针对反应产物的精制方法与方法A基本相同。
与现有技术相比,本发明喷墨记录用水性分散体具有以下突出的有益效果：
(一)分散体中含有的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物，由于在分子内引入了亲水性极高的糖分子官能基团，从而增强了化合物分子本身与水分子和水性介质，例如低分子脂肪醇类，之间通过氢键、极性作用、范德华力等亲和作用而形成的“锚固”作用，代表亲水性质的【油水分配系数(AlogP)】和代表化合物极性大小的偶极矩常数与现有的同类不含有极性基团的化合物相比发生了本质性改善，从而大大提高了该类化合物的分散效果和分散稳定性。因此利用糖分子偶联二酮吡咯并吡咯染料化合物制备喷墨记录用水性分散体与传统二酮吡咯并吡咯结构的染料化合物相比有更广阔的应用前景和更好的应用性能。
(二)这种亲水性的改善不仅能够提高该化合物分子与水性介质的亲和作用和它在水介质中的稳定性，还能在制备油墨的过程中最大限度地降低表面活性剂、分散剂和高分子助剂的使用量，甚至完全省略该类染料助剂的使用，但保证产品品质的情况下，大幅度降低生产成本。
实施方式
下面的制备实施例、实验例可更详细地说明本发明，但不以任何形式限制本发明。
如无特别说明，下述所用各成分的含量为重量百分比含量。
【实施例1】单分子葡萄糖偶联化合物1合成
(1)化合物1a的合成：
在圆底烧瓶中加入葡萄糖(1.8g,10mmol)和醋酸钾(5.2g,10.5mmol)，并加入乙酸酐(9mL)将其溶解，将反应温度调到90℃，待固体完全溶解后，在90℃下搅拌3h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL乙酸乙酯，而后用水洗涤有机相，萃取后再加入碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至有机相无起泡产生，最后再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物粗产品，最后用乙醇重结晶，得到白色固体粉末1a(3.80g)。
收率：97.4％
质谱：MS，m/z：391.12[M+H]+。
(2)化合物1b的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物1a(2.0g,5.13mmol)，用无水二氯甲烷(5mL)将其溶解，随后缓慢滴加33％氢溴酸的醋酸溶液(2.5mL)，室温反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL二氯甲烷，用水洗涤有机相，萃取后再用碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至无气泡产生，最后用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得到白色片状固体1b(1.81g)。
收率：85.4％
质谱：MS，m/z：411.02[M+H]+。
(3)化合物1c的合成：
将金属钠(2.30g，100mmol)、叔戊醇(50mL)和催化量的三氯化铁加入到三颈反应瓶中，在100℃下搅拌1小时后冷却至50℃。加入对氯苯甲腈(5.48g，40mmol)后将混合物加热至100℃，缓慢滴加琥珀酸二异丙酯(4.00g，20mmol)的叔戊醇溶液。滴加完毕后在120℃下反应3小时。冷却至室温。缓慢加入冰醋酸调pH为7.0，然后加入甲醇和水(1:2，v:v，100mL)，回流2小时。冷却过滤并干燥得淡红色粉末固体(5.01g)。
收率：70.5％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,[D6]DMSO)，ppm:7.87(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.65(4H，J＝13.3Hz，双重峰)；13C NMR(100Hz,[D6]DMSO)，ppm:164.2,144.3,132.5,129.4,128.3,79.8,79.4,79.1。
质谱：MS，m/z：357.01[M+H]+。
(4)化合物1d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(593mg，4.3mmol)加入到50mL二甲基甲酰胺中，升温至90℃，搅拌15min。缓慢滴加1b(1.77g，4.3mmol)的二甲基甲酰胺溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体1d(1.74g)。
收率：70.5％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.86(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.67(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.64(1H,J＝9.0Hz,双重峰),3.82(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.46-3.71(4H，多重峰),3.48(1H,J＝9.0Hz,三重峰),2.13-2.01(12H，多重峰)。13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:170.2，168.1，165.1，142.6，137.6，136.5，133.4，128.7，120.2，107.6，87.9，77.3，73.1，70.8，62.4，29.1
质谱：MS，m/z：687.11[M+H]+。
(5)化合物1的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物1d(687mg,1mmol)，用甲醇(20mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(828mg,6mmol)，室温下搅拌1h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去溶剂，粗产品用硅胶柱分离法分离纯化(甲醇30％+二氯甲烷70％)，最后用旋转蒸发仪出去溶剂得到红色固体化合物1(492mg)。
收率：95.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.85(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.67(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，4.87(1H,J＝9Hz,双重峰),3.80(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(4H，多重峰),3.45(1H,J＝9.0Hz,三重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:168.2，165.1，142.6，137.5，136.6，133.5，132.3，128.7，120.2，91.6，82.7，77.5，72.2，71.2，61.9。
质谱：MS，m/z：519.06[M+H]+。
【实施例2】双分子葡萄糖偶联化合物2合成：
(1)化合物2d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(1.242g，9mmol)加入到50mL DMF中，升温至100℃，搅拌15min。缓慢滴加1b(3.70g，9mmol)的DMF溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体2d(2.53g)。
收率：69.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.85(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.68(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.63(2H,J＝9.0Hz,双重峰),3.81(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.70-3.48(8H，多重峰),3.44(2H,J＝9.0Hz,三重峰),2.13-2.01(24H，多重峰)。13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:170.4，165.2，142.6，136.6，133.5，128.7，120.2，107.8，87.9，77.3，73.1，70.8，69.0，62.4，30.5。
质谱：MS，m/z：1017.20[M+H]+。
(2)化合物2的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物2d(1.02g,1mmol)，用甲醇(30mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(1.66g,12mmol)，室温下搅拌3h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去大部分溶剂，粗产品慢慢滴加到冰浴的乙醇(约100mL)中，便析出红色目标化合物，过滤收集的产物再经过使用冷乙醇洗涤，最后得到红色固体化合物2(647mg)。
收率：95.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.86(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.68(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，4.86(2H,J＝9.0Hz,双重峰),3.82(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.71-3.42(8H，多重峰),3.38(2H,J＝9.0Hz,三重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:165.2，142.7，136.5，133.5，128.7，120.2，91.7，82.8，77.6，72.2，71.3，61.7。
质谱：MS，m/z：681.12[M+H]+。
【实施例3】单分子甘露糖偶联化合物3合成：
(1)化合物2a的合成：
在圆底烧瓶中加入甘露糖(1.8g,10mmol)和醋酸钾(5.2g,10.5mmol)，并加入乙酸酐(9mL)将其溶解，将反应温度调到90℃，待固体完全溶解后，在90℃下搅拌3h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL乙酸乙酯，而后用水洗涤有机相，萃取后再加入碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至有机相无起泡产生，最后再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物粗产品，最后用乙醇重结晶，得到白色固体粉末2a(3.70g)。
收率：96.0％
质谱：MS，m/z：391.12[M+H]+。
(2)化合物2b的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物2a(2.0g,5.13mmol)，用无水二氯甲烷(5mL)将其溶解，随后缓慢滴加33％氢溴酸的醋酸溶液(2.5mL)，室温反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL二氯甲烷，用水洗涤有机相，萃取后再用碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至无气泡产生，最后用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得到白色片状固体2b(1.71g)。
收率：83.4％
质谱：MS，m/z：411.02[M+H]+。
(3)化合物3d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(593mg，4.3mmol)加入到50mL二甲基甲酰胺中，升温至90℃，搅拌15min。缓慢滴加2b(1.77g，4.3mmol)的二甲基甲酰胺溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体3d(1.60g)。
收率：68.2％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.85(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.68(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.18-5.40(3H，多重峰),4.90(1H，单峰),4.20-4.40(1H，多重峰),4.08-4.18(2H，多重峰),1.95-2.20(12H，多重峰).13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:169.2，167.2，164.3，141.7，137.3，136.3，133.1，128.5，119.1，107.3，87.5，77.1，72.9，70.4，62.3，29.9
质谱：MS，m/z：687.11[M+H]+。
(4)化合物3的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物3d(687mg,1mmol)，用甲醇(20mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(828mg,6mmol)，室温下搅拌1h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去溶剂，粗产品用硅胶柱分离法分离纯化(甲醇30％+二氯甲烷70％)，最后用旋转蒸发仪出去溶剂得到红色固体化合物3(480mg)。
收率：93.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.81(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.63(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.21(1H,J＝2.1Hz,双重峰)，4.03–3.86(3H，多重峰),3.84–3.49(3H，多重峰)；13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:167.5，164.3，142.1，136.9，135.7，132.9，131.7，127.8，119.4，91.2，82.3，77.1，71.7，70.8，61.1。
质谱：MS，m/z：519.06[M+H]+。
【实施例4】双分子甘露糖偶联化合物4合成：
(1)化合物4d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(1.242g，9mmol)加入到50mL二甲基甲酰胺中，升温至100℃，搅拌15min。缓慢滴加2b(3.70g，9mmol)的DMF溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体4d(2.50g)。
收率：68.5％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.79(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.63(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.15-5.43(6H，多重峰),4.89(2H，单峰),4.21-4.43(2H，多重峰),4.05-4.17(4H，多重峰),1.94-2.21(24H，多重峰).13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:171.1，165.7，142.9，136.7，133.8，129.1，120.7，107.9，88.2，77.7，73.6，71.2，69.4，62.8，31.7。
质谱：MS，m/z：1017.20[M+H]+。
(2)化合物4的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物4d(1.02g,1mmol)，用甲醇(30mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(1.66g,12mmol)，室温下搅拌3h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去大部分溶剂，粗产品慢慢滴加到冰浴的乙醇(约100mL)中，便析出红色目标化合物，过滤收集的产物再经过使用冷乙醇洗涤，最后得到红色固体化合物4(635mg)。
收率：92.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.83(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.65(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.20(2H,J＝2.1Hz,双重峰)，4.01–3.87(6H，多重峰),3.85–3.45(6H，多重峰)；13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:165.1，141.7，136.9，127.9，119.0，91.2，82.1，76.8，71.7，70.6，61.1。
质谱：MS，m/z：681.12[M+H]+。
【实施例5】单分子半乳糖偶联化合物5合成：
(1)化合物3a的合成：
在圆底烧瓶中加入半乳糖(1.8g,10mmol)和醋酸钾(5.2g,10.5mmol)，并加入乙酸酐(9mL)将其溶解，将反应温度调到90℃，待固体完全溶解后，在90℃下搅拌3h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL乙酸乙酯，而后用水洗涤有机相，萃取后再加入碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至有机相无起泡产生，最后再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，得到化合物粗产品，最后用乙醇重结晶，得到白色固体粉末3a(3.90g)。
收率：97.0％
质谱：MS，m/z：391.12[M+H]+。
(2)化合物3b的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物3a(2.0g,5.13mmol)，用无水二氯甲烷(5mL)将其溶解，随后缓慢滴加33％氢溴酸的醋酸溶液(2.5mL)，室温反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中并加入100mL二氯甲烷，用水洗涤有机相，萃取后再用碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，直至无气泡产生，最后用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠固体后，将溶液减压蒸馏除去溶剂，粗产品经过硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得到白色片状固体3b(1.71g)。
收率：83.4％
质谱：MS，m/z：411.02[M+H]+。
(3)化合物5d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(593mg，4.3mmol)加入到50mL二甲基甲酰胺中，升温至90℃，搅拌15min。缓慢滴加3b(1.77g，4.3mmol)的二甲基甲酰胺溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体5d(1.60g)。
收率：68.2％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.87(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.65(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.27(1H，J＝4.4Hz，双重峰),5.08(1H，J＝10.4，6.8Hz，双二重峰),4.93(1H，J＝10.4,4.4Hz，双二重峰),4.46(1H，J＝7.2Hz，双重峰),4.07–4.01(3H，多重峰),2.04,1.96,1.93,1.86(12H，单峰).13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:171.2，169.3，164.7，142.3，136.7，136.5，131.2，128.5，119.3，103.5，87.1，72.9，72.7，70.1，62.4，29.7
质谱：MS，m/z：687.11[M+H]+。
(4)化合物5的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物5d(687mg,1mmol)，用甲醇(20mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(828mg,6mmol)，室温下搅拌1h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去溶剂，粗产品用硅胶柱分离法分离纯化(甲醇30％+二氯甲烷70％)，最后用旋转蒸发仪出去溶剂得到红色固体化合物5(480mg)。
收率：93.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.79(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.62(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，4.86(1H,J＝9.1Hz,双重峰)，4.08–3.83(2H，多重峰),3.80–3.66(2H，多重峰),3.65–3.55(2H，多重峰),13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:167.5，163.7，141.7，137.4，136.2，133.1，132.7，128.9，120.0，91.5，81.7，76.9，72.1，71.0，61.4。
质谱：MS，m/z：519.06[M+H]+。
【实施例6】双分子半乳糖偶联化合物6合成：
(1)化合物6d的合成：
1c(1.28g，3.6mmol)和碳酸钾(1.242g，9mmol)加入到50mL二甲基甲酰胺中，升温至100℃，搅拌15min。缓慢滴加3b(3.70g，9mmol)的DMF溶液。滴加完毕后继续反应2h。冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中并加入200mL乙酸乙酯，水洗涤有机相，再用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后，硅胶柱色谱纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1)，得红色固体6d(2.40g)。
收率：66.5％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)，ppm:7.87(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.69(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，5.34(2H，J＝4.4Hz，双重峰),5.11(2H，J＝10.4，6.8Hz，双二重峰),4.97(2H，J＝10.4,4.4Hz，双二重峰),4.51(2H，J＝7.2Hz，双重峰),4.13–4.03(6H，多重峰)，2.03,1.92,1.90,1.85(24H，单峰)；13C NMR(100MHz,CDCl3)，ppm:171.5，165.3，141.5，135.5，134.3，128.5，120.1，107.6，87.5，77.1，72.9，70.5，68.1，62.1，29.7。
质谱：MS，m/z：1017.20[M+H]+。
(2)化合物6的合成：
在50mL圆底烧瓶中加入化合物6d(1.02g,1mmol)，用甲醇(30mL)将其溶解，而后加入碳酸钾(1.66g,12mmol)，室温下搅拌3h。反应结束后，将反应液过滤，得到的滤液减压蒸馏除去大部分溶剂，粗产品慢慢滴加到冰浴的乙醇(约100mL)中，便析出红色目标化合物，过滤收集的产物再经过使用冷乙醇洗涤，最后得到红色固体化合物6(645mg)。
收率：93.1％
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.89(4H，J＝13.3Hz，双重峰),7.64(4H，J＝13.3Hz，双重峰)，4.85(2H,J＝9.1Hz,双重峰)，4.08–3.83(4H，多重峰),3.80–3.66(4H，多重峰),3.65–3.55(4H，多重峰)；13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:166.1，142.5，135.7，133.9，127.3，120.5，91.3，82.5，75.8，72.1，71.0，61.9。
质谱：MS，m/z：681.12[M+H]+。
【实施例7】单分子葡萄糖偶联化合物7合成：
按照实施例1所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物7为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.49–8.44(4H，多重峰),7.58–7.56(2H，多重峰),7.55–7.53(4H，多重峰)，4.96(1H,J＝9.0Hz,双重峰),3.80(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(4H，多重峰),3.45(1H,J＝9.0Hz,三重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.7，144.1，132.3，128.7，128.3，91.5，82.6，77.4，72.1，71.0，62.8。
质谱：MS，m/z：451.14[M+H]+。
【实施例8】双分子葡萄糖偶联化合物8合成：
按照实施例2所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物8为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.50–8.41(4H，多重峰),7.59–7.54(2H，多重峰),7.51–7.37(4H，多重峰)，4.90(2H,J＝9.0Hz,双重峰),3.77(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.71-3.45(8H，多重峰),3.40(2H,J＝9.0Hz,三重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:162.9，143.7，132.7，128.3，128.1，91.8，82.0，77.4，72.0，71.2，61.1。
质谱：MS，m/z：613.20[M+H]+。
【实施例9】单分子甘露糖偶联化合物9合成：
按照实施例3所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物9为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.49–8.45(4H，多重峰),7.59–7.54(2H，多重峰),7.53–7.50(4H，多重峰)，5.18(1H,J＝2.1Hz,双重峰),4.03–3.86(3H，多重峰),3.84–3.49(3H，多重峰)；13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.7，144.1，132.3，128.7，128.3，91.5，82.6，77.4，72.1，71.0，62.8。
质谱：MS，m/z：451.14[M+H]+。
【实施例10】双分子甘露糖偶联化合物10的合成：
按照实施例4所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物10为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.50–8.41(4H，多重峰),7.57–7.52(2H，多重峰),7.49–7.35(4H，多重峰)，5.18(2H,J＝2.1Hz,双重峰),3.77(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.71-3.45(8H，多重峰),3.40(2H,J＝9.0Hz,三重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:162.9，143.7，132.7，128.3，128.1，91.8，82.0，77.4，72.0，71.2，61.8。
质谱：MS，m/z：613.20[M+H]+。
【实施例11】单分子半乳糖偶联化合物11的合成：
按照实施例5所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物11为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.49–8.44(4H，多重峰),7.58–7.56(2H，多重峰),7.55–7.53(4H，多重峰)，4.96(1H,J＝9.2Hz,双重峰),3.83(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(4H，多重峰),3.45(1H,多重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.5，143.1，132.3，126.7，121.3，91.5，82.6，76.4，72.1，70.8，62.8。
质谱：MS，m/z：451.14[M+H]。
【实施例12】双分子半乳糖偶联化合物12的合成：
按照实施例6所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成苯乙腈，即可制得目标产物12为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:8.53–8.41(4H，多重峰),7.56–7.52(2H，多重峰),7.49–7.33(4H，多重峰)，4.96(2H,J＝9.2Hz,双重峰),3.83(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.71-3.45(8H，多重峰),3.40(2H,多重峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.5，143.7，132.7，127.3，123.1，91.8，83.1，77.1，72.0，71.2，61.3。
质谱：MS，m/z：613.20[M+H]+。
【实施例13】单分子葡萄糖偶联化合物13的合成：
按照实施例1所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物13为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，4.92(1H,J＝9.0Hz,双重峰),3.80(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(4H，多重峰),3.45(1H,J＝9.0Hz,三重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.7，144.1，132.3，128.7，128.3，91.5，82.6，77.4，72.1，71.0，62.8,21.3。
质谱：MS，m/z：479.17[M+H]+。
【实施例14】双分子葡萄糖偶联化合物14的合成：
按照实施例2所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物14为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，4.93(2H,J＝9.0Hz,双重峰),3.80(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(8H，多重峰),3.45-3.39(2H,多重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:164.1，143.1，132.8，128.7，128.1，91.5，82.6，77.4，72.1，71.0，62.8,21.2。
质谱：MS，m/z：641.23[M+H]+。
【实施例15】单分子甘露糖偶联化合物15的合成：
按照实施例3所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物15为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，5.32(1H,J＝2.1Hz,双重峰),3.80(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.62(1H，多重峰),3.45-3.12(4H,多重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.7，144.1，132.3，128.7，128.3，96.5，87.6，75.4，72.1，69.0，65.8,21.3。
质谱：MS，m/z：479.17[M+H]+。
【实施例16】双分子甘露糖偶联化合物16的合成：
按照实施例4所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物16为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，5.31(2H,J＝2.1Hz,双重峰),3.80(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.62(2H，多重峰),3.45-3.12(8H,多重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.8，142.9，133.1，128.5，128.1，92.0，82.6，77.4，71.9，70.8，62.8,21.4。
质谱：MS，m/z：641.23[M+H]+。
【实施例17】单分子半乳糖偶联化合物17的合成：
按照实施5所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物17为红色固体化合物。
核磁共振谱：1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,4H)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，4.96(1H,J＝9.2Hz,双重峰),3.80(1H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(4H，多重峰),3.32-3.26(1H,多重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:163.7，144.1，133.3，128.7，128.3，91.5，82.6，76.4，72.1，70.3，62.8,21.3。
质谱：MS，m/z：479.17[M+H]+。
【实施例18】双分子半乳糖偶联化合物18的合成：
按照实施例6所示的合成方法，将反应原料对氯苯乙腈替换成对甲基苯乙腈，即可制得目标产物18为红色固体化合物。
核磁共振谱：
1H NMR(400MHz,D2O)，ppm:7.72(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，7.32(4H,J＝8.0Hz,双重峰)，4.96(2H,J＝9.2Hz,双重峰),3.80(2H,J＝12.6Hz,三重峰),3.72-3.49(8H，多重峰),3.32-3.26(2H,多重峰)，2.43(6H，单峰)。13C NMR(100MHz,D2O)，ppm:164.1，143.1，132.8，128.7，128.1，92.5，82.6，77.1，72.1，70.6，61.8,21.3。
质谱：MS，m/z：641.23[M+H]+。
【试验例】
以现有染料化合物双(对氯苯基)-1,4-二酮吡咯并吡咯、实施例一所得化合物1、实施例二所得化合物2为样品进行性能测定。
测试数据如下：
由以上数据可知，本发明含有糖分子偶联二酮吡咯并吡咯结构的化合物，由于在分子内引入了亲水性极高的糖分子官能基团，代表亲水性质的【油水分配系数(AlogP)】与现存的同类不含有极性基团的化合物相比发生了本质性改善，单分子糖偶联化合物与现有染料化合物相比AlogP从2.85下降至0.90，含有双糖偶联基团的本发明化合物则下降至-1.05，反映了染料化合物本身对水的亲和性的发生了质的提升。代表化合物极性大小的偶极矩常数亦能直观反映含有糖分子的本发明化合物与不含有糖分子结构的现有染料化合物之间的区别：引入单分子糖偶联的二酮吡咯并吡咯化合物偶极矩提高了2.4倍，而双分子糖偶联的二酮吡咯并吡咯化合物则提高了9倍。
本发明所提供的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物由于具有更好的亲水性和分散性，可以由以下应用实施例制备稳定性好、颜料粒子分布细小的喷墨记录用水性分散体。
喷墨记录用水性分散体的制备方法：使用SFJ-400型搅拌、分散、砂磨多用机，将各种配比的水性分散体原料，即本发明化合物、至少一种水性溶剂或水溶性树脂、以及其他助溶剂和水等按照应用实施例中规定的比例在搅拌、分散、砂磨多用机中以1200转每分预分散45分钟制备预混液。然后以转速为3500转每分实施研磨，研磨时间45分钟，即可制得本发明喷墨记录用水性分散体。
颜料粒径分布：使用SFJ-400型搅拌、分散、砂磨多用机，将各种配比的水性分散体原料混合物在搅拌、分散、砂磨多用机中以1200转每分预分散45分钟制备预混液。然后以转速为3500转每分实施研磨，研磨时间45分钟。将研磨后的分散体用英国马尔文ZetasizerNanoZS型激光粒度仪在温度25度，湿度65％RH的条件下进行粒度测试。颜料粒子的平均粒径反应颜料在分散体系中的分散状况，并直接影响颜料的色泽及色相，粒径越小分散性越好，色相约鲜艳。
粘度测定：使用E型粘度计(美国brookfield粘度计DV-E型粘度计)，测定温度为20度，测定时间1分钟，转速100转每分，其他按照仪器说明测试喷墨记录用水性分散体的粘度。粘度变化率反应分散体系保持稳定分散状态的程度，变化越小，体系越稳定。
保存稳定性：在螺旋管中填充由本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物制备的喷墨记录用水性分散体并进行密封，在70度的恒温槽中保存一周。根据上述粘度测定方法测定喷墨记录用水性分散体在保存前后的粘度，由下式计算年度变化率(％)，并进行保存稳定性评价。
粘度变化率(％)＝100-(保存后的粘度/保存前的粘度)X100
评价标准：
A：粘度变化率为±10％以内
B：粘度变化率超过±10％但在±15％以内
C：粘度变化率超过±15％。
【应用实施例1】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：150。
【应用实施例2】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：157。
【应用实施例3】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：165。
【应用实施例4】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：156。
【应用实施例5】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：158。
【应用实施例6】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：156。
【应用实施例7】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：150。
【应用实施例8】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：153。
【应用实施例9】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：156。
【应用实施例10】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：160。
【应用实施例11】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：166。
【应用实施例12】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：170。
【应用实施例13】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：152。
【应用实施例14】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：158。
【应用实施例15】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：155。
【应用实施例16】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：169。
【应用实施例17】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：156。
【应用实施例16】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：158。
【应用实施例17】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：166。
【应用实施例18】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：150。
【应用实施例19】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：153。
【应用实施例20】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：156。
【应用实施例21】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：160。
【应用实施例22】
以上述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到含有本发明糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：A
颜料粒子平均粒径(nm)：166。
【应用实施例23】
以所述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到不含有糖分子结构的现有颜料红产品(实施例1，化合物1c)：3,6-双(4-氯苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：C
颜料粒子平均粒径(nm)：370。
【应用实施例24】
以所述喷墨记录用水性分散体的制备方法将下述组分混合，得到不含有糖分子结构的现有颜料红产品(实施例1，化合物1c)：3,6-双(4-氯苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的喷墨记录用水性分散体。
《评价结果》
保存稳定性：C
颜料粒子平均粒径(nm)：400。

Claims (10)

1.通式(Ⅰ)表示的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用：
其中，R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基；
A为单糖基、双糖基或三糖基：
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物；
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联；
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联；
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
2.喷墨记录用水性分散体，其特征在于含有通式(Ⅰ)表示的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物：
其中，R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基；
A为单糖基、双糖基或三糖基：
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物；
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联；
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联；
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
3.根据权利要求2所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：式(I)化合物的含量为15-35重量％。
4.根据权利要求3所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：还含有水性溶剂。
5.根据权利要求3所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：还含有水溶性树酯。
6.根据权利要求4或5所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：还含有助溶剂。
7.根据权利要求6所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：还含有树脂分散剂。
8.根据权利要求2所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：A为单糖基；B为H或与A相同的单糖基。
9.根据权利要求8所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：A为葡萄糖单糖基、甘露糖单糖基或半乳糖单糖基；B为H或与A相同的单糖基。
10.根据权利要求2所述喷墨记录用水性分散体，其特征在于：R1为H、Cl、C1-8直链或支链烷基、取代或未取代芳香烷基。
CN201710698780.5A 2017-08-15 2017-08-15 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用 Active CN107686686B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710698780.5A CN107686686B (zh) 2017-08-15 2017-08-15 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710698780.5A CN107686686B (zh) 2017-08-15 2017-08-15 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107686686A true CN107686686A (zh) 2018-02-13
CN107686686B CN107686686B (zh) 2019-07-12

Family

ID=61153338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710698780.5A Active CN107686686B (zh) 2017-08-15 2017-08-15 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107686686B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101381527A (zh) * 2007-09-06 2009-03-11 德州市宇虹化工有限公司 颜料黄的制备方法
CN101400749A (zh) * 2006-04-27 2009-04-01 克拉里安特国际有限公司 水基颜料制剂
CN101490179A (zh) * 2006-07-21 2009-07-22 住化颜料株式会社 双偶氮颜料组合物
CN101555362A (zh) * 2008-04-11 2009-10-14 富士胶片株式会社 颜料分散组合物和其制造方法、着色聚合性组合物、滤色器和其制造方法
CN101792614A (zh) * 2009-01-29 2010-08-04 富士胶片株式会社 色素材料以及色素分散物
CN103339536A (zh) * 2011-01-28 2013-10-02 东洋油墨Sc控股株式会社 彩色滤光片用吡咯并吡咯二酮系颜料组合物、彩色滤光片用着色组合物及彩色滤光片

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101400749A (zh) * 2006-04-27 2009-04-01 克拉里安特国际有限公司 水基颜料制剂
CN101490179A (zh) * 2006-07-21 2009-07-22 住化颜料株式会社 双偶氮颜料组合物
CN101381527A (zh) * 2007-09-06 2009-03-11 德州市宇虹化工有限公司 颜料黄的制备方法
CN101555362A (zh) * 2008-04-11 2009-10-14 富士胶片株式会社 颜料分散组合物和其制造方法、着色聚合性组合物、滤色器和其制造方法
CN101792614A (zh) * 2009-01-29 2010-08-04 富士胶片株式会社 色素材料以及色素分散物
CN103339536A (zh) * 2011-01-28 2013-10-02 东洋油墨Sc控股株式会社 彩色滤光片用吡咯并吡咯二酮系颜料组合物、彩色滤光片用着色组合物及彩色滤光片

Also Published As

Publication number Publication date
CN107686686B (zh) 2019-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69812556T2 (de) Pigmentvorprodukte enthaltende Tintenstrahldrucktinten
KR20120014111A (ko) 신규한 트리아릴메탄 화합물
JP4731923B2 (ja) 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法
Zhuang et al. Synthesis and properties of novel ester-containing gemini imidazolium surfactants
CN112457682B (zh) 数码喷墨印花用分散染料墨水及其制备方法和应用
JPH01247469A (ja) インク組成物
CN107603272B (zh) 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在黄颜料制备中的应用、黄颜料及黄颜料的制备方法
EP2216376A1 (en) Water-insoluble colorant dispersion and production method thereof, and recording liquid, printed article, image-forming method and image-forming apparatus using the same
CN105985363B (zh) 一类氟硼类荧光染料的合成及其应用
CN105440065A (zh) 一种萘酰亚胺-氟硼二吡咯荧光分子np-bodipy及其制备方法和应用
CN107686686B (zh) 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用
TW200825141A (en) Modified colorants with aliphatic poly-acid groups
CN107602649B (zh) 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物及其制备方法
JPH03185074A (ja) 新規染料
KR100561466B1 (ko) 자가분산가능한 비피리딘계 금속 착화합물 및 이를 포함한잉크조성물
TWI282808B (en) Coloring compound and ink-jet ink
JP2000144030A (ja) 水性インクジェットインク組成物
CN106478599A (zh) 一类含有4‑哌嗪基‑1,8‑萘酰亚胺的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
JP2009256595A (ja) 水不溶性色材分散体、水不溶性色材含有物の製造方法、水不溶性色材の微粒子、水不溶性色材用分散剤、並びにこれらを用いた記録液、インクセット、印画物、画像形成方法、及び画像形成装置
CN104004508B (zh) 一种导电性混金属聚合物薄膜材料的制备方法
EP1479739B1 (en) Process for the manufacture of colourants
JPH1112509A (ja) インク組成物
JP2008081566A (ja) 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
CN104387790A (zh) 一种含噻吩基团的苯并吲哚盐染料及其制备方法和用途
CN107652705B (zh) 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在塑料用红颜料制备中的应用、塑料用红颜料及制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 265705 3 Conglin Road, zhuyouguan Town, Longkou City, Yantai City, Shandong Province

Patentee after: Longkou United Chemical Co.,Ltd.

Address before: 265705 3 Conglin Road, zhuyouguan Town, Longkou City, Yantai City, Shandong Province

Patentee before: LONGKOU UNION CHEMICAL Co.,Ltd.