CN101382746A - 静电荷像显影用品红调色剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供具有高彩度和适当的色相角而能够在宽色域中发挥高色再现性、并且带电稳定性优异、进而能够形成调色剂起泡得到抑制的良好画质图像的静电荷像显影用品红调色剂。该品红调色剂的特征在于，品红着色剂含有上述通式(1)所示的化合物。其中，通式(1)中，D为下述通式(2)～上述通式(4)中的任一个表示的季铵离子，R1为氢原子或碳原子数1～22的烷基，X1、X2分别为氢原子、烷基或－SO3 －，X1和X2中至少一方是－SO3 －，m为与－SO3 －的个数相同的整数。此外，通式(2)～(4)中，R2～R15各自表示氢原子或碳原子数1～22的烷基或环烷基。
Description
技术领域
本发明涉及用于采用电子照相法的彩色图像形成方法的静电荷像显影用品红调色剂。
背景技术
近年来，在采用电子照相法的复印机和打印机中印字的图像的高画质化要求也在高涨，特别是对于彩色图像要求图像的高画质化。
为了得到高画质的图像，已知调色剂的小粒径化是有效的，为了实现调色剂的小粒径化，提出了所谓各种化学调色剂，但这些调色剂都难以得到充分的色再现性。其原因在于，采用电子照相法的复印机和打印机以办公用途、公文文件用途为中心普及，因此从得到印字的图像的长期稳定性的观点出发，对于调色剂重视耐光性，其结果通常制造使用有机颜料作为着色剂的调色剂。
即，有机颜料与染料相比，通常耐热性和耐光性优异，而彩度低，使用了有机颜料的调色剂的色域(色再现范围)变窄。此外，使用在原理上利用黄、品红、青这三原色的反射光显色的减色混合法进行印字的彩色图像，其色域与使用加色混合法显色的显示屏上的彩色图像相比窄，其结果存在不能将显示屏上编辑的色彩数据忠实地在印字物上再现的问题。
为了解决该问题，发现使品红调色剂成为高彩度有效，因此提出了使用彩度高的品红调色剂的方案(例如参照专利文献1)。
但是，采用这些品红调色剂，也尚未达到再现与显示屏上的彩色图像同等的品红色、青色。其原因在于，本来品红色是绿色的互补色，品红色的反射光谱具有青色成分和红色成分的平衡良好的色相角是理想的，但上述品红调色剂的青色成分不足，因此不能得到良好的平衡。
此外，在这样的品红调色剂中使用的品红着色剂，由于粉碎性差，因此即使使用湿式的粉碎机也难以达到一定的粒径以下，其结果品红着色剂在品红调色剂粒子中的分散性低，因此品红着色剂偏在于品红调色剂粒子表面，产生带电量不足的弱带电调色剂粒子、带电过剩的过剩带电调色剂粒子，上述弱带电调色剂粒子与载体、显影辊等的摩擦带电赋予部件的附着力弱，容易形成飞散的调色剂，另一方面，过剩带电调色剂粒子由于与摩擦带电赋予部件的静电附着力过强，因此不会因显影电场而到体系外从而滞留，阻碍新补给的调色剂与摩擦带电赋予部件产生的摩擦带电，因此新补给的调色剂没有带电而在机内飞散，结果长期使用时因调色剂飞散而污染机内的光学传感器，结果有时产生装置的误操作、停止等。
专利文献1：特开平5-11504号公报
发明内容
本发明考虑到上述实际情况而完成，其目的在于提供具有高彩度和适当的色相角而能够在宽色域中发挥高色再现性、并且带电稳定性优异、进而能够形成调色剂起泡(toner blister)得到抑制的良好画质的图像的静电荷像显影用品红调色剂。
本发明的静电荷像显影用品红调色剂包含至少含有粘结树脂和品红着色剂的品红调色剂粒子，其特征在于：构成上述品红调色剂粒子的品红着色剂含有下述通式(1)所示的化合物(例如，若丹明的萘磺酸盐)。
通式(1)
[上述通式(1)中，D为下述通式(2)～下述通式(4)中的任一个表示的化合物，R1为氢原子或碳原子数1～22的烷基，X1和X2分别为氢原子、烷基或-SO3 -，X1和X2中至少一方是-SO3 -，m为与-SO3 -的个数相同的整数。]
[上述通式(2)～上述通式(4)中，R2～R15各自表示氢原子或碳原子数1～22的烷基或环烷基。]
本发明的静电荷像显影用品红调色剂中，构成上述品红调色剂粒子的品红着色剂含有“通式(1)所示的化合物”与“下述通式(5)所示的化合物(喹吖啶酮系化合物)和下述通式(6)所示的化合物(萘酚系化合物)中的至少一者”，通式(1)所示化合物的含有质量mA与通式(5)所示化合物和通式(6)所示化合物中的至少一者的含有质量mB之比mA∶mB优选为90∶10～55∶45的比例。
通式(5)
[上述通式(5)中，R16～R23各自表示氢原子、氯原子或甲基。]
通式(6)
[上述通式(6)中，R24、R25、R27、R28和R29各自为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基或-CONH2，R26为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基、甲基、-CONHC6H5或-SO2N(CH2CH3)2CONH2。]
根据本发明的静电荷像显影用品红调色剂，品红着色剂含有通式(1)所示的化合物，该化合物具有荧光发光的性质，因此其色域为与利用加色混合法而显色的显示屏的色域接近的宽色域，因此能够使印字的彩色图像的色调与显示屏上的色彩接近，此外，因上述通式(1)所示的化合物而得到鲜明的显色，因此得到高彩度，其结果能够在宽色域中发挥高色再现性。
此外，由于品红着色剂自身具有电荷控制作用，并且粉碎性优异，在调色剂粒子中作为微小粒子分散，因此，带电量分布窄，带电稳定性优异，因此即使湿度变化，也能抑制调色剂飞散的发生，即使在长时间使用的情况下，因调色剂飞散产生的机内的光学传感器的污染得到抑制，结果不会产生装置的误操作、停止等。
此外，由具有至少1个磺基的化合物组成的品红着色剂形成的静电荷像显影用品红调色剂，与由若丹明的二苯醚磺酸盐组成的品红着色剂形成的静电荷像显影用品红调色剂相比，由于磺酸基不会与多价金属元素形成难溶性的盐，因此不产生难溶性的盐引起的水合，不存在调色剂粒子的水分量上升的问题。其结果，因定影时的水蒸汽喷出而产生的孔状的图像缺陷即“调色剂起泡”的发生得到了抑制。
具体实施方式
以下对本发明进行具体说明。
本发明的静电荷像显影用品红调色剂(以下也简称为“品红调色剂”)包含至少含有粘结树脂和品红着色剂的品红调色剂粒子，品红着色剂含有上述通式(1)所示的化合物。
<品红着色剂>
构成品红着色剂的上述通式(1)中，R1为氢原子或碳原子数1～22的烷基，从获得品红着色剂在调色剂粒子中的良好分散性出发，R1优选为碳原子数6～18的烷基。
此外，上述通式(1)中，X1和X2分别为氢原子、烷基或-SO3 -(磺基)，X1和X2中至少一方是-SO3 -，从抑制调色剂飞散现象的观点出发，优选X1和X2中的一方是-SO3 -，另一方为氢原子。
表示基团X1和/或基团X2的-SO3 -与表示基团R1的烷基在萘基上的位置关系，并无特别限定。
此外，上述通式(1)中，m为与-SO3 -的个数相同的整数，具体地说，X1和X2均为-SO3 -时，m为2，X1和X2中至少一方是-SO3 -时，m为1。
此外，上述通式(1)中，D为上述通式(2)～上述通式(4)中的任一个表示的化合物，从抑制调色剂飞散现象的观点出发，D优选为上述通式(2)所示的含有内酯环的若丹明系季铵离子。上述通式(2)～上述通式(4)中，R2～R15各自表示氢原子或碳原子数1～22的烷基或环烷基。
作为该R2～R15，优选为例如乙基、丙基、叔丁基、环己基。
作为构成品红着色剂的通式(1)所示的化合物，例如，可以列举下述式(1-1)～式(1-8)所示的化合物。
式(1-1)
式(1-2)
式(1-3)
式(1-4)
式(1-5)
式(1-6)
式(1-7)
式(1-8)
作为构成品红着色剂的通式(1)所示的化合物，从抑制调色剂飞散现象的观点出发，优选上述式(1-1)～式(1-4)所示的化合物，特别优选上述式(1-1)和上述式(1-2)所示的化合物。
以上的通式(1)所示的化合物，根据需要可以将1种或2种以上组合使用。
作为本发明的品红调色剂的品红着色剂，可以只使用通式(1)所示的化合物，但为了充分地获得耐光性、深色调的色再现性，也可以使用通式(1)所示化合物与上述通式(5)所示化合物和上述通式(6)所示化合物中的至少一者的混合物。此外，从使带电特性稳定、防止称为调色剂起泡的图像缺陷的观点出发，优选将上述通式(5)所示化合物和上述通式(6)所示化合物中的至少一者与通式(1)的化合物并用。
品红着色剂是与通式(5)所示化合物和通式(6)所示化合物中的至少一者的混合物时，通式(1)所示化合物与通式(5)所示化合物和通式(6)所示化合物中的至少一者的混合比例，优选通式(1)所示化合物的含有质量mA与通式(5)所示化合物和通式(6)所示化合物中的至少一者的含有质量mB之比mA∶mB为90∶10～55∶45。
上述通式(5)中，R16～R23各自为氢原子、氯原子或甲基。
上述通式(5)所示的喹吖啶酮系化合物中，特别可优选列举下述式(5-1)所示的化合物。
式(5-1)
此外，上述通式(6)中，R24、R25、R27、R28和R29各自为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基或-CONH2，R26为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基、甲基、-CONHC6H5或-SO2N(CH2CH3)2CONH2。
作为上述通式(6)所示的化合物的具体例，可以列举下述式(6-1)～式(6-6)所示的化合物。
以上的通式(6)所示的化合物中，特别优选上述式(6-6)所示的化合物。
以上通式(5)所示的化合物和通式(6)所示的化合物，根据需要可以分别将1种或2种以上组合使用。此外，也可以将通式(5)所示的化合物和通式(6)所示的化合物一起使用。
此外，作为本发明的品红调色剂的品红着色剂，也可以使用上述通式(1)所示的化合物与下述式(A)或下述式(B)所示的非若丹明系化合物的混合物。
品红着色剂为通式(1)所示的化合物与这样的非若丹明系化合物的混合物时，通式(1)所示的化合物与非若丹明系化合物的混合比，以质量比表示，优选为90∶10～55∶45。
式(A)
式(B)
作为品红着色剂的含量，即使是含有上述式(A)、(B)的情况下，相对于品红调色剂粒子全体，为2～15质量％，更优选为4～10质量％。
本发明中所说的品红调色剂是指，以调色剂附着量0.4mg/cm2在纸张定量128g/m2、明度93的普通纸上形成的可视图像，用将明度记为L＊、红-绿方向的色相记为a＊、黄-青方向的色相记为b＊的L＊a＊b＊系表色系表示时，色相角达到320～360°的范围的调色剂。作为转印纸，可以使用例如王子制纸制的POD光泽涂布纸(POD gross coat)。本发明中，优选的色相角为325～340°。
在此，L＊a＊b＊系表色系是对于将色数值化进行表示有用的手段，用a＊轴和b＊轴两者表示色相和彩度。再有，所谓明度，是指色的相对明亮程度。所谓色相，是指黄、绿、青、紫等的色调，所谓彩度，是指色的鲜艳程度。
此外，所谓色相角，是指在a＊轴-b＊轴坐标上某坐标点(a，b)和原点O的半直线在从a＊轴的+方向(红方向)逆时针旋转的方向上，与a＊轴上、沿+方向延伸的直线所成的角度。
<粘结树脂>
作为粘结树脂，可以并无特别限定地使用。
作为该粘结树脂的具体例，可以列举例如苯乙烯系树脂、丙烯酸烷基酯和甲基丙烯酸烷基酯等丙烯酸系树脂，苯乙烯-丙烯酸系共聚树脂等乙烯基系聚合物，烯烃系树脂、聚酯树脂、硅酮树脂、酰胺树脂和环氧树脂等，特别地，为了提高透明性、重叠的图像的色再现性，优选列举透明性高、熔融特性为低粘度且具有高锐熔性的苯乙烯系树脂、丙烯酸系树脂。这些可以使用1种或将2种以上组合使用。
此外，作为用于得到粘结树脂的聚合性单体，可以使用例如苯乙烯、甲基苯乙烯、甲氧基苯乙烯、丁基苯乙烯、苯基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯系单体；丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙基己酯等(甲基)丙烯酸酯系单体；丙烯酸、富马酸等羧酸系单体等。这些可以使用1种或将2种以上组合使用。
作为这样的粘结树脂，优选使用数均分子量(Mn)为3000～20,000、优选3500～15,000，重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比Mw/Mn为2～6、优选2.5～5.5，玻璃化转变温度(Tg)为10～70℃、优选25～40℃，软化点温度为70～110℃、优选80～105℃的树脂。
<品红调色剂的制造方法>
制造本发明的品红调色剂的方法是使由粘结树脂形成的微粒(以下称为“粘结树脂微粒”)和含有品红着色剂的着色剂微粒凝聚、熔融粘结，具体可以列举例如乳液聚合凝聚法。
乳液聚合凝聚法是将采用乳液聚合法制造的粘结树脂微粒的分散液与其他着色剂微粒等调色剂粒子构成成分的分散液混合，边使由pH调节产生的微粒表面的斥力和由电解质体组成的凝聚剂的添加产生的凝聚力取得平衡边缓慢地使其凝聚，边控制平均粒径和粒度分布边进行缔合，同时进行加热搅拌，从而进行微粒间的熔融粘结，进行形状控制，从而制造调色剂粒子的方法。
作为该粘结树脂微粒，也可以采用由组成不同的粘结树脂组成的2层以上的构成，在这种情况下，可以采用如下方法：在采用按照常规方法的乳液聚合处理(第1段聚合)制备的第1树脂微粒的分散液中添加聚合引发剂和聚合性单体，对该体系进行聚合处理(第2段聚合)。
以下具体示出采用乳液聚合凝聚法得到本发明的品红调色剂时的制造工序的一例，其由以下工序构成：
(1)得到将含有品红着色剂的着色剂微粒分散在水系介质中而成的着色剂微粒的分散液的着色剂微粒分散液制备工序；
(2)在拟形成粘结树脂的聚合性单体中根据需要使脱模剂、电荷控制剂等调色剂粒子构成材料溶解或分散，从而制备聚合性单体溶液，将其添加到水系介质中，施加机械能而形成油滴，然后由来自水溶性自由基聚合引发剂的自由基在该油滴中进行聚合反应，得到粘结树脂微粒的粘结树脂微粒聚合工序；
(3)在存在粘结树脂微粒和着色剂微粒的水系介质中，添加凝聚剂，进行温度调节，从而使盐析进行，同时进行凝聚、熔融粘结，形成品红调色剂粒子的盐析、凝聚、熔融粘结工序；
(4)由水系介质过滤分离品红调色剂粒子，从该品红调色剂粒子除去表面活性剂等的过滤、洗涤工序；
(5)将洗涤处理过的品红调色剂粒子干燥的干燥工序；
(6)在干燥处理过的品红调色剂粒子中添加外添剂的工序。
其中，所谓“水系介质”，是指由水50～100质量％和水溶性的有机溶剂0～50质量％组成的介质。作为水溶性的有机溶剂，可以例示甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、丙酮、甲乙酮、四氢呋喃，优选不溶解所得树脂的醇系有机溶剂。
在着色剂微粒形成工序中，作为用于采用机械能制备着色剂微粒分散在水系介质中而成的着色剂微粒的分散液，进行采用机械能的油滴分散的分散机，并无特别限定，可以列举具有高速旋转转子的搅拌装置“CLEARMIX”(M TECHNIQUE公司制)、超声波分散机、机械式均化器、MANTON-GAULIN和压力式均化器等。
该着色剂微粒形成工序中制备的分散液中的着色剂微粒，其体积基准的中值粒径优选为10～300nm的范围，更优选为100～200nm，特别优选为100～150nm。
作为将着色剂微粒的体积基准的中值粒径控制为10～500nm的方法，可以例如通过调节上述机械能的大小等来进行控制。
此外，粘结树脂微粒聚合工序中制备的分散液中的粘结树脂微粒，其体积基准的中值粒径优选为50～200nm的范围。
[链转移剂]
采用乳液聚合凝聚法制造构成本发明品红调色剂的品红调色剂粒子时，为了调节粘结树脂的分子量，可以使用一般采用的链转移剂。作为链转移剂并无特别限制，可以列举例如2-氯乙醇、辛硫醇、十二烷硫醇、叔十二烷硫醇等硫醇和苯乙烯二聚体等。
[聚合引发剂]
采用乳液聚合凝聚法制造构成本发明的品红调色剂的品红调色剂粒子时，用于得到粘结树脂的聚合引发剂，只要是水溶性的聚合引发剂，可以使用适当的水溶性的聚合引发剂。作为聚合引发剂的具体例，可以列举例如过硫酸盐(过硫酸钾、过硫酸铵等)、偶氮系化合物(4，4’-偶氮双4-氰基戊酸及其盐、2，2’-偶氮双(2-脒基丙烷)盐等)、过氧化物等。
[表面活性剂]
作为采用乳液聚合凝聚法制造构成本发明的品红调色剂的品红调色剂粒子时使用的表面活性剂，可以使用以往公知的各种阴离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、非离子表面活性剂等。
作为阴离子系表面活性剂，可以列举例如油酸钠等高级脂肪酸盐类；十二烷基苯磺酸钠等烷基芳基磺酸盐类；月桂基硫酸钠等烷基硫酸酯盐类；聚乙氧基亚乙基十二烷基醚硫酸钠等聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐类；聚氧乙烯壬基苯基醚硫酸钠等聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐类；单辛基磺基琥珀酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯月桂基磺基琥珀酸钠等烷基磺基琥珀酸酯盐，以及它们的衍生物类等。
此外，作为阳离子系表面活性剂，可以列举例如脂肪族胺盐、脂肪族季铵盐、苯扎溴铵盐、苄索氯铵、吡啶鎓盐、咪唑鎓盐等。
此外，作为非离子系表面活性剂，可以列举例如聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚等聚氧乙烯烷基醚类，聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚类，山梨糖醇酐单月桂酸酯、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯等山梨糖醇酐高级脂肪酸酯类；聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯等聚氧乙烯山梨糖醇酐高级脂肪酸酯类；聚氧乙烯单月桂酸酯、聚氧乙烯单硬脂酸酯等聚氧乙烯高级脂肪酸酯类；甘油单油酸酯、甘油单硬脂酸酯等甘油高级脂肪酸酯类；聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物等。
[凝聚剂]
作为采用乳液聚合凝聚法制造构成本发明的品红调色剂的品红调色剂粒子时使用的凝聚剂，可以列举例如碱金属盐和碱土类金属盐。作为构成凝聚剂的碱金属，可以列举锂、钾、钠等，作为构成凝聚剂的碱土类金属，可以列举镁、钙、锶、钡等。其中，优选钾、钠、镁、钙、钡。作为上述碱金属或碱土类金属的抗衡离子(构成盐的阴离子)，可以列举氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、碳酸离子、硫酸离子等。
[脱模剂]
在构成本发明的品红调色剂的品红调色剂粒子中，可以含有对抑制偏置现象有帮助的脱模剂。在此，作为脱模剂，并无特别限定，可以列举例如聚乙烯蜡、氧化型聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、氧化型聚丙烯蜡、巴西棕榈蜡、沙索蜡(Sasolwax)、米糠蜡、小烛树蜡、荷荷芭油蜡、蜂蜡等。
作为使品红调色剂粒子中含有脱模剂的方法，可以列举在形成品红调色剂粒子的盐析、凝聚、熔融粘结工序中，添加脱模剂微粒的分散液(蜡乳液)，使粘结树脂微粒和着色剂微粒和脱模剂微粒盐析、凝聚、熔融粘结的方法；在形成品红调色剂粒子的盐析、凝聚、熔融粘结工序中，使含有脱模剂的粘结树脂微粒和着色剂微粒盐析、凝聚、熔融粘结的方法，可以将这些方法组合。
作为品红调色剂粒子中的脱模剂的含有比例，相对于粘结树脂100质量份，通常为0.5～5质量份，优选为1～3质量份。脱模剂的含有比例相对于粘结树脂100质量份如果小于0.5质量份，不能获得充分的偏置防止效果，另一方面，相对于粘结树脂100质量份如果大于5质量份，得到的品红调色剂的透光性、色再现性低。
[电荷控制剂]
构成本发明的品红调色剂的品红调色剂粒子中，可以并用公知的电荷控制剂。在此，作为电荷控制剂，并无特别限定，可以列举通过摩擦带电而给予正或负电荷的各种物质，例如，作为用于品红调色剂粒子的负带电性的电荷控制剂，可以列举对品红调色剂的色调、透光性不产生不良影响的无色、白色或淡色的电荷控制剂。作为这样的电荷控制剂，优选列举例如水杨酸衍生物与锌、铬形成的金属配合物(水杨酸金属配合物)、杯芳烃系化合物、有机硼化合物、含氟季铵盐化合物等。具体地说，作为水杨酸金属配合物，可以列举例如特开昭53-127726号公报、特开昭62-145255号公报等中公开的水杨酸金属配合物，作为杯芳烃系化合物，可以列举例如特开平2-201378号公报等中公开的杯芳烃系化合物，作为有机硼化合物，可以列举例如特开平2-221967号公报中公开的有机硼化合物，作为含氟季铵盐化合物，可以列举例如特开平3-1162号公报中公开的含氟季铵盐化合物。
作为品红调色剂粒子中电荷控制剂的含有比例，相对于粘结树脂100质量份，通常为0.1～10质量份，优选为0.5～5质量份。
作为使品红调色剂粒子中含有电荷控制剂等内添剂的方法，可以列举与上述所示的使含偏置防止剂的方法同样的方法。
<品红调色剂粒子的粒径>
本发明的品红调色剂的粒径，例如以体积基准的中值粒径表示，优选为4～10μm，更优选为6～9μm。该平均粒径能够通过使用的凝聚剂(盐析剂)的浓度、有机溶剂的添加量、熔融粘结时间、聚合物的组成而进行控制。通过使体积基准的中值粒径在上述范围内，转印效率提高，半色调的画质提高，细线、点等的画质提高。
品红调色剂的体积基准的中值粒径，使用在“Coulter MultisizerTA-III”(Beckman Coulter公司制)上连接有数据处理用的计算机系统(Beckman Coulter公司制)的测定装置进行测定、计算。具体地，在表面活性剂溶液20mL(以品红调色剂的分散为目的，例如用纯水将含有表面活性剂成分的中性洗剂稀释10倍而得到表面活性剂溶液)中添加调色剂0.02g进行溶合后，进行1分钟超声波分散，调制品红调色剂分散液，将该品红调色剂分散液用吸移管注入样品架台内的装有“ISOTONII”(Beckman Coulter公司制)的烧杯中，直至测定装置的显示浓度达到8％。在此，通过达到该浓度范围，可以得到具有再现性的测定值。此外，在测定装置中，使测定粒子计数为25000个、孔径为50μm，算出将作为测定范围的1～30μm范围分为256份的频度值，将从体积累积分率大的一侧50％的粒径作为体积基准的中值粒径。
<外添剂>
上述的品红调色剂粒子，可以直接构成本发明的品红调色剂，为了改善流动性、带电性、清洁性等，可以在该品红调色剂粒子中添加作为所谓后处理剂的流动化剂、清洁助剂等外添剂。
作为后处理剂，可以列举例如二氧化硅微粒、氧化铝微粒、氧化钛微粒等组成的无机氧化物微粒，硬脂酸铝微粒、硬脂酸锌微粒等硬脂酸化合物微粒，或钛酸锶、钛酸锌等无机钛酸化合物微粒等。这些可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
为了提高耐热保管性、提高环境稳定性，这些无机微粒优选采用硅烷偶联剂、钛偶联剂、高级脂肪酸、硅酮油等进行表面处理。
这些各种外添剂的添加量，其合计相对于品红调色剂100质量份，为0.05～5质量份，优选为0.1～3质量份。此外，作为外添剂，可以将各种外添剂组合使用。
[显影剂]
本发明的品红调色剂可以作为磁性或非磁性的一成分显影剂使用，也可以与载体混合而作为二成分显影剂使用。使用本发明的品红调色剂作为二成分显影剂时，作为载体，可以使用铁、铁氧体(ferrite)、磁铁矿等金属，这些金属与铝、铅等金属的合金等以往公知的材料组成的磁性粒子，特别优选铁氧体粒子。此外，作为载体，可以使用将磁性粒子的表面用树脂等被覆剂被覆的涂覆载体，将磁性体微粉分散在粘合剂树脂中而成的粘合剂型载体等。
作为构成涂覆载体的被覆树脂，并无特别限定，可以列举例如烯烃系树脂、苯乙烯系树脂、苯乙烯-丙烯酸系树脂、硅酮系树脂、酯树脂、氟树脂等。此外，作为构成树脂分散型载体的树脂，并无特别限定，可以使用公知的树脂，可以使用例如苯乙烯-丙烯酸系树脂、聚酯树脂、氟树脂、酚醛树脂等。
作为载体的体积基准的中值粒径，优选为20～100μm，更优选为20～60μm。载体的体积基准的中值粒径可以采用代表性的具有湿式分散机的激光衍射式粒度分布测定装置“HELOS”(SYMPATEC公司制)进行测定。
作为优选的载体，从耐耗尽性的观点出发，可以列举使用硅酮系树脂、有机聚硅氧烷和乙烯基系单体的共聚树脂(接枝树脂)或聚酯树脂作为被覆树脂的涂覆载体，特别地，从耐久性、耐环境稳定性和耐耗尽性的观点出发，优选列举用使异氰酸酯与有机聚硅氧烷和乙烯基系单体的共聚树脂(接枝树脂)反应而得到的树脂被覆的涂覆载体。
使用这样的品红调色剂，品红着色剂含有通式(1)所示的化合物而构成，该化合物具有荧光发光的性质，其色域变为与通过加色混合法而显色的显示屏的色域接近的宽色域，因此能够使印字的彩色图像成为与显示屏上的色彩接近的色调，此外，由于用上述化合物能够得到鲜明的显色，因此能够得到高彩度，其结果能够在宽色域中发挥高的色再现性。
此外，由于品红着色剂自身具有电荷控制作用，并且粉碎性优异，在调色剂粒子中被微分散，因此，带电量分布窄，带电稳定性优异，因此即使湿度变化，也能抑制调色剂飞散的产生，即使在长时间使用的情况下，调色剂飞散产生的机内的光学传感器的污染也得到抑制，结果不会产生装置的误操作、停止等。
此外，即使在例如采用后述的乳液聚合凝聚法制造由具有至少1个磺基的化合物组成的品红着色剂形成的静电荷像显影用品红调色剂时，由于不会与用作凝聚剂的2价金属一起形成金属螯合物，因此不会发生水合而被封入品红调色剂粒子中，因此，将水分量控制在低水平，其结果因定影时的水蒸汽喷出而产生的图像缺陷即所谓调色剂起泡的发生得到了抑制。
[实施例]
以下对于本发明的具体实施例进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
在以下的实施例中，体积基准的中值粒径使用“MICROTRACUPA-150”，(HONEYWELL公司制)，在样品折射率为1.59、样品比重换算为球状粒子为1.05、溶剂折射率为1.33、溶剂粘度在30℃下为0.797×10-3Pa·s、在20℃下为1.002×10-3Pa·s的测定条件下进行测定。应予说明的是，0点调节通过在测定池中投入离子交换水而进行。
[着色剂微粒分散液的制备例1]
将正十二烷基硫酸钠11.5质量份投入离子交换水160质量份中，进行溶解、搅拌而制备表面活性剂水溶液。在该表面活性剂水溶液中缓缓地添加上述式(1-1)所示的化合物2质量份，使用“CLEARMIX W MOTIONCLM-0.8”(M TECHNIQUE公司制)进行分散处理，制备体积基准的中值粒径为188nm的着色剂微粒[1]的分散液(着色剂微粒分散液[1])。
[着色剂微粒分散液的制备例2～8]
在着色剂微粒分散液的制备例1中，分别使用上述式(1-2)～上述式(1-8)所示化合物代替上述式(1-1)所示的化合物，除此之外同样地进行，得到含有着色剂微粒[2]～[8]的着色剂微粒分散液[2]～[8]。将各自的体积基准的中值粒径示于表1。
[着色剂微粒分散液的制备例9～24]
在着色剂微粒分散液的制备例1中，使用具有表1的A栏和B栏中所示组成的品红着色剂2质量份代替上述式(1-1)所示的化合物2质量份，除此之外同样地进行，得到含有着色剂微粒[9]～[24]的着色剂微粒分散液[9]～[24]。将各自的体积基准的中值粒径示于表1。再有，在下述表1中，“式(5-1)”是上述式(5-1)所示的化合物，“式(6-1)”是上述式(6-6)所示的化合物，“非若丹明系化合物[A]”是上述式(A)所示的化合物，“非若丹明系化合物[B]”是上述式(B)所示的化合物，“品红化合物[x]”是下述式(x)所示的化合物，“品红化合物(y)”是下述式(y)所示的化合物。
式(x)
式(y)
表1
| No. | A | B | mA：mB | 体积基准中值粒径(nm) |
| 1 | 式(1-1) | - | - | 188 |
| 2 | 式(1-2) | - | - | 180 |
| 3 | 式(1-3) | - | - | 190 |
| 4 | 式(1-4) | - | - | 185 |
| 5 | 式(1-5) | - | - | 182 |
| 6 | 式(1-6) | - | - | 182 |
| 7 | 式(1-7) | - | - | 188 |
| 8 | 式(1-8) | - | - | 186 |
| 9 | 式(1-2) | 式(5-1) | 92:8 | 175 |
| 10 | 式(1-2) | 式(5-1) | 38:12 | 170 |
| 11 | 式(1-2) | 式(5-1) | 70:30 | 160 |
| 12 | 式(1-2) | 式(5-1) | 55:45 | 140 |
| 13 | 式(1-2) | 式(5-1) | 45:55 | 135 |
| 14 | 式(1-2) | 式(6-6) | 92:8 | 178 |
| 15 | 式(1-2) | 式(6-6) | 88:12 | 172 |
| 16 | 式(1-2) | 式(6-6) | 70:30 | 165 |
| 17 | 式(1-2) | 式(6-6) | 55:45 | 150 |
| 18 | 式(1-2) | 式(6-6) | 45:55 | 145 |
| 19 | 式(1-2) | 非若丹明系化合物[A] | 70:30 | 170 |
| 20 | 式(1-2) | 非若丹明系化合物[A] | 70:30 | 170 |
| 21 | 品红化合物[x] | - | - | 300 |
| 22 | 品红化合物[x] | 式(5-1) | 70:30 | 300 |
| 23 | 品红化合物[y] | 式(5-1) | 70:30 | 380 |
| 24 | - | 式(5-1) | - | 135 |
[粘结树脂微粒分散液的制备例1]
在带有搅拌装置、温度传感器、冷却管、氮导入装置的可分离式烧瓶中投入预先将阴离子系活性剂(十二烷基苯磺酸钠：SDS)7.08g溶解在离子交换水2760g中而成的活性剂溶液，在氮气流下以230rpm的搅拌速度搅拌，同时将内温升温到80℃。另一方面，将下述式(W)所示的化合物72.0g、苯乙烯115.1g、丙烯酸正丁酯42.0g和甲基丙烯酸10.9g混合，加热到80℃使之溶解，制备单体溶液。在此采用具有循环径路的机械式分散机使上述2个加热溶液混合分散，制备具有均匀分散粒径的乳化粒子。
然后，添加使聚合引发剂(过硫酸钾：KPS)0.84g溶解于离子交换水200g中而得到的溶液，在80℃下加热3小时，进行搅拌，制备树脂微粒。接着，再添加使聚合引发剂(KPS)8.00g和作为水溶性链转移剂的2-氯乙醇10.0g溶解于离子交换水240g而得到的溶液，15分后，在80℃下用120分钟滴加苯乙烯383.6g、丙烯酸正丁酯140g、甲基丙烯酸36.4g的混合液(第2单体溶液)。滴加结束后，加热搅拌60分钟后，冷却到40℃，得到粘结树脂微粒的分散液[LX-1]。
式(W)：C{CH2OCO(CH2)20CH3}4
[调色剂粒子的制备例1]
将粘结树脂微粒分散液[LX-1]1250g、离子交换水2000g和着色剂微粒分散液[1]165g装入带有温度传感器、冷却管、氮导入装置、搅拌装置的5L的四口烧瓶中进行搅拌。调节到30℃后，在该溶液中加入5mol/L的氢氧化钠水溶液，将pH调节到10.0。然后，在搅拌下在30℃下用10分钟添加将氯化镁6水合物52.6g溶解于离子交换水72g而得到的水溶液。
然后，放置3分钟后开始升温，用6分钟升温到液温90℃(升温速度10℃/分)。在该状态下用“Coulter Counter TA-III”(Beckman Coulter公司制)测定粒径，在体积基准中值粒径达到6.5μm的时刻添加将氯化钠115g溶解于离子交换水700g中所得的水溶液，使粒子生长停止，再继续在液温90℃±2℃下加热搅拌6小时，使其熔融粘结。然后，在6℃/分钟的条件下冷却到30℃，添加盐酸，将pH调节到2.0，停止搅拌。将生成的调色剂粒子进行固液分离，用离子交换水反复洗涤4次(使离子交换水的量为15L)，然后，用40℃的温风进行干燥，得到调色剂粒子[1]。
[调色剂粒子的制备例2～24]
在调色剂粒子的制备例1中，除了使用着色剂微粒分散液[2]～着色剂微粒分散液[24]代替着色剂微粒分散液[1]以外，同样地进行，得到调色剂粒子[2]～调色剂粒子[24]。再有，调色剂粒子[21]～[24]为比较用调色剂粒子。
[调色剂粒子的外添剂处理]
在这些调色剂粒子[1]～[24]中以达到1质量％的比例分别添加疏水性二氧化硅(数均一次粒径＝12nm、疏水化度＝68)，同时以达到1质量％的比例添加疏水性氧化钛(数均一次粒径＝20nm、疏水化度＝63)，用亨舍尔混合机(三井三池化工机公司制)进行混合，然后使用45μm的网眼的筛子将粗大粒子除去，制备调色剂[1]～[24]。
[显影剂的制备]
在这些调色剂[1]～[24]中分别混合被覆了硅酮树脂的体积平均粒径60μm的铁氧体载体，使上述调色剂的浓度达到6质量％，制备二成分的显影剂[1]～[24]。应予说明的是，显影剂[1]～[20]是本发明，显影剂[21]～[24]为比较用。
<实施例1～20、比较例1～4>
使用该显影剂[1]～[24]，用“bizhubC250”(Konica Minolta BusinessTechnology公司制)进行下述(1)～(3)的实机评价。将结果示于表2。
(1)色相角、彩度
在美术纸“Tokubishi Art”(三菱制纸公司制)上形成调色剂附着量为0.5mg/cm2的品红图像，使用分光光度计“Gretag Macbeth Spectrolino”(Gretag Macbeth公司制)，使用D65光源作为光源，使用
的反射测定孔隙，在测定波长范围380～700nm中以10nm间隔、视角(observer)为2°、与基准吻合而使用专用白瓷砖(tile)的条件下测定各个图像的L＊a＊b＊，通过下述式(I)和下述式(II)分别算出色相角H和彩度C＊。
式(I)色相角(H)＝tan-1(b＊/a＊)
式(II)彩度(C＊)＝[(a＊)2+(b＊)2]1/2
其中，上述式(I)和式(II)中，a＊、b＊分别表示a＊坐标、b＊坐标的值。
将彩度C＊的值为95以上的评价为“优良”，
将彩度C＊的值为90以上且小于95的评价为“良好”，
将彩度C＊的值为85以上且小于90的评价为“合格”，
将彩度C＊的值为小于85的评价为“不合格”。
(2)带电稳定性
在高温高湿(30℃、85％RH)的环境下，使用美术纸“Tokubishi Art”(三菱制纸公司制)，反复进行形成10万张调色剂附着量为0.5mg/cm2的品红图像的图像形成试验，考察在显影装置的下部目视确认了飞散调色剂粉末时的形成张数作为高品质图像极限张数。将高品质图像极限张数小于50万张时评价为“×”，将高品质图像极限张数为50万张以上～小于100万张时评价为“○”，将高品质图像极限张数为100万张以上时评价为“◎”。
(3)调色剂起泡
形成转印材料上的品红调色剂附着量为0.8mg/cm2的图像，目视观察在印字的图像上是否有0.1～0.5mm左右的孔，即是否有调色剂起泡。将完全没有确认调色剂起泡的最佳状态的情况评价为“◎”，将每4cm2存在1～2个调色剂起泡但必须用肉眼凝视才能判别、实用上无问题的状态的情况评价为“○”，将清楚地确认每4cm2存在3个以上调色剂起泡、实用上存在问题的状态的情况评价为“×”。
[表2]
如上所述，根据实施例1～20的显影剂[1]～[20]，确认能够得到高彩度和优异的色相角，同时能够得到高带电稳定性，进而调色剂起泡的发生得到抑制，能够得到画质良好的图像。此外，根据将喹吖啶酮系化合物并用的显影剂，确认能够得到极高的带电稳定性，同时调色剂起泡的发生进一步可靠地得到抑制。
Claims (18)
1.一种静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，包含至少含有粘结树脂和品红着色剂的品红调色剂粒子，所述品红着色剂含有下述通式(1)所示的化合物，
通式(1)
所述通式(1)中，D由下述通式(2)～下述通式(4)中的任一个表示，R1为氢原子或碳原子数1～22的烷基，X1和X2分别为氢原子、烷基或-SO3 -，X1和X2中至少一方是-SO3 -，m为与-SO3 -的个数相同的整数，
通式(4)
通式(3)
所述通式(2)～所述通式(4)中，R2～R1各自表示氢原子或碳原子数1～22的烷基或环烷基。
2.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述品红着色剂含有通式(1)所示的化合物、以及下述通式(5)所示的化合物和下述通式(6)所示的化合物中的至少一者，通式(1)所示化合物的含有质量mA与通式(5)所示化合物和通式(6)所示化合物中的至少一者的含有质量mB之比mA∶mB为90∶10～55∶45的比例，
通式(5)
所述通式(5)中，R1～R23各自表示氢原子、氯原子或甲基，
通式(6)
所述通式(6)中，R24、R25、R27、R28和R29各自为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基或-CONH2，R26为氢原子、氯原子、甲氧基、硝基、甲基、-CONHC6H5或-SO2N(CH2CH3)2CONH2。
3.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)中，所述D由所述通式(2)表示。
4.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)中，所述D由所述通式(3)表示。
5.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)中，所述D由所述通式(4)表示。
6.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)所示的化合物由下述式(1-1)表示。
式(1—1)
7.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)所示的化合物由下述式(1-2)表示。
式(1—2)
8.根据权利要求2所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述品红着色剂含有通式(1)所示的化合物与所述通式(5)所示的化合物，通式(1)所示化合物的含有质量mA与所述通式(5)所示化合物的含有质量mB之比mA∶mB为90∶10～55∶45的比例。
9.根据权利要求2所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述品红着色剂含有所述通式(1)所示的化合物与所述通式(6)所示的化合物，所述通式(1)所示化合物的含有质量mA与所述通式(6)所示化合物的含有质量mB之比mA∶mB为90∶10～55∶45的比例。
10.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)中，R1为碳原子数6～18的烷基。
11.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)中，X1和X2中一方是-SO3 -，另一方为氢原子。
12.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(2)～所述通式(4)中，R2～R15各自表示乙基、丙基、正丁基或环己基。
13.根据权利要求2所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(5)所示的化合物由下述式(5-1)表示。
式(5-1)
14.根据权利要求2所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(6)所示的化合物由下述式(6-6)表示。
式(6-6)
15.根据权利要求2所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，一并使用所述通式(5)所示的化合物和所述通式(6)所示的化合物。
16.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，使用所述通式(1)所示的化合物与下述式(A)或下述式(B)所示的化合物的混合物。
式(A)
式(B)
17.根据权利要求16所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，所述通式(1)所示的化合物与所述式(A)或所述式(B)所示的化合物的混合比，以质量比表示，为90∶10～55∶45。
18.根据权利要求1所述的静电荷像显影用品红调色剂，其特征在于，色相角为325～340°。
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